JPH04120005A - 除草剤組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は除草剤及び該除草剤を含有する組成物に関する
。
。
(従来の技術)
イソキサゾール−4−カルボン酸及びその塩は公知化合
物であるが(Panizzi、 Gazzeta ch
imicaltal+na、 77、206(194
7)、 ) 、イソキサゾール4−カルボン酸及びその
塩の有する生理活性については知られていなかった。ま
た、該化合物を生物学的に製造する方法についても知ら
れていなか(発明が解決しようとする課題及び課題を解
決するための手段) 本発明者らは、ストレプトミセス属の菌体を得、この菌
体を培養して得られる生理活性物質が殺草効果を有する
ことを見出し、さらにこの生理活性物質をイソキサゾー
ル−4−カルボン酸塩と同定することにより本発明を完
成にするに至った。
物であるが(Panizzi、 Gazzeta ch
imicaltal+na、 77、206(194
7)、 ) 、イソキサゾール4−カルボン酸及びその
塩の有する生理活性については知られていなかった。ま
た、該化合物を生物学的に製造する方法についても知ら
れていなか(発明が解決しようとする課題及び課題を解
決するための手段) 本発明者らは、ストレプトミセス属の菌体を得、この菌
体を培養して得られる生理活性物質が殺草効果を有する
ことを見出し、さらにこの生理活性物質をイソキサゾー
ル−4−カルボン酸塩と同定することにより本発明を完
成にするに至った。
すなわち本発明は、下記の式(1)で示されるイソキサ
ゾール−4−カルボン酸及び/又はその塩を含む除草剤
及び該除草剤を有効成分として含有する除草剤組成物を
提供するものである。
ゾール−4−カルボン酸及び/又はその塩を含む除草剤
及び該除草剤を有効成分として含有する除草剤組成物を
提供するものである。
イソキサゾール−4〜カルボン酸塩としては、ナトリウ
ム塩、カリウム塩、カルシウム塩等が挙げられる。
ム塩、カリウム塩、カルシウム塩等が挙げられる。
イソキサゾール−4−カルボン酸及びその塩は、化学的
に製造してもよいが、以下に示すように生物学的に生産
しても、あるいはまた両者を組合わせて製造してもよい
。
に製造してもよいが、以下に示すように生物学的に生産
しても、あるいはまた両者を組合わせて製造してもよい
。
例えば、長野県下諏訪町霧ケ峰高原から採取された土壌
から分離されたストレプトミセスsp、 RK −4
89(Streptomyces sp、 RK−48
9)を培養して得た培養物からはイソキサゾール−4−
カルボン酸塩が得られる。該ストレプトミセスsp、R
K−489は平成2年7月24日付で工業技術院微生物
工業技術研究所に寄託され、その寄託番号は微生物工業
研究所に寄託され、その寄託番号は微工研菌寄第116
23号(FERMP−11623)である。
から分離されたストレプトミセスsp、 RK −4
89(Streptomyces sp、 RK−48
9)を培養して得た培養物からはイソキサゾール−4−
カルボン酸塩が得られる。該ストレプトミセスsp、R
K−489は平成2年7月24日付で工業技術院微生物
工業技術研究所に寄託され、その寄託番号は微生物工業
研究所に寄託され、その寄託番号は微工研菌寄第116
23号(FERMP−11623)である。
ストレプトミセスsp、RK489の菌学的性質は以下
の通りである。
の通りである。
1、 形態学的特徴
1/10イースト−スターチ寒天培地で28°C124
日間培養し、単純乾燥法により走査電子顕微鏡用サンプ
ルを調製して、観察した。
日間培養し、単純乾燥法により走査電子顕微鏡用サンプ
ルを調製して、観察した。
胞子連鎖の形態は、直線と波状の間であり、胞子の数は
連鎖毎に50胞子以上であり、胞子表面は平滑であった
。
連鎖毎に50胞子以上であり、胞子表面は平滑であった
。
2、化学分類学的性状
(1) 細胞壁ジアミノピメリン酸の光学異性体凍結
乾燥菌体を6N塩酸で20時間加水分解し、塩酸除去後
セルロースTLCを用いて分析したところ、細胞壁ジア
ミノピメリン酸はLL型であり、これは細胞壁タイプI
型に属する。
乾燥菌体を6N塩酸で20時間加水分解し、塩酸除去後
セルロースTLCを用いて分析したところ、細胞壁ジア
ミノピメリン酸はLL型であり、これは細胞壁タイプI
型に属する。
(2)メナキノン組成
凍結乾燥菌体からクロロホルム−メタノール(2:1、
vol/vol)で抽出し、アセトン可溶成分をシリカ
ゲルTLCで精製したものをメナキノン試料とした。分
析はHPLCと基質分析計を用いて行ったところ、メナ
キノン組成は、MK−9(H,)を主成分とした。
vol/vol)で抽出し、アセトン可溶成分をシリカ
ゲルTLCで精製したものをメナキノン試料とした。分
析はHPLCと基質分析計を用いて行ったところ、メナ
キノン組成は、MK−9(H,)を主成分とした。
3、 培養性状
シーリングとゴツトリープ(1966年)の方法(IS
P法)を用いて培養性状を調べた。
P法)を用いて培養性状を調べた。
色調はカラーハーモニーマニュアル第4版(Con t
a 1ner社)によった。
a 1ner社)によった。
(1) イーストエキス・モルトエキス寒天培地(I
SPNα2) 発育 :豊富 基生菌糸色調二 金茶(3pi) 気菌糸 : 豊 冨 気菌糸色調 : 灰(3ih) 可溶性色素 : 茶 (2)オートミール寒天培地(ISPNo、3)発育
:豊富 基土菌糸色調: トパーズ(3ne) 気菌糸 : 豊 富 気菌糸色調 : ヘージュ灰(3ih)可溶性色素 :
茶 (3)無機塩〜スターチ寒天培地(I S P No、
4 )発育 :豊富 基生菌糸色調二 カラシ色(2j2e)気菌糸 :
豊 冨 気菌糸色調 : 灰(5fe) 可溶性色素 : 無 (4)グリセロール−アスパラギン寒天培地(ISPN
o、 5 ) 発育 :豊富 基土菌糸色調=Lt茶(3i!、g) 気菌糸 : 豊 冨 気菌糸色調 : ヘージュ灰(3ih)可溶性色素 :
茶 (5) イーストエキス・スターチ寒天培地発育 :
豊富 基土菌糸色調: イエローメイプル(3ng)気菌糸
: 豊 冨 気菌糸色調 : ヘージュ灰(3ih)可溶性色素 :
無 (6)グルコース・アスパラギン寒天培地発育 :良好 基生菌糸色調二 パールピンク(3ca)気菌糸
: 豊 冨 気菌糸色調 : 灰(5fe) 可溶性色素 : 無 (7)蔗糖硝酸塩寒天培地(Waksman’s No
、 1 )発育 二V通 基土菌糸色調: 無 色 気菌糸 : 普 通 気菌糸色調−; コバルトダレ−(2fe)可溶性色
素 ; 無 (8)V8ジュース寒天培地 発育 :良好 基土菌糸色調: バールピンク(3ca)気菌糸
: 豊 富 気菌糸色調 : 灰(5fe) 可溶性色素 : 無 (9)ポテト−にんじん寒天培地 発育 :良好 基土菌糸色調:Lt茶(4ng) 気菌糸 : 豊 冨 気菌糸色調 : 灰(5fe) 可溶性色素 : 茶 4、生理生化学的性状 (1) メラニン色素の形成 下記の培地にてストレプトミセスsp、RK−489株
を27°Cl2O日間培養した後、培地中に分泌された
メラニン色素の有無を判定した。+は色素生産陽性で、
−は陰性を示す。
SPNα2) 発育 :豊富 基生菌糸色調二 金茶(3pi) 気菌糸 : 豊 冨 気菌糸色調 : 灰(3ih) 可溶性色素 : 茶 (2)オートミール寒天培地(ISPNo、3)発育
:豊富 基土菌糸色調: トパーズ(3ne) 気菌糸 : 豊 富 気菌糸色調 : ヘージュ灰(3ih)可溶性色素 :
茶 (3)無機塩〜スターチ寒天培地(I S P No、
4 )発育 :豊富 基生菌糸色調二 カラシ色(2j2e)気菌糸 :
豊 冨 気菌糸色調 : 灰(5fe) 可溶性色素 : 無 (4)グリセロール−アスパラギン寒天培地(ISPN
o、 5 ) 発育 :豊富 基土菌糸色調=Lt茶(3i!、g) 気菌糸 : 豊 冨 気菌糸色調 : ヘージュ灰(3ih)可溶性色素 :
茶 (5) イーストエキス・スターチ寒天培地発育 :
豊富 基土菌糸色調: イエローメイプル(3ng)気菌糸
: 豊 冨 気菌糸色調 : ヘージュ灰(3ih)可溶性色素 :
無 (6)グルコース・アスパラギン寒天培地発育 :良好 基生菌糸色調二 パールピンク(3ca)気菌糸
: 豊 冨 気菌糸色調 : 灰(5fe) 可溶性色素 : 無 (7)蔗糖硝酸塩寒天培地(Waksman’s No
、 1 )発育 二V通 基土菌糸色調: 無 色 気菌糸 : 普 通 気菌糸色調−; コバルトダレ−(2fe)可溶性色
素 ; 無 (8)V8ジュース寒天培地 発育 :良好 基土菌糸色調: バールピンク(3ca)気菌糸
: 豊 富 気菌糸色調 : 灰(5fe) 可溶性色素 : 無 (9)ポテト−にんじん寒天培地 発育 :良好 基土菌糸色調:Lt茶(4ng) 気菌糸 : 豊 冨 気菌糸色調 : 灰(5fe) 可溶性色素 : 茶 4、生理生化学的性状 (1) メラニン色素の形成 下記の培地にてストレプトミセスsp、RK−489株
を27°Cl2O日間培養した後、培地中に分泌された
メラニン色素の有無を判定した。+は色素生産陽性で、
−は陰性を示す。
ペプトン−イーストエキス−鉄寒天培地(rsp培地6
)++ チロシン寒天培地(ISP培地7)+ トリプトンーイーストエキス寒天培地(ISP培地1)
± (2)炭素源の利用性 下記の炭水化物を単一炭素源としたブリドハムゴットリ
ーブ培地(組成を以下に示す)上にて、ストレプトミセ
スsp、RK−489株を27℃、20日間培養して生
育の有無を判定した。生育が良好な場合、その炭水化物
を資化できるとして+、生育できない場合を−とじた。
)++ チロシン寒天培地(ISP培地7)+ トリプトンーイーストエキス寒天培地(ISP培地1)
± (2)炭素源の利用性 下記の炭水化物を単一炭素源としたブリドハムゴットリ
ーブ培地(組成を以下に示す)上にて、ストレプトミセ
スsp、RK−489株を27℃、20日間培養して生
育の有無を判定した。生育が良好な場合、その炭水化物
を資化できるとして+、生育できない場合を−とじた。
ブリドハムゴッ) IJ−ブ培地の組成硫酸アンモニウ
ム 2.64 gリン酸第1カリウム
2.38 gリン酸第2カリウム・3)120
5.65 g硫酸マグネシウム・7820
1 g下記の微量塩液 1− 組成の全体11として pH6,8〜7 D−グルコース ++ L−アラビノース D−キシロース ■−イノシトール D−マンニトール D−フルクトース 士 ラムノース ショ糖 士 ラフィノース 以上の菌学的性質からRK−489株をストレプトミセ
ス属に属する菌であると同定した。
ム 2.64 gリン酸第1カリウム
2.38 gリン酸第2カリウム・3)120
5.65 g硫酸マグネシウム・7820
1 g下記の微量塩液 1− 組成の全体11として pH6,8〜7 D−グルコース ++ L−アラビノース D−キシロース ■−イノシトール D−マンニトール D−フルクトース 士 ラムノース ショ糖 士 ラフィノース 以上の菌学的性質からRK−489株をストレプトミセ
ス属に属する菌であると同定した。
本発明のイソキサゾール−4−カルボン酸及び/又はそ
の塩は、上記菌株を栄養源含有培地に接種し、好気的に
培養することにより製造される。
の塩は、上記菌株を栄養源含有培地に接種し、好気的に
培養することにより製造される。
イソキサゾール−4−カルボン酸及び/又はその塩の生
産菌としては上記菌株に限らず、ストレプトミセス属に
属しイソキサゾール−4−カルボン酸及び/又はその塩
を生産する能力を有するものであれば、すべて本発明に
使用できる。
産菌としては上記菌株に限らず、ストレプトミセス属に
属しイソキサゾール−4−カルボン酸及び/又はその塩
を生産する能力を有するものであれば、すべて本発明に
使用できる。
上記微生物の培養方法は、原則的には一般微生物の培養
法に準するが、普通は液体培養による振盪培養法、通気
撹拌培養法などの好気的条件下で行なうのが好適である
。
法に準するが、普通は液体培養による振盪培養法、通気
撹拌培養法などの好気的条件下で行なうのが好適である
。
培養に用いられる培地としては、ストレプトミセス属に
属する微生物が利用できる栄養源を含有する培地であれ
ばよく、各種の合成培地、半合成培地天然培地などいず
れも用いることができる。
属する微生物が利用できる栄養源を含有する培地であれ
ばよく、各種の合成培地、半合成培地天然培地などいず
れも用いることができる。
培地組成としては炭素源としてのグルコース、シューク
ロース、フルクトース、グリセリン、デキストリン、澱
粉、糖蜜、コーン・ステイープ・リカー、有機酸、など
を単独または組み合せて用い得る。窒素源としてはファ
ーマメディア、ペプトン、肉エキス、酵母エキス、大豆
粉、カゼイン、アミノ酸、尿素などの有機窒素源、硝酸
ナトリウム、硫酸アンモニウムなどの無機窒素源を単独
または組み合せて用い得る。
ロース、フルクトース、グリセリン、デキストリン、澱
粉、糖蜜、コーン・ステイープ・リカー、有機酸、など
を単独または組み合せて用い得る。窒素源としてはファ
ーマメディア、ペプトン、肉エキス、酵母エキス、大豆
粉、カゼイン、アミノ酸、尿素などの有機窒素源、硝酸
ナトリウム、硫酸アンモニウムなどの無機窒素源を単独
または組み合せて用い得る。
ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、リン酸塩
、その他の重金属塩なども必要に応して添加使用され得
る。なお、培養中発泡の著しいときは、アデカノール■
、シリコーンオイル等の公知の各種消泡剤を適宜培地中
に添加することもできるが、その添加は目的物質の生産
に悪影響を与えないものとする必要がある。例えば、0
.1%以下で使用することが好ましい。
、その他の重金属塩なども必要に応して添加使用され得
る。なお、培養中発泡の著しいときは、アデカノール■
、シリコーンオイル等の公知の各種消泡剤を適宜培地中
に添加することもできるが、その添加は目的物質の生産
に悪影響を与えないものとする必要がある。例えば、0
.1%以下で使用することが好ましい。
培地のpHは微生物の至適pH範囲、通常中性付近とす
るのが望ましい。培地温度は、微生物が良好に生育する
温度、通常24〜39°C1とくに好ましくは28°C
付近に保つのがよい。培養時間は液体培養の場合、一般
に、2〜6日程度、好ましくは約72時間である。上記
培養によって目的とするイソキサゾール−4−カルボン
酸及び/又はその塩が生成蓄積される。もちろん上述し
た各種の培養条件は、使用微生物の種類や特性、外部条
件などに応じて適宜変更でき、またそれぞれに応して上
記範囲から最適条件を選択、調節される。
るのが望ましい。培地温度は、微生物が良好に生育する
温度、通常24〜39°C1とくに好ましくは28°C
付近に保つのがよい。培養時間は液体培養の場合、一般
に、2〜6日程度、好ましくは約72時間である。上記
培養によって目的とするイソキサゾール−4−カルボン
酸及び/又はその塩が生成蓄積される。もちろん上述し
た各種の培養条件は、使用微生物の種類や特性、外部条
件などに応じて適宜変更でき、またそれぞれに応して上
記範囲から最適条件を選択、調節される。
上記培養により生産されるイソキサゾール−4カルボン
酸及び/又はその塩の単離は、該抗生物質の蓄積が最大
になる時に、発酵生産物を採取する一般的方法に準して
、イソキサゾール−4カルボン酸及び/又はその塩と不
純物との溶解度差を利用する手段、吸着親和力の差を利
用する手段、分子量の差を利用する手段のいずれによっ
ても実施でき、それぞれの方法は単独、または適宜組合
せて、あるいは反復して使用される。
酸及び/又はその塩の単離は、該抗生物質の蓄積が最大
になる時に、発酵生産物を採取する一般的方法に準して
、イソキサゾール−4カルボン酸及び/又はその塩と不
純物との溶解度差を利用する手段、吸着親和力の差を利
用する手段、分子量の差を利用する手段のいずれによっ
ても実施でき、それぞれの方法は単独、または適宜組合
せて、あるいは反復して使用される。
具体的には、イソキサゾール−4−カルボン酸は、培養
濾液にその大部分が存在するので、その培養濾液を各種
のゲル濾過クロマトグラフィー吸着クロマトグラフィー
、液体クロマトグラフィー等を組合せて精製するとイソ
キサゾール−4カルボン酸及びその他の活性成分を含む
両分かえられる。この両分の溶出液を濃縮した後、水酸
化ナトリウム水溶液等で中和し、さらにゲル濾過クロマ
トグラフィー等で精製する。活性画分を集め、濃縮し、
凍結乾燥した後例えばアセトン−ヘキサン混合液で洗浄
し、乾燥すれば、イソキサゾール4−カルボン酸ナトリ
ウム塩の精製白色粉末を得ることができる。
濾液にその大部分が存在するので、その培養濾液を各種
のゲル濾過クロマトグラフィー吸着クロマトグラフィー
、液体クロマトグラフィー等を組合せて精製するとイソ
キサゾール−4カルボン酸及びその他の活性成分を含む
両分かえられる。この両分の溶出液を濃縮した後、水酸
化ナトリウム水溶液等で中和し、さらにゲル濾過クロマ
トグラフィー等で精製する。活性画分を集め、濃縮し、
凍結乾燥した後例えばアセトン−ヘキサン混合液で洗浄
し、乾燥すれば、イソキサゾール4−カルボン酸ナトリ
ウム塩の精製白色粉末を得ることができる。
さらに必要な場合には、上記の様にして得られたイソキ
サゾール−4−カルボン酸ナトリウム塩を陽イオン交換
樹脂による脱塩工程により、イソキサゾール−4−カル
ボン酸にして用いることもできる。
サゾール−4−カルボン酸ナトリウム塩を陽イオン交換
樹脂による脱塩工程により、イソキサゾール−4−カル
ボン酸にして用いることもできる。
式(I)にて示されるイソキサゾール−4−カルボン酸
及び/又はその塩を植物に適用するにあたっては、それ
自体を用いてもよいが、通常は担体、界面活性剤、分散
剤または補助剤等を配合し、例えば、乳酸、粉剤、水和
剤、粒剤、水又は油性懸濁剤、エアゾールなどの組成物
として使用するのが好適である。適当な担体としては、
ベンゼン、キシレン、トルエン、ケロシン、アルコール
類(メタノール、エタノール、イソプロパツール、m−
ブタノーノベエチレングリコール、プロピレングリコー
ル等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、シ
クロヘキサノン等)、N−メチルピロリドン、などの溶
媒類や水等の液担体、タルク、ベントナイト、クレー、
カオリン、ケイソウ土、ホワイトカーボン、バーミキュ
ライト、消石灰、ケイ砂、硫安、尿素等の固体担体が挙
げられる。
及び/又はその塩を植物に適用するにあたっては、それ
自体を用いてもよいが、通常は担体、界面活性剤、分散
剤または補助剤等を配合し、例えば、乳酸、粉剤、水和
剤、粒剤、水又は油性懸濁剤、エアゾールなどの組成物
として使用するのが好適である。適当な担体としては、
ベンゼン、キシレン、トルエン、ケロシン、アルコール
類(メタノール、エタノール、イソプロパツール、m−
ブタノーノベエチレングリコール、プロピレングリコー
ル等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、シ
クロヘキサノン等)、N−メチルピロリドン、などの溶
媒類や水等の液担体、タルク、ベントナイト、クレー、
カオリン、ケイソウ土、ホワイトカーボン、バーミキュ
ライト、消石灰、ケイ砂、硫安、尿素等の固体担体が挙
げられる。
また、水剤の植物体への付着、吸収の安定化と向上を計
るための界面活性剤、分散剤としては、例えばアルコー
ル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、リグニンス
ルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル類
が挙げられる。
るための界面活性剤、分散剤としては、例えばアルコー
ル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、リグニンス
ルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル類
が挙げられる。
本発明の除草剤を組成物として用いる場合の有機成分濃
度は、組成物全重量に対し1〜10重量%が適当であり
、これらの製剤を水に希釈して適当な濃度で作物に適用
すればよい。また他の農薬類、すなわち、殺虫剤、殺菌
剤、植物生育調節剤などと混用使用することもできる。
度は、組成物全重量に対し1〜10重量%が適当であり
、これらの製剤を水に希釈して適当な濃度で作物に適用
すればよい。また他の農薬類、すなわち、殺虫剤、殺菌
剤、植物生育調節剤などと混用使用することもできる。
本発明で用いる除草剤を有機溶媒で溶解、または、水に
分散させて使用する場合は、通常1〜20μg/dの範
囲で使用するのが好ましい。最も好ましい使用濃度は植
物の種類や使用時期により、また、使用方法により必ず
しも一定ではないが、1〜10μg/dが好ましい。本
発明の適用植物としては特に限定されないが、例えばイ
ネ類、イチビ、アオビユ、バミューダグラス、メヒシバ
、カゼフサ、エノコログサ等が挙げられる。
分散させて使用する場合は、通常1〜20μg/dの範
囲で使用するのが好ましい。最も好ましい使用濃度は植
物の種類や使用時期により、また、使用方法により必ず
しも一定ではないが、1〜10μg/dが好ましい。本
発明の適用植物としては特に限定されないが、例えばイ
ネ類、イチビ、アオビユ、バミューダグラス、メヒシバ
、カゼフサ、エノコログサ等が挙げられる。
また本発明の除草剤の使用場所、使用時期、適用量、適
用方法は適用すべき植物の種類、使用目的により必ずし
も一定ではないが、例えば使用場所として茎葉、根など
の部位、種子、苗、土壌等、使用時期として雑草発芽前
、発芽後、適用量として1〜20ppa+、通用方法と
して潅注等を例示することができる。
用方法は適用すべき植物の種類、使用目的により必ずし
も一定ではないが、例えば使用場所として茎葉、根など
の部位、種子、苗、土壌等、使用時期として雑草発芽前
、発芽後、適用量として1〜20ppa+、通用方法と
して潅注等を例示することができる。
(発明の効果)
本発明の除草剤により作物に害を与えずにある種の植物
(主として雑草)を除くことが可能になった。
(主として雑草)を除くことが可能になった。
(実施例)
以下に本発明を実施例により具体的に説明するが、本発
明はこれらの実施例に限定されない。
明はこれらの実施例に限定されない。
(イソキサゾール−4−カルボン酸ナトリウムの製造例
) クルコース2%、可溶性デンプン1%、肉エキス0.1
%、乾燥酵母0.4%、大豆粉2.5%、食塩0.2%
の組成よりなる181の培地に、ストレプトミセスRK
−489株を予め140dの同一培地に2日間前培養し
たものを接種し、27°Cで120時間、通気撹拌培養
した。この時の通気量は毎分101、回転数は毎分20
0回転であった。
) クルコース2%、可溶性デンプン1%、肉エキス0.1
%、乾燥酵母0.4%、大豆粉2.5%、食塩0.2%
の組成よりなる181の培地に、ストレプトミセスRK
−489株を予め140dの同一培地に2日間前培養し
たものを接種し、27°Cで120時間、通気撹拌培養
した。この時の通気量は毎分101、回転数は毎分20
0回転であった。
この培養液を濾過し、アンバーライトIRA−45(O
H型)51のカラムに通し活性物質を吸着せしめた。水
洗後、■規定の食塩水で溶出した。溶出液は粒状活性炭
のカラムに通し、活性物質を吸着させ、水洗後10乃至
30%のアセトン水で溶出した。溶出液を減圧濃縮した
後、N/10苛性ソーダで中和し、セファデックスG−
10カラムに通過させ水洗して脱塩した。活性画分を集
め濃縮後、凍結乾燥後アセトン−ヘキサンの混液で洗浄
し、白色粉末100■を得た。
H型)51のカラムに通し活性物質を吸着せしめた。水
洗後、■規定の食塩水で溶出した。溶出液は粒状活性炭
のカラムに通し、活性物質を吸着させ、水洗後10乃至
30%のアセトン水で溶出した。溶出液を減圧濃縮した
後、N/10苛性ソーダで中和し、セファデックスG−
10カラムに通過させ水洗して脱塩した。活性画分を集
め濃縮後、凍結乾燥後アセトン−ヘキサンの混液で洗浄
し、白色粉末100■を得た。
上記の白色粉末は、以下の理化学的性質を有していた。
性状
融点
分子式
%式%
Na塩は250°でも溶融しない
CJJOiNa (Na塩)
C: 37.34. H: 1.79. N: 1
1.67χ(Na塩、C,H2N03Naとして)紫外
部吸収スペクトル λ−−X(HzO) =215 nm分子量 1
13.0114 (遊離酸の高分解能El−MSによる
) 溶解性 p)15〜8で水に可溶 呈色反応 過マンガン酸カリを脱色する。
1.67χ(Na塩、C,H2N03Naとして)紫外
部吸収スペクトル λ−−X(HzO) =215 nm分子量 1
13.0114 (遊離酸の高分解能El−MSによる
) 溶解性 p)15〜8で水に可溶 呈色反応 過マンガン酸カリを脱色する。
’l(N?lRスペクトル (D20中)8.45.8
.77 ppmに単一線を示す。
.77 ppmに単一線を示す。
”CNMRスペクトル(DZO中)
170.9. 163.6. 152.7.122.7
pp輻赤外吸収スペクトル (KBr中) 3400、3100.1590.1455.1412.
1335.1230゜1116、998.918.83
3.790 c+++−’以上の性質より本物質はイ
ソキサゾール−4−カルボン酸ナトリウム塩と同定され
た。
pp輻赤外吸収スペクトル (KBr中) 3400、3100.1590.1455.1412.
1335.1230゜1116、998.918.83
3.790 c+++−’以上の性質より本物質はイ
ソキサゾール−4−カルボン酸ナトリウム塩と同定され
た。
(実施例1)
イネに対する殺草効果
30a++”ポットにイネ種子(品種 愛知旭)を10
播種し7日間生育させた幼苗にイソキサゾール−4−カ
ルボン酸ナトリウム0.8■を水100adに溶解した
水溶液を各濃度に希釈して浸漬(40111/ポツト)
あるいは散布処理(10d/ボンド)して6日目に効果
を検討した。結果を表1に示した。
播種し7日間生育させた幼苗にイソキサゾール−4−カ
ルボン酸ナトリウム0.8■を水100adに溶解した
水溶液を各濃度に希釈して浸漬(40111/ポツト)
あるいは散布処理(10d/ボンド)して6日目に効果
を検討した。結果を表1に示した。
表 1
++十
+十
殺草効果が大
中程度
小
効果ない
浸漬処理では低濃度でも効果がみられたが散布では高濃
度でも効果がなかった。
度でも効果がなかった。
(実施例2)
雑草に対する″′草効果
7cm2のフィルムケースに1〜2種類の雑草種子を播
種し2週間生育させイソキサゾール−4カルボン酸ナト
リウム10■を水40dに溶解した水溶液を浸漬(5d
/ボツト)あるいは散布(3d/ポツト)処理し6日目
に効果を検討した。
種し2週間生育させイソキサゾール−4カルボン酸ナト
リウム10■を水40dに溶解した水溶液を浸漬(5d
/ボツト)あるいは散布(3d/ポツト)処理し6日目
に効果を検討した。
結果を表2に示した。
表 2
+
葉が枯れた
効果ない
イネと同様に散布では全く効果がみられなかった、浸漬
によりイチビ、アオビユ、ハミューダグラス、メジシバ
等に殺草効果がみられた。
によりイチビ、アオビユ、ハミューダグラス、メジシバ
等に殺草効果がみられた。
第1図は、sp、RK−489から得たイソキサゾール
−4−カルボン酸ナトリウムの紫外部吸収スペクトル(
水溶液中)を表わす。 第2図は、sp、RK−489から得たイソキサゾール
−4−カルボン酸ナトリウムの赤久吸収スペクトル(K
Br中)を表わす。 手続補正書(方式) 1.事件の表示 平成2年特許願第240959号 2、発明の名称 除草剤組成物 3、補正をする者 事件との関係 出 願 人 名 称 理 化 学 研 究 所 4、代 理 人 5、補正命令の日付 平成2年11月27日 6、補正の対象 全図面 平成 年 月 日 ■、事件の表示 平成2年特許願第24 59号 名 称 (679)理 化 学 研 究 所 4、代 理 人 5、補正命令の日付 自 発 6、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 7、補正の内容 明細書第2 0頁第7行の 10■” を[1 μg」 に訂正する。 同書第20頁の表2を以下の表に訂正する。 + 葉が枯れた 効果ない 」 同書第2 1頁第3行の “メジシバ等” を 「メ ジシバ、 ノビエ等」 に訂正する。
−4−カルボン酸ナトリウムの紫外部吸収スペクトル(
水溶液中)を表わす。 第2図は、sp、RK−489から得たイソキサゾール
−4−カルボン酸ナトリウムの赤久吸収スペクトル(K
Br中)を表わす。 手続補正書(方式) 1.事件の表示 平成2年特許願第240959号 2、発明の名称 除草剤組成物 3、補正をする者 事件との関係 出 願 人 名 称 理 化 学 研 究 所 4、代 理 人 5、補正命令の日付 平成2年11月27日 6、補正の対象 全図面 平成 年 月 日 ■、事件の表示 平成2年特許願第24 59号 名 称 (679)理 化 学 研 究 所 4、代 理 人 5、補正命令の日付 自 発 6、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 7、補正の内容 明細書第2 0頁第7行の 10■” を[1 μg」 に訂正する。 同書第20頁の表2を以下の表に訂正する。 + 葉が枯れた 効果ない 」 同書第2 1頁第3行の “メジシバ等” を 「メ ジシバ、 ノビエ等」 に訂正する。
Claims (2)
- (1)下記の式( I )で示される化合物及び/又はそ
の塩を含む除草剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・( I ) - (2)請求項(1)記載の除草剤を有効成分として含有
する除草剤組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24095990A JPH04120005A (ja) | 1990-09-11 | 1990-09-11 | 除草剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24095990A JPH04120005A (ja) | 1990-09-11 | 1990-09-11 | 除草剤組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04120005A true JPH04120005A (ja) | 1992-04-21 |
Family
ID=17067199
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP24095990A Pending JPH04120005A (ja) | 1990-09-11 | 1990-09-11 | 除草剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04120005A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2545403C2 (ru) * | 2009-08-18 | 2015-03-27 | Мицуи Кемикалз Агро, Инк. | Соединение а-87774 или его соль, способ получения соединения и его соли и агрохимикат, содержащий соединение или его соль в качестве активного ингредиента |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01320992A (ja) * | 1988-06-24 | 1989-12-27 | Hiyuuman Sci Shinko Zaidan | イソオキサゾール−4−カルボン酸の製造法及びそれを含有する除草剤 |
-
1990
- 1990-09-11 JP JP24095990A patent/JPH04120005A/ja active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01320992A (ja) * | 1988-06-24 | 1989-12-27 | Hiyuuman Sci Shinko Zaidan | イソオキサゾール−4−カルボン酸の製造法及びそれを含有する除草剤 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2545403C2 (ru) * | 2009-08-18 | 2015-03-27 | Мицуи Кемикалз Агро, Инк. | Соединение а-87774 или его соль, способ получения соединения и его соли и агрохимикат, содержащий соединение или его соль в качестве активного ингредиента |
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