JPS6272691A - 新生理活性物質Ｎｏ．１３２８物質およびその製造法 - Google Patents
新生理活性物質Ｎｏ．１３２８物質およびその製造法Info
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- JPS6272691A JPS6272691A JP60214194A JP21419485A JPS6272691A JP S6272691 A JPS6272691 A JP S6272691A JP 60214194 A JP60214194 A JP 60214194A JP 21419485 A JP21419485 A JP 21419485A JP S6272691 A JPS6272691 A JP S6272691A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- substance
- strain
- physiologically active
- active substance
- streptoverticillium
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は９式
（式中、Ｒはイソプロピル基又はｎ−ブチル基を意味す
る。） で示される新生理活性物質Ａ １３２８物質およびその
製造法に関する。さらに詳しくは、前記式においてＲが
イソプロピル基である／１６１３２８−２物質およびＲ
がｎ−ブチル基であるＪ４６１３２８−３物質、並びに
本発明者等によって分離されたストレプトバーチシリウ
ム属（Ｓ ｔｒｅｐｔｏｖｅｒｔｉ −ｃｉｌｌｕｍ
） Ｋ属する微生物を培養し、培養液から／１６１３２
８物質を採取する該化合物（Ｉ）の裂造法に関する。
る。） で示される新生理活性物質Ａ １３２８物質およびその
製造法に関する。さらに詳しくは、前記式においてＲが
イソプロピル基である／１６１３２８−２物質およびＲ
がｎ−ブチル基であるＪ４６１３２８−３物質、並びに
本発明者等によって分離されたストレプトバーチシリウ
ム属（Ｓ ｔｒｅｐｔｏｖｅｒｔｉ −ｃｉｌｌｕｍ
） Ｋ属する微生物を培養し、培養液から／１６１３２
８物質を採取する該化合物（Ｉ）の裂造法に関する。
（発明の解決手段）
本発明で使用されるストレプトバーチシリウム属に属す
る微生物の一例としては１本発明者等が、東京都新宿区
の土壌から分離したストレプトバーチシリウム ニス・
ビー、％ １３２８を挙げることができる。
る微生物の一例としては１本発明者等が、東京都新宿区
の土壌から分離したストレプトバーチシリウム ニス・
ビー、％ １３２８を挙げることができる。
この菌株の菌学的性状は、以下のとおりである。
ストレフトバーチシリウム ニス・ピー／％ １３２８
株の菌学的性質 １、形態 本菌株は、各種合成及び有機培地において生育し、良く
分枝した基土菌糸から、長く伸長した気菌糸を富豊に形
成する。気菌糸より車軸状に分枝した明瞭な規則正しい
輪生枝を多数作り。
株の菌学的性質 １、形態 本菌株は、各種合成及び有機培地において生育し、良く
分枝した基土菌糸から、長く伸長した気菌糸を富豊に形
成する。気菌糸より車軸状に分枝した明瞭な規則正しい
輪生枝を多数作り。
第二次輪生枝の形成も認められる。胞子の大きさは０．
３〜０．５ Ｘ Ｏ，８〜１．０ミクロンで、連鎖状に
連なり、その表面はほぼ平滑である。
３〜０．５ Ｘ Ｏ，８〜１．０ミクロンで、連鎖状に
連なり、その表面はほぼ平滑である。
２、各種寒天培地上の性状
各種寒天培地上の性状は以下に示すとおりである。特に
記載しない限り、２８ｃで２１日間培養し、常法に従っ
て観察したものである。色調の記載については９色の標
準（日本色彩研究所）によった。
記載しない限り、２８ｃで２１日間培養し、常法に従っ
て観察したものである。色調の記載については９色の標
準（日本色彩研究所）によった。
（注） Ｇ；生育及び集落表面の菌叢色Ａ；気菌糸の着
生及びその色相 Ｒ；裏面の色相 Ｓ；可溶性色素 ３、生理的性質 （注）生育温度は各温度（５，１０，１５，２０’、２
５．２８．３０．３３．３７．４０．４５゜５０℃）で
７〜２１日までの観察結果。ミルクに対する作用は３７
℃で３〜２１日までの観察結果。それ以外は特に指摘の
ない限り２８℃で２週間後の観察結果を示す。
生及びその色相 Ｒ；裏面の色相 Ｓ；可溶性色素 ３、生理的性質 （注）生育温度は各温度（５，１０，１５，２０’、２
５．２８．３０．３３．３７．４０．４５゜５０℃）で
７〜２１日までの観察結果。ミルクに対する作用は３７
℃で３〜２１日までの観察結果。それ以外は特に指摘の
ない限り２８℃で２週間後の観察結果を示す。
４、炭素源の資化性（プリトノ・ム・ゴドリーブ寒天培
地。
地。
２８Ｃ培養）
（注）＋；生育する 士：生育が疑わしい −；生育し
ない５、ジアミノピメリン酸（ＤＡＰ）の分析ＬＥｃ譚
Ａ＊＋ｚｇらの方法（ＬｔｃｕｒｖＡｔ、Ｉｒｘ、 Ｍ
ｐ、ｅｔ ａｌ； ｐｐ ２２７−２３８ｉｎＤ＋ｒｒ
ｚ、 Ａ ａｔ ａｌ ｅｄ、Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｔ
ｅ Ｔａｘｏｎｏｍｙ、Ｓ ＩＭＳｐｅｃｉａｌ ｐｕ
ｂｌｉｃａｔｉｏｎ Ａ６．１９８０年）Ｋ従い本菌株
の菌体の酸加水分解物の分析を行った結果Ｌ−ＤＡＰが
検出された。
ない５、ジアミノピメリン酸（ＤＡＰ）の分析ＬＥｃ譚
Ａ＊＋ｚｇらの方法（ＬｔｃｕｒｖＡｔ、Ｉｒｘ、 Ｍ
ｐ、ｅｔ ａｌ； ｐｐ ２２７−２３８ｉｎＤ＋ｒｒ
ｚ、 Ａ ａｔ ａｌ ｅｄ、Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｔ
ｅ Ｔａｘｏｎｏｍｙ、Ｓ ＩＭＳｐｅｃｉａｌ ｐｕ
ｂｌｉｃａｔｉｏｎ Ａ６．１９８０年）Ｋ従い本菌株
の菌体の酸加水分解物の分析を行った結果Ｌ−ＤＡＰが
検出された。
以上の性状を要約すると、 Ａｌ３２８株は気菌糸に一
次及び二次輪生枝を形成し、生育はうす黄茶色。
次及び二次輪生枝を形成し、生育はうす黄茶色。
気菌糸は白〜灰色を呈し、可溶性色素、メラニン様色素
の生成は認められない。また菌体の酸加水分解物の分析
より、 ＬＬ−ビアミノピメリン酸を含む。
の生成は認められない。また菌体の酸加水分解物の分析
より、 ＬＬ−ビアミノピメリン酸を含む。
これらの結果から１重曹株はストレプトバーチシリウム
属に属する菌株であることは明らかで。
属に属する菌株であることは明らかで。
バーシーズ マニュアル・オプ・デターミネティプ・バ
クテリオロジ−（Ｂｅｒｇｙ’ｓ Ｍａｎｎｕａｌ ｏ
ｆ Ｄｅｔｅｒｍｉ−ｎａｔｉｖｅ Ｂａｃｔｅｒｉｏ
ｌｏｇｙ ） （８版）によるストレプトバーチシリウ
ムのシリーズ、アルダム（Ａｒｄｕｍ ）あるいはケン
タラケンス（Ｋｅｎｔｕｃｋｅｎｓｅ ）に属する菌種
であると考えられるが、新種であるかどうかは、更に検
討をする必要があり１重曹株をストレプトバーチシリウ
ムニス・ピー（Ｓｔｒｅｐｔｏｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉ−
ｕｍ Ｓｐ、） 、Ａ １３２８株と命名した。
クテリオロジ−（Ｂｅｒｇｙ’ｓ Ｍａｎｎｕａｌ ｏ
ｆ Ｄｅｔｅｒｍｉ−ｎａｔｉｖｅ Ｂａｃｔｅｒｉｏ
ｌｏｇｙ ） （８版）によるストレプトバーチシリウ
ムのシリーズ、アルダム（Ａｒｄｕｍ ）あるいはケン
タラケンス（Ｋｅｎｔｕｃｋｅｎｓｅ ）に属する菌種
であると考えられるが、新種であるかどうかは、更に検
討をする必要があり１重曹株をストレプトバーチシリウ
ムニス・ピー（Ｓｔｒｅｐｔｏｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉ−
ｕｍ Ｓｐ、） 、Ａ １３２８株と命名した。
本菌株は、工業技術院微生物工業技術研究所に受託番号
微工研菌寄第８４３７号（ＦＥＲＭ ｐ−８４３７）と
して寄託されている。なお微生物は人工的に。
微工研菌寄第８４３７号（ＦＥＲＭ ｐ−８４３７）と
して寄託されている。なお微生物は人工的に。
また自然に変異を起しやすいが１本発明のストレプトバ
ーチシリウムニス・ピーＡ １３２８ 株は天然から分
離された微生物のほかに、これを紫外線。
ーチシリウムニス・ピーＡ １３２８ 株は天然から分
離された微生物のほかに、これを紫外線。
Ｘ線、化学薬剤などで人工的に変異させたもの。
およびそれらの自然変異株についても包含されるもので
ある。
ある。
（製造方法）
／％１３２８物質の生産はストレプトバーチシリウムニ
ス・ピーＡｌ３２８株を培地に培養し、培養液より採取
することにより行なわれる。培養方法は一般微生物の培
養方法に準じて行なわれるが１通常は液体培地による深
部培養法が有利である。培養に用いられる培地としては
、ストレプトバーチシリウムニス、・ピー４１３２８株
が利用する栄養源を含有する培地であればよ〜・。
ス・ピーＡｌ３２８株を培地に培養し、培養液より採取
することにより行なわれる。培養方法は一般微生物の培
養方法に準じて行なわれるが１通常は液体培地による深
部培養法が有利である。培養に用いられる培地としては
、ストレプトバーチシリウムニス、・ピー４１３２８株
が利用する栄養源を含有する培地であればよ〜・。
すなわち９合成培地、半合成培地あるいは天然培地が用
いられ、培地の組成は例えば炭素源としてはグルコース
、ラフィノース、アラビノース。
いられ、培地の組成は例えば炭素源としてはグルコース
、ラフィノース、アラビノース。
フラクトース、デンプン、パカス、水アメ、植物油等が
、窒素源としては肉エキス、ペプトン、グルテンミール
、綿実粕、大豆粉、落花生粉、魚粉。
、窒素源としては肉エキス、ペプトン、グルテンミール
、綿実粕、大豆粉、落花生粉、魚粉。
コーンメチ−プリカー。乾燥酵母、酵母エキス。
硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素その他の有
機、無機の窒素源が用いられる。また金属塩としてＮａ
、に、Ｍｇ、Ｃａ、Ｚｎ、Ｆｅなどの硫酸塩、硝酸塩、
塩化物、炭酸塩、燐酸塩などが必要に応じて添加される
。
機、無機の窒素源が用いられる。また金属塩としてＮａ
、に、Ｍｇ、Ｃａ、Ｚｎ、Ｆｅなどの硫酸塩、硝酸塩、
塩化物、炭酸塩、燐酸塩などが必要に応じて添加される
。
また必要に応じてメチオニン、システィン、シスチン、
チオ硫酸塩、オレイン酸メチル、ラード油、シリコン油
、界面活性剤などの発酵促進物質又は消泡剤を添加する
こともモきる。
チオ硫酸塩、オレイン酸メチル、ラード油、シリコン油
、界面活性剤などの発酵促進物質又は消泡剤を添加する
こともモきる。
培養条件としては好気的条件下に培養するのが一般的に
有利で、培養温度は約２５〜３０ ｔｌｌ”の範囲が望
ましく、好ましくは約２７Ｃ付近で行なわれる。
有利で、培養温度は約２５〜３０ ｔｌｌ”の範囲が望
ましく、好ましくは約２７Ｃ付近で行なわれる。
培地のｐＨは約５．０〜７．５．好ましくは６．０〜７
．０の範囲に保存すると好結果が得られる。培養時間は
培地の組成、温度条件に応じて適宜設定される。
．０の範囲に保存すると好結果が得られる。培養時間は
培地の組成、温度条件に応じて適宜設定される。
培養物より目的とする／％１３２８物質を単離採取する
には通常の微生物の培養物より単離する方法が適用され
る。目的物は主に培養液中に含有されるので、遠心分離
又は濾過により菌体を除去した後、濾過液から有効物質
の抽出を行なう。すなわち、適当な溶剤に対する溶解性
及び溶解度の差。
には通常の微生物の培養物より単離する方法が適用され
る。目的物は主に培養液中に含有されるので、遠心分離
又は濾過により菌体を除去した後、濾過液から有効物質
の抽出を行なう。すなわち、適当な溶剤に対する溶解性
及び溶解度の差。
溶液からの析出性及び析出速度の差２種々の吸着剤π対
する吸着親和性の差、２種の液相間における分配の差な
どを利用する一般的に用いられる手段によって１分離、
採取、精製される。これらの方法は必要に応じて単独に
用いられ、あるいは任意の順序に組合せ、また反覆し適
用できる。
する吸着親和性の差、２種の液相間における分配の差な
どを利用する一般的に用いられる手段によって１分離、
採取、精製される。これらの方法は必要に応じて単独に
用いられ、あるいは任意の順序に組合せ、また反覆し適
用できる。
このようにして得られる新生理活性物質Ａ １３２８物
質は、Ｘ線回折の結果９次のような化学構造を有する新
規な有機化合物である。
質は、Ｘ線回折の結果９次のような化学構造を有する新
規な有機化合物である。
Ａ １３２８−２物質の平面構造は次のとおりであ理化
学的性質は次のとお、りである。
学的性質は次のとお、りである。
ｆｉｌ 分子式
ＣＩ４ Ｎ２０ Ｎ２ ｏ４１質量分析（ＦＡＢＭＳ
）により測定した分子量２８０ （２）融点 １０９〜１）０ ｃ （３）赤外部吸収スペクトル 第１図に示すような赤外部吸収スペクトルを示す゛。
）により測定した分子量２８０ （２）融点 １０９〜１）０ ｃ （３）赤外部吸収スペクトル 第１図に示すような赤外部吸収スペクトルを示す゛。
（４） 核磁気共鳴スペクトル
第２図に重クロロホルム中でのプロトンの核磁気共鳴ス
ペクトル（４００ＭＨｚ ）を示す。
ペクトル（４００ＭＨｚ ）を示す。
（５）紫外部吸収スペクトル
第３図にメタノール中での紫外部吸収スペクトルを示す
。２７２ ｎｍに極大吸収（、＝７７００ ’）を示す
。
。２７２ ｎｍに極大吸収（、＝７７００ ’）を示す
。
（６） 呈色反応
ニンヒドリン反応 陽性
また、％ １３２８−３物質の平面構造は次のとおりで
理化学的性質は次のとおりである。
理化学的性質は次のとおりである。
（１）分子式
Ｃｌ５Ｈ２２Ｎ２０４．質量分析（ＦＡＢＭＳ ）によ
り測定した分子量２９４ （２） 赤外部吸収スペクトル 第４図て示すような赤外部吸収スペクトルを示す。
り測定した分子量２９４ （２） 赤外部吸収スペクトル 第４図て示すような赤外部吸収スペクトルを示す。
（３） 核磁気共鳴スペクトル
第５図に重クロロホルム中でのプロトンノ核磁気共鳴ス
ペクトル（４００ＭＨｚ ）を示す。
ペクトル（４００ＭＨｚ ）を示す。
（発明の効果）
本発明の新生理活性物質、％１３２８物質は、下表に示
すとおり、レタス種子に対し３０ｐｐｍで顕著な・−発
芽率の低下を惹起するのに対し、レタス芽生え゛に対し
ては１００ ｐｐｍでも阻害しないので１選択的除草剤
としての利用ができる。
すとおり、レタス種子に対し３０ｐｐｍで顕著な・−発
芽率の低下を惹起するのに対し、レタス芽生え゛に対し
ては１００ ｐｐｍでも阻害しないので１選択的除草剤
としての利用ができる。
表１ ／１６１３２８−２物質の生物活性相 発芽率
Ｏ 廿 発芽率 ２０％以下 十 発芽率 ２０〜５０％ 十 発芽率 ５０〜８０％ −発芽率 ８０％以上、生育には阻害作用なし。
Ｏ 廿 発芽率 ２０％以下 十 発芽率 ２０〜５０％ 十 発芽率 ５０〜８０％ −発芽率 ８０％以上、生育には阻害作用なし。
表２ ／１６１３２８−３物質の生物活性〈試験方法
〉 直径５．５ ｃｍのシャーレに２紙をしき、その上に、
アセトンに溶かした一定量の被験試料を入れ、アセトン
を減圧除去し、これにホランド水耕液２ ｍｌを加える
。
〉 直径５．５ ｃｍのシャーレに２紙をしき、その上に、
アセトンに溶かした一定量の被験試料を入れ、アセトン
を減圧除去し、これにホランド水耕液２ ｍｌを加える
。
この中にレタス種子の発芽率を見るためには。
レタスゑ芽生えの生長に対する影響を見る場合には同種
子をあらかじめ蒸溜水中で約３０００ル、クスの連続光
下、２５±２Ｃで約２４時間かけて発芽させたものを１
０粒入れる。
子をあらかじめ蒸溜水中で約３０００ル、クスの連続光
下、２５±２Ｃで約２４時間かけて発芽させたものを１
０粒入れる。
このようにして調製したレタス種子あるいは芽生えの入
ったシャーレを約３０００ルツクスの連続光下、２５±
２０で３日間生育させたのち対照とその発芽率、生育度
を比較する。
ったシャーレを約３０００ルツクスの連続光下、２５±
２０で３日間生育させたのち対照とその発芽率、生育度
を比較する。
（実施例）
つぎに１本発明をさらに説明するために実施例を掲記す
るが１本発明はこの実施例に限定されるものではない。
るが１本発明はこの実施例に限定されるものではない。
実施例 １゜
ペネット（Ｂｅｎｎｅｔｓ’ ）改変培地［組成ニゲル
コース１０ｇ、ベフトン２ｇ、ｉＨＢエキスＩｇ、 肉
エキス１ｇ。
コース１０ｇ、ベフトン２ｇ、ｉＨＢエキスＩｇ、 肉
エキス１ｇ。
蒸溜水１ ｌ、 ｐＨ７，２］ １００ ｍｌを５００
ｍｌの三角フラスコに分注し、１２０Ｃ１５分間滅菌
した。これにストレプトパーチリウム ニス・ピーＡ１
３２８株を接種し２６．５１：’で２日間振とう培養し
、前培養液を得た。
ｍｌの三角フラスコに分注し、１２０Ｃ１５分間滅菌
した。これにストレプトパーチリウム ニス・ピーＡ１
３２８株を接種し２６．５１：’で２日間振とう培養し
、前培養液を得た。
別に上記ベネット培地３ｔを含む５１ジャーファーメン
タ−に消泡剤（Ｄｏｗｅｏｒｎｉｎｇ ５ｕｂｄｉｖｉ
ｓｉｏｎ Ａｎｉｆｏａｍ −ＡＦ −Ｅｍｕｌｓｉｏ
ｎ ）を加え、常法どおり滅菌を行った後前培養液を２
％の割合で植菌し１通気量３ｔ／分攪拌４００回転／分
、２７Ｃで４日間培養した。
タ−に消泡剤（Ｄｏｗｅｏｒｎｉｎｇ ５ｕｂｄｉｖｉ
ｓｉｏｎ Ａｎｉｆｏａｍ −ＡＦ −Ｅｍｕｌｓｉｏ
ｎ ）を加え、常法どおり滅菌を行った後前培養液を２
％の割合で植菌し１通気量３ｔ／分攪拌４００回転／分
、２７Ｃで４日間培養した。
培養終了後、培養液をデ過しｒ液を２Ｎ−塩酸でｐＨ３
，０に調整したのち酢酸エチルで抽出した。
，０に調整したのち酢酸エチルで抽出した。
抽出液を飽和炭酸水素ナトリウムで洗（・、無水硫酸す
） ＩＪウムで乾燥した後、減圧濃縮して油状の中性物
質１３１．７ｍｇを得た。この油状中性物質をワヨーゲ
ル（１００メツシユ）のカラムクロマトグラフィー（１
），３Ｘ ３００ ｍｍ ）を用（・、ヘキサン：酢酸
工千ルニ１０：０．８：２．６：４．５：５．４：６゜
Ｏ：１０各１３０ｍｔで順次溶出精製した。このうちヘ
キサン：酢酸エチル６：４および５：５の分画を濃縮し
、センシュウパック シリカ（１８Ｘ ３０ｍｍ ）の
カラムを用℃・た高速液体クロマトグラフィーで精製分
取した。すなわち、ヘキサン：酢酸エチル。
） ＩＪウムで乾燥した後、減圧濃縮して油状の中性物
質１３１．７ｍｇを得た。この油状中性物質をワヨーゲ
ル（１００メツシユ）のカラムクロマトグラフィー（１
），３Ｘ ３００ ｍｍ ）を用（・、ヘキサン：酢酸
工千ルニ１０：０．８：２．６：４．５：５．４：６゜
Ｏ：１０各１３０ｍｔで順次溶出精製した。このうちヘ
キサン：酢酸エチル６：４および５：５の分画を濃縮し
、センシュウパック シリカ（１８Ｘ ３０ｍｍ ）の
カラムを用℃・た高速液体クロマトグラフィーで精製分
取した。すなわち、ヘキサン：酢酸エチル。
６：４の溶媒を用い、流速３．５ｍｔ／ｍｉｎで溶出し
。
。
溶出時間９．０のところ１％ １３２８−３が、９．５
分のところにＪａ１３２８ ２が溶出された。それぞれ
の収量はＡ１３２８ ２が３．６ Ｉ１）＠、 Ａｌ３
２８−３が１）１）ｇであった。／１６１３２８ ２お
よび３は酢酸エチルにとかしたのちヘキサンを加え水冷
放置することＫより結晶化させた。
分のところにＪａ１３２８ ２が溶出された。それぞれ
の収量はＡ１３２８ ２が３．６ Ｉ１）＠、 Ａｌ３
２８−３が１）１）ｇであった。／１６１３２８ ２お
よび３は酢酸エチルにとかしたのちヘキサンを加え水冷
放置することＫより結晶化させた。
（１）第１図はＡ１３２８−２物質の赤外部吸収スペク
トルを示す。 （２）第２図はＡ１３２８−２物質の核磁気共鳴スペク
トルを示す。 （３）第３図はＡ１３２８−２物質の紫外部吸収スペク
トルを示す。 （４）第４図はＡ１３２８−３物質の赤外部吸収スペク
トルを示す。 （５）第５図は４ｇ １３２８−３物質の核磁気共鳴ス
ペクトルを示す。
トルを示す。 （２）第２図はＡ１３２８−２物質の核磁気共鳴スペク
トルを示す。 （３）第３図はＡ１３２８−２物質の紫外部吸収スペク
トルを示す。 （４）第４図はＡ１３２８−３物質の赤外部吸収スペク
トルを示す。 （５）第５図は４ｇ １３２８−３物質の核磁気共鳴ス
ペクトルを示す。
Claims (3)
- （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中 Ｒはイソプロピル基又はｎ−ブチ ル基を意味する。） で示されるＮｏ．１３２８物質。
- （２）Ｎｏ．１３２８物質生産能を有するストレプトバ
ーチシリウム属（Ｓｔｒｅｐｔｏｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉ
ｕｍ）に属する微生物を培養し、培養液よりＮｏ．１３
２８物質を採取することを特徴とする新生理活性物質Ｎ
ｏ．１３２８物質の製造法。 - （３）ストレプトバーチシリウム属に属する微生物がス
トレプトバーチシリウム エス・ピーＮｏ．１３２８株
（微工研菌寄第８４３７号）である特許請求の範囲第２
項記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60214194A JPS6272691A (ja) | 1985-09-27 | 1985-09-27 | 新生理活性物質Ｎｏ．１３２８物質およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60214194A JPS6272691A (ja) | 1985-09-27 | 1985-09-27 | 新生理活性物質Ｎｏ．１３２８物質およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6272691A true JPS6272691A (ja) | 1987-04-03 |
| JPH0566957B2 JPH0566957B2 (ja) | 1993-09-22 |
Family
ID=16651792
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60214194A Granted JPS6272691A (ja) | 1985-09-27 | 1985-09-27 | 新生理活性物質Ｎｏ．１３２８物質およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6272691A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0286330A2 (en) * | 1987-04-10 | 1988-10-12 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | FR-900848 substance and preparation thereof |
| EP0293133A2 (en) * | 1987-05-26 | 1988-11-30 | Merck & Co. Inc. | Microorganisms and processes for the manufacture of antifungal tri-yne carbonates |
-
1985
- 1985-09-27 JP JP60214194A patent/JPS6272691A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0286330A2 (en) * | 1987-04-10 | 1988-10-12 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | FR-900848 substance and preparation thereof |
| EP0293133A2 (en) * | 1987-05-26 | 1988-11-30 | Merck & Co. Inc. | Microorganisms and processes for the manufacture of antifungal tri-yne carbonates |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0566957B2 (ja) | 1993-09-22 |
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