JPS6121089A - 抗生物質271−4saまたは271−4sb、およびその製造法 - Google Patents
抗生物質271−4saまたは271−4sb、およびその製造法Info
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- JPS6121089A JPS6121089A JP59141871A JP14187184A JPS6121089A JP S6121089 A JPS6121089 A JP S6121089A JP 59141871 A JP59141871 A JP 59141871A JP 14187184 A JP14187184 A JP 14187184A JP S6121089 A JPS6121089 A JP S6121089A
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- JP
- Japan
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- antibiotics
- antibiotic
- producing
- culture
- positive
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規抗生物質271−48Aまたは271−
4SB、およびその製造法に関するっ本発明者らは、多
種類の土壌などの試料を採取して、それから分離される
微生物についてそれらの生産する抗生物質を探索したと
ころ、ある種の微生物が新規な抗生物質を生産すること
、該微生物はストレプトミセス属に属すること、該微生
物を適宜の栄養培地および培養条件で培養することによ
り該抗生物質を培養物中に蓄積させうろことを知り、こ
の新規な2種の抗生物質をおのおの271−48Aおよ
び271−4SBと称することにした。
4SB、およびその製造法に関するっ本発明者らは、多
種類の土壌などの試料を採取して、それから分離される
微生物についてそれらの生産する抗生物質を探索したと
ころ、ある種の微生物が新規な抗生物質を生産すること
、該微生物はストレプトミセス属に属すること、該微生
物を適宜の栄養培地および培養条件で培養することによ
り該抗生物質を培養物中に蓄積させうろことを知り、こ
の新規な2種の抗生物質をおのおの271−48Aおよ
び271−4SBと称することにした。
本発明は、かかる知見にもとづいてさらに研究しTこ結
果、完成されTこものである。
果、完成されTこものである。
すなわち本発明は、(1)抗生物質271−48Aまた
は271−4SB、(2)ストレプトミセス属に属する
抗生物質271−48Aおよび271−4SB生産菌を
培地に培養し、培養物中に抗生物質271−48Aおよ
び27 t −4SBを蓄積せし、め、これを採取する
ことを特徴とする抗生物質271−4SAまたは271
−4SBの製造法に関する。
は271−4SB、(2)ストレプトミセス属に属する
抗生物質271−48Aおよび271−4SB生産菌を
培地に培養し、培養物中に抗生物質271−48Aおよ
び27 t −4SBを蓄積せし、め、これを採取する
ことを特徴とする抗生物質271−4SAまたは271
−4SBの製造法に関する。
本願においては、抗生物質271−48Aおよび271
−413を、単にr271−48AJおよびr2rt−
4SBJと称することもある。
−413を、単にr271−48AJおよびr2rt−
4SBJと称することもある。
本発明において、271−48Aおよび271−4SB
は、ストレプトミセス属に属し271−4SAおよび2
71−4SBを生産する能力を有する微生物を好気的に
培養し、通常菌体および培養液中に271−48Aおよ
び271−抹 48’Bを蓄積させ、これを爺取することによって製造
される。該微生物の例としては、本発明者が兵庫県内の
一土壌から分離した2rr−4S株が挙げられ、その菌
学的性質は次の通りである。
は、ストレプトミセス属に属し271−4SAおよび2
71−4SBを生産する能力を有する微生物を好気的に
培養し、通常菌体および培養液中に271−48Aおよ
び271−抹 48’Bを蓄積させ、これを爺取することによって製造
される。該微生物の例としては、本発明者が兵庫県内の
一土壌から分離した2rr−4S株が挙げられ、その菌
学的性質は次の通りである。
l)形態学的性質
合成および天然培地において、基中菌糸は寒天中によく
伸長し、ジグザグ状ないしゆるやかな波状を呈する。ま
た、各種分類培地上で、灰白色ないし淡黄色の気菌糸を
着生し、その成熟し1こ菌糸を顕微鏡で観察すると不規
則な分岐が見られる。培養試料を走査電子顕微鏡で観察
したところ、胞子の大きさは0.6x 0.8 (fi
)の楕円球状であり、その平面は平滑であつTコ。胞子
は平均80個以上、直鎖上に連鎖しており、胞子のう、
菌核等の特異な構造体は認められない。
伸長し、ジグザグ状ないしゆるやかな波状を呈する。ま
た、各種分類培地上で、灰白色ないし淡黄色の気菌糸を
着生し、その成熟し1こ菌糸を顕微鏡で観察すると不規
則な分岐が見られる。培養試料を走査電子顕微鏡で観察
したところ、胞子の大きさは0.6x 0.8 (fi
)の楕円球状であり、その平面は平滑であつTコ。胞子
は平均80個以上、直鎖上に連鎖しており、胞子のう、
菌核等の特異な構造体は認められない。
2)培養性状
培地および試験方法は、イー・ビー・シャーリング(I
nt、 J、 8yst、 Bacteriol、 1
5巻、81B頁、1966年)の方法にしたがった。
nt、 J、 8yst、 Bacteriol、 1
5巻、81B頁、1966年)の方法にしたがった。
結果を第1表に示す。以下は特記しない限り27℃、2
週間目の各培地における観察である。色調は標準色とし
てカラートーンマニュアル(財団法人日本色彩研究所〕
を用いて決定し1こ。
週間目の各培地における観察である。色調は標準色とし
てカラートーンマニュアル(財団法人日本色彩研究所〕
を用いて決定し1こ。
3)生理的諸性質
271−48株の生理的諸性質は第2表に示す通りであ
る。
る。
4)細胞壁組成
ジアミノピメリン酸は、LL−型やあり、アラヒノース
、ガラクトースは認められない。
、ガラクトースは認められない。
亀2表 生理的諸性質
第3表 炭素源の利用性
以上、重囲の菌学的性状を要約すると次の通りである。
細胞壁組成はLL−ジアミノピメリン酸を有スる。又、
形態的には直鎖上の胞子鎖を形成し、胞子の表面は平滑
である。培養上の諸性質としては、基中菌糸は黄色ある
いは淡褐色を呈し、気菌糸は灰白色あるいは淡黄色の色
調を呈する。
形態的には直鎖上の胞子鎖を形成し、胞子の表面は平滑
である。培養上の諸性質としては、基中菌糸は黄色ある
いは淡褐色を呈し、気菌糸は灰白色あるいは淡黄色の色
調を呈する。
可溶性色素ならびにメラニン様色素は生産しなむ)。
これらの結果から、本菌株はストレプトミセス属に属す
る菌種であり、ブリドハムとトレスナーの分類(バージ
ェイス・マニュアル・オブ・デタミネーティブ・バクテ
リオロシー第8版、1974年、748〜829頁)に
よる、イエローシリースに属する菌種であると考えられ
る。
る菌種であり、ブリドハムとトレスナーの分類(バージ
ェイス・マニュアル・オブ・デタミネーティブ・バクテ
リオロシー第8版、1974年、748〜829頁)に
よる、イエローシリースに属する菌種であると考えられ
る。
これらの菌種のうちストレプトミセスルポリスが271
−48株ときわめて似た菌学的性質を有していることか
ら、本発明者らは271−4S株をストレプトミセス・
レボリスno、271−48(微工研菌寄第7626号
)と命名した。
−48株ときわめて似た菌学的性質を有していることか
ら、本発明者らは271−4S株をストレプトミセス・
レボリスno、271−48(微工研菌寄第7626号
)と命名した。
本発明の方法において、抗生物質271−48Aおよび
271−4SBを生産する微生物を培養する培地として
は、ストレプトミセス属微生物の培養に常用される炭素
源・窒素源・無機物等を含む各種の培地を使用すること
が出来る。
271−4SBを生産する微生物を培養する培地として
は、ストレプトミセス属微生物の培養に常用される炭素
源・窒素源・無機物等を含む各種の培地を使用すること
が出来る。
培地の炭素源としては、ブドウ楯、麦芽糖、デンプン、
デキストリン、グリセリン、糖蜜なとである。また、窒
素源としては、tことえは、大豆粉、コーンステイープ
リカー、綿実粉、ヘフトン、肉エキス、乾燥酵母、カゼ
イン加水分解物、アンモニウム塩、硝酸塩などである。
デキストリン、グリセリン、糖蜜なとである。また、窒
素源としては、tことえは、大豆粉、コーンステイープ
リカー、綿実粉、ヘフトン、肉エキス、乾燥酵母、カゼ
イン加水分解物、アンモニウム塩、硝酸塩などである。
無機物の例は、リン酸塩、マグネシウム、カリウム、カ
ルシウム、ナトリウム、鉄、マンガンなどの塩類である
。
ルシウム、ナトリウム、鉄、マンガンなどの塩類である
。
培養は通常好気的に行なわれ、通気攪拌培養が好適であ
る。培養温度は微生物が発育し、抗生物質271−48
Aおよび271−4SBを生産する範囲で適宜変更でき
るが、好ましいのは27〜82℃である。pE[は6〜
7が好ましい。
る。培養温度は微生物が発育し、抗生物質271−48
Aおよび271−4SBを生産する範囲で適宜変更でき
るが、好ましいのは27〜82℃である。pE[は6〜
7が好ましい。
培養時間は種々の条件によって異なるが、通常60〜1
00時間程度で培養物中に蓄積される抗生物質271−
48Aおよび271−4SBが最高力価に達する。
00時間程度で培養物中に蓄積される抗生物質271−
48Aおよび271−4SBが最高力価に達する。
培養終了後、培養物からの抗生物質271−48Aおよ
び271−4SBの採取は、微生物の培養物より前述の
理化学的性状を有する抗生物質を分離精製する公知の手
段を単独ま1こは組合わせて行なうことが出来る。1こ
とえば不純物との溶解度の差を10用する手段、活性炭
、マクロポーラス非イオン系樹脂、シリカゲル、アルミ
ナ等各種の吸着剤の吸着親和力の差を利用する手段、イ
オン交換樹脂による不純物の除去手段のいずれもかそれ
ぞれ却独で、ま1こ組合せであるいは反覆して利用され
る。
び271−4SBの採取は、微生物の培養物より前述の
理化学的性状を有する抗生物質を分離精製する公知の手
段を単独ま1こは組合わせて行なうことが出来る。1こ
とえば不純物との溶解度の差を10用する手段、活性炭
、マクロポーラス非イオン系樹脂、シリカゲル、アルミ
ナ等各種の吸着剤の吸着親和力の差を利用する手段、イ
オン交換樹脂による不純物の除去手段のいずれもかそれ
ぞれ却独で、ま1こ組合せであるいは反覆して利用され
る。
実用的な分離精製法の一例を示すと次のとおりである。
培養物を菌体と沖液に分別する。菌体はアセトンまTこ
はメタノールで抽出し、その抽出液を濃縮したのちn−
ブタノール、イソブタノール等の有機溶媒で抽出する。
はメタノールで抽出し、その抽出液を濃縮したのちn−
ブタノール、イソブタノール等の有機溶媒で抽出する。
一方沖液は、水と分離し〜抗生物質271−48Aおよ
び271−4SBを溶解せしめる有機溶媒(n−ブタノ
ール、イソブタノール等)で抽出する。その後脂溶性物
質の精製において通常用いられる公知の方法により抗生
物質271−48Aおよび271−4SBを回収する。
び271−4SBを溶解せしめる有機溶媒(n−ブタノ
ール、イソブタノール等)で抽出する。その後脂溶性物
質の精製において通常用いられる公知の方法により抗生
物質271−48Aおよび271−4SBを回収する。
1ことえは、抽出液(n−ブタノール層)を水、炭酸水
素ナトリウム水、希塩酸水で順次洗浄後再度水洗し、減
圧濃縮後、エーテル等を加えて有効成分を析出させ、遠
心分離あるいは沖過により271−4SAおよび271
−4SBの粗物質が得られる。得られ1こ粗物質は、分
子ふるい的効果をもつセファデックス■(8ephad
ex ) L EI −20(ファルマシア社・スウェ
ーデン)等を担体としたカラムでメタノール等のアルコ
ール類を展開溶媒として使用して精製できる。さらに精
製するtこめには種々の吸着クロマトグラフィーが利用
できる。
素ナトリウム水、希塩酸水で順次洗浄後再度水洗し、減
圧濃縮後、エーテル等を加えて有効成分を析出させ、遠
心分離あるいは沖過により271−4SAおよび271
−4SBの粗物質が得られる。得られ1こ粗物質は、分
子ふるい的効果をもつセファデックス■(8ephad
ex ) L EI −20(ファルマシア社・スウェ
ーデン)等を担体としたカラムでメタノール等のアルコ
ール類を展開溶媒として使用して精製できる。さらに精
製するtこめには種々の吸着クロマトグラフィーが利用
できる。
吸光剤としては、抗生物質の吸着に一般に使用される担
体(例えば、吸着性樹脂、シリカゲル、アルミナ等)が
使用できる。吸着剤としてシリカゲルを用いるときは、
非極性溶媒(例えばクロロホルムなどのハロゲン化炭化
水素)とメタノールのような極性溶媒との混合比を変化
させることによりクロマトグラフィー分離が行なわれる
。この段階で271−48Aと271−4SBとを分離
できる。
体(例えば、吸着性樹脂、シリカゲル、アルミナ等)が
使用できる。吸着剤としてシリカゲルを用いるときは、
非極性溶媒(例えばクロロホルムなどのハロゲン化炭化
水素)とメタノールのような極性溶媒との混合比を変化
させることによりクロマトグラフィー分離が行なわれる
。この段階で271−48Aと271−4SBとを分離
できる。
271−48Aおよび271−4SBは、2価の金属イ
オンと複合体を形成させることで薬理学的に許容し得る
複合体とすることも出来る。
オンと複合体を形成させることで薬理学的に許容し得る
複合体とすることも出来る。
好ましくは、カルシウム複合体とすることでその効果最
大とするCとが出来る。
大とするCとが出来る。
271−48Aおよび271−4SBは、それぞれの紫
外部吸収スペクトルからヘプタエン(hepzaene
) を発色団(クロモフォア一つとし、ま1こ赤外
部吸収スペクトル上1720CII−1にラクトンカル
ボニルの吸収が認められる。ま1こ271−4SAおよ
び271−4SBは酸で化学的に分解するとマイコサミ
ン、アルカリで化学的に分解するとp−アミノアセトフ
ェノンを与えることから、アミノ配糖体、芳香環を有す
るヘプタエン・マクロライド(heptaenemac
rolide )と推定されろ。アミノ配糖体、芳香環
を含むヘプタエン・マクロライド抗生物質としては、種
々の化合物が知られている。たとえば、キーr ンディ
シデイン(0andicidin )、トリDVイシン
A (Tricomycin A )、 レボリンA、
B (Levorin A%B ) 、パトリシン(
Patricin )などが挙げられるが、 これらの
化合物の分子量はすべて1,000を超えるものである
のに対し、本抗生物質271−48Aおよび271−4
Bの分子量は、それぞれ899.889であること、ま
たこれらの公知のへブタエン抗生物質の窒素含量は、約
1〜3%である↓ のに対して本抗生物質271−4Aおよび271−4S
Bは、ソt’LftL8.58 s、 4.94 %
テすることから、本抗生物質271−4SAおよび27
1−4SBは新規化合物であると考えられる。各種微生
物に対する最少阻止濃度(MIO)を第4表に示す。な
おここに示し1こ各画については寒天希釈法にてそれぞ
れMICを測定した。
外部吸収スペクトルからヘプタエン(hepzaene
) を発色団(クロモフォア一つとし、ま1こ赤外
部吸収スペクトル上1720CII−1にラクトンカル
ボニルの吸収が認められる。ま1こ271−4SAおよ
び271−4SBは酸で化学的に分解するとマイコサミ
ン、アルカリで化学的に分解するとp−アミノアセトフ
ェノンを与えることから、アミノ配糖体、芳香環を有す
るヘプタエン・マクロライド(heptaenemac
rolide )と推定されろ。アミノ配糖体、芳香環
を含むヘプタエン・マクロライド抗生物質としては、種
々の化合物が知られている。たとえば、キーr ンディ
シデイン(0andicidin )、トリDVイシン
A (Tricomycin A )、 レボリンA、
B (Levorin A%B ) 、パトリシン(
Patricin )などが挙げられるが、 これらの
化合物の分子量はすべて1,000を超えるものである
のに対し、本抗生物質271−48Aおよび271−4
Bの分子量は、それぞれ899.889であること、ま
たこれらの公知のへブタエン抗生物質の窒素含量は、約
1〜3%である↓ のに対して本抗生物質271−4Aおよび271−4S
Bは、ソt’LftL8.58 s、 4.94 %
テすることから、本抗生物質271−4SAおよび27
1−4SBは新規化合物であると考えられる。各種微生
物に対する最少阻止濃度(MIO)を第4表に示す。な
おここに示し1こ各画については寒天希釈法にてそれぞ
れMICを測定した。
次に本発明の実施例を示すが、この実施例は単なる一例
を示すものであって、本発明を限定するものではない。
を示すものであって、本発明を限定するものではない。
実施例
ストレプトミセス・レボリスno、271−48(St
reptomyces 1evoris no、271
−4s 、微工研菌寄第7626号)の斜面培養から1
白金耳を種培地に接種し、27℃で2日間培養後、2%
の割合で前培養培地に接種しTコ。
reptomyces 1evoris no、271
−4s 、微工研菌寄第7626号)の斜面培養から1
白金耳を種培地に接種し、27℃で2日間培養後、2%
の割合で前培養培地に接種しTコ。
27℃で3日間培養後、30I!容ジャーファーメンタ
−中の18Jの培地に2チの割合で接種し、32℃で7
2時間、通気量1otZ分、攪拌速度25 Or、p、
mの条件で通気攪拌培養を行った。種培地及び前培養培
地の組成はグルコース1%、酵母エキス1%、本培養培
地の組成i、tグ2.D−ユ6.ツィトア■(デ4フコ
社製)2チ、Na0J O,5チで、使用時にそれぞれ
pH7,8に調整した後、121℃で15分間滅菌した
。培養後、培養液18I!をt過によす歯体と培養上清
に分離し1こ。得られた菌体に80チアセトン51!を
加え攪拌抽出し、これを沖別して80−アセトン抽出液
を得1こ。一方、培養上清には等容のn−ブタノールを
加え抽出し、n−ブタノール層を分離してn−ブタノー
ル抽出液とし1こ。各々の抽出液を減圧下で濃縮乾固し
1こ後、30〇−のメタノールに溶解した。不溶物を沖
別した後、全量をメタノールで平衡化したセファデック
ス■(5ephadex ) L H−20カラム(
ファルマシア社製 4J)に上層し、メタノールで溶出
し、30−ずつ分画しfこ。ここで得られ1こ活性画分
を減圧下で濃縮し、ジエチルエーテルを加えて粉末を析
出させ室温で一晩放置した後、沖取することにより粗粉
末120# e得た。コノ抗生物質271−48Aおよ
び271−4SBを含む粗粉末をクロロホルム/メタノ
ール(2:1)に溶解し、あらかじめクロロホルムで充
填したシリカゲルカラム(メルク社、キーセルゲル60
,120y−)の上端に添加した。カラムを順次クロロ
ホルム/メタノール(2: 1,800sg)およびク
ロロホルム/メタノール/n−ブタノール/アンモニア
水(6:8: 1 : 1. 1,000−)の順で溶
出し、10−ずつ分画した。
−中の18Jの培地に2チの割合で接種し、32℃で7
2時間、通気量1otZ分、攪拌速度25 Or、p、
mの条件で通気攪拌培養を行った。種培地及び前培養培
地の組成はグルコース1%、酵母エキス1%、本培養培
地の組成i、tグ2.D−ユ6.ツィトア■(デ4フコ
社製)2チ、Na0J O,5チで、使用時にそれぞれ
pH7,8に調整した後、121℃で15分間滅菌した
。培養後、培養液18I!をt過によす歯体と培養上清
に分離し1こ。得られた菌体に80チアセトン51!を
加え攪拌抽出し、これを沖別して80−アセトン抽出液
を得1こ。一方、培養上清には等容のn−ブタノールを
加え抽出し、n−ブタノール層を分離してn−ブタノー
ル抽出液とし1こ。各々の抽出液を減圧下で濃縮乾固し
1こ後、30〇−のメタノールに溶解した。不溶物を沖
別した後、全量をメタノールで平衡化したセファデック
ス■(5ephadex ) L H−20カラム(
ファルマシア社製 4J)に上層し、メタノールで溶出
し、30−ずつ分画しfこ。ここで得られ1こ活性画分
を減圧下で濃縮し、ジエチルエーテルを加えて粉末を析
出させ室温で一晩放置した後、沖取することにより粗粉
末120# e得た。コノ抗生物質271−48Aおよ
び271−4SBを含む粗粉末をクロロホルム/メタノ
ール(2:1)に溶解し、あらかじめクロロホルムで充
填したシリカゲルカラム(メルク社、キーセルゲル60
,120y−)の上端に添加した。カラムを順次クロロ
ホルム/メタノール(2: 1,800sg)およびク
ロロホルム/メタノール/n−ブタノール/アンモニア
水(6:8: 1 : 1. 1,000−)の順で溶
出し、10−ずつ分画した。
ここでクロロホルム/メタノール/n−ブタノール/ア
ンモニア水(6:8:1:1)の混合溶媒による溶出で
271−4SAと271−4SBは分離された。各々の
活性画分を減圧下で濃縮し、ジエチルエーテルを加えて
粉末を析出させ一晩放置した後沖取することにまり、そ
れぞれ抗生物質271−48A80η、抗生物質271
−4SB 8mvk得た。
ンモニア水(6:8:1:1)の混合溶媒による溶出で
271−4SAと271−4SBは分離された。各々の
活性画分を減圧下で濃縮し、ジエチルエーテルを加えて
粉末を析出させ一晩放置した後沖取することにまり、そ
れぞれ抗生物質271−48A80η、抗生物質271
−4SB 8mvk得た。
これらの性質は、前記した理化学的性質および生物学的
性質と一致しtコ。
性質と一致しtコ。
第1図は抗生物質271−48Aおよび271−4SB
の紫外線吸収スペクトル(メタノール中で測定)を示す
。縦軸は分子吸光係数、横軸は波長を表わす。第2図は
271−48A および271−4SBの赤外線吸収ス
ペクトル(KB r法)を示す。
の紫外線吸収スペクトル(メタノール中で測定)を示す
。縦軸は分子吸光係数、横軸は波長を表わす。第2図は
271−48A および271−4SBの赤外線吸収ス
ペクトル(KB r法)を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 〔1〕非定型粉末として次の理化学的性質を有する抗生
物質271−4SAまたは271−4SB (1)元素分析(%) ▲数式、化学式、表等があります▼ (2)分子量および分子式(元素分析およびマススペク
トルメトリーにより推定) ▲数式、化学式、表等があります▼ (3)比旋光度 271−4SA〔α〕^1^0_D=128.7(C=
0.1、ジメチルスルホキサイド)271−4SB〔α
〕^1^0_D=21.82(C=0.1、ジメチルス
ルホキサイド) (4)紫外線吸収スペクトル: 第1図の通り。 (5)赤外線吸収スペクトル: 第2図の通り。 (6)溶剤に対する溶解性(271−4SA、271−
4SBとも) 可溶;ジメチルスルホキサイド、メタノール、アセトン
、水飽和n−ブタノール 難溶;クロロホルム、n−ブタノール 不溶;エーテル、ヘキサン (7)呈色反応 ニンヒドリン反応;陽性 アニスアルデヒド−硫酸法;陽性 I_2吸収;陽性 (8)塩基性・酸性・中性の区別 271−4SA、271−4SBともに両性物質 (9)物質の色 471−4SA、471−4SBともに黄色 (10)融点 471−4SA、471−4SBともに300℃以上 〔2〕ストレプトミセス属に属する抗生物質271−4
SAおよび271−4SB生産菌を培地に培養し、培養
物中に抗生物質271−4SAおよび271−4SBを
生成蓄積せしめ、これを採取することを特徴とする抗生
物質271−4SAまたは271−4SBの製造法 〔3〕ストレプトミセス属に属する抗生物質271−4
SAおよび271−4SB生産菌が、ストレプトミセス
・レボリスno.271−4S(微工研菌寄第7626
号)である特許請求の範囲第2項記載の製造法
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59141871A JPS6121089A (ja) | 1984-07-09 | 1984-07-09 | 抗生物質271−4saまたは271−4sb、およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59141871A JPS6121089A (ja) | 1984-07-09 | 1984-07-09 | 抗生物質271−4saまたは271−4sb、およびその製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6121089A true JPS6121089A (ja) | 1986-01-29 |
Family
ID=15302097
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59141871A Pending JPS6121089A (ja) | 1984-07-09 | 1984-07-09 | 抗生物質271−4saまたは271−4sb、およびその製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6121089A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0924096A (ja) * | 1995-06-29 | 1997-01-28 | Becton Dickinson & Co | 熱可塑性エラストマからなるスリーブを含む針ホルダーアセンブリとその製造方法 |
-
1984
- 1984-07-09 JP JP59141871A patent/JPS6121089A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0924096A (ja) * | 1995-06-29 | 1997-01-28 | Becton Dickinson & Co | 熱可塑性エラストマからなるスリーブを含む針ホルダーアセンブリとその製造方法 |
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