JP2018531317A6 - 陰イオン性硬化可能な組成物 - Google Patents
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Abstract
本発明は、ダイ接着剤、コーティングおよびアンダーフィルを含む組成物を提供する。組成物はエレクトロニクスパッケージングおよび複合材料の分野で有用である。特に本発明は、液体または非常に低い融点を有するエポキシ−マレイミド組成物を提供し、他の開始剤の非存在下で陰イオン硬化触媒で供硬化される。
Description
関連出願
本出願は、2015年8月8日に申請された米国仮出願番号62/202,823の優先権の利益を要求する。その全開示は、参照されて組込まれる。
発明の分野
本出願は、2015年8月8日に申請された米国仮出願番号62/202,823の優先権の利益を要求する。その全開示は、参照されて組込まれる。
発明の分野
本発明は熱硬化性接着剤組成物とその使用方法に関する。特に、本発明は、エポキシ樹脂とマレイミドを含む新規な陰イオン性硬化可能な疎水性の配合物に関する。これらの配合物は様々なエレクトロニクス用途および複合材料として使用するに適している。
発明の背景
接着剤組成物(特に伝導性の接着剤)は、半導体パッケージとマイクロ電子デバイスの組立ておよびアセンブリーの中で様々な目的に使用される。接着剤組成物の顕著な用途は、リードフレームまたは他の基体へのたとえば集積回路チップのような電子素子の結合、およびプリントされたワイヤーボードへの回路パッケージまたはアセンブリーの結合形成を含んでいる。
接着剤組成物(特に伝導性の接着剤)は、半導体パッケージとマイクロ電子デバイスの組立ておよびアセンブリーの中で様々な目的に使用される。接着剤組成物の顕著な用途は、リードフレームまたは他の基体へのたとえば集積回路チップのような電子素子の結合、およびプリントされたワイヤーボードへの回路パッケージまたはアセンブリーの結合形成を含んでいる。
エレクトロニックパッケージング用途に役立つ接着剤は、典型的には良好な機械強度、成分またはキャリアーに影響しない硬化特性のような特性、および超小型電子技術と半導体コンポーネントに適合するチキソトロープ性、つまりダイアタッチペーストについては4−6の典型的なチキソトロピーインデックスを有する。
エレクトロニックパッケージング用の接着剤組成物の中で使用される硬化可能なモノマーは、たとえば以下のような望ましい性質を有していなければならない:疎水性(つまりプレッシャークッカーテスト後の1%未満の吸湿);低いイオン性内容物;高い熱安定性(つまり300℃で1%未満の減量および分解温度>400℃);および良好な機械強度。
低粘度液体(つまりダイ接着剤とアンダーフィルでは10,000cps未満または1,000cps未満)は、接着剤配合物用のベースとして典型的に望ましい。なぜなら、それらは他の成分を加える能力を付与し、かつ使用可能で、容易に表面に適用することができる最終配合物を維持するからである、その後、これらの配合物は特定の用途に必要な特性のタイプを与えるために必要に応じて適切な充填剤(たとえば微粒子)と共に使用することができる。導電性ペーストについては、充填剤(たとえば銀、銅およびニッケル)、およびこれらの金属でコーティングされたナノ粒子が適切である。非導電性ペーストについては、充填剤、たとえばシリカ、黒鉛、窒化ホウ素、およびTEFLON(登録商標)(PTFE、ポリテトラフルオロエチレン)が適切であることができる。
多くの場合、エレクトロニクス用途では、透明で充填物の無いコンフォーマルコーティングが、電子部品を保護するかカプセル化するための適切な材料である。この種の用途では、コーティングは、衝撃により容易に破損される場合があるデリケートなワイヤリング、および/または損傷または腐食に弱い回路を保護しなければならない。
エレクトロニクスコンポーネントのアセンブリーでのあるフェイズ、たとえば半田リフローでは、高温に遭遇する。同様に、エレクトロニクスコンポーネントの運転中に、熱が生じる。したがって、接着剤およびコーティングは少なくともアセンブリーおよび電子部品の使用中に遭遇することがある温度に対して、高い耐熱性を持つように要求される。
エレクトロニクスコンポーネントで接着剤およびコーティングとして使用される材料は、非常に疎水性であることも要求される。湿気はエレクトロニクスコンポーネントの最も大きな敵である。凝縮において見られる湿気とイオン性不純物は、腐食によりエレクトロニクスコンポーネントへの激しい損傷を引き起こす。
ある用途、たとえばアンダーフィリングでは、非常に高いガラス転移温度(Tg)(120℃未満)と、非常に低い熱膨張率(CTE)(つまり約50ppm以下)を有する材料が必要である。他の用途では、低いTg(ほぼ室温、またはそれ以下)のより柔軟な材料が必要である。そのような柔軟な材料は、コンフォーマルコーティングとしてより硬い材料よりはより有用である。なぜなら、、非常に寒い温度でさえそれらが衝撃に耐えて柔軟性を保持するからである。
エレクトロニクス接着剤は、薄膜の形で調製されてもよい。これらのフィルムは、高度の疎水性、頑丈さおよび強様々な表面への接着性を要求する。接着フィルムへの特定の必要条件は変わる場合があるが、一般にそれらは柔軟でなければならず、非常に良好な耐化学薬品性、低誘電率および低誘電正接、および高い耐熱性を持っていなければならない。銅クラッドラミネート中の接着剤層としての使用を含み、これらのフィルムには以下を始めとする多くの用途がある;ヒートシンク結合形成;リッドシーリング;応力吸収;電磁干渉(EMI)および無線周波妨害(RFI)シールド;および構造接着。
エレクトロニクス接着剤用樹脂
種々様々の接着性ポリマー、樹脂および複合材料がエレクトロニクス産業の中で使用された。マレイミド末端ポリイミドの多くの種類が以前にデジグナーモレキュール社(Designer Molecules,Inc.,San Diego,CA)によって発明された。これらの材料は高温安定性を持っており、非常に疎水性で、大きな耐化学性がある;不運にも、それらは、いくつかの表面への接着を欠く。対照的に、エポキシ樹脂はほとんどの金属を含む種々様々の基体に素晴らしい接着性を持っている。不運にも、エポキシ樹脂はあまり疎水性ではない。また、それらは、エレクトロニクスのための標準気圧コックテスト(PCT)で遭遇するような、特に湿潤状態への露出の後に、高温で完全に接着力を失うことがある。
種々様々の接着性ポリマー、樹脂および複合材料がエレクトロニクス産業の中で使用された。マレイミド末端ポリイミドの多くの種類が以前にデジグナーモレキュール社(Designer Molecules,Inc.,San Diego,CA)によって発明された。これらの材料は高温安定性を持っており、非常に疎水性で、大きな耐化学性がある;不運にも、それらは、いくつかの表面への接着を欠く。対照的に、エポキシ樹脂はほとんどの金属を含む種々様々の基体に素晴らしい接着性を持っている。不運にも、エポキシ樹脂はあまり疎水性ではない。また、それらは、エレクトロニクスのための標準気圧コックテスト(PCT)で遭遇するような、特に湿潤状態への露出の後に、高温で完全に接着力を失うことがある。
改善された接着剤組成物、特にマレイミド末端ポリイミドおよびエポキシ樹脂の有益な特性を組み合わすものへの持続的な必要がある。
発明の要約
本発明は、以下を含む硬化可能な接着剤組成物を提供する:
少なくとも1つのマレイミドを含むマレイミド成分;
少なくとも1つのエポキシを含むエポキシ成分;および
少なくとも1つの陰イオン性硬化触媒、ただしラジカル開始剤は配合物に加えられない。
ある実施態様では、組成物は少なくとも1つの充填剤、少なくとも1つの反応性希釈剤またはその組み合わせを含むことができる。
本発明のある実施態様では、マレイミド成分は周囲温度で液体である。
本発明は、以下を含む硬化可能な接着剤組成物を提供する:
少なくとも1つのマレイミドを含むマレイミド成分;
少なくとも1つのエポキシを含むエポキシ成分;および
少なくとも1つの陰イオン性硬化触媒、ただしラジカル開始剤は配合物に加えられない。
ある実施態様では、組成物は少なくとも1つの充填剤、少なくとも1つの反応性希釈剤またはその組み合わせを含むことができる。
本発明のある実施態様では、マレイミド成分は周囲温度で液体である。
マレイミド成分は以下の構造を含んでいる:
式中、Qは置換されたか非置換のアルキル、シクロアルキル、アリール、多環、ヘテロ環、アルケニル、アルキレン、オキシアルキル、エステル、ポリエステル、アミド、ポリアミド、ポリイミド、ポリエーテル、ポリウレタンまたはシロキサンからなる群から選択される;RはHおよびメチルから成る群から選択される、また、nは1〜約10までの整数である。
マレイミド成分は、不飽和のビスマレイミド、または不飽和のダイマージアミンを単独で、または他のマレイミドおよび/またはビスマレイミドと組み合わせて含むことができる。
例えば、ある態様では、マレイミド成分は、以下から成る群から選択される構造を有する化合物を含む:
さらなる実施態様では、マレイミド成分はジアミンと二無水物を接触させた縮合物であるマレイミド末端ポリイミドを含み、たとえば以下の構造式を有する:
式中、R’はHおよびメチルから成る群から選択される。RおよびQは各々独立して置換されるか非置換である、脂肪族、脂環、芳香族、ヘテロアロマティック、ポリエーテルまたはシロキサン部位であり、nは1〜約10である。
ある実施態様では、RおよびQは各々独立して置換されるか非置換である、脂肪族、脂環、ポリエーテル、またはシロキサンである。さらなる実施態様では、RとQの少なくとも1つは脂肪族または脂環式である。
マレイミド末端ポリイミドは次から成る群から選ばれた構造を含むことができる:
エポキシの成分は、フェニルグリシジルエーテル;クレシルグリシジルエーテル;
ノニルフェニルグリシジルエーテル;p−ターシャリ−ブチルフェニルグリシジルエーテル;ビスフェノールA、ビスフェノールF、エチリデンビスフェノール、ジヒドロキシジフェニルエーテル、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(ヒドロキシフェニル)スルフィド、1,1−ビス(ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、9,19−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン、1,1,1−トリ(ヒドロキシフェニル)エタン、テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、トリヒドロキシトリチルメタン、
4、4’−(1−アルファ−メチルベンジリデン)ビスフェノール、4,4’−ジヒドロキシベンゾフェノン、ジヒドロキシナフタリン、2,2’−ジヒドロキシ−6,6’−ジナフチル ジスルフィド、1,8,9−トリヒドロキシアントラセン、レゾルシノール、カテコールまたはテトラヒドロキシジフェニル スルフィドのいずれかのジグリシジルまたはポリグリシジルエーテル:トリグリシジル−p−アミノフェノール;Ν、Ν、Ν’、Ν’−テトラグリシジル−4,4’−ジフェニルメタン;トリグリシジルイソシアヌレート;クレゾールホルムアルデヒド縮合体のグリシジルエーテル;フェノールホルムアルデヒド縮合体のグリシジルエーテル;クレゾールジシクロペンタジエンの付加化合物のグリシジルエーテル:フェノールジシクロペンタジエンの付加化合物のグリシジルエーテル;1,4−ブタンジオールのジグリシジルエーテル;ジエチレングリコールのジグリシジルエーテル;ネオペンチルグリコールのジグリシジルエーテル;シクロヘキサンジメタノールのジグリシジルエーテル;トリシクロデカンジメタノールのジグリシジルエーテル;トリメチオルエタントリグリシジルエーテル;)トリメチオルプロパントリグリシジルエーテル;ポリグリコールのグリシジルエーテル;ヒマシ油のポリグリシジルエーテル;ポリオキシプロピレンジグリシジルエーテルおよび芳香族アミンのグリシジル誘導体。
ノニルフェニルグリシジルエーテル;p−ターシャリ−ブチルフェニルグリシジルエーテル;ビスフェノールA、ビスフェノールF、エチリデンビスフェノール、ジヒドロキシジフェニルエーテル、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(ヒドロキシフェニル)スルフィド、1,1−ビス(ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、9,19−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン、1,1,1−トリ(ヒドロキシフェニル)エタン、テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、トリヒドロキシトリチルメタン、
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ある態様では、エポキシの成分はエポキシ末端ポリジメチルシロキサン、およびエポキシ官能性環状シロキサンから成る群から選ばれる。典型的には、エポキシ成分は、樹脂組成物の全重量に基づいて、約1〜約90重量%、約5〜約50重量%または約10から約25重量%を構成する。
陰イオン性硬化触媒は、次から成る群から選ばれた1つ以上の化合物を含むことができる:
イミダゾール;1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール(1B2PZ);l−ベンジル−2−メチルイミダゾール(1B2MZ);2−フェニル−4−メチルイミダゾール(2P4MZ);2−フェニルイミダゾール(2PZ);2−エチル−4−メチルイミダゾール(2E4MZ);1,2−ジメチルイミダゾール(1.2DMZ);2−ヘプタデシルイミダゾール(C17Z);2−ウンデシルイミダゾール(C11Z);2−メチルイミダゾール(2MZ);イミダゾール(SIZ);l−シアノエチル−2−メチルイミダゾール(2MZ−CN);l−シアノエチル−2−ウンデシルイミダゾール(C11Z−CN);l−シアノエチル−2−エチル−4−メチルイミダゾール(2E4MZ−CN);l−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール(2PZ−CN);l−シアノエチル−2−フェニルイミダゾリウム−トリメリテート(2PZCNS−PW);1−シアノエチル−2−ウンデシルイミダゾリウム−トリメリテート(CI1Z−CNS);2,4−ジアミノ−6−[2’−エチル−4’−メチルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジン(2E4MZ−A);2,4−ジアミノ−6−[2’−ウンデシルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジン(C11Z−A);2,4−ジアミノ−6−[2’−メチルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジン(2MZA−PW);2,4−ジアミノ−6−[2’−メチルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジン(2MZA);2−フェニルイミダゾールイソシアヌル酸付加物(2PZ−OK);2,4−ジアミノ−6−[2’−メチルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジンイソシアヌル酸付加物脱水物(2MA−OK);2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール(2P4MHZ−PW);2−フェニル−4,5−ジヒドロキシメチルイミダゾール(2PHZ−PW);l−ドデシル−2−メチル−3−ベンジルイミダゾリウム塩化物(SFZ);2,3−ジヒドロ−lH−ピロロ[l,2−a]ベンゾイミダゾール(TBZ);2−フェニルイミダゾリン(2PZL−T);2,4−ジアミノ−6−メタアクリロイルオキシエチル−l,3,5−トリアジン(MAVT);2,4−ジアミノ−6−ビニル−l,3,5−トリアジンイソシアヌル酸付加物(OK);2,4−ジアミノ−6−ビニル−l,3,5−トリアジン(VT);イミダゾール−4−カルボキサルデヒド(4FZ);2−フェニルイミダゾール−4−カルボキサルデヒド(2P4FZ);イミダゾール−2カルボキサルデヒド(2FZ);イミダゾール−4−カルボニトリル(4CNZ);2−フェニルイミダゾール−4−カルボニトリル(2P4CNZ);4−ヒドロキシメチルイミダゾールヒドロクロリド(4HZ−HCL);2−ヒドロキシメチルイミダゾールヒドロクロリド(2HZ−HCL);イミダゾール−4−カルボキシル酸(4GZ);イミダゾール−4−ジチオカルボン酸(4SZ);イミダゾール−4−チオカルボキサミド(4TZ);2−ブロモイミダゾール(2BZ);2−メルカプトイミダゾール(2SHZ);1,2,4−トリアゾール−l−カルボキサミジンヒドロクロリド(TZA);(t−ブトキシカルボニルイミノ−[l,2,4]トリアゾール−l−イル−メチル)−カルバミン酸t−ブチルエステル(TZA−BOC);チアゾール−2−カルボキサルデヒド(2FTZ);チアゾール−4−カルボキサルデヒド(4FTZ);
チアゾール−5 −カルボキサルデヒド;(5FTZ)オキサゾール−2−カルボキサルデヒド(2FOZ);オキサゾール−4−カルボキサルデヒド(4FOZ);オキサゾール−5−カルボキサルデヒド(5FOZ);ピラゾール−4−カルボキサルデヒド(4FPZ);ピラゾール−3−カルボキサルデヒド(3FPZ);1−アザビシクロ[2.2.2]オクタン(ABCO);l,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO);l,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノン−5−エン(DBN);l,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU);l,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デカ−5−エン(TBD);7−メチル−l,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デカ−5−エン(MTBD);1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン(PMP);および4−(ジメチルアミノ)−l,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン。
イミダゾール;1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール(1B2PZ);l−ベンジル−2−メチルイミダゾール(1B2MZ);2−フェニル−4−メチルイミダゾール(2P4MZ);2−フェニルイミダゾール(2PZ);2−エチル−4−メチルイミダゾール(2E4MZ);1,2−ジメチルイミダゾール(1.2DMZ);2−ヘプタデシルイミダゾール(C17Z);2−ウンデシルイミダゾール(C11Z);2−メチルイミダゾール(2MZ);イミダゾール(SIZ);l−シアノエチル−2−メチルイミダゾール(2MZ−CN);l−シアノエチル−2−ウンデシルイミダゾール(C11Z−CN);l−シアノエチル−2−エチル−4−メチルイミダゾール(2E4MZ−CN);l−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール(2PZ−CN);l−シアノエチル−2−フェニルイミダゾリウム−トリメリテート(2PZCNS−PW);1−シアノエチル−2−ウンデシルイミダゾリウム−トリメリテート(CI1Z−CNS);2,4−ジアミノ−6−[2’−エチル−4’−メチルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジン(2E4MZ−A);2,4−ジアミノ−6−[2’−ウンデシルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジン(C11Z−A);2,4−ジアミノ−6−[2’−メチルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジン(2MZA−PW);2,4−ジアミノ−6−[2’−メチルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジン(2MZA);2−フェニルイミダゾールイソシアヌル酸付加物(2PZ−OK);2,4−ジアミノ−6−[2’−メチルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジンイソシアヌル酸付加物脱水物(2MA−OK);2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール(2P4MHZ−PW);2−フェニル−4,5−ジヒドロキシメチルイミダゾール(2PHZ−PW);l−ドデシル−2−メチル−3−ベンジルイミダゾリウム塩化物(SFZ);2,3−ジヒドロ−lH−ピロロ[l,2−a]ベンゾイミダゾール(TBZ);2−フェニルイミダゾリン(2PZL−T);2,4−ジアミノ−6−メタアクリロイルオキシエチル−l,3,5−トリアジン(MAVT);2,4−ジアミノ−6−ビニル−l,3,5−トリアジンイソシアヌル酸付加物(OK);2,4−ジアミノ−6−ビニル−l,3,5−トリアジン(VT);イミダゾール−4−カルボキサルデヒド(4FZ);2−フェニルイミダゾール−4−カルボキサルデヒド(2P4FZ);イミダゾール−2カルボキサルデヒド(2FZ);イミダゾール−4−カルボニトリル(4CNZ);2−フェニルイミダゾール−4−カルボニトリル(2P4CNZ);4−ヒドロキシメチルイミダゾールヒドロクロリド(4HZ−HCL);2−ヒドロキシメチルイミダゾールヒドロクロリド(2HZ−HCL);イミダゾール−4−カルボキシル酸(4GZ);イミダゾール−4−ジチオカルボン酸(4SZ);イミダゾール−4−チオカルボキサミド(4TZ);2−ブロモイミダゾール(2BZ);2−メルカプトイミダゾール(2SHZ);1,2,4−トリアゾール−l−カルボキサミジンヒドロクロリド(TZA);(t−ブトキシカルボニルイミノ−[l,2,4]トリアゾール−l−イル−メチル)−カルバミン酸t−ブチルエステル(TZA−BOC);チアゾール−2−カルボキサルデヒド(2FTZ);チアゾール−4−カルボキサルデヒド(4FTZ);
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典型的には、陰イオン性硬化触媒成分は樹脂組成物の全重量に基づいて約0.1〜約10重量%または0.5〜約5重量%を構成する。
存在する場合には反応性希釈剤は、アクリレート、メタクリレート、スチレン系化合物、イソプロペニルベンゼン誘導体、アクリルアミド、メタクリルアミド、マレイン酸エステル、桂皮酸塩、ビニルピリジン;アルデヒド;エピスルフィド、シクロシロキサン、オキセタン、ラクトン、アクリロニトリル、シアノアクリレート、ビニルケトン、アクロレイン、ビニルスルホン、ビニルスルフォキシド、ビニルシラン、グリシドール、イソシアネートおよびその組み合わせから成る群から選択される。
反応性希釈剤は、樹脂組成物の全重量に基づいて約0〜30重量%を構成できる。
存在する場合には、充填剤は、例えば、シリカ、パーフルオロカーボン、雲母、炭素、銀、銀合金、銅合金、金属合金、窒化ホウ素、かご型シルセスキオキサン(polyhedral oligomeric silsesquioxane)、炭酸カルシウムまたはその組み合わせであることができる。
充填剤は、組成物の全重量に基づいて約0〜90重量%を構成することができる。
ある実施態様では、接着剤組成物は、リードフレームへシリコンダイを結合するのにふさわしいダイアタッチペーストであり、例えば、組成物の硬化されたアリコートが、260℃で少なくとも約5.2kgfのせん断強さを持つ組成物であることができる。
他の実施態様では、接着剤組成物は、銅箔を互いに結合し低い誘電性の柔軟な銅クラッドラミネートを形成するためにたのにふさわしい接着剤である。たとえば、組成物の硬化されたアリコートが約3.9以下の誘電率、少なくとも150℃のTg、および約60ppm/℃未満のCTEを有する組成物であることができる。
他の実施態様では、接着剤組成物は、電気的絶縁性の充填剤(たとえばポリシロキサン、ヒュームドシリカ、フュームドアルミナ、フュームド二酸化チタン、炭酸カルシウム、ポリパーフルオロカーボン、シリカ、黒鉛、窒化ホウ素、ポリテトラフルオロエチレンおよびその混合物)を含む絶縁性接着剤である。
他の実施態様では、接着剤組成物は、組成物の硬化されたアリコートが少なくとも約120℃のTgおよびTg以下の温度で少なくとも約60ppm以下のCTEを有する組成物である、フリップチップを調製するために使用するに適しているアンダーフィルである。
さらなる実施態様では、接着剤組成物はマイクロエレクトロニクスアセンブリーを保護するのにふさわしい柔軟なコンフォーマルコーティングであり、組成物の硬化されたアリコートは約50℃以下のTgを持つ組成物である。または組成物はエポキシの成分を約10から20重量%で含む、金属部品を互いに結合するのに適当な接着剤である。
さらに、ここに開示した接着剤組成物の陰イオン性硬化されたアリコートを含む組成物が、本発明によって提供される。
本発明は、さらに以下を含むマレイミドを含有組成物の接着を増加させる方法を提供する;エポキシ樹脂をマレイミド含有組成物に加える工程、
組成物中のすべてのラジカル開始剤を少なくとも1つの陰イオン性硬化触媒に置き換え、それによりマレイミド含有組成物の接着を増加させる工程。
組成物中のすべてのラジカル開始剤を少なくとも1つの陰イオン性硬化触媒に置き換え、それによりマレイミド含有組成物の接着を増加させる工程。
さらなる実施態様では、本発明は、以下を含む電気的に伝導性のダイ接着剤組成物を提供する:
(a) 少なくとも1つのビマレイミドを含むビスマレイミド成分;
(b)少なくとも1つのエポキシ樹脂;
(c)少なくとも1つの陰イオン性硬化触媒;
(d)少なくとも1つのアクリル反応性希釈剤;
(e) 銀充填剤;および
(f)少なくとも1つのシランカップリング剤。
(a) 少なくとも1つのビマレイミドを含むビスマレイミド成分;
(b)少なくとも1つのエポキシ樹脂;
(c)少なくとも1つの陰イオン性硬化触媒;
(d)少なくとも1つのアクリル反応性希釈剤;
(e) 銀充填剤;および
(f)少なくとも1つのシランカップリング剤。
ある態様では、ビスマレイミド成分は例えば飽和された二量体ジアミンまたは不飽和の二量体ジアミンのビスマレイミドであることができる。他の態様では、エポキシ樹脂成分は例えばN,N−ジグリシジル−4−グリシジルオキシアニリンであることができる。
さらなる態様では、陰イオン性硬化触媒は例えば2−フェニルイミダゾールであることができる。本発明のさらに別の態様では、アクリル反応性希釈剤はトリシクロデカンジメタノールジアクリレートであることができる。また、銀のフィラー成分は、組成物の全重量に基づいて約85重量パーセントであることができる。さらなる態様では、シランカップリング剤は、アミノプロピルトリメトキシシラン、アクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、メタアクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、、グリシドオキシプロピルトリメトキシシラン、(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランおよびN−フェニルアミノプロピルトリメトキシシランから成る群から選ばれる。
さらなる態様では、陰イオン性硬化触媒は例えば2−フェニルイミダゾールであることができる。本発明のさらに別の態様では、アクリル反応性希釈剤はトリシクロデカンジメタノールジアクリレートであることができる。また、銀のフィラー成分は、組成物の全重量に基づいて約85重量パーセントであることができる。さらなる態様では、シランカップリング剤は、アミノプロピルトリメトキシシラン、アクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、メタアクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、、グリシドオキシプロピルトリメトキシシラン、(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランおよびN−フェニルアミノプロピルトリメトキシシランから成る群から選ばれる。
先の一般的な記述および次の詳細な記述の両方が例示およびその説明であることは理解されるべきであり、また本発明を制限するものでは無い。本明細書で使用される時、単数の使用は特に別記しない限り複数を含んでいる。本明細書で使用される時、特記の無い限り、「または」は「および/または」を意味する。更に、用語「含む」は、たとえば「含んでいる」のような他の形式と同様に限定を意味しない。
本明細書で使用されるセクション標題は、組織的な目的だけのためにあり、主題の制限として解釈されない。
もし特定の定義が提供されなければ、分析化学、合成有機および無機化学の検査法および技術において使用される命名法は、「IUPAC Compendium of Chemical Terminology:IUPAC Recommendations(The Gold Book)”(McNaught ed.;International Union of Pure and Applied Chemistry,2ndEd.,1997)および“Compendium of Polymer Terminology and Nomenclature:IUPAC Recommendations 2008”(Jones et al.,eds;International Union of Pure and Applied Chemistry,2009)」によった。標準化学記号は、シンボルと、そのようなシンボルによって表わされる名前と共に交換可能に使用される。したがって、例えば、「水素」および「H」は同一の意味を持っていると理解される。標準技術は化学の合成、化学分析および配合物に使用されることができる。
定義
本明細書で使用される時、「約」が付された数は、言及された数のプラスまたはマイナス1−10%の数を含む。たとえば「約」100℃は95−105℃、または状況に応じて99−101℃を意味することがある。本明細書で使用される時、言及される数の範囲、たとえば「1〜20」は常に示された範囲中の各整数を含む;例えば、「1〜20の炭素原子」は、アルキル基が1つのみの炭素原子、2つの炭素原子、3つの炭素原子など、20までの炭素原子を含むことを意味する。ただし用語「アルキル」は例であり、炭素原子の数の範囲は指定されない。本明細書に記載された範囲が小数点値(たとえば1.2%から10.5%)を含んでいる場合、範囲は与えられた範囲の中で示された最も小さなインクリメントでの各小数点値を指す;例えば、「1.2%から10.5%」は、1.2%、1.3%、1.4%、1.5%などであり、最大10.5%であることを意味する;パーセンテージが「1.20%から10.50%」である場合、1.20%、1.21%、1.22%、1.23%などであり、最大10.50%であることを意味する。
本明細書で使用される時、「約」が付された数は、言及された数のプラスまたはマイナス1−10%の数を含む。たとえば「約」100℃は95−105℃、または状況に応じて99−101℃を意味することがある。本明細書で使用される時、言及される数の範囲、たとえば「1〜20」は常に示された範囲中の各整数を含む;例えば、「1〜20の炭素原子」は、アルキル基が1つのみの炭素原子、2つの炭素原子、3つの炭素原子など、20までの炭素原子を含むことを意味する。ただし用語「アルキル」は例であり、炭素原子の数の範囲は指定されない。本明細書に記載された範囲が小数点値(たとえば1.2%から10.5%)を含んでいる場合、範囲は与えられた範囲の中で示された最も小さなインクリメントでの各小数点値を指す;例えば、「1.2%から10.5%」は、1.2%、1.3%、1.4%、1.5%などであり、最大10.5%であることを意味する;パーセンテージが「1.20%から10.50%」である場合、1.20%、1.21%、1.22%、1.23%などであり、最大10.50%であることを意味する。
本明細書で使用される時、用語「本質的に」は大きな部分または程度を指す。例えば、「本質的にすべて」は、典型的には少なくとも約90%、多くの場合少なくとも約95%、しばしば少なくとも99%、そしてよりしばしばには少なくとも約99.9%を意味する。
本明細書で使用される時、「接着剤」または「接着剤化合物」は、2つのアイテムをともに結合または接着することができるあらゆる物質をいう。「接着剤組成物」または「接着剤配合物」の定義において、組成物または配合物は1より多い種、成分または化合物の組み合わせで有り、それは接着剤モノマー、オリゴマー、および/またはポリマー、および他の物質を含むことができ、ここで「接着剤化合物」は単一の種、たとえば粘着ポリマーまたはオリゴマーをいう。
より具体的には、接着剤組成物は硬化されていない混合物をいい、混合物中の個々の成分は、混合物が作られているオリジナルの個々の成分の化学的および物理的特性を保持している。接着剤組成物は典型的に展性であり、アイテムに塗ることができる液体、ペースト、ゲルまたは別の形式であることができ、別のアイテムにそれを結合することができるようにされる。
本明細書で使用される時、「複合材料」は、しばしば著しく異なる物理的または化学的性質を有する、2つ以上の異なる構成材料から作られた接着剤または他の材料をいう。
「硬化された接着剤」、「硬化された接着剤組成物」または「硬化された接着剤化合物」は、接着剤成分および、反応性の硬化可能なオリジナルの化合物またはそれらの混合物から得られた混合物をいい、オリジナルの化合物または混合物が固体、本質的に非流動性の材料に転換される、化学的および/または物理的変化を受ける。典型的な硬化工程は架橋を必要としてもよい。
「硬化可能である」は、オリジナルの化合物または組成物材料が、化学反応、架橋、放射線架橋などの手段により、固体、本質的に非流動的な材料に転換することができることを意味する。したがって、本発明の接着剤組成物は硬化可能である。しかし、別段の定めがない限り、オリジナルの化合物または組成物材料は硬化されていない。
本明細書で使用される時、「熱可塑性」は、化合物、組成物または他の材料(例えばプラスチック)の、加熱されたときに適切な溶剤に溶けるかあるいは液体に溶融し、また十分に冷却された時に多くの場合脆くガラス質状態になる能力をいう。
本明細書で使用される時、「熱硬化性である」は、化合物、組成物または他の材料の不可逆的に「硬化」し、非硬化生成物と比較してより大きな強度およびより少ない可溶性を有する単一の三次元網目構造に帰着する能力をいう。熱硬化性材料は典型的には、加熱(例えば200℃以上)を介する化学反応(例えばエポキシ環開口、フリーラジカル重合、など、または照射(例えば可視光線、紫外線、電子線放射線、イオンビーム放射線またはX線照射)を介して、硬化されることができるポリマーである。
熱硬化性材料、たとえば熱硬化性のポリマーまたは樹脂は、硬化の前は典型的に液体か展性のある形式である。したがって、それらの最終形体に成型されるか賦形され、および/または接着剤として使用されることができる。硬化は架橋プロセスによって熱硬化樹脂を堅い不溶性の固体またはゴムに転換する。したがって、堅い3D構造へポリマー鎖を結合して、化学上活性部位(例えば不飽和またはエポキシ部位)で分子鎖を反応させるエネルギーおよび/または触媒が、典型的に加えられる。架橋プロセスは、より高い分子量および結果として生ずるより高い融点を有する分子を形成する。反応中に、ポリマーの分子量が、その融点が周囲温度より高くなるまで増加した場合、ポリマーは固形物になる。
本明細書で使用される時、「架橋」は、元素、分子群、化合物、あるいは別のオリゴマーまたはポリマーの橋かけによる、2つ以上のオリゴマーまたはより長いポリマー鎖の付加をいう。架橋は加熱または光への暴露で起こることができる;いくつかの架橋プロセスは、室温またはより低い温度で生じることがある。橋かけ密度が増加するとともに、材料の特性は、熱可塑物質から熱硬化物質へ変化することができる。
本明細書で使用される時、「ダイ」または「半導体ダイ」は、機能回路が作り上げられる半導体材料の小さなブロックを指す。
「フリップチップ」半導体デバイスは、配線基板(たとえばセラミックまたは有機印刷回路板)に半導体ダイが直接マウントされているものをいう。半導体ダイ上の伝導性の端子は、通常ハンダバンプの形であり、ワイヤー結合、テープ−自動結合形成(TAB)などを使用しないで、物理的に電気的に直接基体上のワイヤリングパターンに直接接続される。基体への接続を形成する伝導性のハンダバンプがダイまたはチップの活性な表面上にあるので、ダイは表面を下にして(face−down manner)取り付けられているため、「フリップチップ」と呼ばれる。
「アンダーフィル」、「アンダーフィル組成物」および「アンダーフィル材料」は交換可能に使用され、典型的にはポリマー組成物であり、たとえば半導体ダイと基体のような半導体要素間のギャップを充填するために使用される。「アンダーフィリング」は、半導体構成要素−基体インターフェースにアンダーフィル組成物を適用し、それによって要素と基体の間のギャップを満たすプロセスをいう。
用語「モノマー」は、重合または共重合をして、高分子(ポリマー)の本質的な構成単位を形成することができる分子をいう。
用語「プレポリマー」はモノマーまたはモノマーの組み合わせであって、高分子量ポリマーとモノマーの間の分子量の中間物に反応させたものを指す。プレポリマーはそれらが含んでいる反応性基によって一層の重合ができ、完全に硬化された高分子量状態にすることができる。本明細書で使用される時、未反応のモノマーと反応性高分子の混合物も「樹脂」と呼ばれてよく、プレポリマーを含む物質、典型的には反応基を含むものを含む。一般に、樹脂は、単一のタイプまたはクラスのプレポリマーであり、たとえばエポキシ樹脂およびビスマレイミド樹脂である。
「ポリマー」および「高分子化合物」は交換可能に使用され、一般に単一の化学的重合反応の生成物の混合物である。ポリマーは共有結合で結合した鎖へモノマーサブユニットを結合させることにより生産される。単一のタイプのモノマーだけから形成されるポリマーは「ホモポリマー」として知られている。一方、モノマーの混合物から形成されるポリマーは「コポリマー」として知られている。
用語「コポリマー」は、2つのモノマー種、3つのモノマー種(三量体)、4つのモノマー種(四元重合体)などの共重合によって得られる生成物を包括的にいう。化学的手法によって合成されたコポリマーが、非制限的に以下に示されるタイプのモノマーを含むことは当該技術分野において公知である:
更に、本発明によるポリマー鎖の長さは、特定の反応によって生成された範囲または平均サイズは典型的には変化する。当業者は、例えば、与えられた反応で生産されたポリマー鎖の平均長をコントロールする方法、およびポリマーのサイズを選択する方法を知っているだろう。
もしより限定的な用語が使用されなければ、ポリマーはホモポリマー、モノマーサブユニットの任意の配置のコポリマー、および1を超える配置をしているそれぞれのモノマーを含むコポリマーを包含するように意図される。長さに関して、もし他の方法で示されなかったならば、本明細書に記載されたポリマー長さ限定は、ポリマー中の個々の分子の長さの平均と考えられる。
「熱可塑性エラストマー」または「TPE」は、本明細書に使用される時に、熱可塑性およびゴム弾性の両方を備えた材料から成るコポリマーのクラスをいう。
本明細書に使用される時、「堅いブロック」または「ハードセグメント」は、高融点(Tm)または高いTgにより室温で堅いコポリマー(典型的に熱可塑性エラストマー)のブロックを指す。対照的に、「柔軟なブロック」または「ソフトセグメント」は室温より下のTgを有する。
本明細書に使用される時、「オリゴマー」または「オリゴマー性」は、繰り返しモノマー構造単位の有限で適度な数を有するポリマーをいう。本発明のオリゴマーは典型的には2〜約100の繰り返しモノマー単位;しばしば2〜約30の繰り返しモノマー単位;そしてしばしば、2から10の繰り返しモノマー単位を有し;また、通常約3,000までの分子量を有する。
本明細書に使用される時、「脂肪族」は、アルキル、アルケニル、シクロアルキルまたはシクロアルケニル部位をいう。
本明細書に使用される時、「芳香族炭化水素」または「芳香族」は、1つ以上のベンゼン環を有する化合物を指す。
本明細書に使用される時、「アルカン」は、単結合だけを有する飽和の直鎖、分岐鎖、あるいは環式炭化水素をいう。アルカンは一般式CnH2n+2を有する。
「シクロアルカン」は、その構造中に1つ以上の環を有するアルカンを指す。
本明細書に使用される時、「アルキル」は、1から約500までの炭素原子を有する直鎖、または分岐鎖の炭化水素基をいう。「低級アルキル」は、一般に1〜6つの炭素原子を有するアルキル基を指す。「アルキル」および「置換されたアルキル」はそれぞれ、置換または非置換のC1−C500の直鎖脂肪族飽和炭化水素基、置換または非置換のC2−C200直鎖脂肪族不飽和炭化水素基、置換または非置換のC4−C100分岐鎖の脂肪族飽和炭化水素基、置換または非置換のC1−C500分岐鎖の脂肪族不飽和炭化水素基をいう。
例えば、「アルキル」は非制限的に以下を含む:メチル(Me)、エチル(Et)、プロピル(Pr)、ブチル(Bu)、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペネンチル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、イソプロピル(i−Pr)、イソブチル(i−Bu)、第三ブチル(t−Bu)、第二−ブチル(s−Bu)、イソペンチル、ネオペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル、メチルシクロプロピル、エチルシクロヘキセニル、ブテニルシクロペンチル、トリシクロデシル、アダマンチル、ノルボルニルなど。
「置換されたアルキル」は非制限的に以下を含む含む置換基を有するアルキル部位をいう;
アルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシ、オキソ、アルコキシ、メルカプト、シクロアルキル、置換されたシクロアルキル、ヘテロ環式、置換されたヘテロ環式、アリール、置換されたアリール(例えばアリールC1−10アルキルまたはアリールC1−10アルキルオキシ)、ヘテロアリール、置換されたヘテロアリール(例えばヘテロアリールC1−10アルキル)、アリールオキシ、置換されたアリールオキシ、ハロゲン、ハロアルキル(例えばトリハロメチル)、シアノ、ニトロ、ニトロン、アミノ、アミド、カルバミル、=O、=CH−、−C(O)H、−C(O)O−、−C(O)−、−S、−S(O)2、−OC(O)−O−、−NRC(O)、−NRC(O)−NRおよび−OC(O)−NR、式中、RはHまたは低級アルキル、アシル、オキシアシル、カルボキシル、カルバマート、スルホニル、スルホンアミド、スルフリル、C1−10アルキルチオ、アリールC1−10アルキルチオ、C1−10アルキルアミノ、アリールC1−10アルキルアミノ、N−アリル−N−C1−10アルキルアミノ、C1−10アルキルカルボニル、アリールC1−10アルキルカルボニル、C1−10アルキルカルボキシ、アリールC1−10アルキルカルボキシ、C1−10アルキルカルボニルアミノ、アリールC1−10アルキルカルボニルアミノ、テトラヒドロフリル、モルホリニル、ピペラジニルおよびヒドロキシピロニル。
アルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシ、オキソ、アルコキシ、メルカプト、シクロアルキル、置換されたシクロアルキル、ヘテロ環式、置換されたヘテロ環式、アリール、置換されたアリール(例えばアリールC1−10アルキルまたはアリールC1−10アルキルオキシ)、ヘテロアリール、置換されたヘテロアリール(例えばヘテロアリールC1−10アルキル)、アリールオキシ、置換されたアリールオキシ、ハロゲン、ハロアルキル(例えばトリハロメチル)、シアノ、ニトロ、ニトロン、アミノ、アミド、カルバミル、=O、=CH−、−C(O)H、−C(O)O−、−C(O)−、−S、−S(O)2、−OC(O)−O−、−NRC(O)、−NRC(O)−NRおよび−OC(O)−NR、式中、RはHまたは低級アルキル、アシル、オキシアシル、カルボキシル、カルバマート、スルホニル、スルホンアミド、スルフリル、C1−10アルキルチオ、アリールC1−10アルキルチオ、C1−10アルキルアミノ、アリールC1−10アルキルアミノ、N−アリル−N−C1−10アルキルアミノ、C1−10アルキルカルボニル、アリールC1−10アルキルカルボニル、C1−10アルキルカルボキシ、アリールC1−10アルキルカルボキシ、C1−10アルキルカルボニルアミノ、アリールC1−10アルキルカルボニルアミノ、テトラヒドロフリル、モルホリニル、ピペラジニルおよびヒドロキシピロニル。
さらに、本明細書に使用される時、「C36」は、36の炭素を有するあらゆる構造異性体を含み、バックボーン中の3つまでの炭素炭素二重結合を備えた、分岐した異性体および環式の異性体を含む脂肪族の部位を指す。「C36」の定義が指す部位の非制限的な1つの例は、以下の構造式によって示されるされるような、シクロヘキサンに基づいたコアおよびコアに付加した4つの長い「アーム」を含む部位である:
本明細書に使用される時、「シクロアルキル」は約3から約20まで、典型的には3から約15の範囲の炭素原子を含む環式の環を含む基を指す。ある実施態様では、シクロアルキル基は約4から約12までの範囲の炭素原子を持っている。また、さらなる実施態様では、シクロアルキル基は約5から約8の範囲の炭素原子を有し、「置換されたシクロアルキル」は以下に記載されるような1つ以上の置換基を有するシクロアルキル基をいう。
本明細書に使用される時、用語「アリール」は、非置換または、モノ−、ジ−またはトリ−置換された単環、多環、ビアリールの芳香族基であり、置換基は安定した共有結合を形成することができる任意の環位置に付加し、当業者には好まして付加位置は明らかである(たとえば3−フェニル、4−ナフチルなど)。アリール置換基は、ハロ、−OH、−SH、−CN、−NO2、トリハロメチル、ヒドロキシピロニル、C1−10アルキル、アリールC1−10アルキル、C1−10アルキルオキシC1−10アルキル、アリールC1−10アルキルオキシC1−10アルキル、C1−10アルキルチオC1−10アルキル、アリールC1−10アルキルチオC1−10アルキル、C1−10アルキルアミノC1−10アルキル、アリールC1−10アルキルアミノC1−10アルキル、N−アリール−N−C1−10アルキルアミノC1−10アルキル、C1−10アルキルカルボニルC1−10アルキル、アリールC1−10アルキルカルボニルC1−10アルキル、C1−10アルキルカルボキシC1−10アルキル、アリールC1−10アルキルカルボキシC1−10アルキル、C1−10アルキルカルボニルアミノC1−10アルキル、およびアリールC1−10アルキルカルボニルアミノC1−10アルキルから成る群から選択される。
「アリール」の定義によって包含された部位の例としては、非制限的に、フェニル、ビフェニル、ナフチル、ジヒドロキシナフチル、テトラヒドロキシナフチル、インデニル、インダニル、アズレニル、アントリル、フェナントリル、フルオレニル、ピレニルとその他同種のものが挙げられる。「置換アリール」は以下に記載されるような1つ以上の置換基を有するアリール基を指す。
本明細書に使用される時、「アリーレン」は二価アリール部位を指す。
「置換アリーレン」は、上に記載されるような1つ以上の置換基を有するアリーレン部位を指す。
「置換アリーレン」は、上に記載されるような1つ以上の置換基を有するアリーレン部位を指す。
本明細書に使用される時、「アルキルアリール」はアルキルで置換されたアリール基を指す。また、「置換アルキルアリール」は以下に記載されるような置換基の1以上を有するアルキルアリール基をいう。
本明細書に使用される時、「アリールアルキル」はアリールで置換されたアルキル基を指す。また、「置換されたアリールアルキル」は以下に記載されるような置換基の1以上を有するアリールアルキル基をいう。非制限的な例としては、(4−ヒドロキシフェニル)エチル、および(2−アミノナフチル)ヘキセニルが挙げられる。
本明細書に使用される時、「アリールアルケニル」はアリールで置換されたアルケニル基を指す。また、「置換されたアリールアルケニル」は以下に記載されるような置換基の1以上を有するアリールアルケニル基を指す。
本明細書に使用される時、「アリールアルキニル」はアリールで置換されたアルキニル基を指す。また、「置換されたアリールアルキニル」は以下に記載されるような置換基の1以上を有するアリールアルキニル基を指す。
本明細書に使用される時、「アロイル」はアリール−カルボニル種、たとえばベンゾイルを指す。また、「置換されたアロイル」は以下に記載されるような置換基の1以上を有するアロイル基を指す。
本明細書に使用される時、「ヘテロ」は、1つ以上のヘテロ原子、たとえばN、O、SiおよびSを含む基または部位をいう。したがって、「ヘテロサイクリック」は、例えばN、O、SiまたはSを環状構造の一部として有し、3から14個の炭素原子を含む環式基をいう。「ヘテロアリール」および「ヘテロアルキル」部位はそれぞれ、それらの構造の一部としてのN、O、SiまたはSを含むアリールおよびとアルキル基をいう。「ヘテロアリール」、「複素環」または「ヘテロサンクリック」は、1つの環または多数の縮合環を有する1価の不飽和基であり、環の内に1〜8の炭素原子、およびの窒素、硫黄または酸素から選ばれた1〜4つのヘテロ原子があるものをいう。
ヘテロアリールの定義は、非制限的に、以下を含む:
チエニル、ベンゾチエニル、イソベンゾチエニル、2,3−ジヒドロベンゾチエニル、、フリル、ピラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、2,3−ジヒドロベンゾフラニル、ピロリル、ピロリル−2,5−ジオン、3−ピロリニル、インドリル、イソインドリル、3H−インドリル、インドリニル、インドリジニル、インダゾリル、フタルイミジル(またはイソインドリル−l,3−ジオン)、イミダゾリル、2H−イミダゾリニル、ベンズイミダゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピラダジニル、ピリミジニル、トリアジニル、キノリル、イソキノリル、4H−キノリジニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、1,8−ナフチリジニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、クロマニル、ベンゾジオソリニル、ピペロニル、プリニル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ベンズチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ベンゾキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピロリジニル−2,5−ジオン、イミダゾリジニル−2,4−ジオン、2−チオキソ−イミダゾリジニル−4−オン、イミダゾリジニル−2,4−ジチオン、チアゾリジニル−2,4−ジオン、4−チオキソ−チアゾリジニル−2−オン、ピペラジニル−2,5−ジオン、テトラヒドロ−ピリダジニル−3,6−ジオン、l,2−ジヒドロ−[l,2,4,5]テトラジニル−3,6−ジオン、[l,2,4,5]テトラジナニル−3,6−ジオン、ジヒドロ−ピリミジニル−2,4−ジオン、ピリミジニル−2,4,6−トリオン、lH−ピリミジニル−2,4−ジオン、5−ヨード−lH−ピリミジニル−2,4−ジオン、5−クロロ−lH−ピリミジニル−2,4−ジオン、5−メチル−lH−ピリミジニル−2,4−ジオン、5−イソプロピル−lH−ピリミジニル−2,4−ジオン、5−プロピニル−lH−ピリミジニル−2,4−ジオン、5−トリフルオロメチル−1H−ピリミジニル−2,4−ジオン、6−アミノ−9H−プリニル、2−アミノ−9H−プリニル、4−アミノ−lH−ピリミジニル−2−オン、4−アミノ−5−フルオロ−lH−ピリミジニル−2−オン、4−アミノ−5−メチル−lH−ピリミジニル−2−オン、2−アミノ−l,9−ジヒドロ−プリニル−6−オン、l,9−ジヒドロプリニル−6−オン、lH−[l,2,4]トリアゾリル−3−カルボン酸アミド、2,6−ジアミノ−N6−シクロプロピル−9H−プリニル、2−アミノ−6−(4−メトキシフェニルスルファニル)−9H−プリニル、5,6−ジクロロ−lH−ベンゾイミダゾリル、2−イソプロピルアミノ−5,6−ジクロロ−lH−ベンゾイミダゾリル、2−ブロモ−5,6−ジクロロ−lH−ベンゾイミダゾリルなど。更に、用語「飽和ヘテロサイクリック」は、非置換、モノ−、ジ−またはトリ置換の単環、多環の飽和複素環であり、安定した共有結合を形成することができる任意の環位置で共有結合で結合することができる。当業者には好ましい付加の位置は明らかである(例えば1−ピペリジニル、4−ピペラジニルなど)。
チエニル、ベンゾチエニル、イソベンゾチエニル、2,3−ジヒドロベンゾチエニル、、フリル、ピラニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、2,3−ジヒドロベンゾフラニル、ピロリル、ピロリル−2,5−ジオン、3−ピロリニル、インドリル、イソインドリル、3H−インドリル、インドリニル、インドリジニル、インダゾリル、フタルイミジル(またはイソインドリル−l,3−ジオン)、イミダゾリル、2H−イミダゾリニル、ベンズイミダゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピラダジニル、ピリミジニル、トリアジニル、キノリル、イソキノリル、4H−キノリジニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、1,8−ナフチリジニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、クロマニル、ベンゾジオソリニル、ピペロニル、プリニル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ベンズチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ベンゾキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピロリジニル−2,5−ジオン、イミダゾリジニル−2,4−ジオン、2−チオキソ−イミダゾリジニル−4−オン、イミダゾリジニル−2,4−ジチオン、チアゾリジニル−2,4−ジオン、4−チオキソ−チアゾリジニル−2−オン、ピペラジニル−2,5−ジオン、テトラヒドロ−ピリダジニル−3,6−ジオン、l,2−ジヒドロ−[l,2,4,5]テトラジニル−3,6−ジオン、[l,2,4,5]テトラジナニル−3,6−ジオン、ジヒドロ−ピリミジニル−2,4−ジオン、ピリミジニル−2,4,6−トリオン、lH−ピリミジニル−2,4−ジオン、5−ヨード−lH−ピリミジニル−2,4−ジオン、5−クロロ−lH−ピリミジニル−2,4−ジオン、5−メチル−lH−ピリミジニル−2,4−ジオン、5−イソプロピル−lH−ピリミジニル−2,4−ジオン、5−プロピニル−lH−ピリミジニル−2,4−ジオン、5−トリフルオロメチル−1H−ピリミジニル−2,4−ジオン、6−アミノ−9H−プリニル、2−アミノ−9H−プリニル、4−アミノ−lH−ピリミジニル−2−オン、4−アミノ−5−フルオロ−lH−ピリミジニル−2−オン、4−アミノ−5−メチル−lH−ピリミジニル−2−オン、2−アミノ−l,9−ジヒドロ−プリニル−6−オン、l,9−ジヒドロプリニル−6−オン、lH−[l,2,4]トリアゾリル−3−カルボン酸アミド、2,6−ジアミノ−N6−シクロプロピル−9H−プリニル、2−アミノ−6−(4−メトキシフェニルスルファニル)−9H−プリニル、5,6−ジクロロ−lH−ベンゾイミダゾリル、2−イソプロピルアミノ−5,6−ジクロロ−lH−ベンゾイミダゾリル、2−ブロモ−5,6−ジクロロ−lH−ベンゾイミダゾリルなど。更に、用語「飽和ヘテロサイクリック」は、非置換、モノ−、ジ−またはトリ置換の単環、多環の飽和複素環であり、安定した共有結合を形成することができる任意の環位置で共有結合で結合することができる。当業者には好ましい付加の位置は明らかである(例えば1−ピペリジニル、4−ピペラジニルなど)。
ヘテロ含有基も置換されてもよい。例えば、「置換されたヘテロサイクリック」は、環に3から14個の炭素原子と、1以上のヘテロ原子を有し、上に記載されたような1つ以上の置換基を有する環を含む基をいう。置換基の例は非制限的に以下を含む:ハロ−、OH、−SH、−CN、−NO2、トリハロメチル、ヒドロキシピロニル、C1−10アルキル、アリールC1−10アルキル、C1−10アルキルオキシC1−10アルキル、アリールC1−10アルキルオキシC1−10アルキル、C1−10アルキルチオC1−10アルキル、アリールC1−10アルキルチオC1−10アルキル、C1−10アルキルアミノC1−10アルキル、アリールC1−10アルキルアミノC1−10アルキル、N−アリル−N−C1−10アルキルアミノC1−10アルキル、C1−10アルキルカルボニルC1−10アルキル、アリールC1−10アルキルカルボニルC1−10アルキル、C1−10アルキルカルボキシC1−10アルキル、アリールC1−10アルキルカルボキシC1−10アルキルC1−10アルキルカルボニルアミノC1−10アルキル、およびアリールC1−10アルキルカルボニルアミノC1−10アルキル。
本明細書に使用される時、用語「フェノール」は、1つの分子当たり1つ以上のフェノール官能基を有する化合物を含んでいる。フェノールについて記述するために使用された時、脂肪族、脂環式、芳香族は、脂肪族の残基、脂環式の残基および芳香族残基、またはこれらのバックボーンの組み合わせが直接結合または環縮合によって結合したフェノールをいう。
本明細書に使用される時、「アルケニル」、「アルケン」または「オレフィン」は、直鎖または分岐鎖の少なくとも1つの炭素炭素二重結合を有し、約2から500の炭素原子を有する不飽和の炭化水素基を指す。ある実施態様の中で、アルケニル基は、約5から約250、約5から約100、5から約50まで、または約5から25までの範囲の炭素原子を有する。他の実施態様では、アルケニル基は、約6から約500、約8から約500、10から約500まで、20から500まで、または50から500までの範囲の炭素原子を有する。さらなる実施態様の中で、アルケニル基は、約6から約100まで、10から約100まで、20から約100までの炭素原子、または50から約100までの炭素原子を有する。他の実施態様では、アルケニル基は、約6から約50,6から約25、10から約50、10から約25の炭素原子を有する。「置換されたアルケニル」は上に記載されるような1つ以上の置換基を有するアルケニル基をいう。
本明細書に使用される時、「アルキレン」は二価アルキル部位を指す。また、「オキシアルキレン」は、メチレン(CH2)ユニットの代わりに少なくとも1つの酸素原子を含んでいるアルキレン部位を指す。「置換されたアルキレン」および「置換されたオキシアルキレン」は上に記載されるような1つ以上の置換基を有するアルキレンおよびオキシアルキレン基を指す。
本明細書に使用される時、「アルキニル」は、2から100、典型的には約4から約50、しばしば約8から約25の炭素原子を有しし、少なくとも1つの炭素炭素三重結合を有する直鎖または分岐鎖の炭化水素基をいう。
「置換されたアルキニル」は下に記載されるような1つ以上の置換基を有するアルキニル基を指す
「置換されたアルキニル」は下に記載されるような1つ以上の置換基を有するアルキニル基を指す
本明細書に使用される時、「アリーレン」は二価アリール部位を指す。「置換されたアリーレン」は、上に記載されるような1つ以上の置換基を。有するアリーレン部位を指す。
本明細書に使用される時、「イミダゾール」は以下の一般式を有する部位を指す:
本明細書に使用される時、「イミド」は、第一級アミンまたはアンモニアに結合した2つのカルボニル基を有する官能基を指す。本発明のイミドの一般式は次のとおりである:
「ポリイミド」はイミド含有モノマーのポリマーである。ポリイミドは典型的に線形かまたは環式である。線形および環式のポリイミドの非制限的な例は、例えば芳香族性ヘテロサイクリックポリイミドであり、説明の目的のために下に示される。
「マレイミド」は、本明細書に使用される時、以下の式を有するN−置換マレイミドを指す:
Rは芳香族性、ヘテロアロマティック、脂肪族または重合体部位である。
「ビスマレイミド」または「BMI」は、本明細書に使用される時、2つのイミド部分がブリッジによってリンクされた化合物、つまり以下の一般式を有するポリイミド化合物をいう:
本明細書に使用される時、「オキシラニレン」または「エポキシ」は、以下の構造を有する二価の部位を指す:
「エポキシ」の用語は、「硬化触媒」もしくは「硬化薬剤」とも呼ばれる「触媒」もしくは「硬化剤」と混合したときに、重合または架橋により硬化する熱硬化性のエポキシドポリマーも指す。本発明のエポキシは、非制限的に、脂肪族、脂環式、グリシジルエーテル、グリシジルエステル、グリシジルアミンエポキシなど、およびそれらの組み合わせを含む。
本明細書に使用される時、用語「オキセタン」は、少なくとも1つの以下の構造の部位を有する化合物を指す:
本明細書に使用される時、用語「ハロゲン」、「ハロゲン化物」または「ハロ」は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を含んでいる。
本明細書に使用される時、「ノルボルニル」は、少なくとも1つの以下の構造の部位を有する化合物を指す:
本明細書に使用される時、用語「フリーラジカルイニシエーター」は、十分なエネルギー(例えば光、熱など)への暴露で、荷電していないが、そのような部分の全部が少なくとも1つの不対電子を有する部分へ分解するあらゆる化学種を指す。
本明細書に使用される時、用語「カップリング剤」は、ミネラル表面へ結合することができ、さらに接着剤組成物との相互作用を可能にするために重合可能な反応性官能基を含む化学種を指す。カップリング剤は、このようにそれが適用される基体へのダイアタッチペーストの結合を促進する。
「ガラス転移温度」または「Tg」:
無定形固体(たとえばポリマー)が、冷却すると脆くなるか、または加熱する際柔らかくなる温度をいうために本明細書で使用される。より具体的には、それは、過冷却された溶融体が冷却の際に、ガラス質の構造、および結晶質のものに似ている特性、例えば、等方性の固形物の特性を与える偽二次相転移をいう。
無定形固体(たとえばポリマー)が、冷却すると脆くなるか、または加熱する際柔らかくなる温度をいうために本明細書で使用される。より具体的には、それは、過冷却された溶融体が冷却の際に、ガラス質の構造、および結晶質のものに似ている特性、例えば、等方性の固形物の特性を与える偽二次相転移をいう。
「低ガラス転移温度」または「低いTg」は、本明細書で使用される時、約50℃以下のTgをいう。「高いガラス転移温度」または「高いTg」は、本明細書で使用される時、少なくとも約60℃、少なくとも約70℃、少なくとも約80℃、少なくとも約100℃のTgをいう。「非常に高いガラス転移温度」または「非常に高いTg」は、本明細書で使用される時、少なくとも150℃、少なくとも175℃、少なくとも200℃、少なくとも220℃、またはより高いTgをいう。本発明の組成物は典型的には約70℃から約300℃の範囲にTgを持っている。
「モジュラス」または「ヤング率」は、本明細書で使用される時、材料の堅さの指標である。弾性限度内では、モジュラスは線歪に対する線形の圧力の比率である。それは、引張試験中に作成された応力ひずみ曲線の傾斜から決定することができる。
「熱膨張率」または「CTE」は、物質の熱力学的性質について記述する技術用語である。CTEは材料の線寸法の変化と温度変化を関連づける。本明細書に使用される時、「α1 CTE」または「α1」は、Tgの前のCTEをいい、一方、「α2CTE」はTgの後のCTEをいう。
「低い熱膨張率」または「低いCTE」は、本明細書で使用される時、約50ppm/℃未満のCTEを指す。
「粘度」は、せん断応力または引張応力による徐々の変形に対する抵抗を指す。液体の粘度は、「粘稠度」として非公式に理解される場合がある。本明細書で使用される時、「低粘度」は水(0.894センチポイズ(cP))によって例証され、典型的には25℃で約10,000センチポイズ未満、しばしば約1,000のセンチポイズ未満、典型的には約100センチポイズ未満、およびしばしば約10センチポイズ未満の粘度を指す。「高粘度」流体は、25℃で約20,000センチポイズより大きく、典型的には約50,000センチポイズより大きく、しばしば約100,000センチポイズより大きい粘度を持っている。一般に、容易な取り扱いおよび処理のために、本発明の組成物の粘度は、約10〜約12,000センチポイズ、典型的には約10〜約2,000センチポイズ、しばしば約10〜約1,000のセンチポイズの範囲にあるべきである。
本明細書に使用される時、「チキソトロピー」は、それが静置した時に比較的短時間で堅くなるか粘稠になるが、撹拌または操作により低粘度流体に変化することを可能とする物質の特性をいう。流体が長くせん断応力を受けるほど、その粘度は低くなる。したがってチキソトロピー性材料は、静置した時にゲル様であるが、撹拌したときに流動性であり、高い静的なせん断強さおよび低い動的なせん断強さを有する。
「熱重量分析」または「TGA」は、加熱されているサンプルの温度の変化に関かる重量の変化を決定するための材料の試験および分析方法をいう。「分解オンセット(Decomposition onset)」は、温度の上昇に応じた重量減少がサンプルの分解の開始を示す時の温度を指す。
本明細書に使用される時、用語「85/85」はエレクトロニクス要素に行なわれた、高度に加速されたストレス試験(HAST)について記述するために使用される。このテストでは、エレクトロニクス部品は数百から数千時間にわたり、85℃および85%の相対湿度に暴露される。その後、部品は接着および/または電気特性についてチェックされる。
本明細書に使用される時、用語、「PCT」または「圧力クックテスト」はエレクトロニクス要素上で行なわれたHASTテストについて記述するために使用される。
この場合、エレクトロニクス部品は圧力クッカー内に置かれ、最大96時間、100%の相対湿度の121℃に暴露される。その後、部品は接着または電気特性についてチェックされる。これは典型的にエレクトロニクス要素上で行なわれる最も高い信頼性試験である。
この場合、エレクトロニクス部品は圧力クッカー内に置かれ、最大96時間、100%の相対湿度の121℃に暴露される。その後、部品は接着または電気特性についてチェックされる。これは典型的にエレクトロニクス要素上で行なわれる最も高い信頼性試験である。
本明細書に使用される時、用語「比誘電率(dielectric constant)」または「誘電率比(relative permittivity)」(Dk)は、真空の誘電率(それは1の値を与えられる)に対する物質の誘電率(電気絶縁性の尺度)の比率である。単純には、より低い材料のDkは、よい絶縁体として働くだろう。本明細書に使用される時、「低誘電率」は、二酸化ケイ素(それは3.9のDkを有する)よりも低いDkを備えた物質をいう。したがって、「低誘電率」は、3.9未満のDk、典型的に約3.5未満、および最もしばしば約3.0未満のDkをいう。
本明細書に使用される時、用語「誘電正接」、および省略形の「Df」は、熱力学的に開いた消散的なシステムでのエネルギーの損失率の尺度をいうためにここに使用される。単純には、Dfは、コンデンサーの絶縁材料がどれくらい非能率的であるかの指標である。それは、典型的には絶縁体(誘電体)が電気の交流電界に暴露された時に失われる熱を測定する。材料のDfが低いほど、その効率はよい。「低い誘電正接」は、典型的には1−GHzの周波数で約0.01未満のDfをいい、しばしば1−GHzの周波数で約0.005未満、最もしばしばには1−GHzの周波数で約0.001未満のDfをいう。
本発明の記述および実施態様
本発明はマレイミド化合物が、フリーラジカルイニシエーターがない状態で、従来エポキシを切断するのに好適なことが見いだされている、純粋に陰イオン性の状態で硬化することができるとの発見に基づく。この発見は、マレイミドおよびエポキシ樹脂の両方を含む複合材料の配合物のために開発利用ことができる。両方とも同じ陰イオン性硬化化学を利用することができ、2つの樹脂を共硬化し、様々な表面への優れた接着を有するとともに、同時に、熱い湿潤状態の下での優れたパフォーマンスを有する材料を形成することができる。
本発明はマレイミド化合物が、フリーラジカルイニシエーターがない状態で、従来エポキシを切断するのに好適なことが見いだされている、純粋に陰イオン性の状態で硬化することができるとの発見に基づく。この発見は、マレイミドおよびエポキシ樹脂の両方を含む複合材料の配合物のために開発利用ことができる。両方とも同じ陰イオン性硬化化学を利用することができ、2つの樹脂を共硬化し、様々な表面への優れた接着を有するとともに、同時に、熱い湿潤状態の下での優れたパフォーマンスを有する材料を形成することができる。
任意の特定の理論に拘束されるものでは無いが、本発明の基本的な前提は、BMFおよびエポキシ樹脂が両方ともアニオン重合を行うことができ、2つの組み合わせは両方の望ましい特性の有益性を得ることができ、陰イオン性硬化された時の不適当な特性を回避することができることである。驚くべきことに、本明細書に記載された実験の結果は、予想を超えた。
本発明は、以下を含んでいる組成物を提供する:
1) 少なくとも1つのマレイミドを含んでいるマレイミド成分;
2) 少なくとも1つのエポキシを含んでいるエポキシ成分;および
3) 最低限の陰イオン性硬化触媒、ただし組成物はフリーラジカルイニシエーターを全く含まない。
本発明の組成物のある実施態様の中では、さらに少なくとも1つの充填剤、少なくとも1つの反応性希釈剤またはその組み合わせを含んでいる。
1) 少なくとも1つのマレイミドを含んでいるマレイミド成分;
2) 少なくとも1つのエポキシを含んでいるエポキシ成分;および
3) 最低限の陰イオン性硬化触媒、ただし組成物はフリーラジカルイニシエーターを全く含まない。
本発明の組成物のある実施態様の中では、さらに少なくとも1つの充填剤、少なくとも1つの反応性希釈剤またはその組み合わせを含んでいる。
本発明の組成物は接着剤(つまり未硬化接着剤)であることができる。さらに、本明細書に記載されたエポキシ、マレイミドおよび陰イオン性硬化触媒の組み合わせを含んでいる、硬化された接着剤および他の組成物が提供される。
共重合が起こる証拠は存在する。また、たとえホモ重合も生じても、それは単なる相互貫入網目構造ではない。
硬化機構
エポキシの硬化機構
種々様々の硬化機構がエポキシ樹脂について知られている。硬化は、エポキシがその自体で反応すること(ホモ重合)により、または多官能性の硬化剤とのコポリマーの形成により達成されてもよい。原則として、反応性水素を含んでいるすべての分子は、エポキシ樹脂のエポキシ基と反応することができる。エポキシ樹脂用硬化剤の共通のクラスは、アミン、酸、酸無水物、フェノール、アルコールおよびチオール類を含んでいる。
エポキシの硬化機構
種々様々の硬化機構がエポキシ樹脂について知られている。硬化は、エポキシがその自体で反応すること(ホモ重合)により、または多官能性の硬化剤とのコポリマーの形成により達成されてもよい。原則として、反応性水素を含んでいるすべての分子は、エポキシ樹脂のエポキシ基と反応することができる。エポキシ樹脂用硬化剤の共通のクラスは、アミン、酸、酸無水物、フェノール、アルコールおよびチオール類を含んでいる。
エポキシ樹脂はカチオン重合と同様にアニオン重合を行うことが知られている。エポキシ樹脂は、陰イオン性の触媒(ルイス塩基、たとえば第三級アミンまたはイミダゾール)が存在する状態、またはカチオン性の触媒(ルイス酸、たとえば三フッ化ホウ素複合体)でホモポリマーになる。触媒によるホモ重合として知られているこのプロセスは、多くの産業の全体にわたって使用される様々な材料に関連する。結果として生じるホモポリマーは、エーテルブリッジだけを含み、高い耐熱耐化学性を示すが脆く、硬化を達成するために高い温度をしばしば要求する。
マレイミドとビスマレイミドの硬化機構
ビスマレイミドのフリーラジカル反応および硬化は公知で、エレクトロニクスおよび他の用途に役立つ組成物に帰着する。
ビスマレイミドのフリーラジカル反応および硬化は公知で、エレクトロニクスおよび他の用途に役立つ組成物に帰着する。
ビスマレイミド樹脂のラジカル重合(アクリル樹脂と同様に)の欠点は、大量の硬化収縮が生じるということ(最大10%)である。収縮は接着を低減することがあり、剥離に結びつき、付着させられた材料間にボイドを形成する可能性があり、そこに湿気が入り、腐食を引き起こす場合がある。
ビスマレイミドとアクリル樹脂のフリーラジカル硬化の別の重要な欠点は、酸素が反応の阻害剤として働くということである。フリーラジカル硬化中に空気に暴露された時、それが完全には硬化していないので、ビスマレイミドを含む組成物の表面はべとついたままでありえる。より高い硬化温度または無酸素状態の使用によって、フリーラジカル硬化でのそのような酸素表面阻害をしばしば克服することができる。
しかしながら、ビスマレイミドはアニオン重合を使用しても硬化することができる。アミンの付加、特に、1級−、2級−、3級、またはイミダゾールタイプのアミンの反応はマレイミド部位の重合をもたらすが、反応は非常に不活発で、DSCの上の鋭い硬化ピークを生じない。下記の実施例3を参照。マレイミド二重結合が非常に電子不足であるので、それらはマイケル付加によってアミンと非常に急速に反応する。
有利には、陰イオン性硬化は酸素によって影響を受けない。したがって、アニオン重合によって硬化される本発明のBMI組成物はこの問題を回避する;より低い温度(100℃以下)で硬化された時さえ、硬化された表面は粘着性が無い。
マレイミドは、フリーラジカル条件の下で典型的に硬化される。あるハイブリッドタイプ材料については、陰イオン性硬化イニシエーターとフリーラジカルイニシエーターが組み合わされて混合され、2重の硬化を行ったことが報告された。複合材料において、ビスマレイミドは、非常に高いTg材料を形成するためにディールス−アルダーまたはアルダー−エン反応によってしばしば硬化される。マレイミド二重結合は非常に電子不足であり、エポキシ樹脂の硬化に使用される多くの触媒を含む塩基に対して非常に反応的である。
マレイミドエポキシ混合物の陰イオン性硬化
本発明の1つの実施態様では、ビスマレイミドの陰イオン性硬化が本発明の実施において使用することが企図される。
本発明の1つの実施態様では、ビスマレイミドの陰イオン性硬化が本発明の実施において使用することが企図される。
本発明は、陰イオン的にBMFとエポキシの混合物を同時に硬化すると、どちらか一つの単独では得ることができないいくつかの非常に有利な特性を与えることができることを開示する。これは、報告されていたハイブリッド化学と非常に異なる。そこではエチレン性不飽和化合物を硬化するための過酸化物開始剤での硬化と、続くエポキシの陰イオン性硬化の組み合わせは、両方の種を硬化することができるタイプの架橋化合物であると報告されていた。
エポキシ樹脂が開環重合を行うので、それらは一般にBMIと同じくらいには縮まない。
したがって、いくつかの実施態様では、エポキシ/BMIの組み合わせはBMIだけよりも少ない収縮がある。
したがって、いくつかの実施態様では、エポキシ/BMIの組み合わせはBMIだけよりも少ない収縮がある。
エポキシが加えられた同様の配合物の陰イオン性硬化は、曲げることができて壊れない非常にタフな熱硬化性樹脂を生産する。
別の利点は、エポキシが種々様々の基体に対してすばらしい接着性を持っているということである。ほとんどの基体(例えば金属、無機質、ガラスおよびセラミック)は、基体材料の固有の極性および酸化物が表面で層を形成する可能性により、高い表面エネルギーを持っている;これはエポキシ樹脂のための潜在的な結合部位である。本発明の中で使用されるビスマレイミドは、エポキシ樹脂よりはるかに低い表面エネルギーを持っており、低い表面エネルギー基体によりよく結合する。ビスマレイミド樹脂とエポキシ樹脂の組み合わせは、エポキシ樹脂の高強度の極性の力とビスマレイミド樹脂のファン−デル−ワールス力との組み合わせにより、種々様々の表面へ最適の接着を与える。
特定の理論によって拘束されることは望まないが、いくつかの証拠は、陰イオン性硬化イニシエーター(たとえばイミダゾール)がマレイミド部位と複合体を形成することがあり、それはエポキシの反応触媒として働く両性イオンの種となることができる。これは、DSC分析が発熱ピークの低下を示すという事実により支持される。イミダゾールのみでBMIを硬化することは、DSCで1つまたは2つの非常に広い低エネルギーバンプを生ずる。少量のエポキシ樹脂の追加は、DSCで高エネルギーの鋭い発熱ピークを生じさせる。硬化ピークの温度は、エポキシとイミダゾール単独のものより低い。硬化された熱硬化性樹脂の分析は、相分離のサインを示さない。それは、2つの材料がともに硬化することを示す。さらに、硬化された熱硬化物のTGAを使用した分析は、事実上300℃より下の減量のない高温安定度を示す、未硬化樹脂が存在した場合、TGAの分析で減量として現われるだろう。
マレイミド成分
マレイミド成分は以下の一般式を有する任意の1以上の化合物を含むことができる:
マレイミド成分は以下の一般式を有する任意の1以上の化合物を含むことができる:
式中:Qは置換されたか非置換のアルキル、シクロアルキル、アリール、多環、ヘテロサイクリック、アルケニル、アルキレン、オキシアルキル、エステル、ポリエステル、アミド、ポリアミド、ポリイミド、ポリエーテル、ポリウレタンまたはシロキサンから成る群から選択される;RはHおよびメチルから成る群から選ばれる;また、nは1〜約10までの値の整数である。
本発明のある実施態様では、マレイミド成分は低粘度(つまり室温で液体)である。それはエポキシと容易に混合することができる。脂肪族のビスマレイミド、たとえば上の式でQが脂肪族であるものは、典型的に液体である。
マレイミド末端のポリイミドは、米国特許番号7、157,587および7,208,566(デジグナーモレキュール社)に述べられており、これらは参照として本明細書に組込まれる。これらの化合物は、過剰のジアミンと二無水物を反応させ、次いで水を除去して縮合反応をさせて、アミン末端ポリイミドを生産することにより合成される。その後、末端アミノ基が無水マレイン酸と反応され、第2の縮合反応がされ、最終生産物を生産する。
たとえば以下のような、実験室で作ることのできる他の多くの脂肪族のビスマレイミドがある:
トリシクロデカン−ジアミン;ビス−メチルノルボルニルジアミン;イソホロンジアミン;ビス−アミノメチルシクロヘキサン;1,6−ジアミノヘキサン;1,12−ジアミノドデカン;1,5−ジアミノペンタン;l,5−ジアミノ−2−メチルペンタン;1,9−ジアミノノナン;2,2’−(エチレンジオキシ)ビス(エチルアミン);2,2−ビス(アミノエトキシ)プロパン;2,2−ジメチル−l,3−プロパンジアミン;4,4′−メチレンビス(シクロヘキシルアミン);4,4′−メチレンビス(2−メチルシクロヘキシルアミン);2,2,4(2,4,4)−トリメチル−l,6−ヘキサンジアミン;4,7,10−トリオキサ−l,13−トリデカンジアミン;4,9−ジオキサ−l,12−ドデカンジアミンおよび類似の第一級アミン。これらの材料はすべて、室温で液体、低融点固体またはガラス質の固体である。また、それらは、多くのエポキシ樹脂とダイマージアミンのビスマレイミド(BMI)と本質的に混和性である。これは、組成物のTgおよびCTEを変更するための手段を与える。
トリシクロデカン−ジアミン;ビス−メチルノルボルニルジアミン;イソホロンジアミン;ビス−アミノメチルシクロヘキサン;1,6−ジアミノヘキサン;1,12−ジアミノドデカン;1,5−ジアミノペンタン;l,5−ジアミノ−2−メチルペンタン;1,9−ジアミノノナン;2,2’−(エチレンジオキシ)ビス(エチルアミン);2,2−ビス(アミノエトキシ)プロパン;2,2−ジメチル−l,3−プロパンジアミン;4,4′−メチレンビス(シクロヘキシルアミン);4,4′−メチレンビス(2−メチルシクロヘキシルアミン);2,2,4(2,4,4)−トリメチル−l,6−ヘキサンジアミン;4,7,10−トリオキサ−l,13−トリデカンジアミン;4,9−ジオキサ−l,12−ドデカンジアミンおよび類似の第一級アミン。これらの材料はすべて、室温で液体、低融点固体またはガラス質の固体である。また、それらは、多くのエポキシ樹脂とダイマージアミンのビスマレイミド(BMI)と本質的に混和性である。これは、組成物のTgおよびCTEを変更するための手段を与える。
芳香族および脂肪族のモノマレイミドも本発明の実施の際に使用することが企図される。これらの化合物は粘度を低減するため、モジュラスの低下および接着促進のための添加物として使用することができる。具体例は、オレイルマレイミドであり、それらは室温で非常に低い融点の固体であるが、多くの樹脂に容易に溶けて、粘度を著しく低下させる。
ダイマージアミンのBMIのTgは非常に低く、本発明のある実施態様では、室温に近い。しかしながら、他の脂肪族のBMFは非常に高いTgおよび非常に低いCTEを有する。
さらに、いくつかの低融点または高融点芳香族性ビスマレイミドは市販で入手可能である。これらの材料のうちのいくつかはブレンドすることができ、Tgを増加させ、CTEを低下させることができる。
ダイマージアミンのビスマレイミドは非常に疎水性の樹脂であり、圧力クッカーテストで72時間の後に1%未満の湿気を吸収する。ダイマージアミンBMIにはさらに低粘度(25℃で1000−1500センチポイズ)であり、非常に良好な高温安定性(動的TGAで約420℃で分解開始)を持っている。この材料は非常に低いTg(20−30℃)および非常に高いCTE(180−200ppm)を有する。これらの特性はいくつかの用途に十分かもしれない;しかしながら、新技術は多くのよりよい特性を要求し続ける。
本発明は、ダイマージアミンのビスマレイミドの疎水性および低粘度を利用することができる。下記は材料の多くの異性体のうちの1つの実例である。
いくつかの等級のダイマージアミンは市販で入手可能であり、たとえば不飽和のバージョン(PRIAMINE(登録商標)−1071、PRIAMINE−1074(登録商標)、Croda;VERSAMINE(登録商標)−551、BASF)および飽和されたバージョン(PRIAMINE(登録商標)−1075およびCroda;VERSAMINE(登録商標)−552、BASF)が挙げられる。これらのダイマージアミンのビスマレイミドは、本発明の実施の際に使用することが企図される。
非常に高いTg(>150℃)および低いCTE(約50ppm)を有する、より小さな脂肪族および芳香族BMI。これらの材料の多くのホモ−硬化は、非常に脆く親水性の複合材に結びつく。これらの材料は、一般に低い溶融固体(Tm 40−120℃)であり、ほとんどのエポキシ樹脂と同様にダイマージアミンのBMIにかなり可溶性である。脂環式、アルキル、ポリエーテルおよび他のジアミンのBMIは、本発明の実施の際に使用することが企図される。非制限的な例は次のものを含んでいる:TCDジアミンのBMI、シクロヘキシルジアミンのBMI、ヘキサンジアミンのBMI、リモネンジアミンのBMI、ジェファーミンのBMI、また他の様々なジアミンのBMIは本発明の実施の際に使用することが企図される。次の構造は、本発明の実施の際に使用することが企図される非制限的な例の化合物を表わす。
マレイミド樹脂は、たとえば以下の少なくとも1つのマレイミドモノマーを含む化合物を含む:
N−フェニル−マレイミド;N−フェニル−メチルマレイミド;N−フェニル−クロロマレイミド;N−(ナフチル)マレイミド;N−(2,3−キシリル)マレイミド;N−(2,4−ジフルオロフェニル)マレイミド;N−(3−トリフルオロメチルフェニル)マレイミド;N−(ビス−3,5−トリフルオロメチル)マレイミド;N−(2,4−キシリル)−マレイミド;N−(2,6−キシリル)−マレイミド;N−(2,6−ジエチルフェニル)マレイミド;N−(2−メチル,6−エチルフェニル)マレイミド;N−p−クロロフェニル−マレイミド;N−p−メトキシフェニル−マレイミド;N−p−メチルフェニル−マレイミド;N−p−ニトロフェニル−マレイミド;N−p−フェノキシフェニル−マレイミド;N−p−フェニルアミノフェニル−マレイミド;N−p−フェノキシカルボニルフェニル−マレイミド;l−マレイミド−4−アセトキシスクシンイミド−ベンゼン;4−マレイミド−4’−アセトキシスクシンイミド−ジフェニルメタン;4−マレイミド−4’−アセトキシスクシンイミド−ジフェニルエーテル;4−マレイミド−4’−アセタミド−ビフェニルエーテル;2−マレイミド−6−アセタミド−ピリジン;4−マレイミド−4’−アセタミド−ジフェニルメタン、N−p−フェニルカルボニルフェニル−マレイミド;N−シクロヘキシルマレイミド、N‐エチルマレイミド、N−2.6−キシリルマレイミドおよびそれらの組み合わせ。
N−フェニル−マレイミド;N−フェニル−メチルマレイミド;N−フェニル−クロロマレイミド;N−(ナフチル)マレイミド;N−(2,3−キシリル)マレイミド;N−(2,4−ジフルオロフェニル)マレイミド;N−(3−トリフルオロメチルフェニル)マレイミド;N−(ビス−3,5−トリフルオロメチル)マレイミド;N−(2,4−キシリル)−マレイミド;N−(2,6−キシリル)−マレイミド;N−(2,6−ジエチルフェニル)マレイミド;N−(2−メチル,6−エチルフェニル)マレイミド;N−p−クロロフェニル−マレイミド;N−p−メトキシフェニル−マレイミド;N−p−メチルフェニル−マレイミド;N−p−ニトロフェニル−マレイミド;N−p−フェノキシフェニル−マレイミド;N−p−フェニルアミノフェニル−マレイミド;N−p−フェノキシカルボニルフェニル−マレイミド;l−マレイミド−4−アセトキシスクシンイミド−ベンゼン;4−マレイミド−4’−アセトキシスクシンイミド−ジフェニルメタン;4−マレイミド−4’−アセトキシスクシンイミド−ジフェニルエーテル;4−マレイミド−4’−アセタミド−ビフェニルエーテル;2−マレイミド−6−アセタミド−ピリジン;4−マレイミド−4’−アセタミド−ジフェニルメタン、N−p−フェニルカルボニルフェニル−マレイミド;N−シクロヘキシルマレイミド、N‐エチルマレイミド、N−2.6−キシリルマレイミドおよびそれらの組み合わせ。
本発明の実施態様に含むことができるビスマレイミドモノマーの非制限的例は以下を含んでいる。
Ν,Ν’−エチレン−ビス−マレイミド;N,N’−ヘキサメチレン−ビス−マレイミド;N,N’−メタ−フェニレンビスマレイミド;Ν,Ν’−パラ−フェニレンビスマレイミド;N,N’−4,4’−ビフェニレン−ビス−マレイミド;N,N’−4,4’−ジフェニルメタン−ビス−マレイミド;N,N’−4,4’−(ジフェニルエーテル)−ビス−マレイミド;N,N’−4,4’−(ジフェニルスルフィド)−ビス−マレイミド;N,N’−m−フェニレンビスマレイミド、4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミド、N,N’−(4−メチル−m−フェニレン)−ビスマレイミド)、ポリフェニルメタンビスマレイミド;N,N’−4,4’−ジフェニルスルホン−ビス−マレイミド;N,N’−4,4’−ジシクロヘキシルメタン−ビス−マレイミド;N,N’−α,α’−4,4’−ジメチレンシクロヘキサン−ビス−マレイミド;N,N’−メタ−キシリレン−ビス−マレイミド;Ν,Ν’−パラ−キシリレン−ビス−マレイミド);N,N’−4,4’−(l,l−ジフェニルシクロヘキサン)−ビス−マレイミド;N,N’−4,4’−ジフェニルメタン−ビス−クロロマレイミド;N,N’−4,4’−l,l−ジフェニルプロパン)−ビス−マレイミド;N、N’−4、4’−(1,1,1−トリフェニルエタン)−ビス−マレイミド;N,N’−4,4’−トリフェニルメタン−ビス−マレイミド;N,N’−3,5−トリアゾール−l,2,4−ビス−マレイミド;N,N’−ドデカメチレン−ビス−マレイミド;N,N’−(2,2,4−トリメチルヘキサメチレン)−ビス−マレイミド;N,N’−4,4’−ジフェニルメタン−ビス−シトラコンイミド;l,2−ビス−(2−マレイミドエトキシ)−エタン;l,3−ビス−(3−マレイミドプロピル)−プロパン;N,N’−4,4’−ベンゾフェノン−ビス−マレイミド;N,N’−ピリジン−2,6−ジイル−ビス−マレイミド;N,N’−ナフチレン−l,5−ビス−マレイミド;N,N’−シクロヘキシルエン−l,4−ビス−マレイミド;N,N’−5−メチルフェニレン−l,3−ビス−マレイミド,N,N−5−メトキシフェニレン−l,3−ビス−マレイミド。
Ν,Ν’−エチレン−ビス−マレイミド;N,N’−ヘキサメチレン−ビス−マレイミド;N,N’−メタ−フェニレンビスマレイミド;Ν,Ν’−パラ−フェニレンビスマレイミド;N,N’−4,4’−ビフェニレン−ビス−マレイミド;N,N’−4,4’−ジフェニルメタン−ビス−マレイミド;N,N’−4,4’−(ジフェニルエーテル)−ビス−マレイミド;N,N’−4,4’−(ジフェニルスルフィド)−ビス−マレイミド;N,N’−m−フェニレンビスマレイミド、4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミド、N,N’−(4−メチル−m−フェニレン)−ビスマレイミド)、ポリフェニルメタンビスマレイミド;N,N’−4,4’−ジフェニルスルホン−ビス−マレイミド;N,N’−4,4’−ジシクロヘキシルメタン−ビス−マレイミド;N,N’−α,α’−4,4’−ジメチレンシクロヘキサン−ビス−マレイミド;N,N’−メタ−キシリレン−ビス−マレイミド;Ν,Ν’−パラ−キシリレン−ビス−マレイミド);N,N’−4,4’−(l,l−ジフェニルシクロヘキサン)−ビス−マレイミド;N,N’−4,4’−ジフェニルメタン−ビス−クロロマレイミド;N,N’−4,4’−l,l−ジフェニルプロパン)−ビス−マレイミド;N、N’−4、4’−(1,1,1−トリフェニルエタン)−ビス−マレイミド;N,N’−4,4’−トリフェニルメタン−ビス−マレイミド;N,N’−3,5−トリアゾール−l,2,4−ビス−マレイミド;N,N’−ドデカメチレン−ビス−マレイミド;N,N’−(2,2,4−トリメチルヘキサメチレン)−ビス−マレイミド;N,N’−4,4’−ジフェニルメタン−ビス−シトラコンイミド;l,2−ビス−(2−マレイミドエトキシ)−エタン;l,3−ビス−(3−マレイミドプロピル)−プロパン;N,N’−4,4’−ベンゾフェノン−ビス−マレイミド;N,N’−ピリジン−2,6−ジイル−ビス−マレイミド;N,N’−ナフチレン−l,5−ビス−マレイミド;N,N’−シクロヘキシルエン−l,4−ビス−マレイミド;N,N’−5−メチルフェニレン−l,3−ビス−マレイミド,N,N−5−メトキシフェニレン−l,3−ビス−マレイミド。
マレイミド官能性ポリエステル、ポリエーテル、ポリウレタン、シロキサン、他のマレイミド官能性化合物も同様に、本発明の実施の際に使用するに適している。トリ−、テトラー、多機能性のマレイミド樹脂も同様に本発明の実施の際に使用することができる。
本発明の別の実施態様では、マレイミドカルボキシル酸とマレイミドフェノールは接着をある基体に対して増加させるために添加物として使用される。これらの化合物も硬化により長い潜伏期を与えるため、配合物の可使時間を増加させるためおよび時期尚早の硬化を防ぐためにアミン触媒を含む塩類を形成するために使用することができる。下記は本発明の実施の際に使用することができる化合物の非制限的な例である。
ダイマージアミンのBMIの追加は、脆性をコントロールし、かつさらに材料をはるかにより疎水性にするのを支援することができる。以下の一般式を有するイミド伸張マレイミド樹脂(デジクナー モレキュール社)の追加は、より疎水性の複合材料を導くことができる。それは、ダイマージアミンのBMIよりはるかに柔軟である。
式中、RおよびQは各々独立して置換または非置換である、脂肪族、脂環式、芳香族性、ヘテロアロマティック、ポリエーテルまたはシロキサン部位である;R’はHまたはメチルである;また、nは1〜約10である。
ある実施態様では、RおよびQは各々独立して置換されるか非置換である、脂肪族、脂環式、ポリエーテル、またはシロキサンである。さらなる実施態様では、RとQの少なくとも1つは脂肪族かまたは脂環式である。
ある態様では、RおよびQは各々、独立して、置換されたか非置換である、脂肪族、アルケニルおよびシロキサン部位から選択される。さらなる実施態様では、RとQの少なくとも1つは脂肪族である。
上記の範囲のマレイミド末端のポリイミドは、25℃で粘稠な液体から非晶質粉末まで変化する。これらの材料はさらに低いTg(50℃以下)から非常に高いTg(200℃以上)の熱硬化性樹脂までのガラス転移温度の範囲を有する。以下に示されたマレイミド末端のポリイミドは、既知の熱硬化性の接着剤の最低の比誘電率のうちのいくつかを持っている。これらの材料のDkは約2.2〜約2.6と測定された。一方、官能化されていない利用可能なポリイミドは約3.4のDk値を持っていた。このため、これらの材料は、今日の高周波エレクトロニクス環境に対して非常に興味深い。次の表1は、本発明の複合材料で使用することが企図されるBMFのうちのいくつかについての平均Dk(誘電率)および平均Df(誘電正接またはタンデルタ)を示す。
当業者は、表1にリストされた材料のDkおよびDfと一致する誘電特性を有する熱硬化樹脂はほとんどないことを認識するだろう。樹脂は、以下に示された化学構造物の誘導体で表わされ、これは本発明の実施の際に使用することが企図されるマレイミド末端のポリイミドの非制限的な例である:
nとmは、1−10の整数であり、yは1−100である。
本明細書に記載されたマレイミド化合物のすべてのイタコンイミドとシトラコンイミドの誘導体も、本発明を実施する際に使用することが企図される。
本発明のある実施態様によれば、マレイミド成分の量は、組成物の全重量の約1%から約90%までの範囲で変化することができる。
エポキシ成分
エポキシ樹脂は、1つの分子当たり少なくとも1つのオキシラン基を含んでいる化合物を含む。化合物のこの種の最も有用なものは少なくとも2つのオキシラン基を含んでいるものである。材料のクラスに関する重要な化合物は、アルコールまたはフェノールのグリシジルエーテル類を含んでいる。これらの化合物はフェノールまたはアルコールとエピハロヒドリンを反応させることにより調製されることができる。
エポキシ樹脂は、1つの分子当たり少なくとも1つのオキシラン基を含んでいる化合物を含む。化合物のこの種の最も有用なものは少なくとも2つのオキシラン基を含んでいるものである。材料のクラスに関する重要な化合物は、アルコールまたはフェノールのグリシジルエーテル類を含んでいる。これらの化合物はフェノールまたはアルコールとエピハロヒドリンを反応させることにより調製されることができる。
市販のエポキシは、低値から高値までの広い範囲の粘度を持っている。また、固体の多くは融点の低い材料であり、マレイミド末端のポリイミドと共にBMI樹脂、特に脂肪族のBMI樹脂と非常に相溶性である。
本発明の実施の際に使用することが企図されるエポキシ樹脂は、次のものを含むすべてのクラスのエポキシドモノマーを含んでいる:グリシジルエーテル類;グリシジルエステル;脂肪族オキシラン;脂環式エポキシド;オキセタン;グリシジルアミン;エポキシ官能性シロキサンおよび環状シロキサン、およびかご型シルセスキオキサン(POSS(登録商標)ハイブリッドプラスチック)。
エポキシド部位は、チオシアネートまたはチオ尿素との反応によって容易にエピスルフィド部位に変換される。エピスルフィドアナログも本発明の実施の際に使用することが企図される。
エポキシ樹脂の例は以下のもののグリシジルエーテルを含む:
ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、ビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルフォキシド、4,4’−(フェニルホスフィニル)ジフェノール、5−シアノ−l,3−ジヒドロキシベンゼン、4−シアノ−l,3−ジヒドロキシベンゼン、2−シアノ−1,4−ジヒドロキシベンゼン、2−メトキシヒドロキノン、2,2’−ジメチルビフェノール、2,2’,6,6’−テトラメチルビフェノール、2,2’,3,3’,6,6’−ヘキサメチルビフェノール、3,3’,5,5’−テトラブロモ−2,2’,6,6’−テトラメチルビフェノール、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、4,4’−(3,3,5−トリメチルシクロヘキシリデン)ジフェノール、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)シクロヘキサン、4,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘプタン、2,4’−ジヒドロキシジフェニルメタン、ビス(2−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(4−ヒドロキシ−5−ニトロフェニル)メタン、ビス(4−ヒドロキシ−2,6−ジメチル−3−メトキシフェニル)メタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−2−クロロフェニル)エタン、2,2−ビス(3−フェニル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−エチルフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−イソプロピルフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)プロパン、3,5,3’,5’−テトラクロロ−4,4’−ジヒドロキシフェニル)プロパン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキシルメタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルプロパン、2,4’−ジヒドロキシフェニルスルホン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−2−メチルブタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、2−(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル−2−(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−2−(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2−(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−2−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ビス(3,5−ジメチルフェニル−4−ヒドロキシフェニル)メタン、1,l−ビス(3,5−ジメチルフェニル−4−ヒドロキシフェニル)エタン、2,2−ビス(3,5−ジメチルフェニル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,4−ビス(3,5−ジメチルフェニル−4−ヒドロキシフェニル)−2−メチルブタン、3,3−ビス(3,5−ジメチルフェニル−4−ヒドロキシフェニル)ペンタン、1,1−ビス(3,5−ジメチルフェニル−4−ヒドロキシフェニル)シクロペンタン、1,1−ビス(3,5−ジメチルフェニル−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)スルフォキシド、ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(3,5−ジメチルフェニル−4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、2−カルバモイルハイドロキノン、2,3−ジカルバモイルハイドロキノン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(ビスフェノールA)、レゾルシノール、カテコール、ヒドロキノン、2,6−ジヒドロキシナフタリン、2,7−ジヒドロキシナフタレン、2,4’−ジヒドロキシフェニルスルフォキシド、2−ジフェニルホスフィニルハイドロキノン、ビス(2,6−キシレノール2、2’−ビフェノール、4、4’−ビフェノール、4,4’−ビス(3,5−ジメチル)ビフェノール、4,4’−ビス(2,3,5−トリメチル)ビフェノール、4,4’−ビス(2,3,5,6−テトラメチル)ビフェノール、4,4’−ビス(3−ブロモ−2,6−ジメチル)ビフェノール、4,4’−イソプロピリデンビス(2,6−ジブロモフェノール(テトラブロモビスフェノールA)、4,4’−イソプロピリデンビス(2,6−キシレノール(テトラメチルビスフェノールA)、4,4’−イソプロピリデンビス(2−メチルフェノール)、4,4’−イソプロピリデンビス(2−アリルフェノール)、4,4’−イソプロピリデンビス(2−アリル−6−メチルフェノール)、4,4’−イソプロピリデン−ビス(2−フェニルフェノール、4,4’(1,3−フェニレンジイソプロピリデン)ビスフェノール(ビスフェノールM)、4,4’−(1,4−フェニレンジイソプロイリデン)ビスフェノール(ビスフェノールP)、4,4’−スルホニルビス(2,6−キシレノール、4,4’−ヘキサフルオロイソプロイリデン)ビスフェノール(ビスフェノールAF)、4,4’−ヘキサフルオロイソプロピリデンビス(2,6−キシレノール)、4,4’(l−フェニルエチリデン)ビスフェノール(ビスフェノールAP)、4,4’−(l−フェニルエチリデン)ビス(2,6−キシレノール、3,3−(4−ヒドロキシフェニル)ペンタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)−2,2−ジクロロエチレン(ビスフェノールC)、ビス(2,6−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)メタン、4,4’−(シクロペンチリデン)ジフェノール、4,4’−(シクロヘキシリデン)ビス(2−メチルフェノール)、4,4’−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ジフェニルエーテル、9,9−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)フルオレン、N−フェニル−3,3−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)フタルイミド、4,4’−(シクロドデシリデン)ジフェノール、4,4’−(ビシクロ[2.2.1]ヘプチリデン)ジフェノール、4,4’−(9H−フルオレン−9,9−ジイル)ジフェノール、3,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)イソベンゾフラン−l(3H)−オン、l−(4−ヒドロキシフェニル)−3,3−ジメチル−2,3−ジヒドロ−lH−インデ−5−オル,1−(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)−l,3,3,4,6−ペンタメチル−2,3−ジヒドロ−lH−インデン−5−オル、3,3,3’,3’−テトラメチル−2,2’,3,3’−テトラヒドロ−l、l’−スピロビ[インデン]−5−,6’−ジオール(スピロビインダン:Spirobiindane)、ジヒドロキシベンゾフェノン(ビスフェノールK)、トリス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、トリス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、トリス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、トリス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)メタン、トリス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)メタン、テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、テトラキス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)エタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)フェニルホスフィン酸化物、ジシクロペンタジエニルビス(2,6−ジメチルフェノール)、ジシクロペンタジエニルビス(2−メチルフェノール)またはジシクロペンタジエニルビスフェノール。フェノール−ホルムアルデヒド樹脂、ビスフェノール−ホルムアルデヒド樹脂、1,1,l−トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、および、1,l,2,2−テトラ(4−ヒドロキシフェニル)エタン、ナフタリングリシジルエーテル。たとえば以下の商標のものもこのリストに含まれる、(EPON(登録商標)樹脂(Hexion社))、ARALDITE(登録商標)樹脂(ハンツマン社)、D.E.R(登録商標)樹脂(ダウケミカル)、およびEPICLON(登録商標)樹脂(DIC株式会社)。
ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、ビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルフォキシド、4,4’−(フェニルホスフィニル)ジフェノール、5−シアノ−l,3−ジヒドロキシベンゼン、4−シアノ−l,3−ジヒドロキシベンゼン、2−シアノ−1,4−ジヒドロキシベンゼン、2−メトキシヒドロキノン、2,2’−ジメチルビフェノール、2,2’,6,6’−テトラメチルビフェノール、2,2’,3,3’,6,6’−ヘキサメチルビフェノール、3,3’,5,5’−テトラブロモ−2,2’,6,6’−テトラメチルビフェノール、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、4,4’−(3,3,5−トリメチルシクロヘキシリデン)ジフェノール、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)シクロヘキサン、4,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘプタン、2,4’−ジヒドロキシジフェニルメタン、ビス(2−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(4−ヒドロキシ−5−ニトロフェニル)メタン、ビス(4−ヒドロキシ−2,6−ジメチル−3−メトキシフェニル)メタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−2−クロロフェニル)エタン、2,2−ビス(3−フェニル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−エチルフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−イソプロピルフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)プロパン、3,5,3’,5’−テトラクロロ−4,4’−ジヒドロキシフェニル)プロパン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキシルメタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルプロパン、2,4’−ジヒドロキシフェニルスルホン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−2−メチルブタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、2−(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル−2−(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−2−(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2−(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−2−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ビス(3,5−ジメチルフェニル−4−ヒドロキシフェニル)メタン、1,l−ビス(3,5−ジメチルフェニル−4−ヒドロキシフェニル)エタン、2,2−ビス(3,5−ジメチルフェニル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,4−ビス(3,5−ジメチルフェニル−4−ヒドロキシフェニル)−2−メチルブタン、3,3−ビス(3,5−ジメチルフェニル−4−ヒドロキシフェニル)ペンタン、1,1−ビス(3,5−ジメチルフェニル−4−ヒドロキシフェニル)シクロペンタン、1,1−ビス(3,5−ジメチルフェニル−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)スルフォキシド、ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(3,5−ジメチルフェニル−4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、2−カルバモイルハイドロキノン、2,3−ジカルバモイルハイドロキノン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(ビスフェノールA)、レゾルシノール、カテコール、ヒドロキノン、2,6−ジヒドロキシナフタリン、2,7−ジヒドロキシナフタレン、2,4’−ジヒドロキシフェニルスルフォキシド、2−ジフェニルホスフィニルハイドロキノン、ビス(2,6−キシレノール2、2’−ビフェノール、4、4’−ビフェノール、4,4’−ビス(3,5−ジメチル)ビフェノール、4,4’−ビス(2,3,5−トリメチル)ビフェノール、4,4’−ビス(2,3,5,6−テトラメチル)ビフェノール、4,4’−ビス(3−ブロモ−2,6−ジメチル)ビフェノール、4,4’−イソプロピリデンビス(2,6−ジブロモフェノール(テトラブロモビスフェノールA)、4,4’−イソプロピリデンビス(2,6−キシレノール(テトラメチルビスフェノールA)、4,4’−イソプロピリデンビス(2−メチルフェノール)、4,4’−イソプロピリデンビス(2−アリルフェノール)、4,4’−イソプロピリデンビス(2−アリル−6−メチルフェノール)、4,4’−イソプロピリデン−ビス(2−フェニルフェノール、4,4’(1,3−フェニレンジイソプロピリデン)ビスフェノール(ビスフェノールM)、4,4’−(1,4−フェニレンジイソプロイリデン)ビスフェノール(ビスフェノールP)、4,4’−スルホニルビス(2,6−キシレノール、4,4’−ヘキサフルオロイソプロイリデン)ビスフェノール(ビスフェノールAF)、4,4’−ヘキサフルオロイソプロピリデンビス(2,6−キシレノール)、4,4’(l−フェニルエチリデン)ビスフェノール(ビスフェノールAP)、4,4’−(l−フェニルエチリデン)ビス(2,6−キシレノール、3,3−(4−ヒドロキシフェニル)ペンタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)−2,2−ジクロロエチレン(ビスフェノールC)、ビス(2,6−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)メタン、4,4’−(シクロペンチリデン)ジフェノール、4,4’−(シクロヘキシリデン)ビス(2−メチルフェノール)、4,4’−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ジフェニルエーテル、9,9−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)フルオレン、N−フェニル−3,3−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)フタルイミド、4,4’−(シクロドデシリデン)ジフェノール、4,4’−(ビシクロ[2.2.1]ヘプチリデン)ジフェノール、4,4’−(9H−フルオレン−9,9−ジイル)ジフェノール、3,3−ビス(4−ヒドロキシフェニル)イソベンゾフラン−l(3H)−オン、l−(4−ヒドロキシフェニル)−3,3−ジメチル−2,3−ジヒドロ−lH−インデ−5−オル,1−(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)−l,3,3,4,6−ペンタメチル−2,3−ジヒドロ−lH−インデン−5−オル、3,3,3’,3’−テトラメチル−2,2’,3,3’−テトラヒドロ−l、l’−スピロビ[インデン]−5−,6’−ジオール(スピロビインダン:Spirobiindane)、ジヒドロキシベンゾフェノン(ビスフェノールK)、トリス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、トリス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、トリス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、トリス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)メタン、トリス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)メタン、テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、テトラキス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)エタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)フェニルホスフィン酸化物、ジシクロペンタジエニルビス(2,6−ジメチルフェノール)、ジシクロペンタジエニルビス(2−メチルフェノール)またはジシクロペンタジエニルビスフェノール。フェノール−ホルムアルデヒド樹脂、ビスフェノール−ホルムアルデヒド樹脂、1,1,l−トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、および、1,l,2,2−テトラ(4−ヒドロキシフェニル)エタン、ナフタリングリシジルエーテル。たとえば以下の商標のものもこのリストに含まれる、(EPON(登録商標)樹脂(Hexion社))、ARALDITE(登録商標)樹脂(ハンツマン社)、D.E.R(登録商標)樹脂(ダウケミカル)、およびEPICLON(登録商標)樹脂(DIC株式会社)。
様々な脂環式エポキシ樹脂、グリシジルアミン、グリシジルエステル、オキセタン、シリコーンエポキシ、エポキシシクロシロキサン、官能化かご型シルセスキオキサン(POSS(登録商標)、Hybrid Plastics,Hattiesburg,MS)も、本発明の実施の際に使用することが企図される。エポキシ化合物は、チオシアネートまたはチオ尿素との反応によって容易にエピスルフィド樹脂に変換される。エピスルフィドアナログも本発明の実施の際に使用することが企図される。
下記は、本発明の実施の際に使用することが企図される他のエポキシ樹脂の非制限的な例である。
本発明の組成物は、組成物の全重量に基づいてエポキシの成分を約1%から約90%までを含むことができる。ある実施態様では、エポキシの成分は、約5〜約50重量%、しばしば約10〜約25重量%、しばしば約15〜約20重量%で存在する。
陰イオン性硬化触媒
本発明の実行で使用するに適している硬化触媒および促進剤は、次のものを含んでいる:
第三級アミン;イミダゾール誘導体;他の複素環式窒素化合物;ピリジン誘導体;核酸;芳香族アミン;多官能価アミン;ホスフィン、ホスファゼン;アミド、金属アミド;金属アルコキシド、金属水酸化物、金属シアン化物および他の金属塩。本発明のある実施態様では、樹脂混合物の全重量に基づいて、重量で約0.1%から約10%までの量で触媒は存在する。
本発明の実行で使用するに適している硬化触媒および促進剤は、次のものを含んでいる:
第三級アミン;イミダゾール誘導体;他の複素環式窒素化合物;ピリジン誘導体;核酸;芳香族アミン;多官能価アミン;ホスフィン、ホスファゼン;アミド、金属アミド;金属アルコキシド、金属水酸化物、金属シアン化物および他の金属塩。本発明のある実施態様では、樹脂混合物の全重量に基づいて、重量で約0.1%から約10%までの量で触媒は存在する。
イミダゾール誘導体
エポキシ−マレイミド末端の熱硬化に役立つ触媒はイミダゾール誘導体を含んでいる。様々なイミダゾール誘導体触媒は商標CUREZOL(登録商標)(Shikoku Chemical Corporation,Japan)の下で市販され入手可能である。商品名が括弧の中に示された下記は、本発明の実施の際に触媒として使用されるCUREZOL(登録商標)イミダゾール類の非制限的な例である:1 −ベンジル−2−フェニルイミダゾール(1B2PZ);l−ベンジル−2−メチルイミダゾール(1B2MZ);2−フェニル−4−メチルイミダゾール(2P4MZ);2−フェニルイミダゾール(2PZ);2−エチル−4−メチルイミダゾール(2E4MZ);1,2−ジメチルイミダゾール(1.2DMZ);2−ヘプタデシルイミダゾール(C17Z);2−ウンデシルイミダゾール(C11Z);2−メチルイミダゾール(2MZ);イミダゾール(SIZ);l−シアノエチル−2−メチルイミダゾール(2MZ−CN);1−シアノエチル−2−ウンデシルイミダゾール(C11Z−CN);l−シアノエチル−2−エチル−4−メチルイミダゾール(2E4MZ−CN);1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール(2PZ−CN);l−シアノエチル−2−フェニルイミダゾリウム−トリメリテート(2PZCNS−PW);l−シアノエチル−2−ウンデシルイミダゾリウム−トリメリテート(C11Z−CNS);2,4−ジアミノ−6−[2’−エチル−4’−メチルイミダゾリル−(l’)]−エチル−s−トリアジン(2E4MZA);2,4−ジアミノ−6−[2’−ウンデシルイミダゾリル−(l’)]−エチル−s−トリアジン(C11ZA);2,4−ジアミノ−6−[2’−メチルイミダゾリル−(l’)]−エチル−s−トリアジン(2MZA−PW);2,4−ジアミノ−6−[2’−メチルイミダゾリル−(l’)]−エチル−s−トリアジン(2MZ−A);2−フェニルイミダゾールイソシアヌル酸付加物(2PZ−OK);2,4−ジアミノ−6−[2’−メチルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジンイソシアヌル酸付加物脱水物(2MA−OK);2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール(2P4MHZ−PW);2−フェニル−4,5−ジヒドロキシメチルイミダゾール(2PHZ−PW);l−ドデシル−2−メチル−3−ベンゾイミダゾリウム塩化物(SFZ);2,3−ジヒドロ−lH−ピロロ[l,2−a]ベンゾイミダゾール(TBZ);2−フェニルイミダゾリン(2PZL−T);2,4−ジアミノ−6−メタクルロイルオキシエチル−l,3,5−トリアジン(MAVT);2,4−ジアミノ−6−ビニル−l,3,5−トリアジンイソシアヌル酸付加物(OK);2,4−ジアミノ−6−ビニル−l,3,5−トリアジン(VT);イミダゾール−4−カルボキサルデヒド(4FZ);2−フェニルイミダゾール−4−カルボキサルデヒド(2P4FZ);イミダゾール−2−カルボキサルデヒド(2FZ);イミダゾール−4−カルボニトリル(4CNZ);2−フェニルイミダゾール−4−カルボニトリル(2P4CNZ);4−ヒドロキシメチルイミダゾール塩酸塩(4HZ−HCL);2−ヒドロキシメチルイミダゾール塩酸塩(2HZ−HCL);イミダゾール−4−カルボキシル酸(4GZ);イミダゾール−4−ジチオカルボン酸(4SZ);イミダゾール−4−チオカルボキサミド(4TZ);2−ブロモイミダゾール(2BZ);2−メルカプトイミダゾール(2SHZ);1,2,4−トリアゾール−l−カルボキサミジン塩酸塩(TZA);(t−ブトキシカルボニルイミノ−[l,2,4]トリアゾール−l−イル−メチル)−カルバミン酸t−ブチルエステル(TZA−BOC);チアゾール−2−カルボキサルデヒド(2FTZ);チアゾール−4−カルボキサルデヒド(4FTZ);チアゾール−5−カルボキサルデヒド(5FTZ);オキサゾール−2−カルボキサルデヒド(2FOZ);オキサゾール−4−カルボキサルデヒド(4FOZ);オキサゾール−5−カルボキサルデヒド(5FOZ);ピラゾール−4−カルボキサルデヒド(4FPZ);ピラゾール−3−カルボキサルデヒド(3FPZ)。
エポキシ−マレイミド末端の熱硬化に役立つ触媒はイミダゾール誘導体を含んでいる。様々なイミダゾール誘導体触媒は商標CUREZOL(登録商標)(Shikoku Chemical Corporation,Japan)の下で市販され入手可能である。商品名が括弧の中に示された下記は、本発明の実施の際に触媒として使用されるCUREZOL(登録商標)イミダゾール類の非制限的な例である:1 −ベンジル−2−フェニルイミダゾール(1B2PZ);l−ベンジル−2−メチルイミダゾール(1B2MZ);2−フェニル−4−メチルイミダゾール(2P4MZ);2−フェニルイミダゾール(2PZ);2−エチル−4−メチルイミダゾール(2E4MZ);1,2−ジメチルイミダゾール(1.2DMZ);2−ヘプタデシルイミダゾール(C17Z);2−ウンデシルイミダゾール(C11Z);2−メチルイミダゾール(2MZ);イミダゾール(SIZ);l−シアノエチル−2−メチルイミダゾール(2MZ−CN);1−シアノエチル−2−ウンデシルイミダゾール(C11Z−CN);l−シアノエチル−2−エチル−4−メチルイミダゾール(2E4MZ−CN);1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール(2PZ−CN);l−シアノエチル−2−フェニルイミダゾリウム−トリメリテート(2PZCNS−PW);l−シアノエチル−2−ウンデシルイミダゾリウム−トリメリテート(C11Z−CNS);2,4−ジアミノ−6−[2’−エチル−4’−メチルイミダゾリル−(l’)]−エチル−s−トリアジン(2E4MZA);2,4−ジアミノ−6−[2’−ウンデシルイミダゾリル−(l’)]−エチル−s−トリアジン(C11ZA);2,4−ジアミノ−6−[2’−メチルイミダゾリル−(l’)]−エチル−s−トリアジン(2MZA−PW);2,4−ジアミノ−6−[2’−メチルイミダゾリル−(l’)]−エチル−s−トリアジン(2MZ−A);2−フェニルイミダゾールイソシアヌル酸付加物(2PZ−OK);2,4−ジアミノ−6−[2’−メチルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジンイソシアヌル酸付加物脱水物(2MA−OK);2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール(2P4MHZ−PW);2−フェニル−4,5−ジヒドロキシメチルイミダゾール(2PHZ−PW);l−ドデシル−2−メチル−3−ベンゾイミダゾリウム塩化物(SFZ);2,3−ジヒドロ−lH−ピロロ[l,2−a]ベンゾイミダゾール(TBZ);2−フェニルイミダゾリン(2PZL−T);2,4−ジアミノ−6−メタクルロイルオキシエチル−l,3,5−トリアジン(MAVT);2,4−ジアミノ−6−ビニル−l,3,5−トリアジンイソシアヌル酸付加物(OK);2,4−ジアミノ−6−ビニル−l,3,5−トリアジン(VT);イミダゾール−4−カルボキサルデヒド(4FZ);2−フェニルイミダゾール−4−カルボキサルデヒド(2P4FZ);イミダゾール−2−カルボキサルデヒド(2FZ);イミダゾール−4−カルボニトリル(4CNZ);2−フェニルイミダゾール−4−カルボニトリル(2P4CNZ);4−ヒドロキシメチルイミダゾール塩酸塩(4HZ−HCL);2−ヒドロキシメチルイミダゾール塩酸塩(2HZ−HCL);イミダゾール−4−カルボキシル酸(4GZ);イミダゾール−4−ジチオカルボン酸(4SZ);イミダゾール−4−チオカルボキサミド(4TZ);2−ブロモイミダゾール(2BZ);2−メルカプトイミダゾール(2SHZ);1,2,4−トリアゾール−l−カルボキサミジン塩酸塩(TZA);(t−ブトキシカルボニルイミノ−[l,2,4]トリアゾール−l−イル−メチル)−カルバミン酸t−ブチルエステル(TZA−BOC);チアゾール−2−カルボキサルデヒド(2FTZ);チアゾール−4−カルボキサルデヒド(4FTZ);チアゾール−5−カルボキサルデヒド(5FTZ);オキサゾール−2−カルボキサルデヒド(2FOZ);オキサゾール−4−カルボキサルデヒド(4FOZ);オキサゾール−5−カルボキサルデヒド(5FOZ);ピラゾール−4−カルボキサルデヒド(4FPZ);ピラゾール−3−カルボキサルデヒド(3FPZ)。
アミン
環式の第三級アミンは、エポキシ部位とマレイミド部位の両方に非常に反応性である。
有利には、第三級アミンの反応は早い硬化速度の達成のために開発することができる。
下記は、本発明の実施の際に触媒として使用することが企図された環式第三級アミンの非制限的な例のうちのいくつかである:l−アザビシクロ[2.2.2]オクタン(ABCO);1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO);l,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノン−5−エン(DBN);1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU);l,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デカ−5−エン(TBD);7−メチル−l,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デカ−5−エン(MTBD);1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン(PMP);4−(ジメチルアミノ)−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン、など。
環式の第三級アミンは、エポキシ部位とマレイミド部位の両方に非常に反応性である。
有利には、第三級アミンの反応は早い硬化速度の達成のために開発することができる。
下記は、本発明の実施の際に触媒として使用することが企図された環式第三級アミンの非制限的な例のうちのいくつかである:l−アザビシクロ[2.2.2]オクタン(ABCO);1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO);l,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノン−5−エン(DBN);1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU);l,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デカ−5−エン(TBD);7−メチル−l,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デカ−5−エン(MTBD);1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン(PMP);4−(ジメチルアミノ)−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン、など。
本発明の別の実施態様では、硬化触媒はシアナミドのダイマーである2−シアノグアニジン(cyanoquanidiene)(DICY)である。それは非常に高い融点を持っており、しばしば触媒として潜在性硬化に使用される。典型的には、促進剤が硬化を支援するために配合物に加えられる。使用が企図される他の潜在性触媒はECAT樹脂(デジグナー モレキュール社)である。非常に反応的な第三級アミンおよびイミダゾール触媒のうちのいくつかは、潜在性を提供するためにマイクロカプセル化することができる。これらのカプセルは特定温度で溶けて、触媒を放出し、硬化工程を開始する。
以下に非制限的に例示される他の陰イオン性触媒も、本発明の実施の際に触媒として使用することが企図される:ホスフィン;ホスファゼン;金属炭酸塩;金属水素化物;金属水酸化物;金属アルコキシド;金属シアン化物など。
オーブン硬化システムでは、アニオン重合開始剤は樹脂混合物の硬化または重合を許容するように要求される。多くの窒素に基づいた触媒が、様々なソースから市販され入手可能である。これらは、1級、2級および3級アミン、並びに環状窒素化合物(たとえばイミダゾール)またはECAT触媒(デジグナーモレキュール社)を含んでいる。ある用途については、アミンは、カルボン酸タイプの部位の追加により安定した塩に転換されて、樹脂混合物へ所望のポットライフを許容することができる。本発明の実施の際に使用することが企図された他の陰イオン性の触媒は、ホスフィン、アミド、アルコキシド、水酸化物、シアン化物およびある金属塩に基づいたものである。当業者は、エポキシ樹脂の硬化において、いくつかの異なるタイプの反応性化合物が一緒に使用され、硬化生成物に最適特性を与えることができる。これらの反応性化合物は触媒、促進剤、イニシエーター、プロモータおよびドライヤーとして分類することができる。
促進剤の非制限的な例は次のものを含んでいる:トリ(ジメチルアミノメチル)フェノール(DMP−30);2(ジメチルアミノメチル)フェノール(DMP−10);ベンジルジメチルアミン(BDMA);トリエタノールアミン;アミノ−n−プロピルジエタノールアミン;N,N−ジメチルジプロピレントリアミン、など。促進剤は、硬化の促進を支援するために、イミダゾールまたは第三級アミンの触媒とともに加えられるものである。
反応性希釈剤
Tg、モジュラス、粘度、引っ張り強度、伸び率および他の必要条件をコントロールするために、多くの希釈剤を、本発明の組成物に含むことができる。本発明のある実施態様においては、希釈剤は特性(たとえば疎水性、低揮発性および速硬化性)を提供する。希釈剤は陰イオン性硬化可能な材料(たとえばエポキシまたはマレイミド)であることができる。他の陰イオン性硬化可能な希釈剤も加えられてもよい。それらの非制限的な例は以下の通りである:スチレン系物質;イソプロペニルベンゼン誘導体;様々なジエン;アクリレート;メタクリレート;ビニルピリジン;アルデヒド;エピスルフィド;環状シロキサン;オキセタン;ラクトン;アクリロニトリル;シアノアクリレート;ビニルケトン;アクロレイン;ビニルスルホン;ビニルスルフォキシド;ビニルシラン;イソシアネート;桂皮酸塩;マレイン酸エステル、など。
Tg、モジュラス、粘度、引っ張り強度、伸び率および他の必要条件をコントロールするために、多くの希釈剤を、本発明の組成物に含むことができる。本発明のある実施態様においては、希釈剤は特性(たとえば疎水性、低揮発性および速硬化性)を提供する。希釈剤は陰イオン性硬化可能な材料(たとえばエポキシまたはマレイミド)であることができる。他の陰イオン性硬化可能な希釈剤も加えられてもよい。それらの非制限的な例は以下の通りである:スチレン系物質;イソプロペニルベンゼン誘導体;様々なジエン;アクリレート;メタクリレート;ビニルピリジン;アルデヒド;エピスルフィド;環状シロキサン;オキセタン;ラクトン;アクリロニトリル;シアノアクリレート;ビニルケトン;アクロレイン;ビニルスルホン;ビニルスルフォキシド;ビニルシラン;イソシアネート;桂皮酸塩;マレイン酸エステル、など。
充填剤
いくつかの実施態様では、充填剤を本発明の実施の際に使用することが企図される。それは電気的に伝導性および/または熱伝導性であることができ、および/または充填剤は主として結果として生じる組成物のレオロジーを変化するために作用する。本発明の実施の際に使用することができる適切な導電性フィラーの例としては、銀、ニッケル、銅、アルミニウム、パラジウム、金、黒鉛、メタル被覆黒鉛(例えばニッケル被覆黒鉛、銅被覆黒鉛など)、銅合金およびその他同種のものが挙げられる。本発明の実施の際に使用することができる適切な熱伝導性フィラーの例としては、黒鉛、窒化アルミニウム、炭化ケイ素、窒化ホウ素、ダイヤモンドダスト、酸化亜鉛、アルミナ、雲母およびその他同種のものが挙げられる。主としてレオロジーを変化させるように作用する化合物は、ポリシロキサン(たとえばポリジメチルシロキサン)、シリカ、ヒュームドシリカ、ヒュームドアルミナ、ヒュームド二酸化チタン、炭酸カルシウム、ポリパーフルオロカーボンおよびその他同種のものが挙げられる。充填剤は、組成物の全重量に基づいて0〜約90重量%の範囲内で一般に使用される。
いくつかの実施態様では、充填剤を本発明の実施の際に使用することが企図される。それは電気的に伝導性および/または熱伝導性であることができ、および/または充填剤は主として結果として生じる組成物のレオロジーを変化するために作用する。本発明の実施の際に使用することができる適切な導電性フィラーの例としては、銀、ニッケル、銅、アルミニウム、パラジウム、金、黒鉛、メタル被覆黒鉛(例えばニッケル被覆黒鉛、銅被覆黒鉛など)、銅合金およびその他同種のものが挙げられる。本発明の実施の際に使用することができる適切な熱伝導性フィラーの例としては、黒鉛、窒化アルミニウム、炭化ケイ素、窒化ホウ素、ダイヤモンドダスト、酸化亜鉛、アルミナ、雲母およびその他同種のものが挙げられる。主としてレオロジーを変化させるように作用する化合物は、ポリシロキサン(たとえばポリジメチルシロキサン)、シリカ、ヒュームドシリカ、ヒュームドアルミナ、ヒュームド二酸化チタン、炭酸カルシウム、ポリパーフルオロカーボンおよびその他同種のものが挙げられる。充填剤は、組成物の全重量に基づいて0〜約90重量%の範囲内で一般に使用される。
接着促進剤
接着促進剤とシランカップリング剤も本発明配合物の中で使用されてもよい。接着促進剤およびカップリング剤の例としては、非制限的にオルガノチタネート、金属アクリレート;ケイ酸エステル;トリアゾール誘導体およびその他同種のものを含む。存在する場合、接着促進剤とカップリング剤は組成物の全重量に基づいた重量によって0.1〜約3%の範囲で一般に使用される。
接着促進剤とシランカップリング剤も本発明配合物の中で使用されてもよい。接着促進剤およびカップリング剤の例としては、非制限的にオルガノチタネート、金属アクリレート;ケイ酸エステル;トリアゾール誘導体およびその他同種のものを含む。存在する場合、接着促進剤とカップリング剤は組成物の全重量に基づいた重量によって0.1〜約3%の範囲で一般に使用される。
芳香族および脂肪族のモノマレイミドは、本発明の組成物中の主成分のマレイミド樹脂として使用することは企図されないが、粘度の低減、モジュラスの低減、また接着促進剤として添加物として使用することができる。
難燃剤
さらに、難燃剤の追加が本発明の実施の際に企図される。ある用途、たとえばエレクトロニクスおよび航空宇宙の用途で使用される複合材料のためのラミネートでは難燃剤を使用しなくては成らない。すべての難燃剤が本発明の実施の際に使用することが企図される。ある種のエレクトロニクス用途、家庭用品および航空宇宙産業において、難燃剤の含有は必須である。接着剤と複合材料の中で使用されるすべての難燃剤は本発明の実施の際に使用することが企図され、たとえば有機燐化合物(Exolit(登録商標)Clarient)、ホスファゼン、および無機金属水酸化物が使用できる。
さらに、難燃剤の追加が本発明の実施の際に企図される。ある用途、たとえばエレクトロニクスおよび航空宇宙の用途で使用される複合材料のためのラミネートでは難燃剤を使用しなくては成らない。すべての難燃剤が本発明の実施の際に使用することが企図される。ある種のエレクトロニクス用途、家庭用品および航空宇宙産業において、難燃剤の含有は必須である。接着剤と複合材料の中で使用されるすべての難燃剤は本発明の実施の際に使用することが企図され、たとえば有機燐化合物(Exolit(登録商標)Clarient)、ホスファゼン、および無機金属水酸化物が使用できる。
柔軟化添加物
しばしば、それらが脆すぎる場合、可撓性材料をこれらの組成物に加えることができる。使用される可撓性材料としは、非制限的に、マレエート化リコン誘導体、ポリブタジエン誘導体、ABSゴムおよび特に、マレイミド末端のポリイミド(デジグナーモレキュール社)が挙げられる。
しばしば、それらが脆すぎる場合、可撓性材料をこれらの組成物に加えることができる。使用される可撓性材料としは、非制限的に、マレエート化リコン誘導体、ポリブタジエン誘導体、ABSゴムおよび特に、マレイミド末端のポリイミド(デジグナーモレキュール社)が挙げられる。
追加の硬化剤および硬化促進剤
他の硬化剤および促進剤は、硬化イニシエーターまたは触媒と共同して硬化を向上させることができ、本発明配合物に加えられてもよい。本発明の実施の際に使用することが企図される他の硬化剤としては、非制限的に、以下の化合物を含む:カルボン酸誘導体;様々な無水物類;マレイミド酸類;マレイミドフェノール類;チオール誘導体;様々なアルコール;またその組み合わせ。本発明で使用するに適している促進剤の非制限的な例は以下のとおりである:トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール(DMP−30);2(ジメチルアミノメチル)フェノール(DMP−10);ベンジルジメチルアミン(BDMA);トリエタノールアミン;アミノ−n−プロピルジエタノールアミン;N,N−ジメチルジプロピレントリアミン、など。
他の硬化剤および促進剤は、硬化イニシエーターまたは触媒と共同して硬化を向上させることができ、本発明配合物に加えられてもよい。本発明の実施の際に使用することが企図される他の硬化剤としては、非制限的に、以下の化合物を含む:カルボン酸誘導体;様々な無水物類;マレイミド酸類;マレイミドフェノール類;チオール誘導体;様々なアルコール;またその組み合わせ。本発明で使用するに適している促進剤の非制限的な例は以下のとおりである:トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール(DMP−30);2(ジメチルアミノメチル)フェノール(DMP−10);ベンジルジメチルアミン(BDMA);トリエタノールアミン;アミノ−n−プロピルジエタノールアミン;N,N−ジメチルジプロピレントリアミン、など。
マレイミドエポキシ組成物の特性
本発明の最も有益な組成物は液体または非常に低い融点の固体である組成物である。これらの材料は低粘度であり、特に加工温度で低粘度を持つ。これは、低粘度材料が必要な、アンダーフィル、ダイ接着剤または複合材料を作るのに特に役立つ。
本発明の最も有益な組成物は液体または非常に低い融点の固体である組成物である。これらの材料は低粘度であり、特に加工温度で低粘度を持つ。これは、低粘度材料が必要な、アンダーフィル、ダイ接着剤または複合材料を作るのに特に役立つ。
高温安定性
典型的には、本発明の組成物は、少なくとも約40℃、少なくとも約50℃、少なくとも約60℃、少なくとも約100℃、少なくとも約150℃、少なくとも約200℃、特定の態様では少なくとも約250℃の温度への繰り返した暴露の後にも、安定したままで、それらの基体に接着し、分解または劣化をほとんどまたは全く示さない。例えばある実施態様では、本発明の組成物は、90℃から450℃の間の温度、たとえば半田リフロー中に暴露される260℃への暴露に耐え、分解または劣化を生じない。
典型的には、本発明の組成物は、少なくとも約40℃、少なくとも約50℃、少なくとも約60℃、少なくとも約100℃、少なくとも約150℃、少なくとも約200℃、特定の態様では少なくとも約250℃の温度への繰り返した暴露の後にも、安定したままで、それらの基体に接着し、分解または劣化をほとんどまたは全く示さない。例えばある実施態様では、本発明の組成物は、90℃から450℃の間の温度、たとえば半田リフロー中に暴露される260℃への暴露に耐え、分解または劣化を生じない。
本発明の組成物の用途
本発明の組成物はエレクトロニックパッケージング産業に種々様々の用途を見つけることができる;例としては、高温接着剤、アンダーフィル、ダイ接着剤、コンフォーマルコーティング、注封材料、高温ハンダレジスト、EMI−シールディングコーティング、フィラメントワインディング用複合材料、インターポーザー、および熱インターフェース材料が挙げられる。組成物の多くは非常に低いDk(1−1.5GHzで、2.1と3.0の間)およびDf(1−1.5GHzで0.01未満)を有し、したがって、プリント基板の製造、または銅クラッドラミネート用のフレキシブル銅クレームラミネート(FCCL)用途で役立つ。前記組成物は、自動車、宇宙産業、およびスポーツ用品産業での一般的な接着剤として使用することができる。
本発明の組成物はエレクトロニックパッケージング産業に種々様々の用途を見つけることができる;例としては、高温接着剤、アンダーフィル、ダイ接着剤、コンフォーマルコーティング、注封材料、高温ハンダレジスト、EMI−シールディングコーティング、フィラメントワインディング用複合材料、インターポーザー、および熱インターフェース材料が挙げられる。組成物の多くは非常に低いDk(1−1.5GHzで、2.1と3.0の間)およびDf(1−1.5GHzで0.01未満)を有し、したがって、プリント基板の製造、または銅クラッドラミネート用のフレキシブル銅クレームラミネート(FCCL)用途で役立つ。前記組成物は、自動車、宇宙産業、およびスポーツ用品産業での一般的な接着剤として使用することができる。
ダイ接着剤用途では、実施例8のBMI/エポキシ配合物は、特に本発明の組成物の有用性を実証する。実施例8の配合物は、プレッシャークッカーテスト(PCT)に合格し、260℃でベア銅リードフレームに顕著な接着力(約5−6kgf)を持っているただ一つのダイアタッチペーストである。典型的なBMIまたはアクリルダイアタッチペーストは、ベア銅リードフレームに260℃で接着しない。商用エポキシダイアタッチペーストは、250℃での接着についてのみ評価され、85/85試験についてのみ評価される。そのような材料は、疎水性の不足によりPCT試験の後に完全にばらばらになる。
本発明の別の実施態様では、本発明の配合物は射出成形または圧縮成形される繊維ガラスまたは炭素繊維と処理されるバルクモールディングまたはシートモールディングで使用することができる。これらの材料は、電気用途、自動車用途、輸送および耐蝕性用途に使用することができる。
半導体パッケージングでは、エポキシ成形コンパウンドは素子からの保護を提供するために全パッケージをカプセルに入れるために使用される。別の実施態様では、本発明組成物もよりよい疎水性および従来の成形コンパウンドよりよい頑丈さを提供するために、従来の半導体成形コンパウンドの置き換えとして使用することができ、良好な浸漬(>180℃)およびCTE(<50ppm)を与える。
フェノール類の追加も本発明の実施の際に企図される。フェノール/エポキシ硬化システムの化学は、非常に良好な特性を与えるので、その追加は同じ効果を与えると予想される。これらのフェノール類は、フェニルエステルでキャップされることができる(デジグナーモレキュール社)。
フェノール類の追加も本発明の実施の際に企図される。フェノール/エポキシ硬化システムの化学は、非常に良好な特性を与えるので、その追加は同じ効果を与えると予想される。これらのフェノール類は、フェニルエステルでキャップされることができる(デジグナーモレキュール社)。
実施例
例1:
BMI−エポキシ組成物中の陰イオン性硬化触媒の評価
いくつかの市販のイミダゾールタイプ硬化剤が、BMI/エポキシ混合物の硬化のために評価された。BMI−689(デジグナーモレキュール社)は、以下の構造を有する:
例1:
BMI−エポキシ組成物中の陰イオン性硬化触媒の評価
いくつかの市販のイミダゾールタイプ硬化剤が、BMI/エポキシ混合物の硬化のために評価された。BMI−689(デジグナーモレキュール社)は、以下の構造を有する:
BMI−689をベース樹脂として使用し、エポキシ樹脂としてビスフェノールAジグリシジルエーテル(DGEBPA)の20重量%を使用した。BMI/エポキシミックスに、様々なエポキシの硬化触媒の4重量%が加えられた。次いで、材料はDSCを使用して、硬化プロフィールに関してテストされた。その混合物は、BMIの陰イオン性硬化を示す暗色の外観によって決定される、室温ポットライフについてもテストされた。材料は型内に置かれ、硬化物の物性を観察するために1時間175℃で硬化された。
データは表2に示される。
データは表2に示される。
触媒の選択が硬化温度に重要な役割を果たしたことはデータから明らかである。CUREZOL(登録商標)1−B2MZの使用は、低温で速く硬化する。CUREZOL(登録商標)CI1Z−AおよびCUREZOL(登録商標)2MZ−AZINEはより潜伏した硬化と非常に良好なポットライフを提供した。CUREZOL(登録商標)2MA−OKのDSCプロフィールは、非常に鋭い硬化ピークを与えた。しかし、硬化されたサンプルは不均一だった。このデータに基づいて、ほとんどの用途での理想的な触媒は、150−160℃の硬化および非常に良好なポットライフを備えたCUREZOL 2PZだろう。
例2:
BMI−エポキシ組成物におけるエポキシパーセントと硬化触媒の比較
マレイミド末端ポリイミドR1191(BMI1700;デジグナーモレキュール社)は以下の構造を有する:
BMI−エポキシ組成物におけるエポキシパーセントと硬化触媒の比較
マレイミド末端ポリイミドR1191(BMI1700;デジグナーモレキュール社)は以下の構造を有する:
アミン硬化と様々なエポキシの濃度の、スタッドプルテストにおける各種基材への接着への効果を評価するために、R1191がベース樹脂として使用された。最初のコントロールAでは、2重量%のジクミルパーオキサイドがR1191に溶かされ、公知のフリーラジカル硬化システムを使用して、接着をテストした。コントロールBでは、エポキシの追加なしで4%%のCUREZOL 1−B2MZをRl191に溶かし、陰イオン性硬化を使用して、BMI樹脂の接着をテストした。本発明のMix Cは、85重量%のR1191と15重量%のARALDITE(登録商標)MY−510エポキシ(Huntsman Corporation:The Woodlands,TX)を含む。本発明のMIx Dは、75重量%のRl191と25重量%のARALDITE(登録商標)MY−510を含む。本発明のMix Eは、65重量%のRl191と35重量%のARALDITE(登録商標)MY−510を含む。本発明の混合物は、さらにCUREZOL(登録商標)1−B2MZの4重量%を含んでいた。
これらの混合物は、4つのタイプの基体(セラミック、アルミニウム、ステンレス鋼および銅)への引っ張り接着に関してテストされた。それぞれの混合物は新鮮に清浄化された基体へ10本のアルミニウムスタッドを結合するために使用された。部品は175℃で1時間オーブン中で硬化させられた。その後、引っ張り接着が、ポンド力での測定値を与えるSebastian IIスタッドプル装置(Quad Group;Spokane,WA)を使用して全ての部品について測定された。テスト結果は表3に示される。
15%のエポキシを含む本発明のMix Cは最も高い接着を有した。フリーラジカル硬化されたBMI、および陰イオン性硬化されたBMIはかなり良好な結果を示し、陰イオン性硬化されたBMIは最悪の接着を与えた。驚くべきことに、エポキシの最も高いパーセンテージを含む本発明のMixは、エポキシだけがよく接着する基体へ、より低いパーセンテージを含むものより少ない接着を示した。このデータは次のことを実証した、BMIおよびエポキシは陰イオンでともに非常によく硬化されるが、最大の接着を得るためにエポキシ対BMIの比率を最適化しなければならない。
コントロールAおよびコントロールBとして使用されたBMI−1700樹脂は、様々な表面上の接着剤として、フリーラジカルおよび陰イオン性硬化でホモ硬化された。BMI−1700の陰イオン性のホモ硬化は良好にできなかった。上に議論されたように、ホモー硬化されたBMIは非常に良好な引っ張り強度を持っていない。それは、この実施例で見られた不良な接着結果を説明することができる。過酸化物でホモ−硬化されたBMI−1700は、ステンレス鋼とアルミニウムに良く接着したが、セラミックと銅には不良であった。BMI−1700へのエポキシ樹脂の追加は、引張り試験機の極大値を15%(本発明のMix C)と顕著に接着を改善した。より多い量のエポキシ樹脂(本発明のMix DとE)は、15%のエポキシを含む本発明のMIX Cよりも低い接着に帰着する。組成物が良好な特性を示すのは銅である。それは主として酸化を防ぐために銅表面にコーティングされた酸化防止剤ベンゾトリアゾールによる。組成物にエポキシ樹脂を含むという1つの利点は、ベンゾトリアゾールがエポキシ樹脂に反応することができ、接着を増加させることができる複素環式窒素化合物であるということである。しかし、高接着性は非常に弱い表層のために達成するのが難しかった。
例3:
BMIとエポキシを様々な比率で含む組成物の比較
ビスマレイミドBMI−689は、表4に示す様々な比率でエポキシ(EPON(登録商標)−863(低粘度、ビスフェノールF(BPF)およびエピクロロヒドリンから生産された2官能性のエポキシ樹脂;Hexion,Houston,TX)、陰イオン性硬化触媒 1−ベンジル−2−メチルイミダゾールを、表4に示すように組み合わせた。
BMIとエポキシを様々な比率で含む組成物の比較
ビスマレイミドBMI−689は、表4に示す様々な比率でエポキシ(EPON(登録商標)−863(低粘度、ビスフェノールF(BPF)およびエピクロロヒドリンから生産された2官能性のエポキシ樹脂;Hexion,Houston,TX)、陰イオン性硬化触媒 1−ベンジル−2−メチルイミダゾールを、表4に示すように組み合わせた。
図2は、4重量%l−ベンジル−2−メチルイミダゾールを含むBMI−689(組成物1)のDSC硬化プロフィールを示す。約156℃に、非常に低エネルギーの広い発熱が観察された。組成物1のサンプルは1時間185℃でオーブンの中で硬化させられた。サンプルは表面に粘着性を持っていなかったが、柔軟で、積み重ね可能(pliable)だった。サンプルは引張試験に供され、約260psiの引っ張り強度を持つとわかった。
90重量%のBMI−689と10重量%のEPON−863エポキシ樹脂の4重量%の1−ベンジル−2−イミダゾール(組成物2)による陰イオン性硬化は、非常に異なる硬化プロフィールを与える。図3は、組成物2のサンプルのDSCトレースを示す、約152℃の非常に鋭い高エネルギーの発熱と、約178℃の小さな第2のバンプが観察された。この材料も1時間185℃でオーブンの中で硬化させられた。サンプルは非常に堅く、にもかかわらず曲げることができ、約3,000psiの引っ張り強度を持つとわかった。10%のエポキシ樹脂をBMI−689に加えるだけで、10倍以上に、引っ張り強度が増加された。熱硬化性樹脂の熱安定性を決定するために、サンプルはTGA分析に供された。図1の中の組成物2のTGA分析は、材料が熱的に安定しており、約438℃で分解が始まることを示した。
同じ実験がBMI−689にエポキシ樹脂が追加されたサンプルについて行われ、硬化プロフィールに対するより高い量のエポキシの影響を決定した。図4は、BMI−689の3当量、およびEPON−863エポキシ樹脂の1当量の混合物と、4重量%の1−ベンジル−2−メチルイミダゾール(組成物3)のDSC分析を示す。より多くのエポキシ樹脂の追加は、約3−4℃硬化ピークを下げたように見える。
図5は、BMI−689の2当量およびEPON−863エポキシ樹脂の1当量の混合物(組成物4)のDSC分析を示す。より多くのエポキシ樹脂の追加は、組成物3と比較して、さらに3−4℃硬化ピークを下げたように見える。第2のピークは、増加したように見えた。
図6は、1:1当量のBMI/エポキシ(組成物5)のDSC分析結果を示す。さらに硬化ピークが数度下がった。また第2のピークが組成物4のそれよりさらに大きかった。
図7は、BMIの1当量とエポキシ樹脂の2当量(組成物6)のDSC分析を示す。図8は、BMIの1当量とエポキシ樹脂の3当量(組成物7)のDSC分析を示す。硬化ピークはより多くのエポキシ樹脂を加えるにつれてより低い温度に変わり続けた。また、BMIよりエポキシが多いサンプルでは、2つの明瞭なピークが観察された。
図9は、4重量% のl−ベンジル−2−メチルイミダゾールを含むEPON−863エポキシ樹脂(組成物8)のDSC分析を示す。純粋なエポキシの陰イオン性硬化は、約141℃の最大ピークを有する2つの明白な重なりピークを示す。
理論に拘束されることは望まないが、制限された証拠は、陰イオン性硬化イニシエーター(たとえばイミダゾール)はマレイミド部位と複合体を形成することができ、エポキシの反応の触媒として働くことができる両性イオン種であることができることを示唆した。この理論は、DSC分析が発熱ピーク温度の降下を示すという観察により支持される。イミダゾールでBMIを単独で硬化すると、DSCでは1つまたは2つの非常に広い低エネルギーのバンプを生ずる。少量のエポキシ樹脂の追加は、DSCで高エネルギーの鋭い発熱ピークを生ずる。また、硬化ピークの温度は、エポキシだけのイミダゾールによる硬化の場合より低い。
硬化された熱硬化性樹脂の分析は、相分離のサインを示さない。それは、2つの材料がともに硬化することを示す。さらに、TGAを使用した硬化された熱硬化性樹脂の分析は、事実上300℃より下での減量のない高温安定度を示す。もし未硬化樹脂が存在すれば、それはTGA分析で減量として現われるだろう。
例4:
高い安定性のBMIエポキシ組成物
カップ内で、ダイマージアミンのビスマレイミドの5gと、ビスフェノールF(登録商標)のジグリシジルエーテルの5gとを混合した。溶液に、0.5gのCUREZOL 1B2MZを加えた;また、材料は、窒素下で完全にガス抜きされた。樹脂は型へ注がれ、175℃で1時間オーブンの中で加熱された。生産された熱硬化性樹脂はTGAとTMAを使用して分析された。材料は、非常に熱安定性であるとわかった。400℃より高い温度で分解が開始され、Tgは70℃だった。
高い安定性のBMIエポキシ組成物
カップ内で、ダイマージアミンのビスマレイミドの5gと、ビスフェノールF(登録商標)のジグリシジルエーテルの5gとを混合した。溶液に、0.5gのCUREZOL 1B2MZを加えた;また、材料は、窒素下で完全にガス抜きされた。樹脂は型へ注がれ、175℃で1時間オーブンの中で加熱された。生産された熱硬化性樹脂はTGAとTMAを使用して分析された。材料は、非常に熱安定性であるとわかった。400℃より高い温度で分解が開始され、Tgは70℃だった。
例5:
アンダーフィルタイプ配合物
カップに、ビス(4−アミノ−3−メチルシクロヘキシル)メタンのビスマレイミドの4g、ビスフェノールAジグリシジルエーテルの2.5g、トリシクロデカンジメタノールジアクリレートの2.5g、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート テリアクリレートの0.5g、およびt−ブチルスチレンの0.5gを加えた。材料は完全に混合されて均一溶液を与えた。これに0.4gのCUREZOL 1B2MZを加えた。材料の粘度は約1000センチポイズと測定された。材料はガス抜きされ、オーブンで175℃で1時間硬化された。硬化物はTMAによって分析され、約132℃のTgを持つと分かった。Tg以下でのCTEは約60ppmだった。材料のTGA分析は200℃で1%未満の重量減少および350℃以上での分解の開始を示した。したがって、材料はアンダーフィルとしての使用に適していた。
アンダーフィルタイプ配合物
カップに、ビス(4−アミノ−3−メチルシクロヘキシル)メタンのビスマレイミドの4g、ビスフェノールAジグリシジルエーテルの2.5g、トリシクロデカンジメタノールジアクリレートの2.5g、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート テリアクリレートの0.5g、およびt−ブチルスチレンの0.5gを加えた。材料は完全に混合されて均一溶液を与えた。これに0.4gのCUREZOL 1B2MZを加えた。材料の粘度は約1000センチポイズと測定された。材料はガス抜きされ、オーブンで175℃で1時間硬化された。硬化物はTMAによって分析され、約132℃のTgを持つと分かった。Tg以下でのCTEは約60ppmだった。材料のTGA分析は200℃で1%未満の重量減少および350℃以上での分解の開始を示した。したがって、材料はアンダーフィルとしての使用に適していた。
例6:
BT−銅ラミネート用の低モジュラス接着剤
以下の構造を有するマレイミド末端ポリイミド(BMI−1500):
BT−銅ラミネート用の低モジュラス接着剤
以下の構造を有するマレイミド末端ポリイミド(BMI−1500):
および2%のジクミルパーオキサイドが完全にガス抜きされ、ビスマレイミド−トリアジン(BT)複合材料の上に置かれ、次いで銅箔が置かれた。サンドイッチ材料はラミネートされ、最大200℃で硬化された。ラミネートの分析は、接着層が両方の表面から剥離し、特にBT表面から接着剤層が剥離したことを示した。
BMI−1500(80重量%)、およびビスフェノールAのジグリシジルエーテル(20重量%)がともに加えられ、混合物にCUREZOL−1B2MZの5%を追加した。化合物は徹底的に混合されガス抜きされ、均一溶液を形成した。その溶液はBT複合材料に適用された。また銅箔が置かれ、積層し、最大200℃で硬化された。硬化されたラミネートは非常に柔軟で、どちらの表面にも完全に接着し、どちらの表面からも剥離のサインはなかった。これは銅ラミネートの調製の際のラミネート接着剤へのエポキシの追加、および陰イオン性硬化の利点を実証した。
例7:
フレキシブル銅クラッドラミネート(FCCL)タイプ接着剤
M−DEA、ビスフェノールA二無水物およびピロメリト酸二無水物に基づいたFM30−183マレイミド末端ポリイミド(80重量%)は、下記式を有する:
フレキシブル銅クラッドラミネート(FCCL)タイプ接着剤
M−DEA、ビスフェノールA二無水物およびピロメリト酸二無水物に基づいたFM30−183マレイミド末端ポリイミド(80重量%)は、下記式を有する:
式中、xとyは0−100の間の相対的なモルパーセントである。この特定の例ではxは35%およびyは65%である。Tactix−556(20重量%、Huntsman)およびCUREZOL(登録商標)−2MZアジンの4重量%を加えた。固体はシクロヘキサノンとテトラリンの混合物で溶かされた。材料はガス抜きされ、4x4インチの型の中に注がれた。また溶剤をゆっくり蒸発させるために数時間100℃のオーブンに置いた。約250℃まで数時間をかけて温度を徐々に上げ、完全に溶剤と除去し、樹脂を硬化させた。薄いシートの分析は、材料は2.58の比誘電率を持っていたことを示した。材料のTgは約221℃と測定された、Tg以下でのCTEは約58ppmと測定された。
例8:
電磁遮蔽コーティング
BMI−689(60重量%)はトリメチロールプロパントリグリシジルエーテル(40重量%)と共にカップ内に置かれた。溶液に、4重量%のCUREZOL(登録商標) 1B2MZが加えられた。その溶液は完全に混合され、ガス抜きされ、テフロン型の中に置かれた。材料は100℃で20分間オーブンの中で硬化させられた。材料は、完全に硬化されているように見えた;表面の酸素抑制の証拠のない強靭な皮質状の熱硬化性樹脂を生成した。
電磁遮蔽コーティング
BMI−689(60重量%)はトリメチロールプロパントリグリシジルエーテル(40重量%)と共にカップ内に置かれた。溶液に、4重量%のCUREZOL(登録商標) 1B2MZが加えられた。その溶液は完全に混合され、ガス抜きされ、テフロン型の中に置かれた。材料は100℃で20分間オーブンの中で硬化させられた。材料は、完全に硬化されているように見えた;表面の酸素抑制の証拠のない強靭な皮質状の熱硬化性樹脂を生成した。
別の配合物、BMI−689(60重量%)、ビスフェノールAのジグリシジルエーテル(25重量%)、および1,4−ブタンジオールのジグリシジルエーテル(15重量%)がカップ内に置かれた。溶液に、4重量%のCUREZOL 1−B2MZが加えられた。その溶液はガス抜きされて、型内に置かれ、100℃で20分間硬化された。表面の酸素抑制の表面の証拠のない非常にタフな熱硬化性樹脂へこの材料は硬化された。
硬化の前に、これらの溶液は約500センチポイズの粘度であった。硬化されていない配合銅合金粉末に溶剤(例えば酢酸エチル)が加えられた。また材料は、センシティブなエレクトロニクス装置(例えば携帯電話)の背面にスプレーされ、さらに低温で硬化され、電磁遮蔽を提供するコンフォーマルコーティングとして作用した。
例9:
すべてのリードフレーム用のダイ接着剤
カップにCUREZOL(登録商標)2PZの0.3gと、1.5gのArdalite MY−510が加えられた。2つの材料は完全に混合された。次に、6.1gのBMI−689とSR833 S(トリシクロデカンジメタノールジアクリレート;Sartomer)の2.0gを加えて、撹拌された。溶液に、0.05gのメタアクリルオキシプロピルトリメトキシシランと、0.05gのグリシジルプロピルトリメトキシシランを加えた。この溶液に銀のフレーク(83重量%)と混合した。混合物は撹拌されて、三本ロール練り機で完全に混合された。材料の粘度は5rpmで約9000cPsであり、0.5rpm/5rpmのチキソトロピーインデックスは約4.5だった。
すべてのリードフレーム用のダイ接着剤
カップにCUREZOL(登録商標)2PZの0.3gと、1.5gのArdalite MY−510が加えられた。2つの材料は完全に混合された。次に、6.1gのBMI−689とSR833 S(トリシクロデカンジメタノールジアクリレート;Sartomer)の2.0gを加えて、撹拌された。溶液に、0.05gのメタアクリルオキシプロピルトリメトキシシランと、0.05gのグリシジルプロピルトリメトキシシランを加えた。この溶液に銀のフレーク(83重量%)と混合した。混合物は撹拌されて、三本ロール練り機で完全に混合された。材料の粘度は5rpmで約9000cPsであり、0.5rpm/5rpmのチキソトロピーインデックスは約4.5だった。
ペーストは銅リードフレーム上で接着剤として150×150ミルのダイに使用された。部品は、オーブンの中で175℃まで上げられ、1時間保持されて硬化された。
表5は、この材料のために生成されたデータを要約する。
表5は、この材料のために生成されたデータを要約する。
ダイアタッチペースト配合物は、表面の酸化防止剤(ベンゾトリアゾール)により最も頑丈な銅リードフレームに非常に高い接着性を持っていた。更に本発明の時点で、BMI/エポキシの陰イオン性硬化に基づいたダイ接着剤は、260℃で接着し、剥離がなく接着を保持しつつPCTテストに合格するただ一つの材料である。
カップに、0.3gのCUREZOL−2PZ、1.5gのAraldite MY−510および2.6gのブタンジオールジグリシジルエーテルを加えた。混合物を撹拌し、粉末を溶かした。溶液に、2.5gのBMI−1400、SR833S(3.0g)、グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(0.05g)およびメタアクリロキシプロピルトリメトキシシラン(0.05g)を追加した。この溶液に、銀のフレーク(83重量%)を加え、撹拌し、粉砕機に入れ、完全に混合した。このダイアタッチペーストの特性は、表6に要約される。
例11
ダイ接着剤配合物3
カップに、0.3gのCurezol−2PZ、1.5gのAraldite MY−510および2.6gのブタンジオールジグリシジルエーテルを加えた。混合物を撹拌し、粉末を溶かした。溶液に、2.5gのBMI−1500、SR833S(3.0g)、グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(0.05g)およびメタアクリロキシプロピルトリメトキシシラン(0.05g)を追加した。この溶液に、銀のフレーク(83重量%)を加え、撹拌し、粉砕機に入れ、完全に混合した。このダイアタッチペーストの特性は、以下の表7に要約される。
ダイ接着剤配合物3
カップに、0.3gのCurezol−2PZ、1.5gのAraldite MY−510および2.6gのブタンジオールジグリシジルエーテルを加えた。混合物を撹拌し、粉末を溶かした。溶液に、2.5gのBMI−1500、SR833S(3.0g)、グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(0.05g)およびメタアクリロキシプロピルトリメトキシシラン(0.05g)を追加した。この溶液に、銀のフレーク(83重量%)を加え、撹拌し、粉砕機に入れ、完全に混合した。このダイアタッチペーストの特性は、以下の表7に要約される。
収縮
BMIへのエポキシの追加がBMI単独よりも低い収縮に帰着するとの理論を検証するために、収縮が、フリーラジカルで硬化されたBMI、およびエポキシを追加して陰イオン性硬化されたBMIで比較された。BMI−689がフリーラジカル反応(ジクミルパーオキサイドの2重量%)によって硬化された。また、25重量%のEPON(登録商標)−863エポキシ樹脂とBMI−689を、1−ベンジル−2−メチルイミダゾールで硬化した。BMI−689のフリーラジカル硬化された熱硬化性樹脂は、7.6%の体積収縮をすると分かった。20%のエポキシ樹脂を含むBMI−689を4%の触媒で陰イオン性硬化したものは、驚くべきことに9.8%の体積収縮をすることが観察された。これは非常に予期しない結果だった。しかし、これはこれらの材料が図2−9に示されるDSC結果によって証拠づけられるように、非常によく互いに硬化したからであると説明することができた。これは、さらにダイ接着剤配合物(例9)で、組成物の体積抵抗率が83重量%の銀含有で0.00008オーム−cmまで低下することの理由を説明することができた。典型的な伝導性のダイ接着剤配合物では、85重量%またはより大きな量の銀含有により0.0002の体積抵抗率が最良である。
BMIへのエポキシの追加がBMI単独よりも低い収縮に帰着するとの理論を検証するために、収縮が、フリーラジカルで硬化されたBMI、およびエポキシを追加して陰イオン性硬化されたBMIで比較された。BMI−689がフリーラジカル反応(ジクミルパーオキサイドの2重量%)によって硬化された。また、25重量%のEPON(登録商標)−863エポキシ樹脂とBMI−689を、1−ベンジル−2−メチルイミダゾールで硬化した。BMI−689のフリーラジカル硬化された熱硬化性樹脂は、7.6%の体積収縮をすると分かった。20%のエポキシ樹脂を含むBMI−689を4%の触媒で陰イオン性硬化したものは、驚くべきことに9.8%の体積収縮をすることが観察された。これは非常に予期しない結果だった。しかし、これはこれらの材料が図2−9に示されるDSC結果によって証拠づけられるように、非常によく互いに硬化したからであると説明することができた。これは、さらにダイ接着剤配合物(例9)で、組成物の体積抵抗率が83重量%の銀含有で0.00008オーム−cmまで低下することの理由を説明することができた。典型的な伝導性のダイ接着剤配合物では、85重量%またはより大きな量の銀含有により0.0002の体積抵抗率が最良である。
例13:
共硬化シリコーン
官能化されたポリジメチルシロキサン(樹脂(シリコーン)は、フリーラジカル条件の下でBMI樹脂が反応されるときはいつでも酸素を吸収することで悪評が高い。オーブンでは、材料は、酸素抑制により全く硬化しない。従来、これらを硬化するただ一つの方法は、真空オーブンに、または窒素またはアルゴン下にそれらを置くことだった。
共硬化シリコーン
官能化されたポリジメチルシロキサン(樹脂(シリコーン)は、フリーラジカル条件の下でBMI樹脂が反応されるときはいつでも酸素を吸収することで悪評が高い。オーブンでは、材料は、酸素抑制により全く硬化しない。従来、これらを硬化するただ一つの方法は、真空オーブンに、または窒素またはアルゴン下にそれらを置くことだった。
BMI−689は20%のエポキシ官能化されたポリジメチルシロキサンと混合され、4%の1−ベンジル−2−メチルイミダゾール触媒と共に、陰イオン性の条件の下で硬化された。組成物は、1時間175℃でオーブンの中で非常によく硬化し、約40kV/mmの絶縁破壊強さを有する柔軟な熱硬化性樹脂を生成した。この種の材料は変圧器と電動機のためのコイル含浸ニスとして有用である。
Claims (43)
- 以下を含む硬化可能な接着剤組成物:
(a) 少なくとも1つのマレイミドを含んでいるマレイミド成分;
(b) 少なくとも1つのエポキシを含んでいるエポキシ成分;および
(c) 少なくとも1つの陰イオン性硬化触媒、
(d) ただし組成物はフリーラジカルイニシエーターを全く含まない。 - 少なくとも1つの充填剤、少なくとも1つの反応性希釈剤またはその組み合わせをさらに含む、請求項1記載の組成物。
- マレイミド成分は、飽和または不飽和のダイマージアミンのビスマレイミドを含む、請求項1記載の組成物。
- マレイミド成分は不飽和のダイマージアミンのビスマレイミドから成る、請求項3記載の組成物。
- マレイミド成分は飽和のダイマージアミンのビスマレイミドから成る、請求項3記載の組成物。
- マレイミド成分は周囲温度で液体である、請求項1記載の組成物。
- マレイミド成分は、二無水物とジアミンとを接触して得られる縮合物であるマレイミド末端ポリイミドから成る、請求項1記載の組成物。
- RおよびQは各々独立して置換されるか非置換である、脂肪族、脂環式、ポリエーテル、またはシロキサン部位である、請求項9記載の組成物。
- RとQの少なくとも1つは脂肪族または脂環である、請求項9記載の組成物。
- エポキシ成分は以下から成る群から選ばれる、請求項1記載の組成物;
フェニルグリシジルエーテル;クレシルグリシジルエーテル;ノニルフェニルグリシジルエーテル;p−ターシャリ−ブチルフェニルグリシジルエーテル;ビスフェノールA、ビスフェノールF、エチリデンビスフェノール、ジヒドロキシジフェニルエーテル、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(ヒドロキシフェニル)スルフィド、1,1−ビス(ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、9,19−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン、1,1,1−トリ(ヒドロキシフェニル)エタン、テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、トリヒドロキシトリチルメタン、4、4’−(1−アルファ−メチルベンジリデン)ビスフェノール、4,4’−ジヒドロキシベンゾフェノン、ジヒドロキシナフタリン、2,2’−ジヒドロキシ−6,6’−ジナフチル ジスルフィド、1,8,9−トリヒドロキシアントラセン、レゾルシノール、カテコールまたはテトラヒドロキシジフェニル スルフィドのいずれかのジグリシジルまたはポリグリシジルエーテル:トリグリシジル−p−アミノフェノール;Ν、Ν、Ν’、Ν’−テトラグリシジル−4,4’−ジフェニルメタン;トリグリシジルイソシアヌレート;クレゾールホルムアルデヒド縮合体のグリシジルエーテル;フェノールホルムアルデヒド縮合体のグリシジルエーテル;クレゾールジシクロペンタジエンの付加化合物のグリシジルエーテル:フェノールジシクロペンタジエンの付加化合物のグリシジルエーテル;1,4−ブタンジオールのジグリシジルエーテル;ジエチレングリコールのジグリシジルエーテル;ネオペンチルグリコールのジグリシジルエーテル;シクロヘキサンジメタノールのジグリシジルエーテル;トリシクロデカンジメタノールのジグリシジルエーテル;トリメチオルエタントリグリシジルエーテル;トリメチオルプロパントリグリシジルエーテル;ポリグリコールのグリシジルエーテル;ヒマシ油のポリグリシジルエーテル;ポリオキシプロピレンジグリシジルエーテルおよび芳香族アミンのグリシジル誘導体。 - エポキシ成分は、エポキシ末端ポリジメチルシロキサンおよびエポキシ官能性シクロシロキサンから成る群から選ばれる、請求項1の組成物。
- エポキシの成分は樹脂組成物の全重量に基づいて約1〜約90重量%を構成する、請求項1記載の組成物。
- エポキシの成分は樹脂組成物の全重量に基づいて約5〜約50重量%を構成する、請求項1記載の組成物。
- エポキシの成分は樹脂組成物の全重量に基づいて約10〜約25重量%を構成する、請求項1記載の組成物。
- 陰イオン性硬化触媒は以下から成る群から選ばれる、請求項1記載の組成物:イミダゾール;1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール(1B2PZ);l−ベンジル−2−メチルイミダゾール(1B2MZ);2−フェニル−4−メチルイミダゾール(2P4MZ);2−フェニルイミダゾール(2PZ);2−エチル−4−メチルイミダゾール(2E4MZ);1,2−ジメチルイミダゾール(1.2DMZ);2−ヘプタデシルイミダゾール(C17Z);2−ウンデシルイミダゾール(C11Z);2−メチルイミダゾール(2MZ);イミダゾール(SIZ);l−シアノエチル−2−メチルイミダゾール(2MZ−CN);l−シアノエチル−2−ウンデシルイミダゾール(C11Z−CN);l−シアノエチル−2−エチル−4−メチルイミダゾール(2E4MZ−CN);l−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール(2PZ−CN);l−シアノエチル−2−フェニルイミダゾリウム−トリメリテート(2PZCNS−PW);1−シアノエチル−2−ウンデシルイミダゾリウム−トリメリテート(CI1Z−CNS);2,4−ジアミノ−6−[2’−エチル−4’−メチルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジン(2E4MZ−A);2,4−ジアミノ−6−[2’−ウンデシルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジン(C11Z−A);2,4−ジアミノ−6−[2’−メチルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジン(2MZA−PW);2,4−ジアミノ−6−[2’−メチルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジン(2MZA);2−フェニルイミダゾールイソシアヌル酸付加物(2PZ−OK);2,4−ジアミノ−6−[2’−メチルイミダゾリル−(1’)]−エチル−s−トリアジンイソシアヌル酸付加物脱水物(2MA−OK);2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール(2P4MHZ−PW);2−フェニル−4,5−ジヒドロキシメチルイミダゾール(2PHZ−PW);l−ドデシル−2−メチル−3−ベンジルイミダゾリウム塩化物(SFZ);2,3−ジヒドロ−lH−ピロロ[l,2−a]ベンゾイミダゾール(TBZ);2−フェニルイミダゾリン(2PZL−T);2,4−ジアミノ−6−メタアクリロイルオキシエチル−l,3,5−トリアジン(MAVT);2,4−ジアミノ−6−ビニル−l,3,5−トリアジンイソシアヌル酸付加物(OK);2,4−ジアミノ−6−ビニル−l,3,5−トリアジン(VT);イミダゾール−4−カルボキサルデヒド(4FZ);2−フェニルイミダゾール−4−カルボキサルデヒド(2P4FZ);イミダゾール−2カルボキサルデヒド(2FZ);イミダゾール−4−カルボニトリル(4CNZ);2−フェニルイミダゾール−4−カルボニトリル(2P4CNZ);4−ヒドロキシメチルイミダゾールヒドロクロリド(4HZ−HCL);2−ヒドロキシメチルイミダゾールヒドロクロリド(2HZ−HCL);イミダゾール−4−カルボキシル酸(4GZ);イミダゾール−4−ジチオカルボン酸(4SZ);イミダゾール−4−チオカルボキサミド(4TZ);2−ブロモイミダゾール(2BZ);2−メルカプトイミダゾール(2SHZ);1,2,4−トリアゾール−l−カルボキサミジンヒドロクロリド(TZA);(t−ブトキシカルボニルイミノ−[l,2,4]トリアゾール−l−イル−メチル)−カルバミン酸t−ブチルエステル(TZA−BOC);チアゾール−2−カルボキサルデヒド(2FTZ);チアゾール−4−カルボキサルデヒド(4FTZ);チアゾール−5 −カルボキサルデヒド;(5FTZ)オキサゾール−2−カルボキサルデヒド(2FOZ);オキサゾール−4−カルボキサルデヒド(4FOZ);オキサゾール−5−カルボキサルデヒド(5FOZ);ピラゾール−4−カルボキサルデヒド(4FPZ);ピラゾール−3−カルボキサルデヒド(3FPZ);1−アザビシクロ[2.2.2]オクタン(ABCO);l,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO);l,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノン−5−エン(DBN);l,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU);l,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デカ−5−エン(TBD;7−メチル−l,5,7−トリアザビシクロ[4.4.0]デカ−5−エン(MTBD);1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン(PMP);および4−(ジメチルアミノ)−l,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン。
- 陰イオン性硬化触媒は樹脂組成物の全重量に基づいて約0.1〜約10重量%を構成する、請求項1記載の組成物。
- 陰イオン性硬化触媒は樹脂組成物の全重量に基づいて約0.5〜約5重量%を構成する、請求項1記載の組成物。
- 反応性希釈剤は、アクリレート、メタクリレート、スチレン系化合物、イソプロペニルベンゼン誘導体、アクリルアミド、メタクリルアミド、マレイン酸エステル、桂皮酸塩、ビニルピリジン;アルデヒド;エピスルフィド、シクロシロキサン、オキセタン、ラクトン、アクリロニトリル、シアノアクリレート、ビニルケトン、アクロレイン、ビニルスルホン、ビニルスルフォキシド、ビニルシラン、グリシドール、およびイソシアネートから成る群から選択される、請求項2記載の組成物。
- 反応性希釈剤は樹脂組成物の全重量に基づいて約0〜30重量%を構成する、請求項2記載の接着剤組成物。
- 充填剤は、シリカ、パーフルオロカーボン、雲母、炭素、銀、銀合金、銅合金、金属合金、窒化ホウ素、かご型シルセスキオキサン、炭酸カルシウムから成る群から選択される、請求項2記載の接着剤組成物。
- 充填剤は組成物の全重量に基づいて約0〜90%重量%を構成する、請求項2の接着剤組成物。
- 組成物はリードフレームへシリコンダイを結合するのに適したダイアタッチペーストである、請求項2記載の接着剤組成物。
- 組成物の硬化されたアリコートは、260℃で少なくとも約5.2のkgfのせん断強さを持つ、請求項25記載の接着剤組成物。
- 組成物は、銅箔を互いに結合し低い誘電性の柔軟な銅クラッドラミネートを形成するためにたのにふさわしい接着剤である、請求項1記載の接着剤組成物。
- 成物の硬化されたアリコートが約3.9以下の誘電率、少なくとも150℃のTg、および約60ppm/℃未満のCTEを有する組成物である、請求項27記載の接着剤組成物。
- 組成物は、電気的絶縁体である充填剤を含む電気絶縁接着剤である、請求項2記載の接着剤組成物。
- 充填剤が、ポリシロキサン、ヒュームドシリカ、フュームドアルミナ、フュームド二酸化チタン、炭酸カルシウム、ポリパーフルオロカーボン、シリカ、黒鉛、窒化ホウ素、ポリテトラフルオロエチレンから成る群から選択される、請求項28記載の組成物。
- 接着剤組成物は、組成物の硬化されたアリコートが少なくとも約120℃のTgおよびTg以下の温度で少なくとも約60ppm以下のCTEを有する組成物である、フリップチップを調製するために使用するに適しているアンダーフィルである、請求項2記載の接着剤組成物。
- 接着剤組成物はマイクロエレクトロニクスアセンブリーを保護するのにふさわしい柔軟なコンフォーマルコーティングであり、組成物の硬化されたアリコートは約50℃以下のTgを持つ組成物である、請求項1記載の接着剤組成物。
- 組成物はエポキシの成分を約10から20重量%で含む、金属部品を互いに結合するのに適当な接着剤である、請求項1記載の接着剤組成物。
- 請求項1記載の硬化可能な接着剤組成物の陰イオン性硬化されたアリコートを含む組成物。
- (a)エポキシをマレイミドを含む組成物に加えること;および
(b)組成物中のすべてのフリーラジカルイニシエーターを少なくとも1つの陰イオン性硬化触媒に取り替えて、それによりマレイミドを含む組成物の接着を増加させること、
を含む、マレイミドを含む組成物の接着を増加させる方法。 - 以下を含む電気的に伝導性のダイ接着剤組成物:
(c) 少なくとも1つのビマレイミドを含むビスマレイミド成分;
(d)少なくとも1つのエポキシ樹脂;
(e)少なくとも1つの陰イオン性硬化触媒;
(f)少なくとも1つのアクリル反応性希釈剤;
(g) 銀充填剤;および
(h)少なくとも1つのシランカップリング剤。 - ビスマレイミド成分は飽和ダイマージアミンのビスマレイミドである、請求項36記載のダイ接着剤組成物。
- ビスマレイミド成分は不飽和ダイマージアミンのビスマレイミドである、請求項36記載のダイ接着剤組成物。
- エポキシ樹脂成分は、N,N−ジグリシジル−4−グリシジルオキシアニリンである、請求項36記載のダイ接着剤組成物。
- 陰イオン性硬化触媒は、2−フェニルイミダゾールである、請求項36記載のダイ接着剤組成物。請求項36記載のダイ接着剤組成物。
- アクリル反応性希釈剤は、トリシクロデカンジメタノールジアクリレートである、請求項36記載のダイ接着剤組成物。
- 銀充填剤が、組成物の全重量に基づいて約85重量パーセントである、請求項36記載のダイ接着剤組成物。
- シランカップリング剤は、アミノプロピルトリメトキシシラン、アクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、メタアクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、、グリシドオキシプロピルトリメトキシシラン、(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランおよびN−フェニルアミノプロピルトリメトキシシランから成る群から選ばれる、請求項36記載のダイ接着剤組成物。
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