JPWO2020045408A1 - 樹脂材料、積層構造体及び多層プリント配線板 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明に係る樹脂材料は、ダイマージアミンに由来する骨格又はトリマートリアミンに由来する骨格を有するマレイミド化合物(以下、「マレイミド化合物A」と記載することがある)を含む。上記マレイミド化合物Aは、ダイマージアミンに由来する骨格を有していてもよく、トリマートリアミンに由来する骨格を有していてもよく、ダイマージアミンに由来する骨格とトリマートリアミンに由来する骨格とを有していてもよい。上記マレイミド化合物Aは、芳香族骨格を有していなくてもよい。上記マレイミド化合物Aは、1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
上記樹脂材料は、エポキシ化合物を含むことが好ましい。上記エポキシ化合物として、従来公知のエポキシ化合物を使用可能である。上記エポキシ化合物は、少なくとも1個のエポキシ基を有する有機化合物をいう。上記エポキシ化合物は、1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
上記樹脂材料は、無機充填材を含むことが好ましい。上記無機充填材の使用により、硬化物の誘電正接をより一層低くすることができる。また、上記無機充填材の使用により、硬化物の熱による寸法変化がより一層小さくなる。上記無機充填材は、1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
上記樹脂材料は、ダイマージアミンに由来する骨格を有さないマレイミド化合物又はダイマージアミン由来の骨格を有し、かつ分子量が1000以下であるマレイミド化合物(以下、「マレイミド化合物B」と記載することがある)を含むことが好ましい。上記マレイミド化合物Bは、ダイマージアミンに由来する骨格を有さないマレイミド化合物であってもよく、ダイマージアミン由来の骨格を有し、かつ分子量が1000以下であるマレイミド化合物であってもよい。上記マレイミド化合物Bは、ダイマージアミンに由来する骨格を有さないマレイミド化合物と、ダイマージアミン由来の骨格を有し、かつ分子量が1000以下であるマレイミド化合物との双方であってもよい。上記マレイミド化合物Bは、上記マレイミド化合物Aとは異なる。上記マレイミド化合物Aと、上記マレイミド化合物Bとを併用することにより、本発明の効果をより一層効果的に発揮することができる。上記マレイミド化合物Bは、トリマートリアミンに由来する骨格を有さないことが好ましい。上記マレイミド化合物Bは、ダイマージアミン以外のジアミン化合物に由来する骨格を有することが好ましいが、ジアミン化合物に由来する骨格を有さなくてもよい。上記マレイミド化合物Bは、芳香族骨格を有することが好ましい。上記マレイミド化合物Bのガラス転移温度は、80℃未満であってもよい。上記マレイミド化合物Bは、マレイミド骨格を3つ以上有するポリマレイミド化合物であってもよい。上記マレイミド化合物Bは、シトラコンイミド化合物であってもよい。上記マレイミド化合物Bは、1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
上記樹脂材料は、硬化剤を含むことが好ましい。上記硬化剤は特に限定されない。上記硬化剤として、従来公知の硬化剤を使用可能である。上記硬化剤は1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
上記樹脂材料は、硬化促進剤を含むことが好ましい。上記硬化促進剤の使用により、硬化速度がより一層速くなる。樹脂材料を速やかに硬化させることで、硬化物における架橋構造が均一になると共に、未反応の官能基数が減り、結果的に架橋密度が高くなる。上記硬化促進剤は特に限定されず、従来公知の硬化促進剤を使用可能である。上記硬化促進剤は、1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
上記樹脂材料は、熱可塑性樹脂を含むことが好ましい。上記熱可塑性樹脂としては、ポリビニルアセタール樹脂、ポリイミド樹脂及びフェノキシ樹脂等が挙げられる。上記熱可塑性樹脂は、1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
上記樹脂材料は、溶剤を含まないか又は含む。上記溶剤の使用により、樹脂材料の粘度を好適な範囲に制御でき、樹脂材料の塗工性を高めることができる。また、上記溶剤は、上記無機充填材を含むスラリーを得るために用いられてもよい。上記溶剤は1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
耐衝撃性、耐熱性、樹脂の相溶性及び作業性等の改善を目的として、上記樹脂材料は、レベリング剤、難燃剤、カップリング剤、着色剤、酸化防止剤、紫外線劣化防止剤、消泡剤、増粘剤、揺変性付与剤及びエポキシ化合物以外の他の熱硬化性樹脂等を含んでいてもよい。
上述した樹脂組成物をフィルム状に成形することにより樹脂フィルム(Bステージ化物/Bステージフィルム)が得られる。上記樹脂材料は、樹脂フィルムであることが好ましい。樹脂フィルムは、Bステージフィルムであることが好ましい。
上記樹脂材料は、半導体装置において半導体チップを埋め込むモールド樹脂を形成するために好適に用いられる。
上記樹脂材料は、粗化処理又はデスミア処理される硬化物を得るために用いられることが好ましい。上記硬化物には、更に硬化が可能な予備硬化物も含まれる。
上記樹脂材料を予備硬化させることにより得られた硬化物に、貫通孔が形成されることがある。上記多層基板などでは、貫通孔として、ビア又はスルーホール等が形成される。例えば、ビアは、CO2レーザー等のレーザーの照射により形成できる。ビアの直径は特に限定されないが、60μm〜80μm程度である。上記貫通孔の形成により、ビア内の底部には、硬化物に含まれている樹脂成分に由来する樹脂の残渣であるスミアが形成されることが多い。
<マレイミド化合物A>
下記の合成例1に従って合成したマレイミド化合物A1(分子量9000)
下記の合成例2に従って合成したマレイミド化合物A2(分子量4500)
<マレイミド化合物B>
N−アルキルビスマレイミド化合物1(Designer Molecules Inc.製「BMI−3000」、分子量3000を超える)
N−アルキルビスマレイミド化合物2(Designer Molecules Inc.製「BMI−689」、分子量1000未満)
N−フェニルマレイミド化合物(日本化薬社製「MIR−3000」、分子量1000未満)
撹拌機、分水器、温度計及び窒素ガス導入管を備えた反応容器に、ピロメリット酸二無水物(東京化成社製、分子量254.15)55gと、トルエン300gとを入れ、反応容器中の溶液を60℃まで加熱した。次いで、反応容器中に、ビス(アミノメチル)ノルボルナン(東京化成工業社製、分子量154.26)26.7gをトルエンに溶解させた溶液を滴下して、両末端が酸無水物である反応生成物を得た。次いで、反応容器中に、ダイマージアミン(クローダジャパン社製「PRIAMINE1075」)46.0gをゆっくり添加した後、ディーンスタークトラップとコンデンサーとをフラスコに取り付け、混合物を2時間還流に熱し、両末端にアミン構造を有するイミド化合物を得た。次いで、無水マレイン酸8.7gを添加し、得られた混合物をさらに12時間還流して、マレイミド化を行った。続いて、イソプロパノールを注ぎ、生成物を沈殿させ、回収し、真空オーブンで乾燥させることで、主鎖の両末端にのみダイマージアミンに由来する骨格を有するマレイミド化合物A1を得た。マレイミド化合物A1の収率は、83%であった。
500mLのナスフラスコに250mLのトルエンを入れ、ダイマージアミン(クローダジャパン社製「PRIAMINE1075」)を13.2g(32mmol)、トリシクロデカンジアミンを24.9g(128mmol)添加した。次いで、ビフェニル酸二無水物35.3g(120mmol)を少しずつ添加した。ディーンスターク装置にナスフラスコを取り付け、2時間加熱還流した。このようにして、両末端にアミンを有しかつ複数のイミド骨格を有する化合物を得た。縮合時に排出される水分を除去し、室温に戻した後、無水マレイン酸を8.83g(90mmol)加えて攪拌し、同様に加熱し反応させた。このようにして、両末端にマレイミド骨格を有する化合物を得た。イソプロパノールを入れて生成物の再沈殿を行った。その後真空オーブンで乾燥させ、ダイマージアミンに由来する骨格を有するマレイミド化合物A2を得た。マレイミド化合物A2は、下記式(A2)の構造を有する。
島津製作所社製高速液体クロマトグラフシステムを使用し、テトラヒドロフラン(THF)を展開媒として、カラム温度40℃、流速1.0ml/分で測定を行った。検出器として「SPD−10A」を用い、カラムはShodex社製「KF−804L」(排除限界分子量400,000)を2本直列につないで使用した。標準ポリスチレンとして、東ソー社製「TSKスタンダードポリスチレン」を用い、重量平均分子量Mw=354,000、189,000、98,900、37,200、17,100、9,830、5,870、2,500、1,050、500の物質を使用して較正曲線を作成し、分子量の計算を行った。
ビフェニル型エポキシ化合物(日本化薬社製「NC−3000」)
レゾルシノールジグリシジルエーテル(ナガセケムテックス社製「EX−201」)
多分岐脂肪族エポキシ化合物(日産化学社製「FoldiE101」)
ナフタレン型エポキシ化合物(DIC社製「HP−4032D」)
ナフトールアラルキル型エポキシ化合物(新日鐵住金化学社製「ESN−475V」
シリカ含有スラリー(シリカ75重量%:アドマテックス社製「SC4050−HOA」、平均粒径1.0μm、アミノシラン処理、シクロヘキサノン25重量%)
成分X:
シアネートエステル化合物含有液(ロンザジャパン社製「BA−3000S」、固形分75重量%)
活性エステル化合物1含有液(DIC社製「EXB−9416−70BK」、固形分70重量%)
活性エステル化合物2(DIC社製「EXB−8」、固形分100重量%)
活性エステル化合物3含有液(DIC社製「HPC−8150−62T」、固形分62重量%)
フェノール化合物含有液(DIC社製「LA−1356」、固形分60重量%)
カルボジイミド化合物含有液(日清紡ケミカル社製「V−03」、固形分50重量%)
下記の合成例3に従って合成したベンゾオキサジン化合物(ダイマージアミンに由来する骨格を有するベンゾオキサジン化合物)
250mLの反応容器に100mLのトルエンを入れ、ダイマージアミン(クローダジャパン社製「PRIAMINE1075」)を10.25g(25mmol)を十分溶解させた。次いで、ホルムアルデヒド液11.25g(130mmol〜140mmol)、フェノール7.06g(75mmol)を少しずつ添加し、撹拌しながら120℃まで昇温し、生成した水を除去しながら3時間反応を行なった。その後、反応液を室温まで冷却した。冷却した反応液を、メタノールで洗浄した後、乾燥して、粘ちょうな液体であるベンゾオキサジン化合物8.3gを得た。
ジメチルアミノピリジン(和光純薬工業社製「DMAP」)
2−フェニル−4−メチルイミダゾール(四国化成工業社製「2P4MZ」、アニオン性硬化促進剤)
ジクミルペルオキシド(東京化成工業社製)
ポリイミド化合物(ポリイミド樹脂):
テトラカルボン酸二無水物とダイマージアミンとの反応物であるポリイミド化合物含有溶液(不揮発分26.8重量%)を以下の合成例4に従って合成した。
撹拌機、分水器、温度計及び窒素ガス導入管を備えた反応容器に、テトラカルボン酸二無水物(SABICジャパン合同会社製「BisDA−1000」)300.0gと、シクロヘキサノン665.5gとを入れ、反応容器中の溶液を60℃まで加熱した。次いで、反応容器中に、ダイマージアミン(クローダジャパン社製「PRIAMINE1075」)89.0gと、1,3−ビスアミノメチルシクロヘキサン(三菱ガス化学社製)54.7gとを滴下した。次いで、反応容器中に、メチルシクロヘキサン121.0gと、エチレングリコールジメチルエーテル423.5gとを添加し、140℃で10時間かけてイミド化反応を行った。このようにして、ポリイミド化合物含有溶液(不揮発分26.8重量%)を得た。得られたポリイミド化合物の分子量(重量平均分子量)は20000であった。なお、酸成分/アミン成分のモル比は1.04であった。
島津製作所社製高速液体クロマトグラフシステムを使用し、テトラヒドロフラン(THF)を展開媒として、カラム温度40℃、流速1.0ml/分で測定を行った。検出器として「SPD−10A」を用い、カラムはShodex社製「KF−804L」(排除限界分子量400,000)を2本直列につないで使用した。標準ポリスチレンとして、東ソー社製「TSKスタンダードポリスチレン」を用い、重量平均分子量Mw=354,000、189,000、98,900、37,200、17,100、9,830、5,870、2,500、1,050、500の物質を使用して較正曲線を作成し、分子量の計算を行った。
下記の表1〜4に示す成分を下記の表1〜4に示す配合量(単位は固形分重量部)で配合し、均一な溶液となるまで常温で攪拌し、樹脂材料を得た。
アプリケーターを用いて、離型処理されたPETフィルム(東レ社製「XG284」、厚み25μm)の離型処理面上に得られた樹脂材料を塗工した後、100℃のギヤオーブン内で2分30秒間乾燥し、溶剤を揮発させた。このようにして、PETフィルム上に、厚さが40μmである樹脂フィルム(Bステージフィルム)が積層されている積層フィルム(PETフィルムと樹脂フィルムとの積層フィルム)を得た。
(1)マレイミド化合物のガラス転移温度
示差走査熱量測定装置(TA・インスツルメント社製「Q2000」)を用いて、昇温速度3℃/分で−30℃から200℃まで窒素雰囲気下で加熱を行い、リバースヒートフローの変曲点からガラス転移温度を求めた。なお、表中、実施例7〜9,14においては、マレイミド化合物Aのガラス転移温度を記載した。
100mm角の銅張積層板(厚さ400μmのガラスエポキシ基板と厚さ25μmの銅箔との積層体)の銅箔のみをエッチングして、直径100μm及び深さ25μmの窪み(開口部)を、基板の中心30mm角のエリアに対して直線上にかつ隣接する穴の中心の間隔が900μmになるように開けた。このようにして、計900穴の窪みを持つ評価基板を準備した。
○:ボイドが観察された窪みの割合0%
△:ボイドが観察された窪みの割合0%を超え5%未満
×:ボイドが観察された窪みの割合5%以上
○:ラミネート後の評価基板周辺部からの樹脂フィルムのはみ出しが2mm以下
△:ラミネート後の評価基板周辺部からの樹脂フィルムのはみ出しが2mmを超え3mm以下
×:ラミネート後の評価基板周辺部からの樹脂フィルムのはみ出しが3mmを超える
得られた厚さ40μmの樹脂フィルム(Bステージフィルム)を190℃で90分間加熱して得られた硬化物を3mm×25mmの大きさに裁断した。熱機械的分析装置(エスアイアイ・ナノテクノロジー社製「EXSTAR TMA/SS6100」)を用いて、引っ張り荷重33mN及び昇温速度5℃/分の条件で、裁断された硬化物の25℃〜150℃までの平均線膨張係数(ppm/℃)を算出した。
○○:平均線膨張係数が25ppm/℃以下
○:平均線膨張係数が25ppm/℃を超え30ppm/℃以下
×:平均線膨張係数が30ppm/℃を超える
ラミネート工程及び半硬化処理:
両面銅張積層板(CCL基板)(日立化成社製「E679FG」)を用意した。この両面銅張積層板の銅箔面の両面をメック社製「Cz8101」に浸漬して、銅箔の表面を粗化処理した。粗化処理された銅張積層板の両面に、名機製作所社製「バッチ式真空ラミネーターMVLP−500−IIA」を用いて、積層フィルムの樹脂フィルム(Bステージフィルム)側を銅張積層板上に重ねてラミネートして、積層構造体を得た。ラミネートの条件は、30秒減圧して気圧を13hPa以下とし、その後30秒間、100℃及び圧力0.4MPaでプレスする条件とした。その後、180℃で30分間加熱し、樹脂フィルムを半硬化させた。このようにして、CCL基板に樹脂フィルムの半硬化物が積層されている積層体を得た。
(a)膨潤処理:
60℃の膨潤液(アトテックジャパン社製「スウェリングディップセキュリガントP」)に、得られた積層体を入れて、10分間揺動させた。その後、純水で洗浄した。
80℃の過マンガン酸カリウム(アトテックジャパン社製「コンセントレートコンパクトCP」)粗化水溶液に、膨潤処理後の積層体を入れて、30分間揺動させた。次に、25℃の洗浄液(アトテックジャパン社製「リダクションセキュリガントP」)を用いて2分間処理した後、純水で洗浄を行い、評価サンプルを得た。
評価サンプル(粗化処理された硬化物)の表面において、94μm×123μmの領域を任意に10箇所選択した。この10箇所の各領域について、非接触3次元表面形状測定装置(Veeco社製「WYKO NT1100」)を用いて、算術平均粗さRaを測定した。測定された10箇所の算術平均粗さRaの平均値から下記の表面粗度を評価し、測定された10箇所の算術平均粗さRaの最大値と最小値との差の絶対値から下記の表面粗さの均一性を評価した。なお、上記算術平均粗さRaは、JIS B0601:1994に準拠して測定した。
○○:算術平均粗さRaの平均値が80nm未満
○:算術平均粗さRaの平均値が80nm以上120nm未満
×:算術平均粗さRaの平均値が120nm以上
○:算術平均粗さRaの最大値と最小値との差の絶対値が20nm未満
△:算術平均粗さRaの最大値と最小値との差の絶対値が20nm以上30nm未満
×:算術平均粗さRaの最大値と最小値との差の絶対値が30nm以上
無電解めっき処理:
(4)エッチング後の表面粗度(表面粗さ)及び表面粗度の均一性の評価で得られた粗化処理された硬化物の表面を、60℃のアルカリクリーナ(アトテックジャパン社製「クリーナーセキュリガント902」)で5分間処理し、脱脂洗浄した。洗浄後、上記硬化物を25℃のプリディップ液(アトテックジャパン社製「プリディップネオガントB」)で2分間処理した。その後、上記硬化物を40℃のアクチベーター液(アトテックジャパン社製「アクチベーターネオガント834」)で5分間処理し、パラジウム触媒を付けた。次に、30℃の還元液(アトテックジャパン社製「リデューサーネオガントWA」)により、硬化物を5分間処理した。
次に、無電解めっき処理された硬化物に、電解めっきをめっき厚さが25μmとなるまで実施した。電解銅めっきとして硫酸銅溶液(和光純薬工業社製「硫酸銅五水和物」、和光純薬工業社製「硫酸」、アトテックジャパン社製「ベーシックレベラーカパラシド HL」、アトテックジャパン社製「補正剤カパラシド GS」)を用いて、0.6A/cm2の電流を流しめっき厚さが25μm程度となるまで電解めっきを実施した。銅めっき処理後、硬化物を190℃で90分間加熱し、硬化物を更に硬化させた。このようにして、銅めっき層が上面に積層された硬化物を得た。
得られた銅めっき層が上面に積層された硬化物の銅めっき層の表面に0.5cm幅の短冊状の切込みを入れた。90°剥離試験機(テスター産業社製「TE−3001」)に銅めっき層が上面に積層された硬化物をセットし、つかみ具で切込みの入った銅めっき層の端部をつまみあげ、銅めっき層を15mm剥離して剥離強度(メッキピール強度)を測定した。
○○:メッキピール強度が0.5kgf以上
○:メッキピール強度が0.3kgf以上0.5kgf未満
×:メッキピール強度が0.3kgf未満
得られた樹脂フィルムを幅2mm、長さ80mmの大きさに裁断して5枚を重ね合わせて、厚み200μmの積層体を得た。得られた積層体を190℃で90分間加熱して、硬化物を得た。得られた硬化物について、関東電子応用開発社製「空洞共振摂動法誘電率測定装置CP521」及びキーサイトテクノロジー社製「ネットワークアナライザーN5224A PNA」を用いて、空洞共振法で室温(23℃)並びに高温(110℃)にて、周波数1.0GHzにて誘電正接を測定した。なお、高温(110℃)における誘電正接は、測定部位を恒温槽に入れて測定した。
12…回路基板
12a…上面
13〜16…絶縁層
17…金属層
Claims (20)
- ダイマージアミンに由来する骨格又はトリマートリアミンに由来する骨格を有するマレイミド化合物を含み、
前記マレイミド化合物のガラス転移温度が80℃以上である、樹脂材料。 - 前記マレイミド化合物の重量平均分子量が1000以上50000以下である、請求項1に記載の樹脂材料。
- 前記マレイミド化合物の重量平均分子量が3000以上30000以下である、請求項2に記載の樹脂材料。
- 前記マレイミド化合物が、シトラコンイミド化合物である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の樹脂材料。
- 前記マレイミド化合物が、主鎖の両末端に前記ダイマージアミンに由来する骨格又はトリマートリアミンに由来する骨格を有する、請求項1〜4のいずれか1項に記載の樹脂材料。
- 前記マレイミド化合物が、主鎖の両末端にのみ前記ダイマージアミンに由来する骨格又はトリマートリアミンに由来する骨格を有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の樹脂材料。
- 前記マレイミド化合物が、主鎖の両末端以外の部分に、ダイマージアミン以外のジアミン化合物と酸二無水物との反応物に由来する骨格を有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載の樹脂材料。
- ダイマージアミンに由来する骨格を有さないマレイミド化合物を含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載の樹脂材料。
- 前記ダイマージアミンに由来する骨格を有さないマレイミド化合物が、N−フェニルマレイミド化合物を含む、請求項8に記載の樹脂材料。
- 無機充填材を含み、
樹脂材料中の溶剤を除く成分100重量%中、前記無機充填材の含有量が50重量%以上である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の樹脂材料。 - 前記無機充填材の平均粒径が1μm以下である、請求項10に記載の樹脂材料。
- 前記無機充填材がシリカである、請求項10又は11に記載の樹脂材料。
- エポキシ化合物と、
フェノール化合物、シアネートエステル化合物、酸無水物、活性エステル化合物、カルボジイミド化合物、及びベンゾオキサジン化合物の内の少なくとも1種の成分を含む硬化剤とを含む、請求項1〜12のいずれか1項に記載の樹脂材料。 - 前記硬化剤が、前記ベンゾオキサジン化合物を含み、
前記ベンゾオキサジン化合物が、ダイマージアミンに由来する骨格を有する、請求項13に記載の樹脂材料。 - 硬化促進剤を含み、
前記硬化促進剤がアニオン性硬化促進剤を含む、請求項1〜14のいずれか1項に記載の樹脂材料。 - 前記硬化促進剤100重量%中、前記アニオン性硬化促進剤の含有量が20重量%以上である、請求項15に記載の樹脂材料。
- 樹脂フィルムである、請求項1〜16のいずれか1項に記載の樹脂材料。
- 金属層を表面に有する積層対象部材と、前記金属層の表面上に積層された樹脂フィルムとを備え、
前記樹脂フィルムが、請求項1〜17のいずれか1項に記載の樹脂材料である、積層構造体。 - 前記金属層の材料が銅である、請求項18に記載の積層構造体。
- 回路基板と、
前記回路基板の表面上に配置された複数の絶縁層と、
複数の前記絶縁層間に配置された金属層とを備え、
複数の前記絶縁層の内の少なくとも1層が、請求項1〜17のいずれか1項に記載の樹脂材料の硬化物である、多層プリント配線板。
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