JP7478008B2 - 樹脂材料及び多層プリント配線板 - Google Patents
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Description
上記第1の化合物は、エステル結合を有する酸無水物に由来し、かつイミド結合を有する第1の骨格を有する熱硬化性化合物である。第1の化合物は、熱硬化性化合物(第1の熱硬化性化合物)であってもよい。上記第1の化合物は、1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
上記第1の骨格は、エステル結合を有する酸無水物に由来する骨格であり、かつイミド結合を有する骨格である。
本発明の効果をより一層効果的に発揮する観点からは、上記第1の化合物は、シクロヘキシル環を有するジアミン化合物に由来する骨格を有することが好ましい。上記第1の化合物は、上記シクロヘキシル環を有するジアミン化合物に由来する骨格として、以下のダイマージアミンに由来する第2の骨格を有していてもよく、以下のダイマージアミンとは異なりかつシクロヘキシル環を有するジアミン化合物に由来する第3の骨格を有していてもよく、上記第2の骨格と上記第3の骨格とを有していてもよい。
上記第1の化合物は、上記シクロヘキシル環を有するジアミン化合物に由来する骨格として、ダイマージアミンに由来する第2の骨格を有することが好ましい。この場合には、硬化物の誘電正接をより一層低くすることができ、また、樹脂材料の柔軟性及び伸びをより一層高めることができる。さらに、高周波での誘電正接及び高温での誘電正接を低くすることができる。
上記第1の化合物は、上記シクロヘキシル環を有するジアミン化合物に由来する骨格として、ダイマージアミンとは異なりかつシクロヘキシル環を有するジアミン化合物(以下、ジアミン化合物Aと記載することがある)に由来する第3の骨格を有することが好ましい。ジアミン化合物Aは、ダイマージアミンとは異なりかつシクロヘキシル環を有するジアミン化合物である。したがって、上記第1の化合物は、上記シクロヘキシル環を有するジアミン化合物に由来する骨格として、ジアミン化合物Aに由来する第3の骨格を有することが好ましい。この場合には、熱寸法安定性を高めることができ、また、樹脂材料中での第1の化合物の溶解性を向上することができる。
上記第1の化合物は、マレイミド骨格を有することが好ましく、末端にマレイミド骨格を有することがより好ましく、両末端にマレイミド骨格を有することが更に好ましい。上記第1の化合物は、マレイミド化合物であることがより好ましく、ビスマレイミド化合物であることが更に好ましい。この場合には、本発明の効果をより一層効果的に発揮することができる。ただし、上記第1の化合物は、末端にマレイミド骨格を有さないポリイミド化合物であってもよい。上記第1の化合物は、酸無水物構造を末端に有するポリイミド化合物であってもよい。
上記樹脂材料は、第2の熱硬化性化合物を含むことが好ましい。上記樹脂材料では、上記第1の化合物が第1の熱硬化性化合物であり、第2の化合物として、第2の熱硬化性化合物を含むことが好ましい。上記第2の熱硬化性化合物としては、エポキシ化合物、マレイミド化合物及びビニル化合物等が挙げられる。
上記樹脂材料は、エポキシ化合物を含むことが好ましい。上記エポキシ化合物として、従来公知のエポキシ化合物を使用可能である。上記エポキシ化合物は、少なくとも1個のエポキシ基を有する有機化合物である。上記エポキシ化合物は、1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
上記樹脂材料は、マレイミド化合物を含むことが好ましい。上記マレイミド化合物は、1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
上記樹脂材料は、ビニル化合物を含むことが好ましい。上記ビニル化合物として、従来公知のビニル化合物を使用可能である。上記ビニル化合物は、少なくとも1個のビニル基を有する有機化合物である。上記ビニル化合物は、1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
上記樹脂材料は、無機充填材を含むことが好ましい。上記無機充填材の使用により、硬化物の誘電正接をより一層低くすることができる。また、上記無機充填材の使用により、硬化物の熱による寸法変化がより一層小さくなる。上記無機充填材は、1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
上記樹脂材料は、硬化剤を含むことが好ましい。上記硬化剤は特に限定されない。上記硬化剤として、従来公知の硬化剤を使用可能である。上記硬化剤は、1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
上記樹脂材料は、硬化促進剤を含む。上記硬化促進剤の使用により、硬化速度がより一層速くなる。樹脂材料を速やかに硬化させることで、硬化物における架橋構造が均一になると共に、未反応の官能基数が減り、結果的に架橋密度が高くなる。上記硬化促進剤は特に限定されず、従来公知の硬化促進剤を使用可能である。上記硬化促進剤は、1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
上記樹脂材料は、熱可塑性樹脂を含むことが好ましい。上記熱可塑性樹脂としては、ポリビニルアセタール樹脂、ポリイミド樹脂及びフェノキシ樹脂等が挙げられる。上記熱可塑性樹脂は、1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
上記樹脂材料は、溶剤を含まないか又は含む。上記溶剤の使用により、樹脂材料の粘度を好適な範囲に制御でき、樹脂材料の塗工性を高めることができる。また、上記溶剤は、上記無機充填材を含むスラリーを得るために用いられてもよい。上記溶剤は1種のみが用いられてもよく、2種以上が併用されてもよい。
耐衝撃性、耐熱性、樹脂の相溶性及び作業性等の改善を目的として、上記樹脂材料は、有機充填材、レベリング剤、難燃剤、カップリング剤、着色剤、酸化防止剤、紫外線劣化防止剤、消泡剤、増粘剤、及び揺変性付与剤等を含んでいてもよい。
上述した樹脂組成物をフィルム状に成形することにより樹脂フィルム(Bステージ化物/Bステージフィルム)が得られる。上記樹脂材料は、樹脂フィルムであることが好ましい。樹脂フィルムは、Bステージフィルムであることが好ましい。
上記樹脂材料を200℃で90分間加熱し、樹脂材料の硬化物を得たときに、得られた硬化物の23℃及び周波数5.8GHzでの誘電正接(Df)は、好ましくは3.0×10-3以下、より好ましくは2.8×10-3以下、更に好ましくは2.5×10-3以下、特に好ましくは2.3×10-3以下である。上記硬化物の誘電正接(Df)は、1.5×10-3以上であってもよく、1.8×10-3以上であってもよい。
上記樹脂材料は、半導体装置において半導体チップを埋め込むモールド樹脂を形成するために好適に用いられる。
上記樹脂材料は、粗化処理又はデスミア処理される硬化物を得るために用いられることが好ましい。上記硬化物には、更に硬化が可能な予備硬化物も含まれる。
上記樹脂材料を予備硬化させることにより得られた硬化物に、貫通孔が形成されることがある。上記多層基板などでは、貫通孔として、ビア又はスルーホール等が形成される。例えば、ビアは、CO2レーザー等のレーザーの照射により形成できる。ビアの直径は特に限定されないが、60μm~80μm程度である。上記貫通孔の形成により、ビア内の底部には、硬化物に含まれている樹脂成分に由来する樹脂の残渣であるスミアが形成されることが多い。
下記式(X1)で表されるビスマレイミド化合物(分子量5100、合成例1に従って合成)
115gのトルエンと、35gのN-メチル-2-ピロリドン(NMP)と、8.7gのダイマージアミン(クローダジャパン社製「Priamine 1075」)と、12.6gのTCDジアミン(OXEA社製)とを500mL三口フラスコに入れ、攪拌した。次いで、上記の三口フラスコに、3.0gのメタンスルホン酸(東京化成社製)を入れ、スリーワンモーター付き攪拌棒を用いて攪拌した。また、7.78gの4,4’-ビフタル酸無水物(東京化成社製)と、12.1gのビス(1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロイソベンゾフラン-5-カルボン酸)1,4-フェニレン(東京化成社製)との混合液を得た。得られた混合液を、上記の三口フラスコに入れて攪拌した。次いで、三口フラスコの1つの口にディーンスターク管付き還流管をとりつけ、温度をオイルバスの130℃にし、攪拌しながら、4時間還流した。次いで、6.22gの無水マレイン酸(東京化成社製)を三口フラスコに入れて、4時間還流した。還流後、3度有機層を水洗し、マレイミド化合物の溶解した有機層を得た。有機層から水分を留去した後、メタノール2L中にゆっくり滴下し、再沈殿を実施し固形分を得た。固形分を吸引ろ過により集め、真空オーブンで乾燥させ、生成物を得た(収率78%)。
<エポキシ化合物>
ビフェニル型エポキシ化合物(日本化薬社製「NC-3000」)
ナフタレン型エポキシ化合物(新日鉄住金化学社製「ESN-475V」)
レゾルシノールジグリシジルエーテル(ナガセケムテックス社製「EX-201」)
多分岐脂肪族エポキシ化合物(日産化学社製「FoldiE101」)
アミノ基を有するエポキシ化合物(三菱化学社製「630」)
ブタジエン骨格を有するエポキシ化合物(ダイセル社製「PB3600」)
N-アルキルビスマレイミド化合物(Designer Molecules Inc.製「BMI-1700」)
シリカ含有スラリー(シリカ75重量%:アドマテックス社製「SC4050-HOA」、平均粒径1.0μm、アミノシラン処理、シクロヘキサノン25重量%)
活性エステル化合物1含有液(DIC社製「EXB-9416-70BK」、固形分70重量%)
活性エステル化合物2含有液(DIC社製「HPC-8150-62T」、固形分62重量%)
フェノール化合物含有液(DIC社製「LA-1356」、固形分60重量%)
ジメチルアミノピリジン(和光純薬工業社製「DMAP」)
2-フェニル-4-メチルイミダゾール(四国化成工業社製「2P4MZ」、アニオン性硬化促進剤)
ポリイミド化合物(ポリイミド樹脂、分子量20000、合成例2に従って合成)
撹拌機、分水器、温度計及び窒素ガス導入管を備えた反応容器に、テトラカルボン酸二無水物(SABICジャパン合同会社製「BisDA-1000」)300.0gと、シクロヘキサノン665.5gとを入れ、反応容器中の溶液を60℃まで加熱した。次いで、反応容器中に、ダイマージアミン(クローダジャパン社製「PRIAMINE1075」)89.0gと、1,3-ビスアミノメチルシクロヘキサン(三菱ガス化学社製)54.7gとを滴下した。次いで、反応容器中に、メチルシクロヘキサン121.0gと、エチレングリコールジメチルエーテル423.5gとを添加し、140℃で10時間かけてイミド化反応を行った。このようにして、ポリイミド化合物含有溶液(不揮発分26.8重量%)を得た。得られたポリイミド化合物の分子量(重量平均分子量)は20000であった。なお、酸成分/アミン成分のモル比は1.04であった。
第1の化合物及びポリイミド化合物の分子量は、以下のようにして求めた。
島津製作所社製高速液体クロマトグラフシステムを使用し、テトラヒドロフラン(THF)を展開媒として、カラム温度40℃、流速1.0ml/分で測定を行った。検出器として「SPD-10A」を用い、カラムはShodex社製「KF-804L」(排除限界分子量400,000)を2本直列につないで使用した。標準ポリスチレンとして、東ソー社製「TSKスタンダードポリスチレン」を用い、重量平均分子量Mw=354,000、189,000、98,900、37,200、17,100、9,830、5,870、2,500、1,050、500の物質を使用して較正曲線を作成し、分子量の計算を行った。
下記の表1に示す成分を下記の表1に示す配合量(単位は固形分重量部)で配合し、均一な溶液となるまで常温で攪拌し、樹脂材料を得た。
アプリケーターを用いて、離型処理されたPETフィルム(東レ社製「XG284」、厚み25μm)の離型処理面上に得られた樹脂材料を塗工した後、100℃のギヤオーブン内で2分30秒間乾燥し、溶剤を揮発させた。このようにして、PETフィルム上に、厚さが40μmである樹脂フィルム(Bステージフィルム)が積層されている積層フィルム(PETフィルムと樹脂フィルムとの積層フィルム)を得た。
(1)熱寸法安定性(平均線膨張係数(CTE))
得られた厚さ40μmの樹脂フィルム(Bステージフィルム)を200℃で90分間加熱して得られた硬化物を3mm×25mmの大きさに裁断した。熱機械的分析装置(エスアイアイ・ナノテクノロジー社製「EXSTAR TMA/SS6100」)を用いて、引っ張り荷重33mN及び昇温速度5℃/分の条件で、裁断された硬化物の25℃~150℃までの平均線膨張係数(ppm/℃)を算出した。
○○:平均線膨張係数が26ppm/℃以下
○:平均線膨張係数が26ppm/℃を超え30ppm/℃以下
×:平均線膨張係数が30ppm/℃を超える
得られた樹脂フィルムを200℃で90分間加熱して、硬化物を得た。得られた硬化物を幅2mm、長さ80mmの大きさに裁断して10枚を重ね合わせて、関東電子応用開発社製「空洞共振摂動法誘電率測定装置CP521」及びキーサイトテクノロジー社製「ネットワークアナライザーN5224A PNA」を用いて、空洞共振法で常温(23℃)にて、周波数5.8GHzにて誘電正接を測定した。
〇〇:誘電正接が2.5×10-3未満
○:誘電正接が2.5×10-3以上2.7×10-3未満
×:誘電正接が2.7×10-3以上
ラミネート・半硬化処理:
得られた樹脂フィルムを、CCL基板(日立化成工業社製「E679FG」)に真空ラミネートし、100℃で30分間加熱した後、170℃で30分間加熱し、半硬化させた。このようにして、CCL基板に樹脂フィルムの半硬化物が積層されている積層体Aを得た。
得られた積層体Aの樹脂フィルムの半硬化物に、CO2レーザー(日立ビアメカニクス社製)を用いて、上端での直径が60μm、下端(底部)での直径が40μmであるビア(貫通孔)を形成した。このようにして、CCL基板に樹脂フィルムの半硬化物が積層されており、かつ樹脂フィルムの半硬化物にビア(貫通孔)が形成されている積層体Bを得た。
(a)膨潤処理
60℃の膨潤液(アトテックジャパン社製「スウェリングディップセキュリガントP」)に、得られた積層体Bを入れて、10分間揺動させた。その後、純水で洗浄した。
80℃の過マンガン酸カリウム(アトテックジャパン社製「コンセントレートコンパクトCP」)粗化水溶液に、膨潤処理後の積層体Bを入れて、30分間揺動させた。次に、25℃の洗浄液(アトテックジャパン社製「リダクションセキュリガントP」)を用いて2分間処理した後、純水で洗浄を行い、評価サンプルを得た。
○○:最大スミア長が1μm未満
○:最大スミア長が1μm以上3μm未満
×:最大スミア長が3μm以上
ラミネート工程及び半硬化処理:
両面銅張積層板(CCL基板)(日立化成社製「E679FG」)を用意した。この両面銅張積層板の銅箔面の両面をメック社製「Cz8101」に浸漬して、銅箔の表面を粗化処理した。粗化処理された銅張積層板の両面に、名機製作所社製「バッチ式真空ラミネーターMVLP-500-IIA」を用いて、積層フィルムの樹脂フィルム(Bステージフィルム)側を銅張積層板上に重ねてラミネートして、積層構造体を得た。ラミネートの条件は、30秒減圧して気圧を13hPa以下とし、その後30秒間、100℃及び圧力0.4MPaでプレスする条件とした。その後、180℃で30分間加熱し、樹脂フィルムを半硬化させた。このようにして、CCL基板に樹脂フィルムの半硬化物が積層されている積層体を得た。
(a)膨潤処理:
60℃の膨潤液(アトテックジャパン社製「スウェリングディップセキュリガントP」)に、得られた積層体を入れて、10分間揺動させた。その後、純水で洗浄した。
80℃の過マンガン酸カリウム(アトテックジャパン社製「コンセントレートコンパクトCP」)粗化水溶液に、膨潤処理後の積層体を入れて、30分間揺動させた。次に、25℃の洗浄液(アトテックジャパン社製「リダクションセキュリガントP」)を用いて2分間処理した後、純水で洗浄を行い、評価サンプルを得た。
評価サンプル(粗化処理された硬化物)の表面において、94μm×123μmの領域を任意に10箇所選択した。この10箇所の各領域について、非接触3次元表面形状測定装置(Veeco社製「WYKO NT1100」)を用いて、算術平均粗さRaを測定した。測定された10箇所の算術平均粗さRaの平均値から下記の表面粗度を評価し、測定された10箇所の算術平均粗さRaの最大値と最小値との差の絶対値から下記の表面粗さの均一性を評価した。なお、上記算術平均粗さRaは、JIS B0601:1994に準拠して測定した。
○:算術平均粗さRaの平均値が70nm未満
△:算術平均粗さRaの平均値が70nm以上150nm未満
×:算術平均粗さRaの平均値が150nm以上
○:算術平均粗さRaの最大値と最小値との差の絶対値が10nm未満
△:算術平均粗さRaの最大値と最小値との差の絶対値が10nm以上20nm未満
×:算術平均粗さRaの最大値と最小値との差の絶対値が20nm以上
ラミネート工程及び半硬化処理:
100mm角の両面銅張積層板(CCL基板)(日立化成社製「E679FG」)を用意した。この両面銅張積層板の銅箔面の両面をメック社製「Cz8101」に浸漬して、銅箔の表面を粗化処理した。名機製作所社製「バッチ式真空ラミネーターMVLP-500-IIA」を用いて、粗化処理された銅張積層板の両面に、積層フィルムの樹脂フィルム(Bステージフィルム)側を銅張積層板上に重ねてラミネートして、積層構造体を得た。ラミネートの条件は、30秒減圧して気圧を13hPa以下とし、その後30秒間、100℃及び圧力0.7MPaでラミネートし、更にプレス圧力0.8MPa及びプレス温度100℃で60秒間プレスする条件とした。その後、PETフィルムを付けたまま、積層構造体における樹脂フィルムを100℃で30分間加熱した後、180℃で30分間さらに加熱し、樹脂フィルムを半硬化させた。その後、PETフィルムを剥離することで、CCL基板に樹脂フィルムの半硬化物が積層されている積層体を得た。
(a)膨潤処理:
60℃の膨潤液(アトテックジャパン社製「スウェリングディップセキュリガントP」)に、得られた積層体を入れて、10分間揺動させた。その後、純水で洗浄した。
80℃の過マンガン酸カリウム(アトテックジャパン社製「コンセントレートコンパクトCP」)粗化水溶液に、膨潤処理後の積層体を入れて、30分間揺動させた。次に、25℃の洗浄液(アトテックジャパン社製「リダクションセキュリガントP」)を用いて2分間処理した後、純水で洗浄を行い、粗化処理した。
得られた粗化処理された硬化物の表面を、60℃のアルカリクリーナ(アトテックジャパン社製「クリーナーセキュリガント902」)で5分間処理し、脱脂洗浄した。洗浄後、上記硬化物を25℃のプリディップ液(アトテックジャパン社製「プリディップネオガントB」)で2分間処理した。その後、上記硬化物を40℃のアクチベーター液(アトテックジャパン社製「アクチベーターネオガント834」)で5分間処理し、パラジウム触媒を付けた。次に、30℃の還元液(アトテックジャパン社製「リデューサーネオガントWA」)により、硬化物を5分間処理した。
次に、無電解めっき処理された硬化物に、電解めっきをめっき厚さが25μmとなるまで実施した。電解銅めっきとして硫酸銅溶液(和光純薬工業社製「硫酸銅五水和物」、和光純薬工業社製「硫酸」、アトテックジャパン社製「ベーシックレベラーカパラシド HL」、アトテックジャパン社製「補正剤カパラシド GS」)を用いて、0.6A/cm2の電流を流しめっき厚さが25μm程度となるまで電解めっきを実施した。銅めっき処理後、硬化物を200℃で60分間加熱し、硬化物を更に硬化させた。このようにして、銅めっき層が上面に積層された硬化物を得た。
得られた銅めっき層が上面に積層された硬化物の銅めっき層の表面に10mm幅の短冊状の切込みを、5mm間隔で合計6箇所入れた。90°剥離試験機(テスター産業社製「TE-3001」)に銅めっき層が上面に積層された硬化物をセットし、つかみ具で切込みの入った銅めっき層の端部をつまみあげ、銅めっき層を20mm剥離して剥離強度(メッキピール強度)を測定した。6箇所の切り込み箇所に対してそれぞれ剥離強度(メッキピール強度)を測定し、メッキピール強度の平均値を求めた。メッキピール強度を下記の基準で判定した。
○○:メッキピール強度の平均値が0.5kgf/cm以上
○:メッキピール強度の平均値が0.45kgf/cm以上0.5kgf/cm未満
△:メッキピール強度の平均値が0.35kgf/cm以上0.45kgf/cm未満
×:メッキピール強度の平均値が0.35kgf/cm未満
12…回路基板
12a…上面
13~16…絶縁層
17…金属層
Claims (14)
- エステル結合を有する酸無水物に由来し、かつイミド結合を有する第1の骨格を有する第1の化合物と、
硬化促進剤と、
無機充填材と、
第2の熱硬化性化合物とを含み、
前記第1の化合物が、第1の熱硬化性化合物であり、
前記第1の化合物が、シクロヘキシル環を有するジアミン化合物に由来する骨格を有し、
前記第2の熱硬化性化合物が、エポキシ化合物を含み、
樹脂材料中の溶剤を除く成分100重量%中、前記無機充填材の含有量が、50重量%以上である、樹脂材料。 - 前記エステル結合を有する酸無水物が、エステル結合を2個以上有する、請求項1に記載の樹脂材料。
- 前記第1の化合物が、前記シクロヘキシル環を有するジアミン化合物に由来する骨格として、ダイマージアミンに由来する第2の骨格を有する、請求項1又は2に記載の樹脂材料。
- 前記エステル結合を有する酸無水物が、エステル結合を有する酸二無水物であり、
前記第1の化合物が有する酸二無水物に由来する構造単位100モル%中、前記第1の骨格の平均割合が、10モル%以上90モル%以下である、請求項1~3のいずれか1項に記載の樹脂材料。 - 前記第1の化合物が有するジアミン化合物に由来する構造単位100モル%中、前記第2の骨格の平均割合が、10モル%以上90モル%以下である、請求項3に記載の樹脂材料。
- 前記第1の化合物が、前記シクロヘキシル環を有するジアミン化合物に由来する骨格として、ダイマージアミンとは異なりかつシクロヘキシル環を有するジアミン化合物に由来する第3の骨格を有する、請求項1~5のいずれか1項に記載の樹脂材料。
- 前記第1の化合物が、マレイミド骨格を有する、請求項1~6のいずれか1項に記載の樹脂材料。
- 前記第1の化合物が、ベンゾオキサジン骨格を有する、請求項1~7のいずれか1項に記載の樹脂材料。
- 前記第1の化合物の分子量が、1000以上50000以下である、請求項1~8のいずれか1項に記載の樹脂材料。
- 前記第2の熱硬化性化合物が、ビニル樹脂を含む、請求項1~9のいずれか1項に記載の樹脂材料。
- 硬化剤を含み、
前記硬化剤が、活性エステル化合物を含む、請求項1~10のいずれか1項に記載の樹脂材料。 - 樹脂フィルムである、請求項1~11のいずれか1項に記載の樹脂材料。
- 多層プリント配線板において、絶縁層を形成するために用いられる、請求項1~12のいずれか1項に記載の樹脂材料。
- 回路基板と、
前記回路基板の表面上に配置された複数の絶縁層と、
複数の前記絶縁層間に配置された金属層とを備え、
複数の前記絶縁層の内の少なくとも1層が、請求項1~13のいずれか1項に記載の樹脂材料の硬化物である、多層プリント配線板。
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