JP2017536386A - ブト−3−エン−1,2−ジオールの触媒による酸化 - Google Patents
ブト−3−エン−1,2−ジオールの触媒による酸化 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017536386A JP2017536386A JP2017528790A JP2017528790A JP2017536386A JP 2017536386 A JP2017536386 A JP 2017536386A JP 2017528790 A JP2017528790 A JP 2017528790A JP 2017528790 A JP2017528790 A JP 2017528790A JP 2017536386 A JP2017536386 A JP 2017536386A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- catalyst
- group
- bdo
- oxidation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/007—Mixed salts
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals of the platinum group metals
- B01J23/44—Palladium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/14—Phosphorus; Compounds thereof
- B01J27/185—Phosphorus; Compounds thereof with iron group metals or platinum group metals
- B01J27/1856—Phosphorus; Compounds thereof with iron group metals or platinum group metals with platinum group metals
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
- B01J37/0201—Impregnation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/08—Heat treatment
- B01J37/082—Decomposition and pyrolysis
- B01J37/088—Decomposition of a metal salt
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
- C07C319/18—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by addition of thiols to unsaturated compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/22—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/52—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
- C07C45/37—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of >C—O—functional groups to >C=O groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
- C07C45/37—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of >C—O—functional groups to >C=O groups
- C07C45/39—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of >C—O—functional groups to >C=O groups being a secondary hydroxyl group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/24—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/258—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing —CHO groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/23—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of oxygen-containing groups to carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/23—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of oxygen-containing groups to carboxyl groups
- C07C51/235—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of oxygen-containing groups to carboxyl groups of —CHO groups or primary alcohol groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/40—Unsaturated compounds
- C07C59/76—Unsaturated compounds containing keto groups
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/90—Regeneration or reactivation
- B01J23/96—Regeneration or reactivation of catalysts comprising metals, oxides or hydroxides of the noble metals
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2523/00—Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/28—Regeneration or reactivation
- B01J27/285—Regeneration or reactivation of catalysts comprising compounds of phosphorus
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/16—Reducing
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J38/00—Regeneration or reactivation of catalysts, in general
- B01J38/02—Heat treatment
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J38/00—Regeneration or reactivation of catalysts, in general
- B01J38/48—Liquid treating or treating in liquid phase, e.g. dissolved or suspended
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Description
− ノルマル(直鎖)ヘキサン、ノルマルヘプタン、ノルマルオクタン、ノルマルノナン、ベンゼン、スチレン、エチルベンゼン、トルエン、メタキシレン、イソプロピルベンゼン、シクロヘキサン、メチル−4−ペンテン−2などの炭化水素;
− ギ酸エチル、ギ酸ブチル、ギ酸イソブチル、酢酸エチル、酢酸アリル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸ヘキシル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ビニル、アクリル酸エチル、ブタン酸ブチル、イソブタン酸メチル、ブタン酸メチル等のエステル;
− シス−エトキシ−1−ブテン−1、トランス−エトキシ−1−ブテン−1、ジブチルオキシド、イソプロポキシ−1−ブタン、ジメトキシ−1,1−エタン、ジエトキシ−1,1−エタン、ジメトキシ−1,1−プロパン、エトキシ−1−ブタン、ジイソプロピルオキシド、エトキシ−1−ヘキサン、エトキシ−2−プロパン、メトキシ−1−ブタジエン−1,3、ビニル及びブチルエーテル、フラン、ジメチル−2,5−フラン;
− ブチロニトリル、アセトニトリル、アクリロニトリル、プロピオニトリル、テトラヒドロベンゾニトリルなどのニトリル;
− シクロペンタノン、ジプロピルケトン、ヘプタノン、メチルイソプロピルケトン、メチル−5−ヘキサノン−2、ペンタノン−2、メチル−4−ペンテン−3−オンなどのケトン。
− 反応速度;
− 合成中に、また、必要とする生成物の貯蔵中に、寄生重合に起因して生成する、大抵は高分子量種である不要な不純物を、副生成する選択率及び傾向;
− その長い貯蔵期間中に生成物を安定化させる性質。
以下の調製において、活性相含有量は、それを構成する1つ以上の金属の、酸化物状態の担体に相対的な重量で表される。
文献(K. Mori, T. Hara, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, J. Am. Chem. Soc. (2004) 126 (34):10657−10666)に記載されているように、ヒドロキシアパタイト(HAP、Ca10(PO4)6(OH)2)0.98gを20mgのPdを含有するH2PdCl4水溶液4mLに、激しく撹拌しながら室温で加えた。
10mgのPd及び10mgのPtを含むH2PdCl4及びH2PtCl6の水溶液4mLを使用したこと以外は、触媒4の調製手順に従った。
10mgのPt及び40mgのPdを含有するH2PtCl6及びH2PdCl4の水溶液10mLに、0.95gのHAPを室温で添加した。溶液を40℃で2時間撹拌し、次に蒸発乾固させた。得られた固体を粉砕し、400℃で3時間焼成した。
50mgのPdを含有するH2PdCl4の水溶液10mLを用い、0.95gのHAPを用いたこと以外は触媒4の調製手順に従った。
100mgのPdを含むH2PdCl4の水溶液20mLを用い、4.90gのHAPを用いたこと以外は触媒8の調製手順に従った。
文献(N. K. Gupta, S. Nishimura, A. Takagaki, K. Ebitani, Green Chem. (2011) 13:824−827)の方法に従って調製したMg−Alハイドロタルサイト(HT、Mg/Al=5)0.95gを用いたこと以外は、触媒8の調製手順に従った。
蒸発後に焼成する代わりに触媒をオーブン中で70℃で3日間乾燥させたこと以外は、触媒8の調製手順を従った。
触媒4によるBDOの酸化
触媒4(30mg)をガラス管に入れ、3回の真空/酸素サイクルによって酸素下に置き、次いでBDO水溶液(0.1M、3mL)を入れた。混合物を50℃、O2(1気圧)下で5時間撹拌(600回転/分)した。室温に戻した後、触媒を濾過により分離し、生成物の転化率及び選択率を決定するために、溶液をHPLC(IR及びUV検出器)及びGC/GC−MSで分析した。
触媒5(30mg)を用いたこと以外は、上記の触媒4の評価手順を繰り返した。
触媒5及び0.1MのBDO溶液(3mL)を使用する以外は、触媒1の評価手順を繰り返した。
触媒8(30mg)を用いたこと以外は、上記の触媒4の評価手順を繰り返した。
触媒9(30mg)を用いたこと以外は、上記の触媒4の評価手順を繰り返した。
触媒10(30mg)を用いたこと以外は、上記の触媒4の評価手順を繰り返した。
触媒11(30mg)を用いたこと以外は、上記の触媒4の評価手順を繰り返した。
触媒12(30mg)を用いること以外は、上記の触媒4の評価手順を繰り返した。
触媒4(2%Pd/HAP)によるBDOの酸化
実施例3に記載の条件下で、触媒4を用いて実施する。反応の終わりに、触媒を遠心分離によって反応媒体から分離し、脱塩水で5回洗浄し、70℃で一晩乾燥させる。
実施例3に記載の条件下で、触媒5を用いて実施する。反応の終わりに、触媒を遠心分離によって反応媒体から分離し、脱塩水で5回洗浄し、70℃で一晩乾燥させる。
Claims (12)
- 下記の化合物(I)又はその塩のうち少なくとも1つの化合物の合成方法であって、
ブト−3−エン−1,2−ジオール(BDO)はパラジウム、金、銀、白金、ロジウム、オスミウム、ルテニウム及びイリジウムから選択される少なくとも1つの貴金属をベースとする活性相とアルカリ性部位を含む担体とを含む触媒の存在下で酸化することを特徴とする方法。 - 請求項1に記載の方法であって、
前記活性相は、パラジウム又はパラジウムの混合物並びに白金及び金から選択される少なくとも1つの貴金属からなることを特徴とする方法。 - 請求項1又は2に記載の方法であって、
前記活性相は、酸化物状態の担体の重量に対して0.005〜50重量%の範囲内の貴金属又は貴金属混合物からなることを特徴とする方法。 - 請求項1〜3のいずれかに記載の方法であって、
前記担体が、ハイドロタルサイト(HT)、ブルーサイト、ヒドロキシアパタイトCa10(PO4)6(OH)2、リン酸三カルシウムCa3(PO4)2、リン酸水素カルシウムCaHPO4(0−2)H2O、二リン酸カルシウムCa2P2O7、リン酸八カルシウムCa8H2(PO4)6.5H2O、リン酸四カルシウムCa4(PO4)2O、非晶質リン酸カルシウムCa3(PO4)2.nH2O、酸化物、水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、リン酸塩、二リン酸塩、及びリン酸水素カルシウム、セシウム、リチウム、ルビジウム、カリウム、マグネシウム、バリウム、セリウム、ランタン、アルミニウム、亜鉛、銅、及びそれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする方法。 - 請求項4に記載の方法であって、
前記担体は、以下の化学式A、B及びC並びにそれらの混合物に対応する化合物から選択され、
化学式(A)は、Mα[Al(1−b)Lab]Az−]cであり、Mは、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Ra2+、及びそれらの組み合わせからなる群から選択され、
Az−は、炭酸イオン(CO3 2−、ここで電荷(z)はz=2)、酸化物イオン(O2−、z=2)、水酸化物イオン(OH−、z=1)、及び炭酸水素イオン(HCO3 −、z=1)、又は2価及び1価の異なるアニオンAZ’−及びAZ’’−の混合物(AZ’−AZ’’−)であって、その電荷zがz=x(z’)+y(z’’)(x+y=1)で与えられる混合物(AZ’−AZ’’−)、からなる群から選択される1価又は2価のアニオンであり、
αは0.01〜0.4であり、
bは0.0011〜0.11であり、
c=(2α/z)+[3(1−b)/z]+(3b/z)であり、
化学式(B)は(MdM’eM’’fM’’’g)5(PO4)3(OH)であり、
ここで、MはMg2+であり;M’はCa2+であり;M’’はSr2+であり;M’’’はBa2+であり、
dは0〜1であり、
eは0〜0.5であり、
fは0〜1であり、
gは0〜1であり、
d+e+f+g=1であり、
化学式(C)は(MdM’eM’’fM’’’g)3(PO4)2であり、ここで、MはMg2+であり;M’はCa2+であり;M’’はSr2+であり;M’’’はBa2+であり、
dは0〜1であり、
eは0〜1であり、
fは0〜1であり、
gは0〜1であり、
d+e+f+g=1であることを特徴とする方法。 - 請求項1〜5のいずれかに記載の方法であって、
前記触媒が、ビスマス、鉛、アンチモン、錫、ニオブ、テルル、インジウム、ガリウム、亜鉛、銅、ニッケル、コバルト、銀、タングステン、モリブデン、ジルコニウム、バナジウム、クロム、マンガン、鉄、セリウム、プラセオジム、サマリウム、チタン及びこれらの混合物から選択される促進剤を含むことを特徴とする方法。 - 請求項1〜6のいずれかに記載の方法であって、
前記触媒における前記促進剤の含有量が、酸化物状態の前記担体の重量に対して0.005重量%〜500重量%、好ましくは0.005重量%〜100重量%であることを特徴とする方法。 - 請求項1〜7のいずれかに記載の方法であって、
前記BDOが水溶液中にあり、該水溶液の重量に対して1〜70重量%の濃度で存在することを特徴とする方法。 - 請求項1〜8のいずれかに記載の方法であって、
活性相がパラジウム並びにパラジウム及び白金の混合物から選択され、担体のアルカリ性部位がヒドロキシアパタイト及びハイドロタルサイトから選択される触媒の存在下で酸化を実施し、
前記化合物(I)がビニルケトアルコール(CALV)であることを特徴とする方法。 - 下記の化合物(II)において
前記ブト−3−エン−1,2−ジオール(BDO)を、パラジウム、金、銀、白金、ロジウム、オスミウム、ルテニウム及びイリジウムからから選択される少なくとも1つの貴金属をベースとする活性相と、アルカリ性部位を含む担体とを含む触媒の存在下で酸化させ、
その酸化によって得る下記の化合物(I)であって
RがCOOH、CH2OH又はCHO基を表す請求項1〜9のいずれかに記載の化合物(I)に対して、前記化合物(II)を得るためにエステル化又はエーテル化を行うことを特徴とする方法。 - 下記化合物(III)において
R’’がCOOH、COOR1、CH2OH、CH2OR2又はCHO基を表し、R1及びR2が同一か又は異なっており、直鎖又は分枝鎖状の炭素原子数1〜12のアルキル基及び炭素原子数3〜12のシクロアルキル基を表す化合物(III)の少なくとも1つ又はその塩の合成方法であって、
前記ブト−3−エン−1,2−ジオール(BDO)を触媒の存在下で酸化して、少なくとも1つの下記の化合物(I)において
RがCOOH、CH2OH又はCHO基を表す化合物(I)又はその塩の1つを、請求項1〜9のいずれかに記載の方法に従って得て、
R’’がCOOR1又はCH2OR2基を表す場合には、下記の化合物(II)において
R’がCOOR1又はCH2OR2基を表し、R1及びR2が同じか又は異なる、炭素原子数1〜12の直鎖状又は分岐状のアルキル基及び炭素原子数3〜12のシクロアルキル基から選択される原子団を表す化合物(II)、又はその塩の1つを得るために、化合物(I)のエステル化又はエーテル化を行い、
前記化合物(III)又はその塩の1つを得るために、前記化合物(I)又は前記化合物(II)又はその塩の1つをメチルメルカプタンと反応させることを特徴とする方法。 - 請求項11に記載の方法であって、前記酸化が請求項9に従って実施され、前記化合物(III)が1−ヒドロキシ−4−メチルチオブタン−2−オンであることを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR1461964A FR3029518B1 (fr) | 2014-12-05 | 2014-12-05 | Oxydation catalytique du but-3-ene-1,2-diol |
FR1461964 | 2014-12-05 | ||
PCT/FR2015/053348 WO2016087807A1 (fr) | 2014-12-05 | 2015-12-07 | Oxydation catalytique du but-3-ène-1,2-diol |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017536386A true JP2017536386A (ja) | 2017-12-07 |
Family
ID=52589566
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017528790A Pending JP2017536386A (ja) | 2014-12-05 | 2015-12-07 | ブト−3−エン−1,2−ジオールの触媒による酸化 |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10442760B2 (ja) |
EP (1) | EP3227254B1 (ja) |
JP (1) | JP2017536386A (ja) |
KR (1) | KR20170090439A (ja) |
CN (1) | CN107001215B (ja) |
AR (1) | AR102949A1 (ja) |
BR (1) | BR112017007067B1 (ja) |
ES (1) | ES2860424T3 (ja) |
FR (1) | FR3029518B1 (ja) |
MY (1) | MY178212A (ja) |
RU (1) | RU2707078C2 (ja) |
TW (1) | TWI700273B (ja) |
WO (1) | WO2016087807A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109111343B (zh) * | 2018-09-10 | 2021-05-07 | 大连理工大学 | 一种低碳醇催化转化制备苄醇及同系物的方法及所用催化剂 |
CN109954506A (zh) * | 2019-04-04 | 2019-07-02 | 四川轻化工大学 | 一种催化剂LaHAP及其应用 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5520729A (en) * | 1978-08-02 | 1980-02-14 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Preparation of keto-alcohol |
JP2002128733A (ja) * | 2000-10-26 | 2002-05-09 | Nippon Shokubai Co Ltd | α−オキソカルボン酸エステルの製造方法 |
JP2004000894A (ja) * | 2002-04-26 | 2004-01-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | ルテニウム担持アルミナの製造方法およびアルコールの酸化方法 |
JP2008526720A (ja) * | 2004-12-30 | 2008-07-24 | アディセオ・アイルランド・リミテッド | 2−オキソ−4−メチルチオブタン酸、その塩及び誘導体の合成方法及び利用方法 |
JP2008221080A (ja) * | 2007-03-09 | 2008-09-25 | Daicel Chem Ind Ltd | カルボニル化合物の製造方法 |
JP2008246400A (ja) * | 2007-03-30 | 2008-10-16 | Ne Chemcat Corp | アルコールの脱水素反応及び触媒 |
JP2014111247A (ja) * | 2012-03-13 | 2014-06-19 | Japan Advanced Institute Of Science & Technology Hokuriku | 金及びパラジウムを含む高分子保護ナノ粒子担持ハイドロタルサイト触媒、並びにその製造方法及び使用 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0653699B2 (ja) * | 1985-12-13 | 1994-07-20 | 三井石油化学工業株式会社 | アルコ−ル類の酸化方法 |
JPH01311045A (ja) * | 1988-06-06 | 1989-12-15 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | α―ケト酪酸の製造方法 |
WO2008093711A1 (ja) * | 2007-01-31 | 2008-08-07 | Osaka University | 固相系酸化反応システム |
JP2012067074A (ja) * | 2010-08-27 | 2012-04-05 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 含硫黄2−ケトカルボン酸化合物の製造方法 |
JP2013177360A (ja) * | 2011-08-02 | 2013-09-09 | Sumitomo Chemical Co Ltd | α−ケトアルデヒド化合物の製造方法 |
-
2014
- 2014-12-05 FR FR1461964A patent/FR3029518B1/fr active Active
-
2015
- 2015-12-07 JP JP2017528790A patent/JP2017536386A/ja active Pending
- 2015-12-07 CN CN201580064468.XA patent/CN107001215B/zh active Active
- 2015-12-07 ES ES15817483T patent/ES2860424T3/es active Active
- 2015-12-07 RU RU2017122232A patent/RU2707078C2/ru active
- 2015-12-07 EP EP15817483.9A patent/EP3227254B1/fr active Active
- 2015-12-07 KR KR1020177016448A patent/KR20170090439A/ko active IP Right Grant
- 2015-12-07 WO PCT/FR2015/053348 patent/WO2016087807A1/fr active Application Filing
- 2015-12-07 TW TW104141040A patent/TWI700273B/zh active
- 2015-12-07 US US15/533,202 patent/US10442760B2/en active Active
- 2015-12-07 BR BR112017007067-7A patent/BR112017007067B1/pt active IP Right Grant
- 2015-12-07 MY MYPI2017701107A patent/MY178212A/en unknown
- 2015-12-09 AR ARP150104008A patent/AR102949A1/es active IP Right Grant
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5520729A (en) * | 1978-08-02 | 1980-02-14 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Preparation of keto-alcohol |
JP2002128733A (ja) * | 2000-10-26 | 2002-05-09 | Nippon Shokubai Co Ltd | α−オキソカルボン酸エステルの製造方法 |
JP2004000894A (ja) * | 2002-04-26 | 2004-01-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | ルテニウム担持アルミナの製造方法およびアルコールの酸化方法 |
JP2008526720A (ja) * | 2004-12-30 | 2008-07-24 | アディセオ・アイルランド・リミテッド | 2−オキソ−4−メチルチオブタン酸、その塩及び誘導体の合成方法及び利用方法 |
JP2008221080A (ja) * | 2007-03-09 | 2008-09-25 | Daicel Chem Ind Ltd | カルボニル化合物の製造方法 |
JP2008246400A (ja) * | 2007-03-30 | 2008-10-16 | Ne Chemcat Corp | アルコールの脱水素反応及び触媒 |
JP2014111247A (ja) * | 2012-03-13 | 2014-06-19 | Japan Advanced Institute Of Science & Technology Hokuriku | 金及びパラジウムを含む高分子保護ナノ粒子担持ハイドロタルサイト触媒、並びにその製造方法及び使用 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, vol. 126, JPN6020002702, 2004, pages 10657 - 10666, ISSN: 0004347050 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3227254A1 (fr) | 2017-10-11 |
BR112017007067B1 (pt) | 2021-06-22 |
US20170342029A1 (en) | 2017-11-30 |
RU2017122232A3 (ja) | 2019-05-07 |
TW201629002A (zh) | 2016-08-16 |
AR102949A1 (es) | 2017-04-05 |
WO2016087807A1 (fr) | 2016-06-09 |
BR112017007067A2 (pt) | 2018-01-30 |
CN107001215B (zh) | 2021-09-07 |
CN107001215A (zh) | 2017-08-01 |
EP3227254B1 (fr) | 2021-01-06 |
RU2017122232A (ru) | 2019-01-09 |
FR3029518A1 (fr) | 2016-06-10 |
ES2860424T3 (es) | 2021-10-05 |
TWI700273B (zh) | 2020-08-01 |
FR3029518B1 (fr) | 2016-12-02 |
RU2707078C2 (ru) | 2019-11-22 |
US10442760B2 (en) | 2019-10-15 |
MY178212A (en) | 2020-10-07 |
KR20170090439A (ko) | 2017-08-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2002179599A (ja) | アルケンおよびカルボン酸を製造するための酸化方法 | |
US20120095258A1 (en) | Method for preparation of dicarboxylic acids from saturated hydrocarbons or cycloaliphatic hydrocarbons by catalytic oxidation | |
JP2017536386A (ja) | ブト−3−エン−1,2−ジオールの触媒による酸化 | |
JP7125674B2 (ja) | ε-カプロラクタムの製造方法 | |
WO2010113964A1 (ja) | α-ヒドロキシカルボン酸エステルの製造方法 | |
JP5100520B2 (ja) | α,β−不飽和カルボン酸合成用触媒の製造方法 | |
JP2002060367A (ja) | 2−ビニルシクロドデカノンの製造方法 | |
JP2017014133A (ja) | ホモアリルアルコールの製造方法 | |
JPWO2013108543A1 (ja) | オレフィンの製造方法 | |
JPH021819B2 (ja) | ||
JP6384731B2 (ja) | イソブチルアルデヒドの製造方法 | |
JP4608662B2 (ja) | 不飽和アルコール製造用触媒およびそれを用いた不飽和アルコール製造法 | |
JP2012180338A (ja) | シクロプロピルアルキルケトンの製造方法 | |
JP7168565B2 (ja) | ビスアシルオキシ化エキソメチレン化合物の製造方法 | |
WO2007074804A1 (ja) | パラジウム含有触媒の製造方法 | |
JP2005225781A (ja) | ブチルアルコール及び/又はメチルエチルケトンの製造方法 | |
RU2612956C1 (ru) | Способ получения 1-адамантилацетальдегида | |
JP2023167909A (ja) | 隣接ジオール誘導体の製造方法及び触媒 | |
JPH08301815A (ja) | グリオキシル酸エステルの製造法 | |
JP2005349257A (ja) | メタクリル酸エステルの製造方法 | |
JP2004115469A (ja) | ラクトンの製造方法およびその触媒 | |
JP2005225779A (ja) | アルコール及び/又はケトンの製造法 | |
JP2000327620A (ja) | 強酸性固体酸触媒を用いた第三級カルボン酸の製造法 | |
CN116440889A (zh) | 在仲羟基及其催化剂的存在下选择性酰化伯羟基的方法 | |
JP2005225778A (ja) | アルコール及び/又はケトンの製法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD01 | Notification of change of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7426 Effective date: 20171018 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20171018 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20181015 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190618 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20190620 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190905 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200128 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20200915 |