RU2017122232A - Каталитическое окисление бут-3-ен-1,2-диола - Google Patents

Каталитическое окисление бут-3-ен-1,2-диола Download PDF

Info

Publication number
RU2017122232A
RU2017122232A RU2017122232A RU2017122232A RU2017122232A RU 2017122232 A RU2017122232 A RU 2017122232A RU 2017122232 A RU2017122232 A RU 2017122232A RU 2017122232 A RU2017122232 A RU 2017122232A RU 2017122232 A RU2017122232 A RU 2017122232A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
group
varies
paragraphs
salts
Prior art date
Application number
RU2017122232A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2017122232A3 (ru
RU2707078C2 (ru
Inventor
Патрик Рей
Виржини БЕЛЛЬЕР-БАКА
Франк ДЮМЕНИЛЬ
Фабьен ГРАССЕ
Original Assignee
Адиссео Франс С.А.С.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Адиссео Франс С.А.С. filed Critical Адиссео Франс С.А.С.
Publication of RU2017122232A publication Critical patent/RU2017122232A/ru
Publication of RU2017122232A3 publication Critical patent/RU2017122232A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2707078C2 publication Critical patent/RU2707078C2/ru

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/007—Mixed salts
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
    • B01J23/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals of the platinum group metals
    • B01J23/44—Palladium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/14—Phosphorus; Compounds thereof
    • B01J27/185—Phosphorus; Compounds thereof with iron group metals or platinum group metals
    • B01J27/1856—Phosphorus; Compounds thereof with iron group metals or platinum group metals with platinum group metals
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
    • B01J37/0201—Impregnation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/08—Heat treatment
    • B01J37/082—Decomposition and pyrolysis
    • B01J37/088—Decomposition of a metal salt
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
    • C07C319/18—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by addition of thiols to unsaturated compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/22—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/52—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
    • C07C45/37—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of >C—O—functional groups to >C=O groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
    • C07C45/37—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of >C—O—functional groups to >C=O groups
    • C07C45/39—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of >C—O—functional groups to >C=O groups being a secondary hydroxyl group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C49/24—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C49/258—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing —CHO groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C07C51/23—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of oxygen-containing groups to carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C07C51/23—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of oxygen-containing groups to carboxyl groups
    • C07C51/235—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of oxygen-containing groups to carboxyl groups of —CHO groups or primary alcohol groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/76—Unsaturated compounds containing keto groups
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/90—Regeneration or reactivation
    • B01J23/96—Regeneration or reactivation of catalysts comprising metals, oxides or hydroxides of the noble metals
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2523/00—Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/28—Regeneration or reactivation
    • B01J27/285—Regeneration or reactivation of catalysts comprising compounds of phosphorus
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/16—Reducing
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J38/00—Regeneration or reactivation of catalysts, in general
    • B01J38/02—Heat treatment
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J38/00—Regeneration or reactivation of catalysts, in general
    • B01J38/48—Liquid treating or treating in liquid phase, e.g. dissolved or suspended
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/584—Recycling of catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Claims (53)

1. Способ синтеза по меньшей мере одного соединения следующей формулы (I) или одной из его солей,
Figure 00000001
где R представляет собой группу СООН, СН2ОН или СНО,
отличающийся тем, что
бут-3-ен-1,2-диол (BDO) подвергают окислению в присутствии катализатора, содержащего активную фазу на основе по меньшей мере одного благородного металла, выбранного из палладия, золота, серебра, платины, родия, осмия, рутения и иридия, и подложку, содержащую щелочные сайты.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что активная фаза состоит из палладия или смеси палладия и по меньшей мере одного благородного металла, выбранного из платины и золота.
3. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что активная фаза состоит из благородного металла или смеси благородных металлов, содержащихся в диапазоне от 0,005 до 50 масс. % относительно массы подложки в оксидной форме.
4. Способ по любому из пп. 1-3, отличающийся тем, что подложку выбирают из гидроталькитов (НТ), бруситов, гидроксиапатита Са10(PO4)6(ОН)2, трикальцийфосфата Са3(РO4)2, гидрофосфата кальция СаНРО4(0-2)Н2О, дифосфата кальция Са2Р2O7, октакальцийфосфата Са8Н2(РO4)6⋅5Н2О, тетракальцийфосфата Са4(РO4)2О, аморфных фосфатов кальция Са3(РO4)2⋅nН2O, оксидов, гидроксидов, карбонатов, бикарбонатов, фосфатов, дифосфатов и гидрофосфатов кальция, цезия, лития, рубидия, калия, магния, бария, церия, лантана, алюминия, цинка, меди и их смесей.
5. Способ по п. 4, отличающийся тем, что подложку выбирают из соединений, соответствующих следующим формулам А, В и С, и их смесей:
Формула (A) Mα[Al(1-b)Lab]Az-]c, где
М выбран из группы, состоящей из Mg2+, Са2+, Sr2+, Ва2+, Ra2+ и их комбинаций,
Az- представляет собой одновалентный или двухвалентный анион, выбранный из группы, состоящей из карбоната (СО3 2-, где заряд «z» задан как z=2), оксида (О2-, где z=2), гидроксида (ОН-, где z=1) и бикарбоната (НСO3 -, где z=1) или смеси (Az'- xAz''- y) двухвалентных и одновалентных анионов, где Az'- и Az''- представляют собой разные анионы, где Az- представляет собой Az'- xAz''- y с зарядом z, заданным как z=x(z')+y(z'') и х+у=1,
α варьирует от 0,01 до 0,4,
b варьирует от 0,0011 до 0,11,
c=(2α/z)+[3(1-b)/z]+(3b/z),
Формула (В) (MdM'eM''fM'''g)5(PO4)3(OH), где
М представляет собой Mg2+; М' представляет собой Са2+; М'' представляет собой Sr2+; М''' представляет собой Ва2+,
d варьирует от 0 до 1,
е варьирует от 0 до 0,5,
f варьирует от 0 до 1,
g варьирует от 0 до 1,
d+e+f+g=1,
Формула (С) (MdM'eM''fM''g)3(PO4)2, где
М представляет собой Mg2+; М' представляет собой Са2+; М'' представляет собой Sr2+; М''' представляет собой Ва2+,
d варьирует от 0 до 1,
е варьирует от 0 до 1,
f варьирует от 0 до 1,
g варьирует от 0 до 1,
d+e+f+g=1.
6. Способ по любому из пп. 1-5, отличающийся тем, что катализатор содержит промотор, выбранный из висмута, свинца, сурьмы, олова, ниобия, теллура, индия, галлия, цинка, меди, никеля, кобальта, серебра, вольфрама, молибдена, циркония, ванадия, хрома, марганца, железа, церия, празеодима, самария, титана и их смесей.
7. Способ по любому из пп. 1-6, отличающийся тем, что содержание промотора катализатора варьирует от 0,005 до 500 масс. %, предпочтительно от 0,005 до 100 масс. % относительно массы подложки в оксидной форме.
8. Способ по любому из пп. 1-7, отличающийся тем, что BDO находится в водном растворе, в концентрации, варьирующей от 1 до 70 масс. % относительно массы раствора.
9. Способ по любому из пп. 1-8, отличающийся тем, что окисление проводят в присутствии катализатора, активная фаза которого выбрана из палладия и смесей палладия и платины, и подложка, содержащая щелочные сайты, выбрана из гидроксиапатита и гидроталькита, и соединение (I) представляет собой виниловый кетоспирт (CALV).
10. Способ синтеза по меньшей мере одного соединения следующей формулы (II) или одной из его солей,
Figure 00000002
где R' представляет собой группу COOR1 или CH2OR2, где R1 и R2, являясь одинаковыми или различающимися, представляют собой группу, выбранную из алкильных групп, линейных или разветвленных, имеющих от 1 до 12 атомов углерода, и циклоалкильных групп, имеющих от 3 до 12 атомов углерода,
отличающийся тем, что
бут-3-ен-1,2-диол (BDO) подвергают окислению в присутствии катализатора, содержащего активную фазу на основе по меньшей мере одного благородного металла, выбранного из палладия, золота, серебра, платины, родия, осмия, рутения и иридия, и подложку, содержащую щелочные сайты, для получения соединения следующей формулы (I),
Figure 00000003
где R представляет собой группу СООН, СН2ОН или СНО, по любому из пп. 1-9, и
проводят эстерификацию или этерификацию соединения формулы (I) для получения соединения формулы (II).
11. Способ синтеза по меньшей мере одного соединения следующей формулы (III) или одной из его солей,
Figure 00000004
где R'' представляет собой группу СООН, COOR1, СН2ОН, CH2OR2 или СНО, где R1 и R2, являясь одинаковыми или различающимися, представляют собой алкильную группу, линейную или разветвленную, имеющую от 1 до 12 атомов углерода, и циклоалкильные группы, имеющие от 3 до 12 атомов углерода,
отличающийся тем, что
бут-3-ен-1,2-диол (BDO) подвергают окислению в присутствии катализатора для получения по меньшей мере одного соединения следующей формулы (I) или одной из его солей,
Figure 00000005
где R представляет собой группу СООН, СН2ОН или СНО, согласно способу, определенному в любом из пп. 1-9,
в случае, когда R'' представляет собой группу COOR1 или CH2OR2, проводят эстерификацию или этерификацию соединения формулы (I) для получения соединения следующей формулы (II) или одной из его солей,
Figure 00000006
где R' представляет собой группу COOR1 или CH2OR2, где R1 и R2, являясь одинаковыми или различающимися, представляют собой группу, выбранную из алкильных групп, линейных или разветвленных, имеющих от 1 до 12 атомов углерода, и циклоалкильных групп, имеющих от 3 до 12 атомов углерода,
и указанное соединение (I), или указанное соединение (II), или указанную одну из их солей подвергают взаимодействию с метилмеркаптаном для получения указанного соединения (III) или одной из его солей, по меньшей мере.
12. Способ по п. 11, отличающийся тем, что окисление проводят согласно п. 9, и соединение (III) представляет собой 1-гидрокси-4-метилтиобутан-2-он.
RU2017122232A 2014-12-05 2015-12-07 Каталитическое окисление бут-3-ен-1,2-диола RU2707078C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1461964A FR3029518B1 (fr) 2014-12-05 2014-12-05 Oxydation catalytique du but-3-ene-1,2-diol
FR1461964 2014-12-05
PCT/FR2015/053348 WO2016087807A1 (fr) 2014-12-05 2015-12-07 Oxydation catalytique du but-3-ène-1,2-diol

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2017122232A true RU2017122232A (ru) 2019-01-09
RU2017122232A3 RU2017122232A3 (ru) 2019-05-07
RU2707078C2 RU2707078C2 (ru) 2019-11-22

Family

ID=52589566

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017122232A RU2707078C2 (ru) 2014-12-05 2015-12-07 Каталитическое окисление бут-3-ен-1,2-диола

Country Status (13)

Country Link
US (1) US10442760B2 (ru)
EP (1) EP3227254B1 (ru)
JP (1) JP2017536386A (ru)
KR (1) KR20170090439A (ru)
CN (1) CN107001215B (ru)
AR (1) AR102949A1 (ru)
BR (1) BR112017007067B1 (ru)
ES (1) ES2860424T3 (ru)
FR (1) FR3029518B1 (ru)
MY (1) MY178212A (ru)
RU (1) RU2707078C2 (ru)
TW (1) TWI700273B (ru)
WO (1) WO2016087807A1 (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109111343B (zh) 2018-09-10 2021-05-07 大连理工大学 一种低碳醇催化转化制备苄醇及同系物的方法及所用催化剂
CN109954506A (zh) * 2019-04-04 2019-07-02 四川轻化工大学 一种催化剂LaHAP及其应用

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5520729A (en) * 1978-08-02 1980-02-14 Asahi Chem Ind Co Ltd Preparation of keto-alcohol
JPH0653699B2 (ja) * 1985-12-13 1994-07-20 三井石油化学工業株式会社 アルコ−ル類の酸化方法
JPH01311045A (ja) * 1988-06-06 1989-12-15 Mitsubishi Petrochem Co Ltd α―ケト酪酸の製造方法
JP2002128733A (ja) * 2000-10-26 2002-05-09 Nippon Shokubai Co Ltd α−オキソカルボン酸エステルの製造方法
JP4250954B2 (ja) * 2002-04-26 2009-04-08 住友化学株式会社 ルテニウム担持アルミナの製造方法およびアルコールの酸化方法
FR2880345A1 (fr) * 2004-12-30 2006-07-07 Adisseo Ireland Ltd Synthese et applications de l'acide 2-oxo-4-methylthiobutyrique, ses tels et ses derives
KR101207962B1 (ko) * 2007-01-31 2012-12-04 오사카 유니버시티 고상계 산화반응 혼합물
JP5265123B2 (ja) * 2007-03-09 2013-08-14 株式会社ダイセル カルボニル化合物の製造方法
JP2008246400A (ja) * 2007-03-30 2008-10-16 Ne Chemcat Corp アルコールの脱水素反応及び触媒
JP2012067074A (ja) * 2010-08-27 2012-04-05 Sumitomo Chemical Co Ltd 含硫黄２−ケトカルボン酸化合物の製造方法
JP2013177360A (ja) * 2011-08-02 2013-09-09 Sumitomo Chemical Co Ltd α−ケトアルデヒド化合物の製造方法
JP6103583B2 (ja) * 2012-03-13 2017-03-29 国立大学法人北陸先端科学技術大学院大学 金及びパラジウムを含む高分子保護ナノ粒子担持ハイドロタルサイト触媒、並びにその製造方法及び使用

Also Published As

Publication number Publication date
CN107001215A (zh) 2017-08-01
ES2860424T3 (es) 2021-10-05
KR20170090439A (ko) 2017-08-07
AR102949A1 (es) 2017-04-05
CN107001215B (zh) 2021-09-07
WO2016087807A1 (fr) 2016-06-09
EP3227254B1 (fr) 2021-01-06
FR3029518A1 (fr) 2016-06-10
US10442760B2 (en) 2019-10-15
JP2017536386A (ja) 2017-12-07
RU2017122232A3 (ru) 2019-05-07
MY178212A (en) 2020-10-07
BR112017007067B1 (pt) 2021-06-22
BR112017007067A2 (pt) 2018-01-30
RU2707078C2 (ru) 2019-11-22
TW201629002A (zh) 2016-08-16
EP3227254A1 (fr) 2017-10-11
TWI700273B (zh) 2020-08-01
FR3029518B1 (fr) 2016-12-02
US20170342029A1 (en) 2017-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US7683220B2 (en) Process for production of acrolein
RU2017122232A (ru) Каталитическое окисление бут-3-ен-1,2-диола
WO2014001597A1 (es) Procedimiento de obtención de alcoholes superiores
Koranian et al. Chemicals production from glycerol through heterogeneous catalysis: a review
RU2016138320A (ru) Катализатор окисления с седловидными формованными изделиями-носителями
DE2259072B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Arylessigsäuren
US20180002267A1 (en) Method for synthesizing an alkenoic acid
KR102115736B1 (ko) 폴리에터다이올 및 그의 제조 방법
CA2918403C (en) Preparation of methyl acrylate via an oxidative esterification process
RU2016152078A (ru) Улучшенные селективные катализаторы аммоксидирования
Laties et al. The α-oxidation of long-chain fatty acids as a possible component of the basal respiration of potato slices
RU2018107588A (ru) Ионный катализатор для получения поликарбоната полимеризацией в расплаве и способ его применения
RU2014133183A (ru) Способ получения этилен-ненасыщенных карбоновых кислот или их сложных эфиров и катализатор для этого
TW201509900A (zh) 氧化酯化方法
JP2640362B2 (ja) カルボン酸エステルの製法
JP2010024334A (ja) ポリグリセリンの製造方法およびポリグリセリン製造用の触媒
EP2987780B1 (en) Polyol-ether compound and method for producing same
Eliel et al. The Mechanism of Halide Reductions with Lithium Aluminum Hydride. III. Reduction of α-Chloro Acids and Esters1, 2
Ueno et al. Silver Oxide as a Novel Catalyst for Carbon–Carbon Bond-forming Reactions in Aqueous Media
CN103619794A (zh) 六氟丙酮或其水合物的制备方法
KR102571922B1 (ko) 폴리에스테롤 합성용 촉매
RU2018114319A (ru) Способы полного синтеза резолвина e1
Dannecker Application of Catalytic Ester Reductions in Polymer Chemistry
Kravtsova et al. Multielement instrumental neutron activation analysis of macroalgae Cystoseira used as biomonitor of the Black Sea coastal waters pollution (South-Western Crimea, Sevastopol)
Wang Catalytic conversion of biomass-derived molecules into mono-and dicarboxylic acids and esters