RU2014133183A - Способ получения этилен-ненасыщенных карбоновых кислот или их сложных эфиров и катализатор для этого - Google Patents

Способ получения этилен-ненасыщенных карбоновых кислот или их сложных эфиров и катализатор для этого Download PDF

Info

Publication number
RU2014133183A
RU2014133183A RU2014133183A RU2014133183A RU2014133183A RU 2014133183 A RU2014133183 A RU 2014133183A RU 2014133183 A RU2014133183 A RU 2014133183A RU 2014133183 A RU2014133183 A RU 2014133183A RU 2014133183 A RU2014133183 A RU 2014133183A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
present
catalyst
ester
hydrogen
formula
Prior art date
Application number
RU2014133183A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2621687C2 (ru
Inventor
Иан Эндрю ЙОРК
Сабина ЗЕМЯН
Original Assignee
ЛУСАЙТ ИНТЕРНЭШНЛ ЮКей ЛИМИТЕД
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ЛУСАЙТ ИНТЕРНЭШНЛ ЮКей ЛИМИТЕД filed Critical ЛУСАЙТ ИНТЕРНЭШНЛ ЮКей ЛИМИТЕД
Publication of RU2014133183A publication Critical patent/RU2014133183A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2621687C2 publication Critical patent/RU2621687C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
    • C07C51/377—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by splitting-off hydrogen or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
    • B01J27/08—Halides
    • B01J27/10—Chlorides
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
    • B01J27/08—Halides
    • B01J27/12—Fluorides
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/14—Phosphorus; Compounds thereof
    • B01J27/16—Phosphorus; Compounds thereof containing oxygen, i.e. acids, anhydrides and their derivates with N, S, B or halogens without carriers or on carriers based on C, Si, Al or Zr; also salts of Si, Al and Zr
    • B01J27/18—Phosphorus; Compounds thereof containing oxygen, i.e. acids, anhydrides and their derivates with N, S, B or halogens without carriers or on carriers based on C, Si, Al or Zr; also salts of Si, Al and Zr with metals other than Al or Zr
    • B01J27/1802—Salts or mixtures of anhydrides with compounds of other metals than V, Nb, Ta, Cr, Mo, W, Mn, Tc, Re, e.g. phosphates, thiophosphates
    • B01J27/1806—Salts or mixtures of anhydrides with compounds of other metals than V, Nb, Ta, Cr, Mo, W, Mn, Tc, Re, e.g. phosphates, thiophosphates with alkaline or alkaline earth metals
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
    • B01J35/30—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their physical properties
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
    • B01J35/50—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their shape or configuration
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
    • B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
    • B01J35/61—Surface area
    • B01J35/612—Surface area less than 10 m2/g
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
    • B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
    • B01J35/61—Surface area
    • B01J35/613—10-100 m2/g
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
    • B01J37/03—Precipitation; Co-precipitation
    • B01J37/038—Precipitation; Co-precipitation to form slurries or suspensions, e.g. a washcoat
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/317—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by splitting-off hydrogen or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/14—Phosphorus; Compounds thereof
    • B01J27/16—Phosphorus; Compounds thereof containing oxygen, i.e. acids, anhydrides and their derivates with N, S, B or halogens without carriers or on carriers based on C, Si, Al or Zr; also salts of Si, Al and Zr
    • B01J27/18—Phosphorus; Compounds thereof containing oxygen, i.e. acids, anhydrides and their derivates with N, S, B or halogens without carriers or on carriers based on C, Si, Al or Zr; also salts of Si, Al and Zr with metals other than Al or Zr
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • C07C2527/14—Phosphorus; Compounds thereof
    • C07C2527/16—Phosphorus; Compounds thereof containing oxygen
    • C07C2527/18—Phosphorus; Compounds thereof containing oxygen with metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
    • C07C51/353—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/333—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C67/343—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
    • C07C69/54—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ получения этилен-ненасыщенной карбоновой кислоты или ее сложного эфира, предпочтительно, α, β этилен-ненасыщенной карбоновой кислоты или ее сложного эфира, включающий стадии приведения в контакт формальдегида или его пригодного для использования источника с карбоновой кислотой или ее сложным эфиром в присутствии катализатора и, необязательно, в присутствии спирта, где катализатор содержит кристаллы фосфата бария, имеющие форму листьев или пластинок/подобные листьям или пластинкам, или их пригодный для использования источник.2. Способ по п. 1, в котором фосфат выбирают из пирофосфата, ортофосфата (PO ), гидрофосфата и их смесей.3. Способ по п. 1, в котором катализатор, по меньшей мере, на 50% масс/масс представляет собой фосфат бария.4. Способ по п. 2, в котором катализатор, по меньшей мере, на 50% масс/масс представляет собой фосфат бария.5. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором селективность реакции по отношению к этилен-ненасыщенной карбоновой кислоте или ее сложному эфиру, предпочтительно, по отношению к продукту α, β этилен-ненасыщенной карбоновой кислоты или ее сложного эфира, в частности, к продукту (алк)акриловой кислоты или алкил (алк)акрилата составляет, по меньшей мере, 40% моль.6. Способ по пп. 1-4, в котором, по меньшей мере, 10% моль/моль фосфата бария в целом в катализаторе находится в кристаллической форме.7. Способ по п. 5, в котором, по меньшей мере, 10% моль/моль фосфата бария в целом в катализаторе находится в кристаллической форме.8. Способ по пп. 1-4 и 7, в котором средний размер кристаллов (размер в направлении самого большого размера) кристаллов фосфата бария находится в пределах 0,002-50 мкм.9. Способ по п. 5, в котором средний размер кристаллов (размер в направлении с

Claims (61)

1. Способ получения этилен-ненасыщенной карбоновой кислоты или ее сложного эфира, предпочтительно, α, β этилен-ненасыщенной карбоновой кислоты или ее сложного эфира, включающий стадии приведения в контакт формальдегида или его пригодного для использования источника с карбоновой кислотой или ее сложным эфиром в присутствии катализатора и, необязательно, в присутствии спирта, где катализатор содержит кристаллы фосфата бария, имеющие форму листьев или пластинок/подобные листьям или пластинкам, или их пригодный для использования источник.
2. Способ по п. 1, в котором фосфат выбирают из пирофосфата, ортофосфата (PO4 2-), гидрофосфата и их смесей.
3. Способ по п. 1, в котором катализатор, по меньшей мере, на 50% масс/масс представляет собой фосфат бария.
4. Способ по п. 2, в котором катализатор, по меньшей мере, на 50% масс/масс представляет собой фосфат бария.
5. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором селективность реакции по отношению к этилен-ненасыщенной карбоновой кислоте или ее сложному эфиру, предпочтительно, по отношению к продукту α, β этилен-ненасыщенной карбоновой кислоты или ее сложного эфира, в частности, к продукту (алк)акриловой кислоты или алкил (алк)акрилата составляет, по меньшей мере, 40% моль.
6. Способ по пп. 1-4, в котором, по меньшей мере, 10% моль/моль фосфата бария в целом в катализаторе находится в кристаллической форме.
7. Способ по п. 5, в котором, по меньшей мере, 10% моль/моль фосфата бария в целом в катализаторе находится в кристаллической форме.
8. Способ по пп. 1-4 и 7, в котором средний размер кристаллов (размер в направлении самого большого размера) кристаллов фосфата бария находится в пределах 0,002-50 мкм.
9. Способ по п. 5, в котором средний размер кристаллов (размер в направлении самого большого размера) кристаллов фосфата бария находится в пределах 0,002-50 мкм.
10. Способ по п. 6, в котором средний размер кристаллов (размер в направлении самого большого размера) кристаллов фосфата бария находится в пределах 0,002-50 мкм.
11. Способ по пп. 1-4, 7, 9 и 10, в котором пластинки, как правило, имеют среднюю толщину 0,002-2 мкм.
12. Способ по п. 5, в котором пластинки, как правило, имеют среднюю толщину 0,002-2 мкм.
13. Способ по п. 6, в котором пластинки, как правило, имеют среднюю толщину 0,002-2 мкм.
14. Способ по п. 8, в котором пластинки, как правило, имеют среднюю толщину 0,002-2 мкм.
15. Способ по пп. 1-4, 7, 9, 10, 12, 13 и 14, в котором легирующие элементы присутствуют в катализаторе при уровне до 20% моль металла М.
16. Способ по п. 5, в котором легирующие элементы присутствуют в катализаторе при уровне до 20% моль металла М.
17. Способ по п. 6, в котором легирующие элементы присутствуют в катализаторе при уровне до 20% моль металла М.
18. Способ по п. 8, в котором легирующие элементы присутствуют в катализаторе при уровне до 20% моль металла М.
19. Способ по п. 11, в котором легирующие элементы присутствуют в катализаторе при уровне до 20% моль металла М.
20. Способ по п. 15, в котором легирующие элементы представляют собой катионы, выбранные из Cs, K, Rb, Na, Li, Zn, Ti, Si, Ln, Ce, Eu, Mg, Pb, Cd, Ag, Co, Cu, Ni, Sn, Ge, Hf и Zr.
21. Способ по пп. 16-19, в котором легирующие элементы представляют собой катионы, выбранные из Cs, K, Rb, Na, Li, Zn, Ti, Si, Ln, Ce, Eu, Mg, Pb, Cd, Ag, Co, Cu, Ni, Sn, Ge, Hf и Zr.
22. Способ по пп. 1-4, 7, 9, 10, 12-14 и 16-20, в котором легирующие анионы присутствуют в катализаторе при уровне до 20% моль фосфата.
23. Способ по п. 5, в котором легирующие анионы присутствуют в катализаторе при уровне до 20% моль фосфата.
24. Способ по п. 6, в котором легирующие анионы присутствуют в катализаторе при уровне до 20% моль фосфата.
25. Способ по п. 8, в котором легирующие анионы присутствуют в катализаторе при уровне до 20% моль фосфата.
26. Способ по п. 11, в котором легирующие анионы присутствуют в катализаторе при уровне до 20% моль фосфата.
27. Способ по п. 15, в котором легирующие анионы присутствуют в катализаторе при уровне до 20% моль фосфата.
28. Способ по п. 21, в котором легирующие анионы присутствуют в катализаторе при уровне до 20% моль фосфата.
29. Способ по п. 22, в котором легирующие анионы выбирают из хлорида и фторида.
30. Способ по пп. 23-28, в котором легирующие анионы выбирают из хлорида и фторида.
31. Способ по пп. 1-4, 7, 9, 10, 12-14, 16-20 и 23-29, в котором реагент карбоновой кислоты или ее сложного эфира по настоящему изобретению имеет формулу R3-СН2-COOR4, где R4 представляет собой либо водород, либо алкильную группу и R3 представляет собой либо водород, либо алкильную или арильную группу.
32. Способ по п. 5, в котором реагент карбоновой кислоты или ее сложного эфира по настоящему изобретению имеет формулу R3-CH2-COOR4, где R4 представляет собой либо водород, либо алкильную группу и R3 представляет собой либо водород, либо алкильную или арильную группу.
33. Способ по п. 6, в котором реагент карбоновой кислоты или ее сложного эфира по настоящему изобретению имеет формулу R3-CH2-COOR4, где R4 представляет собой либо водород, либо алкильную группу и R3 представляет собой либо водород, либо алкильную или арильную группу.
34. Способ по п. 8, в котором реагент карбоновой кислоты или ее сложного эфира по настоящему изобретению имеет формулу R3-CH2-COOR4, где R4 представляет собой либо водород, либо алкильную группу и R3 представляет собой либо водород, либо алкильную или арильную группу.
35. Способ по п. 11, в котором реагент карбоновой кислоты или ее сложного эфира по настоящему изобретению имеет формулу R3-CH2-COOR4, где R4 представляет собой либо водород, либо алкильную группу и R3 представляет собой либо водород, либо алкильную или арильную группу.
36. Способ по п. 15, в котором реагент карбоновой кислоты или ее сложного эфира по настоящему изобретению имеет формулу R3-CH2-COOR4, где R4 представляет собой либо водород, либо алкильную группу и R3 представляет собой либо водород, либо алкильную или арильную группу.
37. Способ по п. 21, в котором реагент карбоновой кислоты или ее сложного эфира по настоящему изобретению имеет формулу R3-CH2-COOR4, где R4 представляет собой либо водород, либо алкильную группу и R3 представляет собой либо водород, либо алкильную или арильную группу.
38. Способ по п. 22, в котором реагент карбоновой кислоты или ее сложного эфира по настоящему изобретению имеет формулу R3-CH2-COOR4, где R4 представляет собой либо водород, либо алкильную группу и R3 представляет собой либо водород, либо алкильную или арильную группу.
39. Способ по п. 30, в котором реагент карбоновой кислоты или ее сложного эфира по настоящему изобретению имеет формулу R3-CH2-COOR4, где R4 представляет собой либо водород, либо алкильную группу и R3 представляет собой либо водород, либо алкильную или арильную группу.
40. Способ по пп. 1-4, 7, 9, 10, 12-14, 16-20, 23-29 и 32-39, в котором соответствующий источник формальдегида представляет собой соединение формулы I
Figure 00000001
где R5 и R6 независимо выбирают из C1-C12 углеводородов или Н, X представляет собой О, n представляет собой целое число от 1 до 100 и m равно 1.
41. Способ по п. 5, в котором соответствующий источник формальдегида представляет собой соединение формулы I
Figure 00000002
где R5 и R6 независимо выбирают из C1-C12 углеводородов или Н, X представляет собой О, n представляет собой целое число от 1 до 100 и m равно 1.
42. Способ по п. 6, в котором соответствующий источник формальдегида представляет собой соединение формулы I
Figure 00000003
где R5 и R6 независимо выбирают из C1-C12 углеводородов или Н, X представляет собой О, n представляет собой целое число от 1 до 100 и m равно 1.
43. Способ по п. 8, в котором соответствующий источник формальдегида представляет собой соединение формулы I
Figure 00000004
где R5 и R6 независимо выбирают из C1-C12 углеводородов или Н, X представляет собой О, n представляет собой целое число от 1 до 100 и m равно 1.
44. Способ по п. 11, в котором соответствующий источник формальдегида представляет собой соединение формулы I
Figure 00000005
где R5 и R6 независимо выбирают из С1-С12 углеводородов или Н, X представляет собой О, n представляет собой целое число от 1 до 100 и m равно 1.
45. Способ по п. 15, в котором соответствующий источник формальдегида представляет собой соединение формулы I
Figure 00000006
где R5 и R6 независимо выбирают из C1-C12 углеводородов или Н, X представляет собой О, n представляет собой целое число от 1 до 100 и m равно 1.
46. Способ по п. 21, в котором соответствующий источник формальдегида представляет собой соединение формулы I
Figure 00000007
где R5 и R6 независимо выбирают из C1-C12 углеводородов или Н, X представляет собой О, n представляет собой целое число от 1 до 100 и m равно 1.
47. Способ по п. 22, в котором соответствующий источник формальдегида представляет собой соединение формулы I
Figure 00000008
где R5 и R6 независимо выбирают из С1-С12 углеводородов или Н, X представляет собой О, n представляет собой целое число от 1 до 100 и m равно 1.
48. Способ по п. 30, в котором соответствующий источник формальдегида представляет собой соединение формулы I
Figure 00000009
где R5 и R6 независимо выбирают из С1-С12 углеводородов или Н, X представляет собой О, n представляет собой целое число от 1 до 100 и m равно 1.
49. Способ по п. 31, в котором соответствующий источник формальдегида представляет собой соединение формулы I
Figure 00000010
где R5 и R6 независимо выбирают из C1-C12 углеводородов или Н, X представляет собой О, n представляет собой целое число от 1 до 100 и m равно 1.
50. Способ по пп. 1-4, 7, 9, 10, 12-14, 16-20, 23-29, 32-39 и 41-49, в котором этилен-ненасыщенная кислота или сложный эфир, полученный с помощью способа по настоящему изобретению, выбирается из акриловой, алкакриловой, 2-бутеновой, циклогексеновой, малеиновой, итаконовой и фумаровой кислот и их сложных алкиловых эфиров, а также метилен-замещенных лактонов.
51. Способ по п. 5, в котором этилен-ненасыщенная кислота или сложный эфир, полученный с помощью способа по настоящему изобретению, выбирается из акриловой, алкакриловой, 2-бутеновой, циклогексеновой, малеиновой, итаконовой и фумаровой кислот и их сложных алкиловых эфиров, а также метилен-замещенных лактонов.
52. Способ по п. 6, в котором этилен-ненасыщенная кислота или сложный эфир, полученный с помощью способа по настоящему изобретению, выбирается из акриловой, алкакриловой, 2-бутеновой, циклогексеновой, малеиновой, итаконовой и фумаровой кислот и их сложных алкиловых эфиров, а также метилен-замещенных лактонов.
53. Способ по п. 8, в котором этилен-ненасыщенная кислота или сложный эфир, полученный с помощью способа по настоящему изобретению, выбирается из акриловой, алкакриловой, 2-бутеновой, циклогексеновой, малеиновой, итаконовой и фумаровой кислот и их сложных алкиловых эфиров, а также метилен-замещенных лактонов.
54. Способ по п. 11, в котором этилен-ненасыщенная кислота или сложный эфир, полученный с помощью способа по настоящему изобретению, выбирается из акриловой, алкакриловой, 2-бутеновой, циклогексеновой, малеиновой, итаконовой и фумаровой кислот и их сложных алкиловых эфиров, а также метилен-замещенных лактонов.
55. Способ по п. 15, в котором этилен-ненасыщенная кислота или сложный эфир, полученный с помощью способа по настоящему изобретению, выбирается из акриловой, алкакриловой, 2-бутеновой, циклогексеновой, малеиновой, итаконовой и фумаровой кислот и их сложных алкиловых эфиров, а также метилен-замещенных лактонов.
56. Способ по п. 21, в котором этилен-ненасыщенная кислота или сложный эфир, полученный с помощью способа по настоящему изобретению, выбирается из акриловой, алкакриловой, 2-бутеновой, циклогексеновой, малеиновой, итаконовой и фумаровой кислот и их сложных алкиловых эфиров, а также метилен-замещенных лактонов.
57. Способ по п. 22, в котором этилен-ненасыщенная кислота или сложный эфир, полученный с помощью способа по настоящему изобретению, выбирается из акриловой, алкакриловой, 2-бутеновой, циклогексеновой, малеиновой, итаконовой и фумаровой кислот и их сложных алкиловых эфиров, а также метилен-замещенных лактонов.
58. Способ по п. 30, в котором этилен-ненасыщенная кислота или сложный эфир, полученный с помощью способа по настоящему изобретению, выбирается из акриловой, алкакриловой, 2-бутеновой, циклогексеновой, малеиновой, итаконовой и фумаровой кислот и их сложных алкиловых эфиров, а также метилен-замещенных лактонов.
59. Способ по п. 31, в котором этилен-ненасыщенная кислота или сложный эфир, полученный с помощью способа по настоящему изобретению, выбирается из акриловой, алкакриловой, 2-бутеновой, циклогексеновой, малеиновой, итаконовой и фумаровой кислот и их сложных алкиловых эфиров, а также метилен-замещенных лактонов.
60. Способ по п. 40, в котором этилен-ненасыщенная кислота или сложный эфир, полученный с помощью способа по настоящему изобретению, выбирается из акриловой, алкакриловой, 2-бутеновой, циклогексеновой, малеиновой, итаконовой и фумаровой кислот и их сложных алкиловых эфиров, а также метилен-замещенных лактонов.
61. Система катализаторов, содержащая катализатор на основе кристаллического фосфата бария и, необязательно, носитель катализатора, где фосфат бария находится в форме кристаллов, имеющих форму листьев или пластинок/сходных с листьями или пластинками, или его пригодный для использования источник.
RU2014133183A 2012-01-13 2013-01-14 Способ получения этилен-ненасыщенных карбоновых кислот или их сложных эфиров и катализатор для этого RU2621687C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB1200551.8A GB201200551D0 (en) 2012-01-13 2012-01-13 A process for the production of ethylenically unsaturated carboxylic acids or esters and a catalyst therefor
GB1200551.8 2012-01-13
PCT/GB2013/050062 WO2013104924A1 (en) 2012-01-13 2013-01-14 A process for the production of ethylenically unsaturated carboxylic acids or esters and a catalyst therefor

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014133183A true RU2014133183A (ru) 2016-03-10
RU2621687C2 RU2621687C2 (ru) 2017-06-07

Family

ID=45813970

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014133183A RU2621687C2 (ru) 2012-01-13 2013-01-14 Способ получения этилен-ненасыщенных карбоновых кислот или их сложных эфиров и катализатор для этого

Country Status (17)

Country Link
US (1) US9199907B2 (ru)
EP (1) EP2802552B1 (ru)
JP (1) JP6169613B2 (ru)
KR (1) KR102037772B1 (ru)
CN (1) CN104039751B (ru)
AU (1) AU2013208789B2 (ru)
BR (1) BR112014016973B1 (ru)
CA (1) CA2862246C (ru)
ES (1) ES2675968T3 (ru)
GB (1) GB201200551D0 (ru)
IN (1) IN2014MN01558A (ru)
MX (1) MX356173B (ru)
MY (1) MY168415A (ru)
RU (1) RU2621687C2 (ru)
SG (1) SG11201403610YA (ru)
TW (1) TWI616233B (ru)
WO (1) WO2013104924A1 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2814592C (en) * 2010-11-11 2021-05-04 Lucite International Uk Limited A process for the production of ethylenically unsaturated carboxylic acids or esters and a catalyst therefor
GB201506308D0 (en) 2015-04-14 2015-05-27 Lucite Int Uk Ltd A process for the production of ethylenically unsaturated carboxylic acids or esters
CN107126970B (zh) * 2017-04-25 2019-10-01 江苏大学 一种Nd-VPO/SiO2催化剂及其制备方法和用途
CN108993612A (zh) * 2018-08-06 2018-12-14 杨彩花 一种用于制备5-己烯酸的催化剂

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2859240A (en) * 1956-01-12 1958-11-04 Minnesota Mining & Mfg Production of acrylates by catalytic dehydration of lactic acid and alkyl lactates
GB865379A (en) * 1956-04-04 1961-04-19 Minnesota Mining & Mfg Improved acrylate synthesis
US3014958A (en) * 1960-01-15 1961-12-26 Du Pont Preparation of unsaturated esters
JPS4616728B1 (ru) * 1967-04-08 1971-05-08
US4118588A (en) * 1976-04-10 1978-10-03 Basf Aktiengesellschaft Manufacture of methacrylic acid and methyl methacrylate
CA1249576A (en) * 1984-06-25 1989-01-31 Gary P. Hagen Coformed catalyst
US4967016A (en) * 1989-05-19 1990-10-30 Shell Oil Company Alkoxylation process catalyzed by barium phosphate
GB9807498D0 (en) * 1998-04-08 1998-06-10 Ici Plc Production of unsaturated acids therfore and catalysts therfor
CN101186576A (zh) * 2007-11-26 2008-05-28 南京工业大学 一种丙烯酸酯的制备方法
WO2010055899A1 (ja) * 2008-11-14 2010-05-20 日清紡ホールディングス株式会社 樹脂組成物とそれを用いた透明な樹脂成形体および塗膜
GB201011092D0 (en) * 2010-07-01 2010-08-18 Lucite Int Uk Ltd A catalyst system and a process for the production of ethylenically unsaturated carboxylic acids or esters
CA2814592C (en) * 2010-11-11 2021-05-04 Lucite International Uk Limited A process for the production of ethylenically unsaturated carboxylic acids or esters and a catalyst therefor

Also Published As

Publication number Publication date
KR20140111329A (ko) 2014-09-18
CA2862246A1 (en) 2013-07-18
AU2013208789B2 (en) 2017-02-02
KR102037772B1 (ko) 2019-10-29
US9199907B2 (en) 2015-12-01
TW201334869A (zh) 2013-09-01
JP6169613B2 (ja) 2017-07-26
BR112014016973B1 (pt) 2019-12-24
EP2802552B1 (en) 2018-03-28
MX2014008392A (es) 2014-08-22
MX356173B (es) 2018-05-17
JP2015508410A (ja) 2015-03-19
BR112014016973A8 (pt) 2017-07-04
CA2862246C (en) 2020-06-02
BR112014016973A2 (pt) 2017-06-13
MY168415A (en) 2018-11-09
EP2802552A1 (en) 2014-11-19
CN104039751B (zh) 2017-04-12
IN2014MN01558A (ru) 2015-05-08
US20140364645A1 (en) 2014-12-11
WO2013104924A1 (en) 2013-07-18
GB201200551D0 (en) 2012-02-29
ES2675968T3 (es) 2018-07-16
SG11201403610YA (en) 2014-09-26
TWI616233B (zh) 2018-03-01
CN104039751A (zh) 2014-09-10
RU2621687C2 (ru) 2017-06-07
AU2013208789A1 (en) 2014-07-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013126659A (ru) Способ получения карбоновых кислот с этиленовой ненасыщенностью или их эфиров и их катализатор
RU2014133183A (ru) Способ получения этилен-ненасыщенных карбоновых кислот или их сложных эфиров и катализатор для этого
WO2010051887A8 (de) Verfahren zur herstellung von dialkylphosphinsäuren, -estern und -salzen mittels vinylverbindungen und ihre verwendung
JP2007332138A (ja) （メタ）アクリレートエステルモノマーを製造するためのエステル交換方法
US20180354885A1 (en) Carboxylic acid ester production method
IN2014CN03482A (ru)
RU2014138178A (ru) Каталитическая конверсия молочной кислоты в акриловую кислоту
WO2010051890A3 (de) Verfahren zur herstellung von mono-vinylfunktionalisierten dialkylphosphinsäuren, deren salze und estern und ihre verwendung
JP2013503120A5 (ru)
EP3560929A3 (en) Crystalline 6,7-unsaturated-7-carbamoyl morphinane derivative, and method for producing same
JP2012102127A5 (ru)
EA200870581A1 (ru) Способ превращения нитрильных соединений в карбоновые кислоты и соответствующие эфиры
JP2010037325A (ja) ヒドロキシ（アルキル）トリエチレンジアミン類の製造方法
JP2010265193A (ja) アルキルクロルヒドリンエーテルの製造方法及びアルキルグリシジルエーテルの製造方法
JP2019194256A (ja) カルボン酸エステルの製造方法
MY195498A (en) Novel method to produce acrylic acid with acetaldehyde as the main by-product
RU2013104161A (ru) Каталитическая система на основе азотированного смешанного оксида и способ получения этилен-ненасыщенных карбоновых кислот или сложных эфиров
RU2013104203A (ru) Катализатор на основе смешанных оксидов и способ получения карбоновых кислот или сложных эфиров с этиленовой ненасыщенностью
RU2272022C2 (ru) Способ получения эфиров гидроксифенилкарбоновой кислоты
JP2011168635A5 (ru)
RU2014129618A (ru) Способ получения сложных эфиров из формиатов и олефин-ненасыщенных соединений
JP2014224053A5 (ru)
JP6405507B2 (ja) 不飽和カルボン酸及び／又はその誘導体の合成用触媒及び合成方法
JP6394121B2 (ja) エステル化合物ならびにそれを含む潤滑油および潤滑油基油
CN104307572B (zh) 一种脒基铝金属催化剂及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner