RU2014129618A - Способ получения сложных эфиров из формиатов и олефин-ненасыщенных соединений - Google Patents
Способ получения сложных эфиров из формиатов и олефин-ненасыщенных соединений Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014129618A RU2014129618A RU2014129618A RU2014129618A RU2014129618A RU 2014129618 A RU2014129618 A RU 2014129618A RU 2014129618 A RU2014129618 A RU 2014129618A RU 2014129618 A RU2014129618 A RU 2014129618A RU 2014129618 A RU2014129618 A RU 2014129618A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formate
- phosphorus
- olefin
- acid
- containing ligand
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
- C07C69/22—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/36—Preparation of carboxylic acid esters by reaction with carbon monoxide or formates
- C07C67/38—Preparation of carboxylic acid esters by reaction with carbon monoxide or formates by addition to an unsaturated carbon-to-carbon bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/34—Esters of acyclic saturated polycarboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/612—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to an acyclic carbon atom and having a six-membered aromatic ring in the acid moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения сложных эфиров при помощи карбонилирования, отличающийся тем, что его осуществляютi) с применением по меньшей мере одного соединения, содержащего палладий,ii) по меньшей мере одного олефин-ненасыщенного соединения,iii) по меньшей мере одного фосфорсодержащего лиганда,iv) по меньшей мере одного формиата,v) по меньшей мере одного спирта,vi) по меньшей мере одной кислоты,vii) в температурном диапазоне от 80° до 120°C,viii) при давлении в реакции от 0,1 до 0,6 МПа.2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что фосфорсодержащий лиганд содержит трехвалентный фосфор.3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что фосфорсодержащий лиганд имеет бидентантную структуру.4. Способ по п. 3, отличающийся тем, что фосфорсодержащий лиганд с бидентантной структурой соответствует формуле 1.5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что формиат выбирают среди метилформиата, этилформиата, бензилформиата, фенилформиата.6. Способ по п. 5, отличающийся тем, что надлежащий спирт соответствует применяемому в каждом случае формиату.7. Способ по п. 1, отличающийся тем, что кислоту выбирают из группы сульфоновых кислот.8. Способ по п. 7, отличающийся тем, что сульфоновые кислоты выбирают из метансульфоновой кислоты, п-толуолсульфокислоты.9. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве олефин-ненасыщенных соединений применяют смеси, содержащие олефины.10. Способ по п. 9, отличающийся тем, что карбонилирование протекает с изомеризацией в н-терминальные сложные эфиры.11. Способ по п. 1, отличающийся тем, что олефин-ненасыщенные соединения содержат азот и/или кислород.12. Способ по п. 1, отличающийся тем, что содержащее палладий соединение, с палладием в степени окисления от 0 до выбирают из группы, содержащей:галогениды Pd,ацетилацетонат Pd,ацетат Pd,диб
Claims (14)
1. Способ получения сложных эфиров при помощи карбонилирования, отличающийся тем, что его осуществляют
i) с применением по меньшей мере одного соединения, содержащего палладий,
ii) по меньшей мере одного олефин-ненасыщенного соединения,
iii) по меньшей мере одного фосфорсодержащего лиганда,
iv) по меньшей мере одного формиата,
v) по меньшей мере одного спирта,
vi) по меньшей мере одной кислоты,
vii) в температурном диапазоне от 80° до 120°C,
viii) при давлении в реакции от 0,1 до 0,6 МПа.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что фосфорсодержащий лиганд содержит трехвалентный фосфор.
3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что фосфорсодержащий лиганд имеет бидентантную структуру.
4. Способ по п. 3, отличающийся тем, что фосфорсодержащий лиганд с бидентантной структурой соответствует формуле 1. 
5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что формиат выбирают среди метилформиата, этилформиата, бензилформиата, фенилформиата.
6. Способ по п. 5, отличающийся тем, что надлежащий спирт соответствует применяемому в каждом случае формиату.
7. Способ по п. 1, отличающийся тем, что кислоту выбирают из группы сульфоновых кислот.
8. Способ по п. 7, отличающийся тем, что сульфоновые кислоты выбирают из метансульфоновой кислоты, п-толуолсульфокислоты.
9. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве олефин-ненасыщенных соединений применяют смеси, содержащие олефины.
10. Способ по п. 9, отличающийся тем, что карбонилирование протекает с изомеризацией в н-терминальные сложные эфиры.
11. Способ по п. 1, отличающийся тем, что олефин-ненасыщенные соединения содержат азот и/или кислород.
12. Способ по п. 1, отличающийся тем, что содержащее палладий соединение, с палладием в степени окисления от 0 до выбирают из группы, содержащей:
галогениды Pd,
ацетилацетонат Pd,
ацетат Pd,
дибензилиденацетон-Pd,
трифенилфосфин-Pd.
13. Многофазная реакционная смесь, содержащая:
i) по меньшей мере одно олефин-ненасыщенное соединение, а также
ii) по меньшей мере один сложный метиловый эфир, отличающаяся принадлежностью к способу по п. 1.
14. Смесь сложных метиловых эфиров с нонильными радикалами, полученная способом по п. 1.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102011089008.4 | 2011-12-19 | ||
| DE102011089008.4A DE102011089008B4 (de) | 2011-12-19 | 2011-12-19 | Verfahren zur Herstellung von Estern aus Formiaten und olefinisch ungesättigten Verbindungen |
| PCT/EP2012/075766 WO2013092478A1 (de) | 2011-12-19 | 2012-12-17 | Verfahren zur herstellung von estern aus formiaten und olefinisch ungesättigten verbindungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014129618A true RU2014129618A (ru) | 2016-02-10 |
Family
ID=47358470
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014129618A RU2014129618A (ru) | 2011-12-19 | 2012-12-17 | Способ получения сложных эфиров из формиатов и олефин-ненасыщенных соединений |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9340485B2 (ru) |
| EP (1) | EP2794547B1 (ru) |
| JP (1) | JP5930348B2 (ru) |
| KR (1) | KR101978009B1 (ru) |
| CN (1) | CN103987690B (ru) |
| AR (1) | AR089293A1 (ru) |
| DE (1) | DE102011089008B4 (ru) |
| ES (1) | ES2720480T3 (ru) |
| RU (1) | RU2014129618A (ru) |
| SG (1) | SG11201403435XA (ru) |
| TW (1) | TWI543966B (ru) |
| WO (1) | WO2013092478A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2529007A (en) * | 2014-02-28 | 2016-02-10 | Dow Global Technologies Inc | Process for making esters |
| SG10201605921SA (en) | 2015-07-23 | 2017-02-27 | Evonik Degussa Gmbh | Ferrocene-based compounds and palladium catalysts based thereon for the alkoxycarbonylation of ethylenically unsaturated compounds |
| EP3441137B1 (de) * | 2017-08-08 | 2019-12-25 | Evonik Operations GmbH | Pd-katalysierten zersetzung von ameisensäure |
| EP3441384B1 (de) * | 2017-08-08 | 2019-12-25 | Evonik Operations GmbH | Methoxycarbonylierung mit ameisensäure und methanol |
| EP3441383B1 (de) * | 2017-08-08 | 2019-12-25 | Evonik Operations GmbH | Methoxycarbonylierung mit ameisensäure als co-quelle |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1239937A (en) * | 1982-04-12 | 1988-08-02 | Exxon Research And Engineering Company | Process for converting olefins to carboxylic acids or esters using soluble iridium compounds |
| ZA837590B (en) | 1982-10-20 | 1985-05-29 | Bp Chem Int Ltd | Preparation of carboxylic acids and esters thereof |
| DE3366317D1 (en) * | 1982-10-20 | 1986-10-23 | Bp Chem Int Ltd | Preparation of carboxylic acids and esters thereof |
| GB8521547D0 (en) * | 1985-08-29 | 1985-10-02 | British Petroleum Co Plc | Production of esters |
| FR2659965B1 (fr) * | 1990-03-26 | 1992-06-05 | Norsolor Sa | Catalyseur et procede pour la synthese d'esters carboxyliques satures. |
| JP3456491B2 (ja) * | 1993-09-09 | 2003-10-14 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ジカルボン酸エステルの製造方法 |
| DE19904200A1 (de) * | 1999-02-03 | 2000-08-10 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 3-Alkensäureestern und ein Katalysator zur Durchführung des Verfahrens |
| US6706912B2 (en) * | 2000-03-14 | 2004-03-16 | Shell Oil Company | Process for the carbonylation of ethylenically unsaturated compounds |
| DE10037961A1 (de) | 2000-07-27 | 2002-02-07 | Aventis Res & Tech Gmbh & Co | Neue Phosphanliganden, deren Herstellung und ihre Verwendung in katalytischen Reaktionen |
| DE10100708A1 (de) | 2001-01-10 | 2002-07-11 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Neue N-Phenylpyrrolbisphosphanverbindungen und deren Metallkomplexe |
| ES2250728T3 (es) * | 2001-11-09 | 2006-04-16 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Ligandos bidentados para la carbonilacion de compuestos insaturados. |
| GB0218613D0 (en) | 2002-08-10 | 2002-09-18 | Lucite Int Uk Ltd | Process for the carbonylation of ethylenically unsaturated compounds |
| GB0228018D0 (en) * | 2002-11-30 | 2003-01-08 | Lucite Int Uk Ltd | Carbonylation of ester |
| DE10322408A1 (de) | 2003-05-16 | 2004-12-02 | Degussa Ag | Stickstoffhaltige monodentate Phosphine und deren Verwendung in der Katalyse |
| DE102005042464A1 (de) | 2005-09-07 | 2007-03-08 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Carbonylierungsverfahren unter Zusatz von sterisch gehinderten sekundären Aminen |
-
2011
- 2011-12-19 DE DE102011089008.4A patent/DE102011089008B4/de not_active Expired - Fee Related
-
2012
- 2012-12-05 TW TW101145633A patent/TWI543966B/zh not_active IP Right Cessation
- 2012-12-17 KR KR1020147016290A patent/KR101978009B1/ko active IP Right Grant
- 2012-12-17 WO PCT/EP2012/075766 patent/WO2013092478A1/de active Application Filing
- 2012-12-17 SG SG11201403435XA patent/SG11201403435XA/en unknown
- 2012-12-17 ES ES12801740T patent/ES2720480T3/es active Active
- 2012-12-17 US US14/366,965 patent/US9340485B2/en active Active
- 2012-12-17 EP EP12801740.7A patent/EP2794547B1/de active Active
- 2012-12-17 RU RU2014129618A patent/RU2014129618A/ru not_active Application Discontinuation
- 2012-12-17 CN CN201280062841.4A patent/CN103987690B/zh active Active
- 2012-12-17 JP JP2014547889A patent/JP5930348B2/ja active Active
- 2012-12-18 AR ARP120104785A patent/AR089293A1/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2720480T3 (es) | 2019-07-22 |
| EP2794547B1 (de) | 2019-02-06 |
| KR101978009B1 (ko) | 2019-05-13 |
| US20140309435A1 (en) | 2014-10-16 |
| WO2013092478A1 (de) | 2013-06-27 |
| CN103987690B (zh) | 2016-08-24 |
| SG11201403435XA (en) | 2014-10-30 |
| US9340485B2 (en) | 2016-05-17 |
| TWI543966B (zh) | 2016-08-01 |
| DE102011089008B4 (de) | 2017-08-24 |
| JP5930348B2 (ja) | 2016-06-08 |
| KR20140105471A (ko) | 2014-09-01 |
| AR089293A1 (es) | 2014-08-13 |
| DE102011089008A1 (de) | 2013-06-20 |
| JP2015505858A (ja) | 2015-02-26 |
| CN103987690A (zh) | 2014-08-13 |
| EP2794547A1 (de) | 2014-10-29 |
| TW201335134A (zh) | 2013-09-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2014129618A (ru) | Способ получения сложных эфиров из формиатов и олефин-ненасыщенных соединений | |
| US8604227B2 (en) | Process for preparing linear alpha,omega-dicarboxylic diesters | |
| US10155711B2 (en) | Methods for the production of alpha, beta-unsaturated carboxylic acids and salts thereof | |
| MX2017008170A (es) | Metodo para sintetizar compuestos de carbonilo opticamente activos. | |
| RU2013147638A (ru) | Новое соединение сложного эфира карбоновой кислоты и способ его получения, и композиция душистых веществ | |
| Yang et al. | Copper-catalyzed allylic C–H phosphonation | |
| CN101538226A (zh) | 一种具有光学活性的α-羟基-β-苄基-β-氨基酸衍生物的合成方法 | |
| JPWO2015186787A1 (ja) | カルボン酸無水物の製造方法およびカルボン酸エステルの製造方法 | |
| JP2015510932A5 (ru) | ||
| RU2017113180A (ru) | Способ | |
| RU2015113741A (ru) | Способ получения вориконазола и его аналогов | |
| NZ606131A (en) | Process for producing (poly)unsaturated fatty acids employing microalgae | |
| EA201890300A1 (ru) | Способ получения карбонильного соединения ацеталя | |
| RU2013122374A (ru) | Препарат, обладающий антитоксической активностью и содержащий комплексное соединение производного метилурацила с органической кислотой, и способ его получения | |
| EA201790659A1 (ru) | Способ получения сложных эфиров карбоновых кислот в присутствии титансодержащего катализатора | |
| JP2010215604A (ja) | アルコールの製造方法 | |
| RU2008133384A (ru) | Способ получения свободного от фарнезола бисаболола или бисаболола с низким содержанием фарнезола | |
| ES2636866T3 (es) | Procedimiento de producción de óxido de rosa deshidro | |
| EA027565B1 (ru) | Способ переэтерификации эфиров ретинола | |
| MX2015000827A (es) | Metodo catalizado por el complejo carbeno de metal de trasicion para producir esteres del acido carboxilico a partir de alcoholes bajo deshidratacion. | |
| EA027468B1 (ru) | Способ получения дегидролиналил ацетата(ii) | |
| WO2012134102A3 (ko) | 노보넨 디에스터 유도체, 이의 제조방법 및 이의 용도 | |
| JP5974378B2 (ja) | アルコールの製造方法 | |
| EA201491208A1 (ru) | Непрерывный способ карбонилирования этилена | |
| EA027369B1 (ru) | Замещенная (r)-3-(4-метилкарбамоил-3-фторфениламино)тетрагидрофуран-3-енкарбоновая кислота и ее эфир в качестве полупродуктов для синтеза ингибиторов андрогенных рецепторов |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HZ9A | Changing address for correspondence with an applicant | ||
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20170322 |