RU2014129618A - Способ получения сложных эфиров из формиатов и олефин-ненасыщенных соединений - Google Patents
Способ получения сложных эфиров из формиатов и олефин-ненасыщенных соединений Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014129618A RU2014129618A RU2014129618A RU2014129618A RU2014129618A RU 2014129618 A RU2014129618 A RU 2014129618A RU 2014129618 A RU2014129618 A RU 2014129618A RU 2014129618 A RU2014129618 A RU 2014129618A RU 2014129618 A RU2014129618 A RU 2014129618A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formate
- phosphorus
- olefin
- acid
- containing ligand
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 11
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 title 1
- 150000004675 formic acid derivatives Chemical class 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 26
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 18
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims abstract 10
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims abstract 10
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims abstract 8
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 6
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N Benzylformate Chemical compound O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 4
- 230000006315 carbonylation Effects 0.000 claims abstract 4
- 238000005810 carbonylation reaction Methods 0.000 claims abstract 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract 4
- TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N methyl formate Chemical compound COC=O TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims abstract 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 3
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 claims abstract 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims abstract 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 claims abstract 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims 2
- 150000002941 palladium compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
- C07C69/22—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/36—Preparation of carboxylic acid esters by reaction with carbon monoxide or formates
- C07C67/38—Preparation of carboxylic acid esters by reaction with carbon monoxide or formates by addition to an unsaturated carbon-to-carbon bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/34—Esters of acyclic saturated polycarboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/612—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to an acyclic carbon atom and having a six-membered aromatic ring in the acid moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения сложных эфиров при помощи карбонилирования, отличающийся тем, что его осуществляютi) с применением по меньшей мере одного соединения, содержащего палладий,ii) по меньшей мере одного олефин-ненасыщенного соединения,iii) по меньшей мере одного фосфорсодержащего лиганда,iv) по меньшей мере одного формиата,v) по меньшей мере одного спирта,vi) по меньшей мере одной кислоты,vii) в температурном диапазоне от 80° до 120°C,viii) при давлении в реакции от 0,1 до 0,6 МПа.2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что фосфорсодержащий лиганд содержит трехвалентный фосфор.3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что фосфорсодержащий лиганд имеет бидентантную структуру.4. Способ по п. 3, отличающийся тем, что фосфорсодержащий лиганд с бидентантной структурой соответствует формуле 1.5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что формиат выбирают среди метилформиата, этилформиата, бензилформиата, фенилформиата.6. Способ по п. 5, отличающийся тем, что надлежащий спирт соответствует применяемому в каждом случае формиату.7. Способ по п. 1, отличающийся тем, что кислоту выбирают из группы сульфоновых кислот.8. Способ по п. 7, отличающийся тем, что сульфоновые кислоты выбирают из метансульфоновой кислоты, п-толуолсульфокислоты.9. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве олефин-ненасыщенных соединений применяют смеси, содержащие олефины.10. Способ по п. 9, отличающийся тем, что карбонилирование протекает с изомеризацией в н-терминальные сложные эфиры.11. Способ по п. 1, отличающийся тем, что олефин-ненасыщенные соединения содержат азот и/или кислород.12. Способ по п. 1, отличающийся тем, что содержащее палладий соединение, с палладием в степени окисления от 0 до выбирают из группы, содержащей:галогениды Pd,ацетилацетонат Pd,ацетат Pd,диб
Claims (14)
1. Способ получения сложных эфиров при помощи карбонилирования, отличающийся тем, что его осуществляют
i) с применением по меньшей мере одного соединения, содержащего палладий,
ii) по меньшей мере одного олефин-ненасыщенного соединения,
iii) по меньшей мере одного фосфорсодержащего лиганда,
iv) по меньшей мере одного формиата,
v) по меньшей мере одного спирта,
vi) по меньшей мере одной кислоты,
vii) в температурном диапазоне от 80° до 120°C,
viii) при давлении в реакции от 0,1 до 0,6 МПа.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что фосфорсодержащий лиганд содержит трехвалентный фосфор.
3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что фосфорсодержащий лиганд имеет бидентантную структуру.
4. Способ по п. 3, отличающийся тем, что фосфорсодержащий лиганд с бидентантной структурой соответствует формуле 1. 
5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что формиат выбирают среди метилформиата, этилформиата, бензилформиата, фенилформиата.
6. Способ по п. 5, отличающийся тем, что надлежащий спирт соответствует применяемому в каждом случае формиату.
7. Способ по п. 1, отличающийся тем, что кислоту выбирают из группы сульфоновых кислот.
8. Способ по п. 7, отличающийся тем, что сульфоновые кислоты выбирают из метансульфоновой кислоты, п-толуолсульфокислоты.
9. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве олефин-ненасыщенных соединений применяют смеси, содержащие олефины.
10. Способ по п. 9, отличающийся тем, что карбонилирование протекает с изомеризацией в н-терминальные сложные эфиры.
11. Способ по п. 1, отличающийся тем, что олефин-ненасыщенные соединения содержат азот и/или кислород.
12. Способ по п. 1, отличающийся тем, что содержащее палладий соединение, с палладием в степени окисления от 0 до выбирают из группы, содержащей:
галогениды Pd,
ацетилацетонат Pd,
ацетат Pd,
дибензилиденацетон-Pd,
трифенилфосфин-Pd.
13. Многофазная реакционная смесь, содержащая:
i) по меньшей мере одно олефин-ненасыщенное соединение, а также
ii) по меньшей мере один сложный метиловый эфир, отличающаяся принадлежностью к способу по п. 1.
14. Смесь сложных метиловых эфиров с нонильными радикалами, полученная способом по п. 1.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102011089008.4A DE102011089008B4 (de) | 2011-12-19 | 2011-12-19 | Verfahren zur Herstellung von Estern aus Formiaten und olefinisch ungesättigten Verbindungen |
| DE102011089008.4 | 2011-12-19 | ||
| PCT/EP2012/075766 WO2013092478A1 (de) | 2011-12-19 | 2012-12-17 | Verfahren zur herstellung von estern aus formiaten und olefinisch ungesättigten verbindungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014129618A true RU2014129618A (ru) | 2016-02-10 |
Family
ID=47358470
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014129618A RU2014129618A (ru) | 2011-12-19 | 2012-12-17 | Способ получения сложных эфиров из формиатов и олефин-ненасыщенных соединений |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9340485B2 (ru) |
| EP (1) | EP2794547B1 (ru) |
| JP (1) | JP5930348B2 (ru) |
| KR (1) | KR101978009B1 (ru) |
| CN (1) | CN103987690B (ru) |
| AR (1) | AR089293A1 (ru) |
| DE (1) | DE102011089008B4 (ru) |
| ES (1) | ES2720480T3 (ru) |
| RU (1) | RU2014129618A (ru) |
| SG (1) | SG11201403435XA (ru) |
| TW (1) | TWI543966B (ru) |
| WO (1) | WO2013092478A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2529007A (en) * | 2014-02-28 | 2016-02-10 | Dow Global Technologies Inc | Process for making esters |
| ES2705723T3 (es) | 2015-07-23 | 2019-03-26 | Evonik Degussa Gmbh | Ligandos difosfina basados en benceno para la alcoxicarbonilación |
| EP3441383B1 (de) * | 2017-08-08 | 2019-12-25 | Evonik Operations GmbH | Methoxycarbonylierung mit ameisensäure als co-quelle |
| EP3441384B1 (de) * | 2017-08-08 | 2019-12-25 | Evonik Operations GmbH | Methoxycarbonylierung mit ameisensäure und methanol |
| EP3441137B1 (de) * | 2017-08-08 | 2019-12-25 | Evonik Operations GmbH | Pd-katalysierten zersetzung von ameisensäure |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1239937A (en) * | 1982-04-12 | 1988-08-02 | Exxon Research And Engineering Company | Process for converting olefins to carboxylic acids or esters using soluble iridium compounds |
| ZA837590B (en) * | 1982-10-20 | 1985-05-29 | Bp Chem Int Ltd | Preparation of carboxylic acids and esters thereof |
| DE3366317D1 (en) * | 1982-10-20 | 1986-10-23 | Bp Chem Int Ltd | Preparation of carboxylic acids and esters thereof |
| GB8521547D0 (en) * | 1985-08-29 | 1985-10-02 | British Petroleum Co Plc | Production of esters |
| FR2659965B1 (fr) * | 1990-03-26 | 1992-06-05 | Norsolor Sa | Catalyseur et procede pour la synthese d'esters carboxyliques satures. |
| JP3456491B2 (ja) * | 1993-09-09 | 2003-10-14 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ジカルボン酸エステルの製造方法 |
| DE19904200A1 (de) * | 1999-02-03 | 2000-08-10 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 3-Alkensäureestern und ein Katalysator zur Durchführung des Verfahrens |
| US6706912B2 (en) * | 2000-03-14 | 2004-03-16 | Shell Oil Company | Process for the carbonylation of ethylenically unsaturated compounds |
| DE10037961A1 (de) | 2000-07-27 | 2002-02-07 | Aventis Res & Tech Gmbh & Co | Neue Phosphanliganden, deren Herstellung und ihre Verwendung in katalytischen Reaktionen |
| DE10100708A1 (de) | 2001-01-10 | 2002-07-11 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Neue N-Phenylpyrrolbisphosphanverbindungen und deren Metallkomplexe |
| ATE305936T1 (de) * | 2001-11-09 | 2005-10-15 | Shell Int Research | Bidentate liganden für die karbonylierung ungesättigter verbindungen |
| GB0218613D0 (en) * | 2002-08-10 | 2002-09-18 | Lucite Int Uk Ltd | Process for the carbonylation of ethylenically unsaturated compounds |
| GB0228018D0 (en) * | 2002-11-30 | 2003-01-08 | Lucite Int Uk Ltd | Carbonylation of ester |
| DE10322408A1 (de) | 2003-05-16 | 2004-12-02 | Degussa Ag | Stickstoffhaltige monodentate Phosphine und deren Verwendung in der Katalyse |
| DE102005042464A1 (de) | 2005-09-07 | 2007-03-08 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Carbonylierungsverfahren unter Zusatz von sterisch gehinderten sekundären Aminen |
-
2011
- 2011-12-19 DE DE102011089008.4A patent/DE102011089008B4/de not_active Expired - Fee Related
-
2012
- 2012-12-05 TW TW101145633A patent/TWI543966B/zh not_active IP Right Cessation
- 2012-12-17 SG SG11201403435XA patent/SG11201403435XA/en unknown
- 2012-12-17 US US14/366,965 patent/US9340485B2/en active Active
- 2012-12-17 EP EP12801740.7A patent/EP2794547B1/de active Active
- 2012-12-17 JP JP2014547889A patent/JP5930348B2/ja active Active
- 2012-12-17 CN CN201280062841.4A patent/CN103987690B/zh active Active
- 2012-12-17 WO PCT/EP2012/075766 patent/WO2013092478A1/de active Application Filing
- 2012-12-17 KR KR1020147016290A patent/KR101978009B1/ko active Active
- 2012-12-17 RU RU2014129618A patent/RU2014129618A/ru not_active Application Discontinuation
- 2012-12-17 ES ES12801740T patent/ES2720480T3/es active Active
- 2012-12-18 AR ARP120104785A patent/AR089293A1/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN103987690B (zh) | 2016-08-24 |
| AR089293A1 (es) | 2014-08-13 |
| KR101978009B1 (ko) | 2019-05-13 |
| TW201335134A (zh) | 2013-09-01 |
| US20140309435A1 (en) | 2014-10-16 |
| EP2794547B1 (de) | 2019-02-06 |
| WO2013092478A1 (de) | 2013-06-27 |
| DE102011089008B4 (de) | 2017-08-24 |
| DE102011089008A1 (de) | 2013-06-20 |
| ES2720480T3 (es) | 2019-07-22 |
| JP2015505858A (ja) | 2015-02-26 |
| KR20140105471A (ko) | 2014-09-01 |
| TWI543966B (zh) | 2016-08-01 |
| EP2794547A1 (de) | 2014-10-29 |
| JP5930348B2 (ja) | 2016-06-08 |
| SG11201403435XA (en) | 2014-10-30 |
| CN103987690A (zh) | 2014-08-13 |
| US9340485B2 (en) | 2016-05-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2014129618A (ru) | Способ получения сложных эфиров из формиатов и олефин-ненасыщенных соединений | |
| US8604227B2 (en) | Process for preparing linear alpha,omega-dicarboxylic diesters | |
| MX375969B (es) | Metodo para sintetizar compuestos de carbonilo opticamente activos. | |
| RU2013147638A (ru) | Новое соединение сложного эфира карбоновой кислоты и способ его получения, и композиция душистых веществ | |
| RU2012122367A (ru) | Способ получения простагландинов и промежуточные соединения для их получения | |
| RU2009148889A (ru) | Способ карбонилирования, предназначенный для производства уксусной кислоты с применением металлических катализоторов с клешнеобразными лигандами | |
| JP2019194256A (ja) | カルボン酸エステルの製造方法 | |
| EP3919470A4 (en) | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF METHYL ACETATE BY CARBONYLATION OF DIMETHYL ETHER | |
| JP2015510932A5 (ru) | ||
| EA201491208A1 (ru) | Непрерывный способ карбонилирования этилена | |
| RU2015118163A (ru) | Новое алициклическое диольное соединение и способ его получения | |
| Wu et al. | Ruthenium-catalyzed alkoxycarbonylation of alkenes using carbon monoxide | |
| CN101538226A (zh) | 一种具有光学活性的α-羟基-β-苄基-β-氨基酸衍生物的合成方法 | |
| WO2011056874A3 (en) | Metathesis catalysts and processes for use thereof | |
| JP5803007B2 (ja) | アルデヒドの製造方法 | |
| ES2630392T3 (es) | Síntesis asimétrica de una pirrolidina-2-carboxamida sustituida | |
| RU2015113741A (ru) | Способ получения вориконазола и его аналогов | |
| RU2013122374A (ru) | Препарат, обладающий антитоксической активностью и содержащий комплексное соединение производного метилурацила с органической кислотой, и способ его получения | |
| EA201790659A1 (ru) | Способ получения сложных эфиров карбоновых кислот в присутствии титансодержащего катализатора | |
| RU2008133384A (ru) | Способ получения свободного от фарнезола бисаболола или бисаболола с низким содержанием фарнезола | |
| ES2636866T3 (es) | Procedimiento de producción de óxido de rosa deshidro | |
| MX2015000827A (es) | Metodo catalizado por el complejo carbeno de metal de trasicion para producir esteres del acido carboxilico a partir de alcoholes bajo deshidratacion. | |
| EA201400288A1 (ru) | Способ карбонилирования необязательно функционализированных алкенов | |
| PL402712A1 (pl) | Sposób otrzymywania tereftalanu bis (2-etyloheksylu) | |
| WO2012134102A3 (ko) | 노보넨 디에스터 유도체, 이의 제조방법 및 이의 용도 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HZ9A | Changing address for correspondence with an applicant | ||
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20170322 |