RU2013104161A - Каталитическая система на основе азотированного смешанного оксида и способ получения этилен-ненасыщенных карбоновых кислот или сложных эфиров - Google Patents

Каталитическая система на основе азотированного смешанного оксида и способ получения этилен-ненасыщенных карбоновых кислот или сложных эфиров Download PDF

Info

Publication number
RU2013104161A
RU2013104161A RU2013104161/04A RU2013104161A RU2013104161A RU 2013104161 A RU2013104161 A RU 2013104161A RU 2013104161/04 A RU2013104161/04 A RU 2013104161/04A RU 2013104161 A RU2013104161 A RU 2013104161A RU 2013104161 A RU2013104161 A RU 2013104161A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
metal
metals
metal oxide
list consisting
type
Prior art date
Application number
RU2013104161/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2582996C2 (ru
Inventor
Иан Эндрю ЙОРК
Сабина ЗЕМЯН
Original Assignee
ЛУСАЙТ ИНТЕРНЭШНЛ ЮКей ЛИМИТЕД
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ЛУСАЙТ ИНТЕРНЭШНЛ ЮКей ЛИМИТЕД filed Critical ЛУСАЙТ ИНТЕРНЭШНЛ ЮКей ЛИМИТЕД
Publication of RU2013104161A publication Critical patent/RU2013104161A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2582996C2 publication Critical patent/RU2582996C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
    • C07C51/353—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/333—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C67/343—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
    • B01J21/06—Silicon, titanium, zirconium or hafnium; Oxides or hydroxides thereof
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/18—Arsenic, antimony or bismuth
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/20—Vanadium, niobium or tantalum
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/14—Phosphorus; Compounds thereof
    • B01J27/16—Phosphorus; Compounds thereof containing oxygen, i.e. acids, anhydrides and their derivates with N, S, B or halogens without carriers or on carriers based on C, Si, Al or Zr; also salts of Si, Al and Zr
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/14—Phosphorus; Compounds thereof
    • B01J27/16—Phosphorus; Compounds thereof containing oxygen, i.e. acids, anhydrides and their derivates with N, S, B or halogens without carriers or on carriers based on C, Si, Al or Zr; also salts of Si, Al and Zr
    • B01J27/18—Phosphorus; Compounds thereof containing oxygen, i.e. acids, anhydrides and their derivates with N, S, B or halogens without carriers or on carriers based on C, Si, Al or Zr; also salts of Si, Al and Zr with metals other than Al or Zr
    • B01J27/1802—Salts or mixtures of anhydrides with compounds of other metals than V, Nb, Ta, Cr, Mo, W, Mn, Tc, Re, e.g. phosphates, thiophosphates
    • B01J27/1811—Salts or mixtures of anhydrides with compounds of other metals than V, Nb, Ta, Cr, Mo, W, Mn, Tc, Re, e.g. phosphates, thiophosphates with gallium, indium or thallium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/14—Phosphorus; Compounds thereof
    • B01J27/16—Phosphorus; Compounds thereof containing oxygen, i.e. acids, anhydrides and their derivates with N, S, B or halogens without carriers or on carriers based on C, Si, Al or Zr; also salts of Si, Al and Zr
    • B01J27/18—Phosphorus; Compounds thereof containing oxygen, i.e. acids, anhydrides and their derivates with N, S, B or halogens without carriers or on carriers based on C, Si, Al or Zr; also salts of Si, Al and Zr with metals other than Al or Zr
    • B01J27/1802—Salts or mixtures of anhydrides with compounds of other metals than V, Nb, Ta, Cr, Mo, W, Mn, Tc, Re, e.g. phosphates, thiophosphates
    • B01J27/1813—Salts or mixtures of anhydrides with compounds of other metals than V, Nb, Ta, Cr, Mo, W, Mn, Tc, Re, e.g. phosphates, thiophosphates with germanium, tin or lead
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/24—Nitrogen compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
    • B01J37/03—Precipitation; Co-precipitation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
    • B01J37/03—Precipitation; Co-precipitation
    • B01J37/036—Precipitation; Co-precipitation to form a gel or a cogel
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
    • C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
    • C01B21/0821—Oxynitrides of metals, boron or silicon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
    • C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
    • C01B21/097—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing phosphorus atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
    • C07C69/54—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ получения этилен-ненасыщенных карбоновых кислот или сложных эфиров, предпочтительно α, β этилен-ненасыщенных карбоновых кислот или сложных эфиров, содержащий этапы, где вызывают контакт формальдегида или его подходящего источника с карбоновой кислотой или сложным эфиром в присутствии катализатора и возможно в присутствии спирта, где данный катализатор содержит азотированный оксид металла, имеющий, по меньшей мере, два типа катионов металлов Ми М, где Мвыбирают из металлов группы 2, 3, 4, 13 (также называемой IIIA) или 14 (также называемой IVA) периодической таблицы, и Мвыбирают из металлов группы 5 или 15 (также называемой VA) периодической таблицы.2. Способ по п.1, где азотированный оксид металла состоит из от двух до четырех катионов металла и анионов кислорода и азота.3. Способ по любому из пп.1 или 2, где металл типа Мвыбирают из одного или нескольких металлов в списке, состоящем из: - Be, Mg, Ca, Sr, Ba, Ra, B, Al, Ga, In, Tl, Sc, Y, La, Ac, Si, Ge, Sn, Pb, Ti, Zr, Hf и Rf.4. Способ по любому из пп.1 или 2, где металл типа Мвыбирают из одного или нескольких металлов в списке, состоящем из: - P(5+), Nb(5+), As(5+), Sb(5+) и Та(5+).5. Способ по любому из пп.1 или 2, где азотированный оксид металлов выбирают из списка, состоящего из:- AlPON; ZrPON; SnPON; ZrNbON; GaSbON; и GaAlPON, не нанесенных или нанесенных на подходящий носитель, например, оксид алюминия, оксид кремния, нитрид кремния, коллоидный оксид кремния, оксид титана или фосфат алюминия.6. Способ по любому из пп.1 или 2, где дополнительный металл или катион металла типа Мтакже присутствует в азотированном смешанном оксиде металлов, где Мметаллы включают в себя металлы из группы I периодической таблицы.7. Способ по любому из пп.1 или 2, где формулой а

Claims (18)

1. Способ получения этилен-ненасыщенных карбоновых кислот или сложных эфиров, предпочтительно α, β этилен-ненасыщенных карбоновых кислот или сложных эфиров, содержащий этапы, где вызывают контакт формальдегида или его подходящего источника с карбоновой кислотой или сложным эфиром в присутствии катализатора и возможно в присутствии спирта, где данный катализатор содержит азотированный оксид металла, имеющий, по меньшей мере, два типа катионов металлов М1 и М2, где М1 выбирают из металлов группы 2, 3, 4, 13 (также называемой IIIA) или 14 (также называемой IVA) периодической таблицы, и М2 выбирают из металлов группы 5 или 15 (также называемой VA) периодической таблицы.
2. Способ по п.1, где азотированный оксид металла состоит из от двух до четырех катионов металла и анионов кислорода и азота.
3. Способ по любому из пп.1 или 2, где металл типа М1 выбирают из одного или нескольких металлов в списке, состоящем из: - Be, Mg, Ca, Sr, Ba, Ra, B, Al, Ga, In, Tl, Sc, Y, La, Ac, Si, Ge, Sn, Pb, Ti, Zr, Hf и Rf.
4. Способ по любому из пп.1 или 2, где металл типа М2 выбирают из одного или нескольких металлов в списке, состоящем из: - P(5+), Nb(5+), As(5+), Sb(5+) и Та(5+).
5. Способ по любому из пп.1 или 2, где азотированный оксид металлов выбирают из списка, состоящего из:- AlPON; ZrPON; SnPON; ZrNbON; GaSbON; и GaAlPON, не нанесенных или нанесенных на подходящий носитель, например, оксид алюминия, оксид кремния, нитрид кремния, коллоидный оксид кремния, оксид титана или фосфат алюминия.
6. Способ по любому из пп.1 или 2, где дополнительный металл или катион металла типа М3 также присутствует в азотированном смешанном оксиде металлов, где М3 металлы включают в себя металлы из группы I периодической таблицы.
7. Способ по любому из пп.1 или 2, где формулой азотированного оксида металлов является: M1 nM2 mM3 qOpNs, где М1 представляет собой катион, предпочтительно катион 3+, и М2 представляет собой катион, предпочтительно катион 5+, n, m, p и s могут быть положительными целыми или дробными числами, и q может быть положительным целым или дробным числом или нулем.
8. Способ по любому из пп.1 или 2, где исходная карбоновая кислота или сложный эфир имеет формулу R3-СН2-COOR4, где R4 обозначает водород или алкильную группу, а R3 обозначает водород, алкильную или арильную группу.
9. Способ по любому из пп.1 или 2, где этилен-ненасыщенную кислоту или сложный эфир, получаемые с помощью способа данного изобретения, выбирают из метакриловой кислоты, акриловой кислоты, метилметакрилата, этилакрилата или бутилакрилата.
10. Способ по любому из пп.1 или 2, где металл типа М1 выбирают из одного или нескольких металлов в списке, состоящем из: - Be, Mg, Ca, Sr, Ba, Ra, B, Al, Ga, In, Tl, Sc, Y, La, Ac, Si, Ge, Sn, Pb, Ti, Zr, Hf и Rf и где металл типа M2 выбирают из одного или нескольких металлов в списке, состоящем из: - P(5+), Nb(5+), As(5+), Sb(5+) и Ta(5+).
11. Каталитическая система для реакции формальдегида или его подходящего источника с карбоновой кислотой или сложным эфиром, возможно в присутствии спирта, с получением этилен-ненасыщенной карбоновой кислоты или сложного эфира, предпочтительно α, β этилен-ненасыщенных карбоновых кислот или сложных эфиров, где данный катализатор содержит азотированный оксид металла, имеющий, по меньшей мере, два типа катионов металлов М1 и М2, где М1 выбирают из, по меньшей мере, двух металлов группы 2, 3, 4, 13 (также называемой IIIA), 14 (также называемой IVA) периодической таблицы, а М2 выбирают из, по меньшей мере, одного металла группы 5 или, по меньшей мере, одного металла группы 15 (также называемой VA) в 4ом-6ом периодах периодической таблицы.
12. Каталитическая система по п.11, где азотированный оксид металла состоит из от двух до четырех катионов металла и анионов кислорода и азота.
13. Каталитическая система по любому из пп.11 или 12, где азотированный оксид металла имеет формулу: M1 xM2 yOnNz, где z обозначает среднее число атомов азота, и где x, y, n и z каждое может быть десятичным числом или положительным целым числом.
14. Каталитическая система по любому из пп.11 или 12, где металл типа М1 выбирают из одного или нескольких металлов в списке, состоящем из: - Be, Mg, Ca, Sr, Ba, Ra, B, Al, Ga, In, Tl, Sc, Y, La, Ac, Si, Ge, Sn, Pb, Ti, Zr, Hf и Rf.
15. Каталитическая система по любому из пп.11 или 12, где металл типа М2 выбирают из одного или нескольких металлов в списке, состоящем из: Nb(5+), As(5+), Sb(5+) и Ta(5+).
16. Каталитическая система по любому из пп.11 или 12, где азотированный оксид металлов выбирают из списка, состоящего из: - AlPON; ZrPON; SnPON; ZrNbON; GaSbON; и GaAlPON, не нанесенных или нанесенных на подходящий носитель, например, оксид алюминия, оксид кремния, нитрид кремния, коллоидный оксид кремния, оксид титана или фосфат алюминия.
17. Каталитическая система по любому из пп.11 или 12, где дополнительный металл или катион металла типа М3 также присутствует в азотированном смешанном оксиде металлов, и где М3 металлы включают в себя металлы из группы I периодической таблицы.
18. Каталитическая система по любому из пп.11 или 12, где азотированный оксид металла имеет формулу: M1 xM2 yOnNz, где z обозначает среднее число атомов азота, и где x, y, n и z каждое может быть десятичным числом или положительным целым числом и где металл типа M1 выбирают из одного или нескольких металлов списке, состоящем из: - Be, Mg, Ca, Sr, Ba, Ra, B, Al, Ga, In, Tl, Sc, Y, La, Ac, Si, Ge, Sn, Pb, Ti, Zr, Hf и Rf.
RU2013104161/04A 2010-07-01 2011-06-24 Каталитическая система на основе азотированного смешанного оксида и способ получения этилен-ненасыщенных карбоновых кислот или сложных эфиров RU2582996C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB1011092.2 2010-07-01
GBGB1011092.2A GB201011092D0 (en) 2010-07-01 2010-07-01 A catalyst system and a process for the production of ethylenically unsaturated carboxylic acids or esters
PCT/GB2011/051195 WO2012001395A1 (en) 2010-07-01 2011-06-24 A nitrided mixed oxide catalyst system and a process for the production of ethylenically unsaturated carboxylic acids or esters

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013104161A true RU2013104161A (ru) 2014-08-10
RU2582996C2 RU2582996C2 (ru) 2016-04-27

Family

ID=42669039

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013104161/04A RU2582996C2 (ru) 2010-07-01 2011-06-24 Каталитическая система на основе азотированного смешанного оксида и способ получения этилен-ненасыщенных карбоновых кислот или сложных эфиров

Country Status (16)

Country Link
US (2) US9399210B2 (ru)
EP (1) EP2588229B1 (ru)
JP (1) JP5828894B2 (ru)
KR (1) KR101893587B1 (ru)
CN (1) CN102971073B (ru)
AU (1) AU2011273219B2 (ru)
BR (1) BR112012032216B8 (ru)
CA (1) CA2801303C (ru)
ES (1) ES2702552T3 (ru)
GB (1) GB201011092D0 (ru)
MX (1) MX345086B (ru)
MY (1) MY179563A (ru)
RU (1) RU2582996C2 (ru)
SG (1) SG186278A1 (ru)
TW (1) TWI554496B (ru)
WO (1) WO2012001395A1 (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB201011092D0 (en) * 2010-07-01 2010-08-18 Lucite Int Uk Ltd A catalyst system and a process for the production of ethylenically unsaturated carboxylic acids or esters
GB201200551D0 (en) * 2012-01-13 2012-02-29 Lucite Int Uk Ltd A process for the production of ethylenically unsaturated carboxylic acids or esters and a catalyst therefor
SG11201901826XA (en) * 2016-10-05 2019-04-29 Exxonmobil Chemical Patents Inc Method for producing metal nitrides and metal carbides
GB201903455D0 (en) * 2019-03-13 2019-04-24 Lucite Int Uk Ltd A process for the protection of a catalyst, a catalyst therefrom and a process for production of ethylenically unsaturated carboxlyic acids or esters
GB201910754D0 (en) * 2019-07-26 2019-09-11 Lucite Int Uk Ltd A catalyst and a process for the production of ethylenically unsaturated carboxylic acids or esters
CN114292186A (zh) * 2022-01-14 2022-04-08 万华化学集团股份有限公司 一种高纯度mma的制备方法

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4118588A (en) * 1976-04-10 1978-10-03 Basf Aktiengesellschaft Manufacture of methacrylic acid and methyl methacrylate
US4324908A (en) 1980-12-31 1982-04-13 Standard Oil Company Preparation of unsaturated acids and esters from saturated carboxylic acid derivatives and carbonyl compounds over phosphate catalysts
US4560790A (en) 1982-12-10 1985-12-24 Exxon Research & Engineering Co. Process for synthesizing α,β-ethylenically unsaturated products using a multicomponent acidic catalyst composition
US4792620A (en) * 1983-10-14 1988-12-20 Bp Chemicals Limited Carbonylation catalysts
DE4322546A1 (de) 1993-07-07 1995-01-12 Bosch Gmbh Robert Kraftstoffeinspritzvorrichtung für Brennkraftmaschinen
FR2715584B1 (fr) * 1994-02-01 1996-04-19 Univ Rennes Catalyseurs à base d'un aluminophosphate, leur procédé de préparation et leur application à des réactions de condensation.
WO1995023131A1 (en) 1994-02-23 1995-08-31 Saldane Limited Process for the preparation of 2-cyanoacrylic acid
FR2743796B1 (fr) 1996-01-18 1998-04-10 Cernix Metallophosphates hydrogenes, leur preparation et leur utilisation comme catalyseurs
GB9714540D0 (en) * 1997-07-11 1997-09-17 Ici Plc Process for the production of methyl methacrylate
ES2157838B1 (es) 1999-10-19 2002-03-16 Univ Valencia Politecnica Procedimiento y catalizadores (acidos y basicos) para la obtencion de -alquilcinamaldehidos.
US6642173B2 (en) 2001-04-25 2003-11-04 Rohm And Haas Company Catalyst
AU2002361016A1 (en) 2001-12-21 2003-07-09 Universite Catholique De Louvain Ammoxidation of hydrocarbons and hydrogenated metallo oxynitride catalysts therefor
JP2005021312A (ja) 2003-07-01 2005-01-27 Bamboo House:Kk 溶液浸透済み・容器入り吸水性スポンジ（フローラルフォーム）
JP2005213182A (ja) * 2004-01-29 2005-08-11 Sumitomo Chemical Co Ltd α，β−不飽和カルボン酸の製造方法
US7141682B2 (en) * 2004-07-27 2006-11-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Liquid phase synthesis of methylene lactones using oxnitride catalyst
EP1886976A1 (en) 2006-08-09 2008-02-13 Thermphos Trading GmbH Method of scale inhibition
GB201011092D0 (en) * 2010-07-01 2010-08-18 Lucite Int Uk Ltd A catalyst system and a process for the production of ethylenically unsaturated carboxylic acids or esters

Also Published As

Publication number Publication date
GB201011092D0 (en) 2010-08-18
EP2588229B1 (en) 2018-09-26
KR101893587B1 (ko) 2018-08-30
JP5828894B2 (ja) 2015-12-09
CA2801303A1 (en) 2012-01-05
CA2801303C (en) 2018-06-05
US10301250B2 (en) 2019-05-28
AU2011273219A1 (en) 2013-01-10
TW201213294A (en) 2012-04-01
KR20130038359A (ko) 2013-04-17
WO2012001395A1 (en) 2012-01-05
RU2582996C2 (ru) 2016-04-27
SG186278A1 (en) 2013-02-28
EP2588229A1 (en) 2013-05-08
TWI554496B (zh) 2016-10-21
MX2013000019A (es) 2013-02-01
JP2013534531A (ja) 2013-09-05
BR112012032216B8 (pt) 2020-12-08
AU2011273219B2 (en) 2014-11-20
CN102971073A (zh) 2013-03-13
ES2702552T3 (es) 2019-03-01
CN102971073B (zh) 2016-04-13
US20160297739A1 (en) 2016-10-13
MX345086B (es) 2017-01-17
MY179563A (en) 2020-11-10
BR112012032216B1 (pt) 2019-01-15
US9399210B2 (en) 2016-07-26
BR112012032216A2 (pt) 2016-11-22
US20130158287A1 (en) 2013-06-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013104161A (ru) Каталитическая система на основе азотированного смешанного оксида и способ получения этилен-ненасыщенных карбоновых кислот или сложных эфиров
US4672105A (en) Method for preparing esters of acrylic acid and methacrylic acid by transesterification
RU2008114030A (ru) Способ получения (мет)акрилатов четырех- или более многоатомных спиртов
TWI783051B (zh) （甲基）丙烯酸二甲胺基烷酯之製法
RU2010111111A (ru) Несодержащая силан каталитическая композиция с самоограничивающейся активностью
RU2010103714A (ru) Способ получения (мет)акрилатов
EP0989108A3 (en) Method for production of esterified product
CN101195573A (zh) 酯类的制备
CA2671351A1 (en) Compounds and methods for synthesis and purification of oligonucleotides
RU2013104203A (ru) Катализатор на основе смешанных оксидов и способ получения карбоновых кислот или сложных эфиров с этиленовой ненасыщенностью
RU2011103964A (ru) Способ получения эфиров (мет)акриловой кислоты
RU2019119417A (ru) Компоненты катализатора и полученные из них катализаторы для полимеризации олефинов
CN1775357A (zh) 用有机磺酸－杂多酸混合催化体系合成丙烯酸酯类
CN1880295A (zh) 一种使用离子液体进行催化醇酸酯化方法
WO2016143732A1 (ja) （メタ）アクリル酸エステル化合物の製造方法
CN110156549A (zh) 硼氢化物还原稳定体系及酯类还原为醇类的方法
JPH0967306A (ja) イソボルニル（メタ）アクリレートの製造方法
JP5439133B2 (ja) フェニルエステルの製造方法
Shyamsundar et al. Cordierite honeycomb monoliths coated with zirconia and its modified forms for biodiesel synthesis from Pongamia glabra
JP2000063371A (ja) オキセタン環含有（メタ）アクリル酸エステルの製法
MX2021010976A (es) Catalizador, metodo de preparacion de catalizador y metodo de produccion de acido carboxilico insaturado y/o ester de acido carboxilico insaturado.
CN101007760A (zh) 一种不饱和酸酯化方法
JP2012162495A (ja) 新規な（メタ）アクリル酸脂環式エステル及びその製造方法
CN110256474A (zh) 三硅胺稀土配合物在催化碳酸酯和硼烷反应中的应用
RU2011103963A (ru) Способ получения полиалкиленгликольди(мет)акрилатов

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner