RU2010103714A - Способ получения (мет)акрилатов - Google Patents

Способ получения (мет)акрилатов Download PDF

Info

Publication number
RU2010103714A
RU2010103714A RU2010103714/04A RU2010103714A RU2010103714A RU 2010103714 A RU2010103714 A RU 2010103714A RU 2010103714/04 A RU2010103714/04 A RU 2010103714/04A RU 2010103714 A RU2010103714 A RU 2010103714A RU 2010103714 A RU2010103714 A RU 2010103714A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
meth
acrylic acid
alcohol
low boiling
boiling point
Prior art date
Application number
RU2010103714/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Гуидо ПРОТЦМАНН (DE)
Гуидо ПРОТЦМАНН
Харальд ТРАУТВАЙН (DE)
Харальд ТРАУТВАЙН
Йоахим КНЕБЕЛЬ (DE)
Йоахим КНЕБЕЛЬ
Торбен ШЮТЦ (DE)
Торбен ШЮТЦ
Герхард КЕЛЬБЛЬ (DE)
Герхард КЕЛЬБЛЬ
Томас КЕР (DE)
Томас КЕР
Original Assignee
Эвоник Рем Гмбх (De)
Эвоник Рем ГмбХ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эвоник Рем Гмбх (De), Эвоник Рем ГмбХ filed Critical Эвоник Рем Гмбх (De)
Publication of RU2010103714A publication Critical patent/RU2010103714A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/03Preparation of carboxylic acid esters by reacting an ester group with a hydroxy group
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/48Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C67/52Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
    • C07C67/54Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation

Abstract

1. Способ получения (мет)акрилатов, включающий переэтерификацию спирта низкокипящим эфиром (мет)акриловой кислоты в присутствии катализаторов, причем высвобождающийся из низкокипящего эфира (мет)акриловой кислоты спирт отделяют дистилляцией, отличающийся тем, что существующее в реакционной смеси молярное отношение низкокипящего эфира (мет)акриловой кислоты к исходному спирту во время взаимодействия повышают добавлением низкокипящего эфира (мет)акриловой кислоты. ! 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве низкокипящего эфира (мет)акриловой кислоты используют метил(мет)акрилат и/или этил(мет)акрилат. ! 3. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве низкокипящего эфира (мет)акриловой кислоты используют метилметакрилат. ! 4. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве исходного спирта используют многоатомный спирт. ! 5. Способ по п.4, отличающийся тем, что в качестве спирта используют этиленгликоль, триметилолпропан, 1,2-пропандиол, 1,3-пропандиол, 1,3-бутандиол, 1,4-бутандиол, 1,6-гександиол и/или пен-таэритрит. ! 6. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве катализатора используют, по меньшей мере, одно соединение лития и/или, по меньшей мере, одно соединение кальция, причем, по меньшей мере, одно из соединений лития и/или кальция является оксидом, гидроксидом, алкоксидом с 1-4 атомами углерода или карбоксилатом с 1-4 атомами углерода. ! 7. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве катализатора используют смесь, содержащую хлорид лития и оксид кальция. ! 8. Способ по п.1, отличающийся тем, что добавление низкокипящего эфира осуществляют через период времени, соответствующий, по меньшей мере, 50% реакционного вр�

Claims (25)

1. Способ получения (мет)акрилатов, включающий переэтерификацию спирта низкокипящим эфиром (мет)акриловой кислоты в присутствии катализаторов, причем высвобождающийся из низкокипящего эфира (мет)акриловой кислоты спирт отделяют дистилляцией, отличающийся тем, что существующее в реакционной смеси молярное отношение низкокипящего эфира (мет)акриловой кислоты к исходному спирту во время взаимодействия повышают добавлением низкокипящего эфира (мет)акриловой кислоты.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве низкокипящего эфира (мет)акриловой кислоты используют метил(мет)акрилат и/или этил(мет)акрилат.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве низкокипящего эфира (мет)акриловой кислоты используют метилметакрилат.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве исходного спирта используют многоатомный спирт.
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что в качестве спирта используют этиленгликоль, триметилолпропан, 1,2-пропандиол, 1,3-пропандиол, 1,3-бутандиол, 1,4-бутандиол, 1,6-гександиол и/или пен-таэритрит.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве катализатора используют, по меньшей мере, одно соединение лития и/или, по меньшей мере, одно соединение кальция, причем, по меньшей мере, одно из соединений лития и/или кальция является оксидом, гидроксидом, алкоксидом с 1-4 атомами углерода или карбоксилатом с 1-4 атомами углерода.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве катализатора используют смесь, содержащую хлорид лития и оксид кальция.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что добавление низкокипящего эфира осуществляют через период времени, соответствующий, по меньшей мере, 50% реакционного времени.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что количество прибавляемого низкокипящего эфира (мет)акриловой кислоты регулируют по отделяемому из реакционной смеси количеству высвободившегося спирта.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что количество высвободившегося спирта, отделяемого из реакционной смеси, регулируют по температуре в дистилляционной колонне.
11. Способ по п.1, отличающийся тем, что существующее в реакционной смеси молярное отношение низкокипящего эфира (мет)акриловой кислоты к исходному спирту во время взаимодействия повышают, по меньшей мере, на 40% добавлением низкокипящего эфира (мет)акриловой кислоты.
12. Способ по п.1, отличающийся тем, что отделяют смесь, содержащую метилметакрилат и метанол.
13. Способ по п.1, отличающийся тем, что во время переэтерификации добавляют метилметакрилат.
14. Способ по п.13, отличающийся тем, что массовое отношение добавляемого во время переэтерификации метилметакрилата к количеству отделяемой смеси метанол - метилметакрилат находится в пределах от 2:1 до 1:2.
15. Способ по п.1, отличающийся тем, что молярное отношение добавляемого во время взаимодействия низкокипящего эфира к используемому в начале реакции низкокипящему эфиру находится в пределах от 1:5 до 2:1.
16. Способ по п.1, отличающийся тем, что время реакции лежит в пределах от 5 до 20 часов.
17. Способ по п.16, отличающийся тем, что время реакции лежит в пределах от 6 до 12 часов.
18. Способ по п.1, отличающийся тем, что массовое отношение исходного спирта к низкокипящему эфиру (мет)акриловой кислоты находится в пределах от 1:2 до 1:20.
19. Способ по п.18, отличающийся тем, что массовое отношение исходного спирта к низкокипящему эфиру (мет)акриловой кислоты находится в пределах от 1:5 до 1:15.
20. Способ по п.1, отличающийся тем, что взаимодействие осуществляют при давлении в пределах от 200 до 2000 мбар.
21. Способ по п.1, отличающийся тем, что взаимодействие проводят при температуре в пределах от 90 до 130°С.
22. Способ по п.1, отличающийся тем, что температуру, при которой осуществляют взаимодействие, повышают в процессе взаимодействия.
23. Способ по п.21, отличающийся тем, что температура в начале взаимодействия находится в пределах от 90 до 110°С, а к концу взаимодействия она находится в пределах от 115 до 130°С.
24. Способ по п.1, отличающийся тем, что взаимодействие осуществляют в присутствии ингибитора полимеризации.
25. Способ по одному из пп.1-24, отличающийся тем, что взаимодействие проводят при введении кислорода.
RU2010103714/04A 2007-07-05 2008-05-08 Способ получения (мет)акрилатов RU2010103714A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102007031470.3 2007-07-05
DE102007031470A DE102007031470A1 (de) 2007-07-05 2007-07-05 Verfahren zur Herstellung von (Meth)acrylaten

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2010103714A true RU2010103714A (ru) 2011-08-10

Family

ID=39938239

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010103714/04A RU2010103714A (ru) 2007-07-05 2008-05-08 Способ получения (мет)акрилатов

Country Status (12)

Country Link
US (1) US8049030B2 (ru)
EP (1) EP2162423A1 (ru)
JP (1) JP2010532328A (ru)
KR (1) KR20100036303A (ru)
CN (1) CN101337889A (ru)
AU (1) AU2008271501A1 (ru)
BR (1) BRPI0814012A2 (ru)
CA (1) CA2692615A1 (ru)
DE (1) DE102007031470A1 (ru)
RU (1) RU2010103714A (ru)
TW (1) TW200909409A (ru)
WO (1) WO2009003744A1 (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102008040221A1 (de) * 2008-07-07 2010-01-14 Evonik Röhm Gmbh Verfahren zur Herstellung von (Meth)acrylsäureestern
RU2013156967A (ru) 2011-05-24 2015-06-27 Эвоник Рем ГмбХ Реактивные смолы для кабельных компаундов
DE102011081649A1 (de) 2011-08-26 2013-02-28 Evonik Röhm Gmbh Längerkettige Methacrylate aus nachwachsenden Rohstoffen
CN102850155B (zh) * 2012-09-24 2015-07-08 上海和创化学股份有限公司 甲基丙烯酸酯类产品的制备方法
US9145371B2 (en) * 2013-06-11 2015-09-29 Rhoda Operations Process for the preparation of (meth)acrylic esters and derivatives
CN106029628B (zh) * 2014-04-16 2019-09-13 东亚合成株式会社 多官能(甲基)丙烯酸酯的制备方法
JP6282353B2 (ja) * 2014-09-26 2018-02-21 富士フイルム株式会社 (メタ)アクリレート化合物の製造方法、(メタ)アクリレート化合物の精製方法および、(メタ)アクリレート化合物
WO2017002964A1 (ja) * 2015-07-02 2017-01-05 東亞合成株式会社 硬化型組成物
KR102654426B1 (ko) * 2015-07-02 2024-04-03 도아고세이가부시키가이샤 경화형 조성물
WO2017032699A1 (de) * 2015-08-21 2017-03-02 Basf Se Verfahren zur herstellung von niedrigsiedenden (meth)acrylsäureestern
CN106542994B (zh) * 2016-10-09 2018-11-09 烟台德邦先进硅材料有限公司 一种丙烯酸烯丙酯的合成方法
GB201619827D0 (en) * 2016-11-23 2017-01-04 Lucite Int Uk Ltd Process for the production of methyl methacrylate
CN109651136B (zh) * 2018-12-10 2021-12-14 江苏华星新材料科技股份有限公司 一种酯交换合成三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯和三羟甲基丙烷三丙烯酸酯的方法
EP4299155A1 (en) * 2022-06-27 2024-01-03 Evonik Operations GmbH Process to precisely calculate the raw material demand of intermediate batches within a production campaign

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA795814A (en) 1968-10-01 A. Price John Lithium amide as a transesterification catalyst
GB1094998A (en) 1966-04-19 1967-12-13 Vergier Chemical Company Ltd D Process for the production of esters
GB1573071A (en) 1977-02-10 1980-08-13 Mitsubishi Rayon Co Process for producing unsaturated carbocylic acid esters
DE3423441A1 (de) * 1984-06-26 1986-01-02 Röhm GmbH, 6100 Darmstadt Verfahren zur herstellung von estern der acryl- und methacrylsaeure durch umesterung
DE3423443A1 (de) * 1984-06-26 1986-01-02 Röhm GmbH, 6100 Darmstadt Verfahren zur herstellung von estern der acryl- und methacrylsaeure durch umesterung
US5072027A (en) 1988-10-06 1991-12-10 Hitachi Chemical Company, Ltd. Process for producing methacrylic acid esters
GB9120584D0 (en) 1991-09-27 1991-11-06 Bp Chem Int Ltd Process for the preparation of acrylic acid and methacrylic acid esters
DE19547099B4 (de) * 1995-12-16 2006-03-23 Röhm GmbH & Co. KG Verfahren zur Herstellung von (Meth)acrylsäureestern
DE19654897A1 (de) 1996-11-14 1998-06-04 Roehm Gmbh Monomere für Polymere mit antimikrobiellen Eigenschaften
JP3880827B2 (ja) * 2000-10-17 2007-02-14 株式会社日本触媒 ビニルエーテル基含有(メタ)アクリル酸エステル類の製造方法
CN1140493C (zh) 2000-11-24 2004-03-03 中国石化集团齐鲁石油化工公司 二(甲基)丙烯酸多元醇酯的制造方法
JP2003286226A (ja) * 2002-03-29 2003-10-10 Dainippon Ink & Chem Inc エステル交換反応方法、及びエステル交換反応触媒
KR100756158B1 (ko) 2003-02-07 2007-09-05 미츠비시 레이온 가부시키가이샤 메타크릴산 에스터의 제조방법
JP2005015398A (ja) * 2003-06-26 2005-01-20 Mitsubishi Rayon Co Ltd (メタ)アクリル酸エステルの製造方法
DE102005043719A1 (de) * 2005-09-13 2007-03-15 Röhm Gmbh Vorrichtung und Verfahren für kontinuierlich durchgeführte Gleichgewichtsreaktionen

Also Published As

Publication number Publication date
EP2162423A1 (de) 2010-03-17
US8049030B2 (en) 2011-11-01
CN101337889A (zh) 2009-01-07
AU2008271501A1 (en) 2009-01-08
WO2009003744A1 (de) 2009-01-08
TW200909409A (en) 2009-03-01
KR20100036303A (ko) 2010-04-07
US20100204509A1 (en) 2010-08-12
BRPI0814012A2 (pt) 2015-02-03
CA2692615A1 (en) 2009-01-08
JP2010532328A (ja) 2010-10-07
DE102007031470A1 (de) 2009-01-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010103714A (ru) Способ получения (мет)акрилатов
JP6092935B2 (ja) β−ヒドロキシカルボン酸の誘導体の製造方法
RU2010103713A (ru) Способ получения этиленгликольдиметакрилата
RU2011103964A (ru) Способ получения эфиров (мет)акриловой кислоты
RU2007146750A (ru) Способ получения алкил(мет)акрилатов
ATE522492T1 (de) Verfahren zur herstellung von (meth)acrylaten von c10-alkoholgemischen
JP2007332138A (ja) (メタ)アクリレートエステルモノマーを製造するためのエステル交換方法
RU2011126760A (ru) Способ получения амида карбоновой кислоты из карбонильного соединения и цианистоводородной кислоты
JP6747560B2 (ja) カルボン酸エステルの製造方法
RU2010103712A (ru) Способ получения аллилметакрилата
RU2010103715A (ru) Способ получения бутандиолдиметакрилатов
DE502006006960D1 (de) Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureestern
RU2011144622A (ru) Способ непрерывного получения алкиламино(мет)акриламидов
RU2011141703A (ru) Стабилизированная композиция для очистки и получения гидроксиалкил (мет) акрилатов
JP4116113B2 (ja) ヒドロキシアルキルモノ(メタ)アクリレートの製造方法
JP2011105667A (ja) フェニルエステルの製造方法
JP2004217575A5 (ru)
JPH10279527A (ja) 2−ヘキシルデカニル(メタ)アクリレートおよびその製造方法
EP1173404B1 (en) Acrylate monomer preparation using alkali metal alkoxides as ester interchange catalysts and bromide salt polymerization inhibitors
KR20140069634A (ko) 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트의 제조 방법
TW200704637A (en) Method for producing acrylic ester
JP2018020993A (ja) ジオキソラン(メタ)アクリル酸エステルの製造方法、ジオキソラン(メタ)アクリル酸エステル、及びその組成物
Shterenberg et al. Convergent and flexible approach to stereodefined polyhydroxylated fragments
EP1327622A1 (en) Acrylate monomer preparation using alkali metal alkoxides as ester interchange catalysts
JP2016210690A (ja) (メタ)アクリル酸エステル化合物の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20120802