JP2016210690A - (メタ)アクリル酸エステル化合物の製造方法 - Google Patents
(メタ)アクリル酸エステル化合物の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2016210690A JP2016210690A JP2015092827A JP2015092827A JP2016210690A JP 2016210690 A JP2016210690 A JP 2016210690A JP 2015092827 A JP2015092827 A JP 2015092827A JP 2015092827 A JP2015092827 A JP 2015092827A JP 2016210690 A JP2016210690 A JP 2016210690A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydroxyl group
- meth
- polyhydric alcohol
- compound
- alcohol compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
【解決手段】第三級水酸基を有し、かつ第一級水酸基及び/又は第二級水酸基を有するイソプレングリコールなどの多価アルコール化合物を、ランタン塩及びオニウム塩を含むエステル交換触媒を用いて、(メタ)アクリル酸アルキルとエステル交換反応を行う工程(I)を有する(メタ)アクリル酸エステル化合物の製造方法。
【選択図】なし
Description
本発明の製造方法で用いられる前記多価アルコール化合物は、好ましくは、下記一般式(1)で表される化合物である。
本発明の製造方法では工程(I)で得られた反応液を蒸留する工程(II)をさらに含んでもよい。
本発明で用いられる第三級水酸基を有し、かつ第一級水酸基又は第二級水酸基を有する多価アルコール化合物は、特に限定されず、公知の化合物を用いることができる。具体的には、下記一般式(1)で表される化合物が挙げられる。
〔RaRbRcRdX〕+〔OCO2Re〕- (2)
(式(2)中、Ra〜Rdは、それぞれ独立して、炭素数1〜20の分岐を有してもよいアルキル基、炭素数3〜7のシクロアルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を表し、Xは、リン原子又は窒素原子であり、Reは炭素数1〜20の分岐を有してもよいアルキル基である)
本発明の製造方法においては、重合反応の併発を防止するため、重合禁止剤の添加及び/又は反応系内への酸素の導入を行うことが好ましい。重合禁止剤は、公知の物質を特に限定なく用いることができ、例えば、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ジ−t−ブチルヒドロキシトルエン、フェノチアジン、N,N'−ジナフチル−p−フェニレンジアミンなどを単独で、あるいは、組み合わせて使用することができる。
実施例及び比較例における反応液の分析は、以下試験例1に従って行った。
フィルター濾過した反応液をガスクロマトグラフィーで分析し、トリデカンを内部標準として、イソプレングリコール、イソプレングリコールモノメタクリレート、イソプレングリコールジメタクリレートを定量した。
(ガスクロマトグラフィーの条件)
装置:GC−2014(島津製作所製)
カラム:DB−1 0.25mmφ×30mm、膜厚0.25μm(アジレント社製)
インジェクション温度: 280℃
カラム温度:50℃で5分保持、10℃/分で280℃まで昇温、その後、3分間保持。
FID検出器温度:280℃
キャリアガス:ヘリウム、カラム流速1.5mL/分
注入量:0.2μL
モレキュラーシーブ(和光純薬製5A)20gを充填した充填塔と還流冷却器を取り付けた100mL三口フラスコに、硝酸ランタン六水和物2.61g、炭酸ジメチル100mL、トリ‐n−オクチルホスフィン4.5gを仕込み、オイルバス温度を120℃とし、常圧還流下、120分撹拌後、減圧濃縮し、La触媒6.7g(6mmol)を得た。
モレキュラーシーブ(和光純薬製5A)20gを充填した充填塔と還流冷却器を取り付けた100mL三口フラスコに、イソプレングリコール3.1g(30mmol)、メタクリル酸メチル12g(120mmol)、フェノチアジン0.05gを仕込み、常圧下、1時間加熱還流を行い、系内の水分を除去した。引き続き、チタン酸テトライソプロピル1.7g(6mmol)を仕込み、オイルバス温度を120℃とし、常圧下、生成してくるメタノールをメタクリル酸メチルと共沸留去させながら、9時間攪拌した。なお、反応液内のメタクリル酸メチルの量を一定に保つため、共沸留去量にあわせ、メタクリル酸メチルを追加した。エステル交換反応を行った。得られた反応液を定量分析した結果、目的物であるイソプレングリコールジメタクリレートが、0.6g(収率8%)含まれていた。
Claims (5)
- 第三級水酸基を有し、かつ第一級水酸基及び/又は第二級水酸基を有する多価アルコール化合物を、ランタン塩及びオニウム塩を含むエステル交換触媒を用いて、(メタ)アクリル酸アルキルとエステル交換反応を行う工程(I)を有する(メタ)アクリル酸エステル化合物の製造方法。
- 前記多価アルコール化合物の水酸基に対し、ランタン原子0.1〜10モル%に相当する前記エステル交換触媒が用いられる請求項1に記載の製造方法。
- 前記多価アルコール化合物が、イソプレングリコールである請求項1〜3のいずれかに記載の製造方法。
- 工程(I)で得られた反応液を蒸留する工程(II)をさらに有する請求項1〜4のいずれかに記載の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015092827A JP2016210690A (ja) | 2015-04-30 | 2015-04-30 | (メタ)アクリル酸エステル化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015092827A JP2016210690A (ja) | 2015-04-30 | 2015-04-30 | (メタ)アクリル酸エステル化合物の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016210690A true JP2016210690A (ja) | 2016-12-15 |
Family
ID=57549648
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015092827A Pending JP2016210690A (ja) | 2015-04-30 | 2015-04-30 | (メタ)アクリル酸エステル化合物の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2016210690A (ja) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004035728A (ja) * | 2002-07-03 | 2004-02-05 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ジ(メタ)アクリレートモノマー、及びその製造法 |
JP2004091613A (ja) * | 2002-08-30 | 2004-03-25 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 架橋性モノマー、およびそれを用いた熱可塑性架橋ポリマー |
JP2012106982A (ja) * | 2010-10-22 | 2012-06-07 | Nagoya Univ | エステル製造方法 |
-
2015
- 2015-04-30 JP JP2015092827A patent/JP2016210690A/ja active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004035728A (ja) * | 2002-07-03 | 2004-02-05 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ジ(メタ)アクリレートモノマー、及びその製造法 |
JP2004091613A (ja) * | 2002-08-30 | 2004-03-25 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 架橋性モノマー、およびそれを用いた熱可塑性架橋ポリマー |
JP2012106982A (ja) * | 2010-10-22 | 2012-06-07 | Nagoya Univ | エステル製造方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AU2006314805B2 (en) | Manufacture of esters | |
JP5080473B2 (ja) | 四価または多価アルコールの(メタ)アクリレートを製造する方法 | |
JP5804472B2 (ja) | エステル製造方法 | |
JP2014237723A5 (ja) | ||
JP6633612B2 (ja) | (メタ)アクリル酸エステル化合物の製造方法 | |
JP2019194256A (ja) | カルボン酸エステルの製造方法 | |
US9776946B2 (en) | Process for producing 2-propylheptyl acrylate by transesterification | |
Ng et al. | Chemoselective Transesterification of Methyl (Meth) acrylates Catalyzed by Sodium (I) or Magnesium (II) Aryloxides | |
JP2009263392A (ja) | アルコールの製造法 | |
JP2016210690A (ja) | (メタ)アクリル酸エステル化合物の製造方法 | |
JPS6335543A (ja) | 不飽和カルボン酸のエステルの製造方法 | |
JP2000063371A (ja) | オキセタン環含有(メタ)アクリル酸エステルの製法 | |
JP2013541529A (ja) | N,n−置換アミノアルコールの(メタ)アクリル酸エステルの製造方法 | |
JP2010126453A (ja) | エポキシ基含有アクリル酸エステル類の製造方法 | |
JPWO2018221314A1 (ja) | 重合禁止剤および当該重合禁止剤を用いた(メタ)アクリル酸エステルの製造方法、精留物 | |
JP2003171345A (ja) | エステル交換反応法、及びこれに用いる新規触媒 | |
JP7440862B2 (ja) | カルボン酸エステル合成用触媒、およびカルボン酸エステルの製造方法 | |
JP2004217575A (ja) | (メタ)アクリル酸エステルの製造方法 | |
JP2017226619A (ja) | (メタ)アクリル酸エステル化合物の製造方法 | |
JPH01221348A (ja) | 新規なジ(メタ)アクリラート、その製法及び用途 | |
JP2010150190A (ja) | エステル化合物の製造方法及びエステル交換反応用触媒 | |
US8431716B2 (en) | Preparation of alkylimidazolidone (meth)acrylates in water | |
JP2021137728A (ja) | カルボン酸エステル合成用触媒、およびカルボン酸エステルの製造方法 | |
JP2015000866A (ja) | 新規エチルアダマンタンジカルボン酸エステル化合物、およびその製造方法 | |
JPH05255236A (ja) | カルボン酸含硫黄アルキルエステルの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20171018 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180626 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180629 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20180822 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20181218 |