JPH05255236A - カルボン酸含硫黄アルキルエステルの製造方法 - Google Patents
カルボン酸含硫黄アルキルエステルの製造方法Info
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- JPH05255236A JPH05255236A JP4051242A JP5124292A JPH05255236A JP H05255236 A JPH05255236 A JP H05255236A JP 4051242 A JP4051242 A JP 4051242A JP 5124292 A JP5124292 A JP 5124292A JP H05255236 A JPH05255236 A JP H05255236A
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- carboxylic acid
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】下記一般式(I)
【化１】
で示されるカルボン酸含硫黄アルキルエステルの製造方
法において、カルボン酸低級アルキルエステルと含硫黄
アルコールとを塩基性触媒の存在下、エステル交換反応
を行う。 【効果】本方法により、医薬中間体や合成樹脂原料とし
て有用である無色で透明性の良いカルボン酸含硫黄アル
キルエステルが高収率、高選択率で得られる。
法において、カルボン酸低級アルキルエステルと含硫黄
アルコールとを塩基性触媒の存在下、エステル交換反応
を行う。 【効果】本方法により、医薬中間体や合成樹脂原料とし
て有用である無色で透明性の良いカルボン酸含硫黄アル
キルエステルが高収率、高選択率で得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、医薬品中間体原料や合
成樹脂原料として有用なカルボン酸含硫黄アルキルエス
テルの製造方法に関する。更に詳しくは、カルボン酸低
級アルキルエステルと含硫黄アルコールとを塩基性触媒
の存在下、エステル交換反応し、カルボン酸含硫黄アル
キルエステルを製造する方法に関するものである。
成樹脂原料として有用なカルボン酸含硫黄アルキルエス
テルの製造方法に関する。更に詳しくは、カルボン酸低
級アルキルエステルと含硫黄アルコールとを塩基性触媒
の存在下、エステル交換反応し、カルボン酸含硫黄アル
キルエステルを製造する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】本発明にかかる下記一般式(I)
【０００３】
【化４】
【０００４】で示されるカルボン酸含硫黄アルキルエス
テルの製造方法は、下記一般式（ＩＩＩ）
テルの製造方法は、下記一般式（ＩＩＩ）
【０００５】
【化５】
【０００６】で示される含硫黄アルコールと酸クロライ
ドとをトリエチルアミンの存在下、エステル化する方法
が報告されている（特開昭６２−２８３９５８７）。し
かしながら、酸クロライドは、不安定な化合物であるう
え、腐蝕性があるため取り扱いにくく工業的製法として
は好ましくない。
ドとをトリエチルアミンの存在下、エステル化する方法
が報告されている（特開昭６２−２８３９５８７）。し
かしながら、酸クロライドは、不安定な化合物であるう
え、腐蝕性があるため取り扱いにくく工業的製法として
は好ましくない。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
現状に鑑み、一般式（ＩＩＩ）で示されるβ位に硫黄原
子を有するアルコールと下記一般式(II)
現状に鑑み、一般式（ＩＩＩ）で示されるβ位に硫黄原
子を有するアルコールと下記一般式(II)
【０００８】
【化６】
【０００９】で示されるカルボン酸低級アルキルエステ
ルとから一般式(I)で示されるカルボン酸含硫黄アルキ
ルエステルを収率良く、製造する方法を提供することに
ある。
ルとから一般式(I)で示されるカルボン酸含硫黄アルキ
ルエステルを収率良く、製造する方法を提供することに
ある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決すべく鋭意検討した結果、本発明を完成するに
至った。即ち、本発明は下記一般式（Ｉ）
題を解決すべく鋭意検討した結果、本発明を完成するに
至った。即ち、本発明は下記一般式（Ｉ）
【００１１】
【化７】
【００１２】（式中、Ｒ１は水素原子、炭素数１〜２０
のアルキル基，炭素数１〜２０のアルケニル基、炭素数
５〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のアリ−
ル基、炭素数１〜２０のアリ−ルアルキル基又は炭素数
１〜２０のアリ−ルアルケニル基を表し、Ｒ2，Ｒ3は各
々独立して水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表
し、Ｒ4は炭素数１〜２０のアルキル基，炭素数１〜２
０のアルケニル基、炭素数５〜２０のシクロアルキル
基、炭素数１〜２０のアリ−ル基、炭素数１〜２０のア
リ−ルアルキル基、炭素数１〜２０のアリ−ルアルケニ
ル基、ノルボルニル基又はジシクロペンテニル基を表
す。）で示されるカルボン酸含硫黄アルキルエステルの
製造方法において、一般式(II)
のアルキル基，炭素数１〜２０のアルケニル基、炭素数
５〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のアリ−
ル基、炭素数１〜２０のアリ−ルアルキル基又は炭素数
１〜２０のアリ−ルアルケニル基を表し、Ｒ2，Ｒ3は各
々独立して水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表
し、Ｒ4は炭素数１〜２０のアルキル基，炭素数１〜２
０のアルケニル基、炭素数５〜２０のシクロアルキル
基、炭素数１〜２０のアリ−ル基、炭素数１〜２０のア
リ−ルアルキル基、炭素数１〜２０のアリ−ルアルケニ
ル基、ノルボルニル基又はジシクロペンテニル基を表
す。）で示されるカルボン酸含硫黄アルキルエステルの
製造方法において、一般式(II)
【００１３】
【化８】
【００１４】（式中、Ｒ0は炭素数１〜４のアルキル基
を、Ｒ1は式(I)と同じものを表す。）で示されるカルボ
ン酸低級アルキルエステルと一般式（ＩＩＩ）
を、Ｒ1は式(I)と同じものを表す。）で示されるカルボ
ン酸低級アルキルエステルと一般式（ＩＩＩ）
【００１５】
【化９】
【００１６】（式中、Ｒ２，Ｒ3及びＲ4は式(I)と同じ
ものを表す。）で示される含硫黄アルコールとを塩基性
触媒の存在下、エステル交換反応を行うことを特徴とす
るカルボン酸含硫黄アルキルエステルの製造方法であ
る。
ものを表す。）で示される含硫黄アルコールとを塩基性
触媒の存在下、エステル交換反応を行うことを特徴とす
るカルボン酸含硫黄アルキルエステルの製造方法であ
る。
【００１７】本発明において出発原料となるカルボン酸
低級アルキルエステルは、一般式(II)で示されるエステ
ルである。例示すると、蟻酸メチル、酢酸エチル、プロ
ピオン酸メチル、酪酸エチル、吉草酸メチル、シクロヘ
キサンカルボン酸エチル、フェニル酢酸メチル、アクリ
ル酸エチル、メタクリル酸メチル、クロトン酸エチル、
桂皮酸エチル、安息香酸メチルなどを挙げることができ
る。
低級アルキルエステルは、一般式(II)で示されるエステ
ルである。例示すると、蟻酸メチル、酢酸エチル、プロ
ピオン酸メチル、酪酸エチル、吉草酸メチル、シクロヘ
キサンカルボン酸エチル、フェニル酢酸メチル、アクリ
ル酸エチル、メタクリル酸メチル、クロトン酸エチル、
桂皮酸エチル、安息香酸メチルなどを挙げることができ
る。
【００１８】また、本発明のエステル交換反応は平衡反
応であるので、転化率を上げるためには生成する低級ア
ルコ−ルを反応系外へ留去する必要がある。従って上記
カルボン酸低級アルキルエステルの中でもカルボン酸の
メチルエステルを出発原料として使用すれば生成するア
ルコ−ルはメタノ−ルであり沸点が他のアルコ−ルより
低いので留去しやすく好ましい。
応であるので、転化率を上げるためには生成する低級ア
ルコ−ルを反応系外へ留去する必要がある。従って上記
カルボン酸低級アルキルエステルの中でもカルボン酸の
メチルエステルを出発原料として使用すれば生成するア
ルコ−ルはメタノ−ルであり沸点が他のアルコ−ルより
低いので留去しやすく好ましい。
【００１９】また、本発明において出発原料となる含硫
黄アルコールは、一般式(III)で示されるアルコ−ルで
ある。具体的には、２−メチルチオエタノール，２−メ
チルチオ−１−プロパノール，２−エチルチオエタノー
ル，２−エチルチオ−１−プロパノール，２−（２−メ
トキシエチルチオ）エタノール，２−シクロヘキシルチ
オエタノール，２−ノルボルニルチオエタノール，２−
イソボルニルチオエタノール，２−（ジシクロペンテニ
ルチオ）エタノール，２−フェニルチオエタノール，２
−フェニルチオ−１−プロパノール，２−ベンジルチオ
エタノール，２−（２−フェニルエチルチオ）エタノー
ル等が例示される。
黄アルコールは、一般式(III)で示されるアルコ−ルで
ある。具体的には、２−メチルチオエタノール，２−メ
チルチオ−１−プロパノール，２−エチルチオエタノー
ル，２−エチルチオ−１−プロパノール，２−（２−メ
トキシエチルチオ）エタノール，２−シクロヘキシルチ
オエタノール，２−ノルボルニルチオエタノール，２−
イソボルニルチオエタノール，２−（ジシクロペンテニ
ルチオ）エタノール，２−フェニルチオエタノール，２
−フェニルチオ−１−プロパノール，２−ベンジルチオ
エタノール，２−（２−フェニルエチルチオ）エタノー
ル等が例示される。
【００２０】本発明にかかるエステル交換反応におい
て、カルボン酸低級アルキルエステル／含硫黄アルコー
ルのモル比は１．１〜１０の範囲内が好ましい。１．１
未満ではエステル交換反応の転化率が低く、１０を超え
る量では反応装置等が大きくなり好ましくない。
て、カルボン酸低級アルキルエステル／含硫黄アルコー
ルのモル比は１．１〜１０の範囲内が好ましい。１．１
未満ではエステル交換反応の転化率が低く、１０を超え
る量では反応装置等が大きくなり好ましくない。
【００２１】本発明にかかるエステル交換反応に用いる
塩基性触媒を例示するとマグネシウムアルコキサイド、
アルミニウムアルコキサイド等の金属アルコキサイド；
水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等
のアルカリ金属水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マ
グネシウム等のアルカリ土類金属水酸化物；酸化カルシ
ウム、酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属酸化物；
塩基性のイオン交換樹脂などが挙げられる。
塩基性触媒を例示するとマグネシウムアルコキサイド、
アルミニウムアルコキサイド等の金属アルコキサイド；
水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等
のアルカリ金属水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マ
グネシウム等のアルカリ土類金属水酸化物；酸化カルシ
ウム、酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属酸化物；
塩基性のイオン交換樹脂などが挙げられる。
【００２２】これらの塩基性触媒の中でも金属アルコキ
サイドが好ましい。
サイドが好ましい。
【００２３】金属アルコキサイドとしては、マグネシウ
ムジメトキサイド，マグネシウムジエトキサイド，マグ
ネシウムジイソプロポキサイド、アルミニウムトリイソ
プロポキサイドが好ましいが、その中でもマグネシウム
ジメトキサイドが特に好ましい。
ムジメトキサイド，マグネシウムジエトキサイド，マグ
ネシウムジイソプロポキサイド、アルミニウムトリイソ
プロポキサイドが好ましいが、その中でもマグネシウム
ジメトキサイドが特に好ましい。
【００２４】本発明にかかる塩基性触媒の使用量は、一
般式(III)で示される含硫黄アルコールに対して、０．
１重量％〜２０重量％が好ましい。０．１重量％未満の
量では触媒効果が充分発現されず、２０重量％を超える
量を使用しても不経済なだけである。
般式(III)で示される含硫黄アルコールに対して、０．
１重量％〜２０重量％が好ましい。０．１重量％未満の
量では触媒効果が充分発現されず、２０重量％を超える
量を使用しても不経済なだけである。
【００２５】
【発明の効果】本発明における一般式(I)で示されるカ
ルボン酸含硫黄アルキルエステルの製造方法は、医薬中
間原料や合成樹脂原料として有用なエステルを、収率、
選択率ともに良く、無色透明性の良い状態で製造できる
ため、工業的に有用である。
ルボン酸含硫黄アルキルエステルの製造方法は、医薬中
間原料や合成樹脂原料として有用なエステルを、収率、
選択率ともに良く、無色透明性の良い状態で製造できる
ため、工業的に有用である。
【００２６】以下、実施例により本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２７】
（実施例１）容量５００ｍｌの４ツ口フラスコにマグネ
シウム０．８４４ｇ、メタノール２０ｍｌを仕込み、加
熱攪拌してマグネシウムジメトキサイドを調製した。こ
れに、出発カルボン酸低級アルキルエステルとして、メ
チルメタクリレート１４３ｇ、含硫黄アルコールとし
て、２−（ジシクロペンテニルチオ）エタノール１００
ｇ、ハイドロキノンモノメチルエーテル０．１ｇを仕込
み、７０℃で２時間全還流させ、その後３時間かけて７
０〜１１０℃でメタノール、メチルメタクリレートを溜
去した。残った反応液中の触媒を遠心分離により除去し
て、無色透明な２−（ジシクロペンテニルチオ）エチル
メタクリレート１２３ｇ（収率９３％）を得た。結果を
表１に示した。
シウム０．８４４ｇ、メタノール２０ｍｌを仕込み、加
熱攪拌してマグネシウムジメトキサイドを調製した。こ
れに、出発カルボン酸低級アルキルエステルとして、メ
チルメタクリレート１４３ｇ、含硫黄アルコールとし
て、２−（ジシクロペンテニルチオ）エタノール１００
ｇ、ハイドロキノンモノメチルエーテル０．１ｇを仕込
み、７０℃で２時間全還流させ、その後３時間かけて７
０〜１１０℃でメタノール、メチルメタクリレートを溜
去した。残った反応液中の触媒を遠心分離により除去し
て、無色透明な２−（ジシクロペンテニルチオ）エチル
メタクリレート１２３ｇ（収率９３％）を得た。結果を
表１に示した。
【００２８】（実施例２〜７）原料あるいは触媒を表１
に示したものに変えた以外は、実施例１と同様にしてカ
ルボン酸含硫黄アルキルエステルを得た。結果を表１に
示した。
に示したものに変えた以外は、実施例１と同様にしてカ
ルボン酸含硫黄アルキルエステルを得た。結果を表１に
示した。
【００２９】（実施例８）触媒としてアルミニウムトリ
イソプロポキサイド３ｇを用い、実施例１と同様に操作
し、メタノール、メチルメタクリレートを溜去した。残
った反応液に塩化メチレン１００ｇと５重量％水酸化ナ
トリウム水溶液１００ｇを加えて充分振とうしたのち静
置し、二層分液した。有機層に無水硫酸ナトリウム３０
ｇを入れ脱水した後、塩化メチレンを溜去し、無色透明
な２−（ジシクロペンテニルチオ）エチルメタクリレー
ト１１２ｇ（収率８５％）を得た。結果を表１に示し
た。
イソプロポキサイド３ｇを用い、実施例１と同様に操作
し、メタノール、メチルメタクリレートを溜去した。残
った反応液に塩化メチレン１００ｇと５重量％水酸化ナ
トリウム水溶液１００ｇを加えて充分振とうしたのち静
置し、二層分液した。有機層に無水硫酸ナトリウム３０
ｇを入れ脱水した後、塩化メチレンを溜去し、無色透明
な２−（ジシクロペンテニルチオ）エチルメタクリレー
ト１１２ｇ（収率８５％）を得た。結果を表１に示し
た。
【００３０】（実施例９）容量５００ｍｌの４ツ口フラ
スコに水酸化ナトリウム１．０ｇ、メチルメタクリレ−
ト１４３ｇ、２−（ジシクロペンテニルチオ）エタノ−
ル１００ｇ、ハイドロキノンモノメチルエ−テル０．１
ｇを仕込み、７０℃で２時間全還流させ、その後３時間
かけて７０〜１１０℃でメタノ−ル、メチルメタクリレ
−トを留去した。反応液をガスクロマトグラフイ−及び
高速液体クロマトグラフィ−により分析したところ、２
−（ジシクロペンテニルチオ）エタノ−ルの転化率は１
９％、２−（ジシクロペンテニルチオ）エチルメタクリ
レ−トへの選択率は９９％で、２−（ジシクロペンテニ
ルチオ）エタノ−ル由来のエ−テルの生成は認められな
かった。結果を表１に示した。
スコに水酸化ナトリウム１．０ｇ、メチルメタクリレ−
ト１４３ｇ、２−（ジシクロペンテニルチオ）エタノ−
ル１００ｇ、ハイドロキノンモノメチルエ−テル０．１
ｇを仕込み、７０℃で２時間全還流させ、その後３時間
かけて７０〜１１０℃でメタノ−ル、メチルメタクリレ
−トを留去した。反応液をガスクロマトグラフイ−及び
高速液体クロマトグラフィ−により分析したところ、２
−（ジシクロペンテニルチオ）エタノ−ルの転化率は１
９％、２−（ジシクロペンテニルチオ）エチルメタクリ
レ−トへの選択率は９９％で、２−（ジシクロペンテニ
ルチオ）エタノ−ル由来のエ−テルの生成は認められな
かった。結果を表１に示した。
【００３１】（実施例１０〜１１）触媒を表１に示した
ものに変えた以外は実施例９と同様にしてカルボン酸含
硫黄アルキルエステルを合成した。結果を表１に示し
た。
ものに変えた以外は実施例９と同様にしてカルボン酸含
硫黄アルキルエステルを合成した。結果を表１に示し
た。
【００３２】（比較例１）容量５００ｍｌの４ツ口フラ
スコに、カルボン酸低級アルキルエステルとしてメチル
メタクリレート１４３ｇ、含硫黄アルコールとして２−
（ジシクロペンテニルチオ）エタノール１００ｇ、触媒
としてｐ−トルエンスルホン酸４．０ｇ、重合禁止剤と
してハイドロキノンモノメチルエーテル０．１５ｇを仕
込み、７５〜８５℃で２時間全還流させ、その後３時間
かけて７５〜１１０℃でメタノール、メチルメタクリレ
ートを溜去した。ガスクロマトグラフィー及び高速液体
クロマトグラフィーにより反応混合物を分析したとこ
ろ、２−（ジシクロペンテニルチオ）エタノールの転化
率は９１％、２−（ジシクロペンテニルチオ）エチルメ
タクリレートへの選択率は１３％と低く、２−（ジシク
ロペンテニルチオ）エタノール由来のエーテルへの選択
率が７１％であった。結果を表２に示した。
スコに、カルボン酸低級アルキルエステルとしてメチル
メタクリレート１４３ｇ、含硫黄アルコールとして２−
（ジシクロペンテニルチオ）エタノール１００ｇ、触媒
としてｐ−トルエンスルホン酸４．０ｇ、重合禁止剤と
してハイドロキノンモノメチルエーテル０．１５ｇを仕
込み、７５〜８５℃で２時間全還流させ、その後３時間
かけて７５〜１１０℃でメタノール、メチルメタクリレ
ートを溜去した。ガスクロマトグラフィー及び高速液体
クロマトグラフィーにより反応混合物を分析したとこ
ろ、２−（ジシクロペンテニルチオ）エタノールの転化
率は９１％、２−（ジシクロペンテニルチオ）エチルメ
タクリレートへの選択率は１３％と低く、２−（ジシク
ロペンテニルチオ）エタノール由来のエーテルへの選択
率が７１％であった。結果を表２に示した。
【００３３】（比較例２〜３）触媒を表２に示したもの
に替えたほかは比較例１と同様にして反応した。ガスク
ロマトグラフィー及び高速液体クロマトグラフィ−によ
り反応混合物を分析した結果を表２に示した。
に替えたほかは比較例１と同様にして反応した。ガスク
ロマトグラフィー及び高速液体クロマトグラフィ−によ
り反応混合物を分析した結果を表２に示した。
【００３４】なお、表１及び表２の中で用いた略語を以
下に示す。
下に示す。
【００３５】ＭＭＡ ：メチルメタクリレート ＡｃＯＥｔ：メチルアセテート ＢｚＯＭｅ：メチルベンゾエート ＭＡ ：メチルアクリレート ＭＡＡ ：メタクリル酸 ＤＣＴＧ ：２−（ジシクロペンテニルチオ）エタノー
ル ＥＴＥ ：２−エチルチオエタノール ＰＴＥ ：２−フェニルチオエタノール ＤＣＴＧＭ：２−（ジシクロペンテニルチオ）エチルメ
タクリレート ＤＣＴＧＡｃ：２−（ジシクロペンテニルチオ）エチル
アセテート ＤＣＴＧＢ：２−（ジシクロペンテニルチオ）エチルベ
ンゾエート ＥＴＥＭ ：２−エチルチオエチルメタクリレート ＰＴＥＭ ：２−フェニルチオエチルメタクリレート ＤＣＴＧＡ：２−（ジシクロペンテニルチオ）エチルア
クリレート Ｍｇ（ＯＭｅ）2 ：マグネシウムジメトキサイド Ｍｇ（ＯＥｔ）2 ：マグネシウムジエトキサイド Ａｌ（ＯｉＰｒ）3 ：アルミニウムトリイソプロポキサ
イド ＰＴＳ ：ｐ−トルエンスルホン酸 Ｂｕ2ＳｎＯ :ジブチルチンオキサイド
ル ＥＴＥ ：２−エチルチオエタノール ＰＴＥ ：２−フェニルチオエタノール ＤＣＴＧＭ：２−（ジシクロペンテニルチオ）エチルメ
タクリレート ＤＣＴＧＡｃ：２−（ジシクロペンテニルチオ）エチル
アセテート ＤＣＴＧＢ：２−（ジシクロペンテニルチオ）エチルベ
ンゾエート ＥＴＥＭ ：２−エチルチオエチルメタクリレート ＰＴＥＭ ：２−フェニルチオエチルメタクリレート ＤＣＴＧＡ：２−（ジシクロペンテニルチオ）エチルア
クリレート Ｍｇ（ＯＭｅ）2 ：マグネシウムジメトキサイド Ｍｇ（ＯＥｔ）2 ：マグネシウムジエトキサイド Ａｌ（ＯｉＰｒ）3 ：アルミニウムトリイソプロポキサ
イド ＰＴＳ ：ｐ−トルエンスルホン酸 Ｂｕ2ＳｎＯ :ジブチルチンオキサイド
【００３６】
【表１】
【００３７】
【表２】
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式(I) 【化１】 （式中、Ｒ1は水素原子、炭素数１〜２０のアルキル
基，炭素数１〜２０のアルケニル基、炭素数５〜２０の
シクロアルキル基、炭素数１〜２０のアリ−ル基、炭素
数１〜２０のアリ−ルアルキル基又は炭素数１〜２０の
アリ−ルアルケニル基を表し、Ｒ2，Ｒ3は各々独立して
水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ4は
炭素数１〜２０のアルキル基，炭素数１〜２０のアルケ
ニル基、炭素数５〜２０のシクロアルキル基、炭素数１
〜２０のアリ−ル基、炭素数１〜２０のアリ−ルアルキ
ル基、炭素数１〜２０のアリ−ルアルケニル基、ノルボ
ルニル基又はジシクロペンテニル基を表す。）で示され
るカルボン酸含硫黄アルキルエステルの製造方法におい
て、一般式(II) 【化２】 （式中、Ｒ0は炭素数１〜４のアルキル基を、Ｒ1は式
(I)と同じものを表す。）で示されるカルボン酸低級ア
ルキルエステルと一般式（ＩＩＩ） 【化３】 （式中、Ｒ２，Ｒ3及びＲ4は式(I)と同じものを表
す。）で示される含硫黄アルコールとを塩基性触媒の存
在下、エステル交換反応を行うことを特徴とするカルボ
ン酸含硫黄アルキルエステルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4051242A JPH05255236A (ja) | 1992-03-10 | 1992-03-10 | カルボン酸含硫黄アルキルエステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4051242A JPH05255236A (ja) | 1992-03-10 | 1992-03-10 | カルボン酸含硫黄アルキルエステルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05255236A true JPH05255236A (ja) | 1993-10-05 |
Family
ID=12881485
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4051242A Pending JPH05255236A (ja) | 1992-03-10 | 1992-03-10 | カルボン酸含硫黄アルキルエステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05255236A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07188179A (ja) * | 1993-10-27 | 1995-07-25 | Elf Atochem Sa | アルキルイミダゾリドン（メタ）アクリレートの製造方法 |
-
1992
- 1992-03-10 JP JP4051242A patent/JPH05255236A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07188179A (ja) * | 1993-10-27 | 1995-07-25 | Elf Atochem Sa | アルキルイミダゾリドン（メタ）アクリレートの製造方法 |
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