JPH07188179A - アルキルイミダゾリドン（メタ）アクリレートの製造方法 - Google Patents
アルキルイミダゾリドン（メタ）アクリレートの製造方法Info
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- JPH07188179A JPH07188179A JP6287373A JP28737394A JPH07188179A JP H07188179 A JPH07188179 A JP H07188179A JP 6287373 A JP6287373 A JP 6287373A JP 28737394 A JP28737394 A JP 28737394A JP H07188179 A JPH07188179 A JP H07188179A
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- meth
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
- C07D233/32—One oxygen atom
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
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- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 （メタ）アクリレート (II) と複素環式アル
コール (III)とを反応させてアルキルイミダゾリドン
（メタ）アクリレート (Ｉ) を製造する方法。 【構成】 触媒としてマグネシウムアルコキシドMg（Ｏ
Ｒ）2 （Ｒ＝Ｃ1 〜Ｃ4アルキル）を用いる。 〔式中、Ｒ1 ＝Ｈ，ＣＨ3 ；Ｒ2 ＝Ｃ1 〜Ｃ4 アルキ
ル；Ａ，Ｂ＝Ｃ2 〜Ｃ5 炭化水素残基〕
コール (III)とを反応させてアルキルイミダゾリドン
（メタ）アクリレート (Ｉ) を製造する方法。 【構成】 触媒としてマグネシウムアルコキシドMg（Ｏ
Ｒ）2 （Ｒ＝Ｃ1 〜Ｃ4アルキル）を用いる。 〔式中、Ｒ1 ＝Ｈ，ＣＨ3 ；Ｒ2 ＝Ｃ1 〜Ｃ4 アルキ
ル；Ａ，Ｂ＝Ｃ2 〜Ｃ5 炭化水素残基〕
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は〔化４〕で表される化合
物の製造方法に関するものである。
物の製造方法に関するものである。
【０００２】
【化４】 （ここで、Ｒ1 は水素またはメチルを表し、ＡおよびＢ
はそれぞれ独立して炭素数２〜５で直鎖または分岐鎖を
有する炭化水素基を表す）
はそれぞれ独立して炭素数２〜５で直鎖または分岐鎖を
有する炭化水素基を表す）
【０００３】上記〔化４〕の化合物は、少なくとも１種
の〔化５〕：
の〔化５〕：
【０００４】
【化５】 （ここで、Ｒ1 は上記の意味を有し、Ｒ2 は炭素数１〜
４のアルキル基を表す）の（メタ）アクリレートを〔化
６〕：
４のアルキル基を表す）の（メタ）アクリレートを〔化
６〕：
【０００５】
【化６】 （ここで、Ｒ1 、ＡおよびＢは上記の意味を有する）の
複素環式アルコールと反応させて得られる。
複素環式アルコールと反応させて得られる。
【０００６】
【従来の技術】〔化４〕の化合物は紙および織物の処理
で被覆剤および接着剤として有用なポリマーの構成成分
として公知であり（米国特許第 2,871,223号）、また、
皮革の処理剤およびエマルジョン塗料の製造でも用いら
れている。エチルイミダゾリドンメタクリレート（ＥＩ
ＯＭ）は主として塗料および吸湿硬化型接着剤(adhesio
n humide) の促進剤として用いられている。
で被覆剤および接着剤として有用なポリマーの構成成分
として公知であり（米国特許第 2,871,223号）、また、
皮革の処理剤およびエマルジョン塗料の製造でも用いら
れている。エチルイミダゾリドンメタクリレート（ＥＩ
ＯＭ）は主として塗料および吸湿硬化型接着剤(adhesio
n humide) の促進剤として用いられている。
【０００７】上記方法は欧州特許第 0,236,994号で公知
であるが、この特許で用いられる触媒はテトラアルキル
チタネート等のチタニウムアルコキシドと、Ti、Zr、Fe
またはZnと１，３−ジカルボニル化合物とのキレート、
例えばTi、Zr、FeまたはZnのアセチルアセトネートとの
中から選択される。
であるが、この特許で用いられる触媒はテトラアルキル
チタネート等のチタニウムアルコキシドと、Ti、Zr、Fe
またはZnと１，３−ジカルボニル化合物とのキレート、
例えばTi、Zr、FeまたはZnのアセチルアセトネートとの
中から選択される。
【０００８】また、この欧州特許第 0,236,994号には、
塩基性触媒のＫＯＨ、Ｋ2ＣＯ3、NaＯMeおよびピリミジ
ン誘導体の使用が公知であると記載されてはいるが、こ
れらの触媒は副反応を促進する傾向が強いため使用すべ
きではないとしている。
塩基性触媒のＫＯＨ、Ｋ2ＣＯ3、NaＯMeおよびピリミジ
ン誘導体の使用が公知であると記載されてはいるが、こ
れらの触媒は副反応を促進する傾向が強いため使用すべ
きではないとしている。
【０００９】欧州特許第 0,433,135号にはこの反応の触
媒として錫ジアルキルオキサイド、錫ジアルキルジアル
コキシドおよび錫ジアルキルジエステル、特にジ−ｎ−
ブチルチンオキサイド（ＤＢＴＯ）を用いている。
媒として錫ジアルキルオキサイド、錫ジアルキルジアル
コキシドおよび錫ジアルキルジエステル、特にジ−ｎ−
ブチルチンオキサイド（ＤＢＴＯ）を用いている。
【００１０】しかし、ヒドロキシエチルイミダゾリドン
（ＨＥＩＯ）からエチルイミダゾリドンメタクリレート
（ＥＩＯＭ）を合成する場合には、ＨＥＩＯをできるだ
け完全に変換させる必要がある。そのため、ＤＢＴＯを
触媒として用いた場合には温度を高くする必要がある。
従って、より低い反応温度で優れた生産性かつ選択性を
示す別の触媒が求められてきた。
（ＨＥＩＯ）からエチルイミダゾリドンメタクリレート
（ＥＩＯＭ）を合成する場合には、ＨＥＩＯをできるだ
け完全に変換させる必要がある。そのため、ＤＢＴＯを
触媒として用いた場合には温度を高くする必要がある。
従って、より低い反応温度で優れた生産性かつ選択性を
示す別の触媒が求められてきた。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明者はマグネシウ
ムアルコキシドを用いることによって上記方法を100 ℃
以下の温度（特に95℃〜96℃）で行うことができ、しか
も、ＥＩＯＭの収率およびＨＥＩＯの変換率の点で優れ
た結果が得られるということを見出した。従って、本発
明の目的は上記方法で用いられる新規な触媒を提供する
ことにある。
ムアルコキシドを用いることによって上記方法を100 ℃
以下の温度（特に95℃〜96℃）で行うことができ、しか
も、ＥＩＯＭの収率およびＨＥＩＯの変換率の点で優れ
た結果が得られるということを見出した。従って、本発
明の目的は上記方法で用いられる新規な触媒を提供する
ことにある。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明の対象は、触媒と
しての少なくとも１つのマグネシウムアルコキシドの存
在下で〔化４〕の化合物を製造する方法にある。
しての少なくとも１つのマグネシウムアルコキシドの存
在下で〔化４〕の化合物を製造する方法にある。
【００１３】
【作用】マグネシウムアルコキシド(alcoolates de mag
nesium) Mg（ＯＲ）2 の例としては、Ｒが炭素数１〜４
のアルキル基、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピルお
よびｎ−ブチルのものが挙げられ、特に、Ｒがエチルま
たはｎ−プロピルであるアルコキシドであるアルコキシ
ドが挙げられる。マグネシウムジエトキシドを使用する
のが好ましい。
nesium) Mg（ＯＲ）2 の例としては、Ｒが炭素数１〜４
のアルキル基、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピルお
よびｎ−ブチルのものが挙げられ、特に、Ｒがエチルま
たはｎ−プロピルであるアルコキシドであるアルコキシ
ドが挙げられる。マグネシウムジエトキシドを使用する
のが好ましい。
【００１４】〔化５〕の（メタ）アクリレートの例とし
てはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチルおよび
イソブチルアクリレートおよびメタクリレートを挙げる
ことができる。〔化６〕の複素環式アルコールの例とし
ては１−（２−ヒドロキシエチル）−イミダゾリジル−
２−オン（ＨＥＩＯ）が挙げられる。本発明方法で使用
する触媒の量は〔化６〕の複素環式アルコール１モル当
たり通常約 0.5〜４モル％、好ましくは約１〜2.5 モル
％である。
てはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチルおよび
イソブチルアクリレートおよびメタクリレートを挙げる
ことができる。〔化６〕の複素環式アルコールの例とし
ては１−（２−ヒドロキシエチル）−イミダゾリジル−
２−オン（ＨＥＩＯ）が挙げられる。本発明方法で使用
する触媒の量は〔化６〕の複素環式アルコール１モル当
たり通常約 0.5〜４モル％、好ましくは約１〜2.5 モル
％である。
【００１５】本発明方法の反応はいずかの反応物を過剰
量用いて行うこともできるが、〔化５〕の（メタ）アク
リレートのモル数と〔化６〕の複素環式アルコールのモ
ル数との比を約 1.1〜7.0 、好ましくは 2.0〜6.0 にす
るのが望ましい。複素環式アルコールに対して（メタ）
アクリレートを大過剰モル用いた場合には（メタ）アク
リレート中に〔化４〕の化合物が溶けた溶液が得られ
る。この溶液は塗料および被覆剤の製造または皮革処理
等の用途で直接使用することができる。
量用いて行うこともできるが、〔化５〕の（メタ）アク
リレートのモル数と〔化６〕の複素環式アルコールのモ
ル数との比を約 1.1〜7.0 、好ましくは 2.0〜6.0 にす
るのが望ましい。複素環式アルコールに対して（メタ）
アクリレートを大過剰モル用いた場合には（メタ）アク
リレート中に〔化４〕の化合物が溶けた溶液が得られ
る。この溶液は塗料および被覆剤の製造または皮革処理
等の用途で直接使用することができる。
【００１６】本発明方法は少なくとも１種の重合抑制剤
の存在下で行うのが好ましい。重合抑制剤の量は〔化
６〕の複素環式アルコールの重量に対して例えば0.05〜
0.5 重量％にする。使用可能な重合抑制剤としてはフェ
ノチアジン、ハイドロキノンメチルエーテル、ジ−tert
−ブチルカテコール、ハイドロキノン、ｐ−アニリノフ
ェノール、パラ−フェニレンジアミンおよびこれらの任
意比率の混合物を挙げることができる。
の存在下で行うのが好ましい。重合抑制剤の量は〔化
６〕の複素環式アルコールの重量に対して例えば0.05〜
0.5 重量％にする。使用可能な重合抑制剤としてはフェ
ノチアジン、ハイドロキノンメチルエーテル、ジ−tert
−ブチルカテコール、ハイドロキノン、ｐ−アニリノフ
ェノール、パラ−フェニレンジアミンおよびこれらの任
意比率の混合物を挙げることができる。
【００１７】本発明方法の反応は大気圧以下の圧力、例
えば 0.3〜１バールで行うのが好ましい。安定化剤の効
率を向上させるために、反応はエアーバブル下で行うの
が有効である。反応は〔化５〕の（メタ）アクリレート
と〔化６〕の複素環式アルコールとを混合し、反応混合
物を通常は約85〜105 ℃で加熱還流させる。この温度は
アルコール、（メタ）アクリレートの種類および使用す
る触媒系に応じて変わることは明らかである。
えば 0.3〜１バールで行うのが好ましい。安定化剤の効
率を向上させるために、反応はエアーバブル下で行うの
が有効である。反応は〔化５〕の（メタ）アクリレート
と〔化６〕の複素環式アルコールとを混合し、反応混合
物を通常は約85〜105 ℃で加熱還流させる。この温度は
アルコール、（メタ）アクリレートの種類および使用す
る触媒系に応じて変わることは明らかである。
【００１８】本発明方法を実施する際には、触媒を添加
する前に脱水を最大限度行って水による触媒の失活を防
ぐのが望ましい。そのためには、例えば〔化５〕の（メ
タ）アクリレート、〔化６〕の複素環式アルコールおよ
び重合抑制剤の初期混合物を加熱還流し、蒸留によって
（メタ）アクリレートと水との共沸混合物ができた段階
にそれを分離し、留出物を分離した後に反応混合物に触
媒を導入するのが好ましい。
する前に脱水を最大限度行って水による触媒の失活を防
ぐのが望ましい。そのためには、例えば〔化５〕の（メ
タ）アクリレート、〔化６〕の複素環式アルコールおよ
び重合抑制剤の初期混合物を加熱還流し、蒸留によって
（メタ）アクリレートと水との共沸混合物ができた段階
にそれを分離し、留出物を分離した後に反応混合物に触
媒を導入するのが好ましい。
【００１９】本発明反応の継続時間は温度、圧力および
触媒使用量等の反応条件によって変るが、一般には約３
〜15時間である。当然使用する反応物の種類によっても
違ってくる。実際には、カラム頭部の温度が（メタ）ア
クリレートと反応で生じるアルコールＲ2 ＯＨとの共沸
混合物の蒸留温度に達するまで反応混合物を加熱還流す
る。
触媒使用量等の反応条件によって変るが、一般には約３
〜15時間である。当然使用する反応物の種類によっても
違ってくる。実際には、カラム頭部の温度が（メタ）ア
クリレートと反応で生じるアルコールＲ2 ＯＨとの共沸
混合物の蒸留温度に達するまで反応混合物を加熱還流す
る。
【００２０】必要に応じて過剰な（メタ）アクリレート
は蒸発によって除去して反応媒体から〔化４〕の化合物
を一般には固体の状態で単離する。１−（２−ヒドロキ
シエチル）−２−イミダゾリドンアクリレートは白色の
結晶性固体で、融点は43℃で、ケトン、アルコール、芳
香族炭化水素および水に低温で可溶で、飽和炭化水素に
は低温では不溶であり、エチルアクリレート中では０℃
で沈澱する。１−（２−ヒドロキシエチル）−２−イミ
ダゾリドンメタクリレートは白色の結晶性固体で、融点
は47℃で、上記アクリレートと同じ溶解特性を示す。蒸
発操作後に結晶性固体を濾過・精製し、石油エーテルで
洗浄し、乾燥させることもできる。
は蒸発によって除去して反応媒体から〔化４〕の化合物
を一般には固体の状態で単離する。１−（２−ヒドロキ
シエチル）−２−イミダゾリドンアクリレートは白色の
結晶性固体で、融点は43℃で、ケトン、アルコール、芳
香族炭化水素および水に低温で可溶で、飽和炭化水素に
は低温では不溶であり、エチルアクリレート中では０℃
で沈澱する。１−（２−ヒドロキシエチル）−２−イミ
ダゾリドンメタクリレートは白色の結晶性固体で、融点
は47℃で、上記アクリレートと同じ溶解特性を示す。蒸
発操作後に結晶性固体を濾過・精製し、石油エーテルで
洗浄し、乾燥させることもできる。
【００２１】〔化４〕の化合物の単離は、（メタ）アク
リレートを部分的に蒸発させた後に十分な低温（好まし
くは０℃以下）で十分な時間（15時間に達することもあ
る）結晶化させ、濾過した後に上記精製操作を行う方法
で行うこともできる。〔化４〕の化合物を含む溶液から
それを単離する３番目の方法は水で抽出し、相分離し、
（メタ）アクリレートを濃縮し、上記精製操作を行う方
法である。以下、本発明の実施例を説明するが、本発明
は下記実施例に限定されるものではない。以下の実施例
において特に記載のない限り％は重量％である。
リレートを部分的に蒸発させた後に十分な低温（好まし
くは０℃以下）で十分な時間（15時間に達することもあ
る）結晶化させ、濾過した後に上記精製操作を行う方法
で行うこともできる。〔化４〕の化合物を含む溶液から
それを単離する３番目の方法は水で抽出し、相分離し、
（メタ）アクリレートを濃縮し、上記精製操作を行う方
法である。以下、本発明の実施例を説明するが、本発明
は下記実施例に限定されるものではない。以下の実施例
において特に記載のない限り％は重量％である。
【００２２】
【実施例】実施例１ 温度計と、速度可変な攪拌器と、頂部に還流ヘッドを備
えた断熱カラムとを備えたジャケット付きガラス反応器
に、 195ｇのヒドロキシエチルイミダゾリドン（ＨＥＩ
Ｏ）と、 565ｇのメチルメタクリレート（ＭＭＡ）と、
安定化剤としての0.36ｇのフェノチアジン（ＰＴＺ）と
を導入する。先ず最初に、ＭＭＡにハイドロキノンメチ
ルエーテル（ＨＱＭＥ）を 0.2％添加した溶液を用いて
カラム頭部を安定化させる。カラム頭部温度を98〜100
℃、カラム底部の温度を 100℃以下にして大気圧下で反
応器の内容物を１時間沸騰させて、水をメチルメタクリ
レートとの共沸蒸留によって除去する。次いで、 3.4ｇ
のマグネシウムエトキシドとＭＭＡ／ＨＥＩＯのモル比
を3.5（乾燥後）にするのに必要な量のＭＭＡとを反応
器へ導入する。温度（Ｔ）を96℃に維持するように反応
器内の圧力を調節する。カラム頭部の温度の設定値（65
℃）によってＭＭＡ／ＭｅＯＨ共沸混合物の抜き出し量
を制御する。抜き出したメタノールの量が所望量に達し
た時に上記圧力で全還流状態で反応を継続する。反応は
メタノールの生成が認められなくなるまで続ける（カラ
ム頭部温度＝ＭＭＡの沸点）。冷却後、粗ＥＩＯＭが回
収される。
えた断熱カラムとを備えたジャケット付きガラス反応器
に、 195ｇのヒドロキシエチルイミダゾリドン（ＨＥＩ
Ｏ）と、 565ｇのメチルメタクリレート（ＭＭＡ）と、
安定化剤としての0.36ｇのフェノチアジン（ＰＴＺ）と
を導入する。先ず最初に、ＭＭＡにハイドロキノンメチ
ルエーテル（ＨＱＭＥ）を 0.2％添加した溶液を用いて
カラム頭部を安定化させる。カラム頭部温度を98〜100
℃、カラム底部の温度を 100℃以下にして大気圧下で反
応器の内容物を１時間沸騰させて、水をメチルメタクリ
レートとの共沸蒸留によって除去する。次いで、 3.4ｇ
のマグネシウムエトキシドとＭＭＡ／ＨＥＩＯのモル比
を3.5（乾燥後）にするのに必要な量のＭＭＡとを反応
器へ導入する。温度（Ｔ）を96℃に維持するように反応
器内の圧力を調節する。カラム頭部の温度の設定値（65
℃）によってＭＭＡ／ＭｅＯＨ共沸混合物の抜き出し量
を制御する。抜き出したメタノールの量が所望量に達し
た時に上記圧力で全還流状態で反応を継続する。反応は
メタノールの生成が認められなくなるまで続ける（カラ
ム頭部温度＝ＭＭＡの沸点）。冷却後、粗ＥＩＯＭが回
収される。
【００２３】ＥＩＯＭの収率とＨＥＩＯの変換率は粗反
応生成物を液相クロマトグラフィーＨＰＬＣで分析し、
下記式で求めた： 上記実施例の結果は〔表１〕に示してある。〔表１〕に
は同様に操作した他の実施例２〜５の結果もまとめて示
してある。
応生成物を液相クロマトグラフィーＨＰＬＣで分析し、
下記式で求めた： 上記実施例の結果は〔表１〕に示してある。〔表１〕に
は同様に操作した他の実施例２〜５の結果もまとめて示
してある。
【００２４】
【表１】 （注）☆ この実施例で使用した触媒はマグネシウムプ
ロキシドである。実施例２、４及び５で使用した触媒は
実施例１と同じもの。
ロキシドである。実施例２、４及び５で使用した触媒は
実施例１と同じもの。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 マルク エッシュ フランス国 57800 フレイマン−メルル バックリュ ゴート 23
Claims (8)
- 【請求項１】 触媒としての少なくとも１種のマグネシ
ウムアルコキシドの存在下で、少なくとも１種の〔化
１〕： 【化１】 （ここで、 Ｒ1 は水素またはメチルを表し、 Ｒ2 は炭素数１〜４のアルキル基を表す）の（メタ）ア
クリレートを〔化２〕： 【化２】 （ここで、 ＡおよびＢはそれぞれ独立して炭素数２〜５の直鎖また
は分岐鎖を有する炭化水素基を表す）の複素環式アルコ
ールと反応させることを特徴とする〔化３〕： 【化３】 （ここで、 Ｒ1 、ＡおよびＢは上記の意味を有する）で表される化
合物の製造方法。 - 【請求項２】 マグネシウムアルコキシドMg（ＯＲ）2
（ここで、Ｒは炭素数１〜４のアルキル残基を表す）を
用いる請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 Ｒがエチル基またはｎ−プロピル基を表
す請求項２に記載の方法。 - 【請求項４】 〔化２〕の複素環式アルコール１モル当
たり触媒を 0.5〜４モル％使用する請求項１〜３のいず
れか一項に記載の方法。 - 【請求項５】 温度85℃〜105 ℃で反応させる請求項１
〜４のいずれか一項に記載の方法。 - 【請求項６】 〔化２〕の複素環式アルコールのモル数
に対する〔化１〕の（メタ）アクリレートのモル数の比
を 1.1〜7.0 にする請求項１〜５のいずれか一項に記載
の方法。 - 【請求項７】 大気圧以下の圧力で３〜15時間反応させ
る請求項１〜６のいずれか一項に記載の方法。 - 【請求項８】 フェノチアジン、ハイドロキノンメチル
エーテル、ジ−tert−ブチルカテコール、ハイドロキノ
ン、ｐ−アニリノフェノール、パラフェニレンジアミン
およびこれらの任意比率の混合物の中から選択される少
なくとも１種の重合抑制剤の存在下で反応を行う請求項
１〜７のいずれか一項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9312833 | 1993-10-27 | ||
| FR9312833A FR2711653B1 (fr) | 1993-10-27 | 1993-10-27 | Procédé de préparation de (méth)acrylates d'alkylimidazolidone. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07188179A true JPH07188179A (ja) | 1995-07-25 |
| JP2818640B2 JP2818640B2 (ja) | 1998-10-30 |
Family
ID=9452281
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6287373A Expired - Lifetime JP2818640B2 (ja) | 1993-10-27 | 1994-10-27 | アルキルイミダゾリドン（メタ）アクリレートの製造方法 |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5498723A (ja) |
| EP (1) | EP0650962B1 (ja) |
| JP (1) | JP2818640B2 (ja) |
| KR (1) | KR970011457B1 (ja) |
| CN (1) | CN1050353C (ja) |
| AT (1) | ATE177085T1 (ja) |
| AU (1) | AU683087B2 (ja) |
| CA (1) | CA2134430C (ja) |
| CZ (1) | CZ281328B6 (ja) |
| DE (1) | DE69416775T2 (ja) |
| ES (1) | ES2131175T3 (ja) |
| FI (1) | FI945030A (ja) |
| FR (1) | FR2711653B1 (ja) |
| NO (1) | NO303445B1 (ja) |
| TW (1) | TW358806B (ja) |
| ZA (1) | ZA948480B (ja) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2727112B1 (fr) * | 1994-11-18 | 1996-12-20 | Atochem Elf Sa | Procede de preparation de (meth)acrylates d'alkylimidazolidone |
| FR2739854B1 (fr) * | 1995-10-17 | 1997-12-05 | Atochem Elf Sa | Procede de preparation de (meth)acrylates d'alkylimidazolidone |
| DE19547099B4 (de) * | 1995-12-16 | 2006-03-23 | Röhm GmbH & Co. KG | Verfahren zur Herstellung von (Meth)acrylsäureestern |
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