JPS62223175A - アクリル又はメタクリル酸エステルの製法 - Google Patents

アクリル又はメタクリル酸エステルの製法

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JPS62223175A JP62052244A JP5224487A JPS62223175A JP S62223175 A JPS62223175 A JP S62223175A JP 62052244 A JP62052244 A JP 62052244A JP 5224487 A JP5224487 A JP 5224487A JP S62223175 A JPS62223175 A JP S62223175A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、次式 （Ｒ１は水素原子又はメチル基、Ａ及びＢは２〜５個の
炭素原子を有する分岐状又は非分岐状のアルキレン基を
意味する）で表わされるアクリル酸エステル又はメタク
リル酸エステルの改良製造法に関する。
この化合物は例えば塗料分散液又は皮革助剤を製造する
ための興味あるコモノマーである（例えば米国特許２８
２８２２４号及び６６５６６２７号参照）。この化合物
は例えば米国特許２８７１２２３号明細書に記載の方法
によれば、アクリル又はメタクリル酸クロリドから出発
し、三級アミン又はピリジンの存在下にイミダゾリジン
−２−オン誘導体を用いてエステル交換することにより
得られる。しかしこの場合は化学当量の塩化アンモニウ
ム又は塩酸ピリジニウムが得られ、これは生成物の次の
加工の前に分離されねばならない。これによってこの方
法は工業的に高価となり、工業的実施には実際上不適当
である。そのほか多量の二重置換副生物が生成する。
したがって本発明の課題は、費用のかかる精製をしない
で分散液の成分として使用しつる、式Ｉの化合物を製造
するための工業的規模で簡単に実施しつる方法を開発す
ることであった。
本発明者らは、次式 ％式％ （Ｒ２は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を意味
する）のアクリレート又はメタクリレートを、次式 （Ａ及びＢは後記の意味を有する）の複素環化合物と、
チタンアルコラード又は金属チタン、シ／Ｌ／　ニア　
＝　＋７ム、鉄もしくは亜鉛のＬ３−ジカルボニル化合
物とのキレート化合物の存在下に反応させるとき、次式 （Ｒ１は水素原子又はメチル基、Ａ及びＢは２〜５個の
炭素原子を有する分岐状又は非分岐状のアルキレン基を
意味する）で表わされるアクリル又はメタクリル酸エス
テルが有利に得られることを見出した。
本方法の成果は予想外であった。なぜならば化合物■の
２機能性によって、化合物■との後続反応が起こりやす
く、それが分散液への■の直接使用を妨げることが予期
されたからである。本発明の反応に関する後続反応又は
競合反応としては、特に塩基性触媒によるミハエル付加
反応が予期された。尿素誘導体例えば米国特許４２１１
８０４号の方法で用いられるジイソシアネート又は西独
特許出願公開２５２７２６１号明細書（特許請求の範囲
１０ｃ及び例２５）及び同出願公告１５４５９９７号明
細書に記載のベンゾイミダゾロン誘導体、ならびにピリ
ミジン誘導体（例えばテトラヘドロン・レターズＡ５６
．４６０５〜４６０６頁）へのアクリレート又はメタク
リレートのこの種の付加反応は一般に知られている。例
えばメタクリル酸エステルと１−（２−ヒドロキシエチ
ル）−イミダゾリジン−２−オンの反応は、容易に後続
反応を起こして、生成した１−（２−メタクロイルオキ
シエチル）−イミダゾリジン−２−オンが／１−（２−
メタクロイルオキシエチル）−３−（２−カルボアルコ
キシプロピル）−イミダゾリジン−２−オン（ミハエル
生成物）及び／又は１−（２−メタクロイルオキシエチ
ル）−６−メタクロイル−イミダゾリジン−２−オンに
変える。
この後続反応は、例えば慣用の触媒例えばナトリウムメ
チラート、炭酸カリウム、水酸化カリウム又は１，８−
ジアザビシクロ（５，４，０）ウンテセ：ｙ　−７（Ｄ
ＢＵ　）の存在下のエステル交換反応において認められ
る（比較ｆｌｌ　’６参照）。この生成物の分離は、そ
の熱不安定性及び重合しゃすいことから、工業的規模で
Ｇ′！、不可歯上である。
メチルメタクリレート及び１−（２−ヒドロキシエチル
）−イミダゾリジン−２−オンを使用する場合について
、本発明の反応をま次式により示される。
０（２−ＣＨ２ ＣＩ（３ 本発明の方法に用いられる式■のアクリル酸エステル又
はメタクリル酸エステルにおいて、Ｒ１は１〜４個好ま
しくは１〜２個の炭素原子を有するアルキル基を意味す
る。この化合物の例は、エチル−、プロピル−、ブチル
−、インブチル−そして特にメチル−メタクリレート又
は−アクリレートである。
出発物質ｍとして用いられる化合物において、Ａ及びＢ
は２〜５個の炭素原子を有する分岐状又は非分岐状のア
ルキレン基であって、その例は−Ｃ２Ｈ４−１−ＣＨ（
ＣＨ，）ＣＨ２−１ＣＨ２ＣＨ（Ｃ’Ｈ３）−１（ＣＨ
２）３−１　（ＣＨ２）５−１　ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）
’　ＣＨ２−１５号の方法によりアミノエチルエタノー
ルアミン及び尿素から得られる１−（２−ヒドロキシエ
チル）−イミダゾリジン−２−オンを使用することが特
に好ましい。
本発明によるエステル交換反応のための触媒としては、
チタンアルコラード又は金属鉄、亜鉛、チタン及び／又
はジルコニウムの１，３−ジカルボニル化合物とのキレ
ートが用いられる。
チタンアルコラードのためのアルコールとしては、１〜
８個特に２〜４個の炭素原子を有するアルコールが用い
られ、その例はエタノール、プロパツール、インプロノ
くノール、アリルアルコール、ｎ−ブタノール及びイソ
ブタノールである。この化合物の製造法は、例えばホウ
ベン−ワイル著メトーデン会チル・オルガニンシエン・
ヘミー４版■７２巻１９６６年２１〜２６頁に記載され
ている。
特に好適なエステル交換触媒は、テトラアルキルチタネ
ート例えばテトラメチル−、テトラプロピル−、テトラ
インプロピル−又はテトラ−ｎ−ブナ／Ｉ，−チタネー
トである。
前記金属と１，６−ジカルボニル化合物のキレートから
成る触媒においては、普通は金属の酸化段階に相当する
分子のジカルボニル 結合されている。キレート形成体としては、１，３−ジ
カルボニル化合物、例えばアセト酢酸エステル、アセチ
ルアセト／、６−メチルアセチルアセトン ベンゾイルアセトン又はジベンゾイルメタンが用いられ
、特に１，６−ジケトンの金属キレート特にアセチルア
セトネートが好適である。金属キレートの製造及びその
使用は、例えばホウベン−ワイル著メトーデン・デル・
オルガニツシエン・ヘミー４版■／２巻１９６６年５６
〜５５頁及び５８〜６１頁、ならびにマルテル及びカル
ピン著ディー会ヘミ−・デル・メタルキレートフエルビ
ンドウンゲン（１９５８年）に記載されている。
触媒は一般に単独で又は混合して、化合物■に対し０．
０１〜１０モル％の量で用いられる。
これより多重“の添加も可能であるが、一般に不経済で
ある。アセチルアセトネートの場合は０。
０５〜１．０モル％、テトラ−０２〜Ｃ４−アルキルチ
タネートの場合は０．２〜１０モル％が好まし−・。
エステル■は化合物■の１モルに対し、１〜２０モル好
ましくは２〜１０モル特に６〜６モルの量で用いられる
。
反応は好ましくは普通の重合開始剤の存在下で、例えば
フェノチアジン又はハイドロキノンモノメチルエーテル
特に酸素の存在下で行われる。酸素は普通は空気の形で
、反応混合物上の気相中のその含量が爆発限界以下であ
る量で添加される。例えばその量は、環状尿素１モル及
び１時間につき０．１〜１１！とする。
反応は常圧、減圧又は加圧で行うことができる。適当な
反応温度は、６０〜１５０℃好ましは出発物質■及び■
を一緒に沸騰加熱し、その際遊離するアルカノールを場
合によりエステル■との共沸混合物の形で連続的に留去
する。反応時間は反応温度及び触媒によるが、約１〜６
時間である。反応を不活性溶剤例えばドルオール又はシ
クロヘキサンの存在下で行うこともできる。
反応の後了後、必要に応じ触媒を常法により分離する。
テトラアルキルチタネートは、例えば水を用いて加水分
解したのち、濾過又は遠心分離により除去することがで
きる。ジルコニウム−２，４−ペンタンジオネートを使
用する場合は、意外にも触媒の分離を有利に省略するこ
とができる。これによって、生成物をアクリレート分散
液中に使用する場合に応用技術上の性質が損われること
はない。
生成物は反応混合物から常法により、例えば過剰のエス
テル■を蒸発除去することにより単離できる。しかしく
メト）アクリル酸エステルを用いて反応を行うことが特
に好ましくかつ経済的である。これは後でアクリレート
分散液に使用するために完全拠ないしほとんど完全に除
去する必要がな（、−緒に重合金有されうる。
変化率９０％以上において、品質の慣性なしに、未反応
分のヒドロキシ化合物■の分離を同様に省略することが
できる。
好ましい範囲で２０〜５０％の生成物溶液が得られ、こ
れはアクリレート分散液中に直接に重合金有されうる。
実施例１ メチルメタクリレート２７００．９を、１−（２−ヒド
ロキシエチル）−イミダゾリジン−２−オン７８０，９
．テトラエチルチタネート１３Ｉ及びフェノチアジン２
．７Ｉと共に、攪拌下に毎時０．９１の空気を導入しな
がら沸騰加熱する。
充填体塔を経て５．６時間に、メタノール及びメチルメ
タクリレートからの沸点６５℃の共沸混合物が２１２ｇ
留出する。
反応の終了後、２５°Ｃに冷却したのち触媒を分離する
ため水１７５ｇを添加し、０．５時間後に生じた沈殿（
６９ｇ）を遠心分離により分離する。溶液３３８７ｇが
得られ、これは高速液体クロマトグラフィにより定量す
ると、１−（２−メタクロイルオキシエチル）−イミダ
ゾリジン−２−オンを３１．９％含有し、収率は使用し
た１−（２−ヒドロキシエチル）−イミダゾリジン−２
−オンに対し９１％でアル。
実施例２ ｌ−（２−ヒドロキシエチル）−イミダゾリジン−２−
オン１３０，９．メチルメタクリレート４５０ｇ、ジル
コニウムアセチルアセトネート０．７　ｇ及びフェノチ
アジン０．１　！ｊを、攪拌混合し、これを毎時０．９
１の空気を導入しながら沸騰加熱する。実施例１と同様
にして２．６時間に、メタノール及びメチルメタクリレ
ートからの共沸混合物が３６ｇ留出する。生成物の溶液
が５４４ｇ残留し、これは高速液体クロマトグラフィに
より定食すると、１−（２−メタクロイルオキシエチル
）−イミダゾリジン−２−オンを６３．４％含有し、収
率は使用した１−（２−ヒドロキシエチル）−イミダゾ
リジン−２−オンに対し９１．５％である。これは変化
率９３゜７％において９″１８％の選択率に相当する。
実施例６ ｌ−（２−ヒドロキシエチル）−イミダゾリジン−２−
オン１６ＣＪｊｉ、メチルメタクリレート４５０！９．
亜鉛アセチルアセトネート０．７．９及びフェノチアジ
ン０．１．９を、攪拌下に毎時０゜９１の空気を導入し
ながら沸騰加熱する。実施例１と同様にして６．５時間
に、メタノール及びメチルメタクリレートからの共沸混
合物が４０ｇ留出する。生成物の溶液５４０Ｉが残留し
、これは高速液体クロマトグラフィにより定量すルト、
１−（２−メタクロイルオキシエチル）−イミダゾリジ
ン−２−オンを２７．７％含有し、収率は使用した１−
（２−ヒドロキシエチル）−イミダゾリジン−２−オン
に対し７５．６％である。これは変化率８５．５％にお
いて８８．４％の選択率に相当する。
実施例４ ｌ−（２−ヒドロキシエチル）−イミダゾリジン−２−
オン１５０ｇ、メチルメタクリレ−ｚｔｓｏｙ、鉄アセ
チルアセトネート３．５ｙ及びフェノチアジンｏ、　ｉ
　、ｇを、攪拌下に毎時０．９１の空気を導入しながら
沸騰加熱する。実施例１と同様にして５．６時間に、メ
タノール及びメチルメタクリレートからの共沸混合物が
３２ｇ留出する。生成物の溶液５５０１が残留し、これ
は高速液体クロマトグラフィにより定量すると、　念≠
社１−（２−メタクロイルオキシエチル）−イミダゾリ
ジン−２−オンを２２．１％含有し、収率は使用した１
−（２−ヒドロキシエチル）−イミダゾリジン−２−オ
ンに対し６１゜４％である。これは６８．３％の変化率
において８９．９％の選択率に相当する。
実施例５ アミノエチルエタノールアミン１４５４．６　＆及び尿
素８４０．７を、その土建ある空気を窒素で置き換えた
のち、１３０’Ｃに０．５時間、続いて２１０℃まで６
．５時間加熱する。さらに２１０℃で０．５時間加熱し
たのち、アンモニアを脱離しながら進行する反応が終了
する。生成物１８１５ｇが得られ、これは高速液体クロ
マトグラフィにより定量すると、１−（２−ヒドロキシ
エチル）−イミダゾリジン−２−オンを９６゜６％含有
し、収率は９６．６％である。
この物質１５４．９９を精製しないで、メチルメタクリ
レート４５０＆、ジルコニウムアセチルアセトネ−１−
０，４９ｇ及びフェノチアジン０゜１ｇと共に、攪拌下
に０．９１の空気を導入しながら沸騰加熱する。実施例
１と同様にして４．１時間にメタノール及びメチルメタ
クリレートからの共沸混合物が３７．６　ｇ留出する。
生成物の溶液５４７ｇが残留し、これは高速液体クロマ
トグラフィにより定量すると、１−（２−メタクロイル
オキシエチル）−イミダゾリジン−２−オンを６３．２
％含有し、収率は使用した１−（２−ヒドロキシエチ）
Ｖ）−イミダゾリジン−２−オンに対し９１．８％であ
る。これは変化率９３．６％において９８．４％の選択
率に相当する。
比較例 １−（２−ヒドロキシエチル）−イミダゾリジン−２−
オン１６０ｇ、メチルメタクリレート４５０ｇ、ナトリ
ウムメチラートの６０％メタノールｉ　ｉ　Ｔ、８　ｇ
及びフェノチアジン０．１．！９を、攪拌しながら沸騰
加熱する。実施例１と同様にして０．６時間にメタノー
ル及びメチルメタクリレートからの共沸混合物が６８．
１９留出する。
得られた反応混合物はガスクロマトグラフィにより分析
すると、１−（２−メタクロイルオキシエチル）−５−
（２−カルポメトキシグａピル）−イミダゾリジン−２
−オン（副生物）及び１−（２−メタクロイルオキシエ
チル）−イミダゾリジン−２−オン（目的生成物）を、
４゜３：１の割合で含有する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 次式▲数式、化学式、表等があります▼II （Ｒ＾２は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を意
    味する）のアクリレート又はメタクリレートを、次式▲
    数式、化学式、表等があります▼III （Ａ及びＢは後記の意味を有する）の複素環化合物と、
    チタンアルコラート又は金属チタン、ジルコニウム、鉄
    もしくは亜鉛の１，３−ジカルボニル化合物とのキレー
    ト化合物の存在下に反応させることを特徴とする、次式
    ▲数式、化学式、表等があります▼ I （Ｒ＾１は水素原子又はメチル基、Ａ及びＢは２〜５個
    の炭素原子を有する分岐状又は非分岐状のアルキレン基
    を意味する）で表わされるアクリル又はメタクリル酸エ
    ステルの製法。
JP62052244A 1986-03-11 1987-03-09 アクリル又はメタクリル酸エステルの製法 Expired - Lifetime JPH0749421B2 (ja)

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DE3607995.2 1986-03-11

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