JPH09255622A - 水溶性フマル酸ジエステルの製造方法 - Google Patents
水溶性フマル酸ジエステルの製造方法Info
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- JPH09255622A JPH09255622A JP8069892A JP6989296A JPH09255622A JP H09255622 A JPH09255622 A JP H09255622A JP 8069892 A JP8069892 A JP 8069892A JP 6989296 A JP6989296 A JP 6989296A JP H09255622 A JPH09255622 A JP H09255622A
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- acid diester
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- fumarate
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】触媒の中和、水洗工程を必要としない簡便で高
収率な水溶性フマル酸ジエステルの製造方法を提供す
る。 【解決手段】フマル酸ジメチル又はフマル酸ジエチルと
所定のアルコールとをエステル交換反応触媒の存在下に
反応させることを特徴とする水溶性フマル酸ジエステル
の製造方法。
収率な水溶性フマル酸ジエステルの製造方法を提供す
る。 【解決手段】フマル酸ジメチル又はフマル酸ジエチルと
所定のアルコールとをエステル交換反応触媒の存在下に
反応させることを特徴とする水溶性フマル酸ジエステル
の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、フマル酸ジエステ
ルの製造方法に関する。更に詳しくは、水溶性のモノマ
ーあるいは樹脂の改質剤として有用なフマル酸ジエステ
ルのエステル交換反応による製造方法に関する。
ルの製造方法に関する。更に詳しくは、水溶性のモノマ
ーあるいは樹脂の改質剤として有用なフマル酸ジエステ
ルのエステル交換反応による製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】水溶性フマル酸エステルは、主に樹脂の
改質や変性のため共重合モノマーとして広く検討されて
きた。改質の対象はα−オレフィン、酢酸ビニル、塩化
ビニル、（メタ）アクリル酸エステル類があげられ、そ
の共重合物は塗料、接着剤、繊維処理剤、水処理剤、成
形材料、フィルム等多方面に応用されてきた。従来から
フマル酸エステル類の製造方法は、一般公知の方法によ
って検討されてきた。即ち、フマル酸とアルコールとを
硫酸やｐ−トルエンスルフォン酸等の酸触媒の存在下に
加熱脱水させエステル化させる方法である。（特開平４
−３３２７１１号公報） しかしながら従来の酸触媒を用いたエステル化による製
造方法は、反応後に触媒の除去行程が必要で通常アルカ
リ土類金属の水酸化物水溶液を用いて中和ついで水洗を
行うのが一般的である。しかし、水溶性のフマル酸ジエ
ステルの製造に際しては、この中和、水洗工程での収率
の低下が避けられなかった。
改質や変性のため共重合モノマーとして広く検討されて
きた。改質の対象はα−オレフィン、酢酸ビニル、塩化
ビニル、（メタ）アクリル酸エステル類があげられ、そ
の共重合物は塗料、接着剤、繊維処理剤、水処理剤、成
形材料、フィルム等多方面に応用されてきた。従来から
フマル酸エステル類の製造方法は、一般公知の方法によ
って検討されてきた。即ち、フマル酸とアルコールとを
硫酸やｐ−トルエンスルフォン酸等の酸触媒の存在下に
加熱脱水させエステル化させる方法である。（特開平４
−３３２７１１号公報） しかしながら従来の酸触媒を用いたエステル化による製
造方法は、反応後に触媒の除去行程が必要で通常アルカ
リ土類金属の水酸化物水溶液を用いて中和ついで水洗を
行うのが一般的である。しかし、水溶性のフマル酸ジエ
ステルの製造に際しては、この中和、水洗工程での収率
の低下が避けられなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、触媒
の中和、水洗工程が不要で収率が高く水溶性フマル酸ジ
エステルを製造する方法を提供することである。
の中和、水洗工程が不要で収率が高く水溶性フマル酸ジ
エステルを製造する方法を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前述の問
題点を解決すべく鋭意検討した結果、フマル酸のジアル
キルエステルとアルコールとをエステル交換反応触媒の
存在下に反応させると中和、水洗浄工程を必要とせず高
収率で目的物が得られることを見いだし、本発明を完成
した。即ち、本発明は、一般式（１）
題点を解決すべく鋭意検討した結果、フマル酸のジアル
キルエステルとアルコールとをエステル交換反応触媒の
存在下に反応させると中和、水洗浄工程を必要とせず高
収率で目的物が得られることを見いだし、本発明を完成
した。即ち、本発明は、一般式（１）
【０００５】
【化３】
【０００６】（式中、Ｒ1は炭素数１〜４のアルキレン
基、Ｒ2は炭素数１〜８の直鎖又は分岐アルキル基、ｎ
は１〜３の整数を表す。）で示される水溶性フマル酸ジ
エステルの製造において、一般式（２）
基、Ｒ2は炭素数１〜８の直鎖又は分岐アルキル基、ｎ
は１〜３の整数を表す。）で示される水溶性フマル酸ジ
エステルの製造において、一般式（２）
【０００７】
【化４】
【０００８】（式中、Ｒ3はメチル基又はエチル基を表
す。）で示されるフマル酸ジエステルと一般式（３） Ｒ2Ｏ（Ｒ1Ｏ）nＨ ・・・ （３） （式中、Ｒ1は炭素数１〜４のアルキレン基、Ｒ2は炭素
数１〜８の直鎖又は分岐アルキル基、ｎは１〜３の整数
を表す。）で示されるアルコールとをエステル交換反応
触媒の存在下に反応させることを特徴とする水溶性フマ
ル酸ジエステルの製造方法である。
す。）で示されるフマル酸ジエステルと一般式（３） Ｒ2Ｏ（Ｒ1Ｏ）nＨ ・・・ （３） （式中、Ｒ1は炭素数１〜４のアルキレン基、Ｒ2は炭素
数１〜８の直鎖又は分岐アルキル基、ｎは１〜３の整数
を表す。）で示されるアルコールとをエステル交換反応
触媒の存在下に反応させることを特徴とする水溶性フマ
ル酸ジエステルの製造方法である。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明の一般式（１）で示される
水溶性フマル酸ジエステルは、２０℃において水への溶
解度が１％以上のものをさすが、具体的には例えば、ビ
ス（メトキシメチル）フマレート、ビス（メトキシエチ
ル）フマレート、ビス（メトキシプロピル）フマレー
ト、ビス（メトキシブチル）フマレート、ビス（エトキ
シメチル）フマレート、ビス（エトキシエチル）フマレ
ート、ビス（エトキシブチル）フマレート、ビス（ｎ−
プロポキシメチル）フマレート、ビス（ｎ−プロポキシ
エチル）フマレート、ビス（n-ブトキシメチル）フマレ
ート、ビス（n-ブトキシエチル）フマレート、ビス（メ
トキシジエチレングリコール）フマレート、ビス（エト
キシジエチレングリコール）フマレート、ビス（メトキ
シトリエチレングリコール）フマレート、ビス（ｎ−ブ
トキシトリエチレングリコール）フマレート等があげら
れる。
水溶性フマル酸ジエステルは、２０℃において水への溶
解度が１％以上のものをさすが、具体的には例えば、ビ
ス（メトキシメチル）フマレート、ビス（メトキシエチ
ル）フマレート、ビス（メトキシプロピル）フマレー
ト、ビス（メトキシブチル）フマレート、ビス（エトキ
シメチル）フマレート、ビス（エトキシエチル）フマレ
ート、ビス（エトキシブチル）フマレート、ビス（ｎ−
プロポキシメチル）フマレート、ビス（ｎ−プロポキシ
エチル）フマレート、ビス（n-ブトキシメチル）フマレ
ート、ビス（n-ブトキシエチル）フマレート、ビス（メ
トキシジエチレングリコール）フマレート、ビス（エト
キシジエチレングリコール）フマレート、ビス（メトキ
シトリエチレングリコール）フマレート、ビス（ｎ−ブ
トキシトリエチレングリコール）フマレート等があげら
れる。
【００１０】本発明に用いる一般式（２）で示されるフ
マル酸ジエステルは、具体的にはフマル酸ジメチルまた
はフマル酸ジエチルである。
マル酸ジエステルは、具体的にはフマル酸ジメチルまた
はフマル酸ジエチルである。
【００１１】本発明に用いる一般式（３）で示されるア
ルコールは、具体的にはメトキシメタノール、メトキシ
エタノール、メトキシプロパノール、メトキシブタノー
ル、エトキシメタノール、エトキシエタノール、エトキ
シプロパノール、エトキシブタノール、プロポキシメタ
ノール、プロポキシエタノール、プロポキシプロパノー
ル、プロポキシブタノール、ブトキシメタノール、ブト
キシエタノール、ブトキシプロパノール、ブトキシブタ
ノール、メトキシジエチレングリコール 、メトキシト
リエチレングリコール、エトキシジエチレングリコール
、エトキシトリエチレングリコール、プロポキシジエ
チレングリコール 、プロポキシトリエチレングリコー
ル、ブトキシジエチレングリコール 、ブトキシトリエ
チレングリコール等があげられる。
ルコールは、具体的にはメトキシメタノール、メトキシ
エタノール、メトキシプロパノール、メトキシブタノー
ル、エトキシメタノール、エトキシエタノール、エトキ
シプロパノール、エトキシブタノール、プロポキシメタ
ノール、プロポキシエタノール、プロポキシプロパノー
ル、プロポキシブタノール、ブトキシメタノール、ブト
キシエタノール、ブトキシプロパノール、ブトキシブタ
ノール、メトキシジエチレングリコール 、メトキシト
リエチレングリコール、エトキシジエチレングリコール
、エトキシトリエチレングリコール、プロポキシジエ
チレングリコール 、プロポキシトリエチレングリコー
ル、ブトキシジエチレングリコール 、ブトキシトリエ
チレングリコール等があげられる。
【００１２】本発明において用いられるエステル交換反
応触媒として、具体的には例えば、リチウム、ナトリウ
ム、カリウム等のアルカリ金属、カルシウム、マグネシ
ウム等のアルカリ土類金属、及びそれら上記金属の酸化
物、アルコラート、有機酸塩があり、さらにマンガン、
亜鉛、チタン、コバルト、カドミウム、ウラン、錫等の
金属の酸化物、水酸化物、無機塩類、アルコラート、有
機酸塩があり、例えばジブチル錫オキシド、ジブチル錫
ジアセテート、ジオクチル錫オキシド、チタン酸テトラ
ブチル等の有機金属化合物等があげられる。上記の内で
好ましくはジブチル錫オキシド、ジブチル錫ジアセテー
ト、ジオクチル錫オキシドやチタン酸テトラブチル等の
有機金属化合物があげられる。触媒の使用量は原料とな
るフマル酸ジエステルに対して０．０００１〜１重量％
の範囲であるがさらに好ましくは０．０１〜０．２重量
％の範囲である。
応触媒として、具体的には例えば、リチウム、ナトリウ
ム、カリウム等のアルカリ金属、カルシウム、マグネシ
ウム等のアルカリ土類金属、及びそれら上記金属の酸化
物、アルコラート、有機酸塩があり、さらにマンガン、
亜鉛、チタン、コバルト、カドミウム、ウラン、錫等の
金属の酸化物、水酸化物、無機塩類、アルコラート、有
機酸塩があり、例えばジブチル錫オキシド、ジブチル錫
ジアセテート、ジオクチル錫オキシド、チタン酸テトラ
ブチル等の有機金属化合物等があげられる。上記の内で
好ましくはジブチル錫オキシド、ジブチル錫ジアセテー
ト、ジオクチル錫オキシドやチタン酸テトラブチル等の
有機金属化合物があげられる。触媒の使用量は原料とな
るフマル酸ジエステルに対して０．０００１〜１重量％
の範囲であるがさらに好ましくは０．０１〜０．２重量
％の範囲である。
【００１３】反応のモル比は、一般式（２）で示される
フマル酸ジエステルに対して一般式（３）で示されるア
ルコールをモル比が２〜１０の割合で一括又は分割して
仕込む。モル比が２より小さいと原料フマル酸ジエステ
ルが残存するため好ましくなく、モル比が１０より大き
いとアルコールが残存しやはり好ましくない。反応温度
はエステル交換反応により生じるメタノール又はエタノ
ールの沸点より高い温度即ち７０〜３００℃が好まし
い。更に好ましくは８０〜２３０℃の範囲である。反応
温度が７０℃より低いと反応が未完結になり好ましくな
く、３００℃より高いと副反応が生じる等好ましくな
い。反応で生じるメタノール又はエタノールは系外に除
去される。また、反応は常圧又は加圧下で行う。反応時
間は反応温度やアルコールの添加方法、添加時間による
が一般に４〜３０時間である。反応時間が４時間より短
いと反応物が残存する等好ましくなく、３０時間より長
くなると副反応が起こる等やはり好ましくない。反応終
了後反応物に不溶の触媒を除去するが、濾過又は遠心分
離等の方法を採ることが出来る。
フマル酸ジエステルに対して一般式（３）で示されるア
ルコールをモル比が２〜１０の割合で一括又は分割して
仕込む。モル比が２より小さいと原料フマル酸ジエステ
ルが残存するため好ましくなく、モル比が１０より大き
いとアルコールが残存しやはり好ましくない。反応温度
はエステル交換反応により生じるメタノール又はエタノ
ールの沸点より高い温度即ち７０〜３００℃が好まし
い。更に好ましくは８０〜２３０℃の範囲である。反応
温度が７０℃より低いと反応が未完結になり好ましくな
く、３００℃より高いと副反応が生じる等好ましくな
い。反応で生じるメタノール又はエタノールは系外に除
去される。また、反応は常圧又は加圧下で行う。反応時
間は反応温度やアルコールの添加方法、添加時間による
が一般に４〜３０時間である。反応時間が４時間より短
いと反応物が残存する等好ましくなく、３０時間より長
くなると副反応が起こる等やはり好ましくない。反応終
了後反応物に不溶の触媒を除去するが、濾過又は遠心分
離等の方法を採ることが出来る。
【００１４】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、触媒の中和
や洗浄工程が不要なばかりでなくきわめて高収率で水溶
性フマル酸ジエステルが製造できる。
や洗浄工程が不要なばかりでなくきわめて高収率で水溶
性フマル酸ジエステルが製造できる。
【００１５】
【実施例】次に本発明を実施例により更に具体的に説明
する。 実施例１ １リットルのステンレス製オートクレーブにフマル酸ジ
メチル（DMF)１４４g（１モル）とエトキシエタノール
２１６g（２．４モル）及びジブチル錫オキシド０．１
４４g(０．１重量％対原料エステル）とを仕込み１６０
℃に昇温した。生じてきたメタノールを留去しながら反
応を１２時間続けた。次いで減圧下に未反応のエトキシ
エタノールを留去した。その後常温まで冷却し不溶の触
媒を濾過し無色の液体２４４．６gを得た。ガスクロマ
トグラフでこれを分析した結果、純度９８．３％、収率
９３．６％のビス（エトキシエチル）フマレートが得ら
れたことが判った。
する。 実施例１ １リットルのステンレス製オートクレーブにフマル酸ジ
メチル（DMF)１４４g（１モル）とエトキシエタノール
２１６g（２．４モル）及びジブチル錫オキシド０．１
４４g(０．１重量％対原料エステル）とを仕込み１６０
℃に昇温した。生じてきたメタノールを留去しながら反
応を１２時間続けた。次いで減圧下に未反応のエトキシ
エタノールを留去した。その後常温まで冷却し不溶の触
媒を濾過し無色の液体２４４．６gを得た。ガスクロマ
トグラフでこれを分析した結果、純度９８．３％、収率
９３．６％のビス（エトキシエチル）フマレートが得ら
れたことが判った。
【００１６】実施例２〜５ 表１に示した原料のフマル酸ジアルキル、アルコール及
び触媒を仕込み実施例１に準じた方法で反応を行ない、
ビス（ブトキシエチル）フマレート、ビス（エトキシジ
エチレングリコール）フマレート、ビス（メトキシプロ
ピル）フマレート、ビス（メトキシトリエチレングリコ
ール）フマレートをそれぞれ得た。それらの結果を表１
に示した。
び触媒を仕込み実施例１に準じた方法で反応を行ない、
ビス（ブトキシエチル）フマレート、ビス（エトキシジ
エチレングリコール）フマレート、ビス（メトキシプロ
ピル）フマレート、ビス（メトキシトリエチレングリコ
ール）フマレートをそれぞれ得た。それらの結果を表１
に示した。
【００１７】
【表１】
【００１８】なお、表中で用いた略号は次の通りであ
る。 DMF ：フマル酸ジメチル DEF ：フマル酸ジエチル EEOH ：エトキシエタノール BuEOH ：ブトキシエタノール EDEOH ：エトキシジエチレングリコール MPOH ：メトキシプロパノール MEEEOH ：メトキシトリエチレングリコール Bu2SnO ：ジブチル錫オキシド Bu2SnAc2：ジブチル錫ジアセテート Ti(OBu)4：チタン酸テトラブチル
る。 DMF ：フマル酸ジメチル DEF ：フマル酸ジエチル EEOH ：エトキシエタノール BuEOH ：ブトキシエタノール EDEOH ：エトキシジエチレングリコール MPOH ：メトキシプロパノール MEEEOH ：メトキシトリエチレングリコール Bu2SnO ：ジブチル錫オキシド Bu2SnAc2：ジブチル錫ジアセテート Ti(OBu)4：チタン酸テトラブチル
【００１９】比較例１ １リットルのガラス製４つ口フラスコに、フマル酸１１
６g（１モル）、エトキシエタノール１８９g（２．２モ
ル）及びp-トルエンスルホン酸０．０９８g（０．０５
重量％対原料エステル）を仕込み、１２０℃に昇温し
た。反応するに従って生じてくる水を留去しながら反応
を５時間続けた。次いで常温まで冷却し、３重量％の炭
酸ソーダ水溶液１００gで中和洗浄した。有機相を飽和
食塩水１００gで２回洗浄した後、無水芒硝を用いて脱
水し、これを濾過して無色の液体を１４１．８gを得
た。ガスクロマトグラフで分析した結果、純度９８．１
％、収率５６．３％のビス（エトキシエチル）フマレー
トであった。
６g（１モル）、エトキシエタノール１８９g（２．２モ
ル）及びp-トルエンスルホン酸０．０９８g（０．０５
重量％対原料エステル）を仕込み、１２０℃に昇温し
た。反応するに従って生じてくる水を留去しながら反応
を５時間続けた。次いで常温まで冷却し、３重量％の炭
酸ソーダ水溶液１００gで中和洗浄した。有機相を飽和
食塩水１００gで２回洗浄した後、無水芒硝を用いて脱
水し、これを濾過して無色の液体を１４１．８gを得
た。ガスクロマトグラフで分析した結果、純度９８．１
％、収率５６．３％のビス（エトキシエチル）フマレー
トであった。
【００２０】以上の結果から、比較例に比べ本発明の実
施例の方法の収率が高いことが判る。
施例の方法の収率が高いことが判る。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜４のアルキレン基、Ｒ2は炭素
数１〜８の直鎖又は分岐アルキル基、ｎは１〜３の整数
を表す。）で示される水溶性フマル酸ジエステルの製造
において、一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ3はメチル基又はエチル基を表す。）で示さ
れるフマル酸ジエステルと一般式（３） Ｒ2Ｏ（Ｒ1Ｏ）nＨ ・・・ （３） （式中、Ｒ1は炭素数１〜４のアルキレン基、Ｒ2は炭素
数１〜８の直鎖又は分岐アルキル基、ｎは１〜３の整数
を表す。）で示されるアルコールとをエステル交換反応
触媒の存在下に反応させることを特徴とする水溶性フマ
ル酸ジエステルの製造方法。 - 【請求項２】 エステル交換反応触媒が有機金属化合物
である請求項１に記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8069892A JPH09255622A (ja) | 1996-03-26 | 1996-03-26 | 水溶性フマル酸ジエステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8069892A JPH09255622A (ja) | 1996-03-26 | 1996-03-26 | 水溶性フマル酸ジエステルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09255622A true JPH09255622A (ja) | 1997-09-30 |
Family
ID=13415834
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8069892A Pending JPH09255622A (ja) | 1996-03-26 | 1996-03-26 | 水溶性フマル酸ジエステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09255622A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000319252A (ja) * | 1999-05-10 | 2000-11-21 | Dainippon Ink & Chem Inc | マレイミド誘導体の製造方法 |
| WO2001045697A1 (fr) * | 1999-12-21 | 2001-06-28 | Kanebo, Limited | Agents et medicaments a usage cutane externe |
| JP2002003473A (ja) * | 2000-06-22 | 2002-01-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | マレイミド誘導体の製造方法 |
| US7763263B2 (en) | 2000-03-30 | 2010-07-27 | Kao Corporation | Skin external agents and drugs |
| WO2011004713A1 (ja) * | 2009-07-09 | 2011-01-13 | 松本油脂製薬株式会社 | 透水性付与剤、それが付着した透水性繊維および不織布の製造方法 |
-
1996
- 1996-03-26 JP JP8069892A patent/JPH09255622A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000319252A (ja) * | 1999-05-10 | 2000-11-21 | Dainippon Ink & Chem Inc | マレイミド誘導体の製造方法 |
| WO2001045697A1 (fr) * | 1999-12-21 | 2001-06-28 | Kanebo, Limited | Agents et medicaments a usage cutane externe |
| US7037489B2 (en) | 1999-12-21 | 2006-05-02 | Kanebo Cosmetics, Inc. | Skin external agents and drugs |
| US7763263B2 (en) | 2000-03-30 | 2010-07-27 | Kao Corporation | Skin external agents and drugs |
| JP2002003473A (ja) * | 2000-06-22 | 2002-01-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | マレイミド誘導体の製造方法 |
| WO2011004713A1 (ja) * | 2009-07-09 | 2011-01-13 | 松本油脂製薬株式会社 | 透水性付与剤、それが付着した透水性繊維および不織布の製造方法 |
| JP4644318B1 (ja) * | 2009-07-09 | 2011-03-02 | 松本油脂製薬株式会社 | 透水性付与剤、それが付着した透水性繊維および不織布の製造方法 |
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