JP6633612B2 - (メタ)アクリル酸エステル化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明の製造方法においては、前記アルコール化合物の水酸基に対し、鉄原子0.1〜20mol%に相当する量の前記エステル交換触媒が用いられることが好ましい。
本発明の製造方法においては、前記多価アルコール化合物は、イソプレングリコールが好ましい。
本発明の製造方法においては、前記(メタ)アクリル酸エステル化合物はイソプレングリコールのジ(メタ)アクリル酸エステルであることが好ましい。
前記一般式(3)で表される化合物としては、例えば、イソプレングリコール、4−メチル−2,4−ペンタンジオール、5−メチル−3,5−ヘキサンジオール、6−メチル−4,6−ヘプタンジオール、7−メチル−5,7−オクタンジオール、4−メチル−1,4−ペンタンジオール、5−メチル−1,5−ヘキサンジオール、6−メチル−1,6−ヘプタンジオール、3−メチル−1,3−ペンタンジオール、3−メチル−1,3−ヘキサンジオール、3−プロピル−1,3−ヘキサンジオール、3−エチル−1,3−ヘプタンジオール、3−メチル−1,3−ノナンジオール、4−メチル−1,4−ヘキサンジオール、5−メチル−1,5−ヘプタンジオール、6−メチル−1,6−オクタンジオールなどが挙げられる。
前記式(1)又は式(2)で表される配位子としては、例えば、N,N’−ビス(サリチリデン)エチレンジアミン、N,N’−ビス(サリチリデン)オルトフェニレンエチレンジアミン、N,N’−ビス(1−メチル−3−オキソブチリデン)−4−メチルオルトフェニレンエチレンジアミン等が挙げられる。
本発明の製造方法では、例えば、目的物がイソプレングリコールジメタクリレートの場合には、原料の第3級水酸基を有するアルコール化合物としてイソプレングリコール、(メタ)アクリル酸アルキルとしてメタクリル酸メチルが好適に用いられる。
フィルター濾過した反応液をガスクロマトグラフィーで分析し、トリデカンを内部標準として、イソプレングリコール、イソプレングリコールモノメタクリレート、イソプレングリコールジメタクリレートを定量した。
装置:GC−2014(島津製作所社製)
カラム:DB−1 0.25mmφ×30mm、膜厚0.25μm(アジレント社製)
インジェクション温度:280℃
カラム温度:50℃で5分保持、10℃/分で280℃まで昇温、その後、3分間保持。
FID検出器温度:280℃
キャリアガス:ヘリウム、カラム流速1.5mL/分
注入量:0.2μL
実施例1、2及び比較例1においては、カールフィッシャー水分測定法により、仕込んだ原料の水分量と留分の水分量を測定し、以下の式に従って、反応液の含水率を求めた。
仕込んだ原料の水分量(g)=仕込んだ原料の重量(g)×仕込んだ原料の含水率(ppm)
留分の水分量(g)=留分の重量(g)×留分の含水率(ppm)
反応液の含水率(ppm)={仕込んだ原料の水分量(g)−留分の水分量(g)}/反応液の重量(g)×1000000
実施例3及び4においては、カールフィッシャー水分測定法により、モレキュラーシーブを通して、反応系に戻る留分の水分量を測定し、反応液の含水率を求めた。
装置:CA−100(三菱化学社製)
陽極液:アクアミクロンAX(三菱化学社製)
陰極液:アクアミクロンCXU(三菱化学社製)
注入量: 0.2g
反応液のゲル化評価は、反応液の粘性が高まることによって、反応終了後の反応器からの取り出しや、蒸留における反応液の取り扱いが容易であるか否かの指標である。具体的には、後述する参考例の系で、試験例1に従って反応液を分析し、イソプレングリコールモノメタクリレート及びイソプレングリコールジメタクリレートの各転化率を測定することで、イソプレングリコールモノメタクリレートとイソプレングリコールジメタクリレートの理論的な総転化率100mol%と、測定された総転化率とを比較し、その差を減少率として算出した。前記減少率を反応時間に対してプロットすることにより、反応時間と減少率の相関を見積もることができ、後述する実施例1、2及び比較例1の想定される反応時間から前記減少率を算出し、反応液のゲル化評価を実施した。前記減少率が20mol%未満であれば、反応液の取り扱いは容易であり、20mol%以上であれば、反応液の取り扱いは困難である。
還流塔、滴下ロート、温度計、分留受器及び乾燥管を取り付けた50mL三口フラスコに、N,N'−ビス(サリチリデン)エチレンジアミン鉄(II)0.64g(2mmol)、イソプレングリコール1.04g(10mmol)、メタクリル酸メチル40g(400mmol)、フェノチアジン0.08g、トリデカン0.2gを仕込んだ後、常圧攪拌条件下で、フラスコの内温を100〜105℃になるようにフラスコを120℃に設定したオイルバスに浸漬し、分留受器に留出してくる留分を取り出しつつ、留分と同体積のメタクリル酸メチルを連続滴下しながら、15時間反応を行った。なお、反応中の反応液の含水率は66ppmであった。反応開始から一定時間(0時間、1時間、2時間、3時間、5時間、7時間、11時間、15時間)後の反応液をサンプリングし、サンプリングした反応液を試験例1に従って定量分析し、その経時変化を追跡した結果を図1に示す。
反応中の反応液の含水率が585ppmであったこと、反応時間を5時間としたこと以外は、実施例1と同様にして反応を行った。反応開始から一定時間(0時間、1時間、2時間、3時間、5時間)後の反応液をサンプリングし、サンプリングした反応液を試験例1に従って定量分析し、その経時変化を追跡した結果を図2に示す。
反応中の反応液の含水率が1818ppmであったこと、反応時間を5時間としたこと以外は、実施例1と同様にして反応を行った。反応開始から一定時間(0時間、1時間、2時間、3時間、5時間)後の反応液をサンプリングし、サンプリングした反応液を試験例1に従って定量分析し、その経時変化を追跡した結果を図3に示す。
モレキュラーシーブ(4A)20gを充填した側管付充填塔、冷却器、温度計及び乾燥管を取り付けた50mL三口フラスコに、N,N’−ビス(サリチリデン)エチレンジアミン鉄(II)0.64g(2mmol)、イソプレングリコール1.04g(10mmol)、メタクリル酸メチル40g(400mmol)、フェノチアジン0.08g、トリデカン0.2gを仕込んだ後、常圧攪拌条件下で、フラスコの内温を100〜105℃になるようにフラスコを120℃に設定したオイルバスに浸漬し、モレキュラーシーブを通して、留出してくる留分を全還流させ、反応系に戻しながら、11時間反応を行った。反応開始から一定時間(3時間、5時間、7時間、9時間、11時間)後の反応液をサンプリングし、サンプリングした反応液を試験例3に従ってゲル化評価を実施した結果を表1に示す。
モレキュラーシーブ(4A)30gを充填した側管付充填塔、冷却器、温度計及び乾燥管を取り付けた50mL三口フラスコに、N,N’−ビス(サリチリデン)エチレンジアミン鉄(II)0.51g(1.6mmol)、イソプレングリコール4.16g(40mmol)、トルエン35gを仕込んだ後、常圧攪拌条件下で、フラスコの内温を110〜112℃になるようにフラスコを130℃に設定したオイルバスに浸漬し、留出してくる留分をモレキュラーシーブに通して4時間全還流させることにより、N,N’−ビス(サリチリデン)エチレンジアミン鉄(II)を溶解し、触媒−イソプレングリコール−トルエン溶液を得た。このトルエン溶液からトルエンを減圧留去し、黒赤色の触媒−イソプレングリコール溶液を得た。
モレキュラーシーブ(4A)20gを充填した側管付充填塔、冷却器、温度計及び乾燥管を取り付けた100mL三口フラスコに、N,N’−ビス(サリチリデン)エチレンジアミン鉄(II)0.51g(1.6mmol)、イソプレングリコール4.16g(40mmol)、メタクリル酸メチル80g(800mmol)、フェノチアジン0.16g、トリデカン0.8gを仕込んだ後、常圧攪拌条件下で、フラスコの内温を100〜105℃になるようにフラスコを120℃に設定したオイルバスに浸漬し、モレキュラーシーブを通して、留出してくる留分を全還流させ、反応系に戻しながら、7時間反応を行った。なお、反応中の反応液の含水率は0.3ppmであった。反応開始から一定時間(0時間、1時間、2時間、3時間、5時間、7時間)後の反応液をサンプリングし、サンプリングした反応液を試験例1に従って定量分析し、イソプレングリコールからイソプレングリコールジメタクリレートへの転化率(mol%)の経時変化を追跡した結果を表2に示す。
Claims (8)
- 第3級水酸基を有するアルコール化合物を、下記一般式(1)又は一般式(2)で表される配位子が配位された鉄の錯体からなるエステル交換触媒を用いて、(メタ)アクリル酸アルキルとエステル交換反応を行う工程(I)を有する(メタ)アクリル酸エステル化合物の製造方法であって、エステル交換反応系内の含水率が1000ppm以下であることを特徴とする(メタ)アクリル酸エステル化合物の製造方法であり、
原料である第3級水酸基を有するアルコール化合物が第1級水酸基及び/又は第2級水酸基を有する多価アルコール化合物であり、得られる(メタ)アクリル酸エステル化合物が、該多価アルコール化合物に含まれる全ての水酸基がエステル化された多価エステル化合物である(メタ)アクリル酸エステル化合物の製造方法。
- 前記アルコール化合物の水酸基に対し、鉄原子0.1〜20mol%に相当する量の前記エステル交換触媒が用いられる請求項1に記載の製造方法。
- 前記多価アルコール化合物がイソプレングリコールである請求項1から3のいずれかに記載の製造方法。
- 前記(メタ)アクリル酸エステル化合物がイソプレングリコールのジ(メタ)アクリル酸エステルである請求項1から4のいずれかに記載の製造方法。
- 工程(I)に用いるエステル交換触媒をあらかじめ脱水する工程(II)を有する請求項1から5のいずれかに記載の製造方法。
- 前記工程(II)が、前記アルコール化合物と共存下、水の共沸溶媒を用いて、前記エステル交換触媒を脱水する方法である請求項6に記載の製造方法。
- さらに工程(I)で得られた反応液を蒸留する工程(III)を有する請求項1から7のいずれかに記載の製造方法。
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