JP5558717B2 - エステルの製造 - Google Patents
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アルコールR2OH(IV)が、副産物として形成され、前記副産物(IV)が、添加溶剤の存在下での蒸留によって除去され、添加溶剤が、化合物(II)と副産物(IV)との共沸混合物の形成を抑制する化合物である
方法が提供される。
ジメチルアミノエチルアクリレート(DMAEA)の調製
実施例A
1000mlのホウケイ酸塩撹拌槽反応器(CSTR)に、DMAE(ジメチルアミノエタノール)178g及びDBE(ジベンジルエーテル)198.2を投入した。試験処理の全体を通して不活性雰囲気が存在することを確実にするため、少量の窒素パージを常にフラスコの中に通した。
25kg/時間の触媒及び550kg/時間の添加溶剤の混合物を含む連続供給を、蒸留カラムの最上部に供給し、そこで環流させ、1.4〜1.6バールで操作した。100kg/時間のアルコール(III)を、蒸留カラムの最上部からほぼ1/3離れている蒸留トレーに供給し、160kg/時間のアクリレート(II)を、蒸留カラムの最上部からほぼ9/10離れている蒸留トレーに供給した。カラムを、カラム中の滞留時間40分で操作して、アルコール(III)から生成物(I)への99%を超える変換を達成した。添加溶剤は、(II)の揮発性を、(IV)に対して対応する影響を与えることなく低減し、これは、高い反応率を促進し、(II)及び(IV)の蒸留による分離を可能にする二重の目的を有した。蒸留カラムの最上部からの留出物は、低濃度のMA(1.1%)を有するメタノールであった。反応蒸留カラムの底流を更に蒸留して、構成成分を分離した。過剰量のMA及び少量のDMAEを最初に蒸留し、反応蒸留カラムで再利用した。生成物DMAEAを、蒸留により添加溶剤及び触媒から分離し、これらも反応蒸留カラムで再利用した。
25kg/時間の触媒及び1000kg/時間の添加溶剤の混合物を含む連続供給を、蒸留カラムの最上部に供給し、そこで環流させ、大気圧で操作した。100kg/時間のアルコール(III)を、蒸留カラムの最上部からほぼ1/3離れている蒸留トレーに供給し、250kg/時間のアクリレート(II)を、蒸留カラムの最上部からほぼ9/10離れている蒸留トレーに供給した。カラムを、カラム中の滞留時間9分で操作して、(III)から生成物(I)への99%を超える変換を達成した。添加溶剤は、(II)の揮発性を、(IV)に対して対応する影響を与えることなく低減し、これは、高い反応率を促進し、(II)及び(IV)の蒸留による分離を可能にする二重の目的を有した。蒸留カラムの最上部からの留出物は、低濃度のMA(1.1%)を有するメタノールであった。反応蒸留カラムの底流を更に蒸留して、構成成分を分離した。過剰量のMA及び少量のDMAEを最初に蒸留し、反応蒸留カラムで再利用した。生成物DMAEAを、蒸留により添加溶剤及び触媒から分離し、これらも反応蒸留カラムで再利用した。
25kg/時間の触媒及び1000kg/時間の添加溶剤の混合物を含む連続供給を、蒸留カラムの最上部に供給し、そこで環流させ、大気圧で操作した。100kg/時間のアルコール(III)を、蒸留カラムの最上部からほぼ1/3離れている蒸留トレーに供給し、250kg/時間のアクリレート(II)を、蒸留カラムの最上部からほぼ9/10離れている蒸留トレーに供給した。カラムを、カラム中の滞留時間9分で操作して、(III)から生成物(I)への99%を超える変換を達成した。添加溶剤は、(II)の揮発性を、(IV)に対して対応する影響を与えることなく低減し、これは、高い反応率を促進し、(II)及び(IV)の蒸留による分離を可能にする二重の目的を有した。蒸留カラムの最上部からの留出物は、低濃度のMA(1.1%)を有するメタノールであった。反応蒸留カラムの底流を更に蒸留して、構成成分を分離した。過剰量のMA、生成物DMAEA及び少量のDMAEを、最初に、添加溶剤及び触媒から減圧下で蒸発させ、それを反応蒸留カラムで再利用した。生成物DMAEAを、蒸留により過剰量のMA及び少量のDMAEから分離し、これらも反応蒸留カラムで再利用した。
300kg/時間のジベンジルエーテルを、連続的に操作している蒸留カラムの最上部に供給し、メチルアクリレートを44重量%及びメタノールを56重量%含むメタノールとメチルアクリレートの共沸混合物を100kg/時間でこのカラムの中央に供給し、これを大気圧で操作した。カラムの最上部の流れは、カラムに供給されたメタノールの大部分(99%)を98%の高濃度で含有した。97%の大部分のメチルアクリレートは、カラムの底流にあり、ジベンジルエーテルから蒸発させることができた。
反応プロフィールは、変更したDean-Stark様装置を使用して決定した(図1を参照すること)。この設定を使用して、実験室規模でメタノールの効率的な除去が達成され、完全な変換が可能であった。最初にDMAE 10.0g(0.11mol)及びMA 20.0g(0.23mol)を室温で反応フラスコの中に入れた。触媒を添加した後、フラスコを熱油浴(110℃)に入れた。MA/メタノール共沸混合物の効率的な蒸発を確実にするために、高温を選択した。メタノールをモレキュラーシーブで除去し、過剰量のMAをフラスコに戻した。試料を最初の1時間に15分毎に取り、GCで分析した。2時間後、反応を停止させた。
実施例G
1000mlのホウケイ酸塩撹拌槽反応器(CSTR)に、DMAE(ジメチルアミノエタノール)106.8g及びDBE(ジベンジルエーテル)119.1を投入した。試験処理の全体を通して不活性雰囲気が存在することを確実にするため、少量の窒素パージを常にフラスコの中に通した。
Claims (21)
- 化合物R1COOR3(I)を、エステル交換触媒の存在下で、エステル化合物R1COOR2(II)とアルコールR3OH(III)とのエステル交換反応により作製する方法であって、ここで、R1が、H又はC1−4アルキル又はCH2=CR4−であり;R2が、C1−4アルキルであり;R3が、少なくとも4個の炭素原子を有するアルキル、少なくとも5個の炭素原子を有するシクロアルキル、アリール、アラルキル、アルカリール及びアミノアルキルからなる群より選択され;そしてR4が、−H又は−C1−4アルキルであり、
アルコールR2OH(IV)が、副産物として形成され、前記副産物(IV)が、添加溶剤の存在下での蒸留によって除去され、添加溶剤が、化合物(II)と副産物(IV)との共沸混合物の形成を抑制する化合物であり、芳香族エーテル、グリコールエーテル、少なくとも11個の炭素原子を有するアルカン、少なくとも10個の炭素原子を有するアルキル置換ベンゼン、塩素化アルカン及び少なくとも7個の炭素原子を有するハロゲン化芳香族からなる群より選ばれる添加溶剤であり、
エステル交換反応が、添加溶剤の存在下で実施され、副産物(IV)が、蒸留により反応から除去される実質的に唯一の化合物である方法。 - 反応が反応蒸留により実施される、請求項1記載の方法。
- 副産物(IV)及びエステル化合物(II)を、留出混合物として蒸留により反応から除去し、次に添加溶剤を留出混合物に導入し、副産物(IV)を、別個の蒸留工程で前記化合物(II)から除去する、請求項1又は2記載の方法。
- 添加溶剤が、芳香族エーテル、グリコールエーテル、少なくとも11個の炭素原子のアルカン、及び塩素化アルカンからなる群より選択される、請求項1〜3のいずれか1項記載の方法。
- 添加溶剤が、ジベンジルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールジ−n−ブチルエーテル、トリエチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル及びトリプロピレングリコールジメチルエーテルからなる群より選択される化合物である、請求項1〜4のいずれか1項記載の方法。
- エステル交換触媒が、スズ塩、チタン塩、亜鉛塩、ランタン塩、サマリウム塩及びネオジム塩からなる群より選択される金属化合物である、請求項1〜5のいずれか1項記載の方法。
- エステル交換触媒が、トリメチルエチレンジアミン又はペンタメチルジエチレントリアミンから選択されるリガンドにより可溶性になるスズ塩、チタン塩、亜鉛塩、ランタン塩、サマリウム塩及びネオジム塩からなる群より選択される金属塩である、請求項6記載の方法。
- エステル交換触媒が、二塩化ジブチルスズ、酸化ジブチルスズ、二酢酸ジブチルスズ、臭化ジブチルスズ、四塩化スズ、トリフルオロメタンスルホン酸スズ、ビスアセト酢酸スズ、チタン酸テトライソプロピル及びテトラジメチルアミノエチルチタネートからなる群より選択される金属化合物である、請求項1〜7のいずれか1項記載の方法。
- エステル交換触媒が、反応媒質と均一であり、触媒が液体である、請求項1〜8のいずれか1項記載の方法。
- エステル交換触媒が、二酢酸ジブチルスズ、二アクリル酸ジブチルスズ、及びトリメチルエチレンジアミン又はペンタメチルジエチレントリアミンから選択されるリガンドにより可溶性になるスズ塩、チタン塩、亜鉛塩、ランタン塩、サマリウム塩及びネオジム塩からなる群より選択される金属塩からなる群より選択される、請求項9記載の方法。
- 添加溶剤及び触媒を、還流下及び場合により減圧下に維持されている第1蒸留カラムの上部又は最上部に供給し、そしてエステル化合物(II)及びアルコール(III)を、蒸留カラムに供給し、そこで化合物(I)及び副産物(IV)が形成され、そして副産物(IV)を、第1蒸留カラムの最上部から蒸発及び除去する、請求項1〜10のいずれか1項記載の方法。
- エステル成分(II)を、化学量論的過剰量で使用し、化合物(I)、未反応エステル化合物(II)、添加溶剤及び触媒を、第2蒸留カラムに移動し、そして未反応エステル化合物(II)を、第2蒸留カラムから蒸発及び除去する、請求項11記載の方法。
- 化合物(I)、添加溶剤及び触媒を、第3蒸留カラムに移動し、そして化合物(I)を、添加溶剤及び触媒から分離し、収集する、請求項12記載の方法。
- エステル成分(II)を、化学量論的過剰量で使用し、化合物(I)、未反応エステル化合物(II)、添加溶剤及び触媒を、蒸発器に移動し、そして未反応エステル化合物(II)及び化合物(I)を、蒸発器から蒸発及び除去する、請求項11記載の方法。
- 化合物(I)及びエステル成分(II)を、第2蒸留カラムに移動し、そして化合物(I)を、エステル成分(II)から分離し、収集する、請求項14記載の方法。
- 副産物(IV)を連続的に除去し、そしてエステル化合物(II)、添加溶剤及び触媒を連続的に反応に戻すように反応が連続的である、請求項1〜15のいずれか1項記載の方法。
- R3が、アミノアルキル基である、請求項1〜16のいずれか1項記載の方法。
- R2がメチル基である、請求項1〜17のいずれか1項記載の方法。
- 副産物(IV)を除去し、そしてエステル化合物(II)、添加溶剤及び触媒をバッチ蒸留してから反応に戻すように反応が非連続的である、請求項1〜18のいずれか1項記載の方法。
- 添加溶剤をエステル化合物R1COOR2(II)とアルコールR2OH(IV)の混合物に導入し、混合物を蒸留条件に付すことによる、前記混合物から蒸留により前記アルコール(IV)を除去する方法であって、R1が、H又はC1−4アルキル又はCH2=CR4−であり;R2が、C1−4アルキルであり;R4が、−H又は−C1−4アルキルであり、そして添加溶剤が、芳香族エーテル、グリコールエーテル、少なくとも11個の炭素原子のアルカン、及び塩素化アルカンからなる群より選択される方法。
- 添加溶剤がジベンジルエーテルである、請求項20記載の方法。
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