JP2020528398A - (メタ)アクリル酸エステルの精製方法 - Google Patents
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Abstract
Description
分離ゾーンを塔内に形成する分離壁であって、頂部が塔の上方ドームに接合されておらず、底部が塔底に接合された分離壁を備えると共に、塔頂に単一の凝縮器が、塔底に2基のボイラーが組み合わされた分割壁塔であって、該分離壁の上方の共通の精留部と、塔の供給部を含む予備分留部と、精製エステル取り出し部を含む壁によって予備分留部から分離された取り出し部とを備えた分割壁塔を含む精製システムを使用して実施されることを特徴とし、かつ、
i)ガス流が精留部の頂部で抜き出され、反応器において少なくとも部分的に凝縮された後にリサイクルされ、ii)流れが予備分留部の底部で取り出され、反応器において少なくとも部分的にリサイクルされ、iii)流れが取り出し部の底部で取り出され、塔の予備分留部で少なくとも部分的にリサイクルされ、かつiv)精製された(メタ)アクリル酸エステルの流れが前記取り出し部の底部取り出し部の上方に位置するポイントにおいて取り出し部から側流として取り出されることを特徴とする、方法である。
HO−A−N(R1)(R2)
(上式中、
− Aは、直鎖又は分岐C1−C5アルキレン基であり、
− R1及びR2は、同一か又は互いに異なり、それぞれC1−C4アルキル基を表す)
のジアルキルアミノアルコールである。
実施例では、特に明記しない限り、パーセンテージは重量で示し、次の略語を使用した:
EA:アクリル酸エチル
AAP:アミエトキシプロピオン酸アミエチル
AEP:エトキシプロピオン酸アミエチル
EEP:エトキシプロピオン酸エチル
DAMEA:アクリル酸ジメチルアミノエチル
PTZ:フェノチアジン
DMAE:ジメチルアミノエタノール
HQME:ヒドロキノンメチルエーテル
触媒:チタン酸エチルの形で表される
アクリル酸エチルとジメチルアミノエタノールのエステル交換による合成から得られた粗DAMEA反応混合物を、3基の蒸留塔を直列で使用する精製処理に供した。
DAMEA:48%−EA:23%−DMAE:14%
AAP:1%−AEP:0.2%−EEP:0.04%−他の重質生成物:164ppm,触媒:1.5%
全流れ:6780kg/h−温度:110℃−圧力:0.891bar
DAMEA:99.8%−DMAE:<1ppm
AAP痕跡量−AEP:214ppm−EEP:889ppm−AEPを含む重質生成物:729ppm
全流れ:2870kg/h−温度:35℃−圧力:0.05bar。
アクリル酸エチルとジメチルアミノエタノールのエステル交換による合成から得られた粗DAMEA反応混合物を、2基の蒸留塔を直列で使用する精製処理に供した。
DAMEA:48%−EA:23%−DMAE:14%
AAP:1%−AEP:0.2%−EEP:0.04%−他の重質生成物:164ppm,触媒:1.5%
全流れ:6780kg/h−温度:110℃−圧力:0.891bar
DAMEA:99.8%−DMAE:<1ppm
AAP痕跡量−AEP:510ppm−EEP:936ppm−AEPを含む重質生成物:534ppm
全流れ:2870kg/h−温度:120℃−圧力:0.188bar
熱力学モデルを使用するASPENシミュレーションを、実施例1及び2で記載したように、粗DAMEA反応混合物について実施したが、図に示されている精製システムを使用する精製に供した。
この実施例では、分割壁塔は塔頂凝縮器においてPTZで安定化され、気相の側流として取り出されたDAMEAはHQMEで安定化される。
N1:8−N2:6−N3:5−N4:10−N5:1。
ボイラーから供給されるエネルギーは1.4MWである。
側流として取り出された精製生成物は、次の重量組成を有する:
DAMEA:99.8%−DMAE:痕跡量
AAP痕跡量−AEP:237ppm−EEP:919ppm−AEPを含む重質生成物:254pm
全流れ:2870kg/h−温度:110℃−圧力:0.118bar
重質不純物の含有量もまた20%〜30%のオーダーで大幅に減少する。
この実施例の目的は、側流取り出しで得られる生成物の品質について分割壁塔における分離壁の位置決めの重要性、特に塔の底部を分離する壁を有する必要性を示すことである。
蒸留塔の塔頂で採取された蒸留物と蒸留底部の生成物をついで分析した。
Claims (15)
- 軽質(メタ)アクリル酸エステルの対応アルコールによるエステル交換によって得られる粗反応混合物から、精製C4−C12(メタ)アクリル酸エステルを回収するための方法において、
分離ゾーンを塔内に形成する分離壁であって、頂部が塔の上方ドームに接合されておらず、底部が塔底に接合された分離壁を備えると共に、塔頂に単一の凝縮器が、塔底に2基のボイラーが組み合わされた分割壁塔であって、該分離壁の上方の共通の精留部と、塔の供給部を含む予備分留部と、精製エステル取り出し部を含む壁によって予備分留部から分離された取り出し部とを備えた分割壁塔を含む精製システムを使用して実施されることを特徴とし、かつ、
i)ガス流が精留部の頂部で抜き出され、反応器において少なくとも部分的に凝縮された後にリサイクルされ、ii)流れが予備分留部の底部で取り出され、反応器において少なくとも部分的にリサイクルされ、iii)流れが取り出し部の底部で取り出され、塔の予備分留部で少なくとも部分的にリサイクルされ、かつiv)精製された(メタ)アクリル酸エステルの流れが前記取り出し部の底部取り出し部の上方に位置するポイントにおいて取り出し部から側流として取り出されることを特徴とする、方法。 - アルコールが、4〜12個の炭素原子、好ましくは5〜10個の炭素原子を含み、N又はO、好ましくはNなどの一又は複数のヘテロ原子が介在可能である、直鎖又は分岐アルキル鎖を含む第一級又は第二級脂肪族アルコールであることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- アルコールが、4〜12個の炭素原子、好ましくは5〜10個の炭素原子を含む直鎖又は分岐アルキル鎖を有する第一級又は第二級脂肪族アルコールであることを特徴とする請求項1又は2に記載の方法。
- アルコールが、2−エチルヘキサノール、2−オクタノール又は2−プロピルヘプタノール、好ましくは2−オクタノールであることを特徴とする、請求項3に記載の方法。
- アルコールが、式:
HO−A−N(R1)(R2)
(上式中、
− Aは、直鎖又は分岐C1−C5アルキレン基であり、
− R1及びR2は、同一か又は互いに異なり、それぞれC1−C4アルキル基を表す)
のジアルキルアミノアルコールであることを特徴とする、請求項1又は2に記載の方法。 - アルコールが、N,N−ジメチルアミノエタノール、N,N−ジエチルアミノエタノール又はN,N−ジメチルアミノプロパノール、好ましくはN,N−ジメチルアミノエタノールであることを特徴とする、請求項5に記載の方法。
- 軽質(メタ)アクリル酸エステルが、(メタ)アクリル酸メチル又は(メタ)アクリル酸エチル、好ましくはアクリル酸エチルであることを特徴とする、請求項1から6の何れか一項に記載の方法。
- 精留部の理論段数が1〜15であることを特徴とする、請求項1から7の何れか一項に記載の方法。
- 予備分留部の理論段数が1〜20であることを特徴とする、請求項1から8の何れか一項に記載の方法。
- 取り出し部の理論段数が1〜15であることを特徴とする、請求項1から9の何れか一項に記載の方法。
- 精製システムが、好ましくは塔頂凝縮器において注入される単一の重合防止剤を使用して安定化され、精製された(メタ)アクリル酸エステルが、安定化された液体又はガス流の形で分割壁塔から側流として取り出されることを特徴とする、請求項1から10の何れか一項に記載の方法。
- 精製システムが、好ましくは塔頂凝縮器において注入される第一重合防止剤を使用して安定化され、精製された(メタ)アクリル酸エステルが、凝縮後に第一防止剤とは異なる重合防止剤で続いて安定化されるガス流の形で分割壁塔から側流として取り出されることを特徴とする、請求項1から10の何れか一項に記載の方法。
- 精製されたC4−C12(メタ)アクリル酸エステルが、アクリル酸ジメチルアミノエチル又はアクリル酸2−オクチルであることを特徴とする、請求項1から12の何れか一項に記載の方法。
- 軽質(メタ)アクリル酸エステルの対応アルコールとのエステル交換による精製C4−C12(メタ)アクリル酸エステルの製造方法において、粗反応混合物を請求項1から13の何れか一項に記載の回収方法に供することを特徴とする、方法。
- 軽質(メタ)アクリル酸エステルの対応アルコールによる触媒的エステル交換により得られる粗反応混合物から出発する、精製C4−C12(メタ)アクリル酸エステルを回収するための精製システムの使用であって、前記システムが、分離ゾーンを塔内に形成する分離壁であって、頂部が塔の上方ドームに接合されておらず、底部が塔底に接合された分離壁を備えると共に、塔頂に単一の凝縮器が、塔底に2基のボイラーが組み合わされた分割壁塔であって、該分離壁の上方の共通の精留部と、精製される混合物の塔への供給部を含む予備分留部と、精製生成物取り出し部を含む壁によって予備分留部から分離された取り出し部とを備えた分割壁塔を含む、使用。
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