JP2017088607A - フルフリルメタクリレートの精製方法 - Google Patents
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Abstract
Description
nまたはmはそれぞれ独立に1〜5の整数である。
応である。
実験室レベルでは、その他に、ジムロート冷却器、アリーン冷却器、グラハム冷却器などを使用することができるがこれらに限定されるものではない。
撹拌器、温度計、ガス導入管、冷却器及び分留塔をつけた理論段数10段の精留塔を備えた4つ口フラスコに、フルフリルメタクリレート650g(6.6モル)、メタクリル酸メチル(以下、MMA)995g(9.9モル)、エステル交換触媒(B)として酢酸亜鉛g(0.6モル)、電子不足オレフィン化合物(C)として化合物(C)−1 5.8g(0.03モル)、および重合禁止剤として、メチルヒドロキノン(以下MEHQ)5.8g(0.05モル)を、順次投入した後、マントルヒーターにより加熱を実施し、反応内温120℃〜140℃、蒸留塔の登頂温度が65℃となるように、還流比をコントロールしながら、反応を実施した。加熱開始から12時間後に達したところで、反応を停止し、反応液をサンプリングし、GC測定を実施し、原料と生成物の存在比から反応率を算出した。また反応外観についても観察を実施した結果を表3に示す。
実施例1の化合物(C)−1(0.03モル)を、化合物(C)−5(0.03モル)に変更した以外は、実施例1と同様に反応を実施した。
実施例1の化合物(C)−1(0.03モル)を使用しない以外は、実施例1と同様に反応を実施した。
実施例1の酢酸亜鉛(0.6モル)を、水酸化リチウム(0.6モル)に変更した以外は、実施例1と同様に反応を実施した。反応率および外観について表3に示す。
実施例3の化合物(C)−1(0.03モル)を、化合物(C)−6(0.03モル)に変更した以外は、実施例3と同様に反応を実施した。
実施例3の化合物(C)−1(0.03モル)を使用しない以外は、実施例1と同様に反応を実施した。
実施例1に対するエステル交換触媒(B)と電子不足オレフィン化合物(C)の変更方法を、表3に示すように適応した以外は、同様に実施した。
撹拌器、温度計、ガス導入管、冷却器及び分留塔をつけた理論段数10段の精留塔を備えた4つ口フラスコに、フルフリルメタクリレート650g(6.6モル)、MMA1327g(13.2モル)、エステル交換触媒(B)として化合物(B)−1 78.6g(0.99モル)、電子不足オレフィン化合物(C)として表4記載の化合物、および重合禁止剤として、MEHQ 5.8g(0.05モル)を、順次投入した後、マントルヒーターにより加熱を実施し、反応内温120℃〜140℃、蒸留塔の登頂温度が65℃となるように、還流比をコントロールしながら、反応を実施した。加熱開始から8時間後に達したところで、反応を停止し、反応液をサンプリングし、GC測定を実施し、原料と生成物の存在比から反応率を算出した。また反応外観についても観察を実施した結果を表4に示す。
実施例17のメタクリル酸メチル(MMA)を、表5に示すアクリル酸エステルおよび反応条件(内温、塔頂温度)に変更した以外は、実施例17と同様に実施した。反応率および観察結果について表5にまとめる。
実施例41において、ダイアフラムポンプを用いて、160mmHgに減圧しながら反応した以外は、実施例41と同様に反応を実施した。反応率および観察結果について表5にまとめる。
実施例17の蒸留塔をディーンスターク管に置き換えた(以下図2)。反応釜にフルフリルメタクリレート650g(6.6モル)、メタクリル酸メチル(以下、MMA)995g(9.9モル)、エステル交換触媒(B)として化合物(B)−1 52g(0.6モル)、化合物(C)として電子不足オレフィン化合物(C)−1 5.8g(0.03モル)、および重合禁止剤として、メチルヒドロキノン(以下MEHQ)5.8g(0.05モル)を、順次投入した後、マントルヒーターにより加熱を実施し、反応内温120℃〜140℃に保つことによりリフラックスした。MMAとメタノールの混合物蒸気は、コンデンサーで冷却されることにより凝縮され、留出液溜めを通して排出した。流出分と同じ重量のMMAを適宜追加を実施した結果、最終的に3000gのMMAを追加した。加熱開始から12時間後に達したところで、反応を停止し、反応液をサンプリングし、GC測定を実施し、原料と生成物の存在比から反応率を算出した結果、反応率は75%であった。
実施例17の蒸留塔をソックスレー抽出管に置き換え、ソックスレー管内に、吸着剤としてモレキュラーシーブス4A 200gを入れた(以下図3)。反応釜にフルフリルメタクリレート650g(6.6モル)、メタクリル酸メチル(以下、MMA)3649g(36モル)、エステル交換触媒(B)として化合物(B)−1 52g(0.6モル)、化合物(C)として電子不足オレフィン化合物(C)−1 5.8g(0.03モル)、および重合禁止剤として、メチルヒドロキノン(以下MEHQ)5.8g(0.05モル)を、順次投入した後、マントルヒーターにより加熱を実施し、反応内温100℃〜120℃に保つことによりリフラックスした。(ソックスレー循環のため過剰のMMAを入れたため沸点低下により反応内温が下がった。)MMAとメタノールの混合物蒸気は、コンデンサーで冷却されることにより凝縮され、ソックスレー抽出管内でモレキュラーシーブス4Aと接触した後、細管を通して系内へ還流された。およそ3時間毎にモレキュラーシーブス200gを入れ替えた。加熱開始から12時間後に達したところで、反応を停止し、反応液をサンプリングし、GC測定を実施し、原料と生成物の存在比から反応率を算出した結果、反応率は65%であった。
実施例17と同様に反応を実施した後、室温まで冷却した反応液に飽和食塩水1000gを添加した。多量のエマルジョンが発生したため、12時間整置を実施した。分層した後、有機層に硫酸マグネシウム200gを入れ、30分撹拌した後、ろ過を実施した。エバポレーターでMMAを除去することにより、濃赤色液体693gを得た。GCにより純度を測定した結果、フルフリルメタクリレートの純度は93%であった。
実施例17と同様に反応を実施した後、室温まで冷却した反応液に、酢酸エチル1000gを加え希釈した後、シリカゲルが充填された充填管に通すことにより精製を実施した。エバポレーターで酢酸エチルおよびMMAを除去することにより、薄黄色液体430gを得た。GCにより純度を測定した結果、フルフリルメタクリレートの純度は95%であった。
実施例17と同様に反応を実施した後、室温まで冷却した。重合禁止剤として、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール 5gを加えた後、高圧真空ポンプを用いて系内を4mmHgまで減圧を実施した後、徐々に昇温することにより蒸留を実施した。塔頂温度と得られた組成について以下にまとめる。
実施例45〜47に示されるように、求められる精製度などに応じて適宜精製を実施することが可能である。その中でも、蒸留による精製は、反応系から直接実施することが可能であることや、回収率、着色、純度など点においても他の方法よりも良好である。
以上、実施例1〜47に基づき、本発明の製造方法は、従来法よりも簡便で、安定・安全・安価にフルフリルメタクリレートを製造することが証明された。
(2)コンデンサー(冷却器)
(3)留出液(凝縮液)トラップ
(4)開閉コック(留出液排出弁)
(5)蒸留塔(精留塔)
(6)還流比制御弁(パーシャルコンデンサー)
(7)ソックスレー抽出管
また、本明細書に記載された他の発明は、エステル交換触媒(B)と、電子不足オレフィン化合物(下記メタクリル酸エステル(A)を除く)(C)との存在下で、フルフリルアルコールと、メタクリル酸エステル(A)とを反応させることを特徴とするフルフリルメタクリレートの製造方法に関する。
撹拌器、温度計、ガス導入管、冷却器及び分留塔をつけた理論段数10段の精留塔を備えた4つ口フラスコに、フルフリルアルコール650g(6.6モル)、メタクリル酸メチル(以下、MMA)995g(9.9モル)、エステル交換触媒(B)として酢酸亜鉛g(0.6モル)、電子不足オレフィン化合物(C)として化合物(C)−1 5.8g(0.03モル)、および重合禁止剤として、メチルヒドロキノン(以下MEHQ)5.8g(0.05モル)を、順次投入した後、マントルヒーターにより加熱を実施し、反応内温120℃〜140℃、蒸留塔の登頂温度が65℃となるように、還流比をコントロールしながら、反応を実施した。加熱開始から12時間後に達したところで、反応を停止し、反応液をサンプリングし、GC測定を実施し、原料と生成物の存在比から反応率を算出した。また反応外観についても観察を実施した結果を表3に示す。
撹拌器、温度計、ガス導入管、冷却器及び分留塔をつけた理論段数10段の精留塔を備えた4つ口フラスコに、フルフリルアルコール650g(6.6モル)、MMA1327g(13.2モル)、エステル交換触媒(B)として化合物(B)−1 78.6g(0.99モル)、電子不足オレフィン化合物(C)として表4記載の化合物、および重合禁止剤として、MEHQ 5.8g(0.05モル)を、順次投入した後、マントルヒーターにより加熱を実施し、反応内温120℃〜140℃、蒸留塔の登頂温度が65℃となるように、還流比をコントロールしながら、反応を実施した。加熱開始から8時間後に達したところで、反応を停止し、反応液をサンプリングし、GC測定を実施し、原料と生成物の存在比から反応率を算出した。また反応外観についても観察を実施した結果を表4に示す。
実施例17の蒸留塔をディーンスターク管に置き換えた(以下図2)。反応釜にフルフリルアルコール650g(6.6モル)、メタクリル酸メチル(以下、MMA)995g(9.9モル)、エステル交換触媒(B)として化合物(B)−1 52g(0.6モル)、化合物(C)として電子不足オレフィン化合物(C)−1 5.8g(0.03モル)、および重合禁止剤として、メチルヒドロキノン(以下MEHQ)5.8g(0.05モル)を、順次投入した後、マントルヒーターにより加熱を実施し、反応内温120℃〜140℃に保つことによりリフラックスした。MMAとメタノールの混合物蒸気は、コンデンサーで冷却されることにより凝縮され、留出液溜めを通して排出した。流出分と同じ重量のMMAを適宜追加を実施した結果、最終的に3000gのMMAを追加した。加熱開始から12時間後に達したところで、反応を停止し、反応液をサンプリングし、GC測定を実施し、原料と生成物の存在比から反応率を算出した結果、反応率は75%であった。
実施例17の蒸留塔をソックスレー抽出管に置き換え、ソックスレー管内に、吸着剤としてモレキュラーシーブス4A 200gを入れた(以下図3)。反応釜にフルフリルアルコール650g(6.6モル)、メタクリル酸メチル(以下、MMA)3649g(36モル)、エステル交換触媒(B)として化合物(B)−1 52g(0.6モル)、化合物(C)として電子不足オレフィン化合物(C)−1 5.8g(0.03モル)、および重合禁止剤として、メチルヒドロキノン(以下MEHQ)5.8g(0.05モル)を、順次投入した後、マントルヒーターにより加熱を実施し、反応内温100℃〜120℃に保つことによりリフラックスした。(ソックスレー循環のため過剰のMMAを入れたため沸点低下により反応内温が下がった。)MMAとメタノールの混合物蒸気は、コンデンサーで冷却されることにより凝縮され、ソックスレー抽出管内でモレキュラーシーブス4Aと接触した後、細管を通して系内へ還流された。およそ3時間毎にモレキュラーシーブス200gを入れ替えた。加熱開始から12時間後に達したところで、反応を停止し、反応液をサンプリングし、GC測定を実施し、原料と生成物の存在比から反応率を算出した結果、反応率は65%であった。
Claims (8)
- エステル交換触媒(B)と、電子不足オレフィン化合物(下記メタクリル酸エステル(A)を除く)(C)との存在下で、フルフリルアルコールと、メタクリル酸エステル(A)とをエステル交換反応させることを特徴とするフルフリルメタクリレートの製造方法。
- エステル交換触媒(B)の存在下で、フルフリルアルコールと、メタクリル酸エステル(A)とをエステル交換反応させることを特徴とするフルフリルメタクリレートの製造方法であって、エステル交換触媒(B)が環状アミジン化合物であることを特徴とするフルフリルメタクリレートの製造方法。
- エステル交換触媒(B)が環状アミジン化合物である請求項1記載のフルフリルメタクリレートの製造方法。
- 電子不足オレフィン化合物(C)が、マレイミド化合物である請求項1または3記載のフルフリルメタクリレートの製造方法。
- メタクリル酸エステル(A)が、メタクリル酸メチルである請求項1〜4いずれか記載のフルフリルメタクリレートの製造方法。
- 前記エステル交換反応において副生するアルコールと、メタクリル酸エステルの混合物を流出させる際に、蒸留塔設備を使用し、さらにその登頂温度を60℃〜80℃の範囲で実施することを特徴とする請求項1〜5いずれか記載のフルフリルメタクリレートの製造方法。
- さらにエステル交換反応完了後に、連続的に減圧蒸留することによる精製工程を有する請求項1〜6いずれか記載のフルフリルメタクリレートの製造方法。
- 請求項1〜7いずれか記載の製造方法で得られたフルフリルメタクリレート。
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JP (1) | JP2017088607A (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2016060711A (ja) * | 2014-09-17 | 2016-04-25 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | フルフリルメタクリレートの製造方法 |
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2016
- 2016-12-27 JP JP2016252847A patent/JP2017088607A/ja active Pending
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2016060711A (ja) * | 2014-09-17 | 2016-04-25 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | フルフリルメタクリレートの製造方法 |
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Title |
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ARAI, H. ET AL: "Depth-profile for the photo-curing of the photo-oxidation induced polycondensation (POP) resin", JOURNAL OF PHOTOPOLYMER SCIENCE AND TECHNOLOGY, vol. 14(2), JPN6018016986, 2001, pages 143-146 * |
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