RU2007146750A - Способ получения алкил(мет)акрилатов - Google Patents
Способ получения алкил(мет)акрилатов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007146750A RU2007146750A RU2007146750/04A RU2007146750A RU2007146750A RU 2007146750 A RU2007146750 A RU 2007146750A RU 2007146750/04 A RU2007146750/04 A RU 2007146750/04A RU 2007146750 A RU2007146750 A RU 2007146750A RU 2007146750 A RU2007146750 A RU 2007146750A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- meth
- acid
- hydroxycarboxylic acid
- alkyl ester
- acrylic acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C69/54—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/09—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid esters or lactones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/377—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by splitting-off hydrogen or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/10—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with ester groups or with a carbon-halogen bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
- C07C67/317—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by splitting-off hydrogen or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
- C07C67/327—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by splitting-off hydrogen or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups by elimination of functional groups containing oxygen only in singly bound form
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения алкил(мет)акрилатов, включающий стадию переэтерификации сложного алкилового эфира α-гидроксикарбоновой кислоты (мет)акриловой кислотой, сопровождаемую образованием алкил(мет)акрилатов и α-гидроксикарбоновой кислоты, и стадию дегидратации α-гидроксикарбоновой кислоты, сопровождаемую образованием (мет)акриловой кислоты. ! 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что сложный алкиловый эфир а-гидроксикарбоновой кислоты получают алкоголизом амида гидроксикарбоновой кислоты. ! 3. Способ по п.2, отличающийся тем, что амид гидроксикарбоновой кислоты получают гидролизом циангидрина. ! 4. Способ по п.3, отличающийся тем, что циангидрином является ацетонциангидрин. ! 5. Способ по п.3, отличающийся тем, что для гидролиза используют катализатор. ! 6. Способ по п.5, отличающийся тем, что катализатор содержит оксид марганца, серную кислоту или фермент. ! 7. Способ по п.2, отличающийся тем, что спирт, используемый для алкоголиза амида гидроксикарбоновой кислоты, содержит от 1 до 10 атомов углерода, ! 8. Способ по п.7, отличающийся тем, что спиртом является метанол и/или этанол. ! 9. Способ по п.2, отличающийся тем, что алкоголиз осуществляют при температуре от 160 до 240°С. ! 10. Способ по п.2, отличающийся тем, что алкоголиз осуществляют под давлением от 5 до 30 бар. ! 11. Способ по п.2, отличающийся тем, что для алкоголиза используют, по меньшей мере, один щелочной катализатор. ! 12. Способ по п.1, отличающийся тем, что переэтерификацию сложного алкилового эфира α-гидроксикарбоновой кислоты (мет)акриловой кислотой катализируют кислотой. ! 13. Способ по п.12, отличающийся тем, что кислотой является ионит. ! 14. Способ по п.12, отличающийся тем, что переэтери
Claims (22)
1. Способ получения алкил(мет)акрилатов, включающий стадию переэтерификации сложного алкилового эфира α-гидроксикарбоновой кислоты (мет)акриловой кислотой, сопровождаемую образованием алкил(мет)акрилатов и α-гидроксикарбоновой кислоты, и стадию дегидратации α-гидроксикарбоновой кислоты, сопровождаемую образованием (мет)акриловой кислоты.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что сложный алкиловый эфир а-гидроксикарбоновой кислоты получают алкоголизом амида гидроксикарбоновой кислоты.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что амид гидроксикарбоновой кислоты получают гидролизом циангидрина.
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что циангидрином является ацетонциангидрин.
5. Способ по п.3, отличающийся тем, что для гидролиза используют катализатор.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что катализатор содержит оксид марганца, серную кислоту или фермент.
7. Способ по п.2, отличающийся тем, что спирт, используемый для алкоголиза амида гидроксикарбоновой кислоты, содержит от 1 до 10 атомов углерода,
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что спиртом является метанол и/или этанол.
9. Способ по п.2, отличающийся тем, что алкоголиз осуществляют при температуре от 160 до 240°С.
10. Способ по п.2, отличающийся тем, что алкоголиз осуществляют под давлением от 5 до 30 бар.
11. Способ по п.2, отличающийся тем, что для алкоголиза используют, по меньшей мере, один щелочной катализатор.
12. Способ по п.1, отличающийся тем, что переэтерификацию сложного алкилового эфира α-гидроксикарбоновой кислоты (мет)акриловой кислотой катализируют кислотой.
13. Способ по п.12, отличающийся тем, что кислотой является ионит.
14. Способ по п.12, отличающийся тем, что переэтерификацию осуществляют в дистилляционной колонне.
15. Способ по п.1, отличающийся тем, что переэтерификацию сложного алкилового эфира α-гидроксикарбоновой кислоты (мет)акриловой кислотой осуществляют под давлением от 100 мбар до 3 бар.
16. Способ по п.1, отличающийся тем, что переэтерификацию сложного алкилового эфира α-гидроксикарбоновой кислоты (мет)акриловой кислотой осуществляют при температуре от 70 до 130°С.
17. Способ по п.1, отличающийся тем, что переэтерификацию сложного алкилового эфира α-гидроксикарбоновой кислоты (мет)акриловой кислотой осуществляют в присутствии воды.
18. Способ по п.17, отличающийся тем, что концентрация воды составляет от 0,1 до 50% в пересчете на массу сложного алкилового эфира α-гидроксикарбоновой кислоты.
19. Способ по п.1, отличающийся тем, что молярное соотношение сложного алкилового эфира α-гидроксикарбоновой кислоты и (мет)акриловой кислоты при его переэтерификации (мет)акриловой кислотой составляет от 3:1 до 1:3.
20. Способ по п.1, отличающийся тем, что время реакции при переэтерификации сложного алкилового эфира α-гидроксикарбоновой кислоты (мет)акриловой кислотой составляет от 5 мин до 5 ч.
21. Способ по одному из пп.1-20, отличающийся тем, что дегидратацию α-гидроксикарбоновой кислоты и переэтерификацию сложного алкилового эфира α-гидроксикарбоновой кислоты (мет)акриловой кислотой осуществляют при одинаковом давлении.
22. Способ по одному из пп.1-20, отличающийся тем, что газообразную (мет)акриловую кислоту, получаемую дегидратацией α-гидроксикарбоновой кислоты, направляют на переэтерификацию без конденсации и повторного испарения.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102005023975A DE102005023975A1 (de) | 2005-05-20 | 2005-05-20 | Verfahren zur Herstellung von Alkyl(meth)acrylaten |
| DE102005023975.7 | 2005-05-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007146750A true RU2007146750A (ru) | 2009-06-27 |
| RU2409552C2 RU2409552C2 (ru) | 2011-01-20 |
Family
ID=36809112
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007146750/04A RU2409552C2 (ru) | 2005-05-20 | 2006-05-12 | Способ получения алкил(мет)акрилатов |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7999130B2 (ru) |
| EP (1) | EP1888503B1 (ru) |
| JP (1) | JP5027116B2 (ru) |
| KR (1) | KR101365835B1 (ru) |
| CN (1) | CN101180259B (ru) |
| AT (1) | ATE546423T1 (ru) |
| AU (1) | AU2006249009A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0610011B1 (ru) |
| CA (1) | CA2607604C (ru) |
| DE (1) | DE102005023975A1 (ru) |
| ES (1) | ES2381859T3 (ru) |
| MX (1) | MX2007014487A (ru) |
| MY (1) | MY142818A (ru) |
| RU (1) | RU2409552C2 (ru) |
| TW (1) | TWI301830B (ru) |
| WO (1) | WO2006122911A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200709979B (ru) |
Families Citing this family (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101246421B1 (ko) * | 2004-11-23 | 2013-03-21 | 에보니크 룀 게엠베하 | 알킬 아미노 아크릴 아미드의 연속 제조 방법 |
| DE102005023976A1 (de) * | 2005-05-20 | 2006-11-23 | Röhm Gmbh | Verfahren zur Umesterung |
| JP5517610B2 (ja) * | 2006-05-15 | 2014-06-11 | エボニック レーム ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | α−ヒドロキシカルボン酸エステルの製造法 |
| DE102007011706A1 (de) * | 2007-03-08 | 2008-09-11 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Alpha-Hydroxycarbonsäuren |
| DE102006025821A1 (de) * | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Degussa Gmbh | Ein Enzym zur Herstellung von Mehylmalonatsemialdehyd oder Malonatsemialdehyd |
| DE102006029318B3 (de) | 2006-06-23 | 2007-10-11 | Röhm Gmbh | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von ungesättigten Carbonsäureanhydriden |
| DE102006029319A1 (de) * | 2006-06-23 | 2007-12-27 | Röhm Gmbh | Verfahren zur Aufreinigung von polymerisierbaren Verbindungen |
| DE102006029320B3 (de) * | 2006-06-23 | 2007-10-11 | Röhm Gmbh | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von ungesättigten Carbonsäureanhydriden |
| DE102006034273A1 (de) * | 2006-07-21 | 2008-01-24 | Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Alpha-Hydroxycarbonsäuren |
| DE102006055427A1 (de) | 2006-11-22 | 2008-05-29 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Tetramethylglycolid |
| DE102006055430A1 (de) * | 2006-11-22 | 2008-05-29 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureamiden durch Hydrolyse von Carbonsäurenitrilen in Gegenwart eines Mangandioxid umfassenden Katalysators |
| DE102006055426A1 (de) * | 2006-11-22 | 2008-05-29 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Alkyl(meth)acrylaten unter Verwendung einer enzymatischen Cyanhydrinhydrolyse |
| DE102006055428A1 (de) * | 2006-11-22 | 2008-05-29 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von (Meth)acrylsäure |
| DE102006058251A1 (de) * | 2006-12-08 | 2008-06-12 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Methacrylsäurealkylestern |
| DE102006058250A1 (de) * | 2006-12-08 | 2008-06-12 | Evonik Röhm Gmbh | Integriertes Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Methacrylsäureestern aus Aceton und Blausäure |
| DE102006058249A1 (de) * | 2006-12-08 | 2008-06-12 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Cyanhydrinen sowie deren Verwendung bei der Herstellung von Methacrylsäurealkylestern |
| DE102006059513A1 (de) * | 2006-12-14 | 2008-06-19 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Methacrylsäure alkylestern mittels azeotroper Destillation |
| DE102006059512A1 (de) * | 2006-12-14 | 2008-06-19 | Evonik Röhm Gmbh | Destillative Aufarbeitung von Acetoncyanhydrin und Verfahren zur Herstellung von Metharcylsäureesther und Nachfolgeprodukten |
| DE102006059511A1 (de) * | 2006-12-14 | 2008-06-19 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Acetoncyanhydrin und dessen Folgeprodukten durch gezielte Kühlung |
| DE102006060161A1 (de) * | 2006-12-18 | 2008-06-26 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur adsorptiven Aufreinigung von Methacrylsäurealkylestern |
| DE102007015583A1 (de) * | 2007-03-29 | 2008-10-02 | Albert-Ludwigs-Universität Freiburg | Ein Enzym zur Herstellung von Methylmalonyl-Coenzym A oder Ethylmalonyl-Coenzym A sowie dessen Verwendung |
| DE102008044218A1 (de) * | 2008-12-01 | 2010-06-02 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von einem Carbonsäureamid aus einer Carbonylverbindung und Blausäure |
| JP5432852B2 (ja) * | 2009-09-30 | 2014-03-05 | ローム アンド ハース カンパニー | メタクリル酸メチルの精製によって生じる流れから価値のある化合物を回収する方法 |
| DE102013000602A1 (de) | 2013-01-16 | 2014-07-17 | Evonik Industries Ag | Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure |
| DE102013209821A1 (de) | 2013-05-27 | 2014-11-27 | Evonik Industries Ag | Verfahren zur Dehydratisierung von alpha-substituierten Carbonsäuren |
| US9944586B2 (en) | 2013-10-17 | 2018-04-17 | Cargill, Incorporated | Methods for producing alkyl hydroxyalkanoates |
| FR3012140B1 (fr) * | 2013-10-18 | 2016-08-26 | Arkema France | Unite et procede pour la purification de methacrylate de methyle brut |
| DE102014204621A1 (de) | 2014-03-13 | 2015-09-17 | Evonik Industries Ag | Verfahren zur Rektifikation von hydroxycarbonsäurehaltigen Gemischen |
| WO2015190286A1 (ja) * | 2014-06-12 | 2015-12-17 | 三菱レイヨン株式会社 | （メタ）アクリル酸エステルの製造方法及びカルボン酸芳香族エステルの製造方法 |
| DE102014213016A1 (de) | 2014-07-04 | 2016-01-07 | Evonik Röhm Gmbh | Dehydratisierung von alpha-substituierten Carbonsäuren in Gegenwart von Wasser bei hohen Drücken |
| WO2016061356A1 (en) | 2014-10-17 | 2016-04-21 | Cargill, Incorporated | Methods for producing an ester of an alpha, beta-unsaturated carboxylic acid |
| DE102016210285A1 (de) | 2016-06-10 | 2017-12-14 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Methacrylaten und Methacrylsäure |
| WO2023117754A1 (de) | 2021-12-23 | 2023-06-29 | Röhm Gmbh | Verfahren zur herstellung von alkylmethacrylaten mit verbesserter ausbeute und verminderten emissionen flüchtiger organischer verbindungen |
| WO2023169810A1 (de) | 2022-03-11 | 2023-09-14 | Röhm Gmbh | Verfahren zur herstellung von alpha-hydroxyisobuttersäuremethylester und dessen anwendung in der elektronik-industrie |
Family Cites Families (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB341730A (en) * | 1930-01-31 | 1931-01-22 | Du Pont | Improvements in the manufacture of organic esters and acids |
| US2862962A (en) * | 1956-02-06 | 1958-12-02 | Celanese Corp | Ester exchange catalyzed by cationexchange materials |
| DE2823660A1 (de) * | 1977-10-13 | 1979-04-26 | Shin Etsu Vinyl Acetate Co | Verfahren zur herstellung eines alkenylesters von carbonsaeuren |
| US4365081A (en) | 1980-05-20 | 1982-12-21 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co. Ltd. | Process for producing 2-hydroxyalkyl acrylates or methacrylates |
| US4458088A (en) * | 1982-04-01 | 1984-07-03 | The Standard Oil Company (Sohio) | Continuous process for the extraction and esterification of carboxylic acid |
| CA1247129A (en) * | 1984-01-03 | 1988-12-20 | Ji-Yong Ryu | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF .alpha.,.beta.- ETHYLENICALLY UNSATURATED ESTERS |
| DE3506632A1 (de) * | 1985-02-26 | 1986-08-28 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Esteraustauschreaktionen an zeolithischen katalysatoren |
| JP2884639B2 (ja) | 1989-11-28 | 1999-04-19 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 不飽和カルボン酸エステルの製造法 |
| JPH03190841A (ja) * | 1989-12-19 | 1991-08-20 | Showa Denko Kk | アクリル酸エチルまたはメタクリル酸エチルの製造方法 |
| JP2959121B2 (ja) * | 1990-11-28 | 1999-10-06 | 三菱瓦斯化学株式会社 | メタクリル酸の製造法 |
| JPH11255710A (ja) * | 1998-03-11 | 1999-09-21 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | メタクリル酸メチルの製造方法 |
| DE19852104A1 (de) | 1998-11-12 | 2000-05-18 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von ß-Hydroxyaldehyden |
| DE10034193A1 (de) | 2000-07-13 | 2002-03-28 | Roehm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Cyanwasserstoff |
| DE10034194A1 (de) * | 2000-07-13 | 2003-09-11 | Roehm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Cyanwasserstoff |
| DE10200171A1 (de) * | 2002-01-04 | 2003-07-10 | Roehm Gmbh | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Alkyl(meth)acrylaten |
| DE10230221A1 (de) * | 2002-07-04 | 2003-06-26 | Basf Ag | Verfahren zur wasserfreien Herstellung von Ameisensäure und (Meth)acrylsäureestern |
| DE10301007A1 (de) * | 2003-01-13 | 2004-07-22 | Röhm GmbH & Co. KG | Verbessertes Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Alkyl(meth)acrylaten mit mehrfacher Katalysatorrezyklierung. |
| DE10309209A1 (de) | 2003-02-28 | 2004-09-09 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von Cyanwasserstoff nach dem BMA-Verfahren und Katalysator zu seiner Durchführung |
| DE10323699A1 (de) | 2003-05-22 | 2004-12-09 | Röhm GmbH & Co. KG | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Alkylamino(meth)acrylamiden |
| DE102004006826A1 (de) * | 2004-02-11 | 2005-08-25 | Röhm GmbH & Co. KG | Verfahren zur Herstellung von alpha-Hydroxy-carbonsäuren und deren Ester |
| DE102004013847A1 (de) * | 2004-03-20 | 2005-10-06 | Degussa Ag | Cyanidtolerante Nitrilhydratasen |
| DE102004013824A1 (de) * | 2004-03-20 | 2005-10-13 | Degussa Ag | Nitrilhydratasen aus Rhodococcus opacus |
| KR101246421B1 (ko) | 2004-11-23 | 2013-03-21 | 에보니크 룀 게엠베하 | 알킬 아미노 아크릴 아미드의 연속 제조 방법 |
| DE102006029318B3 (de) * | 2006-06-23 | 2007-10-11 | Röhm Gmbh | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von ungesättigten Carbonsäureanhydriden |
-
2005
- 2005-05-20 DE DE102005023975A patent/DE102005023975A1/de not_active Withdrawn
-
2006
- 2006-05-12 RU RU2007146750/04A patent/RU2409552C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-05-12 CN CN2006800171545A patent/CN101180259B/zh active Active
- 2006-05-12 JP JP2008511682A patent/JP5027116B2/ja active Active
- 2006-05-12 CA CA2607604A patent/CA2607604C/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-12 KR KR1020077026894A patent/KR101365835B1/ko active IP Right Grant
- 2006-05-12 US US11/915,042 patent/US7999130B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-12 BR BRPI0610011A patent/BRPI0610011B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-05-12 WO PCT/EP2006/062281 patent/WO2006122911A1/de active Application Filing
- 2006-05-12 EP EP06763134A patent/EP1888503B1/de active Active
- 2006-05-12 AU AU2006249009A patent/AU2006249009A1/en not_active Abandoned
- 2006-05-12 ES ES06763134T patent/ES2381859T3/es active Active
- 2006-05-12 AT AT06763134T patent/ATE546423T1/de active
- 2006-05-12 MX MX2007014487A patent/MX2007014487A/es active IP Right Grant
- 2006-05-17 TW TW095117523A patent/TWI301830B/zh not_active IP Right Cessation
- 2006-05-19 MY MYPI20062323A patent/MY142818A/en unknown
-
2007
- 2007-11-19 ZA ZA200709979A patent/ZA200709979B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BRPI0610011A2 (pt) | 2010-05-18 |
| KR20080008366A (ko) | 2008-01-23 |
| ES2381859T3 (es) | 2012-06-01 |
| MY142818A (en) | 2011-01-14 |
| RU2409552C2 (ru) | 2011-01-20 |
| TW200712048A (en) | 2007-04-01 |
| BRPI0610011B1 (pt) | 2015-12-01 |
| CN101180259B (zh) | 2012-01-04 |
| CA2607604C (en) | 2012-01-03 |
| ZA200709979B (en) | 2008-09-25 |
| US20080194875A1 (en) | 2008-08-14 |
| TWI301830B (en) | 2008-10-11 |
| US7999130B2 (en) | 2011-08-16 |
| CA2607604A1 (en) | 2006-11-23 |
| ATE546423T1 (de) | 2012-03-15 |
| KR101365835B1 (ko) | 2014-02-21 |
| MX2007014487A (es) | 2008-03-14 |
| EP1888503A1 (de) | 2008-02-20 |
| EP1888503B1 (de) | 2012-02-22 |
| JP2008545635A (ja) | 2008-12-18 |
| AU2006249009A1 (en) | 2006-11-23 |
| JP5027116B2 (ja) | 2012-09-19 |
| WO2006122911A1 (de) | 2006-11-23 |
| DE102005023975A1 (de) | 2006-11-23 |
| CN101180259A (zh) | 2008-05-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007146750A (ru) | Способ получения алкил(мет)акрилатов | |
| JP6224570B2 (ja) | β−ヒドロキシカルボン酸の誘導体の製造方法 | |
| KR101198866B1 (ko) | 고순도 알킬락테이트 및 젖산의 회수 방법 | |
| US6472544B1 (en) | Process for the preparation of optically active 2-[6-hydroxymethyl)-1,3-dioxan-4yl]acetic acid derivatives | |
| RU2010103714A (ru) | Способ получения (мет)акрилатов | |
| RU2010109383A (ru) | Одностадийная конверсия твердого лигнина в жидкие продукты | |
| RU2009123373A (ru) | Способ получения алкил(мет)акрилатов с использованием ферментативного гидролиза циангидрина | |
| WO2010010309A3 (fr) | Procede de synthese d'esters de l'acide acrylique bioressources | |
| MX2009005397A (es) | Proceso para la conversion de compuestos nitrilo en acidos carboxilicos y esteres correspondientes. | |
| MX2010010879A (es) | Metodo para preparar alquilester de acido graso usando acido graso. | |
| WO2012033845A4 (en) | Catalytic dehydration of lactic acid and lactic acid esters | |
| RU2010103713A (ru) | Способ получения этиленгликольдиметакрилата | |
| JP2010180171A (ja) | アクリル酸の製造方法 | |
| MX2010009011A (es) | Metodo para la produccion de (met) acrilatos de mezclas de alcohol de c10. | |
| MY159638A (en) | Method for producing a carboxylic acid amide from a carbonyl compound and hydrocyanic acid | |
| JP2012510485A5 (ru) | ||
| MX2009005392A (es) | Proceso para preparar carboxamidas mediante hidrolisis de carbonitrilos en la presencia de un catalizador que comprende dioxido de manganesio. | |
| RU2010103712A (ru) | Способ получения аллилметакрилата | |
| KR101140649B1 (ko) | 암모늄락테이트로부터 알킬락테이트를 직접 제조하는 방법 | |
| RU2010103715A (ru) | Способ получения бутандиолдиметакрилатов | |
| DE50302916D1 (de) | VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2-KETO-L-GULONSÄURE-C-4 C-10 /sb -ALKYLESTERN | |
| CN103599815A (zh) | 活性炭固载全氟磺酸树脂催化剂及其用于催化合成（甲基）丙烯酸烷氧基乙酯 | |
| CA2526074A1 (en) | Method of making alkyl esters using pressure | |
| JP2011105667A (ja) | フェニルエステルの製造方法 | |
| EP2053037A1 (en) | Process for production of trans-2,2-dimethyl- 3-formylcyclopropane carboxylic acid ester |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20180513 |