JP5432852B2 - メタクリル酸メチルの精製によって生じる流れから価値のある化合物を回収する方法 - Google Patents
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Description
0.87重量%のMMA、2.4重量%のメタクリル酸(MAA)、19.1重量%のメタクリルアミド(MAM)、48重量%の5−メチル−2−メチレンアジペート(MMAダイマー)および残りの特定されていない廃棄残留物種を含むメタクリル酸メチル(MMA)蒸留残留物が脱イオン水で、室温および大気圧で抽出された。15.0グラム(g)の脱イオン水および15.0gの蒸留残留物をガラス製分離漏斗に入れた。この分離漏斗の内容物を手で激しく振って12時間放置した。有機相は水性相よりも高密度であり、その有機相を分離漏斗ストップコックを介して外に出し、漏斗の上部から水性相を注ぎ出した。分けた直後に、それぞれの相を、キャピラリーカラムおよびフレームイオン化検出器に取り付けられたガスクロマトグラフで分析した。MMA、MAA、MAMおよびMMAダイマーの相対的分布が表1に示される。抽出剤中へのMAAおよびMAMの回収率は、それぞれ、16.6および60.5%であった。
実施例1におけるのと同じ組成のMMA蒸留残留物が、抽出剤として45.0gの脱イオン水が使用されたことを除いて、実施例1におけるのと同じ手順で抽出され、試験された。MMA、MAA、MAMおよびMMAダイマーの相対的分布が表1に示される。抽出剤中へのMAAおよびMAMの回収率は、それぞれ、36.1および81.4%であった。
実施例1におけるのと同じ組成のMMA蒸留残留物が、抽出剤として150.0gの脱イオン水が使用されたことを除いて、実施例1におけるのと同じ手順で抽出され、試験された。MMA、MAA、MAMおよびMMAダイマーの相対的分布が表1に示される。抽出剤中へのMAAおよびMAMの回収率は、それぞれ、78.2および97.5%であった。
実施例1におけるのと同じ組成のMMA蒸留残留物が、抽出剤として2重量%のメタノールを含む45.0gの脱イオン水が使用されたことを除いて、実施例1におけるのと同じ手順で抽出され、試験された。MMA、MAA、MAMおよびMMAダイマーの相対的分布が表1に示される。抽出剤中へのMAAおよびMAMの回収率は、それぞれ、38.5および84.1%であった。
実施例1におけるのと同じ組成のMMA蒸留残留物が、抽出剤として5重量%のメタノールを含む45.0gの脱イオン水が使用されたことを除いて、実施例1におけるのと同じ手順で抽出され、試験された。MMA、MAA、MAMおよびMMAダイマーの相対的分布が表1に示される。抽出剤中へのMAAおよびMAMの回収率は、それぞれ、36.2および82.0%であった。
実施例1におけるのと同じ組成のMMA蒸留残留物が、抽出剤として10重量%のメタノールを含む45.0gの脱イオン水が使用されたことを除いて、実施例1におけるのと同じ手順で抽出され、試験された。MMA、MAA、MAMおよびMMAダイマーの相対的分布が表1に示される。抽出剤中へのMAAおよびMAMの回収率は、それぞれ、41.6および81.7%であった。
実施例1におけるのと同じ組成のMMA蒸留残留物が、抽出剤として1.5重量%のアンモニアを含む45.0gの脱イオン水が使用されたことを除いて、実施例1におけるのと同じ手順で抽出され、試験された。分離漏斗内容物は単一の液相になった。一週間を超える期間にわたっても相分離は観察されなかった。5重量%のアンモニア溶液が同様に使用された場合に、同じ挙動が観察され、得られた液体を測定すると、1.3重量%のメタノール、0.11重量%のMMA、0.38重量%のMAA、2.5重量%のMAMおよび7.1重量%のMMAダイマーを含んでいた。
実施例1におけるのと同じ組成のMMA蒸留残留物が、抽出剤として0.16重量%のアンモニアを含む45.0gの脱イオン水が使用されたことを除いて、実施例1におけるのと同じ手順で抽出され、試験された。分離漏斗から分配させて取り出した直後に、水性相に混じっている明らかな残留物有機相物質の懸濁した固体および液滴が観察された。この即時の分析について(実施例8)のMMA、MAA、MAMおよびMMAダイマーの相対的分布が表1に示される。このサンプルについての抽出剤中へのMAAおよびMAMの回収率は、それぞれ72.2および85.5%であり、水性相に分配された測定されたMMAダイマーは9.3%であった。分配された水性相を約12時間静置して再分析すると(実施例9)、測定されたMAAおよびMAMの回収率は変わらず、そして測定された水性分配MMAダイマーは0.7%に低下した。
実施例1におけるのと同じ組成のMMA蒸留残留物が、抽出剤として25重量%の塩化ナトリウムを含む60.0gの脱イオン水が使用されたことを除いて、実施例1におけるのと同じ手順で抽出され、試験された。水性相は有機相よりも高密度であった。MMA、MAA、MAMおよびMMAダイマーの相対的分布が表1に示される。抽出剤中へのMAAおよびMAMの回収率は、それぞれ、10.0および56.4%であった。
0.99重量%のMMA、9.4重量%のMAA、13.8重量%のMAM、28.3重量%のMMAダイマーおよび残りの特定されていない廃棄残留物種を含むMMA蒸留残留物が脱イオン水で、室温および大気圧で抽出された。45.0グラム(g)の脱イオン水および15.0gの残留物をガラス製分離漏斗に入れた。この分離漏斗の内容物を手で激しく振って12時間放置した。有機相は水性相よりも高密度であり、その有機相を分離漏斗ストップコックを介して外に出し、漏斗の上部から水性相を注ぎ出した。分けた直後に、それぞれの相を、キャピラリーカラムおよびフレームイオン化検出器に取り付けられたガスクロマトグラフで分析した。MMA、MAA、MAMおよびMMAダイマーの相対的分布が表1に示される。抽出剤中へのMAAおよびMAMの回収率は、それぞれ、43.6および81.3%であった。
実施例11におけるのと同じ組成のMMA蒸留残留物が、抽出剤として10重量%の硫酸アンモニウムを含む45.0gの脱イオン水が使用されたことを除いて、実施例11におけるのと同じ手順で抽出され、試験された。有機相は混合物の底に沈んだ。MMA、MAA、MAMおよびMMAダイマーの相対的分布が表1に示される。抽出剤中へのMAAおよびMAMの回収率は、それぞれ、34.1および65.5%であった。
実施例11におけるのと同じ組成のMMA蒸留残留物が、抽出剤として0.63重量%のアンモニアを含む45.0gの脱イオン水が使用されたことを除いて、実施例11におけるのと同じ手順で抽出され、試験された。分離漏斗から取り出した直後に、水性相に混じっている明らかな残留物有機相物質の懸濁した固体および液滴が観察された。この即時の分析について(実施例13)のMMA、MAA、MAMおよびMMAダイマーの相対的分布が表1に示される。このサンプルについての抽出剤中へのMAAおよびMAMの回収率は、それぞれ79.2および84.7%であり、水性相に分配された測定されたMMAダイマーは18.3%であった。分配された水性相を約12時間静置して再分析すると(実施例14)、測定されたMAAおよびMAMの回収率はそれぞれ、78.9および84.7%であり、そして測定された水性分配MMAダイマーは6.4%に低下した。
実施例11におけるのと同じ組成のMMA蒸留残留物が、分離漏斗内容物が振とう後5.5時間静置させられたことを除いて、実施例13におけるのと同じ手順で抽出され、試験された。MMA、MAA、MAMおよびMMAダイマーの相対的分布が表1に示される。抽出剤中へのMAAおよびMAMの回収率は、それぞれ、78.9および85.8%であった。
Claims (2)
- メタクリル酸メチル(MMA)またはメタクリル酸(MAA)の精製によって生じる残留物流れから1種以上の化合物を回収する方法であって;
前記1種以上の化合物が、メタクリル酸(MAA)および2−メタクリルアミド(MAM)からなる群から選択され;
当該方法が、
(A)少なくともMAA、MAMおよび重化合物を含む残留物流れを提供し;
(B)前記残留物流れをオーバーヘッド流れと、MAA、MAMおよび重化合物を含む有機残留物流れとに分離し、ここで前記オーバーヘッド流れは、α−ヒドロキシイソ酪酸メチル、β−ヒドロキシイソ酪酸メチル、α−メトキシイソ酪酸メチルおよびβ−メトキシイソ酪酸メチルの1種以上を含み;
(C)前記有機残留物流れを、水含有溶媒での抽出にかけてMAAおよびMAMを重化合物から分離し、MAAおよびMAMを含む水性抽出剤と、重化合物を含む有機ラフィネート流れとを形成し;並びに、
(D)MMAへの従来のACH径路プロセスのエステル化工程に水性抽出剤を再循環させることによって水性抽出剤をメタノールと接触させてMAMをMMAに変換するさらなる反応プロセスに水性抽出剤をかける
工程を含む方法。 - メタクリル酸メチル(MMA)またはメタクリル酸(MAA)の精製によって生じる残留物流れから1種以上の化合物を回収する方法であって;
前記1種以上の化合物が、メタクリル酸(MAA)および2−メタクリルアミド(MAM)からなる群から選択され;
当該方法が、
(A)少なくともMAA、MAMおよび重化合物を含む残留物流れを提供し;
(B)前記残留物流れをオーバーヘッド流れと、MAA、MAMおよび重化合物を含む有機残留物流れとに分離し、ここで前記オーバーヘッド流れは、α−ヒドロキシイソ酪酸メチル、β−ヒドロキシイソ酪酸メチル、α−メトキシイソ酪酸メチルおよびβ−メトキシイソ酪酸メチルの1種以上を含み;
(C)前記有機残留物流れを、水含有溶媒での抽出にかけてMAAおよびMAMを重化合物から分離し、MAAおよびMAMを含む水性抽出剤と、重化合物を含む有機ラフィネート流れとを形成し;並びに、
(D)MMAへの従来のACH径路プロセスのMMA反応工程に水性抽出剤を再循環させることにより水性抽出剤を水と接触させてMAMをMAAに変換するさらなる反応プロセスに水性抽出剤をかける
工程を含む方法。
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