JP2008545635A - アルキル(メタ)アクリレートを製造するための方法 - Google Patents
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Abstract
Description
a)ACHに基づいた過剰量となる高モルの硫酸の使用(工業的方法においてはACH等量当たり約1.5〜2等量の硫酸)。
b)アミド化工程(約3〜4%)および変換工程(約5〜6%)における高い収率損失、これは究極的には約91%の最大メタクリルアミドスルフェートの収率をもたらす。
c)硫酸水素アンモニウムおよび有機副生成物が溶解している水性硫酸の形態の大量廃棄物流。このプロセス廃酸からの夾雑タール残渣の分離には後処理および高費用で不都合な廃棄を要する。
a)ACHに基づいた過剰量となる低モルの硫酸(ACH等量当たり僅か硫酸約1.0等量)を使用しているものの、反応バッチの完全な固化をもたらすようなアミド化媒体の粘度および攪拌性に関わる大きな問題が存在し、アルコール(メタノール)または種々のエーテル類を用いたアミド化の希釈が提案されているが、これは反応条件下では不完全なACH変換、副反応の急激な増大、または、希釈剤の化学分解をもたらす。
b)アミド化工程における高い収率損失(約5〜6%)およびHIBAcを単離するために高いエネルギー消費を伴う蒸留により後処理をしなければならない水およびHIBAc含有抽出相を形成するための有機溶媒による複雑な抽出。プロセス廃酸約2kgがHIBAcのkg当たり発生し、約34質量%の水、並びに、66質量%の硫酸水素アンモニウムを含有する(特開昭57−131736実施例4参照)。硫酸接触プラント(=SCプラント)中の高い水分含有量を伴う廃塩溶液の発生にはかなりのエネルギー消費が伴い、これがそのSCプラントの能力を明確に制限する。
さらに又、ヒドロキシアミドを含む精製された反応混合物をイオン交換カラムで精製することにより、別の成分を非含有とすることができる。
A)少なくとも1つのカルボニル化合物をヒドロシアン酸と反応させることにより少なくとも1つのシアンヒドリンを形成すること
B)シアンヒドリンの加水分解により少なくとも1つのα−ヒドロキシカルボン酸アミドを形成すること
C)α−ヒドロキシカルボン酸アミドのアルコリシスにより少なくとも1つのアルキルα−ヒドロキシカルボキシレートを得ること
D)アルキルα−ヒドロキシカルボキシレートと(メタ)アクリル酸のエステル交換により少なくとも1つのアルキル(メタ)アクリレートおよび少なくとも1つのα−ヒドロキシカルボン酸を形成すること
E)α−ヒドロキシカルボン酸の脱水により(メタ)アクリル酸を形成すること
を含む方法により簡素で安価な態様においてカルボニル化合物、ヒドロシアン酸およびアルコールから、アルキル(メタ)アクリレートを得ることが可能である。
図2に示す反応蒸留器内にメチルα−ヒドロキシイソブチレート(MHIB)4619gおよびメタクリル酸(MA)3516gを48時間に渡って供給した。反応は120℃の温度および250mbarの圧力において実施した。形成したα−ヒドロキシイソ酪酸を底部より除去した。メチルメタクリレート(MMA)を蒸留させた。反応はメチルα−ヒドロキシイソブチレートの質量を基にして16質量%の水の存在下に実施した。反応は酸性触媒(カチオン交換物質、BayerのLewatit(登録商標)K2431)を用いて実施した。
メチルα−ヒドロキシイソブチレートを脱水することによりメチルメタクリレートを製造した。この反応はEP−A−0941984に従って実施した。リン酸2水素ナトリウム20gおよび水80gの混合物をシリカゲル60gに添加した。減圧下で混合物より水を除去した。残存物を一夜150℃で乾燥し、触媒を得た。得られた触媒10gを蒸発器を装着した石英管に導入した。石英管をオーブンで加熱し、触媒層の温度を約400℃とした。メタノールおよびメチルα−ヒドロキシイソブチレート(2:1)の混合物を時間当たり10gの速度で連続して蒸発させ、そして触媒層を通過させた。形成したMMAの量の変換されたMHIBの量に対する比として定義される反応の選択性は88%であった。
反応混合物に水を添加しなかった点を除いて本質的に実施例1を反復した。反応は、特に温度、滞留時間および反応体モル比に関して表1に特定する条件下に行った。形成されたMMAおよびHIBAcの量の変換されたMHIBおよびMAの量に対する比として定義される反応の選択性も同様に表1に示す。
特に温度および滞留時間に関して表2に特定する条件下に反応を実施した点を除いて本質的に実施例1を反復した。MHIB/MAのモル比は1:1であった。さらに、異なる比率の水を添加し、これも同様に表2に示した。形成されたMMAおよびHIBAcの量の変換されたMHIBおよびMAの量に対する比として定義される反応の選択性、および、HIBAcのMMAに対するモル比も同様に表2に示す。
図2: 1、2、14、15、17 ライン、 3 蒸留カラム、 4 サブ流、 5 流体、 6 圧力増大手段、 7 熱交換器、 8 反応器、 9 反応器の吐出流体、 10 熱交換器、 11 弁、 12 凝縮器、 13 相分離器、 16 カラムへの還流物、 18 底部蒸発器
Claims (22)
- アルキルα−ヒドロキシカルボキシレートを(メタ)アクリル酸を用いてエステル交換することによりアルキル(メタ)アクリレートおよびα−ヒドロキシカルボン酸を得ること、および、α−ヒドロキシカルボン酸を脱水して(メタ)アクリル酸を得る工程を含むアルキル(メタ)アクリレートを製造するための方法。
- アルキルα−ヒドロキシカルボキシレートがヒドロキシカルボキシアミドのアルコリシスにより得られる請求項1記載の方法。
- ヒドロキシカルボキシアミドがシアンヒドリンの加水分解により得られる請求項2記載の方法。
- シアンヒドリンがアセトンシアンヒドリンである請求項3記載の方法。
- 触媒が加水分解のために使用される請求項3または4記載の方法。
- 触媒が酸化マンガン、硫酸または酵素を含む請求項5記載の方法。
- ヒドロキシカルボン酸アミドのアルコリシスの為に使用されるアルコールが炭素原子1〜10個を含む請求項2から6までのいずれか1項記載の方法。
- アルコールがメタノールおよび/またはエタノールである請求項7記載の方法。
- アルコリシスが160〜240℃の範囲の温度で行われる請求項2から8までのいずれか1項記載の方法。
- アルコリシスが5〜30barの範囲の圧力で行われる請求項2から9までのいずれか1項記載の方法。
- 少なくとも1つの塩基性触媒がアルコリシスの為に使用される請求項2から10までのいずれか1項記載の方法。
- アルキルα−ヒドロキシカルボキシレートの(メタ)アクリル酸とのエステル交換が酸により触媒される請求項1から11までのいずれか1項記載の方法。
- 酸がイオン交換体である請求項12記載の方法。
- エステル交換が蒸留器で行われる請求項12または13記載の方法。
- アルキルα−ヒドロキシカルボキシレートの(メタ)アクリル酸とのエステル交換が100mbar〜3barの範囲の圧力で行われる請求項1から14までのいずれか1項記載の方法。
- アルキルα−ヒドロキシカルボキシレートの(メタ)アクリル酸とのエステル交換が70〜130℃の範囲の温度で行われる請求項1から15までのいずれか1項記載の方法。
- アルキルα−ヒドロキシカルボキシレートの(メタ)アクリル酸とのエステル交換が水の存在下で行われる請求項1から16までのいずれか1項記載の方法。
- 水の濃度がアルキルα−ヒドロキシカルボキシレートの質量に基づいて0.1〜50質量%である請求項17記載の方法。
- アルキルα−ヒドロキシカルボキシレートの(メタ)アクリル酸とのエステル交換におけるアルキルα−ヒドロキシカルボキシレートと(メタ)アクリル酸とのモル比が3:1〜1:3の範囲である請求項1から18までのいずれか1項記載の方法。
- アルキルα−ヒドロキシカルボキシレートの(メタ)アクリル酸とのエステル交換における反応時間が5分〜5時間の範囲である請求項1から19までのいずれか1項記載の方法。
- α−ヒドロキシカルボン酸の脱水およびアルキルα−ヒドロキシカルボキシレートの(メタ)アクリル酸とのエステル交換が同じ圧力で行われる請求項1から20までのいずれか1項記載の方法。
- α−ヒドロキシカルボン酸の脱水により気体形態で得られる(メタ)アクリル酸が凝縮および再蒸発を行うことなくエステル交換に送られる請求項1から21までのいずれか1項記載の方法。
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