RU2013126659A - Способ получения карбоновых кислот с этиленовой ненасыщенностью или их эфиров и их катализатор - Google Patents

Способ получения карбоновых кислот с этиленовой ненасыщенностью или их эфиров и их катализатор Download PDF

Info

Publication number
RU2013126659A
RU2013126659A RU2013126659/04A RU2013126659A RU2013126659A RU 2013126659 A RU2013126659 A RU 2013126659A RU 2013126659/04 A RU2013126659/04 A RU 2013126659/04A RU 2013126659 A RU2013126659 A RU 2013126659A RU 2013126659 A RU2013126659 A RU 2013126659A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
catalyst
phosphate
metal
carboxylic acid
ester
Prior art date
Application number
RU2013126659/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2582603C2 (ru
Inventor
Сабина ЗЕМЯН
Иан Эндрю ЙОРК
Original Assignee
ЛУСАЙТ ИНТЕРНЭШНЛ ЮКей ЛИМИТЕД
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GBGB1019092.4A external-priority patent/GB201019092D0/en
Priority claimed from GBGB1104977.2A external-priority patent/GB201104977D0/en
Application filed by ЛУСАЙТ ИНТЕРНЭШНЛ ЮКей ЛИМИТЕД filed Critical ЛУСАЙТ ИНТЕРНЭШНЛ ЮКей ЛИМИТЕД
Publication of RU2013126659A publication Critical patent/RU2013126659A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2582603C2 publication Critical patent/RU2582603C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
    • C07C51/377—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by splitting-off hydrogen or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/14—Phosphorus; Compounds thereof
    • B01J27/16—Phosphorus; Compounds thereof containing oxygen, i.e. acids, anhydrides and their derivates with N, S, B or halogens without carriers or on carriers based on C, Si, Al or Zr; also salts of Si, Al and Zr
    • B01J27/18—Phosphorus; Compounds thereof containing oxygen, i.e. acids, anhydrides and their derivates with N, S, B or halogens without carriers or on carriers based on C, Si, Al or Zr; also salts of Si, Al and Zr with metals other than Al or Zr
    • B01J27/1802—Salts or mixtures of anhydrides with compounds of other metals than V, Nb, Ta, Cr, Mo, W, Mn, Tc, Re, e.g. phosphates, thiophosphates
    • B01J27/1806—Salts or mixtures of anhydrides with compounds of other metals than V, Nb, Ta, Cr, Mo, W, Mn, Tc, Re, e.g. phosphates, thiophosphates with alkaline or alkaline earth metals
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/02—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the alkali- or alkaline earth metals or beryllium
    • B01J23/04—Alkali metals
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/14—Phosphorus; Compounds thereof
    • B01J27/16—Phosphorus; Compounds thereof containing oxygen, i.e. acids, anhydrides and their derivates with N, S, B or halogens without carriers or on carriers based on C, Si, Al or Zr; also salts of Si, Al and Zr
    • B01J27/18—Phosphorus; Compounds thereof containing oxygen, i.e. acids, anhydrides and their derivates with N, S, B or halogens without carriers or on carriers based on C, Si, Al or Zr; also salts of Si, Al and Zr with metals other than Al or Zr
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/14—Phosphorus; Compounds thereof
    • B01J27/182—Phosphorus; Compounds thereof with silicon
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/82—Phosphates
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/82—Phosphates
    • B01J29/83—Aluminophosphates [APO compounds]
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/82—Phosphates
    • B01J29/84—Aluminophosphates containing other elements, e.g. metals, boron
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/82—Phosphates
    • B01J29/84—Aluminophosphates containing other elements, e.g. metals, boron
    • B01J29/85—Silicoaluminophosphates [SAPO compounds]
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
    • B01J35/30—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their physical properties
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
    • B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
    • B01J35/61—Surface area
    • B01J35/612—Surface area less than 10 m2/g
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
    • B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
    • B01J35/61—Surface area
    • B01J35/613—10-100 m2/g
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
    • B01J37/03—Precipitation; Co-precipitation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
    • C07C57/03—Monocarboxylic acids
    • C07C57/04—Acrylic acid; Methacrylic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/317—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by splitting-off hydrogen or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/333—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C67/343—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/02—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the alkali- or alkaline earth metals or beryllium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/10—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of rare earths

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ получения карбоновой кислоты с этиленовой ненасыщенностью или ее эфира, предпочтительно, α, β карбоновой кислоты с этиленовой ненасыщенностью или ее эфира, включающий стадии взаимодействия формальдегида или его подходящего источника с карбоновой кислотой или ее эфиром в присутствии катализатора и, необязательно, в присутствии спирта, где катализатор содержит кристаллы фосфата металла группы II, имеющие стержне- или иглоподобную морфологию, или их подходящий источник.2. Способ по п.1, в котором фосфат выбран из гидроксиапатита, пирофосфата, гидроксифосфата,фосфата и их смесей.3. Способ по п.1, в котором металл группы II фосфата выбран из Са, Sr или Ва или их смесей.4. Способ по п.1, 2 или 3, в котором катализаторы выбраны из гидроксиапатита стронция и гидроксиапатита кальция.5. Способ по п.1, 2 или 3, в котором катализатор представляет собой, по меньшей мере, 50% мас./мас. фосфата металла.6. Способ по п.1, 2 или 3, в котором селективность реакции к продукту карбоновой кислоты с этиленовой ненасыщенностью или ее эфиру, предпочтительно, α, β карбоновой кислоты с этиленовой ненасыщенностью или ее эфиру, особенно (алк)акриловой кислоты или алкил(алк)акрилата, составляет, по меньшей мере, 40% моль.7. Способ по п.1, 2 или 3, в котором катализатор изобретения имеет свой поверхностный слой кристаллов, обедненный ниже соотношения (металл гидроксиапатита):фосфат 1,67.8. Способ по п.7, в котором поверхностное соотношение М:Р кристалла находится в интервале от 1,30 до 1,55.9. Каталитическая система, содержащая кристаллический металлфосфатный катализатор и носитель катализатора, где фосфат металла имеет стержне-/иглоподобную морфологию.10. Способ по �

Claims (18)

1. Способ получения карбоновой кислоты с этиленовой ненасыщенностью или ее эфира, предпочтительно, α, β карбоновой кислоты с этиленовой ненасыщенностью или ее эфира, включающий стадии взаимодействия формальдегида или его подходящего источника с карбоновой кислотой или ее эфиром в присутствии катализатора и, необязательно, в присутствии спирта, где катализатор содержит кристаллы фосфата металла группы II, имеющие стержне- или иглоподобную морфологию, или их подходящий источник.
2. Способ по п.1, в котором фосфат выбран из гидроксиапатита, пирофосфата, гидроксифосфата, P O 4 2 −
Figure 00000001
 фосфата и их смесей.
3. Способ по п.1, в котором металл группы II фосфата выбран из Са, Sr или Ва или их смесей.
4. Способ по п.1, 2 или 3, в котором катализаторы выбраны из гидроксиапатита стронция и гидроксиапатита кальция.
5. Способ по п.1, 2 или 3, в котором катализатор представляет собой, по меньшей мере, 50% мас./мас. фосфата металла.
6. Способ по п.1, 2 или 3, в котором селективность реакции к продукту карбоновой кислоты с этиленовой ненасыщенностью или ее эфиру, предпочтительно, α, β карбоновой кислоты с этиленовой ненасыщенностью или ее эфиру, особенно (алк)акриловой кислоты или алкил(алк)акрилата, составляет, по меньшей мере, 40% моль.
7. Способ по п.1, 2 или 3, в котором катализатор изобретения имеет свой поверхностный слой кристаллов, обедненный ниже соотношения (металл гидроксиапатита):фосфат 1,67.
8. Способ по п.7, в котором поверхностное соотношение М:Р кристалла находится в интервале от 1,30 до 1,55.
9. Каталитическая система, содержащая кристаллический металлфосфатный катализатор и носитель катализатора, где фосфат металла имеет стержне-/иглоподобную морфологию.
10. Способ по п.1, 2 или 3, в котором реагент карбоновой кислоты или ее эфира настоящего изобретения имеет формулу R3-CH2-COOR4, где R4 представляет собой либо водород, либо алкил-группу, и R3 представляет собой либо водород, либо алкил- или арил-группу.
11. Способ по п.1, 2 или 3, в котором кислота с этиленовой ненасыщенностью или ее эфир, полученные способом изобретения, выбраны из акриловой, алкакриловой, 2-бутеновой, циклогексеновой, малеиновой, итаконовой и фумаровой кислот и их алкиловых эфиров, а также из метилензамещенных лактонов.
12. Способ по п.1, 2 или 3, в котором легирующие элементы присутствуют в катализаторе на уровне до 20% моль металла М.
13. Способ по п.12, в котором катионы легирующих металлов выбраны из Cs, К, Rb, Na, Li, Zn, Ti, Si, Ln, Се, Eu, Mg (если не используется как металл группы II), Ва (если не используется как металл группы II), Pb, Cd, Ag, Со, Cu, Ni и Zr.
14. Способ по п.1, 2 или 3, в котором легирующие анионы присутствуют в катализаторе на уровне до 20% моль фосфата.
15. Способ по п.14, в котором легирующие анионы выбраны из карбоната, хлорида и фторида.
16. Способ или каталитическая система по п.1, 2, 3 или 9, где катализатор является катализатором на носителе, выбранном из оксида алюминия, диоксида кремния, нитрида кремния, карбида кремния, коллоидального диоксида кремния, диоксида титана или фосфата алюминия.
17. Способ по п.1, 2 или 3, в котором мольное соотношение М:Р составляет 0,8-1,8.
18. Способ по п.2, в котором металл группы II фосфата выбирают из Са, Sr или Ва, или их смеси.
RU2013126659/04A 2010-11-11 2011-11-04 Способ получения карбоновых кислот с этиленовой ненасыщенностью или их эфиров и их катализатор RU2582603C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB1019092.4 2010-11-11
GBGB1019092.4A GB201019092D0 (en) 2010-11-11 2010-11-11 A process for the production of ethylenically unsaturated carboxylic acids or esters and a catalyst therefor
GB1104977.2 2011-03-24
GBGB1104977.2A GB201104977D0 (en) 2011-03-24 2011-03-24 A process for the production of ethylenically unsaturated carboxylic acids or esters and a catalyst therefor
PCT/GB2011/052147 WO2012063044A1 (en) 2010-11-11 2011-11-04 A process for the production of ethylenically unsaturated carboxylic acids or esters and a catalyst therefor

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013126659A true RU2013126659A (ru) 2014-12-20
RU2582603C2 RU2582603C2 (ru) 2016-04-27

Family

ID=44983677

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013126659/04A RU2582603C2 (ru) 2010-11-11 2011-11-04 Способ получения карбоновых кислот с этиленовой ненасыщенностью или их эфиров и их катализатор

Country Status (15)

Country Link
US (2) US9346739B2 (ru)
EP (1) EP2637784B1 (ru)
JP (1) JP5843875B2 (ru)
KR (1) KR101896646B1 (ru)
CN (1) CN103209764B (ru)
AU (1) AU2011327947B2 (ru)
BR (1) BR112013010735B1 (ru)
CA (1) CA2814592C (ru)
ES (1) ES2922641T3 (ru)
MX (1) MX344769B (ru)
MY (1) MY175358A (ru)
RU (1) RU2582603C2 (ru)
SG (1) SG189440A1 (ru)
TW (1) TWI547312B (ru)
WO (1) WO2012063044A1 (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB201200551D0 (en) * 2012-01-13 2012-02-29 Lucite Int Uk Ltd A process for the production of ethylenically unsaturated carboxylic acids or esters and a catalyst therefor
JP6405507B2 (ja) * 2013-05-10 2018-10-17 株式会社サンギ 不飽和カルボン酸及び／又はその誘導体の合成用触媒及び合成方法
CN103524330A (zh) * 2013-07-29 2014-01-22 西华师范大学 一种制备丙烯酸联产乙醛的方法的工艺方法
FR3029805B1 (fr) * 2014-12-10 2017-01-13 Centre Nat Rech Scient Production d'acides ou d'esters d'acides carboxyliques insatures avec un catalyseur a base d'halogeno-apatite
CN105236375A (zh) * 2015-09-17 2016-01-13 上海第二工业大学 一种利用废弃磷化渣提取制备水合羟基磷酸铁的方法
US9776870B2 (en) 2015-09-25 2017-10-03 Clean World Technologies Ltd. Producing calcium phosphate compositions
US10392072B2 (en) 2016-02-24 2019-08-27 Bert Vermeulen System and method for packing a human-powerable wheeled vehicle
MX2018011485A (es) 2016-03-21 2019-03-14 Novomer Inc Proceso mejorado de produccion de acido acrilico.
US9890102B1 (en) 2016-11-03 2018-02-13 The Procter & Gamble Company Method of making acrylic acid from hydroxypropionic acid
CN108325534A (zh) * 2018-02-02 2018-07-27 上海东化环境工程有限公司 一种丙烯气相氧化制丙烯醛的催化剂及其应用
CN108355721B (zh) * 2018-02-02 2020-11-13 上海东化环境工程有限公司 改性载体、担载型催化剂及其应用
GB201903452D0 (en) * 2019-03-13 2019-04-24 Lucite Int Uk Ltd A catalyst and a process for the production of ethylenically unsaturated carboxylic acids for esters
US20230159427A1 (en) * 2020-11-27 2023-05-25 Lg Chem, Ltd. Method for producing catalyst for dehydrogenation of 3-hydroxypropionic acid, catalyst for dehydrogenation of 3-hydroxypropionic acid, and method for producing acrylic acid using same
WO2024063412A1 (ko) * 2022-09-19 2024-03-28 주식회사 엘지화학 불포화 카르복실산 및 그 유도체 제조용 촉매

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4118588A (en) 1976-04-10 1978-10-03 Basf Aktiengesellschaft Manufacture of methacrylic acid and methyl methacrylate
OA06786A (fr) * 1980-04-16 1982-12-31 Roussel Uclaf Nouveaux dérivés de l'acide cyclopropane, leur préparation, leur application à la lutte contre les parasites des végétaux et des animaux, les compositions les renfermant et les nouveaux intermediaires obtenus.
US4324908A (en) * 1980-12-31 1982-04-13 Standard Oil Company Preparation of unsaturated acids and esters from saturated carboxylic acid derivatives and carbonyl compounds over phosphate catalysts
US4560790A (en) 1982-12-10 1985-12-24 Exxon Research & Engineering Co. Process for synthesizing α,β-ethylenically unsaturated products using a multicomponent acidic catalyst composition
JPH07196314A (ja) * 1993-12-28 1995-08-01 Maruo Calcium Co Ltd チューブ状合成無機微粒子
JPH10158255A (ja) * 1996-11-29 1998-06-16 Toagosei Co Ltd オキセタンアルコール類の製造方法
JPH10259012A (ja) * 1997-03-14 1998-09-29 Toagosei Co Ltd ヒドロキシアパタイト多孔体及びその製造方法
JPH11217343A (ja) * 1998-01-30 1999-08-10 Sangi Co Ltd 化学工業原料及びハイオク燃料の合成法
US7498043B2 (en) * 2004-04-07 2009-03-03 Warsaw Orthopedic, Inc. Silicon substituted oxyapatite
CN102911010B (zh) * 2004-12-03 2016-03-02 三仪股份有限公司 高分子醇的合成方法
JP4536617B2 (ja) 2005-07-27 2010-09-01 株式会社クボタ 洗米装置
US20100040668A1 (en) * 2006-01-12 2010-02-18 Rutgers, The State University Of New Jersey Biomimetic Hydroxyapatite Composite Materials and Methods for the Preparation Thereof
JP4800813B2 (ja) * 2006-03-29 2011-10-26 富士通株式会社 光触媒アパタイト組成物及びその製造方法ならびに物品
JP4423646B2 (ja) * 2006-04-28 2010-03-03 小野田化学工業株式会社 フミン物質吸着剤とその製造方法
CN101088990B (zh) * 2006-06-13 2011-08-03 罗门哈斯公司 用来制备(甲基)丙烯酸酯单体的酯交换法
DE102006055428A1 (de) * 2006-11-22 2008-05-29 Evonik Röhm Gmbh Verfahren zur Herstellung von (Meth)acrylsäure
BRPI0903506B1 (pt) * 2009-08-17 2017-12-19 Kabushiki Kaisha Sangi A method of synthesis of alcohol for the synthesis of butanol from ethanol ??
WO2011031928A1 (en) * 2009-09-11 2011-03-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Conversion of ethanol to a reaction product comprising 1-butanol using hydroxyapatite catalysts
EP2493686A4 (en) * 2009-10-26 2015-09-09 Univ Rutgers HYDROXYAPATITIS WITH CONTROLLABLE DIMENSION AND MORPHOLOGY
GB201200551D0 (en) * 2012-01-13 2012-02-29 Lucite Int Uk Ltd A process for the production of ethylenically unsaturated carboxylic acids or esters and a catalyst therefor
US20130303363A1 (en) * 2012-03-01 2013-11-14 E I Du Pont De Nemours And Company Conversion of ethanol to a reaction product comprising 1-butanol using hydroxyapatite catalysts
US9136213B2 (en) 2012-08-02 2015-09-15 Infineon Technologies Ag Integrated system and method of making the integrated system

Also Published As

Publication number Publication date
MX2013005167A (es) 2013-10-03
EP2637784B1 (en) 2022-05-18
AU2011327947A1 (en) 2013-05-09
BR112013010735B1 (pt) 2019-04-24
ES2922641T3 (es) 2022-09-19
RU2582603C2 (ru) 2016-04-27
JP2014508101A (ja) 2014-04-03
US9346739B2 (en) 2016-05-24
WO2012063044A1 (en) 2012-05-18
CN103209764A (zh) 2013-07-17
EP2637784A1 (en) 2013-09-18
CA2814592A1 (en) 2012-05-18
JP5843875B2 (ja) 2016-01-13
US20160228857A1 (en) 2016-08-11
TWI547312B (zh) 2016-09-01
US9782756B2 (en) 2017-10-10
SG189440A1 (en) 2013-05-31
BR112013010735A2 (pt) 2016-08-09
KR20130132850A (ko) 2013-12-05
TW201228726A (en) 2012-07-16
MY175358A (en) 2020-06-22
CN103209764B (zh) 2016-04-20
KR101896646B1 (ko) 2018-09-07
AU2011327947B2 (en) 2016-05-05
US20150307437A1 (en) 2015-10-29
MX344769B (es) 2017-01-06
CA2814592C (en) 2021-05-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013126659A (ru) Способ получения карбоновых кислот с этиленовой ненасыщенностью или их эфиров и их катализатор
RU2014138178A (ru) Каталитическая конверсия молочной кислоты в акриловую кислоту
EA023019B1 (ru) Способ получения катализатора, содержащего модифицированный фосфором цеолит, для применения в процессе дегидратации для превращения спирта
JP2007332138A (ja) （メタ）アクリレートエステルモノマーを製造するためのエステル交換方法
US8993801B2 (en) Process for preparing V-Ti-P catalysts for synthesis of 2,3-unsaturated carboxylic acids
CN101475481B (zh) 西司他汀的中间体和制备方法
US20180354885A1 (en) Carboxylic acid ester production method
RU2014133183A (ru) Способ получения этилен-ненасыщенных карбоновых кислот или их сложных эфиров и катализатор для этого
RU2013104161A (ru) Каталитическая система на основе азотированного смешанного оксида и способ получения этилен-ненасыщенных карбоновых кислот или сложных эфиров
CA2918402A1 (en) Preparation of methyl methacrylate via an oxidative esterification process
CA2918403C (en) Preparation of methyl acrylate via an oxidative esterification process
TW201509900A (zh) 氧化酯化方法
JP2008174483A (ja) カルボン酸多価アルコールエステルの製造方法
JP6405507B2 (ja) 不飽和カルボン酸及び／又はその誘導体の合成用触媒及び合成方法
US9770708B2 (en) Oxidative esterification catalyst
RU2021129523A (ru) Катализатор, способ получения катализатора и способ получения ненасыщенной карбоновой кислоты и/или эфира ненасыщенной карбоновой кислоты
JP2014105195A (ja) 二環式アミン化合物の製造方法
CN109232246A (zh) 一种3-甲基环丁基-1,1-二羧酸二乙酯的合成工艺
JP2016169162A (ja) アクリル酸および／またはアクリル酸エステルの製造方法
PL200687B1 (pl) Katalizator oksyalkilenowania alkoholi lub estrów i sposób otrzymywania katalizatora oksyalkilenowania alkoholi lub estrów
RU2023101164A (ru) Способы получения катализатора с использованием гидратированных реагентов
CN105367501B (zh) 顺式‑烷氧基取代的螺环1h‑吡咯烷‑2,4‑二酮衍生物
TH136635B (th) กรรมวิธีผลิตเอธิลีนิคัลลีอันแซทจุเรเทด คาร์บอกซิลิคแอซิด หรือ เอสเทอร์ และตัวเร่งปฎิกิริยาสำหรับกรรมวิธีนั้น
CN105585490A (zh) 用于制备醋酸乙烯的方法
RU2001103142A (ru) Способ получения эфиров 1-алкил-пиразол-5-карбоновой кислоты

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner