JP2012180338A - シクロプロピルアルキルケトンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
で表されるカルボン酸エステルと、下記式(2)
で表されるγ−ラクトンとを、気相接触反応させて、下記式(3)
で表されるシクロプロピルアルキルケトンを得ることを特徴とするシクロプロピルアルキルケトンの製造方法を提供する。
本発明のシクロプロピルアルキルケトンの製造方法は、下記式(1)
で表されるカルボン酸エステルと、下記式(2)
で表されるγ−ラクトンとを、気相接触反応させて、下記式(3)
で表されるシクロプロピルアルキルケトンを得ることを特徴とする。
本発明のシクロプロピルアルキルケトンの製造方法で用いられるカルボン酸エステルは、下記式(1)
で表される。炭素数1〜4のアルキル基としては、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、t−ブチル基などが挙げられる。R1としてはエチル基が好ましく、R2としてはメチル基が好ましい。上記カルボン酸エステルとしては、具体的には、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、ブタン酸メチル、ブタン酸エチルなどが挙げられる。
本発明のシクロプロピルアルキルケトンの製造方法で用いられるγ−ラクトンは、下記式(2)
で表される。炭素数1〜4のアルキル基としては、上記例示の基が挙げられる。R3がアルキル基の場合、R3で表される置換基の数は1個でも複数個であってもよく、結合位置はα、β、γの何れの位置であってもよい。
塩基性を有する固体触媒としては、特に限定されるものではないが、例えば、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、酸化ストロンチウム、酸化バリウムなどの塩基性金属酸化物;または、塩基性金属化合物を担体に担持した形態であってもよい。塩基性金属化合物における金属としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、ランタン等が挙げられる。アルカリ金属としては、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウムなどが例示できる。アルカリ土類金属としては、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウムなどが例示できる。
本発明のシクロプロピルアルキルケトン製造用触媒は、上記シクロプロピルアルキルケトンの製造方法に用いるシクロプロピルアルキルケトン製造用触媒であって、塩基性を有する固体触媒を含有することを特徴とする。塩基性を有する固体触媒は上記の通りである。本発明のシクロプロピルアルキルケトン製造用触媒において、塩基性を有する固体触媒の含有量は、50〜100重量%とすることができ、好ましくは80〜100重量%である。
カルボン酸エステルとγ−ラクトンは気化させて原料ガスとする。原料ガス中のカルボン酸エステルとγ−ラクトンのモル比は、例えば、30/1〜1/30、好ましくは20/1〜1/20、さらに好ましくは10/1〜1/10程度である。さらに、原料ガスは、窒素、ヘリウム等の不活性ガスで希釈されていてもよい。
で表されるシクロプロピルアルキルケトンが得られる。R3がアルキル基の場合、上記式(3)におけるR3で表される置換基の数は、対応する上記式(2)で表されるγ−ラクトンにおけるR3で表される置換基の数以下である。
炭酸ナトリウム4.5gと脱イオン水20mLとを混合した水溶液を酸化マグネシウム(Wako社製)10.0gに添加し、室温で攪拌した。その後、110℃で3時間乾燥、600℃で3時間焼成して、4.0〜6.5meshに成型し、16.7重量%ナトリウム添加酸化マグネシウム触媒(以後Na−MgOと呼ぶことがある)を調製した。
調製されたNa−MgO触媒8mL(6.00g)を、ステンレス製反応管(内径10.7mm、長さ95mm)に充填して、反応管内の空気を窒素ガスで置換し、次いで反応温度である400℃まで昇温した。昇温後、γ−ラクトンと酢酸エチルとの混合液(モル比1:4)をLHSV=0.7/hrの供給速度で仕込み、常圧で反応を行った。得られた反応粗液をガスクロマトグラフで分析した結果、原料γ−ラクトンの転化率は88.2%、消費γ−ラクトン基準のシクロプロピルメチルケトンの選択率は30.0%であった。
炭酸カリウム0.9gと脱イオン水5.5mLとを混合した水溶液をγ−アルミナ(日揮触媒化成社製;比表面積144.7m2/g,粒径3.1mm円柱状)10.0gに添加し、室温で攪拌した。その後、110℃で3時間乾燥、600℃で3時間焼成して、5重量%カリウム添加γ−アルミナ触媒(以後K−γ−Al2O3と呼ぶことがある)を調製した。
調製されたK−γ−Al2O3触媒8mL(6.39g)を、ステンレス製反応管(内径10.7mm、長さ97mm)に充填して、反応管内の空気を窒素ガスで置換し、次いで反応温度である400℃まで昇温した。昇温後、γ−ラクトンと酢酸エチルとの混合液(モル比1:4)をLHSV=0.7/hrの供給速度で仕込み、常圧で反応を行った。得られた反応粗液をガスクロマトグラフで分析した結果、原料γ−ラクトンの転化率は83.3%、消費γ−ラクトン基準のシクロプロピルメチルケトンの選択率は24.2%であった。
炭酸カリウム1.0gと脱イオン水20mLとを混合した水溶液を酸化マグネシウム(Wako社製)10.0gに添加し、室温で攪拌した。その後、110℃で3時間乾燥、600℃で3時間焼成して、4.0〜6.5meshに成型し、5重量%カリウム添加酸化マグネシウム触媒(以後K−MgOと呼ぶことがある)を調製した。
調製されたK−MgO触媒8mL(4.23g)を、ステンレス製反応管(内径10.7mm、長さ95mm)に充填して、反応管内の空気を窒素ガスで置換し、次いで反応温度である350℃まで昇温した。昇温後、γ−ラクトンと酢酸エチルとの混合液(モル比1:4)をLHSV=0.7/hrの供給速度で仕込み、常圧で反応を行った。得られた反応粗液をガスクロマトグラフで分析した結果、原料γ−ラクトンの転化率は86.0%、消費γ−ラクトン基準のシクロプロピルメチルケトンの選択率は31.5%であった。
Claims (4)
- 前記反応を、塩基性を有する固体触媒を含有する触媒の存在下に行う請求項1記載のシクロプロピルアルキルケトンの製造方法。
- 前記塩基性を有する固体触媒が、塩基性金属化合物を担体に担持した形態である、請求項1又は2記載のシクロプロピルアルキルケトンの製造方法。
- 請求項1〜3の何れかに記載のシクロプロピルアルキルケトンの製造方法に用いるシクロプロピルアルキルケトン製造用触媒であって、塩基性を有する固体触媒を含有することを特徴とするシクロプロピルアルキルケトン製造用触媒。
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JP2011277694A JP2012180338A (ja) | 2011-02-08 | 2011-12-19 | シクロプロピルアルキルケトンの製造方法 |
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JP2011277694A Ceased JP2012180338A (ja) | 2011-02-08 | 2011-12-19 | シクロプロピルアルキルケトンの製造方法 |
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WO2015020156A1 (ja) | 2013-08-09 | 2015-02-12 | 協友アグリ株式会社 | 置換ピラゾリルピラゾール誘導体とその除草剤としての使用 |
CN115403458A (zh) * | 2022-08-17 | 2022-11-29 | 北京航天试验技术研究所 | 一种环丙基甲基酮的制备方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0610819A1 (de) * | 1993-02-11 | 1994-08-17 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Acylcyclopropanen |
-
2011
- 2011-12-19 JP JP2011277694A patent/JP2012180338A/ja not_active Ceased
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0610819A1 (de) * | 1993-02-11 | 1994-08-17 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Acylcyclopropanen |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015020156A1 (ja) | 2013-08-09 | 2015-02-12 | 協友アグリ株式会社 | 置換ピラゾリルピラゾール誘導体とその除草剤としての使用 |
CN115403458A (zh) * | 2022-08-17 | 2022-11-29 | 北京航天试验技术研究所 | 一种环丙基甲基酮的制备方法 |
CN115403458B (zh) * | 2022-08-17 | 2024-01-30 | 北京航天试验技术研究所 | 一种环丙基甲基酮的制备方法 |
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