JP2017201044A - ポリカーボネートポリオール組成物および方法 - Google Patents
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- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/02—Aliphatic polycarbonates
- C08G64/0208—Aliphatic polycarbonates saturated
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
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Abstract
【解決手段】 一態様において、本開示は、CO2とエポキシドの共重合のための重合系であって、1)永久配位子セットおよび重合開始剤である少なくとも1つの配位子を有する金属配位化合物を含む触媒と、2)重合を開始することができる2つ以上の部位を有する鎖移動剤とを含む重合系を包含する。第2の態様において、本開示は、本発明の重合系を用いてポリカーボネートポリオールを合成するための方法を包含する。第3の態様において、本開示は、ポリマー鎖が高いパーセンテージの−OH末端基および高いパーセンテージのカーボネート結合を有することを特徴とするポリカーボネートポリオール組成物を包含する。組成物は、これら組成物が、複数の個々のポリカーボネート鎖に結合した多官能性部分が埋め込まれているポリマー鎖を含有することをさらに特徴とする。
【選択図】 なし
Description
本出願は、2008年9月8日に出願された米国仮特許出願番号61/095,178号に対して優先権を主張し、この全体の内容が本明細書中で参考として援用される。
脂肪族ポリカーボネート(APC)は、コポリマー、中でも例えば軟質ウレタンフォーム、ウレタンコーティング、硬質ウレタンフォーム、ウレタン/ウレアエラストマーおよびプラスチック、接着剤、ポリマーコーティングおよび界面活性剤などを構成するためのポリオール構成単位として有用である。このようなAPCの例として、ポリ(プロピレンカーボネート)(PPC)、ポリ(エチレンカーボネート)(PEC)、ポリ(ブチレンカーボネート)(PBC)およびポリ(シクロヘキセンカーボネート)(PCHC)ならびにこれらのうちの2つ以上のコポリマーが挙げられる。
現在では、このような合成に利用される触媒系、すなわち、亜鉛またはアルミニウム塩をベースとする不均一系触媒系、二重金属シアン化物(DMC)触媒、および遷移金属またはアルミニウムの配位錯体をベースとする均一触媒はいくつか存在する。
で示されている触媒錯体に結合したアニオン(−Xで示されている)がポリカーボネート鎖に共有結合するようになる理由をおそらく示す、反応順序を描写したものである。
これらの触媒に通常使用される対イオン−Xとして、ハライド、スルホネート、フェノレート、カルボキシレートおよびアジドが挙げられる。これらのアニオンの1つが、エポキシド環を開環した時点で重合が開始するので、各ポリマー鎖の一方の末端(開始末端)は、必ず非ヒドロキシル部分、例えば、それぞれハロゲン、アルキルスルホネート、フェニルエーテル、アシル基またはアジドなどでキャップされる。
特定の官能基および化学的用語の定義が、以下により詳細に記載されている。本発明の目的のため、化学元素は、Periodic Table of the Elements、CAS version、Handbook of Chemistry and
Physics、第75版、内表紙に従い特定され、特定の官能基は、本明細書中で記載の通り、一般的に定義される。さらに、有機化学の一般的原理、ならびに特定の官能基の部分および反応性は、それぞれ全体の内容が本明細書に参照により組み込まれている、Organic Chemistry、Thomas Sorrell、University Science Books、Sausalito、1999年、Smith and March March’s Advanced Organic Chemistry、第5版、John Wiley & Sons、Inc.、New York、2001年、Larock、Comprehensive Organic Transformations、VCH Publishers、Inc.、New York、1989年、Carruthers、Some Modern Methods of
Organic Synthesis、第3版、Cambridge University Press、Cambridge、1987年に記載されている。
esolutions(Wiley Interscience、New York、1981年)、Wilen、S.H.ら、Tetrahedron 33巻:2725頁(1977年)、Eliel、E.L. Stereochemistry of Carbon Compounds (McGraw−Hill、NY、1962年)、Wilen、S.H. Tables of Resolving Agents and Optical Resolutions 268頁(E.L. Eliel、Ed.、Univ. of Notre Dame Press、Notre Dame、1972年)を参照されたい。
多環式アリール環を指す。特定の実施形態では、「C6〜14アリール」という用語は、フェニルまたは8−から14員の多環式アリール環を指す。
和または部分的に不飽和の単環式複素環式環を指す。一部の実施形態では、「3から12員の複素環」という用語は、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される1から2個のヘテロ原子を有する、3から8員の飽和もしくは部分的に不飽和の単環式複素環式環、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を有する、7から12員の飽和もしくは部分的に不飽和の多環式複素環式環を指す。一部の実施形態では、「3から14員の複素環」という用語は、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される1から2個のヘテロ原子を有する、3から8員の飽和もしくは部分的に不飽和の単環式複素環式環、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を有する、7から14員の飽和もしくは部分的に不飽和の多環式複素環式環を指す。
トキシベンジルオキシメチル(PMBM)、(4−メトキシフェノキシ)メチル(p−AOM)、グアヤコールメチル(GUM)、t−ブトキシメチル、4−ペンテニルオキシメチル(POM)、シロキシメチル、2−メトキシエトキシメチル(MEM)、2,2,2−トリクロロエトキシメチル、ビス(2−クロロエトキシ)メチル、2−(トリメチルシリル)エトキシメチル(SEMOR)、テトラヒドロピラニル(THP)、3−ブロモテトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、1−メトキシシクロヘキシル、4−メトキシテトラヒドロピラニル(MTHP)、4−メトキシテトラヒドロチオピラニル、4−メトキシテトラヒドロチオピラニルS,S−ジオキシド、1−[(2−クロロ−4−メチル)フェニル]−4−メトキシピペリジン−4−イル(CTMP)、1,4−ジオキサン−2−イル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフラニル、2,3,3a,4,5,6,7,7a−オクタヒドロ−7,8,8−トリメチル−4,7−メタノベンゾフラン−2−イル、1−エトキシエチル、1−(2−クロロエトキシ)エチル、1−メチル−1−メトキシエチル、1−メチル−1−ベンジルオキシエチル、1−メチル−1−ベンジルオキシ−2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、2−トリメチルシリルエチル、2−(フェニルセレニル)エチル、t−ブチル、アリル、p−クロロフェニル、p−メトキシフェニル、2,4−ジニトロフェニル、ベンジル、p−メトキシベンジル、3,4−ジメトキシベンジル、o−ニトロベンジル、p−ニトロベンジル、p−ハロベンジル、2,6−ジクロロベンジル、p−シアノベンジル、p−フェニルベンジル、2−ピコリル、4−ピコリル、3−メチル−2−ピコリルN−オキシド、ジフェニルメチル、p,p’−ジニトロベンズヒドリル、5−ジベンゾスベリル、トリフェニルメチル、α−ナフチルジフェニルメチル、p−メトキシフェニルジフェニルメチル、ジ(p−メトキシフェニル)フェニルメチル、トリ(p−メトキシフェニル)メチル、4−(4’−ブロモフェナシルオキシフェニル)ジフェニルメチル、4,4’,4’’−トリス(4,5−ジクロロフタルイミドフェニル)メチル、4,4’,4’’−トリス(レブリノイルオキシフェニル)メチル、4,4’,4’’−トリス(ベンゾイルオキシフェニル)メチル、3−(イミダゾール−1−イル)ビス(4’,4’’−ジメトキシフェニル)メチル、1,1−ビス(4−メトキシフェニル)−1’−ピレニルメチル、9−アントリル、9−(9−フェニル)キサンテニル、9−(9−フェニル−10−オキソ)アントリル、1,3−ベンゾジチオラン−2−イル、ベンゾイソチアゾリルS,S−ジオキシド、トリメチルシリル(TMS)、トリエチルシリル(TES)、トリイソプロピルシリル(TIPS)、ジメチルイソプロピルシリル(IPDMS)、ジエチルイソプロピルシリル(DEIPS)、ジメチルテキシルシリル、t−ブチルジメチルシリル(TBDMS)、t−ブチルジフェニルシリル(TBDPS)、トリベンジルシリル、トリ−p−キシリルシリル、トリフェニルシリル、ジフェニルメチルシリル(DPMS)、t−ブチルメトキシフェニルシリル(TBMPS)、ホルメート、ベンゾイルホルメート、アセテート、クロロアセテート、ジクロロアセテート、トリクロロアセテート、トリフルオロアセテート、メトキシアセテート、トリフェニルメトキシアセテート、フェノキシアセテート、p−クロロフェノキシアセテート、3−フェニルプロピオネート、4−オキソペンタノエート(レブリネート)、4,4−(エチレンジチオ)ペンタノエート(レブリノイルジチオアセタール)、ピバロエート、アダマントエート、クロトネート、4−メトキシクロトネート、ベンゾエート、p−フェニルベンゾエート、2,4,6−トリメチルベンゾエート(メシトエート)、アルキルメチルカルボネート、9−フルオレニルメチルカルボネート(Fmoc)、アルキルエチルカルボネート、アルキル2,2,2−トリクロロエチルカルボネート(Troc)、2−(トリメチルシリル)エチルカルボネート(TMSEC)、2−(フェニルスルホニル)エチルカルボネート(Psec)、2−(トリフェニルホスホニオ)エチルカルボネート(Peoc)、アルキルイソブチルカルボネート、アルキルビニルカルボネート アルキルアリルカルボネート、アルキルp−ニトロフェニルカルボネート、アルキルベンジルカルボネート、アルキルp−メトキシベンジルカルボネート、アルキル3,4−ジメトキシベンジルカルボネート、アルキルo−ニトロベンジルカルボネート、アルキルp−ニトロベンジルカルボネート、アルキルS−ベンジルチオカルボネート、4−エト
キシ−1−ナフチルカルボネート、メチルジチオカルボネート、2−ヨードベンゾエート、4−アジドブチレート、4−ニトロ−4−メチルペンタノエート、o−(ジブロモメチル)ベンゾエート、2−ホルミルベンゼンスルホネート、2−(メチルチオメトキシ)エチル、4−(メチルチオメトキシ)ブチレート、2−(メチルチオメトキシメチル)ベンゾエート、2,6−ジクロロ−4−メチルフェノキシアセテート、2,6−ジクロロ−4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノキシアセテート、2,4−ビス(1,1−ジメチルプロピル)フェノキシアセテート、クロロジフェニルアセテート、イソブチレート、モノスクシノエート、(E)−2−メチル−2−ブテノエート、o−(メトキシカルボニル)ベンゾエート、α−ナフトエート、ニトレート、アルキルN,N,N’,N’−テトラメチルホスホロジアミデート、アルキルN−フェニルカルバメート、ボレート、ジメチルホスフィノチオイル、アルキル2,4−ジニトロフェニルスルフェネート、スルフェート、メタンスルホネート(メシレート)、ベンジルスルホネート、およびトシレート(Ts)が挙げられる。1,2−または1,3−ジオールを保護するための保護基として、メチレンアセタール、エチリデンアセタール、1−t−ブチルエチリデンケタール、1−フェニルエチリデンケタール、(4−メトキシフェニル)エチリデンアセタール、2,2,2−トリクロロエチリデンアセタール、アセトニド、シクロペンチリデンケタール、シクロヘキシリデンケタール、シクロヘプチリデンケタール、ベンジリデンアセタール、p−メトキシベンジリデンアセタール、2,4−ジメトキシベンジリデンケタール、3,4−ジメトキシベンジリデンアセタール、2−ニトロベンジリデンアセタール、メトキシメチレンアセタール、エトキシメチレンアセタール、ジメトキシメチレンオルトエステル、1−メトキシエチリデンオルトエステル、1−エトキシエチリジンオルトエステル(1−ethoxyethylidine ortho ester)、1,2−ジメトキシエチリデンオルトエステル、α−メトキシベンジリデンオルトエステル、1−(N,N−ジメチルアミノ)エチリデン誘導体、α−(N,N’−ジメチルアミノ)ベンジリデン誘導体、2−オキサシクロペンチリデンオルトエステル、ジ−t−ブチルシリレン基(DTBS)、1,3−(1,1,3,3−テトライソプロピルジシロキサニリデン)誘導体(TIPDS)、テトラ−t−ブトキシジシロキサン−1,3−ジイリデン誘導体(TBDS)、環状カルボネート、環状ボロネート、エチルボロネート、およびフェニルボロネートが挙げられる。アミノ保護基として、メチルカルバメート、エチルカルバメート、9−フルオレニルメチルカルバメート(Fmoc)、9−(2−スルホ)フルオレニルメチルカルバメート、9−(2,7−ジブロモ)フルオロエニルメチルカルバメート、2,7−ジ−t−ブチル−[9−(10,10−ジオキソ−10,10,10,10−テトラヒドロチオキサンチル)]メチルカルバメート(DBD−Tmoc)、4−メトキシフェナシルカルバメート(Phenoc)、2,2,2−トリクロロエチルカルバメート(Troc)、2−トリメチルシリルエチルカルバメート(Teoc)、2−フェニルエチルカルバメート(hZ)、1−(1−アダマンチル)−1−メチルエチルカルバメート(Adpoc)、1,1−ジメチル−2−ハロエチルカルバメート、1,1−ジメチル−2,2−ジブロモエチルカルバメート(DB−t−BOC)、1,1−ジメチル−2,2,2−トリクロロエチルカルバメート(TCBOC)、1−メチル−1−(4−ビフェニリル)エチルカルバメート(Bpoc)、1−(3,5−ジ−t−ブチルフェニル)−1−メチルエチルカルバメート(t−Bumeoc)、2−(2’−および4’−ピリジル)エチルカルバメート(Pyoc)、2−(N,N−ジシクロヘキシルカルボキサミド)エチルカルバメート、t−ブチルカルバメート(BOC)、1−アダマンチルカルバメート(Adoc)、ビニルカルバメート(Voc)、アリルカルバメート(Alloc)、1−イソプロピルアリルカルバメート(Ipaoc)、シンナミルカルバメート(Coc)、4−ニトロシンナミルカルバメート(Noc)、8−キノリルカルバメート、N−ヒドロキシピペリジニルカルバメート、アルキルジチオカルバメート、ベンジルカルバメート(Cbz)、p−メトキシベンジルカルバメート(Moz)、p−ニトベンジルカルバメート、p−ブロモベンジルカルバメート、p−クロロベンジルカルバメート、2,4−ジクロロベンジルカルバメート、4−メチルスルフィニルベンジルカルバメート(Msz)、
9−アントリルメチルカルバメート、ジフェニルメチルカルバメート、2−メチルチオエチルカルバメート、2−メチルスルホニルエチルカルバメート、2−(p−トルエンスルホニル)エチルカルバメート、[2−(1,3−ジチアニル)]メチルカルバメート(Dmoc)、4−メチルチオフェニルカルバメート(Mtpc)、2,4−ジメチルチオフェニルカルバメート(Bmpc)、2−ホスホニオエチルカルバメート(Peoc)、2−トリフェニルホスホニオイソプロピルカルバメート(Ppoc)、1,1−ジメチル−2−シアノエチルカルバメート、m−クロロ−p−アシルオキシベンジルカルバメート、p−(ジヒドロキシボリル)ベンジルカルバメート、5−ベンゾイソオキサゾリルメチルカルバメート、2−(トリフルオロメチル)−6−クロモニルメチルカルバメート(Tcroc)、m−ニトロフェニルカルバメート、3,5−ジメトキシベンジルカルバメート、o−ニトロベンジルカルバメート、3,4−ジメトキシ−6−ニ
トロベンジルカルバメート、フェニル(o−ニトロフェニル)メチルカルバメート、フェノチアジニル−(10)−カルボニル誘導体、N’−p−トルエンスルホニルアミノカルボニル誘導体、N’−フェニルアミノチオカルボニル誘導体、t−アミルカルバメート、S−ベンジルチオカルバメート、p−シアノベンジルカルバメート、シクロブチルカルバメート、シクロヘキシルカルバメート、シクロペンチルカルバメート、シクロプロピルメチルカルバメート、p−デシルオキシベンジルカルバメート、2,2−ジメトキシカルボニルビニルカルバメート、o−(N,N−ジメチルカルボキサミド)ベンジルカルバメート、1,1−ジメチル−3−(N,N−ジメチルカルボキサミド)プロピルカルバメート、1,1−ジメチルプロピニルカルバメート、ジ(2−ピリジル)メチルカルバメート、2−フラニルメチルカルバメート、2−ヨードエチルカルバメート、イソボルニルカルバメート、イソブチルカルバメート、イソニコチニルカルバメート、p−(p’−メトキシフェニルアゾ)ベンジルカルバメート、1−メチルシクロブチルカルバメート、1−メチルシクロヘキシルカルバメート、1−メチル−1−シクロプロピルメチルカルバメート、1−メチル−1−(3,5−ジメトキシフェニル)エチルカルバメート、1−メチル−1−(p−フェニルアゾフェニル)エチルカルバメート、1−メチル−1−フェニルエチルカルバメート、1−メチル−1−(4−ピリジル)エチルカルバメート、フェニルカルバメート、p−(フェニルアゾ)ベンジルカルバメート、2,4,6−トリ−t−ブチルフェニルカルバメート、4−(トリメチルアンモニウム)ベンジルカルバメート、2,4,6−トリメチルベンジルカルバメート、ホルムアミド、アセトアミド、クロロアセトアミド、トリクロロアセトアミド、トリフルオロアセトアミド、フェニルアセトアミド、3−フェニルプロパンアミド、ピコリンアミド、3−ピリジルカルボキサミド、N−ベンゾイルフェニルアラニル誘導体、ベンズアミド、p−フェニルベンズアミド、o−ニトフェニルアセトアミド、o−ニトロフェノキシアセトアミド、アセトアセトアミド、(N’−ジチオベンジルオキシカルボニルアミノ)アセトアミド、3−(p−ヒドロキシフェニル)プロパンアミド、3−(o−ニトロフェニル)プロパンアミド、2−メチル−2−(o−ニトロフェノキシ)プロパンアミド、2−メチル−2−(o−フェニルアゾフェノキシ)プロパンアミド、4−クロロブタンアミド、3−メチル−3−ニトロブタンアミド、o−ニトロシンナミド、N−アセチルメチオニン誘導体、o−ニトロベンズアミド、o−(ベンゾイルオキシメチル)ベンズアミド、4,5−ジフェニル−3−オキサゾリン−2−オン、N−フタルイミド、N−ジチアスクシンイミド(Dts)、N−2,3−ジフェニルマレイミド、N−2,5−ジメチルピロール、N−1,1,4,4−テトラメチルジシリルアザシクロペンタン付加体(STABASE)、5−置換1,3−ジメチル−1,3,5−トリアザシクロヘキサン−2−オン、5−置換1,3−ジベンジル−1,3,5−トリアザシクロヘキサン−2−オン、1−置換3,5−ジニトロ−4−ピリドン、N−メチルアミン、N−アリルアミン、N−[2−(トリメチルシリル)エトキシ]メチルアミン(SEM)、N−3−アセトキシプロピルアミン、N−(1−イソプロピル−4−ニトロ−2−オキソ−3−ピロオリン−3−イル)アミン、第四級アンモニウム塩、N−ベンジ
ルアミン、N−ジ(4−メトキシフェニル)メチルアミン、N−5−ジベンゾスベリルアミン、N−トリフェニルメチルアミン(Tr)、N−[(4−メトキシフェニル)ジフェニルメチル]アミン(MMTr)、N−9−フェニルフルオレニルアミン(PhF)、N−2,7−ジクロロ−9−フルオレニルメチレンアミン、N−フェロセニルメチルアミノ(Fcm)、N−2−ピコリルアミノN’−オキシド、N−1,1−ジメチルチオメチレンアミン、N−ベンジリデンアミン、N−p−メトキシベンジリデンアミン、N−ジフェニルメチレンアミン、N−[(2−ピリジル)メシチル]メチレンアミン、N−(N’,N’−ジメチルアミノメチレン)アミン、N,N’−イソプロピリデンジアミン、N−p−ニトロベンジリデンアミン、N−サリチリデンアミン、N−5−クロロサリチリデンアミン、N−(5−クロロ−2−ヒドロキシフェニル)フェニルメチレンアミン、N−シクロヘキシリデンアミン、N−(5,5−ジメチル−3−オキソ−1−シクロヘキセニル)アミン、N−ボラン誘導体、N−ジフェニルボロン酸誘導体、N−[フェニル(ペンタカルボニルクロム−またはタングステン)カルボニル]アミン、N−銅キレート、N−亜鉛キレート、N−ニトロアミン、N−ニトロソアミン、アミンN−オキシド、ジフェニルホスフィンアミド(Dpp)、ジメチルチオホスフィンアミド(Mpt)、ジフェニルチオホスフィンアミド(Ppt)、ジアルキルホスホルアミデート、ジベンジルホスホルアミデート、ジフェニルホスホルアミデート、ベンゼンスルフェンアミド、o−ニトロベンゼンスルフェンアミド(Nps)、2,4−ジニトロベンゼンスルフェンアミド、ペンタクロロベンゼンスルフェンアミド、2−ニトロ−4−メトキシベンゼンスルフェンアミド、トリフェニルメチルスルフェンアミド、3−ニトロピリジンスルフェンアミド(Npys)、p−トルエンスルホンアミド(Ts)、ベンゼンスルホンアミド、2,3,6,−トリメチル−4−メトキシベンゼンスルホンアミド(Mtr)、2,4,6−トリメトキシベンゼンスルホンアミド(Mtb)、2,6−ジメチル−4−メトキシベンゼンスルホンアミド(Pme)、2,3,5,6−テトラメチル−4−メトキシベンゼンスルホンアミド(Mte)、4−メトキシベンゼンスルホンアミド(Mbs)、2,4,6−トリメチルベンゼンスルホンアミド(Mts)、2,6−ジメトキシ−4−メチルベンゼンスルホンアミド(iMds)、2,2,5,7,8−ペンタメチルクロマン−6−スルホンアミド(Pmc)、メタンスルホンアミド(Ms)、β−トリメチルシリルエタンスルホンアミド(SES)、9−アントラセンスルホンアミド、4−(4’,8’−ジメトキシナフチルメチル)ベンゼンスルホンアミド(DNMBS)、ベンジルスルホンアミド、トリフルオロメチルスルホンアミド、およびフェナシルスルホンアミドが挙げられる。代表的な保護基は、本明細書中で詳しく記述されているが、本発明は、これらの保護基に限定されることを意図せずに、むしろ、様々なさらなる同等の保護基が、上記基準を用いて容易に特定でき、本発明の方法において利用できることを理解されたい。さらに、Greene
and Wuts(前掲)に様々な保護基が記載されている。
独立して、ハロゲン;−(CH2)0〜4R°;−(CH2)0〜4OR°;−O−(CH2)0〜4C(O)OR°;−(CH2)0〜4CH(OR°)2、−(CH2)0〜4SR°;R°で置換されていてもよい−(CH2)0〜4Ph;R°で置換されていてもよい−(CH2)0〜4O(CH2)0〜1Ph;R°で置換されていてもよい−CH=CHPh;−NO2;−CN;−N3;−(CH2)0〜4N(R°)2;−(CH2)0〜4N(R°)C(O)R°;−N(R°)C(S)R°;−(CH2)0〜4N(R°)C(O)NR°2;−N(R°)C(S)NR°2;−(CH2)0〜4N(R°)C(O)OR°;−N(R°)N(R°)C(O)R°;−N(R°)N(R°)C(O)NR°2;−N(R°)N(R°)C(O)OR°;−(CH2)0〜4C(O)R°;−C(S)R°;−(CH2)0〜4C(O)OR°;−(CH2)0〜4C(O)N(R°)2;−(CH2)0〜4C(O)SR°;−(CH2)0〜4C(O)OSiR°3;−(CH2)0〜4OC(O)R°;−OC(O)(CH2)0〜4SR−、SC(S)SR°;−(CH2)0〜4SC(O)R°;−(CH2)0〜4C(O)NR°2;−C(S)NR°2;−C(S)SR°;−SC(S)SR°、−(CH2)0〜4OC(O)NR°2;−C(O)N(OR°)R°;−C(O)C(O)R°;−C(O)CH2C(O)R°;−C(NOR°)R°;−(CH2)0〜4SSR°;−(CH2)0〜4S(O)2R°;−(CH2)0〜4S(O)2OR°;−(CH2)0〜4OS(O)2R°;−S(O)2NR°2;−(CH2)0〜4S(O)R°;−N(R°)S(O)2NR°2;−N(R°)S(O)2R°;−N(OR°)R°;−C(NH)NR°2;−P(O)2R°;−P(O)R°2;−OP(O)R°2;−OP(O)(OR°)2;SiR°3、−(C1〜4直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン)O−N(R°)2、または−(C1〜4直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン)C(O)O−N(R°)2であり、各R°は、以下に定義された通り置換されていてもよく、独立して水素、C1〜8脂肪族、−CH2Ph、−O(CH2)0〜1Ph、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される0〜4個のヘテロ原子を有する、5〜6員の飽和、部分的に不飽和もしくはアリールの環であり、または、上記の定義にかかわらず、独立して出現する2つのR°が、介在する原子(複数可)と一緒になって、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される0〜4個のヘテロ原子(以下に定義された通り置換されていてもよい)を有する、3〜12員の飽和、部分的に不飽和もしくはアリールの単環式もしくは多環式の環を形成する。
れた通り置換されていてもよいC1〜6脂肪族、または、窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される0〜4個のヘテロ原子を有する、非置換の5〜6員の飽和、部分的に不飽和もしくはアリールの環から選択される)が挙げられる。「場合によって置換されている」基の近接する置換可能な炭素に結合している適切な二価の置換基として、−O(CR* 2)2〜3O−(式中、それぞれ独立しているR*は、水素、以下に定義された通り置換されていてもよいC1〜6脂肪族、または窒素、酸素もしくは硫黄から独立して選択される0〜4個のヘテロ原子を有する、非置換の5〜6員の飽和、部分的に不飽和もしくはアリールの環から選択される)が挙げられる。
一態様において、本発明は、−OH末端基が高い比率を占めるポリカーボネートポリオール樹脂を生成するための、CO2とエポキシドとの共重合のための重合系を提供する。重合系は、1)永久配位子セット、および重合開始剤である少なくとも1つの配位子を含む金属錯体と、2)ポリマー鎖を開始することが可能な複数の部位を有する連鎖移動剤とを含む。一部の実施形態では、重合系は、共触媒をさらに含む。特定の実施形態では、重合開始剤である配位子は、複数のポリマー開始部位を有する。
本発明に適した連鎖移動剤として、エポキシドと二酸化炭素との共重合における鎖成長を開始することが可能な2つ以上の部位を有する任意の化合物が挙げられる。このような化合物は、重合を妨害する他の官能基を有していないことが好ましい。
−A−は、共有結合または多価の化合物であり、
nは、1〜10の間の整数(1と10を含む)である)を有する。
)0.5、−C(O)O−PPN+、または−SHの代わりに−S−Na+などであってよい)。このような代替物は、本明細書中に具体的に含まれており、このような塩を使用する代替実施形態は、本明細書中の開示および実施例により暗示により包含される。
−SH、−C(O)OH、−NHRyおよび−C(O)NHRyからなる群から選択される。特定の実施形態では、nは1であり、一方のY基は−OHであり、他方のY基は、−C(O)OHである。他の実施形態では、nが1の場合、一方のY基は、−OHであり、他方のY基は、−SHである。他の実施形態では、nが1の場合、一方のY基は−OHであり、一方のY基は−NHRyである。特定の実施形態では、nは2であり、各Y基は、−OHである(すなわち、連鎖移動剤は、トリオール)。特定の実施形態では、nが2の場合、2つのY基は、−OHであり、第3のY基は、−SH、−C(O)OH,−NHRyおよび−C(O)NHRyからなる群から選択される。他の実施形態では、nが2の場合、1つのY基のみが−OHであり、他の2つのY基は、独立して、−SH、−C(O)OH、−NHRyおよび−C(O)NHRyからなる群から選択される。
ロン酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸またはアゼライン酸である。一部の実施形態では、連鎖移動剤は、三酸である。特定の実施形態では、三酸は、クエン酸、イソクエン酸、シス−またはトランス−アコニット酸、プロパン−1,2,3−トリカルボン酸またはトリメシン酸である。
高級のチオールオリゴマーである。
特定の実施形態では、提供される金属錯体は、遷移金属触媒である。したがって、一部の実施形態では、本発明の重合系は、二酸化炭素とエポキシドとの共重合を触媒することが可能な遷移金属触媒を組み込んでいる。特定の実施形態では、重合系は、その全体がそ
れぞれ、本明細書中に参照によりここで組み込まれている、米国特許番号第7,304,172号、および第6,870,004号、PCT出願番号WO2008136591A1、WO2008150033A1、PCT/US09/042926およびPCT/US09/054773、ならびに中国特許出願番号CN200710010706、および200810229276において開示された触媒のいずれかを含む。
一部の実施形態では、金属原子Mは、周期表の3〜13族(3と13を含む)から選択される。特定の実施形態では、Mは、周期表の5〜12族(5と12を含む)から選択される遷移金属である。一部の実施形態では、Mは、周期表の4〜11族(4と11を含む)から選択される遷移金属である。特定の実施形態では、Mは、周期表の5〜10族(5と10を含む)から選択される遷移金属である。特定の実施形態では、Mは、周期表族の7〜9族(7と9を含む)から選択される遷移金属である。一部の実施形態では、Mは、Cr、Mn、V、Fe、Co、Mo、W、Ru、AlおよびNiからなる群から選択される。一部の実施形態では、Mは、コバルト、クロム、アルミニウム、チタン、ルテニウムおよびマンガンからなる群から選択される金属原子である。一部の実施形態では、Mは、コバルトである。一部の実施形態では、Mは、クロムである。一部の実施形態では、Mは、アルミニウムである。
永久配位子セット「Lp」は、触媒のサイクルを通して、金属中心に配位したままである1つまたは複数の配位子を含む。これは、例えば触媒のサイクルに関与し得る、または重合条件下で交換され得る重合開始剤、モノマー分子、ポリマー鎖および溶媒分子などの他の配位子とは対照的である。
子の誘導体4、ポルフィリン誘導体5、テトラベンゾポルフィリン配位子の誘導体6、コロール配位子の誘導体7、フタロシアニネート誘導体8およびジベンゾテトラメチルテトラアザ[14]アヌレン(tmtaa)誘導体9または9’を挙げることができるが、これらに限らない。
(式中、
Qはそれぞれ、独立して、OまたはSであり、
R1およびR1’は、独立して、−H、場合によって置換されているC1からC12の脂肪族、場合によって置換されている3から14員の炭素環、場合によって置換されている3から14員の複素環およびR21からなる群から選択され、
R2およびR2’は、独立して、−H、場合によって置換されているC1からC12の脂肪族、場合によって置換されている3から14員の炭素環、場合によって置換されている3から14員の複素環、R14、R20およびR21からなる群から選択され、
R3およびR3’は、独立して、−H、場合によって置換されているC1からC12の脂肪族、場合によって置換されている3から14員の炭素環、場合によって置換されている3から14員の複素環およびR21からなる群から選択され、
Rcはそれぞれ、独立して、−H、場合によって置換されているC1からC12の脂肪族、場合によって置換されている3から14員の炭素環、場合によって置換されている3から14員の複素環、R20およびR21からなる群から選択され、2つ以上のRc基は、介在する原子と一緒になって、1つまたは複数の場合によって置換されている環を形成してもよく、2つのRc基が同じ炭素原子に結合している場合、これらは、これらが結合している前記炭素原子と一緒になって、場合によって置換されている3から8員のスピロ環式環、カルボニル、オキシム、ヒドラゾンおよびイミンからなる群から選択される部分を形成してもよく、
Rdはそれぞれ、独立して、場合によって置換されているC1からC12の脂肪族、場合によって置換されている3から14員の炭素環、場合によって置換されている3から14員の複素環、R20およびR21からなる群から選択され、2つ以上のRd基は、介在する原子と一緒になって、1つまたは複数の場合によって置換されている環を形成してもよく、
は、共有結合で2個の窒素原子を結合している、場合によって置換されている部分を表し、
[R2’およびR3’]、[R2およびR3]、[R1およびR2]ならびに[R1’およびR2’]のいずれかは、場合によって、介在する原子と一緒になって、1つまたは複数の環を形成してもよく、この環はさらに、R14、R20およびR21から選択される1つまたは複数の基で置換されていてもよく、
R14はそれぞれ、独立して、ハロゲン、場合によって置換されているC1からC12の脂肪族、場合によって置換されている3から14員の炭素環、場合によって置換されている3から14員の複素環、−OR10;−OC(O)R13;−OC(O)OR13;−OC(O)NR11R12;−CN;−CNO;−C(R13)zH(3〜z);−C(O)R13;−C(O)OR13;−C(O)NR11R12;−NR11R12;−NR11C(O)R13;−NR11C(O)OR13;−NR11SO2R13;−N+R11R12R13X−;−P+(R11)3X− ;−P(R11)3=N+=P(R11)3X−;−As+R11R12R13X−;−NCO;−N3;−NO2;−S(O)xR13;および−SO2NR11R12からなる群から選択され、
R20はそれぞれ、独立して、ハロゲン;−OR10;−OC(O)R13;−OC(O)OR13;−N+(R11)3X− ;−P+(R11)3X− ;−P(R11)3=N+=P(R11)3X−;−As+R11R12R13X−;−OC(O)NR11R12;−CN;−CNO;−C(O)R13;−C(O)OR13;−C(O)NR11R12;−C(R13)zH(3−z);−NR11R12;−NR11C(O)R13;−NR11C(O)OR13;−NCO;−NR11SO2R13;−S(O)xR13;−S(O)2NR11R12;−NO2;−N3;および−Si(R13)(3〜z)[(CH2)kR14]zからなる群から選択され、
R21はそれぞれ、独立して、−(CH2)kR20、−(CH2)k−Z’’−(CH2)kR20、−C(R17)zH(3〜z)、−(CH2)kC(R17)zH(3〜z)、−(CH2)m−Z’’−(CH2)mC(R17)zH(3〜z)、−(CH2)k−Z’’−R16からなる群から選択され、
X−は、任意のアニオンであり、
Z’’は、−(CH=CH)a−;−(CH≡CH)a−;−C(O)−;−C(=NOR11)−;−C(=NNR11R12)−;−O−;−OC(O)−;−C(O)O−;−OC(O)O−;−N(R11)−;−N(C(O)R13)−;−C(O)NR13−;−N(C(O)R13)O−;−NR13C(O)R13N−;−S(O)x−;ポリエーテルおよびポリアミンからなる群から選択される、二価のリンカーであり、
R10はそれぞれ、独立して、−H、場合によって置換されているC1〜12脂肪族、場合によって置換されている3から14員の炭素環、場合によって置換されている3から14員の複素環、−S(O)2R13、−Si(R15)3、−C(O)R13およびヒドロキシル保護基からなる群から選択され、
R11およびR12はそれぞれ、独立して、−H、場合によって置換されているC1からC12の脂肪族、場合によって置換されている3から14員の炭素環、場合によって置換されている3から14員の複素環からなる群から選択され、2つ以上のR11またはR12基は、場合によって、介在する原子と一緒になって、場合によって置換されている3から10員の環を形成することができ、
R13はそれぞれ、独立して、−H、場合によって置換されているC1からC12の脂肪族、場合によって置換されている3から14員の炭素環および場合によって置換されている3から14員の複素環からなる群から選択され、同じ分子上の2つ以上のR13基は、場合によって、一緒になって、環を形成してもよく、
R15はそれぞれ、独立して、場合によって置換されているC1〜12脂肪族、場合によって置換されている3から14員の炭素環および場合によって置換されている3から14員の複素環からなる群から選択され、
aは、1、2、3または4であり、
kはそれぞれ、独立して、1から8の整数(1と8を含む)であり、
mは0または1から8の整数(1と8を含む)であり、
qは、0または1から5の整数(1と5を含む)であり、
xは、0、1または2であり、
zは、1、2または3である)。
は、C3〜14炭素環、C6〜10アリール基、3から14員の複素環および5から10員のヘテロアリール基、ポリエーテル基または場合によって置換されているC2〜20脂肪族基からなる群から選択され、この中で、1つまたは複数のメチレン単位は、場合によっておよび独立して、−NRy−、−N(Ry)C(O)−、−C(O)N(Ry)−、−OC(O)N(Ry)−、−N(Ry)C(O)O−、−OC(O)O−、−O−、−C(O)−、−OC(O)−、−C(O)O−、−S−、−SO−、−SO2−、−C(=S)−、−C(=NRy)−、−C(=NORy)−または−N=N−により置き換えられている。
(式中、
は、C、O、N、SおよびSiからなる群から選択される1つまたは複数の原子を含有する共有結合リンカーを表し、「Z」は、エポキシドCO2共重合において共触媒活性を有する活性化官能基であり、pは、所与の活性化部分上に存在する個々の活性化官能基の数を示す1から4の整数である)である。
は、同時係属PCT出願番号PCT/US09/54773に記載の通りである。一部の実施形態では、活性化部分上に存在する1つまたは複数のZ基(複数可)は、独立して、PPN+誘導体(−PR2=N+=PR3)、アンモニウム塩、ホスホニウム塩、場合によって置換されているN結合イミダゾリウム基、場合によって置換されているN結合チア
ゾリウム基または場合によって置換されているN結合オキサゾリウム基からなる群から選択される。特定の実施形態では、Z基は、場合によって置換されているN結合ピペリジンまたはN結合ピロリジンである。一部の実施形態では、Z基は、場合によって置換されているグアニジンである。他の実施形態では、Z基は、PCT/US09/54773に記載のもののうちのいずれかである。
(式中、
M、LI、m、R1、R1′、R2、R2’、R3、R3’およびR11は、上で定義された通りである)からなる群から選択される構造を有する。
Mは、金属原子であり、
LIは、エポキシドを開環することが可能な求核剤であり、
mは、0〜2の整数(0と2を含む)であり
は、永久配位子セット
(式中、
は、以前に定義された通りであり、各R’は、フェニル環上に場合によって存在する1つまたは複数の置換基を独立して表す)である)を有する。
の基(式中、2つ以上の隣接するR’基は、一緒になって、0から4個のヘテロ原子を含有する、場合によって置換されている飽和、部分的に不飽和または芳香族の3から12員の環を形成することができる)である。
の部分は、
(式中、
RcおよびR’は、以前に定義された通りであり、
Yは、−N(R11)−、−O−、−S(O)x−、−(CH2)k−、−C(O)−、−C(=NOR10)−、−C(Rc)xH2〜x−、ポリエーテル、場合によって置換されている3から8員の炭素環、および場合によって置換されている3から8員の複素環からなる群から選択される二価のリンカーであり、
qは、0または1から5の整数(1と5を含む)であり、
xは、0、1または2である)からなる群から選択される。
(式中、
M、Rc、R’、LIおよびmは、上に定義された通りであり、
R4a、R4a’、R5a、R5a’、R6a、R6a’、R7aおよびR7a’は、それぞれ独立して、水素、
の基、ハロゲン、−NO2、−CN、−SR13、−S(O)R13、−S(O)2R13、−NR11C(O)R13、−OC(O)R13、−CO2R13、−NCO、−N3、−OR10、−OC(O)NR11R12、−Si(R13)3、−NR11R12、−NR11C(O)R13および−NR11C(O)OR13であるか、またはC1〜20脂肪族、C1〜20ヘテロ脂肪族、6から10員のアリール、5から10員のヘテロアリールおよび3から7員の複素環からなる群から選択される、場合によって置換されているラジカルであり、[R1aおよびR4a]、[R1a’およびR4A’]ならびに2つの任意の隣接するR4a、R4a’、R5a、R5a’、R6a、R6a’、R7aおよびR7a’基は、介在する原子と一緒になって、1つまたは複数のヘテロ原子を場合によって含有する、1つまたは複数の場合によって置換されている環を形成することができ、
nは、0または1から8の整数(1と8を含む)であり、
pは、0または1から4の整数(1と4を含む)である)からなる群から選択される構造を有する。
よびトリチルからなる群から選択される。一部の実施形態では、R1a、R1a’、R4a、R4a’、R6a、およびR6a’は、それぞれ−Hである。一部の実施形態では、R7aは、−H、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、t−ブチル、イソアミル、t−アミル、テキシルおよびトリチルからなる群から選択される。一部の実施形態では、R5aおよびR7aは、独立して、−H、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、t−ブチル、イソアミル、t−アミル、テキシルおよびトリチルからなる群から選択される。特定の実施形態では、1つまたは複数のR5a、R5a’、R7aおよびR7a’は、
の基である。一部の実施形態では、R5aおよびR5a’は、それぞれ、
の基である。一部の実施形態では、R5aは、
の基であり、R5a’は、C1〜8脂肪族である。一部の実施形態では、R7aおよびR7a’は、それぞれ、
の基である。一部の実施形態では、R7aは、
の基であり、およびR7a’は、C1〜8脂肪族である。
(式中、R1aからR7a’は、上で定義された通りである)からなる群から選択される構造を有する。
(式中、R5a、R5a’、R7a、およびR7a’は、上で定義された通りである)からなる群から選択される構造を有する。特定の実施形態では、上記錯体上のサリチルアルデヒド(salicaldehyde)部分上の置換基の各ペアは、同じである(すなわち、R5aとR5a’は同じであり、R7aとR7a’は同じである)。他の実施形態では、R5aとR5a’またはR7aとR7aのうちの少なくとも1つは、互いに異なる。
を有する。
特定の実施形態では、金属錯体は、式IV
を有する。
(式中、
Rc、Rd、LI、mおよびqは、上記に記載の通りであり、
R4、R4’、R5、R5’、R6、R6’、R7およびR7’は、それぞれ独立して、−H、−R20、−R21、場合によって置換されているC1〜C12脂肪族、場合によって置換されている3から14員の炭素環、および場合によって置換されている3から14員の複素環からなる群から選択され、
[R1およびR4]、[R1′およびR4’]ならびに任意の2つの隣接するR4、R4’、R5、R5’、R6、R6’、R7、およびR7’基は、場合によって、介在する原子と一緒になって、1つまたは複数のR20基で場合によって置換されている1つまたは複数の環を形成することができる)
を有する。
キシル、トリチル、−(CH2)pCH(3〜z)[(CH2)pR22]zおよび−Si(R13)(3〜z)[(CH2)kR22]zからなる群から選択される。
からなる群から選択される)を有する。
(式中、
M、LI、Rc、およびRdは、上記に定義された通りであり、任意の2つの隣接するRcまたはRd基は、一緒になって、1つまたは複数のR20基で場合によって置換されている1つまたは複数の環を形成することができる)を有する。
(式中、RdおよびR11は、本明細書中で上に定義された通りである。このような2つの配位子を有する金属錯体は、いくつかの配列のうちの1つの形をとることができ、本開示は、可能な配列のいずれかを有する錯体、ならびに2つ以上の幾何異性体の混合物を包含する)を有することができる。
は、配位子
を表す)からなる群から選択される構造を有することができる。
本明細書中で上に記載されている金属原子および永久配位子セットに加えて、本発明の重合系に適した金属錯体は、1つまたは複数の開始配位子−LIを場合によって含む。一部の実施形態では、これらの配位子は、重合開始剤として作用し、成長するポリマー鎖の一部となる。特定の実施形態では、1つの開始配位子が存在する(すなわちm=1)。他の実施形態では、2つの開始配位子が存在する(すなわちm=2)。特定の実施形態では、開始配位子は、存在しなくてもよい(すなわちm=0)。特定の実施形態では、金属錯体は、開始配位子なしで反応混合物に加えられてもよいが、1つまたは2つの開始配位子を含む種をその場で形成することができる。
ある。特定の実施形態では、−LIは、−OC(O)CH3または−OC(O)CF3である。
(式中、
−Q’−は、カルボキシまたはアルコキシ基であり、
−A’−は、共有結合または多価の部分であり、
各Z’は、独立して、ポリマー鎖を開始することができる官能基であり、
nは、1および10の間の整数(1と10を含む)である)を含む。
0脂肪族、C1〜20ヘテロ脂肪族、3から12員の複素環および6から12員のアリールからなる群から選択される、場合によって置換されているラジカルであり、aおよびbは、それぞれ独立して0または1であり、cは、0、1または2であり、dは、0または1であり、a、bおよびcの和は、1または2であり、
−A’−は、a)C2〜C20脂肪族、b)C3〜C20炭素環、c)3から12員の複素環、d)糖類、e)オリゴ糖、f)多糖およびg)ポリマー鎖からなる群から選択され、(a)から(g)のいずれかは、1つまたは複数のR20基で場合によって置換されている。
特定の実施形態では、複数のポリマー開始部位を有する開始配位子は、ヒドロキシ酸であってよい。特定の実施形態では、ヒドロキシ酸は、
からなる群から選択される。
からなる群から選択される。
−シクロヘキサンジメタノール、および1,4−シクロヘキサンジエタノールが挙げられるが、これらに限らない。
からなる群から選択される。
一部の実施形態では、本発明の重合系は、少なくとも1つの共触媒をさらに含む。一部の実施形態では、共触媒は、アミン、グアニジン、アミジン、ホスフィン、窒素含有複素環、アンモニウム塩、ホスホニウム塩、アルソニウム塩、ビスホスフィンアンモニウム塩、および上記のうちの任意の2つ以上の組合せからなる群から選択される。
って置換されている脂肪族、フッ化脂肪族、場合によって置換されているヘテロ脂肪族、場合によって置換されているアリール、フッ化アリール、および場合によって置換されているヘテロアリールから選択される)である。
(式中、
−Q’−は、カルボキシまたはアルコキシ基であり、
−A’−は、共有結合または多価の部分であり、
各Z’は、独立して、ポリマー鎖を開始することができる官能基であり、
nは、1〜10の間の整数(1と10を含む)である)のアニオンを含む。
重合系の各成分を詳細に記載したので、ここでは、これら成分の相対比に注目する。特定の実施形態では、金属錯体Lp−M−(LI)mおよび連鎖移動剤Y−A−(Y)nは、所望の分子量のポリカーボネートポリオールを達成しながら、エポキシドモノマーの変換を最大にするよう選択された定義比率で存在する。実施形態では、共触媒が存在する場合、金属錯体と、共触媒と、連鎖移動剤との間の比率は、所望の分子量のポリカーボネートポリオールを達成しながら、エポキシドモノマーの変換を最大にするよう選択される。
上に記載の通り、今までに、カーボネート結合の高い含有量、高いパーセンテージのヒドロキシル末端基および低分子量(例えば約20kg/mol未満)という特徴を組み合
せた、脂肪族ポリカーボネートポリオール樹脂を生成するために利用可能な方法は存在しなかった。一態様において、本発明は、これらの新規な物質を包含する。
は非ポリカーボネートセグメントを有するブロックコポリマーであってよい。これらの実施形態のある特定の例において、ポリマー鎖の定められたカーボネート総含有量は、上に記載の、定められたカーボネート含有量制限よりも、低くてもよい。これらの場合、カーボネート含有量とは、ポリマー組成物のエポキシドCO2コポリマー部分のみを指す。換言すれば、本発明のポリマーは、中に埋め込まれた、または付随しているポリエステル、ポリエーテルまたはポリエーテル−ポリカーボネート部分を含有し得る。このような部分の非カーボネート結合は、上に記載のカーボネートおよびエーテル結合の制限に含まれていない。
特定の実施形態では、開示は、平均して、隣接するエポキシドモノマー単位間の約80%を超える結合が、尾−頭結合であることを特徴とする、ポリカーボネートポリオール組成物を包含する。特定の実施形態では、平均して、隣接するエポキシドモノマー単位間の85%を超える結合が、尾−頭結合である。特定の実施形態では、平均して、隣接するエポキシドモノマー単位間の90%を超える結合が、尾−頭結合である。特定の実施形態では、隣接するエポキシドモノマー単位間の95%を超える結合が、尾−頭結合である。特定の実施形態では、隣接するエポキシドモノマー単位間の99%を超える結合が、尾−頭結合である。
ー単位に対して、定義された配向に成長するポリマー鎖へ組み込まれ得る。特定の実施形態では、隣接する立体中心は、ポリマー鎖内でランダムに配置される。特定の実施形態では、本発明のポリカーボネートポリオールは、アタクチックである。他の実施形態では、約60%を超える隣接するモノマー単位は、同じ立体化学を有する。特定の実施形態では、約75%を超える隣接するモノマー単位は、同じ立体化学を有する。特定の実施形態では、約85%を超える隣接するモノマー単位は、同じ立体化学を有する。特定の実施形態では、約95%を超える隣接するモノマー単位は、同じ立体化学を有する。特定の実施形態では、本発明のポリカーボネートポリオールは、アイソタクチックである。他の実施形態では、約60%を超える隣接するモノマー単位は、反対の立体化学を有する。特定の実施形態では、約75%を超える隣接するモノマー単位は、反対の立体化学を有する。特定の実施形態では、約85%を超える隣接するモノマー単位は、反対の立体化学を有する。特定の実施形態では、約95%の隣接するモノマー単位は、反対の立体化学を有する。特定の実施形態では、本発明のポリカーボネートポリオールは、シンジオタクチックである。
(式中、R21、R22、R23およびR24は、それぞれ独立して、−H、ならびにC1〜30脂肪族、C6〜14アリール、3から12員の複素環および5から12員のヘテロアリールから選択される場合によって置換されている基からなる群から選択され、R21、R22、R23およびR24のうちの任意の2つ以上は、介在する原子と一緒になって、1つまたは複数のヘテロ原子を場合によって含有する、1つまたは複数の場合によって置換されている3から12員の環を形成することができる)を有する。
(式中、各Rxは、独立して、場合によって置換されている脂肪族、場合によって置換されているヘテロ脂肪族、場合によって置換されているアリールフルオロアルキル、および場合によって置換されているヘテロアリールから選択される)からなる群から選択される1つまたは複数のエポキシドを組み込んでいる。
標)という商品名で市販されている。このような市販のVikoflex(登録商標)物質の例として、Vikoflex 7170 Epoxidized Soybean Oil、Vikoflex 7190 Epoxidized Linseed、Vikoflex 4050 Epoxidized Octyl Soyate、Vikoflex 5075 Epoxidized PGDO、Vikoflex 7010 Methyl Epoxy Soyate、Vikoflex 7040 Butyl Epoxy Soyate、Vikoflex 7080 Epoxidized Octyl Soyate、Vikoflex 9010 Methyl Epoxy Linseedate、Vikoflex 9040 Butyl Epoxy LinseedateおよびVikoflex 9080 Octyl Epoxy Linseedateが挙げられる。特定の実施形態では、本発明のポリカーボネートポリオールは、エポキシ化脂肪酸を組み込んでいる。
特定の実施形態では、本開示は、複数のポリマー鎖の種類を含む脂肪族ポリカーボネート組成物を包含する。特定の実施形態では、これらの異なる鎖の種類は、1つを超える種類の開始部分に由来する。これらの組成物は、以下により詳細に記載される。それぞれの場合、ポリカーボネート鎖は、CO2および1つまたは複数のエポキシドの交互共重合から生じる1つまたは複数のポリマー単位を含有する。本発明の組成物に存在し得るいくつかの鎖の種類についての以下の記述において、これらの交互コポリマー単位は、−Tで表示され、この中で各−Tは、
(式中、
Eは、エポキシド由来の場合によって置換されているC2単位であり、Eは、1種類のエポキシド、または2種類以上のエポキシドの混合物由来のモノマー単位を表してもよく、pは、約5から約10,000の範囲である)からなる群から独立して選択される式を有するポリカーボネート鎖である。
(式中、R21、R22、R23、およびR24は、上に定義された通りである)である。
からなる群およびこれらのうちの任意の2つ以上の混合物から選択される。
(式中、−E−は、エポキシド由来の場合によって置換されているC2単位(式中、Eは、単一の種類のエポキシド由来の、または2つ以上の種類のエポキシドの混合物由来のモノマー単位を表してもよく、
pは、約5から約10,000の範囲である)を有するP1a型の鎖の形成をもたらすこ
とになる。
(式中、
Xは、1つのポリマー鎖を開始することが可能な、結合型アニオンであり、
Eは、エポキシド由来の、場合によって置換されているC2単位であり、Eは、1種類のエポキシド由来、または2つ以上の種類のエポキシドの混合物由来のモノマー単位を表してもよく、
pは、約5から約10,000の範囲である)からなる群から選択される式を有する。
動剤が使用される場合のように、90%未満のP1型の鎖を有する混合物を含んでもよいことに注意されたい。例えば、トリオールが連鎖移動剤として使用される場合、80%の鎖がトリオール(1つの鎖につき3つの−OH末端基)による開始から生じ、残りの20%の鎖が、−OH末端基を1つだけ有するとすれば、全体として組成物は、90%を超える(92.3%)OH末端基を依然として含有することになる。
(式中、Eおよびpは、上に定義された通りであり、−A−は、C2〜30脂肪族、C2〜30ヘテロ脂肪族、6から12員のアリール、3から12員の複素環、5から12員のヘテロアリールからなる群から選択される、場合によって置換されているラジカルである)を有する。
(式中、Eおよびpは、上で定義された通りであり、−A−は、C2〜30脂肪族、C2〜30ヘテロ脂肪族、6から12員のアリール、3から12員の複素環、5から12員のヘテロアリールからなる群から選択される、場合によって置換されているラジカルである)を有する。
(式中、Eおよびpは、上で定義された通りであり、−A−は、共有結合であるか、またはC2〜30脂肪族、C2〜30ヘテロ脂肪族、6から12員のアリール、3から12員の複素環、5から12員のヘテロアリールからなる群から選択される、場合によって置換されているラジカルである)を有する。
(式中、Eおよびpは、上で定義された通りであり、各zは、独立して0または1であり、−A−は、C3〜30脂肪族、C2〜30ヘテロ脂肪族、6から12員のアリール、3から12員の複素環、5から12員のヘテロアリールからなる群から選択される、場合によって置換されているラジカルである)を有する。
第3の態様で、本発明は、ポリカーボネートポリオールを生成するための方法を包含する。
一部の実施形態では、ステップ(a)で提供されるエポキシドモノマーは、ポリマー組成物に関して本明細書中で上に記載したエポキシドのいずれかを含む。
(式中、R21、R22、R23およびR24は、それぞれ独立して、−H、ならびにC1〜30脂肪族、C6〜14アリール、3から12員の複素環および5から12員のヘテ
ロアリールから選択される場合によって置換されている基からなる群から選択され、R21、R22、R23およびR24のうちの任意の2つ以上が、介在する原子と一緒になって、1つまたは複数のヘテロ原子を場合によって含有する、1つまたは複数の場合によって置換されている3から12員の環を形成することができる)を有する。
(式中、各Rxは、独立して、場合によって置換されている脂肪族、場合によって置換されているヘテロ脂肪族、場合によって置換されているアリールおよび場合によって置換されているヘテロアリールから選択される)からなる群から選択される1つまたは複数のエポキシドを含む。
oflex(登録商標)の商品名で市販されている。このような市販のVikoflex(登録商標)物質の例として、Vikoflex 7170 Epoxidized Soybean Oil、Vikoflex 7190 Epoxidized Linseed、Vikoflex 4050 Epoxidized Octyl Soyate、Vikoflex 5075 Epoxidized PGDO、Vikoflex
7010 Methyl Epoxy Soyate、Vikoflex 7040 Butyl Epoxy Soyate、Vikoflex 7080 Epoxidized Octyl Soyate、Vikoflex 9010 Methyl Epoxy Linseedate、Vikoflex 9040 Butyl Epoxy
Linseedate、およびVikoflex 9080 Octyl Epoxy
Linseedateが挙げられる。特定の実施形態では、本発明のポリカーボネートポリオールは、エポキシ化された脂肪酸を組み込んでいる。
特定の実施形態では、上記方法のステップ(a)において提供される連鎖移動剤は、本明細書中で上に記載されている連鎖移動剤のいずれか、またはこれらのうちの2つ以上の混合物である。
からなる群から選択される。
からなる群から選択される化合物が挙げられる。
が挙げられる。特定の実施形態では、カルボキシ終端ポリオレフィンは、例えばNippon Soda Co. Ltd.で製造されたNISSO−PB Cシリーズ樹脂などの物質が挙げられる。
からなる群から選択される。
一部の実施形態では、提供される金属錯体は、重合触媒である。特定の実施形態では、上に記載の方法のステップ(b)において、反応混合物を接触させる重合触媒として、本明細書中で以前に記載の1つまたは複数の触媒のいずれかが挙げられる。
(式中、
M、Rc、R’、LI、mR4a、R4a’、R5a、R5a’、R6a、R6a’、R7aおよびR7aは、上で定義された通りである)からなる群から選択される構造を有する。
(式中、R1aからR7a’は、上で定義された通りである)からなる群から選択される構造を有する。
(式中、R5a、R5a’、R7a、およびR7a’は、上で定義された通りである)からなる群から選択される構造を有する。特定の実施形態では、上の錯体のサリチルアルデヒド部分上の置換基の各ペアは、同じである(すなわちR5aとR5a’は同じであり、R7aとR7a’は同じである)。他の実施形態では、R5aとR5a’またはR7aとR7aのうちの少なくとも1つは、互いに異なる。
を有する。
(式中、
Rc、Rd、LI、m、q、R4、R4’、R5、R5’、R6、R6’、R7およびR7’は、上に記載の通りであり、[R1とR4]、[R1′とR4’]ならびに任意の2つの隣接するR4、R4’、R5、R5’、R6、R6’、R7およびR7’基は、場合によって、介在する原子と一緒になって、1つまたは複数のR20基で場合によって置換されている1つまたは複数の環を形成する)を有する。
ロピル、n−ブチル、sec−ブチル、t−ブチル、イソアミル、t−アミル、テキシル、トリチル、−(CH2)pC[(CH2)pR22]zH(3〜z)からなる群から選択される。
からなる群から選択される)を有する。
一部の実施形態では、本発明の方法は、少なくとも1つの共触媒の使用を含む。一部の実施形態では、共触媒は、ステップ(b)で現れる。特定の実施形態では、共触媒は、本発明の重合系の記述において、上に記載の共触媒の種のうちのいずれか1つまたは複数である。特定の実施形態では、共触媒は、アミン、グアニジン、アミジン、ホスフィン、窒素含有複素環、アンモニウム塩、ホスホニウム塩、アルソニウム塩、ビスホスフィンアンモニウム塩、および上記のうちの任意の2つ以上の組合せからなる群から選択される。特定の実施形態では、共触媒は、金属錯体の永久配位子セットに共有結合により結合している。
キルスルホネート、カルボキシレート、アルコキシドおよびフェノレートからなる群から選択される。特定の実施形態では、方法は、金属錯体上の開始配位子、およびカチオン性共触媒の電荷の平衡を保つために存在するアニオンが同じ分子であるように触媒および共触媒を選択することを含む。
特定の実施形態では、上記方法うちの任意のステップは、1つまたは複数の溶媒をさらに含む。ある他の実施形態では、重合ステップは、溶媒の添加なしで、ニートのエポキシドで実施される。
では、反応は、約23℃および約80℃の間の温度で行う。特定の実施形態では、反応は、約23℃から約50℃の間の温度で行う。
り求められる:v)上記ステップ(iii)からの値を用いて、この結果に、ポリカーボネートの繰返し単位の分子量を掛けるステップと、vi)ポリオールに対して所望する分子量を選択し、ステップ(v)からの結果をこの数で割るステップと、vii)1つの触媒分子につき生成される鎖の数を、ステップ(vi)の結果から引き、この結果をステップ(1)で使用する連鎖移動剤の触媒に対する比率として用いるステップ。
率で、触媒活性の低下に比例する量だけ反応間隔を延ばす必要があるか、または一部の実施形態では、触媒添加量を、埋め合わせ分だけ増加させる必要がある。
本開示は、本明細書中で上に記載されているポリカーボネートポリオール由来のより高い分子量のポリマーを包含する。特定の実施形態では、このようなより高い分子量のポリマーは、ポリオールを適切な架橋剤と反応させることによって形成する。特定の実施形態では、ヒドロキシル基に対する反応性を有する官能基を含む架橋剤が、例えば、エポキシおよびイソシアネート基から選択される。特定の実施形態では、このような架橋剤は、ポリイソシアネートである。
の改質生成物であってよい。
よび予備的伸長により形成されるその伸長産物(エポキシ樹脂に対するプレポリマー、例えばUllmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry、第6版、2000年、「Epoxy Resin」の章の「Electronic Release」に記載のもの)でもある。分子内に少なくとも2つのエポキシド基を有するエポキシ化合物は、特に、以下を含む:
(i)少なくとも2つのカルボキシル基を有する化合物、例えば脂肪族または芳香族ポリカルボン酸と、エピクロロヒドリンまたはβ−メチルエピクロロヒドリンを反応させることによって取得可能なポリグリシジルおよびポリ(β−メチルグリシジル)エステル。反応は、好ましくは、塩基の存在下で実施される。適切な脂肪族ポリカルボン酸は、シュウ酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、アゼライン酸、二量体化または三量体化したリノレン酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸または4−メチルヘキサヒドロフタル酸である。適切な芳香族ポリカルボン酸は、例えば、フタル酸、イソフタル酸またはテレフタル酸である。
(ii)ポリグリシジルまたはポリ(β−メチルグリシジル)エーテル、例えば、非環状アルコール、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリ(オキシエチレン)グリコール、プロパン−1,2−ジオール、ポリ(オキシプロピレン)グリコール、プロパン−1,3−ジオール、ブタン−1,4−ジオール、ポリ(オキシテトラメチレン)グリコール、ペンタン−1,5−ジオール、ヘキサン−1,6−ジオール、ヘキサン−2,4,6−トリオール、グリセロール、1,1,1−トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトールなどから誘導されるもの、または環状アルコール、例えば1,4−シクロヘキサンジメタノール、ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)メタンまたは2,2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)プロパンなどから誘導されるもの、または芳香環などを含むもの、例えばN,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)アニリンまたはp,p−ビス(2−ヒドロキシエチルアミノ)ジフェニルメタンなど。グリシジルエーテルはまた、単環式フェノール、例えばレゾルシノールまたはヒドロキノン由来のもの、または多環式フェノール、例えばビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、4,4’−ジヒドロキシビフェニル、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン、1,1,2,2−テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)プロパンから誘導されるもの、またはアルデヒド、例えばホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、クロラールまたはフルフラールなどを、フェノール類、例えばフェノール、4−クロロフェノール、2−メチルフェノール、4−tert−ブチルフェノールまたはビスフェノールなどと縮合することによって取得できるノボラックから誘導されるものであってよい。
(iii)エピクロロヒドリンの反応生成物を、少なくとも2つのアミン水素原子を有するアミン、例えばアニリン、n−ブチルアミン、ビス(4−アミノフェニル)メタン、m−キシリレンジアミンまたはビス(4−メチルアミノフェニル)メタンなどで、脱塩化水素することによって取得可能なポリ(N−グリシジル)化合物。ポリ(N−グリシジル)化合物として、トリグリシジルイソシアヌレート、アルキレンウレア、例えばエチレンウレアまたは1,3−プロピレンウレアなどのN,N’−ジグリシジル誘導体、およびヒダントイン、例えば5,5−ジメチルヒダントインなどのジグリシジル誘導体なども挙げられる。
(iv)ポリ(S−グリシジル)化合物、例えば、エタン−1,2−ジチオールまたはビス(4−メルカプトメチルフェニル)エーテルなどのジチオールから誘導されるジ−S−グリシジル誘導体。
(v)脂環式エポキシ化合物、例えばビス(2,3−エポキシシクロペンチル)エーテル、2,3−エポキシシクロペンチルグリシジルエーテル、1,2−ビス(2,3−エポキシシクロペンチルオキシ)エタンまたは3,4−エポキシシクロヘキシルメチル3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートなど、または混合した脂環式脂肪族エポキシ化合物、例えばリモネンジエポキシドなど。
本実施例は、本発明の重合系を、連鎖移動剤Y−A−(Y)nおよび触媒Lp−M−(LI)mと共に、共触媒PPN+Cl−を利用して、使用することを実証している
(式中、
nは1であり、
各−Yは−OHであり、
−A−は、
であり、
−Lpは、salcy配位子
であり、
−M−はCo(III)であり、
−LIは、連鎖移動剤−Q’−A’(Z’)n(式中、Q’はCOO−であり、−A−は−CH2−であり、Z’は−OHである)であり、
nは1である)。
24mgの触媒E1(0.04mmol)、0.45g(3.1mmol)の1,4−シクロヘキサンジメタノールおよび20mg(0.04mmol)のPPN+Cl−を、
Fisher−Potterビン内で、真空下で保持した。このビンに窒素を充填し、20mlのプロピレンオキシドを加えた。ビンを100 psi CO2で加圧した。30℃で41時間経過後、ビンを開放し、メタノールに注ぎ入れることで、ポリマーを単離した。GPC分析は、Mn=4460、Mw=4610、PDI=1.035のポリマーの生成を示した。このポリマーのカーボネート含有量は、>97%である。
(式中、各pは平均して約20〜21である)。
本実施例は、本発明の重合系を、連鎖移動剤Y−A−(Y)nおよび触媒Lp−M−(LI)mと共に、共触媒PPN+Cl−を利用して、使用することを実証している
(式中、
nは3であり、
各−Yは−OHであり、
−A−は、
であり、
−Lpは、salcy配位子
−M−はCo(III)であり、
−LIはトリフルオロアセテートである)。
51mgの触媒E2(0.07mmol)、0.5g(1.4mmol)のプロポキシ化されたペンタエリスリトールおよび41mg(0.08mmol)のPPN+Cl−を、Fisher−Potterビン内で、真空下で保持した。このビンに窒素を充填し、20mlのプロピレンオキシドを加えた。ビンを100 psi CO2で加圧した。30℃で22時間経過後、ビンを開放し、メタノールに注ぎ入れることで、ポリマーを単離した。GPC分析は、Mn=13660、Mw=15420、PDI=1.129のポリマーの生成を示した。このポリマーのカーボネート含有量は、>97%である。
(式中、各pは、平均して約30〜32である)。
530g/molのMnを有するポリ(カプロラクトン)ジオールを連鎖移動剤として使用した以外は、実施例2と同様の条件を用いて、実施例3を実施した。
400g/molのMnを有するポリ(エチレングリコール)を連鎖移動剤として使用した以外は、実施例3と同様の条件を用いて、実施例4を実施した。
760g/molのMnを有するポリ(プロピレングリコール)を連鎖移動剤として使用した以外は、実施例3と同様の条件を用いて、実施例5を実施した。
1,2−シクロヘキサンジオールを連鎖移動剤として使用した以外は、実施例3と同様の条件を用いて、実施例6を実施した。
本実施例は、本発明の重合系を、連鎖移動剤Y−A−(Y)nおよび触媒Lp−M−(LI)mと共に、共触媒PPN+Cl−を利用して、使用することを実証している
(式中、
nは1であり、
各−Yは−OHであり、
−A−は、
であり、
−Lpは、salcy配位子
であり、
−M−はCo(III)であり、
−LIはトリフルオロアセテートである)。
(式中、各pは、平均して約20である)。
本実施例は、本発明の重合系を、連鎖移動剤Y−A−(Y)nおよび触媒Lp−M−(LI)mと共に、共触媒PPN+Cl−を利用して、使用することを実証している
(式中、
nは1であり、
各−Yは−OHであり、
−A−は、
であり、
−Lpは、salcy配位子
であり、
−M−はCo(III)であり、
−LIはトリフルオロアセテートである)。
(式中、各pは、平均して約21である)。
本実施例は、本発明の重合系を、連鎖移動剤Y−A−(Y)nおよび触媒Lp−M−(LI)mと共に、共触媒PPN+Cl−を利用して、使用することを実証している
(式中、
nは1であり、
各−Yは−OHであり、
−A−は、
であり、
−Lpは、salcy配位子
であり、
−M−はCo(III)であり、
−LIはトリフルオロアセテートである)。
この反応を酸でクエンチし、25mLのアセトンで希釈し、濃縮することによって、1.5gの粗ポリマーを産出した。このポリマーは、2431g/molのMn、1.06のPDIを有していた。ポリマーは、検出可能なエーテル結合を含有せず、98%を超える−OH末端基を含有した。
(式中、各pは、平均して約12である)。
本実施例は、本発明の重合系を、連鎖移動剤Y−A−(Y)nおよび触媒Lp−M−(LI)mと共に、共触媒PPN+Cl−を利用して、使用することを実証している
(式中、
nは1であり、
各−Yは−CO2Hであり、
−A−は、
であり、
−Lpは、salcy配位子
であり、
−M−はCo(III)であり、
−LIはトリフルオロアセテートである)。
(式中、各pは、平均して約68である)。
本実施例は、本発明の重合系を、連鎖移動剤Y−A−(Y)nおよび触媒Lp−M−(LI)mと共に、共触媒PPN+Cl−を利用して、使用することを実証している
(式中、
nは1であり、
各−Yは−CO2Hであり、
−A−は、
であり、
−Lpは、salcy配位子
−M−はCo(III)であり、
−LIはトリフルオロアセテートである)。
(式中、各pは、平均して約68である)。
本実施例は、本発明の重合系を、連鎖移動剤Y−A−(Y)nおよび触媒Lp−M−(LI)mと共に、共触媒PPN+Cl−を利用して、使用することを実証している
(式中、
nは1であり、
各−Yは−CO2Hであり、
−A−は、
であり、
−Lpは、salcy配位子
であり、
−M−はCo(III)であり、
−LIはトリフルオロアセテートである)。
(式中、各pは、平均して約68である)。
本実施例は、本発明の重合系を、連鎖移動剤Y−A−(Y)nおよび触媒Lp−M−(LI)mと共に、共触媒PPN+Cl−を利用して、使用することを実証している
(式中、
nは1であり、
各−Yは−CO2Hであり、
−A−は、
であり、
−Lpは、salcy配位子
であり、
−M−はCo(III)であり、
−LIはトリフルオロアセテートである)。
(式中、各pは、平均して約29である)。
本実施例は、本発明の重合系を、連鎖移動剤Y−A−(Y)nおよび触媒Lp−M−(LI)mと共に、共触媒PPN+Cl−を利用して、使用することを実証している
(式中、
nは1であり、
各−Yは−OHであり、
−A−は、
であり、
−Lpは、salcy配位子
であり、
−M−はCo(III)であり、
−LIはトリフルオロアセテートである)。
(式中、各pは、平均して約11である)。
本実施例は、本発明の重合系を、連鎖移動剤Y−A−(Y)nおよび触媒Lp−M−(LI)mと共に、共触媒PPN+Cl−を利用して、使用することを実証している
(式中、
nは1であり、
各−Yは−OHであり、
−A−は、
(式中、n’は、10〜30であり、平均MWは、600g/molである)
であり、
−Lpは、salcy配位子
であり、
−M−はCo(III)であり、
−LIはトリフルオロアセテートである)。
ド(4.5mL、64mmol)を加えた。反応容器を300psigの乾性二酸化炭素ガスで加圧し、30℃で3時間撹拌した。この反応を酸でクエンチし、25mLのアセトンで希釈し、濃縮することによって、1.0gの粗ポリマーを産出した。このポリマーは、13,262g/molのMn、1.18のPDIを有していた。
(式中、n’は、10〜30であり、各pは、平均して約60である)。
本実施例は、本発明の重合系を、連鎖移動剤Y−A−(Y)nおよび触媒Lp−M−(LI)mと共に使用することを実証している
(式中、
nは1であり、
各−Yは−OHであり、
−A−は、
(異性体の混合物)であり、
−Lpは、
(式中、各Xは、トリフルオロアセテートである)
であり、
−M−はCo(III)であり、
−LIはトリフルオロアセテートである)。
(式中、各pは平均して約27である)。
前述されているものは、本発明のある非限定的な実施形態の記述である。したがって、本明細書中に記載された本発明の実施形態は、本発明の原理の応用を単に例示したものにすぎないことを理解されたい。例示された実施形態の詳細への本明細書中での参照は、特許請求の範囲を制限することを意図せず、請求項自体が、本発明に必要不可欠とみなされている特徴を列挙するものである。
(項目1)
CO2とエポキシドとの共重合のための重合系であって、
永久配位子セットおよび重合開始剤である少なくとも1つの配位子を含む金属錯体と、
エポキシドとCO2との共重合を開始することが可能な複数の部位を有する連鎖移動剤とを含む重合系。
(項目2)
前記連鎖移動剤が、構造Y−A−(Y)n
(式中、各−Y基は、独立して、エポキシドCO2コポリマーの鎖成長を開始することが可能な官能基であり、各Y基は、同じでも異なっていてもよく、
−A−は、共有結合または多価の部分であり、
nは、1〜10の間の整数(1と10を含む)である)を有する、項目1に記載の重合系。
(項目3)
各Y基が、独立して、−OH、−C(O)OH、−C(ORy)OH、−OC(Ry)OH、−NHRy、−NHC(O)Ry、−NHC=NRy;−NRyC=NH;−NRyC(NRy 2)=NH;−NHC(NRy 2)=NRy;−NHC(O)ORy、−NHC(O)NRy 2;−C(O)NHRy、−C(S)NHRy、−OC(O)NHRy、−OC(S)NHRy、−SH、−C(O)SH、−B(ORy)OH、−P(O)a(Ry)b(ORy)c(O)dH、−OP(O)a(Ry)b(ORy)c(O)dH、−N(Ry)OH、−ON(Ry)H;=NOH、=NN(Ry)Hからなる群から選択され、Ryがそれぞれ、独立して、−Hであるか、またはC1〜20脂肪族、C1〜20ヘテロ脂肪族、3から12員の複素環および6から12員のアリールからなる群から選択される、場合によって置換されているラジカルであり、aおよびbが、それぞれ独立して0または1であり、cが、0、1または2であり、dが、0または1であり、a、b、およびcの和が、1または2であり、上記官能基のうちのいずれかに結合した酸性水素原子が、金属原子または有機カチオンで置き換えられてもよい、項目2に記載の重合系。
(項目4)
各Y基が、独立して、−OHおよび−C(O)OHからなる群から選択される、項目2に記載の重合系。
(項目5)
−A−が、C2〜30脂肪族、C2〜30ヘテロ脂肪族、6から12員のアリール、3から12員の複素環、5から12員のヘテロアリール、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリエーテル、ポリカーボネート、ポリオキシメチレンおよびこれらのうちの2つ以上の混合物からなる群から選択される、場合によって置換されているラジカルである、項目2に記載の重合系。
(項目6)
nが、1から4である、項目2に記載の重合系。
(項目7)
nが、1である、項目2に記載の重合系。
(項目8)
nが、2である、項目2に記載の重合系。
(項目9)
nが、3である、項目2に記載の重合系。
(項目10)
前記連鎖移動剤が、多価アルコールである、項目1に記載の重合系。
(項目11)
前記連鎖移動剤が、ジオールである、項目1に記載の重合系。
(項目12)
前記連鎖移動剤が、1,2−エタンジオール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、2,2−ジメチルプロパン−1,3−ジオール、2−ブチル−2−エチルプロパン−1,3−ジオール、1,5−ヘキサンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,8−オクタンジオール、1,10−デカンジオール、1,12−ドデカンジオール、2,2,4,4−テトラメチルシクロブタン−1,3−ジオール、1,3−シクロペンタンジオール、1,2−シクロヘキサンジオール、1,3−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジオール、1,2−シクロヘキサンジメタノール、1,3−シクロヘキサンジメタノール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、および1,4−シクロヘキサンジエタノールからなる群から選択される、項目1に記載の重合系。
(項目13)
前記連鎖移動剤が、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、より高級のポリ(エチレングリコール)、好ましくは、220から約2000g/molの数平均分子量を有するもの、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコールおよびより高級のポリ(プロピレングリコール)、好ましくは、234から約2000g/molの数平均分子量を有するものからなる群から選択される、項目1に記載の重合系。
(項目14)
前記連鎖移動剤が、4,4’−(1−メチルエチリデン)ビス[シクロヘキサノール]、2,2’−メチレンビス[フェノール]、4,4’−メチレンビス[フェノール]、4,4’−(フェニルメチレン)ビス[フェノール]、4,4’−(ジフェニルメチレン)ビス[フェノール]、4,4’−(1,2−エタンジイル)ビス[フェノール]、4,4’−(1,2−シクロヘキサンジイル)ビス[フェノール]、4,4’−(1,3−シクロヘキサンジイル)ビス[フェノール]、4,4’−(1,4−シクロヘキサンジイル)ビス[フェノール]、4,4’−エチリデンビス[フェノール]、4,4’−(1−フェニルエチリデン)ビス[フェノール]、4,4’−プロピリデンビス[フェノール]、4,4’−シクロヘキシリデンビス[フェノール]、4,4’−(1−メチルエチリデン)ビス[フェノール]、4,4’−(1−メチルプロピリデン)ビス[フェノール]、4,4’−(1−エチルプロピリデン)ビス[フェノール]、4,4’−シクロヘキシリデンビス[フェノール]、4,4’−(2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン−3,9−ジイルジ−2、1−エタンジイル)ビス[フェノール]、1,2−ベンゼンジメタノール、1,3−ベンゼンジメタノール、1,4−ベンゼンジメタノール、4,4’−[1,3−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビス[フェノール]、4,4’−[1,4−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビス[フェノール]、フェノールフタレイン、4,4’−(1−メチリデン)ビス[2−メチルフェノール]、4,4’−(1−メチルエチリデン)ビス[2−(1−メチルエチル)フェノール]、および2,2’−メチレンビス[4−メチル−6−(1−メチルエチル)フェノールからなる群から選択される、項目1に記載の重合系。
(項目15)
前記連鎖移動剤が、
からなる群から選択される、項目1に記載の重合系。
(項目16)
前記連鎖移動剤が、1,3プロパンジオール、1,4ブタンジオール、ジプロピレングリコール、ジエチレングリコール、およびイソソルビドからなる群から選択される、項目1に記載の重合系。
(項目17)
前記連鎖移動剤が、ヒドロキシ酸である、項目1に記載の重合系。
(項目18)
ヒドロキシ酸が、α−ヒドロキシ酸である、項目17に記載の重合系。
(項目19)
前記ヒドロキシ酸が、グリコール酸、DL乳酸、D乳酸、L乳酸、クエン酸およびマンデル酸からなる群から選択される、項目18に記載の重合系。
(項目20)
前記ヒドロキシ酸が、ベータ−ヒドロキシ酸である、項目17に記載の重合系。
(項目21)
前記ヒドロキシ酸が、3−ヒドロキシプロピオン酸、DL3−ヒドロキシ酪酸、D−3ヒドロキシ酪酸、L3−ヒドロキシ酪酸、DL−3−ヒドロキシ吉草酸、D−3−ヒドロキシ吉草酸、L−3−ヒドロキシ吉草酸、サリチル酸およびサリチル酸の誘導体からなる群から選択される、項目20に記載の重合系。
(項目22)
前記ヒドロキシ酸が、α−ωヒドロキシ酸である、項目17に記載の重合系。
(項目23)
前記ヒドロキシ酸が、場合によって置換されているC3〜20脂肪族α−ωヒドロキシ酸およびポリエステルオリゴマーエステルからなる群から選択される、項目17に記載の重合系。
(項目24)
前記ヒドロキシ酸が、
からなる群から選択される、項目17に記載の重合系。
(項目25)
前記連鎖移動剤が、ポリカルボン酸である、項目1に記載の重合系。
(項目26)
前記連鎖移動剤が、二酸である、項目1に記載の重合系。
(項目27)
前記連鎖移動剤が、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、マレイン酸、コハク酸、マロン酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸およびアゼライン酸からなる群から選択される、項目26に記載の重合系。
(項目28)
前記連鎖移動剤が、
からなる群から選択される、項目1に記載の重合系。
(項目29)
前記金属錯体が、式Lp−M−(LI)m(式中、Lpは永久配位子セットであり、Mは金属原子であり、LIは重合開始剤である配位子であり、mは、存在する開始配位子の数を表す、0〜2の整数(0と2を含む)である)を有する、項目1に記載の重合系。
(項目30)
Mが、周期表3〜13族(3と13を含む)から選択される、項目29に記載の重合系。
(項目31)
Mが、周期表5〜12族(5と12を含む)から選択される、項目29に記載の重合系。
(項目32)
Mが、Cr、Mn、V、Fe、Co、Mo、W、Ru、Al、およびNiからなる群から選択される、項目29に記載の重合系。
(項目33)
Mが、Crである、項目29に記載の重合系。
(項目34)
Mが、Mnである、項目29に記載の重合系。
(項目35)
Mが、Coである、項目29に記載の重合系。
(項目36)
「Lp−M」が、
(式中、Qはそれぞれ、独立してOまたはSであり、
R1およびR1’は、独立して、−H、場合によって置換されているC1からC12の脂肪族、場合によって置換されている3から14員の炭素環、場合によって置換されている3から14員の複素環およびR21からなる群から選択され、
R2およびR2’は、独立して、−H、場合によって置換されているC1からC12の脂肪族、場合によって置換されている3から14員の炭素環、場合によって置換されている3から14員の複素環、R14、R20およびR21からなる群から選択され、
R3、およびR3’は、独立して、−H、場合によって置換されているC1からC12の脂肪族、場合によって置換されている3から14員の炭素環、場合によって置換されている3から14員の複素環およびR21からなる群から選択され、
Rcはそれぞれ、独立して、−H、場合によって置換されているC1からC12の脂肪族、場合によって置換されている3から14員の炭素環、場合によって置換されている3から14員の複素環、R20およびR21からなる群から選択され、2つ以上のRc基は、介在する原子と一緒になって、1つまたは複数の場合によって置換されている環を形成してもよく、2つのRc基が同じ炭素原子に結合している場合、これらは、これらが結合している前記炭素原子と一緒になって、場合によって置換されている3から8員のスピロ環式環、カルボニル、オキシム、ヒドラゾンおよびイミンからなる群から選択される部分を形成してもよく、
Rdはそれぞれ、独立して、場合によって置換されているC1からC12の脂肪族、場合によって置換されている3から14員の炭素環、場合によって置換されている3から14員の複素環、R20およびR21からなる群から選択され、2つ以上のRd基は、介在する原子と一緒になって、1つまたは複数の場合によって置換されている環を形成してもよく、
[R2’およびR3’]、[R2およびR3]、[R1およびR2]ならびに[R1’およびR2’]のいずれかは、場合によって、介在する原子と一緒になって、1つまたは複数の環を形成してもよく、この環は、R14、R20およびR21から選択される1つま
たは複数の基で置換されていてもよく、
R14はそれぞれ、独立して、ハロゲン、場合によって置換されているC1からC12の脂肪族、場合によって置換されている3から14員の炭素環、場合によって置換されている3から14員の複素環、−OR10;−OC(O)R13;−OC(O)OR13;−OC(O)NR11R12;−CN;−CNO;−C(R13)zH(3−z);−C(O)R13;−C(O)OR13;−C(O)NR11R12;−NR11R12;−NR11C(O)R13;−NR11C(O)OR13;−NR11SO2R13;−N+R11R12R13X−;−P+(R11)3X− ;−P(R11)3=N+=P(R11)3X−;−As+R11R12R13X−;−NCO;−N3;−NO2;−S(O)xR13;および−SO2NR11R12からなる群から選択され、
R20はそれぞれ、独立して、ハロゲン;−OR10;−OC(O)R13;−OC(O)OR13;−N+(R11)3X− ;−P+(R11)3X− ;−P(R11)3=N+=P(R11)3X−;−As+R11R12R13X−;−OC(O)NR11R12;−CN;−CNO;−C(O)R13;−C(O)OR13;−C(O)NR11R12;−C(R13)zH(3−z);−NR11R12;−NR11C(O)R13;−NR11C(O)OR13;−NCO;−NR11SO2R13;−S(O)xR13;−S(O)2NR11R12;−NO2;−N3;および−Si(R13)(3−z)[(CH2)kR14]zからなる群から選択され、
R21はそれぞれ、独立して、−(CH2)kR20、−(CH2)k−Z−(CH2)kR20、−C(R17)zH(3〜z)、−(CH2)kC(R17)zH(3〜z)、−(CH2)m−Z−(CH2)mC(R17)zH(3〜z)、−(CH2)k−Z−R16
からなる群から選択され、
X−は、任意のアニオンであり、
Zは、−(CH=CH)a−;−(CH≡CH)a−;−C(O)−;−C(=NOR11)−;−C(=NNR11R12)−;−O−;−OC(O)−;−C(O)O−;−OC(O)O−;−N(R11)−;−N(C(O)R13)−;−C(O)NR13−;−N(C(O)R13)O−;−NR13C(O)R13N−;−S(O)x−;ポリエーテルおよびポリアミンからなる群から選択される、二価のリンカーであり、
R10はそれぞれ、独立して、−H、場合によって置換されているC1〜12脂肪族、場合によって置換されている3から14員の炭素環、場合によって置換されている3から14員の複素環、−S(O)2R13、−Si(R15)3、−C(O)R13およびヒドロキシル保護基からなる群から選択され、
R11およびR12はそれぞれ、独立して、−H、場合によって置換されているC1からC12の脂肪族、場合によって置換されている3から14員の炭素環、場合によって置換されている3から14員の複素環からなる群から選択され、2つ以上のR11またはR12基は、場合によって、介在する原子と一緒になって、場合によって置換されている3から10員の環を形成することができ、
R13はそれぞれ、独立して、−H、場合によって置換されているC1からC12の脂肪族、場合によって置換されている3から14員の炭素環および場合によって置換されている3から14員の複素環からなる群から選択され、同じ分子上の2つ以上のR13基は、場合によって、一緒になって、環を形成してもよく、
R15はそれぞれ、独立して、場合によって置換されているC1〜12脂肪族、場合によって置換されている3から14員の炭素環および場合によって置換されている3から14員の複素環からなる群から選択され、
aは、1、2、3または4であり、
kは、独立してそれぞれ、1から8の整数(1と8を含む)であり、
mは0または1から8の整数(1と8を含む)であり、
qは、0または1から5の整数(1と5を含む)であり、
xは、0、1または2であり、
zは、1、2または3である)からなる群から選択される式を有する、項目29に記載の重合系。
(項目37)
Lp−Mが、
からなる群から選択される式を有する、項目36に記載の重合系。
(項目38)
Lp−M−(LI)mが、
(式中、
R4a、R4a’、R5a、R5a’、R6a、R6a’、R7aおよびR7a’は、それぞれ独立して、水素、
の基、ハロゲン、−NO2、−CN、−SR13、−S(O)R13、−S(O)2R13、−NR11C(O)R13、−OC(O)R13、−CO2R13、−NCO、−N3、−OR10、−OC(O)NR11R12、−Si(R13)3、−NR11R12
、−NR11C(O)R13および−NR11C(O)OR13であるか、またはC1〜20脂肪族、C1〜20ヘテロ脂肪族、6から10員のアリール、5から10員のヘテロアリールおよび3から7員の複素環からなる群から選択される、場合によって置換されているラジカルであり、[R1aおよびR4a]、[R1a’およびR4A’]ならびに2つの任意の隣接するR4a、R4a’、R5a、R5a’、R6a、R6a’、R7aおよびR7a’基は、介在する原子と一緒になって、1つまたは複数のヘテロ原子を場合によって含有する、1つまたは複数の場合によって置換されている環を形成することができ、
nは、0または1から8の整数(1と8を含む)であり、
pは、0または1から4の整数(1と4を含む)であり、
の基は、C、O、N、SおよびSiからなる群から選択される、1つまたは複数の原子を含有する、共有結合のリンカー
を含み、「Z」は、エポキシドCO2共重合において共触媒活性を有する活性化官能基であり、pは、所与の
の基上に存在する個々の活性化官能基Zの数を表す1から4の整数である)
からなる群から選択される式を有する、項目29に記載の重合系。
(項目39)
R1a、R1a’、R4a、R4a’、R6aおよびR6a’が、それぞれ−Hである、項目38に記載の重合系。
(項目40)
R5a、R5a’、R7aおよびR7a’が、それぞれ、場合によって置換されているC1〜C12脂肪族である、項目38に記載の重合系。
(項目41)
R4a、R4a’、R5a、R5a’、R6a、R6a’、R7aおよびR7a’が、それぞれ独立して、−H、−SiR3、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、t−ブチル、イソアミル、t−アミル、テキシルおよびトリチルからなる群から選択される、項目38に記載の重合系。
(項目42)
R7aが、−H、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、t−ブチル、イソアミル、t−アミル、テキシルおよびトリチルからなる群から選択される、項目38に記載の重合系。
(項目43)
1つまたは複数のR5a、R5a’、R7aおよびR7a’が、
(項目44)
R5aおよびR5a’が、それぞれ、
(項目45)
R5aが、
(項目46)
Lp−M−(LI)mが、
(項目47)
−M−がコバルトである、項目46に記載の重合系。
(項目48)
前記開始配位子(LI)が任意のアニオンである、項目29に記載の重合系。
(項目49)
前記開始配位子(LI)が、アジド、ハライド、アルキルスルホネート、カルボキシレート、アルコキシドおよびフェノレートからなる群から選択される、項目29に記載の重合系。
(項目50)
前記開始配位子(LI)が、−ORx、−SRx、−OC(O)Rx、−OC(O)ORx、−OC(O)N(Rx)2、−NRxC(O)Rx、−CN、ハロ(例えば、−Br、−I、−Cl)、−N3および−OSO2Rx(式中、各Rxは、独立して、水素、場合によって置換されている脂肪族、場合によって置換されているヘテロ脂肪族、場合によって置換されているアリールおよび場合によって置換されているヘテロアリールから選択され、2つのRx基は、一緒になって、1つまたは複数の追加のヘテロ原子を場合によって含有する、場合によって置換されている環を形成することができる)からなる群から選択される、項目29に記載の重合系。
(項目51)
前記開始配位子(LI)が、−OC(O)Rx(式中、Rxは、場合によって置換されている脂肪族、フッ化脂肪族、場合によって置換されているヘテロ脂肪族、場合によって
置換されているアリール、フッ化アリール、および場合によって置換されているヘテロアリールから選択される)である、項目29に記載の重合系。
(項目52)
前記開始配位子(LI)が、式−Q’−A’(Z’)n(式中、
−Q’−は、カルボキシまたはアルコキシ基であり、
−A’−は、多価の部分であり、
各Z’は、独立して、ポリマー鎖を開始することができる官能基であり、
nは、1および10の間の整数(1と10を含む)である)の化合物を含む、項目29に記載の重合系。
(項目53)
重合開始剤である前記配位子および前記連鎖移動剤が、同じ化合物または同じ分子のイオン形態である、項目1に記載の重合系。
(項目54)
前記連鎖移動剤が、前記金属錯体に対して、少なくとも10:1のモル比で存在する、項目1に記載の重合系。
(項目55)
前記連鎖移動剤が、前記金属錯体に対して、約10:1および約1000:1の間のモル比で存在する、項目1に記載の重合系。
(項目56)
前記連鎖移動剤が、前記金属錯体に対して、約1:50および約1:500の間のモル比で存在する、項目1に記載の重合系。
(項目57)
前記連鎖移動剤が、前記金属錯体に対して、約1:50および約1:250の間のモル比で存在する、項目1に記載の重合系。
(項目58)
前記連鎖移動剤が、前記金属錯体に対して、約1:20および約1:100の間のモル比で存在する、項目1に記載の重合系。
(項目59)
前記連鎖移動剤が、前記金属錯体に対して、約1:100および約1:250の間のモル比で存在する、項目1に記載の重合系。
(項目60)
共触媒をさらに含む、項目1に記載の重合系。
(項目61)
前記共触媒が、アミン、グアニジン、アミジン、ホスフィン、窒素含有複素環、アンモニウム塩、ホスホニウム塩、アルソニウム塩、ビスホスフィンアンモニウム塩およびこれらのうちの任意の2つ以上の組合せからなる群から選択される、項目60に記載の重合系。
(項目62)
前記共触媒が、「オニウム」塩を含む、項目60に記載の重合系。
(項目63)
前記「オニウム」塩が、多官能性重合開始剤である対イオンを含む、項目62に記載の重合系。
(項目64)
多官能性重合開始剤である前記対イオンおよび前記連鎖移動剤が、同じ化合物または同じ化合物のイオン形態である、項目63に記載の重合系。
(項目65)
多官能性重合開始剤である前記対イオン、および前記連鎖移動剤、および重合開始剤である前記配位子が、同じ化合物または同じ化合物のイオン形態である、項目63に記載の重合系。
(項目66)
前記共触媒が、前記金属錯体に対して、約0.1:1から約10:1のモル比で存在する、項目60に記載の重合系。
(項目67)
前記共触媒が、前記金属錯体に対して、約0.5:1から約5:1のモル比で存在する、項目60に記載の重合系。
(項目68)
前記共触媒が、前記金属錯体に対して、約1:1から約4:1のモル比で存在する、項目60に記載の重合系。
(項目69)
前記共触媒が、前記金属錯体に対して、約1:1のモル比で存在する、項目60に記載の重合系。
(項目70)
前記共触媒が、前記金属錯体に対して、約2:1のモル比で存在する、項目60に記載の重合系。
(項目71)
高いパーセンテージの−OH末端基を有する、脂肪族ポリカーボネートポリオールを合成するための方法であって、
a)二酸化炭素の存在下で、1つまたは複数のエポキシドを含む反応混合物を、項目1から70のいずれかに記載の重合系に接触させるステップと、
b)所望の分子量の脂肪族ポリカーボネートポリオールが形成されるまで、重合反応を進行させるステップと、
c)重合を終了させるステップと
を含む方法。
(項目72)
前記反応混合物中の少なくとも50%のエポキシドが脂肪族ポリカーボネートポリオールへと変換される、項目71に記載の方法。
(項目73)
連鎖移動剤の金属錯体に対するモル比が、約10:1と1,000:1の間である、項目71に記載の方法。
(項目74)
連鎖移動剤の金属錯体に対するモル比が、約40:1と400:1の間である、項目71に記載の方法。
(項目75)
形成された前記ポリカーボネートポリオールの末端基の少なくとも90%が、OH基である、項目71に記載の方法。
(項目76)
形成された前記ポリカーボネートポリオールの末端基の少なくとも95%が、OH基である、項目71に記載の方法。
(項目77)
形成された前記ポリカーボネートポリオールの末端基の少なくとも97%が、OH基である、項目71に記載の方法。
(項目78)
形成された前記ポリカーボネートポリオールの末端基の少なくとも98%が、OH基である、項目71に記載の方法。
(項目79)
形成された前記ポリカーボネートポリオールの末端基の少なくとも99%が、OH基である、項目71に記載の方法。
(項目80)
形成された前記ポリカーボネートポリオールのPDIが、1.6未満である、項目71に記載の方法。
(項目81)
形成された前記ポリカーボネートポリオールのPDIが、1.2未満である、項目71に記載の方法。
(項目82)
前記金属錯体により形成された結合の80%超が、カーボネート結合である、項目71に記載の方法。
(項目83)
前記金属錯体により形成された結合の90%超が、カーボネート結合である、項目71に記載の方法。
(項目84)
前記金属錯体により形成された結合の95%超がカーボネート結合である、項目71に記載の方法。
(項目85)
前記ポリカーボネートポリオールが、約300g/molと約20,000g/molの間の平均分子量数を有する、項目71に記載の方法。
(項目86)
前記エポキシドが、プロピレンオキシドを含む、項目71に記載の方法。
(項目87)
前記ポリカーボネートポリオールの頭−尾比率が、80%を超える、項目86に記載の方法。
(項目88)
前記ポリカーボネートポリオールの頭−尾比率が、90%を超える、項目86に記載の方法。
(項目89)
前記ポリカーボネートポリオールの頭−尾比率が、95%を超える、項目86に記載の方法。
(項目90)
約5%未満の環状カーボネートが形成される、項目71に記載の方法。
(項目91)
前記連鎖移動剤が、水、多価アルコール、ポリ酸、ヒドロキシ酸、第一級アミン、ポリアミン、アミノアルコール、アミノ酸、アルデヒド水和物、ケトン水和物、ホルムアルデヒド、多価チオール、ヒドロキシチオール、アミノチオールおよびメルカプト酸、ボロン酸、ならびにこれらのうちの任意の2つ以上の混合物からなる群から選択される、項目71に記載の方法。
(項目92)
前記連鎖移動剤が、水、多価アルコール、ポリ酸およびヒドロキシ酸、ならびにこれらのうちの任意の2つ以上の混合物からなる群から選択される、項目71に記載の方法。
(項目93)
前記重合に使用される連鎖移動剤の金属錯体に対するモル比を計算するステップをさらに含む方法であって、前記計算が、i)前記重合反応が実行される所望の時間の長さを選択するサブステップと、ii)前記重合反応を実行する前記選択された時間の長さに、前記反応条件下での前記金属錯体のターンオーバー頻度を掛けるサブステップと、iii)この結果に、エポキシドの所望のモル変換率%を掛けるサブステップと、iv)この結果の逆数を、前記反応に使用する、金属錯体のエポキシドに対する比率として用いるサブステップとを含む、項目71に記載の方法。
(項目94)
前記重合に使用される重合金属錯体に対する連鎖移動剤の比率を計算するステップをさらに含む方法であって、計算が、v)ステップ(iii)からの値を用いて、この結果に、前記ポリカーボネートの繰返し単位の分子量を掛けるサブステップと、vi)前記ポリオールに対して所望の分子量を選択し、ステップ(v)からの前記結果をこの数で割るサ
ブステップと、vii)1つの金属錯体分子につき生成される鎖の数を、ステップ(vi)の前記結果から引き、前記結果を、連鎖移動剤のステップ(a)で使用した金属錯体に対する比率として用いるサブステップとを含む、項目93に記載の方法。
(項目95)
前記反応混合物中に存在する水の量を測定するステップと、前記水の測定の結果から決定した量だけ、前記反応混合物に加える連鎖移動剤の量を減少させるステップとをさらに含む、項目71に記載の方法。
(項目96)
ステップ(b)の前に前記反応混合物を乾燥させるステップをさらに含む、項目71に記載の方法。
(項目97)
前記反応混合物中に形成された前記ポリマーの分子量を2つ以上の時点で測定するステップと、所望の分子量のポリマーが形成される時間を推定するステップと、前記推定された時点で前記重合反応を終了させるステップとをさらに含む、項目71に記載の方法。
(項目98)
前記ポリマーの分子量が、ゲル浸透クロマトグラフィーで決定される、項目97に記載の方法。
(項目99)
CO2とエポキシドとの共重合のための触媒であって、前記触媒は、
a)複数のポリマー開始部位を有する重合開始剤である、少なくとも1つの配位子と、b)重合開始剤ではない少なくとも1つの配位子と
を有する、金属配位化合物を含む、触媒。
(項目100)
エポキシドCO2コポリマーを含むポリカーボネートポリオール組成物であって、前記コポリマーが、
約400と約20,000の間のMnを有し、
90%を超えるカーボネート結合を有し、
少なくとも90%の末端基がヒドロキシル基である
ことを特徴とする組成物。
(項目101)
92%を超えるカーボネート結合を含む、項目100に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
(項目102)
95%を超えるカーボネート結合を含む、項目100に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
(項目103)
97%を超えるカーボネート結合を含む、項目100に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
(項目104)
99%を超えるカーボネート結合を含む、項目100に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
(項目105)
約500と約5,000g/molの間のMnを有する、項目100に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
(項目106)
約800と約4,000g/molの間のMnを有する、項目100に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
(項目107)
約1,000と約3,000g/molの間のMnを有する、項目100に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
(項目108)
約1,000g/molのMnを有する、項目100に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
(項目109)
約2,000g/molのMnを有する、項目100に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
(項目110)
約1,000g/molのMnを有する、項目100に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
(項目111)
約2,000g/molのMnを有する、項目100に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
(項目112)
約4,000g/molのMnを有する、項目100に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
(項目113)
約8,000g/molのMnを有する、項目100に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
(項目114)
式T−Y−A−(Y−T)n(式中、
各−Tは、
(式中、
Eは、場合によって置換されている、エポキシド由来のC2単位であり、Eは、1種類のエポキシド由来の、または2つ以上の種類のエポキシドの混合物由来のモノマー単位を表してもよく、
pは、約5から約10,000の範囲である)、
からなる群から独立して選択される式を有するポリカーボネート鎖であり、
各−Y基は、独立して、エポキシドCO2コポリマーの鎖成長を開始することが可能な官能基であり、 各Y基は、同じでも異なっていてもよく、
−A−は、共有結合または多価の部分であり、
nは、1と10の間の整数(1と10を含む)である)
を有する、P1と表されたポリマー鎖を含む、項目100に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
(項目115)
(式中、
Xは、1つだけのポリマー鎖を開始することが可能なアニオンの結合型である)
からなる群から選択される式を有する、P2と表されたポリマー鎖をさらに含む、項目114に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
(項目116)
P1ポリマー鎖のP2ポリマー鎖に対する比率が、9:1を超える、項目115に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
(項目117)
P1ポリマー鎖のP2ポリマー鎖に対する比率が、20:1を超える、項目115に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
(項目118)
P1ポリマー鎖のP2ポリマー鎖に対する比率が、40:1を超える、項目115に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
(項目119)
P1ポリマー鎖のP2ポリマー鎖に対する比率が、100:1を超える、項目115に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
(項目120)
式:
を有する、P1aと表されたポリマー鎖をさらに含む、項目114から119のいずれかに記載のポリカーボネートポリオール組成物。
(項目121)
P1ポリマー鎖の、P1aポリマー鎖に対する比率が、20:1を超える、項目120のいずれかに記載のポリカーボネートポリオール組成物。
(項目122)
各Eが、
(式中、R21、R22、R23およびR24は、それぞれ独立して、−H、ならびにC1〜30脂肪族、C6〜14アリール、3から12員の複素環および5から12員のヘテロアリールから選択される、場合によって置換されている基からなる群から選択され、R21、R22、R23およびR24のうちの任意の2つ以上が、介在する原子と一緒になって、1つまたは複数のヘテロ原子を場合によって含有する、1つまたは複数の場合によって置換されている3から12員の環を形成することができる)である、項目114から119のいずれかに記載のポリカーボネートポリオール組成物。
(項目123)
−E−が、
およびこれらのうちの任意の2つ以上の混合物からなる群から選択される、項目122に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
(項目124)
−E−が、エチレンオキシド由来の−CH2CH2−単位を主に含む、項目122に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
(項目125)
−E−が、エチレンオキシド由来の単位を、他のエポキシド由来のより複雑な−E−基の量と組合せて含む、項目122に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
(項目126)
−E−が、プロピレンオキシド由来の−CH2CH(CH3)−基を含む、項目122に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
(項目127)
−E−が、プロピレンオキシド由来の単位を、−E−基由来のエチレンオキシドと組み合せて含む、項目122に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
(項目128)
−E−が、プロピレンオキシド由来の単位を、他のエポキシド由来のより複雑な−E−基のより少ない量と組み合せて含む、項目122に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
(項目129)
−E−が、プロピレンオキシド由来の単位を、グリシジルエステル由来の単位と組み合せて含む、項目122に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
(項目130)
−E−が、プロピレンオキシド由来の単位を、グリシジルエーテル由来の単位と組み合せて含む、項目122に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
(項目131)
−E−が、プロピレンオキシド由来の単位を、C6〜30アルファオレフィンのエポキシド由来の単位と組み合せて含む、項目122に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
(項目132)
P1型の鎖が、式:
を有する、項目114に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
(項目133)
P1型の鎖が、式:
(項目134)
P1型の鎖が、式:
(項目135)
P1型の鎖が、式:
を有する、項目114に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
(項目136)
−A−が、ポリオレフィン、ポリエーテル、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリカーボネートポリエーテルおよびポリオキシメチレンからなる群から選択されるポリマー鎖またはオリゴマーを含む、項目114に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
(項目137)
−A−が、糖アルコール、炭水化物、単糖、多糖、デンプン、デンプン誘導体、リグニン、リグナン、部分的に加水分解したトリグリセリド、およびこれらの物質のうちの任意の誘導体からなる群から選択される化合物由来の骨格を含む、項目114に記載のポリカーボネートポリオール組成物。
(項目138)
1つまたは複数のイソシアネートと、項目100から119のいずれかに記載の1つまたは複数の脂肪族ポリカーボネートポリオールとの反応により形成されるポリウレタン組成物。
(項目139)
項目100から119のいずれか一項に記載のポリカーボネートポリオール組成物を含む製造品。
(項目140)
項目138に記載のポリウレタン組成物を含む製造品。
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- ポリカーボネートポリオール組成物および方法。
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