ES2645064T3 - Composiciones de policarbonato poliol y métodos - Google Patents
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Abstract
Una composición de policarbonato poliol que comprende un copolímero de epóxido y CO2 caracterizada por que el polímero tiene: un Mn, según se determina mediante cromatografía de permeación en gel, entre 400 y 20.000, más de un 90 % de uniones carbonato, y al menos un 90 % de los grupos terminales son grupos hidroxilo, caracterizada por que: la composición de policarbonato poliol comprende cadenas de polímero indicadas por P1 que tienen la fórmula T-YA-( Y-T)n obtenidas a partir de un agente de transferencia de cadena (CTA) que tiene la fórmula Y-A-(Y)n, con Y como se define posteriormente, en la que: cada -T es una cadena de policarbonato que tiene una fórmula seleccionada independientemente entre el grupo que consiste en:**Fórmula** en las que: p varía de 5 a 10.000; cada grupo -Y es independientemente un grupo funcional capaz de iniciar el crecimiento de la cadena de los copolímeros de epóxido y CO2 seleccionado entre el grupo que consiste en: -OH, -C(O)OH, -C(ORy)OH, - OC(Ry)OH, -NHRy, -NHC(O)Ry, -NHC>=NRy; -NRyC>=NH; -NRyC(NRy 2)>=NH; -NHC(NRy 2)>=NRy; -NHC(O)ORy, - NHC(O)NRy 2; -C(O)NHRy, -C(S)NHRy, -OC(O)NHRy, -OC(S)NHRy, -SH, -C(O)SH, -B(ORy)OH, - P(O)a(Ry)b(ORy)c(O)dH, -OP(O)a(Ry)b(ORy)c(O)dH, -N(Ry)OH, -ON(Ry)H; >=NOH, >=NN(Ry)H, donde cada aparición de Ry es independientemente -H, o un radical opcionalmente sustituido seleccionado entre el grupo 30 que consiste en alifático C1-20, heteroalifático C1-20, heterocíclico de 3 a 12 miembros, y arilo de 6 a 12 miembros, a y b son cada uno independientemente 0 o 1, c es 0, 1 o 2, d es 0 o 1, y la suma de a, b, y c es 1 o 2 y donde un átomo de hidrógeno ácido unido a cualquiera de los grupos funcionales anteriores puede estar reemplazado con un átomo metálico o un catión orgánico, y cada grupo Y puede ser igual o diferente, -A- es un enlace covalente o un resto multivalente; y n es un número entero entre 1 y 10 inclusive; que comprende además cadenas de polímero indicadas por P2 que tienen una fórmula seleccionada entre el grupo que consiste en: en las que X es una forma unida de un anión capaz de iniciar solo una cadena de polímero, que comprende un átomo de halógeno, una azida, un grupo éster, un grupo éter, o un grupo éster sulfónico, -E- comprende principalmente unidades -CH2CH2- obtenidas a partir de óxido de etileno o comprende grupos -CH2CH(CH3)- obtenidos a partir de óxido de propileno; y en la que la proporción de las cadenas de polímero P1 con respecto a las cadenas de polímero P2 es mayor de 20:1
Description
carbamato de p-(fenilazo)bencilo, carbamato de 2,4,6-tri-t-butilfenilo, carbamato de 4-(trimetilamonio)bencilo, carbamato de 2,4,6-trimetilbencilo, formamida, acetamida, cloroacetamida, tricloroacetamida, trifluoroacetamida, fenilacetamida, 3-fenilpropanamida, picolinamida, 3-piridilcarboxamida, derivado de N-benzoilfenilalanilo, benzamida, p-fenilbenzamida, o-nitofenilacetamida, o-nitrofenoxiacetamida, acetoacetamida, (N'5 ditiobenciloxicarbonilamino)acetamida, 3-(p-hidroxifenil)propanamida, 3-(o-nitrofenil)propanamida, 2-metil-2-(onitrofenoxi)propanamida, 2-metil-2-(o-fenilazofenoxi)propanamida, 4-clorobutanamida, 3-metil-3-nitrobutanamida, onitrocinamida, derivado de N-acetilmetionina, o-nitrobenzamida, o-(benzoíloximetil)benzamida, 4,5-difenil-3-oxazolin2-ona, N-ftalimida, N-ditiasuccinimida (Dts), N-2,3-difenilmaleimida, N-2,5-dimetilpirrol, aducto de N-1,1,4,4tetrametildisililazaciclopentano (STABASE), 1,3-dimetil-1,3,5-triazaciclohexan-2-ona 5-sustituida, 1,3-dibencil-1,3,5triazaciclohexan-2-ona 5-sustituida, 3,5-dinitro-4-piridona 1-sustituida, N-metilamina, N-alilamina, N-[2(trimetilsilil)etoxi]metilamina (SEM), N-3-acetoxipropilamina, N-(1-isopropil-4-nitro-2-oxo-3-piroolin-3-il)amina, sales de amonio cuaternario, N-bencilamina, N-di(4-metoxifenil)metilamina, N-5-dibenzosuberilamina, N-trifenilmetilamina (Tr), N-[(4-metoxifenil)difenilmetil]amina (MMTr), N-9-fenilfluorenilamina (PhF), N-2,7-dicloro-9-fluorenilmetilenamina, N-ferrocenilmetilamino (Fcm), N’-óxido de N-2-picolilamino, N-1,1-dimetiltiometilenamina, N-bencilidenamina, N-p15 metoxibencilidenamina, N-difenilmetilenamina, N-[(2-piridil)mesitil]metilenamina, N-(N’,N’-dimetilaminometilen)amina, N,N'-isopropilidendiamina, N-p-nitrobencilidenamina, N-salicilidenamina, N-5-clorosalicilidenamina, N-(5-cloro-2hidroxifenil)fenilmetilenamina, N-ciclohexilidenamina, N-(5,5-dimetil-3-oxo-1-ciclohexenil)amina, derivado de Nborano, derivado de ácido N-difenilborínico, N-[fenil(pentacarbonilcromo-o tungsteno)carbonil]amina, N-quelato del cobre, N-quelato de cinc, N-nitroamina, N-nitrosoamina, N-óxido de amina, difenilfosfinamida (Dpp), dimetiltiofosfinamida (Mpt), difeniltiofosfinamida (Ppt), fosforamidatos de dialquilo, fosforamidato de dibencilo, fosforamidato de difenilo, bencenosulfenamida, o-nitrobencenosulfenamida (Nps), 2,4-dinitrobencenosulfenamida, pentaclorobencenosulfenamida, 2-nitro-4-metoxibencenosulfenamida, trifenilmetilsulfenamida, 3nitropiridinasulfenamida (Npys), p-toluenosulfonamida (Ts), bencenosulfonamida, 2,3,6,-trimetil-4metoxibencenosulfonamida (Mtr), 2,4,6-trimetoxibencenosulfonamida (Mtb), 2,6-dimetil-4-metoxibencenosulfonamida
25 (Pme), 2,3,5,6-tetrametil-4-metoxibencenosulfonamida (Mte), 4-metoxibencenosulfonamida (Mbs), 2,4,6trimetilbencenosulfonamida (Mts), 2,6-dimetoxi-4-metilbencenosulfonamida (iMds), 2,2,5,7,8-pentametilcroman-6sulfonamida (Pmc), metanosulfonamida (Ms), P-trimetilsililetanosulfonamida (SES), 9-antracenosulfonamida, 4-(4',8'dimetoxinaftilmetil)bencenosulfonamida (DNMBS), bencilsulfonamida, trifluorometilsulfonamida, y fenacilsulfonamida. En el presente documento se detallan grupos protectores a modo de ejemplo aunque, sin embargo, se ha de entender que la presente invención no pretende limitarse a estos grupos protectores; en su lugar, se puede identificar fácilmente una diversidad de grupos protectores equivalentes adicionales usando los criterios anteriores y utilizados en el método de la presente invención. Además, se describe una diversidad de grupos protectores en Greene y Wuts (citado anteriormente).
35 Como se describe en el presente documento, los compuestos de la invención pueden contener restos "opcionalmente sustituidos". En general, el término "sustituido", tanto si está precedido por el término "opcionalmente" como si no, significa que uno o más hidrógenos del resto designado se reemplazan con un sustituyente adecuado. A menos que se indique de otro modo, un grupo "opcionalmente sustituido" puede tener un sustituyente adecuado en cada posición sustituible del grupo, y cuando más de una posición en una estructura dada puede estar sustituida con más de un sustituyente seleccionado entre un grupo especificado, el sustituyente puede ser igual o diferente en cada posición. Las combinaciones de sustituyentes previstas por la presente invención son preferentemente las que dan como resultado la formación de compuestos estables o químicamente factibles. El término "estable", como se usa en el presente documento, se refiere a compuestos que no se alteran básicamente cuando se someten a las condiciones que permiten su producción, detección, y, en ciertas realizaciones, su
45 recuperación, purificación, y uso para uno o más de los fines que se desvelan en el presente documento.
Los sustituyentes monovalentes adecuados de un átomo de carbono sustituible de un grupo "opcionalmente sustituido" son independientemente halógeno; -(CH2)0-4R°; -(CH2)0-4OR°; -O-(CH2)0-4C(O)OR°; -(CH2)0-4CH(ORo)2; (CH2)0-4SR°; -(CH2)0-4Ph, que puede estar sustituido con R°; -(CH2)0-4(CH2)0-1Ph que puede estar sustituido con R°; -CH=CHPh, que puede estar sustituido con R°; -NO2; -CN; -N3; -(CH2)0-4(R°)2; -(CH2)0-4N(R°)C(O)R°; -N(R°)C(S)R°; (CH2)0-4(R°)C(O)NR°2; -N(R°)C(S)NR°2; -(CH2)0-4(Ro)C(O)OR°; -N(R°)N(R°)C(O)R°; -N(R°)N(R°)C(O)NRo2; -N(R°)N(R°)C(O)OR°; -(CH2)0-4C(O)R°; -C(S)R°; -(CH2)0-4C(O)OR°; -(CH2)0-4C(O)N(R°)2; -(CH2)0-4C(O)SR°; -(CH2)04C(O)OSiR°3; -(CH2)0-4OC(O)R°; -OC(O)(CH2)0-4SR-, SC(S)SR°; -(CH2)0-4SC(O)R°; -(CH2)0-4C(O)NR°2; -C(S)NR°2; -C(S)SR°; -SC(S)SR°, -(CH2)0-4OC(O)NR°2; -C(O)N(OR°)R°; -C(O)C(O)R°; -C(O)CH2C(O)R°; -C(NOR°)R°; -(CH2)0
55 4SSR°; -(CH2)0-4S(O)2R°; -(CH2)0-4S(O)2OR°; -(CH2)0-4OS(O)2R°; -S(O)2NR°2; -(CH2)0-4S(O)R°; -N(R°)S(O)2NR°2; -N(R°)S(O)2R°; -N(OR°)R°; -C(NH)NR°2; -P(O)2R°; -P(O)R°2; -OP(O)R°2; -OP(O)(OR°)2; SiR°3; -(alquileno C1-4 lineal o ramificado)O-N(R°)2; o -(alquileno C1-4 lineal o ramificado)C(O)O-N(R°)2, en los que cada R° puede estar sustituido como se define posteriormente y es independientemente hidrógeno, alifático C1-8, -CH2Ph, -O(CH2)0-1Ph, o un anillo saturado, parcialmente insaturado, o de arilo de 5-6 miembros, que tiene 0-4 heteroátomos seleccionados independientemente entre nitrógeno, oxígeno, o azufre, o, no obstante la definición anterior, dos apariciones independientes de R°, tomadas junto con el átomo o átomos intermedios, forman un anillo mono o policíclico, saturado, parcialmente insaturado, o de arilo de 3-12 miembros que tiene 0-4 heteroátomos seleccionados independientemente entre nitrógeno, oxígeno, o azufre, que puede estar sustituido como se define posteriormente.
65 Los sustituyentes monovalentes adecuados de R° (o el anillo formado tomando dos apariciones independientes de R° junto con los átomos intermedios), son independientemente halógeno, -(CH2)0-2R●, -(haloR●), -(CH2)0-2OH,
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En algunas realizaciones, un grupo -OH de un diol es fenólico y el otro es alifático. En otras realizaciones cada grupo hidroxi es fenólico. En ciertas realizaciones, el agente de transferencia de cadena es un catecol, resorcinol o derivado de hidroquinona opcionalmente sustituido.
5 En algunas realizaciones donde el grupo Y-es -OH, el grupo -OH es un tautómero enólico de un grupo carbonilo. En algunas realizaciones donde el grupo Y es -OH, el grupo -OH grupo es un hidrato de carbonilo o un hemiacetal.
En otras realizaciones donde n es 1, solo un grupo Y es -OH, y el otro grupo Y se selecciona entre el grupo que consiste en: -C(O)OH, -C(ORy)OH, -OC(Ry)OH, -NHRy, -NHC(O)Ry, -NHC(O)ORy, -C(O)NHRy, -C(S)NHRy, -OC(O)NHRy, -OC(S)NHRy, -SH, -C(O)SH, -B(ORy)OH, -P(O)a(Ry)b(ORy)c(O)dH, -OP(O)a(Ry)b(ORy)c(O)dH, -N(Ry)OH, -ON(Ry)H; =NOH, =NN(Ry)H. En realizaciones particulares, n es 1, un grupo Y es -OH, y el otro grupo Y se selecciona entre el grupo que consiste en -SH, -C(O)OH, -NHRy, y -C(O)NHRy. En ciertas realizaciones, n es 1, un grupo Y es -OH, y el otro grupo Y es -C(O)OH. En otras realizaciones donde n es 1, un grupo Y es -OH y el otro grupo Y es -SH. En otras realizaciones donde n es 1, un grupo Y es -OH y un grupo Y es -NHRy. En ciertas
15 realizaciones, n es 2, y cada grupo Y es -OH (es decir, el agente de transferencia de cadena es un triol). En realizaciones particulares donde n es 2, dos grupos Y son -OH, y el tercer grupo Y se selecciona entre el grupo que consiste en -SH, -C(O)OH, -NHRy, y -C(O)NHRy. En otras realizaciones donde n es 2, solo un grupo Y es -OH, mientras que los otros dos grupos Y se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en -SH, -C(O)OH, -NHRy, y -C(O)NHRy.
En algunas realizaciones, los agentes de transferencia de cadena de polialcohol incluyen materiales de origen natural tales como alcoholes de azúcar, carbohidratos, sacáridos, polisacáridos, almidón, derivados de almidón, ligninas, lignanos, triglicéridos parcialmente hidrolizados, y similares, así como derivados conocidos de cualquiera de estos materiales. En ciertas realizaciones, el agente de transferencia de cadena es almidón. En ciertas realizaciones,
25 el agente de transferencia de cadena es isosorbida.
En otras realizaciones, al menos un grupo Y de un agente de transferencia de cadena es una amina. En algunas realizaciones, al menos un grupo Y es una amina primaria. En otras realizaciones, al menos un grupo Y es una lámina secundaria. En ciertas realizaciones, al menos un grupo Y es una anilina o un derivado de anilina. En algunas realizaciones, al menos un grupo Y es un grupo N-H que es parte de un heterociclo.
En ciertas realizaciones, el agente de transferencia de cadena es una poliamina. En algunas realizaciones, el agente de transferencia de cadena es una diamina. En otras realizaciones, el agente de transferencia de cadena es una triamina, tetraamina o un oligómero de amina superior.
35 En ciertas realizaciones, al menos un grupo Y es una amina y uno o más grupos Y adicionales se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en -OH, -C(O)OH, -C(ORy)OH, -OC(Ry)OH, -NHC(O)Ry,-NHC(O)ORy, -C(O)NHRy, -C(S)NHRy, -OC(O)NHRy, -OC(S)NHRy, -SH, -C(O)SH, -B(ORy)OH, -P(O)a(Ry)b(ORy)c(O)dH, -OP(O)a(Ry)b(ORy)c(O)dH, -N(Ry)OH, -ON(Ry)H; =NOH, =NN(Ry)H. En ciertas realizaciones, al menos un grupo Y es una amina y uno o más grupos Y adicionales se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en -OH, -SH, -C(O)OH, y -C(O)NHRy. En algunas realizaciones, el agente de transferencia de cadena es un amino alcohol. En algunas realizaciones, el agente de transferencia de cadena es un aminoácido. En algunas realizaciones, el agente de transferencia de cadena es un amino tiol. En algunas realizaciones, el agente de transferencia de cadena es una amino amida.
45 En algunas realizaciones, al menos un grupo Y es un ácido carboxílico o una sal del mismo. En algunas realizaciones, todos los grupos Y presentes son sales de ácido carboxílico de los mismos, mientras que en otras realizaciones, uno o más grupos Y de ácido carboxílico están presentes junto con uno o más grupos funcionales distintos que pueden iniciar la copolimerización. En ciertas realizaciones, al menos un grupo Y es un derivado de ácido benzoico.
En ciertas realizaciones, el agente de transferencia de cadena es un diácido, un triácido o un poliácido superior. En algunas realizaciones, el agente de transferencia de cadena es un diácido. En ciertas realizaciones, n es 1, y ambos grupos Y presentes son ácidos carboxílicos. En ciertas realizaciones, el diácido es ácido ftálico, ácido isoftálico,
55 ácido tereftálico. En ciertas realizaciones, el diácido es ácido maleico, ácido succínico, ácido malónico, ácido glutárico, ácido cítrico, ácido pimélico, ácido subérico, o ácido azelaico. En algunas realizaciones, el agente de transferencia de cadena es un triácido. En ciertas realizaciones, el triácido es ácido cítrico, ácido isocítrico, ácido cis
o trans-aconítico, ácido propano-1,2,3-tricarboxílico o ácido trimésico.
En ciertas realizaciones, al menos un grupo Y es un ácido carboxílico o carboxilato y uno o más grupos Y adicionales se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en -OH, -C(ORy)OH, -OC(Ry)OH, -NHRy, -NHC(O)Ry, -NHC(O)ORy, -C(O)NHRy, -C(S)NHRy, -OC(O)NHRy, -OC(S)NHRy, -SH, -C(O)SH, -B(ORy)OH, -P(O)a(Ry)b(ORy)c(O)dH, -OP(O)a(Ry)b(ORy)c(O)dH, -N(Ry)OH, -N(Ry)OH, -ON(Ry)H; =NOH, =NN(Ry)H. En ciertas realizaciones, al menos un grupo Y es un ácido carboxílico y uno o más grupos Y adicionales se seleccionan
65 independientemente entre el grupo que consiste en -OH, -SH, -NHRy, y -C(O)NHRy.
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En algunas realizaciones, el agente de transferencia de cadena es un aminoácido. En ciertas realizaciones, los agentes de cadena de aminoácido incluyen los aminoácidos de origen natural. En ciertas realizaciones, los ácidos de transferencia de cadena de aminoácido incluyen péptidos. En algunas realizaciones, los partidos contienen entre 2 y aproximadamente 20 restos de aminoácido. En otras realizaciones, el agente de transferencia de cadena es un ácido tiol.
En algunas realizaciones, el agente de transferencia de cadena es un hidroxi ácido. En algunas realizaciones, los hidroxi ácidos son alfa-hidroxi ácidos. En ciertas realizaciones en el alfa hidroxi ácido se selecciona entre el grupo que consiste en: ácido glicólico, ácido DL-láctico, ácido D-láctico, ácido L-láctico, ácido cítrico y ácido mandélico. En algunas realizaciones, el hidroxi ácido es un beta-hidroxi ácido. En ciertas realizaciones, el beta hidroxi ácido se selecciona entre el grupo que consiste en: ácido 3-hidroxipropiónico, ácido DL 3-hidroxibutírico, ácido D-3 hidroxibutírico, ácido L 3-hidroxibutírico, ácido DL-3-hidroxi valérico, ácido D-3-hidroxi valérico, ácido L-3-hidroxi valérico, ácido salicílico, y derivados de ácido salicílico. En algunas realizaciones, el hidroxi ácido es un α-ω hidroxi ácido. En ciertas realizaciones, los α-ω hidroxi ácidos se seleccionan entre el grupo que consiste en α-ω hidroxi ácidos alifáticos C3-20 opcionalmente sustituidos. En ciertas realizaciones, el α-ω hidroxi ácido es un éster oligomérico de poliéster.
En algunas realizaciones, donde uno o más grupos Y son un grupo carboxilo, el agente de transferencia de cadena se proporciona en forma de una sal de carboxilato. En ciertas realizaciones, la sal de carboxilato es una sal de un metal del grupo I o II. En algunas realizaciones, la sal de carboxilato es una sal de amonio. En ciertas realizaciones, el catión amonio es NH4+. En algunas realizaciones, el catión amonio es una amina primaria, secundaria, o terciaria protonada. En algunas realizaciones, la sal es una sal de amonio cuaternario. En algunas realizaciones, el catión de amonio cuaternario de la sal es tetrametil, tetrabutil, o trahexilamonio. En ciertas realizaciones, la sal de carboxilato es un carboxilato de fosfonio.
En otras realizaciones, al menos un grupo Y de un agente de transferencia de cadena es un tiol. En algunas realizaciones, al menos un grupo Y es un tiol primario. En otras realizaciones, al menos un grupo Y es un tiol secundario o terciario. En ciertas realizaciones, al menos un grupo Y es un tiofenol o un derivado de tiofenol.
En ciertas realizaciones, el agente de transferencia de cadena es un politiol. En algunas realizaciones, el agente de transferencia de cadena es un ditiol. En algunas realizaciones, el agente de transferencia de cadena es un tritiol, oligómero de tiol superior.
En ciertas realizaciones, al menos un grupo Y es un tiol y uno o más grupos Y adicionales se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en -OH, -C(O)OH, -C(ORy)OH, -OC(Ry)OH, -NHRy, -NHC(O)Ry, -NHC(O)ORy, -C(O)NHRy, -C(S)NHRy, -OC(O)NHRy, -OC(S)NHRy, -C(O)SH, -B(ORy)OH, -P(O)a(Ry)b(ORy)c(O)dH, OP(O)a(Ry)b(ORy)c(O)dH, -N(Ry)OH, -N(Ry)OH, -ON(Ry)H; =NOH, =NN(Ry)H. En ciertas realizaciones, al menos un grupo Y es un tiol y uno o más grupos Y adicionales se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en -OH, -NHRy, -C(O)OH, y -C(O)NHRy. En algunas realizaciones, el agente de transferencia de cadena es un tio alcohol. En algunas realizaciones, el agente de transferencia de cadena es un amino tiol. En algunas realizaciones, el agente de transferencia de cadena es un ácido carboxílico tiol.
En ciertas realizaciones, un grupo Y de un agente de transferencia de cadena es un grupo funcional que contiene NH activo. En ciertas realizaciones, el átomo de nitrógeno del grupo funcional que contiene NH es nucleófilo. En ciertas realizaciones, el grupo funcional que contiene NH activo se selecciona entre el grupo que consiste en amidas unidas por C, amidas unidas por N, carbamatos unidos por O, carbamatos unidos por N, ureas, guanidinas, amidinas, hidrazonas, y tioamidas unidas por N o C. En ciertas realizaciones, uno o más grupos Y son una amida primaria.
En ciertas realizaciones, los sistemas de polimerización incluyen solo un agente de transferencia de cadena, mientras que en otras realizaciones, se usan mezclas de dos o más agentes de transferencia de cadena.
En ciertas realizaciones, los sistemas de polimerización incluyen un disolvente en el que se disuelve el agente de transferencia de cadena. En ciertas realizaciones, el agente de transferencia de cadena es poco soluble en el epóxido, pero es soluble en una mezcla del epóxido y otro disolvente añadido a la mezcla de reacción. En ciertas realizaciones, el disolvente añadido al sistema de polimerización se elige entre el grupo que consiste en ésteres, nitrilos, cetonas, hidrocarburos aromáticos, éteres, aminas y combinaciones de dos o más de estos.
En algunas realizaciones, el iniciador de polimerización incluye un grupo funcional activo multiplicador que es capaz por sí mismo de reaccionar múltiples veces para iniciar más de una cadena del polímero. Un subconjunto de tales grupos funcionales activos multiplicadores reaccionan múltiples veces en el mismo átomo. Algunos ejemplos de tales grupos incluyen, pero no se limitan a, amoníaco, aminas primarias, sulfuro de hidrógeno y agua, todos los cuales siguen siendo nucleófilos después de la primera adición y de ese modo son capaces de reaccionar de nuevo iniciando cadenas de polímero adicionales. Otro subconjunto de grupos funcionales activos multiplicadores puede reaccionar en diferentes átomos del grupo funcional para iniciar múltiples cadenas. Algunos ejemplos de tales grupos incluyen, pero no se limitan a, guanidinas, ureas, ácidos borónico, hidroxil aminas, y amidinas.
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en los que, Q, en cada aparición es independientemente O o S; R1 y R1' se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en: -H, alifático C1 a C12 opcionalmente
5 sustituido; carbociclo de 3 a 14 miembros opcionalmente sustituido; heterociclo de 3 a 14 miembros opcionalmente sustituido; y R21;
R2 y R2' se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en: -H; alifático C1 a C12 opcionalmente sustituido; carbociclo de 3 a 14 miembros opcionalmente sustituido; heterociclo de 3 a 14 miembros opcionalmente sustituido; R14; R20; y R21;
10 R3 y R3' se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en: -H; alifático C1 a C12 opcionalmente sustituido; carbociclo de 3 a 14 miembros opcionalmente sustituido; heterociclo de 3 a 14 miembros opcionalmente sustituido, y R21; Rc en cada aparición se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en: -H; alifático C1 a C12 opcionalmente sustituido; un carbociclo de 3 a 14 miembros opcionalmente sustituido; un heterociclo de 3 a 14
15 miembros opcionalmente sustituido; R20; y R21, donde dos o más grupos Rc se pueden tomar conjuntamente con los átomos intermedios para formar uno o más anillos opcionalmente sustituidos y, cuando dos grupos Rc están unidos al mismo átomo de carbono, se pueden tomar conjuntamente con el átomo de carbono al que están unidos para formar un resto seleccionado entre el grupo que consiste en: un anillo espirocíclico de 3 a 8 miembros opcionalmente sustituido, un carbonilo, una oxima, una hidrazona, y una imina;
20 Rd en cada aparición se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en: alifático C1 a C12 opcionalmente sustituido; carbociclo de 3 a 14 miembros opcionalmente sustituido; heterociclo de 3 a 14 miembros opcionalmente sustituido; R20; y R21, donde dos o más grupos R se pueden tomar conjuntamente con imagen12 los átomos intermedios para formar uno o más anillos opcionalmente sustituidos; y
representa un resto opcionalmente sustituido que une covalentemente dos átomos de nitrógeno,
25 donde cualquiera de [R2' y R3'], [R2 y R3], [R1 y R2], y [R1' y R2'] se pueden tomar opcionalmente junto con los átomos intermedios para formar uno o más anillos que a su vez pueden estar sustituidos con uno o más grupos seleccionados entre R14; R20; y R21; y donde R14 en cada aparición se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en: halógeno; alifático C1 a C12 opcionalmente sustituido; carbociclo de 3 a 14 miembros opcionalmente sustituido; heterociclo de 3 a 14
30 miembros opcionalmente sustituido; -OR10; -OC(O)R13; -OC(O)OR13; -OC(O)NR11R12; -CN; -CNO; -C(R13)zH(3-z); C(O)R13; -C(O)OR13; -C(O)NR11R12; -NR11R12; -NR11C(O)R13; -NR11C(O)OR13; -NR11SO2R13; -N+R11R12R13 X-; P+(R11)3 X-; -P(R11)3=N+=P(R11)3 X-; -As+R11R12R13 X-; -NCO; -N3; -NO2; -S(O)xR13; y -SO2NR11R12,
R20
en cada aparición se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en: halógeno; -OR10; OC(O)R13; -OC(O)OR13; -N+(R11)3 X-; -P+(Rn)3 X-; -P(R11)3=N+=P(R11)3 X-; -As+R11R12R13 X-; -OC(O)NR11R12; -CN; 35 -CNO; -C(O)R13; -C(O)OR13; -C(O)NR11R12; -C(R13)zH(3-z); -NR11R12; -NR11C(O)R13; -NR11C(O)OR13; -NCO; -
NR11SO2R13; -S(O)xR13; -S(O)2NR11R12; -NO2; -N3; y -Si(R13)(3-z)[(CH2)kR14]z,
R21
en cada aparición se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en: -(CH2)kR20; -(CH2)k-Z"(CH2)kR20; -C(R17)zH(3-z); -(CH2)kC(R17)zH(3-z); -(CH2)m-Z"-(CH2)mC(R17)zH(3-z); -(CH2)k-Z"-R16; X-es cualquier anión, 40 Z" es un conector divalente seleccionado entre el grupo que consiste en -(CH=CH)a-; -(CH≡CH)a-; -C(O)-;
15
C(=NOR11)-; -C(=NNR11R12)-; -O-; -OC(O)-; -C(O)O-; -OC(O)O-; -N(R11)-; -N(C(O)R13)-; -C(O)NR13-; -N(C(O)R13)O-; -NR13C(O)R13N-; -S(O)X-; un poliéter; y una poliamina,
R10
en cada aparición se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en: -H; alifático C1-12 opcionalmente sustituido; un carbociclo de 3 a 14 miembros opcionalmente sustituido; un heterociclo de 3 a 14 5 miembros opcionalmente sustituido -S(O)2R13; -Si(R15)3; -C(O)R13; y un grupo protector de hidroxilo,
R11 y R12 en cada aparición se seleccionan independientemente entre el grupo que consiste en: -H; alifático C1 a C12 opcionalmente sustituido; un carbociclo de 3 a 14 miembros opcionalmente sustituido; un heterociclo de 3 a 14 miembros opcionalmente sustituido; donde dos o más grupos R11 o R12 se pueden tomar opcionalmente junto con los átomos intermedios para formar un anillo de 3 a 10 miembros opcionalmente sustituido,
R13
10 en cada aparición se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en: -H; alifático C1 a C12 opcionalmente sustituido; un carbociclo de 3 a 14 miembros opcionalmente sustituido; y un heterociclo de 3 a 14 miembros opcionalmente sustituido, donde dos o más grupos R13 de la misma molécula se pueden tomar opcionalmente juntos para formar un anillo.
R15
en cada aparición se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en: alifático C1-12 15 opcionalmente sustituido, un carbociclo de 3 a 14 miembros opcionalmente sustituido; y un heterociclo de 3 a 14
miembros opcionalmente sustituido, a es 1, 2, 3 o 4, k es independientemente en cada aparición un número entero de 1 a 8, inclusive, m es 0 o un número entero de 1 a 8, inclusive,
20 q es 0 o un número entero de 1 a 5, inclusive, x es 0, 1 o 2, y zes 1, 2 o 3.
En ciertas realizaciones, de los complejos 1 a 4, imagen13 se selecciona entre el grupo que consiste en un carbociclo
25 C3-14, un grupo alilo C6-10, un heterociclo de 3 a 14 miembros, y un grupo heteroarilo de 5 a 10 miembros; un grupo poliéter, o un grupo alifático C2-20 opcionalmente sustituido, en el que una o más unidades de metileno están opcional e independientemente reemplazadas con -NRy-, -N(Ry)C(O)-, -C(O)N(Ry)-, -OC(O)N(Ry)-, -N(Ry)C(O)O-, OC(O)O-, -O-, -C(O)-, -OC(O)-, -C(O)O-, -S-, -SO-, -SO2-, -C(=S)-, -C(=NRy)-, -C(=NORy)-o -N=N-.
30 En algunas realizaciones, uno o más de los sustituyentes de los complejos metálicos imagen14 1 a 9' es un resto de activación
, donde
35
En ciertas realizaciones, el resto conector
40 En ciertas realizaciones, el grupo Z es una piperidina unida por N o una pirrolidina unida por N opcionalmente sustituida. En algunas realizaciones, el grupo Z es una guanidina opcionalmente sustituida. En otras realizaciones, el grupo Z es cualquiera de los que se describen en el documento de Patente PCT/US09/54773.
En algunas realizaciones, los complejos metálicos proporcionados tienen una estructura seleccionada entre el grupo
16
en la que:
M, LI, m R1, R1', R2, R2', R3, R3' y R11 son como se han definido anteriormente.
5 En algunas realizaciones, el conjunto de ligandos permanente es un ligando de saleno. En ciertas realizaciones, el complejo metálico es un metalosalenato. En ciertas realizaciones, el complejo metálico es un complejo de cobalto y saleno. En ciertas realizaciones, el complejo metálico es un complejo de cromo y saleno. En otras realizaciones, el complejo metálico es un complejo de aluminio y saleno.
10 En ciertas realizaciones, los complejos metálicos de la presente invención tienen la fórmula:
en la que: 15 M es el átomo de metal; LI es un nucleófilo capaz de apertura de anillo de un epóxido;
es el conjunto de ligandos permanente;
es como se ha definido anteriormente y cada R' representa independientemente uno o más 20 sustituyentes opcionalmente presentes en los anillos de fenilo.
En ciertas realizaciones, cada R' es independientemente un grupo R o un grupo donde dos o más grupos R' adyacentes se pueden tomar conjuntamente para formar un anillo de 3 a 12 miembros saturado, parcialmente insaturado, o aromático, opcionalmente sustituido que contiene de 0 a 4 heteroátomos. 25
Rc y R' son como se han definido anteriormente,
Y es un conector divalente seleccionado entre el grupo que consiste en: -N(R11)-; -O-; -S(O)x-; -(CH2)k-; -C(O)-; C(=NOR10)-; -C(Rc)xH2-x-; un poliéter; un carbociclo de 3 a 8 miembros opcionalmente sustituido; y un heterociclo de 3 a 8 miembros opcionalmente sustituido,
q es 0 o un número entero de 1 a 5 inclusive, y
17
En ciertas realizaciones, el complejo metálico tiene la fórmula IV:
En ciertas realizaciones, en las que el complejo metálico tiene la fórmula V:
10 en la que: Rc, Rd, LI, m, y q son como se han descrito anteriormente, y R4, R4', R5, R5', R6, R6', R7, y R7' se seleccionan cada uno independientemente entre el grupo que consiste en: -H; -
R20
; -R21; alifático C1-C12 opcionalmente sustituido; carbociclo de 3 a 14 miembros opcionalmente sustituido; y 15 heterociclo de 3 a 14 miembros opcionalmente sustituido;
donde [R1 y R4], [R1’ y R4'] y dos grupos R4, R4', R5, R5', R6, R6', R7, y R7' cualesquiera adyacentes se pueden tomar opcionalmente junto con los átomos intermedios para formar uno o más anillos opcionalmente sustituidos con uno o más grupos R20 grupos.
20 En ciertas realizaciones, en las que el complejo metálico tiene la fórmula III, R1, R1’, R4, R4’, R6, y R6' son cada uno -
H. En ciertas realizaciones, en las que el complejo metálico tiene la fórmula III, R5, R5', R7 y R7' son cada uno alifático C1-C12 opcionalmente sustituido.
En ciertas realizaciones, en las que el complejo metálico tiene la fórmula III, R4, R4’, R5, R5’, R6, R6', R7, y R7' se
25 seleccionan cada uno independientemente entre el grupo que consiste en: -H, -Si(R13)3; -Si[(CH2)kR22]z(R13)(3-z); metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, sec-butilo, t-butilo, isoamilo, t-amilo, texilo, tritilo, -C(CH3)Ph2, (CH2)pC[(CH2)pR22]zH(3-z), y -Si(R13)(3-z)[(CH2)kR22]z, donde p es un número entero de 0 a 12 inclusive y R22 se selecciona entre el grupo que consiste en: un heterociclo; una amina; una guanidina; -N+(R11)3 X-; -P+(R11)3 X-; P(R11)2=N+=P(R11)3 X-; -As+(R11)3 X-, y piridinio opcionalmente sustituido.
30 En ciertas realizaciones, en las que el complejo metálico tiene la fórmula III, R7 se selecciona entre el grupo que consiste en -H; metilo; etilo; n-propilo; i-propilo; n-butilo; sec-butilo; t-butilo; isoamilo; t-amilo; texilo; y tritilo; y R5 se selecciona entre el grupo que consiste en -(CH2)pCH(3-z)[(CH2)pR22]z, y -Si(R13)(3-z)[(CH2)kR22]z.
35 En ciertas realizaciones, el complejo metálico tiene la fórmula IV, R1, R1’, R4, R4’, R6, y R6' son cada uno -H. En ciertas realizaciones, en las que el complejo es un complejo de metalosalenato de fórmula IV, R5, R5’, R7 y R7’ son
20
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| BRPI0919237B1 (pt) | 2008-09-17 | 2019-08-13 | Novomer Inc | método de remoção de um catalisador de um produto de uma reação de polimerização de policarbonato alifático e método de purificação de um produto de reação de polimerização de policarbonato alifático |
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| JP2011213982A (ja) * | 2010-03-17 | 2011-10-27 | Univ Of Tokyo | 金属錯体を用いたポリカルボナートの製造方法、金属錯体、および金属錯体を含む触媒システム |
| ES2587257T3 (es) * | 2010-03-24 | 2016-10-21 | Covestro Deutschland Ag | Procedimiento para la preparación de polioletercarbonatos |
| KR101715657B1 (ko) * | 2010-04-06 | 2017-03-14 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 이산화탄소／에폭사이드 공중합의 분자량 및 사슬 모양 정밀 제어 및 이를 통한 저분자량의 폴리(알킬렌 카보네이트)의 제조 |
| KR101486483B1 (ko) * | 2010-04-13 | 2015-01-27 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 폴리(알킬렌 카보네이트)와 다양한 고분자와의 블록 또는 그라프트 공중합체 |
| WO2011163133A1 (en) * | 2010-06-20 | 2011-12-29 | Novomer, Inc. | Aliphatic polycarbonates |
| WO2011163250A1 (en) * | 2010-06-21 | 2011-12-29 | Ndsu Research Foundation | Aqueous polyurethane dispersions |
| EP2608767B1 (en) * | 2010-08-27 | 2023-07-26 | Saudi Aramco Technologies Company | Polymer compositions and methods |
| KR101432506B1 (ko) | 2010-09-09 | 2014-08-21 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 교차연결된 분자량이 큰 사슬을 포함하는 폴리(알킬렌 카보네이트)의 제조 방법 |
| JP2013539802A (ja) | 2010-09-14 | 2013-10-28 | ノボマー， インコーポレイテッド | ポリマー合成の触媒および方法 |
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| WO2012051448A1 (en) * | 2010-10-13 | 2012-04-19 | Texas A&M University | Degradable polycarbonates |
| DE102010043409A1 (de) * | 2010-11-04 | 2012-05-10 | Bayer Materialscience Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Polycarbonatpolyolen durch immortale Polymerisation von cyclischen Carbonaten |
| EP3584265B1 (en) | 2010-11-23 | 2023-03-15 | Saudi Aramco Technologies Company | Polycarbonate polyol compositions |
| US20130337204A1 (en) * | 2010-11-23 | 2013-12-19 | Dsm Ip Assets B.V. | Polycarbonate polyol compositions |
| KR101385933B1 (ko) * | 2010-12-17 | 2014-04-21 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 폴리프로필렌카보네이트 도료조성물 |
| KR101401925B1 (ko) * | 2010-12-28 | 2014-06-02 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 열안정성이 개선된 폴리프로필렌 카보네이트의 제조방법 |
| CN102140158B (zh) * | 2010-12-30 | 2012-12-26 | 江门市德商科佐科技实业有限公司 | 一种二氧化碳共聚物多元醇为基础的聚氨酯材料及用途 |
| KR102067954B1 (ko) * | 2011-01-06 | 2020-01-21 | 사우디 아람코 테크놀로지스 컴퍼니 | 고분자 조성물 및 방법 |
| JP6054950B2 (ja) | 2011-05-09 | 2016-12-27 | ノボマー， インコーポレイテッド | ポリマー組成物および方法 |
| EP2707353B1 (en) | 2011-05-13 | 2021-03-31 | Novomer, Inc. | Carbonylation catalysts and method |
| US9365674B2 (en) | 2011-05-31 | 2016-06-14 | Cornell University | Polyethers, methods of making same, and uses thereof |
| GB201111929D0 (en) | 2011-07-12 | 2011-08-24 | Norner As | Polycarbonat blends |
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| CN107298759A (zh) | 2011-07-25 | 2017-10-27 | 诺沃梅尔公司 | 用于聚氨酯的脂族聚碳酸酯 |
| KR101318734B1 (ko) * | 2011-07-29 | 2013-10-16 | 공주대학교 산학협력단 | 폴리알킬렌카보네이트와 폴리락타이드의 트리블록공중합체 및 이의 제조방법 |
| WO2013030300A1 (de) | 2011-09-02 | 2013-03-07 | Basf Se | Polypropylencarbonat-haltige schäume |
| GB201115565D0 (en) * | 2011-09-08 | 2011-10-26 | Imp Innovations Ltd | Method of synthesising polycarbonates in the presence of a bimetallic catalyst and a chain transfer agent |
| EP2586818A1 (de) | 2011-10-26 | 2013-05-01 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung von Polypropylencarbonatdispersionen |
| US9359474B2 (en) | 2011-11-04 | 2016-06-07 | Novomer, Inc. | Catalysts and methods for polymer synthesis |
| KR101455366B1 (ko) * | 2011-11-23 | 2014-11-04 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 고차단성 종이 코팅용 조성물 |
| US9403861B2 (en) | 2011-12-11 | 2016-08-02 | Novomer, Inc. | Salen complexes with dianionic counterions |
| KR102093604B1 (ko) * | 2011-12-20 | 2020-03-26 | 사우디 아람코 테크놀로지스 컴퍼니 | 폴리머 합성 방법 |
| KR102110746B1 (ko) * | 2012-04-16 | 2020-05-14 | 사우디 아람코 테크놀로지스 컴퍼니 | 접착제 조성물 및 방법 |
| WO2013163442A1 (en) * | 2012-04-25 | 2013-10-31 | Novomer, Inc. | Aliphatic polycarbonate polyols containing silyl groups |
| WO2013177546A2 (en) | 2012-05-24 | 2013-11-28 | Novomer, Inc. | Polycarbonate polyol compositions and methods |
| WO2014031811A1 (en) * | 2012-08-24 | 2014-02-27 | Novomer, Inc. | Metal complexes |
| EP2703426A1 (de) * | 2012-08-27 | 2014-03-05 | Bayer MaterialScience AG | Verfahren zur Herstellung von Polyethercarbonatpolyolen |
| EP2703425A1 (de) | 2012-08-27 | 2014-03-05 | Bayer MaterialScience AG | Verfahren zur Herstellung von Polyethercarbonatpolyolen |
| KR101449127B1 (ko) * | 2012-09-28 | 2014-10-13 | 부산대학교 산학협력단 | 폴리카보네이트 수지 조성물 및 그 제조 방법 |
| DE102012218846A1 (de) * | 2012-10-16 | 2014-04-17 | Bayer Materialscience Ag | Herstellung und Verwendung neuer thermoplastischer Polyurethan-Elastomere auf Basis von Polyethercarbonatpolyolen |
| JP2014122323A (ja) | 2012-10-31 | 2014-07-03 | Dow Global Technologies Llc | 金属包装のためのポリカーボネートコーティング |
| ES2752043T3 (es) | 2012-11-07 | 2020-04-02 | Saudi Aramco Tech Co | Composiciones de espuma de poliuretano de gran resistencia y métodos |
| WO2014084559A1 (en) * | 2012-11-29 | 2014-06-05 | Sk Innovation Co.,Ltd. | Method for preparing polycarbonate |
| WO2014084558A1 (en) * | 2012-11-29 | 2014-06-05 | Sk Innovation Co.,Ltd. | Method for preparing polycarbonate |
| KR101975036B1 (ko) | 2013-03-21 | 2019-05-03 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 신규 착화합물 존재 하에 이산화탄소/에폭사이드 공중합에 의한 폴리(알킬렌 카보네이트)의 제조방법 |
| JP6060803B2 (ja) | 2013-04-30 | 2017-01-18 | 株式会社リコー | ポリマー生成物、フイルム、成型品、シート、粒子、繊維、及びポリマーの製造方法 |
| CN105518053B (zh) | 2013-05-01 | 2017-07-21 | 诺沃梅尔公司 | 脂族聚碳酸酯组合物和方法 |
| CN105518043A (zh) * | 2013-05-13 | 2016-04-20 | 诺沃梅尔公司 | 含co2的泡沫和相关方法 |
| GB201308978D0 (en) | 2013-05-17 | 2013-07-03 | Imp Innovations Ltd | Method for producing polymers and block copolymers |
| US9447236B2 (en) | 2013-05-27 | 2016-09-20 | Lg Chem, Ltd. | Method of manufacturing polyalkylene carbonate |
| KR102105891B1 (ko) | 2013-07-09 | 2020-05-04 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 신규 착화합물 및 이를 이용한 폴리(알킬렌 카보네이트)의 제조방법 |
| WO2015031348A1 (en) * | 2013-08-26 | 2015-03-05 | Sasol Chemicals (Usa) Llc | Aliphatic polycarbonate-based surface active agents |
| EP2845873A1 (de) * | 2013-09-05 | 2015-03-11 | Bayer MaterialScience AG | Radikalische Vernetzung von Polyethercarbonatpolyolen enthaltend elektronenarme und elektronenreiche Doppelbindungen |
| WO2015032720A1 (de) * | 2013-09-05 | 2015-03-12 | Bayer Materialscience Ag | Höherfunktionelle polyethercarbonatpolyole erhalten unter einsatz von verzweigermolekülen |
| EP2845872A1 (de) * | 2013-09-05 | 2015-03-11 | Bayer MaterialScience AG | Niederviskose Polyethercarbonatpolyole mit Seitenketten |
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| CN103665308B (zh) * | 2013-12-11 | 2016-06-01 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 弹性体与二氧化碳-环氧丙烷共聚物泡沫塑料 |
| US9215876B2 (en) | 2014-03-24 | 2015-12-22 | International Business Machines Corporation | 1,3,6-dioxazocan-2-ones and antimicrobial cationic polycarbonates therefrom |
| US9624191B2 (en) | 2014-03-24 | 2017-04-18 | International Business Machines Corporation | Cyclic carbonate monomers and ring opened polycarbonates therefrom |
| JP6900194B2 (ja) * | 2014-04-03 | 2021-07-07 | サウジ アラムコ テクノロジーズ カンパニー | 脂肪族ポリカーボネートポリオール組成物 |
| JP6369168B2 (ja) * | 2014-07-01 | 2018-08-08 | 富士電機株式会社 | 電子写真用感光体及びそれを搭載する画像形成装置 |
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| DE102014215380B4 (de) | 2014-08-05 | 2022-04-28 | Evonik Operations Gmbh | Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen |
| DE102014215383B4 (de) | 2014-08-05 | 2020-06-10 | Evonik Operations Gmbh | Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen |
| DE102014215382A1 (de) | 2014-08-05 | 2016-02-11 | Evonik Degussa Gmbh | Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen |
| DE102014215387B4 (de) | 2014-08-05 | 2020-06-10 | Evonik Operations Gmbh | Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen |
| DE102014215388A1 (de) | 2014-08-05 | 2016-02-11 | Evonik Degussa Gmbh | Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen |
| KR102184946B1 (ko) * | 2014-11-03 | 2020-12-01 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 이산화탄소, 에폭사이드 및 고리형 무수물 삼원공중합체의 제조 방법 |
| WO2016086118A1 (en) | 2014-11-26 | 2016-06-02 | Trustees Of Boston University | Glycerol-based polycarbonates |
| ES2845608T3 (es) | 2015-03-03 | 2021-07-27 | Evonik Operations Gmbh | Producción de capas de poliuretano porosas |
| EP3067376A1 (de) | 2015-03-11 | 2016-09-14 | Evonik Degussa GmbH | Herstellung von Polyurethansystemen unter Einsatz von Polyetherpolycarbonatpolyolen |
| EP3078696A1 (de) | 2015-04-08 | 2016-10-12 | Evonik Degussa GmbH | Herstellung emissionsarmer polyurethane |
| WO2016166165A1 (en) | 2015-04-13 | 2016-10-20 | Repsol, S.A. | New formulations for polyurethane applications |
| PL3115389T3 (pl) | 2015-07-07 | 2020-09-07 | Evonik Operations Gmbh | Wytwarzanie pianki poliuretanowej |
| CN108137881B (zh) * | 2015-08-03 | 2020-09-29 | 雷普索尔有限公司 | 包含聚醚碳酸酯多元醇的粘合剂组合物 |
| CA2994402A1 (en) | 2015-08-04 | 2017-02-09 | Repsol, S.A. | New formulations for pressure sensitive adhesives |
| GB201514506D0 (en) | 2015-08-14 | 2015-09-30 | Imp Innovations Ltd | Multi-block copolymers |
| GB201515350D0 (en) | 2015-08-28 | 2015-10-14 | Econic Technologies Ltd | Method for preparing polyols |
| CN106957415B (zh) * | 2015-09-16 | 2019-07-12 | 武汉理工大学 | 一种用于二氧化碳、环氧丙烷和丙交酯三元共聚的复合催化剂及其制备方法 |
| DE102015014864A1 (de) | 2015-11-17 | 2017-05-18 | Gt Elektrotechnische Produkte Gmbh | Verfahren zur Herstellung von zelligen, elastischen Polycarbonaturethan-Materialien sowie die Polycarbonaturethan-Materialien |
| KR102409995B1 (ko) * | 2016-02-26 | 2022-06-15 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 폴리(알킬렌 카보네이트)폴리올의 제조방법 |
| US10119223B2 (en) | 2016-07-15 | 2018-11-06 | Covestro Llc | Carpet and synthetic turf backings prepared from a polyether carbonate polyol |
| US20190225835A1 (en) | 2016-09-12 | 2019-07-25 | Resinate Materials Group, Inc. | Polyphenol alkoxylate containing blends and coatings |
| AU2017330346A1 (en) | 2016-09-21 | 2019-02-21 | Nextcure, Inc. | Antibodies for Siglec-15 and methods of use thereof |
| JP7028864B2 (ja) * | 2016-09-22 | 2022-03-02 | ビーエーエスエフ コーティングス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 縮合及び／又は付加反応によって硬化可能なコーティング組成物 |
| US10894861B2 (en) * | 2016-10-18 | 2021-01-19 | Repsol, S.A. | High molecular weight polymers from waste raw materials |
| BR112019008874B1 (pt) | 2016-11-11 | 2022-12-06 | Dow Global Technologies Llc | Método de fabricação de um poliol poli(éter-carbonato) |
| EP3560981B1 (en) * | 2016-12-22 | 2024-01-31 | Mitsubishi Chemical Corporation | Polycarbonate polyol and polyurethane |
| WO2018146157A1 (en) | 2017-02-07 | 2018-08-16 | Repsol, S.A. | Use of a self-healing poly(alkylene carbonate) |
| GB201703324D0 (en) | 2017-03-01 | 2017-04-12 | Econic Tech Ltd | Method for preparing polyether carbonates |
| US10053533B1 (en) | 2017-04-13 | 2018-08-21 | Presidium Usa, Inc. | Oligomeric polyol compositions |
| JP7459453B2 (ja) * | 2017-08-10 | 2024-04-02 | 三菱ケミカル株式会社 | ポリカーボネートポリオールの製造方法 |
| EP3459984A1 (de) | 2017-09-25 | 2019-03-27 | Evonik Degussa GmbH | Herstellung von polyurethanschaum |
| US10626216B2 (en) * | 2017-10-26 | 2020-04-21 | Promerus, Llc | High glass transition temperature polycarbonates derived from adamantane epoxides |
| WO2019112930A1 (en) | 2017-12-06 | 2019-06-13 | Saudi Aramco Technologies Company | Adhesive compositions and methods |
| WO2019126221A1 (en) | 2017-12-22 | 2019-06-27 | Saudi Aramco Technologies Company | Catalysts for polycarbonate production |
| CN110003455B (zh) * | 2018-01-05 | 2021-09-21 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种催化剂组合物及聚丙交酯的制备方法 |
| CN108384500B (zh) * | 2018-02-10 | 2020-06-26 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 二氧化碳基反应型聚氨酯热熔胶及其制备方法 |
| EP3536727A1 (de) * | 2018-03-07 | 2019-09-11 | Covestro Deutschland AG | Polyurethanschaumstoffe basierend auf polyethercarbonatpolyolen |
| CN108522436B (zh) * | 2018-03-12 | 2020-07-14 | 苏州大学张家港工业技术研究院 | 一种家蚕收蚁及小蚕饲育框 |
| FR3079237A1 (fr) * | 2018-03-20 | 2019-09-27 | Commissariat A L'energie Atomique Et Aux Energies Alternatives | Particules inorganiques greffees par des composes organiques specifiques presentant des proprietes de protection contre les rayons uv |
| CN112262169A (zh) | 2018-04-18 | 2021-01-22 | 沙特阿美技术公司 | 聚(碳酸亚烷酯)聚合物的端基异构化 |
| WO2020028606A1 (en) | 2018-08-02 | 2020-02-06 | Saudi Aramco Technologies Company | Sustainable polymer compositions and methods |
| US11401374B2 (en) * | 2018-08-20 | 2022-08-02 | Trustees Of Boston University | Poly (alkyl carbonate) adhesives |
| US11634539B2 (en) | 2018-09-24 | 2023-04-25 | Saudi Aramco Technologies Company | Polycarbonate block copolymers and methods thereof |
| CN113195590A (zh) * | 2018-12-12 | 2021-07-30 | 阿卜杜拉国王科技大学 | 聚碳酸酯多元醇 |
| PL3677610T3 (pl) | 2019-01-07 | 2022-01-31 | Evonik Operations Gmbh | Wytwarzanie sztywnej pianki poliuretanowej |
| EP3908617A1 (de) | 2019-01-07 | 2021-11-17 | Evonik Operations GmbH | Herstellung von polyurethanhartschaum |
| CN113302224B (zh) | 2019-01-31 | 2023-09-19 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 聚醚-碳酸酯多元醇的纯化方法 |
| GB201906210D0 (en) | 2019-05-02 | 2019-06-19 | Econic Tech Limited | A polyol block copolymer, compositions and processes therefor |
| GB201906214D0 (en) | 2019-05-02 | 2019-06-19 | Econic Tech Ltd | A polyol block copolymer, compositions and processes therefor |
| EP3744745A1 (de) | 2019-05-28 | 2020-12-02 | Evonik Operations GmbH | Herstellung von pu-schaumstoffen |
| US20220363823A1 (en) * | 2019-07-05 | 2022-11-17 | King Abdullah University Of Science And Technology | Recovery and reuse of activators and initiators following polycarbonate synthesis |
| EP3805285A1 (de) | 2019-10-08 | 2021-04-14 | Evonik Operations GmbH | Herstellung von polyurethanhartschaum |
| EP3865527A1 (de) | 2020-02-14 | 2021-08-18 | Evonik Operations GmbH | Herstellung von pu-schaumstoffen |
| GB202003003D0 (en) | 2020-03-02 | 2020-04-15 | Econic Tech Ltd | A polyol block copolymer |
| GB202003002D0 (en) | 2020-03-02 | 2020-04-15 | Crane Ltd | Method of preparation of a polyol block copolymer |
| CN111349224B (zh) * | 2020-03-30 | 2021-06-01 | 杭州普力材料科技有限公司 | 一种液相法管道化连续化生产聚碳酸酯-聚醚多元醇的方法 |
| CN111378106B (zh) * | 2020-03-30 | 2021-06-01 | 杭州普力材料科技有限公司 | 一种预加热液相法管道化连续化生产聚碳酸酯-聚醚多元醇的方法 |
| EP3919539A1 (de) | 2020-06-04 | 2021-12-08 | Evonik Operations GmbH | Herstellung von polyurethanschaum |
| TW202210582A (zh) | 2020-06-24 | 2022-03-16 | 沙烏地阿拉伯商沙烏地阿美科技公司 | 多元醇組合物及方法 |
| US20220056231A1 (en) | 2020-08-20 | 2022-02-24 | Evonik Operations Gmbh | Production of polyurethane foam |
| US20230348667A1 (en) | 2020-09-11 | 2023-11-02 | 3M Innovative Properties Company | Investment Casting Compositions and Methods |
| US20220106432A1 (en) | 2020-10-07 | 2022-04-07 | Evonik Operations Gmbh | Shaped flexible pu foam articles |
| GB202017531D0 (en) | 2020-11-05 | 2020-12-23 | Econic Tech Limited | (poly)ol block copolymer |
| JP2023553096A (ja) | 2020-12-08 | 2023-12-20 | エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー | ポリウレタンフォームの製造 |
| WO2022153213A1 (en) | 2021-01-15 | 2022-07-21 | Saudi Aramco Technologies Company | Systems and methods for drying compounds |
| WO2022153234A1 (en) | 2021-01-15 | 2022-07-21 | Saudi Aramco Technologies Company | Polycarbonate polyol nanocomposites |
| CA3210253A1 (en) | 2021-03-02 | 2022-09-09 | Michael SUCHAN | Production of polyurethane foam |
| EP4323420A1 (de) | 2021-04-14 | 2024-02-21 | Evonik Operations GmbH | Herstellung von polyurethan- oder polyisocyanurat-hartschaumstoff |
| CN117529512A (zh) | 2021-06-17 | 2024-02-06 | 赢创运营有限公司 | 成型软质聚氨酯泡沫制品 |
| WO2022269512A1 (en) | 2021-06-23 | 2022-12-29 | Saudi Aramco Technologies Company | Polyol compositions and methods |
| EP4363480A1 (de) | 2021-07-01 | 2024-05-08 | Evonik Operations GmbH | Herstellung von polyurethan- oder polyisocyanurat-hartschaumstoff |
| CN117597373A (zh) | 2021-07-02 | 2024-02-23 | 赢创运营有限公司 | Pu泡沫的生产 |
| KR20230020666A (ko) * | 2021-08-04 | 2023-02-13 | 현대자동차주식회사 | 탄소 저감형 폴리우레탄 접착제 조성물 및 이의 제조방법 |
| US11518948B1 (en) | 2021-08-23 | 2022-12-06 | Saudi Arabian Oil Company | Methods for breaking emulsions |
| GB202115335D0 (en) | 2021-10-25 | 2021-12-08 | Econic Tech Ltd | Surface-active agent |
| CN114262430A (zh) * | 2021-11-30 | 2022-04-01 | 山东一诺威新材料有限公司 | 实心轮胎用二氧化碳基聚碳酸酯醚多元醇及其制备方法 |
| CA3240573A1 (en) | 2021-12-16 | 2023-06-22 | Yusen QIAO | Novel nonionic surfactants and processes to make them |
| WO2023161253A1 (en) | 2022-02-22 | 2023-08-31 | Evonik Operations Gmbh | Use of recycled polyol from amine-based hydrolysis process to produce pu foam |
| WO2023222400A1 (de) | 2022-05-17 | 2023-11-23 | Evonik Operations Gmbh | Herstellung von polyurethanschaum |
| EP4299656A1 (de) | 2022-07-01 | 2024-01-03 | Evonik Operations GmbH | Herstellung von propoxylierten benzoldicarbonsäureamiden und dem entsprechenden polyurethanschaum |
| CN116355195A (zh) * | 2023-01-09 | 2023-06-30 | 中山大学 | 一种脂肪族聚碳酸酯多元醇的制备方法 |
Family Cites Families (106)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1380212A (en) * | 1919-05-15 | 1921-05-31 | Jurgielewicz Leopold | Safety-watch-pocket protector |
| US3248415A (en) | 1963-01-16 | 1966-04-26 | Pittsburgh Plate Glass Co | Method of preparing high molecular weight polycarbonates |
| US3585168A (en) | 1968-09-21 | 1971-06-15 | Shohei Inoue | Process for producing copolymer of epoxide and carbon dioxide |
| US3900424A (en) | 1972-07-21 | 1975-08-19 | Nippon Oil Seal Ind Co Ltd | Catalyst for copolymerizing epoxy compounds with carbon dioxide |
| US3953383A (en) | 1972-07-21 | 1976-04-27 | Nippon Oil Seal Industry Co., Ltd. | Catalytic process for copolymerizing epoxy compounds with carbon dioxide |
| US4500704A (en) | 1983-08-15 | 1985-02-19 | The Dow Chemical Company | Carbon dioxide oxirane copolymers prepared using double metal cyanide complexes |
| GB8528071D0 (en) | 1985-11-14 | 1985-12-18 | Shell Int Research | Polycarbonates |
| US4686276A (en) | 1985-12-30 | 1987-08-11 | The Dow Chemical Company | Process for preparing poly (alkylene carbonates) |
| JP2691014B2 (ja) | 1988-04-11 | 1997-12-17 | 株式会社トクヤマ | ボルフィリンアルミニウム錯体 |
| US4866143A (en) | 1988-04-21 | 1989-09-12 | Basf Corporation | Novel surfactants based on poly(alkylene carbonate)s |
| JP2575199B2 (ja) | 1988-11-25 | 1997-01-22 | 株式会社トクヤマ | カーボネート共重合体の製造方法 |
| US4910256A (en) | 1988-12-02 | 1990-03-20 | The Dow Chemical Company | Mixtures of poly(alkylene carbonate) polyols and polymers of ethylenically unsaturated esters |
| US5010117A (en) | 1989-06-16 | 1991-04-23 | Dow Chemical Company | Flexible polyurethane foams prepared using low unsaturation polyether polyols |
| DE69128528T2 (de) | 1990-03-21 | 1998-07-30 | Res Corp Technologies Inc | Chirale katalysatoren und dadurch katalysierte epoxydierungsreaktionen |
| US5637739A (en) | 1990-03-21 | 1997-06-10 | Research Corporation Technologies, Inc. | Chiral catalysts and catalytic epoxidation catalyzed thereby |
| IL110787A0 (en) | 1993-08-27 | 1994-11-11 | Sandoz Ag | Biodegradable polymer, its preparation and pharmaceutical composition containing it |
| US5665890A (en) | 1995-03-14 | 1997-09-09 | President And Fellows Of Harvard College | Stereoselective ring opening reactions |
| WO1998004538A1 (en) | 1996-07-26 | 1998-02-05 | Princeton University | Catalytic oxygenation of hydrocarbons by metalloporphyrin and metallosalen complexes |
| RU2100355C1 (ru) | 1996-10-31 | 1997-12-27 | Институт физиологически активных веществ РАН | Способ каталитического связывания двуокиси углерода |
| TWI246520B (en) | 1997-04-25 | 2006-01-01 | Mitsui Chemicals Inc | Processes for olefin polymerization |
| JP2002512655A (ja) | 1997-06-30 | 2002-04-23 | ピー・エイ・シー・ポリマーズ・インコーポレイテッド | 官能化されたポリ（アルキレンカーボネート）およびその使用 |
| US6130340A (en) | 1998-01-13 | 2000-10-10 | President And Fellows Of Harvard College | Asymmetric cycloaddition reactions |
| US6521561B1 (en) | 1998-05-01 | 2003-02-18 | President And Fellows Of Harvard College | Main-group metal based asymmetric catalysts and applications thereof |
| US6133402A (en) | 1998-08-04 | 2000-10-17 | Cornell Research Foundation, Inc. | Polycarbonates made using high activity catalysts |
| US6677268B2 (en) | 1999-12-08 | 2004-01-13 | Institut Francais Du Petrole | Catalyst based on cobalt and/or rhodium employed in a two-phase medium |
| KR100342659B1 (en) | 2000-12-15 | 2002-07-04 | Rstech Co Ltd | Chiral polymer salene catalyst and process for preparing chiral compounds from racemic epoxide using the same |
| US6515145B2 (en) | 2000-12-29 | 2003-02-04 | Huntsman Petrochemical Corporation | Process for the production of carbonates that melt at a high temperature |
| DE10130229A1 (de) | 2001-06-22 | 2003-01-02 | Celanese Ventures Gmbh | Non-Metallocene, Verfahren zur Herstellung von diesen und deren Verwendung zur Polymerisation von Olefinen |
| AU2002345388A1 (en) | 2001-06-27 | 2003-03-03 | Rs Tech Corp. | New chiral salen catalyst and methods for the preparation of chiral compounds from racemic epoxides by using new catalyst |
| US6639087B2 (en) | 2001-08-22 | 2003-10-28 | Rhodia Pharma Solutions Inc. | Kinetic resolution method |
| US6870004B1 (en) | 2001-08-24 | 2005-03-22 | Northwestern University | Metal-ligand complexes and related methods of chemical CO2 fixation |
| AU2002356929A1 (en) | 2001-12-06 | 2003-06-23 | Cornell Research Foundation, Inc. | Catalytic carbonylation of three and four membered heterocycles |
| DE10235316A1 (de) | 2002-08-01 | 2004-02-12 | Basf Ag | Katalysator und Verfahren zur Carbonylierung von Oxiranen |
| US6781006B2 (en) | 2002-09-17 | 2004-08-24 | Rhodia Pharma Solutions Inc. | Active catalysts for stereoselective ring-opening reactions |
| US6617467B1 (en) | 2002-10-25 | 2003-09-09 | Basf Aktiengesellschaft | Process for producing polyalkylene carbonates |
| US6713599B1 (en) | 2003-03-31 | 2004-03-30 | Basf Corporation | Formation of polymer polyols with a narrow polydispersity using double metal cyanide (DMC) catalysts |
| US7501372B2 (en) * | 2003-11-21 | 2009-03-10 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Catalyst compositions for producing polyolefins in the absence of cocatalysts |
| JP2006002063A (ja) | 2004-06-18 | 2006-01-05 | Mitsui Chemicals Inc | ポリアルキレンカーボネートの製造法 |
| US7304172B2 (en) | 2004-10-08 | 2007-12-04 | Cornell Research Foundation, Inc. | Polycarbonates made using highly selective catalysts |
| KR100724550B1 (ko) | 2004-12-16 | 2007-06-04 | 주식회사 엘지화학 | 이중 금속 아연 착화합물과 이를 촉매로 사용한폴리카보네이트의 제조 방법 |
| JP2006206466A (ja) * | 2005-01-26 | 2006-08-10 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 芳香族不飽和化合物の製造方法 |
| US8207365B2 (en) | 2005-03-14 | 2012-06-26 | Georgia Tech Research Corporation | Polymeric salen compounds and methods thereof |
| US7268204B2 (en) | 2005-03-29 | 2007-09-11 | Basf Corporation | Complex of a multimetal cyanide compound and methods of forming polyethercarbonate polyols |
| US7399822B2 (en) | 2005-06-21 | 2008-07-15 | Cornell Research Foundation, Inc. | Isotactic specific catalyst for direct production of highly isotactic poly (propylene oxide) or highly isotactic poly (butylene oxide) |
| JP5139981B2 (ja) * | 2005-08-16 | 2013-02-06 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | ポリカーボネート難燃性組成物 |
| JP2008001518A (ja) * | 2006-06-26 | 2008-01-10 | Ricoh Co Ltd | 用紙後処理装置 |
| US7977501B2 (en) | 2006-07-24 | 2011-07-12 | Bayer Materialscience Llc | Polyether carbonate polyols made via double metal cyanide (DMC) catalysis |
| KR100856569B1 (ko) * | 2006-08-18 | 2008-09-04 | 부산대학교 산학협력단 | 마이크로파를 이용한 에폭시화합물과 이산화탄소로부터폴리카보네이트의 제조방법 |
| US8093351B2 (en) | 2006-08-24 | 2012-01-10 | Cornell Research Foundation, Inc. | Copolymerization of propylene oxide and carbon dioxide and homopolymerization of propylene oxide |
| JP2008081518A (ja) | 2006-09-25 | 2008-04-10 | Tokyo Univ Of Science | アルキレンオキシドと二酸化炭素の共重合体の製造方法、及び共重合体 |
| US8232267B2 (en) | 2006-10-06 | 2012-07-31 | The Trustees Of Princeton University | Porphyrin catalysts and methods of use thereof |
| WO2008079447A1 (en) * | 2006-12-22 | 2008-07-03 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Silylated polycarbonate polymers, method of making, and articles formed therefrom |
| JP5512283B2 (ja) | 2007-01-30 | 2014-06-04 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ポリエーテルカーボネートポリオールの製造方法 |
| JP2008208678A (ja) * | 2007-02-28 | 2008-09-11 | Sekisui Chem Co Ltd | 壁パネル設置架台及び仮設建物 |
| CN100494248C (zh) | 2007-03-21 | 2009-06-03 | 大连理工大学 | 用于合成聚碳酸酯的双功能催化剂 |
| GB0708016D0 (en) | 2007-04-25 | 2007-06-06 | Univ Newcastle | Synthesis of cyclic carbonates |
| KR100853358B1 (ko) * | 2007-05-04 | 2008-08-21 | 아주대학교산학협력단 | 두 성분을 한 분자에 가지고 있는 착화합물 및 이를 촉매로사용한 이산화탄소와 에폭사이드의 공중합에 의한폴리카보네이트의 제조 방법 |
| EP2573126B1 (en) | 2007-05-04 | 2014-09-24 | SK Innovation Co. Ltd. | A process for producing polycarbonates and a coordination complex used therefor |
| JP5505920B2 (ja) | 2007-05-09 | 2014-05-28 | 学校法人東京理科大学 | ブロック共重合体の製造方法 |
| US20100256329A1 (en) | 2007-06-08 | 2010-10-07 | The University Of Tokyo | Stereoselective alternating copolymerization of epoxide with carbon dioxide |
| JP2009215529A (ja) * | 2008-02-14 | 2009-09-24 | Keio Gijuku | ポリカーボネート樹脂の製造方法 |
| EP2096132A1 (en) | 2008-02-26 | 2009-09-02 | Total Petrochemicals Research Feluy | Monomers issued from renewable resources and process for polymerising them |
| BRPI0908982B8 (pt) | 2008-03-07 | 2018-08-07 | Univ Newcastle | síntese de carbonatos cíclicos |
| CN101977965B (zh) † | 2008-03-25 | 2012-11-28 | 旭硝子株式会社 | 羟基化合物、其制备方法、使用了该羟基化合物的预聚物及聚氨酯 |
| EP2112187A1 (en) | 2008-04-21 | 2009-10-28 | Stichting Dutch Polymer Institute | Process for the preparation of polycarbonates |
| JP5665734B2 (ja) | 2008-05-09 | 2015-02-04 | コーネル ユニバーシティー | エチレンオキシドと二酸化炭素とのポリマー |
| US7858729B2 (en) | 2008-05-29 | 2010-12-28 | Novomer, Inc. | Methods of controlling molecular weight distribution of polymers and compositions thereof |
| UY31950A (es) * | 2008-07-01 | 2010-01-29 | Medivir Ab | Inhibidores de ciclopropil-polimerasa |
| CN102076738B (zh) | 2008-07-30 | 2012-08-29 | Sk新技术株式会社 | 新型配位络合物和使用该络合物作为催化剂通过二氧化碳和环氧化物的共聚合制备聚碳酸酯的方法 |
| KR101823440B1 (ko) | 2008-08-22 | 2018-03-14 | 사우디 아람코 테크놀로지스 컴퍼니 | 촉매 및 중합체 합성방법 |
| EP3257887A1 (en) | 2008-09-08 | 2017-12-20 | Saudi Aramco Technologies Company | Polycarbonate polyol compositions and methods |
| CA2639870A1 (en) | 2008-09-29 | 2010-03-29 | Nova Chemicals Corporation | Trimerization |
| WO2010062703A1 (en) | 2008-11-01 | 2010-06-03 | Novomer, Inc. | Polycarbonate block copolymers |
| TW201026805A (en) | 2008-11-23 | 2010-07-16 | Novomer Inc | Polycarbonates as adhesives in electronics manufacturing |
| CN101412809B (zh) | 2008-11-28 | 2011-04-27 | 大连理工大学 | 用于合成聚碳酸酯的单活性点催化剂 |
| JP2010202711A (ja) | 2009-02-27 | 2010-09-16 | Toudai Tlo Ltd | 星形ポリカルボナート及びその製造方法 |
| KR101680402B1 (ko) | 2009-05-22 | 2016-11-28 | 스미또모 세이까 가부시키가이샤 | 지방족 폴리카보네이트의 제조 방법 |
| KR20100136006A (ko) | 2009-06-18 | 2010-12-28 | 에스케이에너지 주식회사 | 산소 및 수분차단용 수지 조성물 및 이를 이용한 시트 |
| JPWO2010147237A1 (ja) | 2009-06-18 | 2012-12-06 | 学校法人慶應義塾 | 多元系脂肪族ポリカルボナートの製造方法 |
| EP2451860A4 (en) | 2009-07-05 | 2014-08-20 | Novomer Inc | STRUCTURAL POLY (PROPYLENE CARBONATE) COMPOSITIONS |
| WO2011004730A1 (ja) | 2009-07-07 | 2011-01-13 | 住友精化株式会社 | 脂肪族ポリカーボネート粒子の製造方法 |
| KR101503745B1 (ko) | 2010-02-25 | 2015-03-19 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 나이트레이트 음이온의 이산화탄소/에폭사이드 공중합 촉매 시스템 |
| KR101715657B1 (ko) | 2010-04-06 | 2017-03-14 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 이산화탄소／에폭사이드 공중합의 분자량 및 사슬 모양 정밀 제어 및 이를 통한 저분자량의 폴리(알킬렌 카보네이트)의 제조 |
| KR101486483B1 (ko) | 2010-04-13 | 2015-01-27 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 폴리(알킬렌 카보네이트)와 다양한 고분자와의 블록 또는 그라프트 공중합체 |
| WO2011163133A1 (en) | 2010-06-20 | 2011-12-29 | Novomer, Inc. | Aliphatic polycarbonates |
| EP2608767B1 (en) | 2010-08-27 | 2023-07-26 | Saudi Aramco Technologies Company | Polymer compositions and methods |
| JP2013539802A (ja) * | 2010-09-14 | 2013-10-28 | ノボマー， インコーポレイテッド | ポリマー合成の触媒および方法 |
| EP3584265B1 (en) | 2010-11-23 | 2023-03-15 | Saudi Aramco Technologies Company | Polycarbonate polyol compositions |
| US20130337204A1 (en) * | 2010-11-23 | 2013-12-19 | Dsm Ip Assets B.V. | Polycarbonate polyol compositions |
| CN102487393B (zh) | 2010-12-01 | 2015-09-23 | 深圳市同洲软件有限公司 | 数字电视接收终端与移动终端交互方法、装置和系统 |
| KR102067954B1 (ko) | 2011-01-06 | 2020-01-21 | 사우디 아람코 테크놀로지스 컴퍼니 | 고분자 조성물 및 방법 |
| JP6054950B2 (ja) | 2011-05-09 | 2016-12-27 | ノボマー， インコーポレイテッド | ポリマー組成物および方法 |
| EP2707353B1 (en) * | 2011-05-13 | 2021-03-31 | Novomer, Inc. | Carbonylation catalysts and method |
| CN107298759A (zh) | 2011-07-25 | 2017-10-27 | 诺沃梅尔公司 | 用于聚氨酯的脂族聚碳酸酯 |
| GB201115565D0 (en) | 2011-09-08 | 2011-10-26 | Imp Innovations Ltd | Method of synthesising polycarbonates in the presence of a bimetallic catalyst and a chain transfer agent |
| KR102110746B1 (ko) | 2012-04-16 | 2020-05-14 | 사우디 아람코 테크놀로지스 컴퍼니 | 접착제 조성물 및 방법 |
| WO2013177546A2 (en) | 2012-05-24 | 2013-11-28 | Novomer, Inc. | Polycarbonate polyol compositions and methods |
| JP6007058B2 (ja) * | 2012-10-12 | 2016-10-12 | 出光興産株式会社 | ポリカーボネート−ポリオルガノシロキサン共重合体の連続的な製造方法 |
| ES2752043T3 (es) | 2012-11-07 | 2020-04-02 | Saudi Aramco Tech Co | Composiciones de espuma de poliuretano de gran resistencia y métodos |
| JP2014198408A (ja) * | 2013-03-29 | 2014-10-23 | 出光ユニテック株式会社 | 積層シート、容器本体、包装容器、該積層シートの製造方法および該容器本体の製造方法 |
| CN105518043A (zh) | 2013-05-13 | 2016-04-20 | 诺沃梅尔公司 | 含co2的泡沫和相关方法 |
| JP6674289B2 (ja) * | 2016-03-07 | 2020-04-01 | 国立大学法人旭川医科大学 | 蓄積一括事後処理による３次元体積ドプライメージング装置、３次元体積ドプライメージング方法、およびプログラム |
| CN112262169A (zh) | 2018-04-18 | 2021-01-22 | 沙特阿美技术公司 | 聚(碳酸亚烷酯)聚合物的端基异构化 |
| WO2020028606A1 (en) | 2018-08-02 | 2020-02-06 | Saudi Aramco Technologies Company | Sustainable polymer compositions and methods |
| US11634539B2 (en) | 2018-09-24 | 2023-04-25 | Saudi Aramco Technologies Company | Polycarbonate block copolymers and methods thereof |
| TW202210582A (zh) | 2020-06-24 | 2022-03-16 | 沙烏地阿拉伯商沙烏地阿美科技公司 | 多元醇組合物及方法 |
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