JP2015520127A - Ｎ−シクロアルキル−ｎ−［（ヘテロシクリルフェニル）メチレン］−（チオ）カルボキサミド誘導体 - Google Patents

Ｎ−シクロアルキル−ｎ−［（ヘテロシクリルフェニル）メチレン］−（チオ）カルボキサミド誘導体 Download PDF

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Abstract

本発明は、殺菌性Ｎ−シクロアルキル−Ｎ−［（ヘテロシクリルフェニル）メチレン］カルボキサミド誘導体及びそれらのチオカルボニル誘導体、それらを調製する方法及びそれらを調製するための中間体化合物、殺菌剤としてのそれらの使用、特に、殺菌性組成物の形態における殺菌剤としてのそれらの使用、並びに、それら化合物又はそれらの組成物を使用して植物の植物病原性菌類を防除する方法に関する。【選択図】なし

Description

本発明は、殺菌性Ｎ−シクロアルキル−Ｎ−［（ヘテロシクリルフェニル）メチレン］カルボキサミド誘導体及びそれらのチオカルボニル誘導体、それらを調製する方法及びそれらを調製するための中間体化合物、殺菌剤としてのそれらの使用、特に、殺菌性組成物の形態における殺菌剤としてのそれらの使用、並びに、それら化合物又はそれらの組成物を使用して植物の植物病原性菌類を防除する方法に関する。
国際特許出願ＷＯ−２００７／０８７９０６には、特定のＮ−シクロアルキル−Ｎ−ベンジル−カルボキサミド類が、下記式：
Figure 2015520127
〔式中、Ａは、炭素で結合している部分的飽和又は不飽和の５員ヘテロシクリル基を表し、Ｚ１は、置換又は非置換Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル基を表し、ｎは、１〜５に等しく、Ｘは、さまざまな置換基（とりわけ、置換若しくは非置換ピリジニル基又はピリジニルオキシ基）を表すことができる〕
で表される多くの化合物についての広範な開示の中に包括的に含まれている。しかしながら、この文献には、Ｘが置換又は非置換ヘテロシクリル基を表すことができるそのような誘導体を選択することに関しては、明白な開示も示唆もなされていない。
国際特許出願ＷＯ−２００９／０１６２２０には、特定のＮ−シクロアルキル−Ｎ−ベンジル−チオカルボキサミド類が、下記式：
Figure 2015520127
〔式中、Ａは、炭素で結合している部分的飽和又は不飽和の５員ヘテロシクリル基を表し、Ｔは、Ｓを表すことができ、Ｚ１は、置換又は非置換Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル基を表し、ｎは、１〜５に等しく、Ｘは、さまざまな置換基（とりわけ、置換若しくは非置換ピリジニル基又はピリジニルオキシ基）を表すことができる〕
で表される多くの化合物についての広範な開示の中に包括的に含まれている。しかしながら、この文献には、Ｘが置換又は非置換ヘテロシクリル基を表すことができるそのような誘導体を選択することに関しては、明白な開示も示唆もなされていない。
国際特許出願ＷＯ−２０１０／１３０７６７には、特定のＮ−シクロアルキル−Ｎ−ベンジル−カルボキサミド類又はチオカルボキサミド類が、下記式：
Figure 2015520127
〔式中、Ｘ１及びＸ２は、フッ素原子又は塩素原子を表し、Ｔは、Ｏ又はＳを表すことができ、Ｚ１は、置換又は非置換Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル基を表し、Ｙは、ＣＲ５を表し、並びに、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４又はＲ５は、独立して、さまざまな置換基（とりわけ、置換若しくは非置換ピリジニル基又はピリジニルオキシ基）を表すことができる〕
で表される多くの化合物についての広範な開示の中に包括的に含まれている。しかしながら、この文献には、Ｒ１又はＲ２又はＲ３又はＲ４又はＲ５が置換又は非置換ヘテロシクリル基を表すことができるそのような誘導体を選択することに関しては、明白な開示も示唆もなされていない。
国際特許出願ＷＯ−２００９／０２４３４２には、特定のＮ−（置換されているフェニル）メチレン−カルボキサミド類が、下記式：
Figure 2015520127
〔式中、Ｒ１は、Ｃ１−Ｃ４−アルキル基を表し、Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル基を表し、Ｂは、さまざまな置換基（とりわけ、置換若しくは非置換フェニル基又は置換若しくは非置換フェノキシ基）で置換され得るフェニル基を表わすことができ、Ｒ１５は、水素又はＣ３−Ｃ７−シクロアルキル基を表すことができる（但し、Ｒ１５がＣ３−Ｃ７−シクロアルキル基を表す場合、Ｂは、フェニルとは異なっている）〕
で表される多くの化合物についての広範な開示の中に包括的に含まれている。従って、この文献には、Ｒ１５がＣ３−Ｃ７−シクロアルキル基を表すことができ且つＢが同時に置換されているフェニルを表すことができるそのような誘導体は、開示されていない。
国際特許出願公開第２００７／０８７９０６号 国際特許出願公開第２００９／０１６２２０号 国際特許出願公開第２０１０／１３０７６７号 国際特許出願公開第２００９／０２４３４２号
従って、本発明は、式（Ｉ）：
Figure 2015520127
〔式中、
・ Ａは、炭素で結合している不飽和又は部分的飽和の５員ヘテロシクリル基（ここで、該ヘテロシクリル基は、同一であるか又は異なっていてもよい４以下の基Ｒで置換され得る）を表し；
・ Ｔは、Ｏ又はＳを表し；
・ ｎは、０、１、２、３又は４を表し；
・ Ｌは、直接結合、ＣＺ４Ｚ５、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２又はＮＺ６を表し；
・ Ｂは、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる飽和、部分的飽和又は不飽和の単環式又は縮合二環式の３員、４員、５員、６員、７員、８員、９員又は１０員の環（ここで、該環は、同一であるか又は異なっていてもよい６以下の基Ｙで置換され得る）を表し（但し、Ｌが直接結合又は酸素原子を表す場合、Ｂは、ピリジル環を表さない）；
・ Ｚ１は、置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表すか、又は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル若しくはジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルからなるリストの中で選択され得る同一であるか又は異なっていてもよい１０以下の原子又は基で置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し；
・ Ｚ２及びＺ３（ここで、これらは、同一であるか又は異なっていてもよい）は、水素原子；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換若しくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；置換若しくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；シアノ；イソニトリル；ニトロ；ハロゲン原子；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ；置換若しくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ；置換若しくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ；置換若しくは非置換Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル；アミノ；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換若しくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；置換若しくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；又は、置換若しくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−カルバモイルを表し；又は、
・ Ｚ２とＺ３は、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換又は非置換Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルを形成することができ；又は、
・ Ｚ３とフェニル環の結合点に隣接した置換基Ｘとは、それらが結合している連続した炭素原子と一緒に、置換又は非置換５員、６員又は７員の部分的飽和の炭素環又はヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、３個以下のヘテロ原子を含んでいる）を形成することができ、且つ、Ｚ２は、上記で記載されているとおりであり；
・ Ｚ４及びＺ５は、独立して、水素原子；ハロゲン原子；シアノ；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；又は、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルを表し；又は、
・ Ｚ４とＺ５は、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｃ（＝Ｏ）カルボニル基を形成することができ；
・ Ｚ６は、水素原子；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換若しくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル；置換若しくは非置換Ｃ３−Ｃ８−アルキニル；同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニル；置換若しくは非置換Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ７−ハロゲノ−シクロアルキル；置換若しくは非置換Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；ホルミル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル；同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル；置換若しくは非置換ベンジル；又は、置換若しくは非置換フェニルスルホニルを表し；
・ Ｘは、独立して、ハロゲン原子；ニトロ；シアノ；イソニトリル；ヒドロキシ；アミノ；スルファニル；ペンタフルオロ−λ６−スルファニル；ホルミル；ホルミルオキシ；ホルミルアミノ；置換若しくは非置換（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換若しくは非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換若しくは非置換（Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換若しくは非置換（Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換若しくは非置換（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；カルボキシ；カルバモイル；Ｎ−ヒドロキシカルバモイル；カルバメート；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換若しくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル；置換若しくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換若しくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換若しくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ；置換若しくは非置換Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ；置換若しくは非置換Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル；置換若しくは非置換（Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換若しくは非置換Ｃ４−Ｃ７−シクロアルケニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ４−Ｃ７−ハロゲノシクロアルケニル；置換若しくは非置換（Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；置換若しくは非置換（Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；置換若しくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；置換若しくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニルオキシ；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；置換若しくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；置換若しくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；置換若しくは非置換Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）ヒドロキシカルバモイル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；置換若しくは非置換Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；同一若しくは異なっていてもよい６以下の基Ｑで置換され得るアリール；同一若しくは異なっていてもよい６以下の基Ｑで置換され得るアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一若しくは異なっていてもよい６以下の基Ｑで置換され得るアリール−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；同一若しくは異なっていてもよい６以下の基Ｑで置換され得るアリール−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；同一若しくは異なっていてもよい６以下の基Ｑで置換され得るアリールオキシ；同一若しくは異なっていてもよい６以下の基Ｑで置換され得るアリールスルファニル；同一若しくは異なっていてもよい６以下の基Ｑで置換され得るアリールアミノ；同一若しくは異なっていてもよい６以下の基Ｑで置換され得るアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ；同一若しくは異なっていてもよい６以下の基Ｑで置換され得るアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；同一若しくは異なっていてもよい６以下の基Ｑで置換され得るアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；４以下の基Ｑで置換され得るピリジニル；又は、４以下の基Ｑで置換され得るピリジニルオキシを表し；
・ Ｙは、独立して、ハロゲン原子；シアノ；ヒドロキシ；アミノ；スルファニル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換若しくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル；又は、同一若しくは異なっていてもよい６以下の基Ｑで置換され得るアリールを表し；
・ Ｑは、独立して、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、又は、置換若しくは非置換（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；
・ Ｒは、独立して、水素原子；ハロゲン原子；ニトロ；シアノ；ヒドロキシ；アミノ；スルファニル；ペンタフルオロ−λ６−スルファニル；置換若しくは非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換若しくは非置換（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換若しくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル；置換若しくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換若しくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換若しくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ；置換若しくは非置換Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ；置換若しくは非置換Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル；置換若しくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；置換若しくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；フェノキシ；フェニルスルファニル；フェニルアミノ；ベンジルオキシ；ベンジルスルファニル；又は、ベンジルアミノを表す〕
で表されるＮ−シクロアルキル−Ｎ−［（ヘテロシクリルフェニル）メチレン］（チオ）カルボキサミド、並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体又は幾何異性体を提供する。
特に別途示されていない限り、本発明に従って置換される基又は置換基は、以下の基又は原子のうちの１つ以上で置換され得る： ハロゲン原子；ニトロ；ヒドロキシル；シアノ；イソニトリル；アミノ；スルファニル；ペンタフルオロ−λ６−スルファニル基；ホルミル；ホルミルオキシ；ホルミルアミノ；カルバモイル；Ｎ−ヒドロキシカルバモイル；カルバメート；（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルキル；トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル；Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ３−Ｃ８−ハロゲノシクロアルキル；Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ；Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル；Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ；Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルバモイル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル；Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル；ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノスルファモイル；（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；（Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；（Ｃ１−Ｃ６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；２−オキソピロリジン−１−イル；（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ６−アルキル；Ｃ１−Ｃ８−アルコキシアルキル；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル；ベンジルオキシ；ベンジルスルファニル；ベンジルアミノ；アリールオキシ；アリールスルファニル、又は、アリールアミノ。
本発明によれば、下記総称は、一般に、以下の意味で用いられる：
・ ハロゲンは、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素を意味する；
カルボキシは、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨを意味する；
カルボニルは、−Ｃ（＝Ｏ）−を意味する；
カルバモイルは、−（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ２を意味する；
Ｎ−ヒドロキシカルバモイルは、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨを意味する；
Ｓ（Ｏ）は、スルホキシド基を表す；
Ｓ（Ｏ）２は、スルホン基を表す；
ヘテロ原子は、硫黄、窒素又は酸素を意味する；
メチレンは、ジラジカル−ＣＨ２−を意味する；
・ アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基、並びに、これらの用語を含んでいる部分構造は、直鎖又は分枝鎖であることができる：
・ ハロゲン化された基、特に、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基及びシクロアルキル基は、９個以下の同一であるか又は異なっているハロゲン原子を含むことができる；
・ 用語「アリール」は、フェニル又はナフチルを意味する；
・ 同一であるか又は異なっていてもよい２つの置換基で置換されているアミノ基又は別の任意のアミノ含有基のアミノ部分の場合、その２つの置換基は、それらが結合している窒素原子と一緒に、ヘテロシクリル基、好ましくは、５〜７員のヘテロシクリル基（ここで、該ヘテロシクリル基は、置換されることが可能であり、又は、別のヘテロ原子を含んでいることが可能である）、例えば、モルホリノ基又はピペリジニル基などを形成することができる；
・ 本発明の化合物が互変異性体形態で存在し得る場合、そのような化合物は、上記及び下記において、それぞれの場合にたとえ具体的に言及されていなくとも、適切な場合には、対応する互変異性体形態も包含するものと理解される。
本発明の化合物はいずれも、その化合物内の不斉中心の数に応じて、１種類以上の光学異性体形態又はキラル異性体形態で存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての光学異性体及びそれらのラセミ混合物又はスケールミック混合物（用語「スケールミック（ｓｃａｌｅｍｉｃ）」は、異なった比率のエナンチオマーの混合物を意味する）、並びに、可能な全ての立体異性体の全ての比率における混合物に関する。当業者は、自体公知の方法により、ジアステレオ異性体及び／又は光学異性体を分離させることができる。
本発明の化合物はいずれも、その化合物内の二重結合の数に応じて、１種類以上の幾何異性体形態でも存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての幾何異性体及びその全ての比率における可能な全ての混合物に関する。当業者は、自体公知の一般的な方法により、幾何異性体を分離させることができる。
本発明の化合物はいずれも、当該鎖又は環の置換基の相対的な位置（シン／アンチ、又は、シス／トランス）に応じて、１種類以上の幾何異性体形態でも存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全てのシン／アンチ（又は、シス／トランス）異性体及びその全ての比率における可能な全てのシン／アンチ（又は、シス／トランス）混合物に関する。当業者は、自体公知の一般的な方法により、シン／アンチ（又は、シス／トランス）異性体を分離させることができる。
本発明による好ましい化合物は、式中のＡが以下のものからなるリストの中で選択される式（Ｉ）の化合物である：
＊ 式（Ａ１）：
Figure 2015520127
〔式中、
Ｒ１〜Ｒ３（ここで、該Ｒ１〜Ｒ３は、同一であるか又は異なっていてもよい）は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環；
＊ 式（Ａ２）：
Figure 2015520127
〔式中、
Ｒ４〜Ｒ６（ここで、該Ｒ４〜Ｒ６は、同一であるか又は異なっていてもよい）は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環；
＊ 式（Ａ３）：
Figure 2015520127
〔式中、
Ｒ７は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表し；
Ｒ８は、水素原子、又は、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環；
＊ 式（Ａ４）：
Figure 2015520127
〔式中、
Ｒ９〜Ｒ１１（ここで、該Ｒ９〜Ｒ１１は、同一であるか又は異なっていてもよい）は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、アミノ、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルファニル、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環；
＊ 式（Ａ５）：
Figure 2015520127
〔式中、
Ｒ１２及びＲ１３（ここで、該Ｒ１２及びＲ１３は、同一であるか又は異なっていてもよい）は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、アミノ、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表し；
Ｒ１４は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、アミノ、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表す〕
で表されるヘテロ環；
＊ 式（Ａ６）：
Figure 2015520127
〔式中、
Ｒ１５は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ１６及びＲ１８（ここで、該Ｒ１６及びＲ１８は、同一であるか又は異なっていてもよい）は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルコキシカルボニル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ１７は、水素原子、又は、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環；
＊ 式（Ａ７）：
Figure 2015520127
〔式中、
Ｒ１９は、水素原子又はＣ１−Ｃ５−アルキルを表し；
Ｒ２０〜Ｒ２２（ここで、該Ｒ２０〜Ｒ２２は、同一であるか又は異なっていてもよい）は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環；
＊ 式（Ａ８）：
Figure 2015520127
〔式中、
Ｒ２３は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ２４は、水素原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環；
＊ 式（Ａ９）：
Figure 2015520127
〔式中、
Ｒ２５は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ２６は、水素原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環；
＊ 式（Ａ１０）：
Figure 2015520127
〔式中、
Ｒ２７は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ２８は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ、又は、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）アミノを表す〕
で表されるヘテロ環；
＊ 式（Ａ１１）：
Figure 2015520127
〔式中、
Ｒ２９は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ３０は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ、又は、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）アミノを表す〕
で表されるヘテロ環；
＊ 式（Ａ１２）：
Figure 2015520127
〔式中、
Ｒ３１は、水素原子、又は、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し；
Ｒ３２は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ３３は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環；
＊ 式（Ａ１３）：
Figure 2015520127
〔式中、
Ｒ３４は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、置換若しくは非置換Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、置換若しくは非置換Ｃ２−Ｃ５−アルキニルオキシ、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表し；
Ｒ３５は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、シアノ、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルファニル、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ、又は、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）アミノを表し；
Ｒ３６は、水素原子、又は、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環；
＊ 式（Ａ１４）：
Figure 2015520127
〔式中、
Ｒ３７及びＲ３８（ここで、該Ｒ３７及びＲ３８は、同一であるか又は異なっていてもよい）は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、又は、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルファニルを表し；
Ｒ３９は、水素原子、又は、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環；
＊ 式（Ａ１５）：
Figure 2015520127
〔式中、
Ｒ４０及びＲ４１（ここで、該Ｒ４０及びＲ４１は、同一であるか又は異なっていてもよい）は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環；
＊ 式（Ａ１６）：
Figure 2015520127
〔式中、
Ｒ４２及びＲ４３（ここで、該Ｒ４２及びＲ４３は、同一であるか又は異なっていてもよい）は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、又は、アミノを表す〕
で表されるヘテロ環；
＊ 式（Ａ１７）：
Figure 2015520127
〔式中、
Ｒ４４及びＲ４５（ここで、該Ｒ４４及びＲ４５は、同一であるか又は異なっていてもよい）は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環；
＊ 式（Ａ１８）：
Figure 2015520127
〔式中、
Ｒ４７は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ４６は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、又は、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルファニルを表す〕
で表されるヘテロ環；
＊ 式（Ａ１９）：
Figure 2015520127
〔式中、
Ｒ４９及びＲ４８（ここで、該Ｒ４９及びＲ４８は、同一であるか又は異なっていてもよい）は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環；
＊ 式（Ａ２０）：
Figure 2015520127
〔式中、
Ｒ５０及びＲ５１（ここで、該Ｒ５０及びＲ５１は、同一であるか又は異なっていてもよい）は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環；
＊ 式（Ａ２１）：
Figure 2015520127
〔式中、
Ｒ５２は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環；
＊ 式（Ａ２２）：
Figure 2015520127
〔式中、
Ｒ５３は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す〕
で表されるヘテロ環；
＊ 式（Ａ２３）：
Figure 2015520127
〔式中、
Ｒ５４及びＲ５６（ここで、該Ｒ５４及びＲ５６は、同一であるか又は異なっていてもよい）は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ５５は、水素原子、又は、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環；
＊ 式（Ａ２４）：
Figure 2015520127
〔式中、
Ｒ５７及びＲ５９（ここで、該Ｒ５７及びＲ５９は、同一であるか又は異なっていてもよい）は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ５８は、水素原子、又は、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環；
＊ 式（Ａ２５）：
Figure 2015520127
〔式中、
Ｒ６０及びＲ６１（ここで、該Ｒ６０及びＲ６１は、同一であるか又は異なっていてもよい）は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
Ｒ６２は、水素原子、又は、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環；
＊ 式（Ａ２６）：
Figure 2015520127
〔式中、
Ｒ６５は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、置換若しくは非置換Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、置換若しくは非置換Ｃ２−Ｃ５−アルキニルオキシ、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表し；
Ｒ６３は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、シアノ、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルファニル、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ、又は、ジ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）アミノを表し；
Ｒ６４は、水素原子、又は、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す〕
で表されるヘテロ環。
本発明によるさらに好ましい化合物は、式中のＡが、本明細書中で定義されているＡ２、Ａ５、Ａ６、Ａ１０及びＡ１３からなるリストの中で選択される、式（Ｉ）の化合物である。
本発明によるさらに一層好ましい化合物は、式中のＡが、Ａ１３〔ここで、Ｒ３４は、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル又は置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルコキシを表し、Ｒ３５は、水素原子又はハロゲン原子を表し、及び、Ｒ３６は、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す〕を表す、式（Ｉ）の化合物である。
本発明によるさらに一層好ましい化合物は、式中のＡが、Ａ１３〔ここで、Ｒ３４は、Ｃ１−Ｃ５−アルキル、同一若しくは異なっていてもよい３個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し、Ｒ３５は、水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し、及び、Ｒ３６は、メチルを表す〕を表す、式（Ｉ）の化合物である。
本発明による別の好ましい化合物は、式中のＴがＯを表す、式（Ｉ）の化合物である。
本発明による別の好ましい化合物は、式中のＺ１が置換又は非置換シクロプロピルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
本発明による別のさらに好ましい化合物は、式中のＺ１が非置換シクロプロピル又は２−Ｃ１−Ｃ５−アルキルシクロプロピルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
本発明による別のさらに一層好ましい化合物は、式中のＺ１が非置換シクロプロピルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
本発明による別のさらに一層好ましい化合物は、式中のＺ１が２−メチルシクロプロピルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
本発明による別の好ましい化合物は、式中のＺ２及びＺ３が独立して水素原子又はメチルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
本発明によるさらに好ましい化合物は、式中のＺ２が水素原子を表し且つＺ３が水素原子又はメチルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
本発明による別の好ましい化合物は、式中のｎが０、１又は２を表す、式（Ｉ）の化合物である。
本発明による別の好ましい化合物は、式中のＬが直接結合を表す、式（Ｉ）の化合物である。
本発明による別の好ましい化合物は、式中のＬが酸素原子を表す、式（Ｉ）の化合物である。
本発明による別の好ましい化合物は、式中のＬがメチレン基又はカルボニル基を表す、式（Ｉ）の化合物である。
本発明による別の好ましい化合物は、式中のＢが置換若しくは非置換オキシラニル環、置換若しくは非置換ピロリル環、置換若しくは非置換ピラゾリル環、置換若しくは非置換チエニル環、置換若しくは非置換ベンゾチエニル環、置換若しくは非置換キノリニル環、置換若しくは非置換イソキノリニル環、置換若しくは非置換フラン環又は置換若しくは非置換ベンゾフラン環を表す、式（Ｉ）の化合物である。
本発明による別のさらに好ましい化合物は、式中のＢが置換又は非置換チエニル環を表す、式（Ｉ）の化合物である。
本発明による別のさらに好ましい化合物は、式中のＢが置換又は非置換ベンゾチエニル環を表す、式（Ｉ）の化合物である。
本発明による別の好ましい化合物は、式中のＸが独立してハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換若しくは非置換Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ又は置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニルを表す、式（Ｉ）の化合物である。
本発明による別の好ましい化合物は、式中のＹが独立してハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシを表す、式（Ｉ）の化合物である。
本発明による化合物の置換基に関して上記で挙げた好ましい態様は、さまざまに組み合わせることができる。好ましい態様についてのそのような組合せは、かくして、本発明による化合物のサブクラスを提供する。本発明による好ましい化合物のそのようなサブクラスの例は、以下のとおりである：
− Ａの好ましい態様と、Ｔ、Ｚ１〜Ｚ３、ｎ、Ｘ、Ｌ、Ｂ及びＹの好ましい態様；
− Ｔの好ましい態様と、Ａ、Ｚ１〜Ｚ３、ｎ、Ｘ、Ｌ、Ｂ及びＹの好ましい態様；
− Ｚ１の好ましい態様と、Ａ、Ｔ、Ｚ２、Ｚ３、ｎ、Ｘ、Ｌ、Ｂ及びＹの好ましい態様；
− Ｚ２の好ましい態様と、Ａ、Ｔ、Ｚ１、Ｚ３、ｎ、Ｘ、Ｌ、Ｂ及びＹの好ましい態様；
− Ｚ３の好ましい態様と、Ａ、Ｔ、Ｚ１、Ｚ２、ｎ、Ｘ、Ｌ、Ｂ及びＹの好ましい態様；
− ｎの好ましい態様と、Ａ、Ｔ、Ｚ１〜Ｚ３、Ｘ、Ｌ、Ｂ及びＹの好ましい態様；
− Ｘの好ましい態様と、Ａ、Ｔ、Ｚ１〜Ｚ３、ｎ、Ｌ、Ｂ及びＹの好ましい態様；
− Ｌの好ましい態様と、Ａ、Ｔ、Ｚ１〜Ｚ３、ｎ、Ｘ、Ｂ及びＹの好ましい態様；
− Ｂの好ましい態様と、Ａ、Ｔ、Ｚ１〜Ｚ３、ｎ、Ｘ、Ｌ及びＹの好ましい態様；
− Ｙの好ましい態様と、Ａ、Ｔ、Ｚ１〜Ｚ３、ｎ、Ｘ、Ｌ及びＢの好ましい態様。
本発明による化合物の置換基の好ましい態様についての上記組合せにおいて、当該好ましい態様を、Ａ、Ｔ、Ｚ１〜Ｚ３、ｎ、Ｘ、Ｌ、Ｂ及びＹのそれぞれのさらに好ましい態様の中で選択して、本発明による化合物の最も好ましいサブクラスを構成させることもできる。
本発明は、さらにまた、式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法にも関する。
かくして、本発明のさらなる態様により、本明細書中で定義されている式（Ｉ）〔式中、ＴはＯを表す〕で表される化合物を調製するための調製方法Ｐ１が提供され、ここで、該調製方法は、式（ＩＩ）：
Figure 2015520127
〔式中、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、ｎ、Ｘ、Ｌ及びＢは、本明細書中で定義されているとおりである〕
で表されるアミン又はその塩のうちの１種類を、式（ＩＩＩ）：
Figure 2015520127
〔式中、Ａは、本明細書中で定義されているとおりであり、及び、Ｕ１は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、−ＯＲａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒａ（ここで、Ｒａは、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ６−アルキル基、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル基、ベンジル基、４−メトキシベンジル基又はペンタフルオロフェニル基である）からなるリストの中で選択される脱離基を表すか、又は、式Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ａで表される基を表す〕
で表されるカルボン酸誘導体と、必要な場合又は有用である場合には触媒の存在下で、及び、Ｕ１がヒドロキシル基を表す場合には縮合剤の存在下で、及び、Ｕ１がハロゲン原子を表す場合には酸結合剤の存在下で、反応させることを含む。
式（ＩＩ）で表されるＮ−置換アミン誘導体は、既知であるか、又は、アルデヒド若しくはケトンの還元的アミノ化（Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃｓ ａｎｄ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ （２００６）， １６， ２０１４）又はイミンの還元（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ （２００５）， ６１， １１６８９）又はハロゲン、メシラート若しくはトシラートの求核置換反応（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （２００２）， ４５， ３８８７）などの既知調製方法によって調製することができる。
式（ＩＩＩ）で表されるカルボン酸誘導体は、既知であるか、又は、既知調製方法によって調製することができる。
Ｕ１がヒドロキシ基を表す場合、本発明による調製方法Ｐ１は縮合剤の存在下で実施する。適切な縮合剤は、以下のものからなる非限定的なリストの中で選択することができる：酸ハロゲン化物形成物質、例えば、ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化リン酸化物（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ ｔｒｉｃｈｌｏｒｉｄｅ ｏｘｉｄｅ）若しくは塩化チオニル；無水物形成物質、例えば、クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル若しくはメタンスルホニルクロリド；カルボジイミド類、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、又は、別の慣習的な縮合剤、例えば、五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニル−ジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロメタン、４−（４，６−ジメトキシ［１．３．５］−トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリド水和物、ブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート若しくは無水プロパンホスホン酸（Ｔ３Ｐ）。
本発明による調製方法Ｐ１は、触媒の存在下で実施することができる。適切な触媒は、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン、１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドからなるリストの中で選択することができる。
Ｕ１がハロゲン原子を表す場合、本発明による調製方法Ｐ１は酸結合剤の存在下で実施する。本発明による調製方法Ｐ１を実施するのに適した酸結合剤は、何れの場合にも、そのような反応に関して慣習的な全ての無機塩基及び有機塩基である。好ましくは、以下のものを使用する：アルカリ土類金属、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属水酸化物、又は、アルカリ金属アルコキシド、例えば、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、又は、別の水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の酢酸塩、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロ−ノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）。
付加的な縮合剤の非存在下で実施することも可能であり、或いは、過剰量の当該アミン成分を用いてそのアミン成分を同時に酸結合剤として作用させることも可能である。
本発明による調製方法Ｐ１を実施するのに適している溶媒は、慣習的な不活性有機溶媒であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：ハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、ｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール；エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド；又は、スルホン類、例えば、スルホラン。
本発明による調製方法Ｐ１を実施する場合、式（ＩＩ）で表されるアミン誘導体は、その塩として、例えば、塩酸塩又は別の任意の都合のよい塩として、使用することが可能である。
本発明による調製方法Ｐ１を実施する場合、式（ＩＩＩ）で表される試薬の１モル当たり、１モル又は過剰量の式（ＩＩ）で表されるアミン誘導体及び１〜３モルの該酸結合剤を使用することができる。
当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。後処理は、既知方法によって行う。
本発明のさらなる態様により、下記反応スキーム：
調製方法Ｐ２
Figure 2015520127
〔ここで、Ａ、Ｔ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、ｎ、Ｘ及びＢは、本明細書中で定義されているとおりであり、Ｌは、直接結合又はメチレン基を表し、Ｕ２は、ハロゲン原子（例えば、塩素、臭素又はヨウ素）又はトリフラート基を表し、及び、Ｗ１は、ホウ素誘導体（例えば、ボロン酸、ボロン酸エステル又はトリフルオロホウ酸カリウム誘導体）を表す〕
によって例証されている、式（Ｉ）〔式中、Ｌは、直接結合又はメチレン基を表す〕で表される化合物を調製するための２番目の調製方法Ｐ２が提供される。
本発明は、従って、式（Ｉ）
Figure 2015520127
〔式中、Ａ、Ｔ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、ｎ、Ｘ及びＢは、請求項１〜１４のいずれか１項において定義されているとおりであり、Ｌは、直接結合又はメチレン基を表す〕
で表される化合物を調製するための調製方法Ｐ２に関し、ここで、該調製方法は、式（ＩＶ）
Figure 2015520127
〔式中、Ａ、Ｔ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、ｎ、Ｘは、上記で定義されているとおりであり、及び、Ｕ２は、ハロゲン原子（例えば、塩素、臭素又はヨウ素）又はトリフラート基を表す〕
で表される化合物を、式（Ｖ）
Figure 2015520127
〔式中、Ｌ及びＢは、上記で定義されているとおりであり、Ｗ１は、ホウ素誘導体（例えば、ボロン酸、ボロン酸エステル又はトリフルオロホウ酸カリウム誘導体）を表す〕
で表される化合物と反応させることを特徴とする。
調製方法Ｐ２は、遷移金属触媒（例えば、パラジウム）の存在下、及び、適切な場合にはホスフィンリガンド又はＮ−ヘテロ環状カルベンリガンドの存在下、及び、塩基の存在下、及び、適切な場合には溶媒の存在下で、実施することができる。
式（ＩＶ）で表される化合物は、既知調製方法（ＷＯ−２００７／０８７９０６、及び、ＷＯ−２０１０／１３０７６７）で調製することが可能であり、及び、式（Ｖ）で表される化合物の調製は、よく知られている。
本発明による調製方法Ｐ２は、触媒（例えば、金属塩又は錯体）の存在下で実施することができる。この目的のための適切な金属誘導体は、パラジウムなどの遷移金属触媒である。この目的のための適切な金属塩又は錯体は、例えば、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド又は１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）クロリドなどである。
パラジウム塩とリガンド又は塩〔例えば、トリエチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート、トリシクロヘキシルホスフィン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）ビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル、トリフェニル−ホスフィン、トリス−（ｏ−トリル）ホスフィン、３−（ジフェニルホスフィノ）ベンゼンスルホン酸ナトリウム、トリス−２−（メトキシ−フェニル）ホスフィン、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィン）−１，１’−ビナフチル、１，４−ビス（ジフェニルホスフィン）ブタン、１，２−ビス（ジフェニルホスフィン）エタン、１，４−ビス（ジシクロヘキシルホスフィン）ブタン、１，２−ビス（ジシクロヘキシルホスフィン）−エタン、２−（ジシクロヘキシルホスフィン）−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ビフェニル、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン、（Ｒ）−（−）−１−［（Ｓ）−２−ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルジシクロヘキシルホスフィン、トリス−（２，４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）ホスフィト、又は、１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）イミダゾリウムクロリド〕を該反応に別々に加えることによって、当該反応混合物の中でパラジウム錯体を生成させることも可能である。
Ｓｔｒｅｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓによる“Ｍｅｔａｌ Ｃａｔａｌｙｓｔｓ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”又はＳｔｒｅｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓによる“Ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ Ｌｉｇａｎｄｓ ａｎｄ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ”などの商業用カタログから適切な触媒及び／又はリガンドを選択することも有利である。
本発明による調製方法Ｐ２を実施するのに適している塩基は、そのような反応に関して慣習的な無機塩基及び有機塩基であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、又は、別の水酸化アンモニウム誘導体；アルカリ土類金属、アルカリ金属又はアンモニウムのフッ化物、例えば、フッ化カリウム、フッ化セシウム又はフッ化テトラブチルアンモニウム；アルカリ土類金属又はアルカリ金属の炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸セシウム；アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酢酸塩、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム又は酢酸カルシウム；アルカリ金属アルコラート、例えば、カリウムｔｅｒ−ブトキシド又はナトリウムｔｅｒ−ブトキシド；アルカリ金属リン酸塩、例えば、リン酸三カリウム；第３級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルメチルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）；及び、さらに、芳香族塩基、例えば、ピリジン、ピコリン類、ルチジン類又はコリジン類。
本発明による調製方法Ｐ２を実施するのに適している溶媒は、慣習的な不活性有機溶媒であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：ハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、ｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド；又は、スルホン類、例えば、スルホラン。
本発明による調製方法Ｐ２は、共溶媒（例えば、水、又は、アルコール、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ｉ−プロパノール若しくはｔ−ブタノール）を用いて実施することも、有利であり得る。
本発明による調製方法Ｐ２を実施する場合、式（ＩＶ）で表される化合物の１モル当たり、１モル又は過剰量の式（Ｖ）で表される化合物及び１〜５モルの塩基及び０．０１〜２０モル％のパラジウム錯体を使用することができる。
当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。後処理は、既知方法によって行う。
本発明のさらなる態様により、下記反応スキーム：
調製方法Ｐ３
Figure 2015520127
〔ここで、Ａ、Ｔ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、ｎ、Ｘ及びＢは、本明細書中で定義されているとおりであり、Ｕ３は、ハロゲン原子を表し、及び、Ｌは、酸素原子、硫黄原子又は１置換若しくは非置換窒素原子を表す〕
によって例証されている、式（Ｉ）〔式中、Ｌは、ヘテロ原子を表す〕で表される化合物を調製するための３番目の調製方法Ｐ３が提供される。
本発明による調製方法Ｐ３は、塩基の存在下で実施する。
式（ＶＩ）で表される化合物は、 既知調製方法（ＷＯ−２００７／０８７９０６、及び、ＷＯ−２０１０／１３０７６７）で調製することが可能であり、及び、式（ＶＩＩ）で表される化合物の調製は、よく知られている。
本発明による調製方法Ｐ３を実施するのに適している塩基は、そのような反応に関して慣習的な無機塩基及び有機塩基であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水酸化物、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、又は、別の水酸化アンモニウム誘導体；アルカリ土類金属、アルカリ金属又はアンモニウムのフッ化物、例えば、フッ化カリウム、フッ化セシウム又はフッ化テトラブチルアンモニウム；アルカリ土類金属又はアルカリ金属の炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸セシウム；アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酢酸塩、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム又は酢酸カルシウム；アルカリ金属アルコラート、例えば、カリウムｔｅｒ−ブトキシド又はナトリウムｔｅｒ−ブトキシド；アルカリ金属リン酸塩、例えば、リン酸三カリウム；第３級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルメチルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）；及び、さらに、芳香族塩基、例えば、ピリジン、ピコリン類、ルチジン類又はコリジン類。
本発明による調製方法Ｐ３を実施するのに適している別の塩基は、アミド類又は有機金属誘導体であり得る。好ましいのは、以下のものである：アルカリ金属アミド類、例えば、ナトリウムアミド又はカリウムアミド；有機アミド類、例えば、リチウムジイソプロピルアミン（ＬＤＡ）、リチウムヘキサメチルジシラザン（ＬｉＨＭＤＳ）、カリウムヘキサメチルジシラザン（ＫＨＭＤＳ）又はナトリウムヘキサメチルジシラザン（ＮａＨＭＤＳ）；有機リチウム誘導体、例えば、メチルリチウム、フェニルリチウム、ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、イソ−ブチルリチウム又はｔｅｒｔ−ブチルリチウム。
本発明による調製方法Ｐ３を実施するのに適している溶媒は、慣習的な不活性有機溶媒であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：ハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、ｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド；又は、スルホン類、例えば、スルホラン。
本発明による調製方法Ｐ３を実施する場合、式（ＶＩ）で表される化合物の１モル当たり、１モル又は過剰量の式（ＶＩＩ）で表される化合物及び１〜５モルの塩基を使用することができる。
当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。後処理は、既知方法によって行う。
本発明のさらなる態様により、下記反応スキーム：
調製方法Ｐ４
Figure 2015520127
〔ここで、Ａ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、ｎ、Ｘ、Ｌ及びＢは、本明細書中で定義されているとおりであり、及び、Ｗ２は、ｐが１である場合、ホウ素誘導体（例えば、ボロン酸、ボロン酸エステル又はトリフルオロホウ酸カリウム誘導体）を表し、又は、Ｗ２は、ｐが３である場合、Ｂｉを表す〕
に従う、式（Ｉ）で表される化合物を調製するための４番目の調製方法Ｐ４が提供される。
式（ＩＸ）で表される化合物は、既知調製方法で調製することができる。
本発明による調製方法Ｐ４は、酢酸銅（ＩＩ）の存在下で実施する。
本発明による調製方法Ｐ４を実施するのに適している塩基は、そのような反応に関して慣習的な無機塩基及び有機塩基であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：アルカリ土類金属又はアルカリ金属の炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸セシウム；アルカリ金属リン酸塩、例えば、リン酸三カリウム；第３級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルメチルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン；及び、さらに、芳香族塩基、例えば、ピリジン、ピコリン類、ルチジン類又はコリジン類。
本発明による調製方法Ｐ４を実施するのに適している別の塩基は、そのような反応に関して慣習的な有機塩基であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：有機アミド類、例えば、リチウムジイソプロピルアミン（ＬＤＡ）、リチウムヘキサメチルジシラザン（ＬｉＨＭＤＳ）、カリウムヘキサメチルジシラザン（ＫＨＭＤＳ）又はナトリウムヘキサメチルジシラザン（ＮａＨＭＤＳ）。
本発明による調製方法Ｐ４を実施するのに適しているリガンドは、そのような反応に関して慣習的な有機塩基であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：芳香族塩基、例えば、ピリジン、ピコリン類、ルチジン類、コリジン類、２，２’−ビピリジン又は１，１０−フェナントロリン；及び、さらに、第３級アミン類、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルメチルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン。
本発明による調製方法Ｐ４を実施するのに適している溶媒は、慣習的な不活性有機溶媒であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：ハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、ｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド；又は、スルホン類、例えば、スルホラン。
本発明による調製方法Ｐ４を実施する場合、式（ＶＩＩＩ）で表される化合物の１モル当たり、１モル又は過剰量の式（ＩＸ）で表される化合物を使用することができる。
本発明による調製方法Ｐ４を実施する場合、式（ＶＩＩＩ）で表される化合物の１モル当たり、１〜３モル又は過剰量の塩基を使用することができる。適切な場合には、さまざまな比率の塩基の組合せを使用することも可能である。
本発明による調製方法Ｐ４を実施する場合、リガンドを使用しなくてもよいか、又は、式（ＶＩＩＩ）で表される化合物の１モル当たり、０．１〜１モルのリガンドを使用することができる。
本発明による調製方法Ｐ４を実施する場合、式（ＶＩＩＩ）で表される化合物の１モル当たり、０．１〜２．５モル又は過剰量の酢酸銅（ＩＩ）を使用することができる。
当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。後処理は、既知方法によって行う。
式（ＩＩＩ）で表される第２級アミドは、例えば、以下の反応スキーム：
Figure 2015520127
〔ここで、Ａ、Ｔ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、ｎ、Ｘ及びＢは、本明細書中で定義されているとおりであり；及び、
・ Ｌは、Ｕ２がハロゲン原子（例えば、塩素、臭素又はヨウ素）又はトリフラート基を表し且つＷ１がホウ素誘導体（例えば、ボロン酸、ボロン酸エステル又はトリフルオロホウ酸カリウム誘導体）を表す場合、直接結合又はメチレン基を表し（段階ａ）；又は、
・ Ｌは、Ｕ３がハロゲン原子を表す場合、酸素原子、硫黄原子又は１置換若しくは非置換窒素原子を表す（段階ｂ）〕
に従って、調製することができる。
式（ＩＶ）で表される第３級アミドは、例えば、以下の反応スキーム：
Figure 2015520127
〔ここで、Ａ、Ｔ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、ｎ及びＸは、本明細書中で定義されているとおりであり、Ｕ２は、ハロゲン原子（例えば、塩素、臭素又はヨウ素）又はトリフラート基を表し；及び、
・ Ｗ２は、ｐが１である場合、ホウ素誘導体（例えば、ボロン酸、ボロン酸エステル又はトリフルオロホウ酸カリウム誘導体）を表し；又は、
・ Ｗ２は、ｐが３である場合、Ｂｉを表す〕
に従って、調製することができる。
式（Ｘ）又は式（ＸＩ）で表される誘導体は、既知であるか、又は、既知調製方法（ＷＯ−２０１２／０５２４９０）に従って調製することができる。
段階ａは、調製方法Ｐ２に従って実施することが可能であり、段階ｂは、調製方法Ｐ３に従って実施することが可能であり、及び、段階ｃは、調製方法Ｐ４に従って実施することが可能である。
本発明のさらなる態様により、下記反応スキーム：
調製方法Ｐ５
Figure 2015520127
〔ここで、Ａ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、ｎ、Ｘ、Ｌ及びＢは、本明細書中で定義されているとおりである〕
によって例証されている、式（Ｉ）〔式中、ＴはＯを表す〕で表される化合物から出発して、式（Ｉ）〔式中、ＴはＳを表す〕で表される化合物を調製するための４番目の調製方法Ｐ５が提供される。
本発明による調製方法Ｐ５は、チオン化剤（ｔｈｉｏｎａｔｉｎｇ ａｇｅｎｔ）の存在下で実施する。
式（Ｉ）〔式中、ＴはＯを表す〕で表される出発アミド誘導体は、調製方法Ｐ１、調製方法Ｐ２、調製方法Ｐ３及び調製方法Ｐ４に従って調製することができる。
本発明による調製方法Ｐ５を実施するのに適しているチオン化剤は、場合により触媒量又は化学量論的量又は過剰量の塩基（例えば、無機塩基及び有機塩基）の存在下における、硫黄（Ｓ）、メルカプト酸（ｓｕｌｆｈｙｄｒｉｃ ａｃｉｄ）（Ｈ２Ｓ）、硫化ナトリウム（Ｎａ２Ｓ）、水硫化ナトリウム（ＮａＨＳ）、三硫化ホウ素（Ｂ２Ｓ３）、ビス（ジエチルアルミニウム）スルフィド（（ＡｌＥｔ２）２Ｓ）、硫化アンモニウム（（ＮＨ４）２Ｓ）、五硫化リン（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ ｐｅｎｔａｓｕｌｆｉｄｅ）（Ｐ２Ｓ５）、ローソン試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，２，３，４−ジチアジホスフェタン−２，４−ジスルフィド）又はポリマー担持チオン化試薬（例えば、「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ， Ｐｅｒｋｉｎ １ （２００１）， ３５８」に記載されているポリマー担持チオン化試薬）であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム；ヘテロ環式芳香族塩基、例えば、ピリジン、ピコリン、ルチジン、コリジン；及び、さらに、第３級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン又はＮ−メチル−ピペリジン。
本発明による調製方法Ｐ５を実施するのに適している溶媒は、慣習的な不活性有機溶媒であり得る。好ましくは、以下のものを使用する：ハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン又は１，２−ジエトキシエタン；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−ブチロニトリル、ｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；硫黄含有溶媒、例えば、スルホラン又は二硫化炭素。
本発明による調製方法Ｐ５を実施する場合、アミド反応体（Ｉ）の１モル当たり、１モル又は過剰量の硫黄当量（ｓｕｌｆｕｒ ｅｑｕｉｖａｌｅｎｔ）のチオン化剤及び１〜３モルの塩基を使用することができる。
当該反応成分を別の比率で使用することも可能である。後処理は、既知方法によって行う。
本発明による調製方法Ｐ１、調製方法Ｐ２、調製方法Ｐ３、調製方法Ｐ４及び調製方法Ｐ５は、一般に、大気圧下で実施する。高圧下又は減圧下で実施することも可能である。
本発明による調製方法Ｐ１、調製方法Ｐ２、調製方法Ｐ３、調製方法Ｐ４及び調製方法Ｐ５を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、これらの調製方法は、−７５℃〜２００℃の温度で、好ましくは、１０℃〜１５０℃の温度で実施する。本発明による調製方法に関してその温度を制御する方法は、マイクロ波技術を使用することである。
一般に、当該反応混合物を減圧下で濃縮する。残った残渣から、依然として存在している可能性のある不純物を、クロマトグラフィー又は結晶化などの既知方法によって除去することができる。
後処理は、慣習的な方法で実施する。一般に、当該反応混合物を水で処理し、その有機相を分離し、脱水後、減圧下で濃縮する。適切な場合には、残った残渣から、依然として存在している可能性のある不純物を、クロマトグラフィー、結晶化又は蒸留などの慣習的な方法によって除去することができる。
本発明による化合物は、上記で記載した一般的な調製方法に準じて調製することができる。それにもかかわらず、当業者が、自分の一般的な知識及び利用可能な刊行物に基づいて、合成することが望まれる本発明化合物のそれぞれの特性に応じて該調製方法を適合させることができるということは理解されるであろう。
さらなる態様において、本発明は、本発明による調製方法に関する中間体化合物又は中間体物質として有用な、式（ＩＩ）で表される化合物に関する。
本発明は、かくして、式（ＩＩａ）：
Figure 2015520127
〔式中、Ｚ２、Ｚ３、ｎ及びＸは、本明細書中で定義されているとおりであり、並びに、Ｌは、直接結合であり、及び、Ｂ１は、置換若しくは非置換オキシラニル環、置換若しくは非置換チエニル環、置換若しくは非置換ベンゾチエニル環、置換若しくは非置換フラン環又は置換若しくは非置換ベンゾフラン環である〕
で表される化合物及びそれらの許容される塩を提供するが、但し、（ＩＩａ）は、以下のものは表さない：
・ Ｎ−［２−（２−フリル）ベンジル］シクロプロパンアミン
・ Ｎ−［２−（２−フリル）−４，５−ジメトキシベンジル］シクロプロパンアミン
・ Ｎ−［２−（３−ブロモ−２−フリル）−４，５−ジメトキシベンジル］シクロプロパンアミン
・ Ｎ−［２−（３−ブロモ−２−フリル）ベンジル］シクロプロパンアミン
・ Ｎ−［２−（３−フリル）ベンジル］シクロプロパンアミン
・ Ｎ−［２−（２−チエニル）ベンジル］シクロプロパンアミン
・ Ｎ−［４，５−ジメトキシ−２−（２−チエニル）ベンジル］シクロプロパンアミン。
本発明は、かくして、式（ＩＩｂ）：
Figure 2015520127
〔式中、Ｚ２、Ｚ３、ｎ及びＸは、本明細書中で定義されているとおりであり、並びに、Ｌは、直接結合であり、及び、Ｂ１は、置換若しくは非置換オキシラニル環、置換若しくは非置換チエニル環、置換若しくは非置換ベンゾチエニル環、置換若しくは非置換フラン環又は置換若しくは非置換ベンゾフラン環である〕
で表される化合物及びそれらの許容される塩を提供するが、但し、（ＩＩｂ）は、以下のものは表さない：
・ Ｎ−［３−（２−フリル）ベンジル］シクロプロパンアミン
・ Ｎ−［５−（２−フリル）−２−メトキシベンジル］シクロプロパンアミン
・ Ｎ−［４−フルオロ−３−（２−フリル）ベンジル］シクロプロパンアミン
・ Ｎ−［２−フルオロ−５−（２−フリル）ベンジル］シクロプロパンアミン
・ Ｎ−［２−フルオロ−５−（３−フリル）ベンジル］シクロプロパンアミン
・ Ｎ−［３−（３−ブロモ−２−フリル）−４−フルオロベンジル］シクロプロパンアミン
・ Ｎ−［３−（３−ブロモ−２−フリル）ベンジル］シクロプロパンアミン
・ Ｎ−［５−（３−ブロモ−２−フリル）−２−フルオロベンジル］シクロプロパンアミン
・ Ｎ−［５−（３−ブロモ−２−フリル）−２−メトキシベンジル］シクロプロパンアミン
・ Ｎ−［３−（３−フリル）ベンジル］シクロプロパンアミン
・ Ｎ−［３−（２−チエニル）ベンジル］シクロプロパンアミン
・ Ｎ−［４−フルオロ−３−（２−チエニル）ベンジル］シクロプロパンアミン
・ Ｎ−［２−フルオロ−５−（２−チエニル）ベンジル］シクロプロパンアミン
・ Ｎ−［２−メトキシ−５−（２−チエニル）ベンジル］シクロプロパンアミン
・ ５−｛５−［（シクロプロピルアミノ）メチル］−２−フルオロフェニル｝チオフェン−２−カルボニトリル。
式（ＩＩａ）又は式（ＩＩｂ）で表されるＮ−シクロプロピル誘導体は、既知方法に準じて調製することができる。
本発明による式（ＩＩａ）で表される好ましい化合物は、以下のものである：
・ Ｎ−［５−クロロ−２−（２−フリル）ベンジル］シクロプロパンアミン
・ Ｎ−［５−クロロ−２−（２−チエニル）ベンジル］シクロプロパンアミン
・ Ｎ−［２−（３−チエニル）ベンジル］シクロプロパンアミン
・ Ｎ−｛１−［２−（３−チエニル）フェニル］エチル｝シクロプロパンアミン
・ Ｎ−［５−クロロ−２−（３−チエニル）ベンジル］シクロプロパンアミン
・ Ｎ−［２−（５−クロロ−２−チエニル）ベンジル］シクロプロパンアミン
・ Ｎ−［５−クロロ−２−（５−クロロ−２−チエニル）ベンジル］シクロプロパンアミン。
本発明による式（ＩＩｂ）で表される好ましい化合物は、以下のものである：
・ Ｎ−［２−クロロ−５−（２−フリル）ベンジル］シクロプロパンアミン
・ Ｎ−［２−クロロ−５−（２−チエニル）ベンジル］シクロプロパンアミン
・ Ｎ−［２−クロロ−５−（３−チエニル）ベンジル］シクロプロパンアミン
・ Ｎ−［２−クロロ−５−（５−クロロ−２−チエニル）ベンジル］シクロプロパンアミン。
さらなる態様において、本発明は、本発明による調製方法に関する中間体化合物又は中間体物質として有用な、式（Ｘ）で表される化合物に関する。
本発明は、かくして、式（Ｘａ）：
Figure 2015520127
〔式中、Ｚ２及びＺ３は、本明細書中で定義されているとおりであり、Ａは、Ａ１３を表し、Ｘａ１は、ハロゲン原子；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換若しくは非置換Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ；又は、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニルを表し、Ｘａ２は、水素又はＸａ１を表し、及び、Ｕ２は、ハロゲン原子（例えば、塩素、臭素又はヨウ素）又はトリフラート基を表す〕
で表される化合物を提供するが、但し、（Ｘａ）は、以下のものは表さない：
・ Ｎ−（２，５−ジクロロベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
・ Ｎ−［１−（２，５−ジクロロフェニル）エチル］−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
・ Ｎ−［２−（２，５−ジクロロフェニル）プロパン−２−イル］−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
・ Ｎ−［１−（２，５−ジクロロフェニル）シクロプロピル］−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
・ ５−クロロ−Ｎ−［１−（２，５−ジクロロフェニル）エチル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
・ ５−クロロ−Ｎ−［２−（２，５−ジクロロフェニル）プロパン−２−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
・ ５−クロロ−Ｎ−［１−（２，５−ジクロロフェニル）シクロプロピル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
・ ５−クロロ−Ｎ−（２，５−ジクロロベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
・ Ｎ−（５−ブロモ−２−フルオロベンジル）−１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
・ Ｎ−（５−ブロモ−２−フルオロベンジル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
・ １−メチル−Ｎ−［１−（２，４，５−トリクロロフェニル）エチル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
・ ３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［１−（２，４，５−トリクロロフェニル）エチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
・ Ｎ−（５−クロロ−２−フルオロベンジル）−１−メチル−５−プロポキシ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
・ Ｎ−（２，５−ジクロロベンジル）−１−メチル−５−プロポキシ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド。
本発明による式（Ｘａ）で表される好ましい化合物は、以下のものである：
・ Ｎ−（５−クロロ−２−エチルベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
・ Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
・ Ｎ−［５−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
・ Ｎ−［３−クロロ−２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）ベンジル］−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド。
本発明による式（Ｘａ）で表される最も好ましい化合物は、以下のものである：
・ Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド。
さらなる態様において、本発明は、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の式（Ｉ）で表される活性化合物を含んでいる殺菌剤組成物にも関する。
「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量」という表現は、作物上に存在しているか又はおそらく出現するであろう菌類を防除又は駆除するのに充分で、且つ、該作物について植物毒性の感知可能などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。そのような量は、防除対象の菌類、作物の種類、気候条件、及び、本発明の殺菌剤組成物に含まれている化合物に応じて、広い範囲で変動し得る。そのような量は、当業者が実行可能な範囲内にある体系的な圃場試験により決定することが可能である。
かくして、本発明により、活性成分としての有効量の本明細書中で定義されている式（Ｉ）で表される化合物及び農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物が提供される。
本発明によれば、用語「支持体（ｓｕｐｐｏｒｔ）」は、式（Ｉ）の活性化合物と組み合わせて又は関連させて、特に植物の一部分に対して、より容易に施用できるようにする、天然又は合成の有機化合物又は無機化合物を意味する。このような支持体は、従って、一般に不活性であり、また、農業上許容されるものであるべきである。支持体は、固体であることができるし、又は、液体であることもできる。適切な支持体の例としては、クレー、天然又は合成のシリケート、シリカ、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール（特に、ブタノール）、有機溶媒、鉱油及び植物油、並びに、それらの誘導体などを挙げることができる。このような支持体の混合物を使用することもできる。
本発明の組成物には、さらにまた、付加的な成分も含有させることができる。特に、該組成物には、さらに、界面活性剤を含有させることができる。該界面活性剤は、イオン性若しくは非イオン性のタイプの乳化剤、分散剤若しくは湿潤剤であることが可能であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物であることが可能である。例えば、以下のものを挙げることができる：ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩若しくはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（特に、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特に、アルキルタウレート）、ポリオキシエチル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリオキシエチル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸官能基、スルホン酸官能基及びリン酸官能基を含んでいる上記化合物の誘導体。該活性化合物及び／又は該不活性支持体が水不溶性である場合、並びに、施用のための媒介物（ｖｅｃｔｏｒ ａｇｅｎｔ）が水である場合、一般に、少なくとも１種類の界面活性剤を存在させることが必要である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、該組成物の５重量％〜４０重量％であり得る。
場合により、さらなる成分、例えば、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤などを含ませることもできる。さらに一般的には、該活性化合物は、通常の製剤技術に従う固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。
一般に、本発明の組成物には、０．０５〜９９重量％の活性化合物、好ましくは、１０〜７０重量％の活性化合物を含有させることができる。
本発明の組成物は、エーロゾルディスペンサー、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤（ｃｏｌｄ ｆｏｇｇｉｎｇ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、ガス剤（加圧下）、ガス生成剤（ｇａｓ ｇｅｎｅｒａｔｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔ）、粒剤、温煙霧濃厚剤（ｈｏｔ ｆｏｇｇｉｎｇ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、ペースト剤、植物用棒状剤（ｐｌａｎｔ ｒｏｄｌｅｔ）、乾燥種子処理用粉剤、農薬粉衣種子、可溶性濃厚剤（ｓｏｌｕｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、可溶性粉剤、種子処理用溶液剤、懸濁製剤（フロアブル剤）、微量散布用液剤（ｕｌｔｒａ ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ （ＵＬＶ） ｌｉｑｕｉｄ）、微量散布用懸濁液剤（ｕｌｔｒａ ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ （ＵＬＶ） ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ）、顆粒水和剤、水分散性錠剤、スラリー処理用水和剤、水溶性顆粒剤、水溶性錠剤、種子処理用水溶性粉剤及び水和剤などのような、さまざまな形態及び製剤で使用することが可能である。これらの組成物には、処理対象の植物又は種子に対して噴霧装置又は散粉装置のような適切な装置を用いて施用される状態にある組成物のみではなく、作物に対して施用する前に希釈することが必要な商業的な濃厚組成物も包含される。
上記製剤は、自体公知の方法で、例えば、当該活性成分を少なくとも１種類の慣習的な増量剤、溶媒又は希釈剤、アジュバント、乳化剤、分散剤及び／又は結合剤又は固着剤、湿潤剤、撥水剤、適切な場合には、乾燥剤及び紫外線安定剤、並びに、適切な場合には、染料及び顔料、消泡剤、防腐剤、無機及び有機の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類、並びに、さらに、さらなる加工助剤、及び、さらに水と混合させることによって、調製することができる。調製しようとする製剤の型に応じて、さらなる加工段階、例えば、湿式粉砕、乾式粉砕及び造粒などが必要である。
本発明による活性成分は、それだけで存在し得るか、又は、その（商業用）製剤中に、及び、そのような製剤から調製された使用形態中に、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤及び／又は情報化学物質などの別の（既知）活性成分との混合物として、存在し得る。
式（Ｉ）で表される化合物及び本発明の殺菌剤組成物を使用して、植物又は作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除することができる。
かくして、本発明のさらなる態様により、植物又は作物の植物病原性菌類を治療的又は予防的に防除する方法が提供され、ここで、該方法は、式（Ｉ）で表される化合物又は本発明の殺菌剤組成物を、種子、植物若しくは植物の果実に施用するか、又は、植物がそこで成育している土壌若しくは植物を栽培するのが望まれる土壌に施用することを特徴とする。
本発明による処理方法は、さらにまた、塊茎又は根茎のような繁殖器官を処理するのにも有効であり得、さらには、種子、実生又は移植実生（ｓｅｅｄｌｉｎｇｓ ｐｒｉｃｋｉｎｇ ｏｕｔ）及び植物又は移植植物（ｐｌａｎｔｓ ｐｒｉｃｋｉｎｇ ｏｕｔ）を処理するのにも有効であり得る。この処理方法は、根を処理するのにも有効であり得る。本発明による処理方法は、関係している植物の樹幹、茎又は柄、葉、花及び果実のような植物の地上部を処理するのにも有効であり得る。
本発明に従って、全ての植物及び植物の部分を処理することができる。植物は、望ましい及び望ましくない野生植物、栽培品種並びに植物変種（植物変種又は植物育種家の権利によって保護されても又は保護されなくても）のような全ての植物及び植物群を意味する。栽培品種及び植物変種は、慣習的な繁殖方法及び育種方法（これらは、１種類以上の生物工学的方法によって、例えば、倍加半数体、プロトプラスト融合、ランダム突然変異誘発及び定方向突然変異誘発、分子標識若しくは遺伝標識又は生物工学法及び遺伝子工学法などを使用して、補助することができるか又は補うことができる）によって得られる植物であることができる。植物の部分は、植物の地上及び地下の全ての部分及び全ての器官、例えば、枝条、葉、花及び根などを意味し、ここで、例えば、葉、針状葉、茎、枝、花、子実体、果実及び種子、並びに、根、球茎及び根茎などを挙げることができる。作物並びに栄養繁殖器官及び生殖繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ａｎｄ ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｎｇ ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、挿木（ｃｕｔｔｉｎｇ）、球茎、根茎、匍匐茎及び種子なども、植物の部分に属する。
本発明の方法で保護することが可能な植物の中で、以下のものを挙げることができる：主要農作物、例えば、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、アブラナ属油料種子（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｉｌｓｅｅｄｓ）、例えば、セイヨウアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ）（例えば、カノラ）、カブ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ）、カラシナ（Ｂ．ｊｕｎｃｅａ）（例えば、マスタード）及びアビシニアガラシ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｃａｒｉｎａｔａ）、イネ、コムギ、テンサイ、サトウキビ、エンバク、ライムギ、オオムギ、アワ、ライコムギ、アマ、ブドウの木、並びに、種々の植物学的分類群に属するさまざまな果実及び野菜、例えば、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、仁果（ｐｉｐ ｆｒｕｉｔ）、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、サクラ、アーモンド及びモモ、液果（ｂｅｒｒｙ ｆｒｕｉｔｓ）、例えば、イチゴ）、リベシオイダエ科各種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ ｓｐ．）、クルミ科各種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、カバノキ科各種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウルシ科各種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ブナ科各種（Ｆａｇａｃｅａｅ ｓｐ．）、クワ科各種（Ｍｏｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、モクセイ科各種（Ｏｌｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、マタタビ科各種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、クスノキ科各種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、バショウ科各種（Ｍｕｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、バナナの木及びバナナ園（ｂａｎａｎａ ｔｒｅｅｓ ａｎｄ ｐｌａｎｔｉｎｇｓ））、アカネ科各種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、コーヒー）、ツバキ科各種（Ｔｈｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、アオギリ科各種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ ｓｐ．）、ミカン科各種（Ｒｕｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）；ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、トマト、ジャガイモ、トウガラシ、ナス）、ユリ科各種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、キク科各種（Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉａｅ ｓｐ．）（例えば、レタス、チョウセンアザミ及びチコリー（これは、ルートチコリー（ｒｏｏｔ ｃｈｉｃｏｒｙ）、エンダイブ又はキクニガナを包含する））、セリ科各種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）（例えば、ニンジン、パセリ、セロリ及びセルリアック）、ウリ科各種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、キュウリ（これは、ピックルキュウリ（ｐｉｃｋｌｉｎｇ ｃｕｃｕｍｂｅｒ）を包含する）、カボチャ、スイカ、ヒョウタン及びメロン）、ネギ科各種（Ａｌｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、タマネギ及びリーキ）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）（例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、タイサイ、コールラビ、ラディッシュ、セイヨウワサビ、コショウソウ、ハクサイ）、マメ科各種（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ ｓｐ．）（例えば、ラッカセイ、エンドウ及びインゲンマメ（例えば、クライミングビーン（ｃｌｉｍｂｉｎｇ ｂｅａｎｓ）及びソラマメ））、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、フダンソウ（ｍａｎｇｏｌｄ）、フダンソウ（ｓｐｉｎａｃｈ ｂｅｅｔ）、ホウレンソウ、ビートルート）、アオイ科（Ｍａｌｖａｃｅａｅ）（例えば、オクラ）、クサスギカズラ科（Ａｓｐａｒａｇａｃｅａｅ）（例えば、アスパラガス）；園芸作物及び森林作物（ｆｏｒｅｓｔ ｃｒｏｐｓ）；観賞植物；及び、これら作物の遺伝子組み換えが行われた相同物。
本発明による処理方法は、遺伝子組換え生物（ＧＭＯ）、例えば、植物又は種子などの処理において使用することができる。遺伝子組換え植物（又は、トランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたか又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノム又はミトコンドリアのゲノムの中に導入されたときに、興味深いタンパク質若しくはポリペプチドを発現することにより、又は、その植物内に存在している別の１つ若しくは複数の遺伝子をダウンレギュレート若しくはサイレンシングすることにより、当該形質転換された植物に新しい又は改善された作物学的特性又は別の特性を付与する遺伝子を意味する〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術又はＲＮＡ干渉（ＲＮＡｉ）技術などを使用する〕。ゲノム内に位置している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと称される。
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分（ｄｉｅｔ））に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）も生じ得る。かくして、例えば、本発明により使用し得る活性化合物及び組成物の施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、促進された成熟、収穫量の増加、果実の大きさの増大、植物の高さの増大、葉の緑色の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。
特定の施用量において、本発明による活性化合物組合せは、植物において強化効果（ｓｔｒｅｎｇｔｈｅｎｉｎｇ ｅｆｆｅｃｔ）も示し得る。従って、本発明の活性化合物組合せは、望ましくない微生物類による攻撃に対して植物の防御システムを動員させるのにも適している。これは、適切な場合には、本発明による組合せの例えば菌類に対する強化された活性の理由のうちの１つであり得る。本発明に関連して、植物を強化する（抵抗性を誘導する）物質は、処理された植物が、その後で望ましくない微生物類を接種されたときに、それらの微生物類に対して実質的な程度の抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質又は物質の組合せを意味するものと理解される。この場合、望ましくない微生物類は、植物病原性の菌類、細菌類及びウイルス類を意味するものと理解される。従って、処理後特定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために、本発明の物質を用いることができる。保護が達成される期間は、植物が該活性化合物で処理されてから、一般に、１〜１０日間、好ましくは、１〜７日間である。
本発明に従って処理するのが好ましい植物及び植物品種は、特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を有している全ての植物（育種によって得られたものであろうと、及び／又は、生物工学的方法によって得られたものであろうと）を包含する。
本発明に従って処理するのが同様に好ましい植物及び植物品種は、１以上の生物的ストレスに対して抵抗性を示す。即ち、そのような植物は、害虫及び有害微生物に対して、例えば、線虫類、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類、ウイルス類及び／又はウイロイド類などに対して、良好な防御を示す。
線虫抵抗性植物の例は、例えば、米国特許出願第１１／７６５，４９１号、米国特許出願第１１／７６５，４９４号、米国特許出願第１０／９２６，８１９号、米国特許出願第１０／７８２，０２０号、米国特許出願第１２／０３２，４７９号、米国特許出願第１０／７８３，４１７号、米国特許出願第１０／７８２，０９６号、米国特許出願第１１／６５７，９６４号、米国特許出願第１２／１９２，９０４号、米国特許出願第１１／３９６，８０８号、米国特許出願第１２／１６６，２５３号、米国特許出願第１２／１６６，２３９号、米国特許出願第１２／１６６，１２４号、米国特許出願第１２／１６６，２０９号、米国特許出願第１１／７６２，８８６号、米国特許出願第１２／３６４，３３５号、米国特許出願第１１／７６３，９４７号、米国特許出願第１２／２５２，４５３号、米国特許出願第１２／２０９，３５４号、米国特許出願第１２／４９１，３９６号又は米国特許出願第１２／４９７，２２１号などに記載されている。
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、１以上の非生物的ストレスに対して抵抗性を示す植物である。非生物的なストレス状態としては、例えば、渇水、低温に晒されること、熱に晒されること、浸透ストレス、湛水、土壌中の塩分濃度の上昇、より多くの鉱物に晒されること、オゾンに晒されること、強い光に晒されること、利用可能な窒素養分が限られていること、利用可能なリン養分が限られていること、日陰回避などを挙げることができる。
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、増大した収量特性を特徴とする植物である。そのような植物における増大した収量は、例えば、改善された植物の生理機能、生長及び発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素の利用性、強化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽効率及び促進された成熟などの結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物の構成（ａｒｃｈｉｔｅｃｔｕｒｅ）によっても影響され得る（ストレス条件下及び非ストレス条件下）。そのような改善された植物の構成としては、限定するものではないが、早咲き、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の寸法、節間の数及び距離、根の成長、種子の寸法、果実の寸法、莢の寸法、莢又は穂の数、１つの莢又は穂当たりの種子の数、種子の体積、強化された種子充填、低減された種子分散、低減された莢の裂開及び耐倒伏性などがある。収量についてのさらなる形質としては、種子の組成、例えば、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量及び油の組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性並びに向上した貯蔵安定性などがある。
上記形質を有している植物の例は、表Ａの中に非網羅的に挙げられている。
本発明に従って処理し得る植物は、雑種強勢（これは、結果として、一般に、増加した収量、向上した活力、向上した健康状態並びに生物的及び非生物的ストレスに対する向上した抵抗性をもたらす）の特性を既に呈しているハイブリッド植物である。そのような植物は、典型的には、雄性不稔交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ ｍａｌｅ−ｓｔｅｒｉｌｅ ｐａｒｅｎｔ ｌｉｎｅ）（雌性親）を別の雄性稔性交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ ｍａｌｅ−ｆｅｒｔｉｌｅ ｐａｒｅｎｔ ｌｉｎｅ）（雄性親）と交雑させることによって作られる。ハイブリッド種子は、典型的には、雄性不稔植物から収穫され、そして、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、場合により（例えば、トウモロコシにおいて）、雄穂を除去することによって〔即ち、雄性繁殖器官（又は雄花）を機械的に除去することによって〕、作ることができる。しかしながら、より典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノム内の遺伝的決定基の結果である。その場合、及び、特に種子がハイブリッド植物から収穫される所望の生産物である場合、典型的には、該ハイブリッド植物において雄性稔性を確実に完全に回復させることは有用である。これは、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を回復させることが可能な適切な稔性回復遺伝子を雄性親が有していることを確実なものとすることによって達成することができる。雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、細胞質内に存在し得る。細胞質雄性不稔（ＣＭＳ）の例は、例えば、アブラナ属各種（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）に関して記述された（Ｗ０ ９２／０５２５１、ＷＯ ９５／０９９１０、ＷＯ ９８／２７８０６、ＷＯ ０５／００２３２４、ＷＯ ０６／０２１９７２、及び、ＵＳ ６，２２９，０７２）。しかしながら、雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、核ゲノム内にも存在し得る。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る特に有用な方法は、ＷＯ ８９／１０３９６に記載されており、ここでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼを雄ずい内のタペータム細胞において選択的に発現させる。次いで、タペータム細胞内においてバルスターなどのリボヌクレアーゼインヒビターを発現させることによって、稔性を回復させることができる（例えば、ＷＯ ９１／０２０６９）。
本発明に従って処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、除草剤耐性植物、即ち、１種類以上の所与の除草剤に対して耐性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
除草剤抵抗性植物は、例えば、グリホセート耐性植物、即ち、除草剤グリホセート又はその塩に対して耐性にされた植物である。植物は、種々の方法によって、グリホセートに対して耐性にすることができる。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換させることによって得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、以下のものである：細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）（Ｃｏｍａｉ ｅｔ ａｌ．， １９８３， Ｓｃｉｅｎｃｅ ２２１， ３７０−３７１）、細菌アグロバクテリウム属各種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子（Ｂａｒｒｙ ｅｔ ａｌ．， １９９２， Ｃｕｒｒ． Ｔｏｐｉｃｓ Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌ． ７， １３９−１４５）、ペチュニアのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｓｈａｈ ｅｔ ａｌ．， １９８６， Ｓｃｉｅｎｃｅ ２３３， ４７８−４８１）、トマトのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｇａｓｓｅｒ ｅｔ ａｌ．， １９８８， Ｊ． Ｂｉｏｌ． Ｃｈｅｍ． ２６３， ４２８０−４２８９）又はオヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）のＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（ＷＯ ０１／６６７０４）。それは、例えばＥＰ ０８３７９４４、ＷＯ ００／６６７４６、ＷＯ ００／６６７４７又はＷＯ ０２／２６９９５などに記述されているように、突然変異ＥＰＳＰＳであることも可能である。グリホセート耐性植物は、さらにまた、米国特許第５，７７６，７６０号及び米国特許第５，４６３，１７５号に記述されているように、グリホセートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、例えばＷＯ ０２／３６７８２、ＷＯ ０３／０９２３６０、ＷＯ ０５／０１２５１５及びＷＯ ０７／０２４７８２などに記述されているように、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、例えばＷＯ ０１／０２４６１５又はＷＯ ０３／０１３２２６などに記述されているように、上記遺伝子の自然発生突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることもできる。グリホセート耐性を付与するＥＰＳＰＳ遺伝子を発現する植物は、例えば、米国特許出願第１１／５１７，９９１号、米国特許出願第１０／７３９，６１０号、米国特許出願第１２／１３９，４０８号、米国特許出願第１２／３５２，５３２号、米国特許出願第１１／３１２，８６６号、米国特許出願第１１／３１５，６７８号、米国特許出願第１２／４２１，２９２号、米国特許出願第１１／４００，５９８号、米国特許出願第１１／６５１，７５２号、米国特許出願第１１／６８１，２８５号、米国特許出願第１１／６０５，８２４号、米国特許出願第１２／４６８，２０５号、米国特許出願第１１／７６０，５７０号、米国特許出願第１１／７６２，５２６号、米国特許出願第１１／７６９，３２７号、米国特許出願第１１／７６９，２５５号、米国特許出願第１１／９４３８０１号又は米国特許出願第１２／３６２，７７４号などに記載されている。グリホセート耐性を付与する別の遺伝子（例えば、デカルボキシラーゼ遺伝子）を含んでいる植物は、例えば、米国特許出願第１１／５８８，８１１号、米国特許出願第１１／１８５，３４２号、米国特許出願第１２／３６４，７２４号、米国特許出願第１１／１８５，５６０号又は米国特許出願第１２／４２３，９２６号などに記載されている。
別の除草剤抵抗性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤（例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシン又はグルホシネート）に対して耐性にされている植物である。そのような植物は、当該除草剤を解毒する酵素を発現させるか、又は、阻害に対して抵抗性を示す突然変異グルタミンシンターゼ酵素を発現させることによって、得ることができる（例えば、米国特許出願第１１／７６０，６０２号に記載されている）。そのような有効な一解毒酵素は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である（例えば、ストレプトマイセス属各種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）に由来するｂａｒタンパク質又はｐａｔタンパク質）。外因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、例えば、米国特許第５，５６１，２３６号、米国特許第５，６４８，４７７号、米国特許第５，６４６，０２４号、米国特許第５，２７３，８９４号、米国特許第５，６３７，４８９号、米国特許第５，２７６，２６８号、米国特許第５，７３９，０８２号、米国特許第５，９０８，８１０号及び米国特許第７，１１２，６６５号などに記述されている。
さらなる除草剤耐性植物は、さらにまた、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ類は、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）がホモゲンチセートに変換される反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害薬に対して耐性を示す植物は、ＷＯ ９６／３８５６７、ＷＯ ９９／２４５８５、ＷＯ ９９／２４５８６、ＷＯ ２００９／１４４０７９、ＷＯ ２００２／０４６３８７又はＵＳ ６，７６８，０４４に記述されているように、自然発生抵抗性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、又は、突然変異ＨＰＰＤ酵素若しくはキメラＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、形質転換させることができる。ＨＰＰＤ阻害薬に対する耐性は、さらにまた、ＨＰＰＤ阻害薬による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートを形成させることが可能な特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによっても得ることができる。そのような植物及び遺伝子は、ＷＯ ９９／３４００８及びＷＯ ０２／３６７８７に記述されている。ＨＰＰＤ阻害薬に対する植物の耐性は、さらにまた、ＷＯ ２００４／０２４９２８に記述されているように、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えてプレフェナートデスヒドロゲナーゼ（ＰＤＨ）活性を有する酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによって改善することもできる。さらに、植物は、ＷＯ ２００７／１０３５６７及びＷＯ ２００８／１５０４７３に記載されているように、そのゲノムの中にＨＰＰＤ阻害薬を代謝又は分解することが可能な酵素（例えば、ＣＹＰ４５０酵素）をコードする遺伝子を加えることによって、ＨＰＰＤ阻害薬除草剤に対してさらに耐性にすることができる。
さらに別の除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害薬に対して耐性にされている植物である。既知ＡＬＳ阻害薬としては、例えば、スルホニル尿素系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、トリアゾロピリミジン系除草剤、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾエート系除草剤、及び／又は、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ＡＬＳ酵素（「アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）」としても知られている）における種々の突然変異体は、例えば「Ｔｒａｎｅｌ ａｎｄ Ｗｒｉｇｈｔ（２００２， Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ ５０：７００−７１２）」などに記述され、さらに、米国特許第５，６０５，０１１号、米国特許第５，３７８，８２４号、米国特許第５，１４１，８７０号及び米国特許第５，０１３，６５９号などにも記述されているように、種々の除草剤及び除草剤の群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物の作製については、米国特許第５，６０５，０１１号、米国特許第５，０１３，６５９号、米国特許第５，１４１，８７０号、米国特許第５，７６７，３６１号、米国特許第５，７３１，１８０号、米国特許第５，３０４，７３２号、米国特許第４，７６１，３７３号、米国特許第５，３３１，１０７号、米国特許第５，９２８，９３７号及び米国特許第５，３７８，８２４号並びに国際公開ＷＯ ９６／３３２７０号に記述されている。別のイミダゾリノン耐性植物についても、例えば、ＷＯ ２００４／０４００１２、ＷＯ ２００４／１０６５２９、ＷＯ ２００５／０２０６７３、ＷＯ ２００５／０９３０９３、ＷＯ ２００６／００７３７３、ＷＯ ２００６／０１５３７６、ＷＯ ２００６／０２４３５１及びＷＯ ２００６／０６０６３４などに記述されている。さらなるスルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物は、さらにまた、例えば、ＷＯ ０７／０２４７８２及び米国特許出願第６１／２８８９５８号などにも記述されている。
イミダゾリノン及び／又はスルホニル尿素に対して耐性を示す別の植物は、例えば、ダイズに関しては米国特許第５，０８４，０８２号に記述されているように、イネに関してはＷＯ ９７／４１２１８に記述されているように、テンサイに関しては米国特許第５，７７３，７０２号及びＷＯ ９９／０５７９６５に記述されているように、レタスに関しては米国特許第５，１９８，５９９号に記述されているように、又は、ヒマワリに関してはＷＯ ０１／０６５９２２に記述されているように、誘導された突然変異誘発、当該除草剤の存在下での細胞培養における選抜又は突然変異育種によって得ることができる。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
本明細書中で使用されている場合、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」には、以下のものをコードするコード配列を含んでいる少なくとも１の導入遺伝子を含んでいる任意の植物が包含される：
（１） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、クリックモアら「Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ ｅｔ ａｌ． （１９９８， Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｉｏｌｏｇｙ Ｒｅｖｉｅｗｓ， ６２：８０７−８１３」によって記載され、クリックモアら「Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ ｅｔ ａｌ． （２００５）」によって、オンライン「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／」上で「バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素命名法」において更新された殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Ｃｒｙタンパク質類（Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｂ、Ｃｒｙ１Ｃ、Ｃｒｙ１Ｄ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａａ、又は、Ｃｒｙ３Ｂｂ）のタンパク質若しくはその殺虫活性を示す一部分（例えば、ＥＰ １９９９１４１、及び、ＷＯ ２００７／１０７３０２）、又は、例えば米国特許出願第１２／２４９，０１６に記載されている合成遺伝子によってコードされているタンパク質；又は、
（２） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する第２の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Ｃｒｙ３４結晶タンパク質とＣｒｙ３５結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン（Ｍｏｅｌｌｅｎｂｅｃｋ ｅｔ ａｌ． ２００１， Ｎａｔ． Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ． １９：６６８−７２； Ｓｃｈｎｅｐｆ ｅｔ ａｌ． ２００６， Ａｐｐｌｉｅｄ Ｅｎｖｉｒｏｎｍ． Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ． ７１， １７６５−１７７４）、又は、Ｃｒｙ１Ａ若しくはＣｒｙ１Ｆタンパク質とＣｒｙ２Ａａ若しくはＣｒｙ２Ａｂ若しくはＣｒｙ２Ａｅタンパク質で構成されているバイナリートキシン（米国特許出願第１２／２１４，０２２号、及び、ＥＰ ０８０１０７９１．５）；又は、
（３） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する種々の殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ８９０３４で産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ ２００７／０２７７７７）；又は、
（４） 上記（１）〜（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に導入された変化に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ８６３若しくはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質又はトウモロコシイベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；又は、
（５） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌ」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ ｐｒｏｔｅｉｎ）（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質類のタンパク質；又は、
（６） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する第２の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１Ａタンパク質とＶＩＰ２Ａタンパク質で構成されているバイナリートキシン（ＷＯ ９４／２１７９５）；又は、
（７） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する種々の分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド；又は、
（８） 上記（５）〜（７）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に導入された変化（それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている）に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質；又は、
（９） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する結晶タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ３とＣｒｙ１Ａ若しくはＣｒｙ１Ｆで構成されているバイナリートキシン（米国特許出願第６１／１２６０８３号、及び、米国特許出願第６１／１９５０１９号）、又は、ＶＩＰ３タンパク質とＣｒｙ２Ａａタンパク質若しくはＣｒｙ２Ａｂタンパク質若しくはＣｒｙ２Ａｅタンパク質で構成されているバイナリートキシン（米国特許出願第１２／２１４，０２２号、及び、ＥＰ ０８０１０７９１．５）；又は、
（１０） 上記（９）のタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に導入された変化（それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている）に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの。
もちろん、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書中で使用されている場合、上記クラス（１）〜（１０）のいずれか１つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含んでいる任意の植物も包含する。一実施形態では、異なった標的昆虫種に対して異なったタンパク質を使用した場合に影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、又は、同一の標的昆虫種に対して殺虫活性を示すが作用機序は異なっている（例えば、当該昆虫体内の異なった受容体結合部位に結合する）異なったタンパク質を用いることによって当該植物に対する昆虫の抵抗性の発達を遅延させるために、昆虫抵抗性植物は、上記クラス（１）〜（１０）のいずれか１つのタンパク質をコードする２つ以上の導入遺伝子を含んでいる。
「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書中で使用されている場合、さらに、例えばＷＯ ２００７／０８０１２６、ＷＯ ２００６／１２９２０４、ＷＯ ２００７／０７４４０５、ＷＯ ２００７／０８０１２７及びＷＯ ２００７／０３５６５０などに記述されているような、植物の害虫に摂取されたときにその害虫の成長を阻害する二本鎖ＲＮＡを発現時に産生する配列を含んでいる少なくとも１の導入遺伝子を含んでいる任意の植物も包含する。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、非生物的ストレスに対して耐性を示す。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物としては、以下のものなどがある：
（１） 植物細胞内又は植物内におけるポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物（ＷＯ ００／０４１７３、ＷＯ ／２００６／０４５６３３、ＥＰ ０４０７７９８４．５又はＥＰ ０６００９８３６．５に記述されている）；
（２） 植物又は植物細胞のＰＡＲＧコード化遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物（例えば、ＷＯ ２００４／０９０１４０などに記述されている）；
（３） ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ合成経路の植物機能性酵素（ｐｌａｎｔ−ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ｅｎｚｙｍｅ）をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物（例えば、ＥＰ ０４０７７６２４．７、ＷＯ ２００６／１３３８２７、ＰＣＴ／ＥＰ０７／００２４３３、ＥＰ １９９９２６３又はＷＯ ２００７／１０７３２６などに記述されている）。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、収穫された生産物の改変された量、品質及び／若しくは貯蔵安定性、並びに／又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示す。例えば：
（１） 野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース／アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度（ｇｅｌｌｉｎｇ ｓｔｒｅｎｇｔｈ）、澱粉粒径及び／又は澱粉粒子形態〕が変えられていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物。変性澱粉を合成する該トランスジェニック植物は、例えば、ＥＰ ０５７１４２７、ＷＯ ９５／０４８２６、ＥＰ ０７１９３３８、ＷＯ ９６／１５２４８、ＷＯ ９６／１９５８１、ＷＯ ９６／２７６７４、ＷＯ ９７／１１１８８、ＷＯ ９７／２６３６２、ＷＯ ９７／３２９８５、ＷＯ ９７／４２３２８、ＷＯ ９７／４４４７２、ＷＯ ９７／４５５４５、ＷＯ ９８／２７２１２、ＷＯ ９８／４０５０３、ＷＯ ９９／５８６８８、ＷＯ ９９／５８６９０、ＷＯ ９９／５８６５４、ＷＯ ００／０８１８４、ＷＯ ００／０８１８５、ＷＯ ００／０８１７５、ＷＯ ００／２８０５２、ＷＯ ００／７７２２９、ＷＯ ０１／１２７８２、ＷＯ ０１／１２８２６、ＷＯ ０２／１０１０５９、ＷＯ ０３／０７１８６０、ＷＯ ２００４／０５６９９９、ＷＯ ２００５／０３０９４２、ＷＯ ２００５／０３０９４１、ＷＯ ２００５／０９５６３２、ＷＯ ２００５／０９５６１７、ＷＯ ２００５／０９５６１９、ＷＯ ２００５／０９５６１８、ＷＯ ２００５／１２３９２７、ＷＯ ２００６／０１８３１９、ＷＯ ２００６／１０３１０７、ＷＯ ２００６／１０８７０２、ＷＯ ２００７／００９８２３、ＷＯ ００／２２１４０、ＷＯ ２００６／０６３８６２、ＷＯ ２００６／０７２６０３、ＷＯ ０２／０３４９２３、ＥＰ ０６０９０１３４．５、ＥＰ ０６０９０２２８．５、ＥＰ ０６０９０２２７．７、ＥＰ ０７０９０００７．１、ＥＰ ０７０９０００９．７、ＷＯ ０１／１４５６９、ＷＯ ０２／７９４１０、ＷＯ ０３／３３５４０、ＷＯ ２００４／０７８９８３、ＷＯ ０１／１９９７５、ＷＯ ９５／２６４０７、ＷＯ ９６／３４９６８、ＷＯ ９８／２０１４５、ＷＯ ９９／１２９５０、ＷＯ ９９／６６０５０、ＷＯ ９９／５３０７２、ＵＳ ６，７３４，３４１、ＷＯ ００／１１１９２、ＷＯ ９８／２２６０４、ＷＯ ９８／３２３２６、ＷＯ ０１／９８５０９、ＷＯ ０１／９８５０９、ＷＯ ２００５／００２３５９、ＵＳ ５，８２４，７９０、ＵＳ ６，０１３，８６１、ＷＯ ９４／０４６９３、ＷＯ ９４／０９１４４、ＷＯ ９４／１１５２０、ＷＯ ９５／３５０２６、ＷＯ ９７／２０９３６に開示されている；
（２） 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか又は遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。その例は、ポリフルクトース（特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース）を産生する植物（ＥＰ ０６６３９５６、ＷＯ ９６／０１９０４、ＷＯ ９６／２１０２３、ＷＯ ９８／３９４６０及びＷＯ ９９／２４５９３に開示されている）、α−１，４−グルカン類を産生する植物（ＷＯ ９５／３１５５３、ＵＳ ２００２０３１８２６、ＵＳ ６，２８４，４７９、ＵＳ ５，７１２，１０７、ＷＯ ９７／４７８０６、ＷＯ ９７／４７８０７、ＷＯ ９７／４７８０８及びＷＯ ００／１４２４９に開示されている）、α−１，６−分枝 α−１，４−グルカン類を産生する植物（ＷＯ ００／７３４２２に開示されている）、及び、アルテルナンを産生する植物（ＷＯ ００／４７７２７、ＷＯ ００／７３４２２、ＥＰ ０６０７７３０１．７、ＵＳ ５，９０８，９７５及びＥＰ ０７２８２１３などに開示されている）である；
（３） ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物（例えば、ＷＯ ２００６／０３２５３８、ＷＯ ２００７／０３９３１４、ＷＯ ２００７／０３９３１５、ＷＯ ２００７／０３９３１６、ＪＰ ２００６３０４７７９及びＷＯ ２００５／０１２５２９などに開示されている）。
（４） トランスジェニック植物又はハイブリッド植物、例えば、「可溶性固形物高含有量」、「低辛味」（ＬＰ）及び／又は「長期保存」（ＬＳ）などの特性を有するタマネギ（米国特許出願第１２／０２０，３６０号及び米国特許出願第６１／０５４，０２６号に記述されている）。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変された繊維特性を有する植物（例えば、ワタ植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ） 改変された形態のセルロースシンターゼ遺伝子を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ ９８／００５４９に記述されている）；
（ｂ） 改変された形態のｒｓｗ２相同核酸又はｒｓｗ３相同核酸を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ ２００４／０５３２１９に記述されている）；
（ｃ） スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ ０１／１７３３３に記述されている）；
（ｄ） スクロースシンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ ０２／４５４８５に記述されている）；
（ｅ） 繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが（例えば、繊維選択的β−１，３−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して）改変されている植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ ２００５／０１７１５７に記述されているか、又は、ＥＰ ０８０７５５１４．３若しくは米国特許出願第６１／１２８，９３８号に記述されている）；
（ｆ） 反応性が（例えば、ｎｏｄＣを包含するＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して）改変されている繊維を有する植物（例えば、ワタ植物）（ＷＯ ２００６／１３６３５１に記述されている）。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変されたオイルプロフィール特性を有する植物（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイル特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ） オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）（例えば、ＵＳ ５，９６９，１６９、ＵＳ ５，８４０，９４６、ＵＳ ６，３２３，３９２又はＵＳ ６，０６３，９４７などに記載されている）；
（ｂ） リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）（ＵＳ ６，２７０，８２８、ＵＳ ６，１６９，１９０又はＵＳ ５，９６５，７５５に記載されている）；
（ｃ） 飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）（例えば、米国特許第５，４３４，２８３号又は米国特許出願第１２／６６８３０３号などに記載されている）。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変された種子脱粒特性を有する植物（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された種子脱粒特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、種子の脱粒が遅延されているか又は低減されている植物（例えば、ナタネ植物）などがある（米国特許出願第６１／１３５，２３０号、ＷＯ ０９／０６８３１３及びＷＯ １０／００６７３２に記述されている）。
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、アメリカ合衆国内における規制除外（ｎｏｎ−ｒｅｇｕｌａｔｅｄ ｓｔａｔｕｓ）についてのアメリカ合衆国農務省（ＵＳＤＡ）の動植物検疫局（ＡＰＨＩＳ）に対する申請の対象である（ここで、そのような申請は、許可されているか又は審理中である）、形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる植物である。いつ何時でも、この情報は、ＡＰＨＩＳ（４７００ Ｒｉｖｅｒ Ｒｏａｄ Ｒｉｖｅｒｄａｌｅ， ＭＤ ２０７３７，ＵＳＡ）から、例えば、そのインターネットサイト（ＵＲＬ ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｐｈｉｓ．ｕｓｄａ．ｇｏｖ／ｂｒｓ／ｎｏｔ＿ｒｅｇ．ｈｔｍｌ）において、容易に入手することができる。本出願の出願日においてＡＰＨＩＳが審理中であるか又はＡＰＨＩＳによって許可された規制除外に対する申請は、下記情報を含んでいる表Ｂに記載されている申請であった：
− 申請： 当該申請の識別番号。形質転換イベントについての技術的な記述は、ＡＰＨＩＳから（例えば、ＡＰＨＩＳのウェブサイトにおいて、該申請番号を参照することによって）入手可能な個々の申請書類の中に見いだすことができる。それらの記述は、参照によって本明細書中に組み入れる。
− 申請の拡張： 拡張が請求されている、先の申請についての言及。
− 会社： 当該申請を提出している事業体の名称。
− 規制物： 関連する植物種。
− トランスジェニック表現型： 形質転換イベントによって植物に付与された形質。
− 形質転換イベント又はライン： 規制除外が請求されている１つ又は複数のイベント（場合により、ラインとも称される）の名称。
− ＡＰＨＩＳ文書： ＡＰＨＩＳに請求することが可能な、申請に関してＡＰＨＩＳによって刊行されている種々の文書。
単一の形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる特に有用なさらなる植物は、例えば、国又は地域のさまざまな規制機関によるデータベースに記載されている〔例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘ」及び「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐ」を参照されたい〕。
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、下記のものを包含する、形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいて例えば国又は地域のさまざまな規制機関によるデータベースに記載されている植物である：イベント１１４３−１４Ａ（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００６／１２８５６９に記載されている）；イベント１１４３−５１Ｂ（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００６／１２８５７０に記載されている）；イベント１４４５（ワタ、除草剤耐性、寄託されていない、ＵＳ−Ａ ２００２−１２０９６４又はＷＯ０２／０３４９４６に記載されている）；イベント１７０５３（イネ、除草剤耐性、ＰＴＡ−９８４３として寄託されている、ＷＯ２０１０／１１７７３７に記載されている）；イベント１７３１４（イネ、除草剤耐性、ＰＴＡ−９８４４として寄託されている、ＷＯ２０１０／１１７７３５に記載されている）；イベント２８１−２４−２３６（ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ＰＴＡ−６２３３として寄託されている、ＷＯ２００５／１０３２６６又はＵＳ−Ａ ２００５−２１６９６９に記載されている）；イベント３００６−２１０−２３（ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ＰＴＡ−６２３３として寄託されている、ＵＳ−Ａ ２００７−１４３８７６又はＷＯ２００５／１０３２６６に記載されている）；イベント３２７２（トウモロコシ、品質形質、ＰＴＡ−９９７２として寄託されている、ＷＯ２００６／０９８９５２又はＵＳ−Ａ ２００６−２３０４７３に記載されている）；イベント４０４１６（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−１１５０８として寄託されている、ＷＯ２０１１／０７５５９３に記載されている）；イベント４３Ａ４７（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−１１５０９として寄託されている、ＷＯ２０１１／０７５５９５に記載されている）；イベント５３０７（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−９５６１として寄託されている、ＷＯ２０１０／０７７８１６に記載されている）；イベントＡＳＲ−３６８（ベントグラス、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−４８１６として寄託されている、ＵＳ−Ａ ２００６−１６２００７又はＷＯ２００４／０５３０６２に記載されている）；イベントＢ１６（トウモロコシ、除草剤耐性、寄託されていない、ＵＳ−Ａ ２００３−１２６６３４に記載されている）；イベントＢＰＳ−ＣＶ１２７−９（ダイズ、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ Ｎｏ．４１６０３として寄託されている、ＷＯ２０１０／０８０８２９に記載されている）；イベントＣＥ４３−６７Ｂ（ワタ、昆虫防除、ＤＳＭ ＡＣＣ２７２４として寄託されている、ＵＳ−Ａ ２００９−２１７４２３又はＷＯ２００６／１２８５７３に記載されている）；イベントＣＥ４４−６９Ｄ（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＵＳ−Ａ ２０１０−００２４０７７に記載されている）；イベントＣＥ４４−６９Ｄ（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００６／１２８５７１に記載されている）；イベントＣＥ４６−０２Ａ（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００６／１２８５７２に記載されている）；イベントＣＯＴ１０２（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＵＳ−Ａ ２００６−１３０１７５又はＷＯ２００４／０３９９８６に記載されている）；イベントＣＯＴ２０２（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＵＳ−Ａ ２００７−０６７８６８又はＷＯ２００５／０５４４７９に記載されている）；イベントＣＯＴ２０３（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００５／０５４４８０に記載されている）；イベントＤＡＳ４０２７８（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−１０２４４として寄託されている、ＷＯ２０１１／０２２４６９に記載されている）；イベントＤＡＳ−５９１２２−７（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ １１３８４として寄託されている、ＵＳ−Ａ ２００６−０７０１３９に記載されている）；イベントＤＡＳ−５９１３２（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、寄託されていない、ＷＯ２００９／１００１８８に記載されている）；イベントＤＡＳ６８４１６（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−１０４４２として寄託されている、ＷＯ２０１１／０６６３８４又はＷＯ２０１１／０６６３６０に記載されている）；イベントＤＰ−０９８１４０−６（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−８２９６として寄託されている、ＵＳ−Ａ ２００９−１３７３９５又はＷＯ２００８／１１２０１９に記載されている）；イベントＤＰ−３０５４２３−１（ダイズ、品質形質、寄託されていない、ＵＳ−Ａ ２００８−３１２０８２又はＷＯ２００８／０５４７４７に記載されている）；イベントＤＰ−３２１３８−１（トウモロコシ、ハイブリダイゼーション系、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−９１５８として寄託されている、ＵＳ−Ａ ２００９−０２１０９７０又はＷＯ２００９／１０３０４９に記載されている）；イベントＤＰ−３５６０４３−５（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−８２８７として寄託されている、ＵＳ−Ａ ２０１０−０１８４０７９又はＷＯ２００８／００２８７２に記載されている）；イベントＥＥ−１（ナス、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００７／０９１２７７に記載されている）；イベントＦＩ１１７（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ２０９０３１として寄託されている、ＵＳ−Ａ ２００６−０５９５８１又はＷＯ９８／０４４１４０に記載されている）；イベントＧＡ２１（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ２０９０３３として寄託されている、ＵＳ−Ａ ２００５−０８６７１９又はＷＯ１９９８／０４４１４０に記載されている）；イベントＧＧ２５（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ２０９０３２として寄託されている、ＵＳ−Ａ ２００５−１８８４３４又はＷＯ９８／０４４１４０に記載されている）；イベントＧＨＢ１１９（ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−８３９８として寄託されている、ＷＯ２００８／１５１７８０に記載されている）；イベントＧＨＢ６１４（ワタ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−６８７８として寄託されている、ＵＳ−Ａ ２０１０−０５０２８２又はＷＯ２００７／０１７１８６に記載されている）；イベントＧＪ１１（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ２０９０３０として寄託されている、ＵＳ−Ａ ２００５−１８８４３４又はＷＯ９８／０４４１４０に記載されている）；イベントＧＭ ＲＺ１３（テンサイ、ウイルス抵抗性、ＮＣＩＭＢ−４１６０１として寄託されている、ＷＯ２０１０／０７６２１２に記載されている）；イベントＨ７−１（テンサイ、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ ４１１５８又はＮＣＩＭＢ ４１１５９として寄託されている、ＵＳ−Ａ ２００４−１７２６６９又はＷＯ２００４／０７４４９２に記載されている）；イベントＪＯＰＬＩＮ１（コムギ、耐病性、寄託されていない、ＵＳ−Ａ ２００８−０６４０３２に記載されている）；イベントＬＬ２７（ダイズ、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ４１６５８として寄託されている、ＷＯ２００６／１０８６７４又はＵＳ−Ａ ２００８−３２０６１６に記載されている）；イベントＬＬ５５（ダイズ、除草剤耐性、ＮＣＩＭＢ ４１６６０として寄託されている、ＷＯ２００６／１０８６７５又はＵＳ−Ａ ２００８−１９６１２７に記載されている）；イベントＬＬワタ２５（ワタ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−３３４３として寄託されている、ＷＯ０３／０１３２２４又はＵＳ−Ａ ２００３−０９７６８７に記載されている）；イベントＬＬＲＩＣＥ０６（イネ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ−２３３５２として寄託されている、ＵＳ ６，４６８，７４７又はＷＯ００／０２６３４５に記載されている）；イベントＬＬＲＩＣＥ６０１（イネ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−２６００として寄託されている、ＵＳ−Ａ ２００８−２２８９０６０又はＷＯ００／０２６３５６に記載されている）；イベントＬＹ０３８（トウモロコシ、品質形質、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−５６２３として寄託されている、ＵＳ−Ａ ２００７−０２８３２２又はＷＯ２００５／０６１７２０に記載されている）；イベントＭＩＲ１６２（トウモロコシ、昆虫防除、ＰＴＡ−８１６６として寄託されている、ＵＳ−Ａ ２００９−３００７８４又はＷＯ２００７／１４２８４０に記載されている）；イベントＭＩＲ６０４（トウモロコシ、昆虫防除、寄託されていない、ＵＳ−Ａ ２００８−１６７４５６又はＷＯ２００５／１０３３０１に記載されている）；イベントＭＯＮ１５９８５（ワタ、昆虫防除、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−２５１６として寄託されている、ＵＳ−Ａ ２００４−２５０３１７又はＷＯ０２／１００１６３に記載されている）；イベントＭＯＮ８１０（トウモロコシ、昆虫防除、寄託されていない、ＵＳ−Ａ ２００２−１０２５８２に記載されている）；イベントＭＯＮ８６３（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−２６０５として寄託されている、ＷＯ２００４／０１１６０１又はＵＳ−Ａ ２００６−０９５９８６に記載されている）；イベントＭＯＮ８７４２７（トウモロコシ、授粉制御、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−７８９９として寄託されている、ＷＯ２０１１／０６２９０４に記載されている）；イベントＭＯＮ８７４６０（トウモロコシ、ストレス耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−８９１０として寄託されている、ＷＯ２００９／１１１２６３又はＵＳ−Ａ ２０１１−０１３８５０４に記載されている）；イベントＭＯＮ８７７０１（ダイズ、昆虫防除、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−８１９４として寄託されている、ＵＳ−Ａ ２００９−１３００７１又はＷＯ２００９／０６４６５２に記載されている）；イベントＭＯＮ８７７０５（ダイズ、品質形質−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−９２４１として寄託されている、ＵＳ−Ａ ２０１０−００８０８８７又はＷＯ２０１０／０３７０１６に記載されている）；イベントＭＯＮ８７７０８（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ９６７０として寄託されている、ＷＯ２０１１／０３４７０４に記載されている）；イベントＭＯＮ８７７５４（ダイズ、品質形質、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−９３８５として寄託されている、ＷＯ２０１０／０２４９７６に記載されている）；イベントＭＯＮ８７７６９（ダイズ、品質形質、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−８９１１として寄託されている、ＵＳ−Ａ ２０１１−００６７１４１又はＷＯ２００９／１０２８７３に記載されている）；イベントＭＯＮ８８０１７（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−５５８２として寄託されている、ＵＳ−Ａ ２００８−０２８４８２又はＷＯ２００５／０５９１０３に記載されている）；イベントＭＯＮ８８９１３（ワタ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−４８５４として寄託されている、ＷＯ２００４／０７２２３５又はＵＳ−Ａ ２００６−０５９５９０に記載されている）；イベントＭＯＮ８９０３４（トウモロコシ、昆虫防除、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−７４５５として寄託されている、ＷＯ２００７／１４０２５６又はＵＳ−Ａ ２００８−２６０９３２に記載されている）；イベントＭＯＮ８９７８８（ダイズ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−６７０８として寄託されている、ＵＳ−Ａ ２００６−２８２９１５又はＷＯ２００６／１３０４３６に記載されている）；イベントＭＳ１１（ナタネ、授粉制御−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−８５０又はＰＴＡ−２４８５として寄託されている、ＷＯ０１／０３１０４２に記載されている）；イベントＭＳ８（ナタネ、授粉制御−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−７３０として寄託されている、ＷＯ０１／０４１５５８又はＵＳ−Ａ ２００３−１８８３４７に記載されている）；イベントＮＫ６０３（トウモロコシ、除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−２４７８として寄託されている、ＵＳ−Ａ ２００７−２９２８５４に記載されている）；イベントＰＥ−７（イネ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００８／１１４２８２に記載されている）；イベントＲＦ３（ナタネ、授粉制御−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−７３０として寄託されている
、ＷＯ０１／０４１５５８又はＵＳ−Ａ ２００３−１８８３４７に記載されている）；イベントＲＴ７３（ナタネ、除草剤耐性、寄託されていない、ＷＯ０２／０３６８３１又はＵＳ−Ａ ２００８−０７０２６０に記載されている）；イベントＴ２２７−１（テンサイ、除草剤耐性、寄託されていない、ＷＯ０２／４４４０７又はＵＳ−Ａ ２００９−２６５８１７に記載されている）；イベントＴ２５（トウモロコシ、除草剤耐性、寄託されていない、ＵＳ−Ａ ２００１−０２９０１４又はＷＯ０１／０５１６５４に記載されている）；イベントＴ３０４−４０（ワタ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−８１７１として寄託されている、ＵＳ−Ａ ２０１０−０７７５０１又はＷＯ２００８／１２２４０６に記載されている）；イベントＴ３４２−１４２（ワタ、昆虫防除、寄託されていない、ＷＯ２００６／１２８５６８に記載されている）；イベントＴＣ１５０７（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、寄託されていない、ＵＳ−Ａ ２００５−０３９２２６又はＷＯ２００４／０９９４４７に記載されている）；イベントＶＩＰ１０３４（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＡＴＣＣ ＰＴＡ−３９２５として寄託されている、ＷＯ０３／０５２０７３に記載されている）、イベント３２３１６（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＰＴＡ−１１５０７として寄託されている、ＷＯ２０１１／０８４６３２に記載されている）、イベント４１１４（トウモロコシ、昆虫防除−除草剤耐性、ＰＴＡ−１１５０６として寄託されている、ＷＯ２０１１／０８４６２１に記載されている）。
本発明の方法で防除することが可能な植物又は作物の病害の中で、以下のものを挙げることができる：
・ うどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ ｍｉｌｄｅｗ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
ブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）病、例えば、ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するもの；
ポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）に起因するもの；
スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）病、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）に起因するもの；
ウンシヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）に起因するもの；
・ さび病（ｒｕｓｔ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
ギムノスポランギウム（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ）病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓａｂｉｎａｅ）に起因するもの；
ヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）に起因するもの；
ファコプソラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）病、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）又はファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）に起因するもの；
プッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）病、例えば、プッシニア・レコンジテ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔｅ）、プッシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）又はプッシニア・ストリイホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）に起因するもの；
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）に起因するもの；
・ 卵菌類による病害（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アルブゴ（Ａｌｂｕｇｏ）病、例えば、アルブゴ・カンジダ（Ａｌｂｕｇｏ ｃａｎｄｉｄａ）に起因するもの；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）病、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）に起因するもの；
ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）又はペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐ． ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に起因するもの；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）に起因するもの；
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）に起因するもの；
プセウドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）又はプセウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）に起因するもの；
ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するもの；
・ 葉斑点性、葉汚斑性及び葉枯れ性の病害（ｌｅａｆｓｐｏｔ， ｌｅａｆ ｂｌｏｔｃｈ ａｎｄ ｌｅａｆ ｂｌｉｇｈｔ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）に起因するもの；
クラジオスポルム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｕｍ）病、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）に起因するもの；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、異名：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）又はコクリオボルス・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）に起因するもの；
コレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）病、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）に起因するもの；
シクロコニウム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ）病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）に起因するもの；
ジアポルテ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ）病、例えば、ジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）に起因するもの；
エルシノエ（Ｅｌｓｉｎｏｅ）病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）に起因するもの；
グロエオスポリウム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）に起因するもの；
グロメレラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）病、例えば、グロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）に起因するもの；
グイグナルジア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉ）に起因するもの；
レプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）病、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｃｕｌａｎｓ）、レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
マグナポルテ（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ）病、例えば、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）に起因するもの；
ミコスファエレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）に起因するもの；
ファエオスファエリア（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ）病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病、例えば、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）又はピレノホラ・トリチシ・レペンチス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｒｉｔｉｃｉ ｒｅｐｅｎｔｉｓ）に起因するもの；
ラムラリア（Ｒａｍｕｌａｒｉａ）病、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）又はラムラリア・アレオラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ａｒｅｏｌａ）に起因するもの；
リンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）に起因するもの；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病、例えば、セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ａｐｉｉ）又はセプトリア・リコペルシシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）に起因するもの；
チフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因するもの；
ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）に起因するもの；
・ 根、葉鞘及び茎の病害（ｒｏｏｔ， ｓｈｅａｔｈ ａｎｄ ｓｔｅｍ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
コルチシウム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ）病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）に起因するもの；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）に起因するもの；
ガエウマンノミセス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）に起因するもの；
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
サロクラジウム（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ）病、例えば、サロクラジウム・オリザエ（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
スクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）病、例えば、スクレロチウム・オリザエ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
タペシア（Ｔａｐｅｓｉａ）病、例えば、タペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）に起因するもの；
チエラビオプシス（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ）病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）に起因するもの；
・ 穂の病害（ｅａｒ ａｎｄ ｐａｎｉｃｌｅ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ．）に起因するもの；
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
クラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、クラドスポリウム属種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）に起因するもの；
クラビセプス（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ）病、例えば、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）に起因するもの；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するもの；
ジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）に起因するもの；
モノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）に起因するもの；
・ 黒穂病（ｓｍｕｔ ａｎｄ ｂｕｎｔ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
スファセロテカ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ）病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｒｅｉｌｉａｎａ）に起因するもの；
チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）病、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）に起因するもの；
ウロシスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ）病、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｏｃｃｕｌｔａ）に起因するもの；
ウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）に起因するもの；
・ 果実の腐敗性及び黴性の病害（ｆｒｕｉｔ ｒｏｔ ａｎｄ ｍｏｕｌｄ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）に起因するもの；
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）に起因するもの；
リゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）病、例えば、リゾプス・ストロニフェル（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒ）に起因するもの；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）に起因するもの；
ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ）病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ａｌｂｏａｔｒｕｍ）に起因するもの；
・ 種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害（ｓｅｅｄ ａｎｄ ｓｏｉｌｂｏｒｎｅ ｄｅｃａｙ， ｍｏｕｌｄ， ｗｉｌｔ， ｒｏｔ ａｎｄ ｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆ ｄｉｓｅａｓｅ）、
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）に起因するもの；
アファノミセス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ）病、例えば、アファノミセス・エウテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）に起因するもの；
アスコキタ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ）病、例えば、アスコキタ・レンチス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｌｅｎｔｉｓ）に起因するもの；
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）に起因するもの；
クラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｈｅｒｂａｒｕｍ）に起因するもの；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ 異名：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）に起因するもの；
コレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）病、例えば、コレトトリクム・ココデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｃｏｃｃｏｄｅｓ）に起因するもの；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）に起因するもの；
ジベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）に起因するもの；
マクロホミナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ）病、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）に起因するもの；
モノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）に起因するもの；
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）に起因するもの；
ホマ（Ｐｈｏｍａ）病、例えば、ホマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ ｌｉｎｇａｍ）に起因するもの；
ホモプシス（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ）病、例えば、ホモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ）に起因するもの；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）に起因するもの；
ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病、例えば、ピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）に起因するもの；
ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）病、例えば、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）に起因するもの；
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
リゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）病、例えば、リゾプス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｏｒｙｚａｅ）に起因するもの；
スクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）に起因するもの；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病、例えば、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）に起因するもの；
チフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）に起因するもの；
ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）病、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）に起因するもの；
・ 腐乱性病害、開花病及び枯れ込み性病害（ｃａｎｋｅｒ， ｂｒｏｏｍ ａｎｄ ｄｉｅｂａｃｋ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
ネクトリア（Ｎｅｃｔｒｉａ）病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ ｇａｌｌｉｇｅｎａ）に起因するもの；
・ 枯損性病害（ｂｌｉｇｈｔ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
モニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）病、例えば、モニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｌａｘａ）に起因するもの；
・ 葉水泡性病害又は縮葉病（ｌｅａｆ ｂｌｉｓｔｅｒ ｏｒ ｌｅａｆ ｃｕｒｌ ｄｉｓｅａｓｅ）、例えば、
エキソバシジウム（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ）病、例えば、エキソバシジウム・ベキサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｖｅｘａｎｓ）に起因するもの；
タフリナ（Ｔａｐｈｒｉｎａ）病、例えば、タフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）に起因するもの；
・ 木本植物の衰退性病害（ｄｅｃｌｉｎｅ ｄｉｓｅａｓｅ ｏｆ ｗｏｏｄｅｎ ｐｌａｎｔ）、例えば、
エスカ（Ｅｓｃａ）病、例えば、ファエオモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｏｍｏｎｉｅｌｌａ ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）に起因するもの；
ユーティパダイバック病（Ｅｕｔｙｐａ ｄｙｅｂａｃｋ）、例えば、ユーティパ・ラタ（Ｅｕｔｙｐａ ｌａｔａ）に起因するもの；
ガノデルマ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ）病、例えば、ガノデルマ・ボニネンセ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ ｂｏｎｉｎｅｎｓｅ）に起因するもの；
リギドポルス（Ｒｉｇｉｄｏｐｏｒｕｓ）病、例えば、リギドポルス・リグノスス（Ｒｉｇｉｄｏｐｏｒｕｓ ｌｉｇｎｏｓｕｓ）に起因するもの；
・ 花及び種子の病害、例えば、
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）に起因するもの；
・ 塊茎の病害、例えば、
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）に起因するもの；
・ 根瘤病（ｃｌｕｂ ｒｏｏｔ ｄｉｓｅａｓｅｓ）、例えば、
プラスモジオホラ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ）病、例えば、プラスモジオホラ・ブラシカエ（Ｐｌａｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）に起因するもの；
・ 例えば以下のものなどの細菌性微生物に起因する病害：
キサントモナス属各種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、キサントモナス・カムペストリス ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス属各種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シュードモナス・シリンガエ ｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルウィニア属各種（Ｅｒｗｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）。
本発明の組成物は、材木の表面又は内部で発生するであろう菌類病に対しても使用することができる。用語「材木（ｔｉｍｂｅｒ）」は、全ての種類の木材、そのような木材を建築用に加工した全てのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材及び合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明の１種類以上の化合物又は本発明の組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗布、噴霧、浸漬、注入、又は、別の適切な任意の方法が包含される。
本発明の処理方法において通常施用される活性化合物の薬量は、茎葉処理における施用では、一般に、また、有利には、１０〜８００ｇ／ｈａ、好ましくは、５０〜３００ｇ／ｈａである。種子処理の場合は、施用する活性物質の薬量は、一般に、また、有利には、種子１００ｋｇ当たり２〜２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり３〜１５０ｇである。
本明細書中で示されている薬量が本発明の方法を例証するための例として挙げられているということは、明確に理解される。当業者は、特に処理対象の植物又は作物の種類に応じて、該施用薬量を適合させる方法を理解するであろう。
本発明の化合物又は混合物は、さらにまた、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌性疾患（ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｄｉｓｅａｓｅ）及びカンジダ症、又は、アスペルギルス属種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｐ．）（例えば、アスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ））に起因する疾患のような、ヒト又は動物の菌類病を治療的又は予防的に処置するのに有用な組成物を調製するのに使用することもできる。
本発明は、さらに、植物病原性菌類を防除するための、本明細書中で定義されている式（Ｉ）で表される化合物の使用にも関する。
本発明は、さらに、トランスジェニック植物を処理するための、本明細書中で定義されている式（Ｉ）で表される化合物の使用にも関する。
本発明は、さらに、種子及びトランスジェニック植物の種子を処理するための、本明細書中で定義されている式（Ｉ）で表される化合物の使用にも関する。
本発明は、さらに、有害な植物病原性菌類を防除するための組成物を製造する方法にも関し、ここで、該方法は、本明細書中で定義されている式（Ｉ）で表される誘導体を増量剤及び／又は界面活性剤と混合させることを特徴とする。
化合物例についての下記表及び調製又は効力についての下記例を参照して、本発明のさまざまな態様について説明する。
表１は、本発明による式（Ｉ）：
Figure 2015520127
〔式中、Ａは、以下の基：Ａ−Ｇ１、Ａ−Ｇ２、Ａ−Ｇ３、Ａ−Ｇ４、Ａ−Ｇ５、Ａ−Ｇ６及びＡ−Ｇ７：
Figure 2015520127
からなるリストの中で選択されることができ；ここで、＊は、当該（チオ）カルボニル部分に対する基Ａの結合点を示している〕
で表される化合物の例について非限定的に例証している。
表１おいて、特に別途示されていない限り、「Ｍ＋Ｈ」（「ＡｐｃＩ＋」）は、ポジティブ大気圧化学イオン化法による質量分析において観察された分子イオンピークプラス１ａ．ｍ．ｕ．（原子質量単位）を意味する。
表１において、ｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従い、下記に記載されている方法を用いて、逆相カラム（Ｃ１８）でのＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）により測定した：
温度： ４０℃；
移動相： ０．１％水性ギ酸及びアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配。
較正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３個〜１６個の炭素原子含有）を用いて実施した（ｌｏｇＰ値は、連続する２種類のアルカノンの間の線形補間を用いて、保持時間をにより測定）。ラムダマックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトル及びクロマトグラフシグナルのピーク値を用いて決定した。
表１において、「位置」は、当該フェニル環に対する−Ｌ−Ｂ残基の結合点を示している。
表１：
Figure 2015520127
Figure 2015520127
Figure 2015520127
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Figure 2015520127
Figure 2015520127
表２は、本発明による式（ＩＩａ）：
Figure 2015520127
〔式中、Ｌは、直接結合であり、及び、Ｂ１は、置換若しくは非置換オキシラニル環、置換若しくは非置換チエニル環、置換若しくは非置換ベンゾチエニル環、置換若しくは非置換フラン環又は置換若しくは非置換ベンゾフラン環である〕
で表される化合物の例について非限定的に例証している。
表２おいて、「Ｍ＋Ｈ」（「ＡｐｃＩ＋」）及びｌｏｇＰは、表１に関して定義されているとおりである。
表２において、「位置」は、当該フェニル環に対する−Ｌ−Ｂ１残基の結合点を示している。
表２：
Figure 2015520127
表３は、本発明による式（ＩＩｂ）：
Figure 2015520127
〔式中、Ｌは、直接結合であり、及び、Ｂ１は、置換若しくは非置換オキシラニル環、置換若しくは非置換チエニル環、置換若しくは非置換ベンゾチエニル環、置換若しくは非置換フラン環又は置換若しくは非置換ベンゾフラン環である〕
で表される化合物の例について非限定的に例証している。
表３おいて、「Ｍ＋Ｈ」（「ＡｐｃＩ＋」）及びｌｏｇＰは、表１に関して定義されているとおりである。
表３において、「位置」は、当該フェニル環に対する−Ｌ−Ｂ１残基の結合点を示している。
表３：
Figure 2015520127
表４は、本発明による式（Ｘａ）：
Figure 2015520127
〔式中、Ｚ２及びＺ３は、本明細書中で定義されているとおりであり、Ａは、Ａ１３を表し、Ｘａ１は、ハロゲン原子；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換若しくは非置換Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ；又は、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニルを表し、Ｘａ２は、水素又はＸａ１を表し、及び、Ｕ２は、ハロゲン原子（例えば、塩素、臭素又はヨウ素）又はトリフラート基を表す〕
で表される化合物の例について非限定的に例証している。
表４おいて、「Ｍ＋Ｈ」（「ＡｐｃＩ＋」）及びｌｏｇＰは、表１に関して定義されているとおりである。
ここで、Ａは、以下の基：Ａ−Ｇ１：
Figure 2015520127
からなるリストの中で選択され得る。
表４：
Figure 2015520127
表５は、表１から選択された数の化合物のＮＭＲデータ（１Ｈ）を提供している。
選択された例の１Ｈ−ＮＭＲデータは、１Ｈ−ＮＭＲ−ピークリストの形態で示されている。各シグナルピークに対して、δ値（ｐｐｍ）及びシグナル強度（丸括弧内）が記載されている。
先鋭なシグナルの強度は、ＮＭＲスペクトルの印刷された例におけるシグナルの高さ（ｃｍ）と相関し、シグナル強度の真の関係を示している。幅が広いシグナルからは、数種類のピーク又は該シグナルの中央及び当該スペクトルの中の最も強いシグナルと比較したそれらの相対的強度が示され得る。
１Ｈ−ＮＭＲピークリストは、古典的な１Ｈ−ＮＭＲのプリントと類似しており、従って、通常、ＮＭＲの古典的な解釈で記載される全てのピークを含んでいる。さらに、それらは、古典的な１Ｈ−ＮＭＲのプリントのように、溶媒のシグナル、目標化合物の立体異性体（これも、本発明の対象である）のシグナル及び／又は不純物のピークのシグナルも示し得る。溶媒及び／又は水のデルタ−範囲内における化合物シグナルを示すために、溶媒の通常のピーク（例えば、ＤＭＳＯ−ｄ６中のＤＭＳＯのピーク）及び水のピークは、本発明者らの１Ｈ−ＮＭＲピークリストの中に示されており、そして、通常、平均して高い強度を有している。
目標化合物の立体異性体のピーク及び／又は不純物のピークは、通常、平均して、目標化合物（例えば、純度＞９０％）のピークよりも低い強度を有している。そのような立体異性体及び／又は不純物は、特定の調製方法に対して特有であり得る。従って、それらのピークは、本発明者らの調製方法の再現性を「副産物の指紋（ｓｉｄｅ−ｐｒｏｄｕｃｔｓ−ｆｉｎｇｅｒｐｒｉｎｔｓ）」によって認識するのに役立ち得る。
目標化合物のピークを既知方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤ−シミュレーション、さらに、経験的に評価された期待値の使用）で計算する専門家は、必用に応じて、場合により付加的な強度フィルターを使用して、目標化合物のピークを分離することができる。この分離は、１Ｈ−ＮＭＲの古典的な解釈での関連するピークのピッキングに類似しているであろう。
ピークリストによるＮＭＲデータの記載のさらなる詳細については、「Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ Ｄａｔａｂａｓｅ Ｎｕｍｂｅｒ ５６４０２５」の刊行物「Ｃｉｔａｔｉｏｎ ｏｆ ＮＭＲ Ｐｅａｋｌｉｓｔ Ｄａｔａ ｗｉｔｈｉｎ Ｐａｔｅｎｔ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ」の中に見いだすことができる。
表５：ＮＭＲピークリスト
Figure 2015520127
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下記実施例により、本発明の式（Ｉ）で表される化合物の調製及び効力について非限定的に例証する。
調製例１： Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［２−（３−メチルオキセタン−３−イル）ベンジル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ｉ．１５）の調製
段階１： Ｎ−［２−（３−メチルオキセタン−３−イル）ベンジル］シクロプロパンアミンの調製
９ｇの４Åモレキュラーシーブと一緒に１．９４ｇ（３４ｍｍｏｌ）のシクロプロピルアミンと２．４４ｍＬ（４２ｍｍｏｌ）の酢酸を５０ｍＬのメタノールに溶解させた溶液を冷却し、それに、３ｇ（１７ｍｍｏｌ）の２−（３−メチルオキセタン−３−イル）ベンズアルデヒドを添加する。その反応混合物を還流温度で３時間撹拌する。次いで、その反応混合物を０℃まで冷却し、１．６ｇ（２５ｍｍｏｌ）のシアノ水素化ホウ素ナトリウムをゆっくりと添加し、その反応混合物を還流温度でさらに１時間撹拌する。冷却したその反応混合物を、次いで、ケイ藻土のケーキで濾過する。そのケーキを８０ｍＬのメタノールで２回洗浄し、そのメタノール抽出物を合して減圧下に濃縮する。次いで、その残渣に１００ｍＬの水を添加し、水酸化ナトリウムの１Ｎ水溶液を用いてｐＨを１２に調節する。その水層を２×５０ｍＬの酢酸エチルで抽出する。その有機層を濃ＮａＣｌ水溶液で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮した後、４．３７ｇの黄色の油状物を得る。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（勾配 ヘプタン／酢酸エチル）に付して、２．４４ｇ（収率６２％）のＮ−［２−（３−メチルオキセタン−３−イル）ベンジル］シクロプロパンアミンを無色の油状物として得る。（Ｍ＋Ｈ）＝２１８。
段階２： Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［２−（３−メチルオキセタン−３−イル）ベンジル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの調製
周囲温度で、１９５ｍｇ（０．９２ｍｍｏｌ）の３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリドを２ｍＬの乾燥テトラヒドロフランに溶解させた溶液を、３ｍＬの乾燥テトラヒドロフランの中の２００ｍｇ（０．９２ｍｍｏｌ）のＮ−［２−（３−メチルオキセタン−３−イル）ベンジル］シクロプロパンアミンと０．１４１ｍＬ（１．０１ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンの混合物に添加する。その反応混合物を周囲温度で４日間撹拌する。次いで、その反応混合物を、ジエチルエーテル中のＨＣｌの１Ｎ溶液（０．１ｍＬ）でクエンチし、固体を濾去する。その有機相を減圧下で濃縮して、４００ｍｇの粗製残渣を得る。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（勾配 ｎ−ヘプタン／酢酸エチル）に付して、３１４ｍｇ（収率８２％）のＮ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［２−（３−メチルオキセタン−３−イル）ベンジル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドを油状物として得る。ＬｏｇＰ＝１．９４。（Ｍ＋Ｈ）＝３９４。
調製例２： Ｎ−［５−クロロ−２−（２−メチルオキシラン−２−イル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ｉ．４）の調製
段階１： Ｎ−［５−クロロ−２−（プロパ−１−エン−２−イル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの調製
アルゴンで脱ガスしたトルエン／水混合物（２０／１）の中の１．５５ｇ（３．５５ｍｍｏｌ）のＮ−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの懸濁液に、順次、７５３ｍｇ（４．２５ｍｍｏｌ）の４，４，５，５−テトラメチル−２−（プロパ−１−エン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン、２０５ｍｇ（０．７１ｍｍｏｌ）のトリシクロヘキシルホスフィン、１６７ｍｇ（０．３５５ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）及び４．６５ｇ（２１．３ｍｍｏｌ）のリン酸三カリウムを添加する。その混合物を３時間１００℃に加熱する。その反応混合物を周囲温度まで冷却する。６０ｍＬの水を添加し、その反応混合物を酢酸エチルで３回抽出する。その有機抽出物を合してＮａＣｌの飽和水溶液で洗浄し、液相分離濾紙（ｐｈａｓｅ−ｓｅｐａｒａｔｏｒ ｆｉｌｔｅｒ）で脱水する。その有機相を減圧下で濃縮し、その粗製残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（勾配 ｎ−ヘプタン／酢酸エチル）で精製して、Ｎ−［５−クロロ−２−（プロパ−１−エン−２−イル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドとＮ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［２，５−ジ（プロパ−１−エン−２−イル）ベンジル］−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの混合物（６８／３２）（１．０１ｇ；収率７２％）を得る。これは、そのまま次の段階で使用する ＬｏｇＰ＝３．９６。（Ｍ＋Ｈ）＝３９８。
段階２： Ｎ−［５−クロロ−２−（２−メチルオキシラン−２−イル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの調製
０．５ｇ（１．２６ｍｍｏｌ；純度６８％）のＮ−［５−クロロ−２−（プロパ−１−エン−２−イル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドを２０ｍＬのジクロロメタンに溶解させた溶液を冷却し、それに、１．６５ｇ（６．６９ｍｍｏｌ）の７０重量％ｍ−クロロ過安息香酸を添加する。その反応混合物を周囲温度で２時間撹拌する。２．４７ｇ（１２．６ｍｍｏｌ）のナトリウムヒドロスルフィトの水溶液を添加することによって、過剰な酸化剤を中和し、次いで、その混合物をジクロロメタンで３回抽出する。その有機抽出物を合して炭酸水素ナトリウムの水溶液で洗浄し、液相分離濾紙（ｐｈａｓｅ−ｓｅｐａｒａｔｏｒ ｆｉｌｔｅｒ）で脱水する。その有機相を減圧下で濃縮し、その粗製残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（勾配 ｎ−ヘプタン／酢酸エチル）で精製して、１８３ｍｇ（収率３３％）のＮ−［５−クロロ−２−（２−メチルオキシラン−２−イル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドを得る。ＬｏｇＰ＝３．１９。（Ｍ＋Ｈ）＝４１４。
調製例３： Ｎ−［５−（１−ベンゾチオフェン−３−イル）−２−イソプロピルベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ｉ．１５７）の調製
段階１： １−（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）−Ｎ−ヒドロキシメタンイミンの調製
１ｇ（５．４７ｍｍｏｌ）の５−クロロ−２−イソプロピルベンズアルデヒドを１２ｍＬのメタノールに溶解させた溶液に、順次、０．５ｇ（６ｍｍｏｌ）の酢酸ナトリウム及び４１９ｍｇ（６ｍｍｏｌ）のヒドロキシルアミン塩酸塩を添加する。その反応混合物を周囲温度で６時間撹拌する。その溶媒を減圧下で除去し、その残渣をジクロロメタンで抽出する。その有機相をＣｈｅｍＥｌｕｔ（商標）カートリッジで濾過し、減圧下で濃縮して、１．０８ｇ（収率８９％）の１−（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）−Ｎ−ヒドロキシメタンイミンを２種類の異性体の混合物（８／９２）として得る。ＬｏｇＰ＝２．９０（主要な異性体）及び３．１７（少量の異性体）。（Ｍ＋Ｈ）＝１９８。
段階２： １−（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）メタンアミンの調製
１．０８ｇ（５．４６ｍｍｏｌ）の１−（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）−Ｎ−ヒドロキシメタンイミンを１８ｍＬのテトラヒドロフランに溶解させた溶液を冷却し、それに、テトラヒドロフラン中のボラン：テトラヒドロフラン錯体の１Ｍ溶液（２１ｍＬ；２１ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加する。その反応混合物を還流温度で１日間加熱する。エタノールを添加することによって、過剰な水素化物を破壊する。水酸化ナトリウムの１Ｎ水溶液（数ｍＬ）を添加し、その反応混合物を７０℃でさらに３０分間加熱する。その反応混合物を水で希釈し、ｔｅｒ−ブチルメチルエーテルで抽出する。その有機相をＣｈｅｍＥｌｕｔ（商標）カートリッジで濾過し、減圧下で濃縮して、１．３０ｇの１−（５−クロロ−２−イソプロピルフェニル）メタンアミンを得る。これは、そのまま次の段階で使用する。ＬｏｇＰ＝１．２０。（Ｍ＋Ｈ）＝１８４。
段階３： Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ｘａ．１）の調製
周囲温度で、８２４ｍｇ（３．８７ｍｍｏｌ）の３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニルクロリドを、７ｍＬの乾燥テトラヒドロフランの中の６４７ｍｇ（３．５２ｍｍｏｌ）の１−（５−クロロ−２−イソプロピル−フェニル）メタンアミンと０．５９０ｍＬ（４．２３ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンの混合物に添加する。その反応混合物を還流温度で２時間加熱する。数ｍＬの水を添加し、その反応混合物をＣｈｅｍＥｌｕｔ（商標）カートリッジで濾過し、濃縮して、１．５ｇの粗製物質を黄色の油状物として得る。その残渣を分取ＨＰＬＣ（勾配 アセトニトリル／水＋０．１％ ＨＣＯ２Ｈ）で精製して、３６０ｍｇ（収率２７％）のＮ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドを白色の固体として得る。ＬｏｇＰ＝３．４６。（Ｍ＋Ｈ）＝３６０。
段階４： Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの調製
乾燥させたＲａｄｌｅｙｓ（商標）バイアルの中に、６３ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）のＮ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）−３−（ジフルオロ−メチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３５ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）の酢酸銅（ＩＩ）及び３１ｍｇ（０．０９６ｍｍｏｌ）の炭酸セシウムを添加する。そのバイアルに乾燥空気を流し、数分間激しく撹拌する。４６ｍｇ（０．５８ｍｍｏｌ）のピリジン及び６５ｍｇ（０．３８ｍｍｏｌ）の２−シクロプロピル−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランと一緒に、０．５ｍＬのトルエンを添加する。そのバイアルに、再度、乾燥空気を流し、密閉し、１００℃で１日間加熱する。その反応物のＨＰＬＣ−質量分析は、４％（７％ ｃｖ）のＮ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドが形成されたことを示す。ＬｏｇＰ＝４．０６。（Ｍ＋Ｈ）＝４００。
段階５： Ｎ−［５−（１−ベンゾチオフェン−３−イル）−２−イソプロピルベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドの調製
５ｍＬ容マイクロ波バイアルの中で、２００ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）のＮ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロ−メチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドを１ｍＬのアセトニトリルに溶解させる。そのバイアルをアルゴンを用いて脱ガスし、１ｍＬの水に溶解させた１０４ｍｇ（０．７５ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムをさらに添加し、その後、１０６ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）の１−ベンゾチオフェン−３−イルボロン酸及び６．５ｍｇ（０．０１ｍｍｏｌ）の１，１’−ビス（ジ−ｔｅｒ−ブチルホスフィノ）（フェロセン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）を添加する。次いで、そのマイクロ波装置［Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ（商標）］を１３０℃で２０分間加熱する。その反応混合物を周囲温度まで冷却し、濾過し、酢酸エチルで抽出する。その有機抽出物をＣｈｅｍＥｌｕｔ（商標）カートリッジで脱水し、減圧下で濃縮する。その残渣を分取ＨＰＬＣ（勾配 アセトニトリル／水＋０．１％ ＨＣＯ２Ｈ）で精製して、７５ｍｇ（収率２８％）のＮ−［５−（１−ベンゾチオフェン−３−イル）−２−イソプロピル−ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドを褐色の油状物として得る。ＬｏｇＰ＝５．１７。（Ｍ＋Ｈ）＝４９８。
調製例４： Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［２−（４−メチル−２−チエニル）ベンジル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物Ｉ．１００）の調製
Ｒａｄｌｅｙｓ（商標）バイアルの中で、２００ｍｇ（０．４９ｍｍｏｌ）のＮ−（２−ブロモベンジル）−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドを、０．５ｍＬの水に溶解させた１３７ｍｇ（０．９９ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムと一緒に、５ｍＬのジオキサンに溶解させる。そのバイアルをアルゴンを用いて１０分間脱ガスする。次いで、１０６ｍｇ（０．７４ｍｍｏｌ）の（４−メチル−２−チエニル）ボロン酸及び１１５ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）のテトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を添加する。その反応混合物を１００℃で８時間加熱する。冷却したその混合物をケイ藻土のケーキで濾過する。その濾液を炭酸カリウムの水溶液で洗浄した後、ＮａＣｌの飽和水溶液で洗浄し、ＣｈｅｍＥｌｕｔ（商標）カートリッジで脱水する。その有機相を濃縮して残渣を残し、その残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（勾配 ｎ−ヘプタン／酢酸エチル）で精製して、１６５ｍｇ（収率７１％）のＮ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−Ｎ−［２−（４−メチル−２−チエニル）ベンジル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドを無色の油状物として得る。ＬｏｇＰ＝３．９９。（Ｍ＋Ｈ）＝４２０。
一般的な調製例５： Ｃｈｅｍｓｐｅｅｄ（商標）装置上での式（Ｉ）で表されるアミドのチオン化（ｔｈｉｏｎａｔｉｏｎ）
１３ｍＬ容Ｃｈｅｍｓｐｅｅｄ（商標）バイアルの中に、０．２７ｍｍｏｌｅの五硫化リン（Ｐ２Ｓ５）を量って入れる。ジオキサン中のアミド（Ｉ）の０．１８モル溶液３ｍＬ（０．５４ｍｍｏｌｅ）を添加し、得られた混合物を還流温度で２時間加熱する。次いで、その温度を８０℃まで下げ、２．５ｍＬの水を添加する。その混合物を８０℃でさらに１時間加熱する。次いで、２ｍＬの水を添加し、その反応混合物を４ｍＬのジクロロメタンで２回抽出する。その有機相を塩基性アルミナカートリッジ（２ｇ）の上にデポジットさせ、８ｍＬのジクロロメタンで２回溶離させる。溶媒を除去し、得られた粗製チオアミド誘導体をＬＣＭＳとＮＭＲで分析する。充分には純粋でない化合物は、分取ＬＣでさらに精製する。
例Ａ： ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）（オオムギ）に対するインビボ予防試験
溶媒： ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物又は活性化合物組合せを上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物又は活性化合物組合せの該調製物を記載されている施用量で噴霧する。
噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、ブルメリア・グラミニス ｆ．ｓｐ． ホルデイ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ． ｈｏｒｄｅｉ）の胞子を振りかける。
その植物を、温度約１８℃で相対大気湿度約８０％の温室の中に置いて、うどんこ病によるいぼ状隆起（ｍｉｌｄｅｗ ｐｕｓｔｕｌｅ）の発生を促進する。
当該試験について、上記接種の７日後に評価する。０％は、処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
これらの条件下、表Ａの下記化合物を活性成分の薬量５００ｐｐｍで用いて、優れた保護（少なくとも９０％）から完全な保護までが観察される：
Figure 2015520127
例Ｂ： アルテルナリア・ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（ハツカダイコンの黒斑病（ｌｅａｆ ｓｐｏｔ））に対するインビボ予防試験
被験活性成分を、アセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
育苗カップ内の５０／５０の泥炭土ポゾランの底土に播種し、１７℃で成育させたハツカダイコン植物（品種「Ｐｅｒｎｏｄ Ｃｌａｉｒ」）を、子葉期で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
２４時間経過した後、アルテルナリア・ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり５００００胞子）を子葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１５日間培養したものから採取する。汚染されたハツカダイコン植物を、２０℃、相対湿度１００％でインキュベートする。
上記汚染から６日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力の％）を行う。
これらの条件下、表Ｂの下記化合物を活性成分の薬量５００ｐｐｍで用いて、良好な保護（少なくとも７０％）から完全な保護までが観察される：
Figure 2015520127
例Ｃ： ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）（灰色かび病）に対するインビボ予防試験
被験活性成分を、アセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
育苗カップ内の５０／５０の泥炭土ポゾランの底土に播種し、２４℃で成育させたガーキン（ｇｈｅｒｋｉｎ）植物（品種「Ｖｅｒｔ ｐｅｔｉｔ ｄｅ Ｐａｒｉｓ」）を、Ｚ１１子葉期で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
２４時間経過した後、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）の低温保存された胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり５００００胞子）を子葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１０ｇ／ＬのＰＤＢ、５０ｇ／ＬのＤ−フルクトース、２ｇ／ＬのＮＨ４ＮＯ３及び１ｇ／ＬのＫＨ２ＰＯ４で構成される栄養溶液に懸濁させる。汚染されたガーキン植物を、１７℃、相対湿度９０％でインキュベートする。
上記汚染から４〜５日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力の％）を行う。
これらの条件下、表Ｃの下記化合物を活性成分の薬量５００ｐｐｍで用いて、良好な保護（少なくとも７０％）から完全な保護までが観察される：
Figure 2015520127
同じ条件下、表Ｃ２の下記化合物を活性成分の薬量１００ｐｐｍで用いて、良好な保護（少なくとも７０％）から完全な保護までが観察される：
Figure 2015520127
例Ｄ： レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）（コムギ）に対するインビボ予防試験
溶媒： ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物又は活性化合物組合せを上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物又は活性化合物組合せの該調製物を記載されている施用量で噴霧する。
噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）の胞子の懸濁液を噴霧する。その植物を、２０℃で相対大気湿度約１００％のインキュベーション室の中に４８時間置く。
その植物を、温度約２２℃で相対大気湿度約８０％の温室の中に置く。
当該試験について、上記接種の８日後に評価する。０％は、処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
これらの条件下、表Ｄの下記化合物を活性成分の薬量５００ｐｐｍで用いて、高い保護（少なくとも８０％）から完全な保護までが観察される：
Figure 2015520127
例Ｅ： ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）（オオムギ）に対するインビボ予防試験
被験活性成分を、アセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
育苗カップ内の５０／５０の泥炭土ポゾランの底土に播種し、２２℃で成育させたオオムギ植物（品種「Ｐｌａｉｓａｎｔ」）を、１葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
２４時間経過した後、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１２０００胞子）を葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１２日間培養したものから採取する。汚染されたオオムギ植物を、２０℃、相対湿度１００％で４８時間インキュベートし、次いで、２０℃、相対湿度７０〜８０％で１２日間インキュベートする。
上記汚染から１４日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力の％）を行う。
これらの条件下、表Ｅの下記化合物を活性成分の薬量５００ｐｐｍで用いて、良好な保護（少なくとも７０％）から完全な保護までが観察される：
Figure 2015520127
同じ条件下、表Ｅ２の下記化合物を活性成分の薬量１００ｐｐｍで用いて、良好な保護（少なくとも７０％）から優れた保護（少なくとも９５％）までが観察される：
Figure 2015520127
同じ条件下、表Ｅ３に示されているように、例Ｉ．８４及び例Ｉ．１４４の化合物を活性成分の薬量１００ｐｐｍで用いて良好な保護（少なくとも７０％）から高い保護（少なくとも８０％）までが観察されるが、特許出願ＷＯ−２００７／０８７９０６に開示されているピリジン類似体ＣＭＰ１では保護は観察されない。
Figure 2015520127
国際特許ＷＯ−２００７／０８７９０６に開示されているＣＭＰ１は、Ｎ−［２−クロロ−４−（ピリジン−３−イル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに対応する。
これらの結果は、本発明による化合物がＷＯ−２００７／０８７９０６に開示されている構造的に最も近い化合物よりも著しく優れた生物学的活性を有しているということを示している。
例Ｆ： ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）（イネいもち病）に対するインビボ予防試験
被験活性成分を、アセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
育苗カップ内の５０／５０の泥炭土ポゾランの底土に播種し、２６℃で成育させたイネ植物（品種「Ｋｏｓｈｉｈｉｋａｒｉ」）を、２葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
２４時間経過した後、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり４００００胞子）を葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、１５日間培養したものから採取し、２．５ｇ／Ｌのゼラチンを含んでいる水に懸濁させる。汚染されたイネ植物を、２５℃、相対湿度８０％でインキュベートする。
上記汚染から６日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力％）を行う。
これらの条件下、表Ｆの下記化合物を活性成分の薬量５００ｐｐｍで用いて、良好な保護（少なくとも７０％）から高い保護（少なくとも８０％）までが観察される：
Figure 2015520127
例Ｇ： プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）（コムギの赤さび病）に対するインビボ予防試験
被験活性成分を、アセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
育苗カップ内の５０／５０の泥炭土ポゾランの底土に播種し、２２℃で成育させたコムギ植物（品種「Ｓｃｉｐｉｏｎ」）を、１葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
２４時間経過した後、プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１０００００胞子）を葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、感染された植物から採取し、２．５ｍＬ／ＬのＴｗｅｅｎ８０（１０％）を含んでいる水に懸濁させる。汚染されたコムギ植物を、２０℃、相対湿度１００％で２４時間インキュベートし、次いで、２０℃、相対湿度７０〜８０％で１０日間インキュベートする。
上記汚染から１２日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力の％）を行う。
これらの条件下、表Ｇの下記化合物を活性成分の薬量５００ｐｐｍで用いて、良好な保護（少なくとも７０％）から完全な保護までが観察される：
Figure 2015520127
同じ条件下、表Ｇ２の下記化合物を活性成分の薬量１００ｐｐｍで用いて、良好な保護（少なくとも７０％）から完全な保護までが観察される：
Figure 2015520127
同じ条件下、表Ｇ３に示されているように、例Ｉ．７７、例Ｉ．７８及び例Ｉ．７９の化合物を活性成分の薬量１００ｐｐｍ及び５００ｐｐｍで用いて平均的な保護（少なくとも６０％）から優れた保護（少なくとも９０％）までが観察されるが、特許出願ＷＯ−２０１０／１３０７６７に開示されているピリジン類似体ＣＭＰ２では保護は観察されない。
Figure 2015520127
国際特許ＷＯ−２０１０／１３０７６７に開示されているＣＭＰ２は、５−クロロ−Ｎ−［２−クロロ−４−（ピリジン−３−イル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに対応する。
これらの結果は、本発明による化合物がＷＯ−２０１０／１３０７６７に開示されている構造的に最も近い化合物よりも著しく優れた生物学的活性を有しているということを示している。
例Ｈ： セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）（コムギ））に対するインビボ予防試験
被験活性成分を、アセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
育苗カップ内の５０／５０の泥炭土ポゾランの底土に播種し、２２℃で成育させたコムギ植物（品種「Ｓｃｉｐｉｏｎ」）を、１葉期（草丈１０ｃｍ）で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
２４時間経過した後、セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）の低温保存された胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり５０００００胞子）を葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。汚染されたコムギ植物を、１８℃、相対湿度１００％で７２時間インキュベートし、次いで、相対湿度９０％で２１日間インキュベートする。
上記汚染から２４日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力の％）を行う。
これらの条件下、表Ｈの下記化合物を活性成分の薬量５００ｐｐｍで用いて、良好な保護（少なくとも７０％）から完全な保護までが観察される：
Figure 2015520127
同じ条件下、表Ｈ２の下記化合物を活性成分の薬量１００ｐｐｍで用いて、良好な保護（少なくとも７０％）から完全な保護までが観察される：
Figure 2015520127
例Ｉ： スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）（ウリ科植物のうどんこ病）に対するインビボ予防試験
被験活性成分を、アセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
育苗カップ内の５０／５０の泥炭土−ポゾランの底土に播種し、２４℃で成育させたガーキン（ｇｈｅｒｋｉｎ）植物（品種「Ｖｅｒｔ ｐｅｔｉｔ ｄｅ Ｐａｒｉｓ」）を、Ｚ１１子葉期で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
２４時間経過した後、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１０００００胞子）を子葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、汚染された植物から採取する。汚染されたガーキン植物を、約２０℃、相対湿度７０〜８０％でインキュベートする。
上記汚染から１２日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力の％）を行う。
これらの条件下、表Ｉの下記化合物を活性成分の薬量５００ｐｐｍで用いて、良好な保護（少なくとも７０％）から完全な保護までが観察される：
Figure 2015520127
同じ条件下、表Ｉ２の下記化合物を活性成分の薬量１００ｐｐｍで用いて、良好な保護（少なくとも７０％）から完全な保護までが観察される：
Figure 2015520127
同じ条件下、表Ｉ３に示されているように、例Ｉ．１４４の化合物を活性成分の薬量１００ｐｐｍで用いて完全な保護が観察されるが、特許出願ＷＯ−２００７／０８７９０６に開示されているピリジン類似体ＣＭＰ１では保護は観察されない。
Figure 2015520127
国際特許ＷＯ−２００７／０８７９０６に開示されているＣＭＰ１は、Ｎ−［２−クロロ−４−（ピリジン−３−イル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに対応する。
これらの結果は、本発明による化合物がＷＯ−２００７／０８７９０６に開示されている構造的に最も近い化合物よりも著しく優れた生物学的活性を有しているということを示している。
同じ条件下、表Ｉ４に示されているように、例Ｉ．１３９（それぞれ、例Ｉ．１４０、例Ｉ．１４１、例Ｉ．１４４、及び、例Ｉ．１４５）の化合物を活性成分の薬量５００ｐｐｍで用いて優れた保護（少なくとも９０％）から完全な保護までが観察されるが、特許出願ＷＯ−２００７／０８７９０６又はＷＯ−２０１０／１３０７６７において特許請求されているピリジン類似体ＣＭＰ３（それぞれ、ＣＭＰ４、ＣＭＰ５、ＣＭＰ６、及び、ＣＭＰ７）では不充分な保護（４０％未満）しか観察されないか又は植物の損傷が観察される。
Figure 2015520127
国際特許ＷＯ−２０１０／１３０７６７に開示されているＣＭＰ３は、Ｎ−［２−（６−クロロピリジン−２−イル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに対応し；
国際特許ＷＯ−２００７／０８７９０６に開示されているＣＭＰ４は、Ｎ−［２−（６−クロロピリジン−２−イル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに対応し；
国際特許ＷＯ−２０１０／１３０７６７に開示されているＣＭＰ５は、５−クロロ−Ｎ−［２−（６−クロロピリジン−２−イル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに対応し；
国際特許ＷＯ−２００７／０８７９０６に開示されているＣＭＰ６は、Ｎ−［５−クロロ−２−（６−クロロピリジン−２−イル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに対応し；及び、
国際特許ＷＯ−２０１０／１３０７６７に開示されているＣＭＰ７は、５−クロロ−Ｎ−［５−クロロ−２−（６−クロロピリジン−２−イル）ベンジル］−Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドに対応する。
これらの結果は、本発明による化合物がＷＯ−２００７／０８７９０６に開示されている構造的に最も近い化合物よりも著しく優れた生物学的活性を有しているということを示している。
例Ｊ： ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）（インゲンマメのさび病）に対するインビボ予防試験
被験活性成分を、アセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯの混合物の中で均質化することにより調製し、次いで、水で希釈して、所望の活性物質濃度とする。
育苗カップ内の５０／５０の泥炭土ポゾランの底土に播種し、２４℃で成育させたインゲンマメ植物（品種「Ｓａｘａ」）を、２葉期（草丈９ｃｍ）で、上記で記載したように調製した活性成分を噴霧することにより処理する。対照として使用する植物は、該活性物質を含んでいないアセトン／ｔｗｅｅｎ／ＤＭＳＯ／水の混合物で処理する。
２４時間経過した後、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）の胞子の水性懸濁液（１ｍＬ当たり１５００００胞子）を葉に噴霧することにより、該植物を汚染する。その胞子は、感染された植物から採取し、２．５ｍＬ／ＬのＴｗｅｅｎ８０（１０％）を含んでいる水に懸濁させる。汚染されたインゲンマメ植物を、２０℃、相対湿度１００％で２４時間インキュベートし、次いで、２０℃、相対湿度７０〜８０％で１０日間インキュベートする。
上記汚染から１１日間経過した後、対照植物と比較して、等級付け（効力の％）を行う。
これらの条件下、表Ｊの下記化合物を活性成分の薬量５００ｐｐｍで用いて、良好な保護（少なくとも７０％）から完全な保護までが観察される：
Figure 2015520127
同じ条件下、表Ｊ２の下記化合物を活性成分の薬量１００ｐｐｍで用いて、良好な保護（少なくとも７０％）から完全な保護までが観察される：
Figure 2015520127
例Ｋ： ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）（リンゴ）に対するインビボ予防試験
溶媒： ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、リンゴ黒星病の病原であるベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の分生子の水性懸濁液を用いて接種し、次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室内に１日間置く。
次いで、その植物を、約２１℃で相対大気湿度約９０％の温室内に置く。
当該試験について、上記接種の１０日後に評価する。０％は、処理されていない対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、病害が観察されないことを意味する。
これらの条件下、表Ｋの下記化合物を活性成分の薬量１００ｐｐｍで用いて、優れた保護（少なくとも９０％）から完全な保護までが観察される：
Figure 2015520127

Claims (26)

  1. 式（Ｉ）：
    Figure 2015520127
     〔式中、
    ・ Ａは、炭素で結合している不飽和又は部分的飽和の５員ヘテロシクリル基（ここで、該ヘテロシクリル基は、同一であるか又は異なっていてもよい４以下の基Ｒで置換され得る）を表し；
    ・ Ｔは、Ｏ又はＳを表し；
    ・ ｎは、０、１、２、３又は４を表し；
    ・ Ｌは、直接結合、ＣＺ４Ｚ５、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２又はＮＺ６を表し；
    ・ Ｂは、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる飽和、部分的飽和若しくは不飽和の単環式又は縮合二環式の３員、４員、５員、６員、７員、８員、９員又は１０員の環（ここで、該環は、同一であるか又は異なっていてもよい６以下の基Ｙで置換され得る）を表し（但し、Ｌが直接結合又は酸素原子を表す場合、Ｂは、ピリジル環を表さない）；
    ・ Ｚ１は、置換されていないＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表すか、又は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニル若しくはジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルからなるリストの中で選択され得る同一であるか又は異なっていてもよい１０以下の原子又は基で置換されているＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し；
    ・ Ｚ２及びＺ３（ここで、これらは、同一であるか又は異なっていてもよい）は、水素原子；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換若しくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；置換若しくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；シアノ；イソニトリル；ニトロ；ハロゲン原子；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ；置換若しくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ；置換若しくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシ；置換若しくは非置換Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル；アミノ；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換若しくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；置換若しくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；又は、置換若しくは非置換Ｎ−Ｃ１−Ｃ８−アルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ−カルバモイルを表し；又は、
    ・ Ｚ２とＺ３は、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換又は非置換Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルを形成することができ；又は、
    ・ Ｚ３とフェニル環の結合点に隣接した置換基Ｘとは、それらが結合している連続した炭素原子と一緒に、置換若しくは非置換の５員、６員若しくは７員の部分的飽和の炭素環又はヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、３個以下のヘテロ原子を含んでいる）を形成することができ、且つ、Ｚ２は、上記で記載されているとおりであり；
    ・ Ｚ４及びＺ５は、独立して、水素原子；ハロゲン原子；シアノ；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル；１〜５個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；又は、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニルを表し；又は、
    ・ Ｚ４とＺ５は、それらが結合している炭素原子と一緒に、Ｃ（＝Ｏ）カルボニル基を形成することができ；
    ・ Ｚ６は、水素原子；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換若しくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル；置換若しくは非置換Ｃ３−Ｃ８−アルキニル；同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ８−ハロゲノアルキニル；置換若しくは非置換Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ３−Ｃ７−ハロゲノ−シクロアルキル；置換若しくは非置換Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；ホルミル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル；同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル；置換若しくは非置換ベンジル；又は、置換若しくは非置換フェニルスルホニルを表し；
    ・ Ｘは、独立して、ハロゲン原子；ニトロ；シアノ；イソニトリル；ヒドロキシ；アミノ；スルファニル；ペンタフルオロ−λ６−スルファニル；ホルミル；ホルミルオキシ；ホルミルアミノ；置換若しくは非置換（ヒドロキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換若しくは非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換若しくは非置換（Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換若しくは非置換（Ｃ２−Ｃ８−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換若しくは非置換（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；カルボキシ；カルバモイル；Ｎ−ヒドロキシカルバモイル；カルバメート；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換若しくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル；置換若しくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換若しくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換若しくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニルオキシ；置換若しくは非置換Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニルオキシ；置換若しくは非置換Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル；置換若しくは非置換（Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換若しくは非置換Ｃ４−Ｃ７−シクロアルケニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ４−Ｃ７−ハロゲノシクロアルケニル；置換若しくは非置換（Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；置換若しくは非置換（Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル）−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；置換若しくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；置換若しくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルオキシ；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニルアミノ；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシカルボニルオキシ；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニルオキシ；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；置換若しくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；置換若しくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノカルボニルオキシ；置換若しくは非置換Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）ヒドロキシカルバモイル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；置換若しくは非置換Ｎ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）−Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルバモイル；同一若しくは異なっていてもよい６以下の基Ｑで置換され得るアリール；同一若しくは異なっていてもよい６以下の基Ｑで置換され得るアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；同一若しくは異なっていてもよい６以下の基Ｑで置換され得るアリール−Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；同一若しくは異なっていてもよい６以下の基Ｑで置換され得るアリール−Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；同一若しくは異なっていてもよい６以下の基Ｑで置換され得るアリールオキシ；同一若しくは異なっていてもよい６以下の基Ｑで置換され得るアリールスルファニル；同一若しくは異なっていてもよい６以下の基Ｑで置換され得るアリールアミノ；同一若しくは異なっていてもよい６以下の基Ｑで置換され得るアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルオキシ；同一若しくは異なっていてもよい６以下の基Ｑで置換され得るアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；同一若しくは異なっていてもよい６以下の基Ｑで置換され得るアリール−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；４以下の基Ｑで置換され得るピリジニル；又は、４以下の基Ｑで置換され得るピリジニルオキシを表し；
    ・ Ｙは、独立して、ハロゲン原子；シアノ；ヒドロキシ；アミノ；スルファニル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換若しくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル；又は、同一若しくは異なっていてもよい６以下の基Ｑで置換され得るアリールを表し；
    ・ Ｑは、独立して、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル、又は、置換若しくは非置換（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキルを表し；
    ・ Ｒは、独立して、水素原子；ハロゲン原子；ニトロ；シアノ；ヒドロキシ；アミノ；スルファニル；ペンタフルオロ−λ６−スルファニル；置換若しくは非置換（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換若しくは非置換（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ１−Ｃ８−アルキル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル；置換若しくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルケニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルケニル；置換若しくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルキニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ２−Ｃ８−ハロゲノアルキニル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシ；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルファニル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルフィニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルフィニル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルホニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルスルホニル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換若しくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ；置換若しくは非置換Ｃ２−Ｃ８−アルケニルオキシ；置換若しくは非置換Ｃ３−Ｃ８−アルキニルオキシ；置換若しくは非置換Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ３−Ｃ７−ハロゲノシクロアルキル；置換若しくは非置換トリ（Ｃ１−Ｃ８）アルキルシリル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルボニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキルカルボニル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシカルボニル；１〜９個のハロゲン原子を有しているＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシカルボニル；置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；置換若しくは非置換ジ−Ｃ１−Ｃ８−アルキルカルバモイル；フェノキシ；フェニルスルファニル；フェニルアミノ；ベンジルオキシ；ベンジルスルファニル；又は、ベンジルアミノを表す〕
    で表される化合物、並びに、その塩、Ｎ−オキシド、金属錯体、半金属錯体及び光学活性異性体又は幾何異性体。
  2. Ａが、以下のものからなるリストの中で選択される、請求項１に記載の化合物：
    − 式（Ａ１）：
    Figure 2015520127
     〔式中、
    Ｒ１〜Ｒ３（ここで、該Ｒ１〜Ｒ３は、同一であるか又は異なっていてもよい）は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表す〕
    で表されるヘテロ環；
    − 式（Ａ２）：
    Figure 2015520127
     〔式中、
    Ｒ４〜Ｒ６（ここで、該Ｒ４〜Ｒ６は、同一であるか又は異なっていてもよい）は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表す〕
    で表されるヘテロ環；
    − 式（Ａ３）：
    Figure 2015520127
     〔式中、
    Ｒ７は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表し；
    Ｒ８は、水素原子、又は、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す〕
    で表されるヘテロ環；
    − 式（Ａ４）：
    Figure 2015520127
     〔式中、
    Ｒ９〜Ｒ１１（ここで、該Ｒ９〜Ｒ１１は、同一であるか又は異なっていてもよい）は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、アミノ、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルファニル、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表す〕
    で表されるヘテロ環；
    − 式（Ａ５）：
    Figure 2015520127
     〔式中、
    Ｒ１２及びＲ１３（ここで、該Ｒ１２及びＲ１３は、同一であるか又は異なっていてもよい）は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、アミノ、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表し；
    Ｒ１４は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、アミノ、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表す〕
    で表されるヘテロ環；
    − 式（Ａ６）：
    Figure 2015520127
     〔式中、
    Ｒ１５は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
    Ｒ１６及びＲ１８（ここで、該Ｒ１６及びＲ１８は、同一であるか又は異なっていてもよい）は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルコキシカルボニル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
    Ｒ１７は、水素原子、又は、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す〕
    で表されるヘテロ環；
    − 式（Ａ７）：
    Figure 2015520127
     〔式中、
    Ｒ１９は、水素原子又はＣ１−Ｃ５−アルキルを表し；
    Ｒ２０〜Ｒ２２（ここで、該Ｒ２０〜Ｒ２２は、同一であるか又は異なっていてもよい）は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す〕
    で表されるヘテロ環；
    − 式（Ａ８）：
    Figure 2015520127
     〔式中、
    Ｒ２３は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
    Ｒ２４は、水素原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す〕
    で表されるヘテロ環；
    − 式（Ａ９）：
    Figure 2015520127
     〔式中、
    Ｒ２５は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
    Ｒ２６は、水素原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す〕
    で表されるヘテロ環；
    − 式（Ａ１０）：
    Figure 2015520127
     〔式中、
    Ｒ２７は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
    Ｒ２８は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ、又は、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）アミノを表す〕
    で表されるヘテロ環；
    − 式（Ａ１１）：
    Figure 2015520127
     〔式中、
    Ｒ２９は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
    Ｒ３０は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ、又は、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）アミノを表す〕
    で表されるヘテロ環；
    − 式（Ａ１２）：
    Figure 2015520127
     〔式中、
    Ｒ３１は、水素原子、又は、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表し；
    Ｒ３２は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
    Ｒ３３は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す〕
    で表されるヘテロ環；
    − 式（Ａ１３）：
    Figure 2015520127
     〔式中、
    Ｒ３４は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、置換若しくは非置換Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、置換若しくは非置換Ｃ２−Ｃ５−アルキニルオキシ、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表し；
    Ｒ３５は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、シアノ、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルファニル、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ、又は、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）アミノを表し；
    Ｒ３６は、水素原子、又は、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す〕
    で表されるヘテロ環；
    − 式（Ａ１４）：
    Figure 2015520127
     〔式中、
    Ｒ３７及びＲ３８（ここで、該Ｒ３７及びＲ３８は、同一であるか又は異なっていてもよい）は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、又は、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルファニルを表し；
    Ｒ３９は、水素原子、又は、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す〕
    で表されるヘテロ環；
    − 式（Ａ１５）：
    Figure 2015520127
     〔式中、
    Ｒ４０及びＲ４１（ここで、該Ｒ４０及びＲ４１は、同一であるか又は異なっていてもよい）は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す〕
    で表されるヘテロ環；
    − 式（Ａ１６）：
    Figure 2015520127
     〔式中、
    Ｒ４２及びＲ４３（ここで、該Ｒ４２及びＲ４３は、同一であるか又は異なっていてもよい）は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、又は、アミノを表す〕
    で表されるヘテロ環；
    − 式（Ａ１７）：
    Figure 2015520127
     〔式中、
    Ｒ４４及びＲ４５（ここで、該Ｒ４４及びＲ４５は、同一であるか又は異なっていてもよい）は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す〕
    で表されるヘテロ環；
    − 式（Ａ１８）：
    Figure 2015520127
     〔式中、
    Ｒ４７は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
    Ｒ４６は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、又は、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルファニルを表す〕
    で表されるヘテロ環；
    − 式（Ａ１９）：
    Figure 2015520127
     〔式中、
    Ｒ４９及びＲ４８（ここで、該Ｒ４９及びＲ４８は、同一であるか又は異なっていてもよい）は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す〕
    で表されるヘテロ環；
    − 式（Ａ２０）：
    Figure 2015520127
     〔式中、
    Ｒ５０及びＲ５１（ここで、該Ｒ５０及びＲ５１は、同一であるか又は異なっていてもよい）は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す〕
    で表されるヘテロ環；
    − 式（Ａ２１）：
    Figure 2015520127
     〔式中、
    Ｒ５２は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す〕
    で表されるヘテロ環；
    − 式（Ａ２２）：
    Figure 2015520127
     〔式中、
    Ｒ５３は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表す〕
    で表されるヘテロ環；
    − 式（Ａ２３）：
    Figure 2015520127
     〔式中、
    Ｒ５４及びＲ５６（ここで、該Ｒ５４及びＲ５６は、同一であるか又は異なっていてもよい）は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
    Ｒ５５は、水素原子、又は、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す〕
    で表されるヘテロ環；
    − 式（Ａ２４）：
    Figure 2015520127
     〔式中、
    Ｒ５７及びＲ５９（ここで、該Ｒ５７及びＲ５９は、同一であるか又は異なっていてもよい）は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
    Ｒ５８は、水素原子、又は、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す〕
    で表されるヘテロ環；
    − 式（Ａ２５）：
    Figure 2015520127
     〔式中、
    Ｒ６０及びＲ６１（ここで、該Ｒ６０及びＲ６１は、同一であるか又は異なっていてもよい）は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキルを表し；
    Ｒ６２は、水素原子、又は、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す〕
    で表されるヘテロ環；
    − 式（Ａ２６）：
    Figure 2015520127
     〔式中、
    Ｒ６５は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、置換若しくは非置換Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、置換若しくは非置換Ｃ２−Ｃ５−アルキニルオキシ、又は、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシを表し；
    Ｒ６３は、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、シアノ、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルコキシ、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキルスルファニル、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルコキシ、アミノ、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキルアミノ、又は、ジ（Ｃ１−Ｃ５−アルキル）アミノを表し；
    Ｒ６４は、水素原子、又は、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す〕
    で表されるヘテロ環。
  3. Ａが、Ａ２、Ａ５、Ａ６、Ａ１０及びＡ１３からなるリストの中で選択される、請求項２に記載の化合物。
  4. Ａが、Ａ１３を表し、その際、Ｒ３４が、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキル、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ５−ハロゲノアルキル、又は、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルコキシを表し、Ｒ３５が、水素原子又はハロゲン原子を表し、及び、Ｒ３６が、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ５−アルキルを表す、請求項３に記載の化合物。
  5. ＴがＯを表す、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
  6. Ｚ１が、置換又は非置換シクロプロピルを表す、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
  7. Ｚ１が、非置換シクロプロピル、又は、２−Ｃ１−Ｃ５−アルキルシクロプロピルを表す、請求項６に記載の化合物。
  8. Ｚ２及びＺ３が、独立して、水素原子又はメチルを表す、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
  9. ｎが０、１又は２を表す、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
  10. Ｌが、直接結合、酸素原子、メチレン基又はカルボニル基を表す、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
  11. Ｂが、置換若しくは非置換オキシラニル環、置換若しくは非置換ピロリル環、置換若しくは非置換ピラゾリル環、置換若しくは非置換チエニル環、置換若しくは非置換ベンゾチエニル環、置換若しくは非置換キノリニル環、置換若しくは非置換イソキノリニル環、置換若しくは非置換フラン環、又は、置換若しくは非置換ベンゾフラン環を表す、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物。
  12. Ｂが、置換若しくは非置換チエニル環、又は、置換若しくは非置換ベンゾチエニル環を表す、請求項１１に記載の化合物。
  13. Ｘが、独立して、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換若しくは非置換Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、又は、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニルを表す、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物。
  14. Ｙが、独立して、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルコキシを表す、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物。
  15. 式（Ｉ）：
    Figure 2015520127
     〔式中、Ａ、Ｔ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、ｎ、Ｘ及びＢは、請求項１〜１４のいずれか１項において定義されているとおりであり、Ｌは、直接結合又はメチレン基を表す〕
    で表される化合物を調製する方法であって、式（ＩＶ）：
    Figure 2015520127
     〔式中、Ａ、Ｔ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、ｎ、Ｘは、上記で定義されているとおりであり、及び、Ｕ２は、ハロゲン原子又はトリフラート基を表す〕
    で表される化合物を、式（Ｖ）：
    Figure 2015520127
     〔式中、Ｌ及びＢは、上記で定義されているとおりであり、Ｗ１は、ホウ素誘導体を表す〕
    で表される化合物と反応させることを特徴とする、前記調製方法。
  16. 式（ＩＩａ）：
    Figure 2015520127
     〔式中、Ｚ２、Ｚ３、ｎ及びＸは、請求項１〜１４のいずれか１項において定義されているとおりであり、Ｌは、直接結合であり、及び、Ｂ１は、置換若しくは非置換オキシラニル環、置換若しくは非置換チエニル環、置換若しくは非置換ベンゾチエニル環、置換若しくは非置換フラン環、又は、置換若しくは非置換ベンゾフラン環である〕
    で表される化合物、及び、それらの塩〔但し、（ＩＩａ）は、
    ・ Ｎ−［２−（２−フリル）ベンジル］シクロプロパンアミン；
    ・ Ｎ−［２−（２−フリル）−４，５−ジメトキシベンジル］シクロプロパンアミン；
    ・ Ｎ−［２−（３−ブロモ−２−フリル）−４，５−ジメトキシベンジル］シクロプロパンアミン；
    ・ Ｎ−［２−（３−ブロモ−２−フリル）ベンジル］シクロプロパンアミン；
    ・ Ｎ−［２−（３−フリル）ベンジル］シクロプロパンアミン；
    ・ Ｎ−［２−（２−チエニル）ベンジル］シクロプロパンアミン；
    ・ Ｎ−［４，５−ジメトキシ−２−（２−チエニル）ベンジル］シクロプロパンアミン；
    は表さない〕。
  17. ・ Ｎ−［５−クロロ−２−（２−フリル）ベンジル］シクロプロパンアミン；
    ・ Ｎ−［５−クロロ−２−（２−チエニル）ベンジル］シクロプロパンアミン；
    ・ Ｎ−［２−（３−チエニル）ベンジル］シクロプロパンアミン；
    ・ Ｎ−｛１−［２−（３−チエニル）フェニル］エチル｝シクロプロパンアミン；
    ・ Ｎ−［５−クロロ−２−（３−チエニル）ベンジル］シクロプロパンアミン；
    ・ Ｎ−［２−（５−クロロ−２−チエニル）ベンジル］シクロプロパンアミン；
    ・ Ｎ−［５−クロロ−２−（５−クロロ−２−チエニル）ベンジル］シクロプロパンアミン；
    からなるリストの中で選択される、請求項１６に記載の式（ＩＩａ）で表される化合物。
  18. 式（ＩＩｂ）：
    Figure 2015520127
     〔式中、Ｚ２、Ｚ３、ｎ及びＸは、請求項１〜１４のいずれか１項において定義されているとおりであり、Ｌは、直接結合であり、Ｂ１は、置換若しくは非置換オキシラニル環、置換若しくは非置換チエニル環、置換若しくは非置換ベンゾチエニル環、置換若しくは非置換フラン環又は置換若しくは非置換ベンゾフラン環である〕
    で表される化合物及びそれらの塩〔但し、（ＩＩｂ）は、
    ・ Ｎ−［３−（２−フリル）ベンジル］シクロプロパンアミン：
    ・ Ｎ−［５−（２−フリル）−２−メトキシベンジル］シクロプロパンアミン：
    ・ Ｎ−［４−フルオロ−３−（２−フリル）ベンジル］シクロプロパンアミン：
    ・ Ｎ−［２−フルオロ−５−（２−フリル）ベンジル］シクロプロパンアミン：
    ・ Ｎ−［２−フルオロ−５−（３−フリル）ベンジル］シクロプロパンアミン：
    ・ Ｎ−［３−（３−ブロモ−２−フリル）−４−フルオロベンジル］シクロプロパンアミン：
    ・ Ｎ−［３−（３−ブロモ−２−フリル）ベンジル］シクロプロパンアミン：
    ・ Ｎ−［５−（３−ブロモ−２−フリル）−２−フルオロベンジル］シクロプロパンアミン：
    ・ Ｎ−［５−（３−ブロモ−２−フリル）−２−メトキシベンジル］シクロプロパンアミン：
    ・ Ｎ−［３−（３−フリル）ベンジル］シクロプロパンアミン：
    ・ Ｎ−［３−（２−チエニル）ベンジル］シクロプロパンアミン：
    ・ Ｎ−［４−フルオロ−３−（２−チエニル）ベンジル］シクロプロパンアミン：
    ・ Ｎ−［２−フルオロ−５−（２−チエニル）ベンジル］シクロプロパンアミン：
    ・ Ｎ−［２−メトキシ−５−（２−チエニル）ベンジル］シクロプロパンアミン：
    ・ ５−｛５−［（シクロプロピルアミノ）メチル］−２−フルオロフェニル｝チオフェン−２−カルボニトリル；
    は表さない〕。
  19. ・ Ｎ−［２−クロロ−５−（２−フリル）ベンジル］シクロプロパンアミン；
    ・ Ｎ−［２−クロロ−５−（２−チエニル）ベンジル］シクロプロパンアミン；
    ・ Ｎ−［２−クロロ−５−（３−チエニル）ベンジル］シクロプロパンアミン；
    ・ Ｎ−［２−クロロ−５−（５−クロロ−２−チエニル）ベンジル］シクロプロパンアミン；
    からなるリストの中で選択される、請求項１８に記載の式（ＩＩｂ）で表される化合物。
  20. 式（Ｘａ）：
    Figure 2015520127
     〔式中、
    Ｚ２及びＺ３は、請求項１〜１４のいずれか１項において定義されているとおりであり、
    Ａは、Ａ１３を表し、
    Ｘａ１は、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換若しくは非置換Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、又は、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニルを表し、
    Ｘａ２は、水素、ハロゲン原子、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキル、同一若しくは異なっていてもよい９個以下のハロゲン原子を含んでいるＣ１−Ｃ８−ハロゲノアルキル、置換若しくは非置換Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）シリル、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、又は、置換若しくは非置換Ｃ１−Ｃ８−アルキルスルファニルを表し、及び、
    Ｕ２は、ハロゲン原子又はトリフラート基を表す〕
    で表される化合物及びそれらの塩〔但し、（Ｘａ）は、
    ・ Ｎ−（２，５−ジクロロベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
    ・ Ｎ−［１−（２，５−ジクロロフェニル）エチル］−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
    ・ Ｎ−［２−（２，５−ジクロロフェニル）プロパン−２−イル］−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
    ・ Ｎ−［１−（２，５−ジクロロフェニル）シクロプロピル］−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
    ・ ５−クロロ−Ｎ−［１−（２，５−ジクロロフェニル）エチル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
    ・ ５−クロロ−Ｎ−［２−（２，５−ジクロロフェニル）プロパン−２−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
    ・ ５−クロロ−Ｎ−［１−（２，５−ジクロロフェニル）シクロプロピル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
    ・ ５−クロロ−Ｎ−（２，５−ジクロロベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
    ・ Ｎ−（５−ブロモ−２−フルオロベンジル）−１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
    ・ Ｎ−（５−ブロモ−２−フルオロベンジル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
    ・ １−メチル−Ｎ−［１−（２，４，５−トリクロロフェニル）エチル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
    ・ ３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［１−（２，４，５−トリクロロフェニル）エチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
    ・ Ｎ−（５−クロロ−２−フルオロベンジル）−１−メチル−５−プロポキシ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
    ・ Ｎ−（２，５−ジクロロベンジル）−１−メチル−５−プロポキシ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
    は表さない〕。
  21. ・ Ｎ−（５−クロロ−２−エチルベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
    ・ Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
    ・ Ｎ−［５−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
    ・ Ｎ−［３−クロロ−２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）ベンジル］−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
    からなるリストの中で選択される、請求項２０に記載の化合物。
  22. 活性成分として有効量の請求項１〜１４に記載の式（Ｉ）で表される化合物と、農業上許容される支持体、担体又は増量剤とを含んでいる、殺菌剤組成物。
  23. 栽培学的に有効で且つ植物に対して実質的に毒性を示さない量の請求項１〜１４のいずれか１項に記載の化合物又は請求項２１に記載の組成物を、植物がそこで成育しているか若しくは成育することが可能な土壌、植物の葉及び／又は果実、或るいは、植物の種子に施用することを特徴とする、作物の植物病原性菌類を防除する方法。
  24. 有害な植物病原性菌類を防除するための、請求項１〜１４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で表される化合物の使用。
  25. 請求項１〜１４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で表される誘導体を増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、有害な植物病原性菌類を防除するための組成物を製造する方法。
  26. 植物、種子、トランスジェニック植物又はトランスジェニック種子を処理するための、請求項１〜１４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で表される化合物の使用。
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