JP2015509988A - 湿気硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、参照によってその全体が本明細書に組み込まれる、2011年12月15日に出願された「湿気硬化性オルガノポリシロキサン組成物」と題する米国特許仮出願第61/570,989号明細書の利益を主張する。
本発明は、反応性末端シリル基を有する硬化性ポリマーを含む硬化性組成物に関する。特に、本発明は、有機スズまたは他の金属の触媒の代替として金属を含まない触媒系を含む硬化性組成物を提供する。
[R1 aR2 3-aSi−Z−]n−X−Z−SiR1 aR2 3-a (2)
の1種または複数のポリシロキサンおよびコポリマーを含んでもよい。R1は、飽和C1−C12アルキル(1個もしくは複数のハロゲン(例えば、Cl、F)、O、SまたはN原子で置換されていてもよい)、C5−C16シクロアルキル、C2−C12アルケニル、C7−C16アリールアルキル、C7−C16アルキルアリール、フェニル、C2−C4ポリアルキレンエーテル、またはその2種以上の組み合わせから選択されてもよい。例示の好ましい基は、メチル、トリフルオロプロピルおよび/またはフェニル基である。
(i)脱離基(L基)および水素の付加生成物(L基+H)が放出される間にシロキシ結合≡Si−O−SiR1 aR2 3-aが形成される、シラン(L基)SiR1 aR2 3-aとの縮合反応を受けることができるSiOH基を有するシロキサンプレポリマー;
(ii)SiH基とヒドロシリル化またはラジカル反応によって反応することができる不飽和基またはシラン(SiHなど)もしくは不飽和基のラジカル活性基を有するシラン;および
(iii)シリル機能性高分子を得るために反応性プレポリマーを有機官能性シランと連結すべく、エポキシ、イソシアナト、OH、SH、シアナト、カルボン酸ハロゲニド、反応性アルキルハロゲニド、ラクトン、ラクタムまたはアミンと相補的に反応することができる、OH、SH、アミノ、エポキシ、−COCl、−COOH基を有する有機または無機のプレポリマーを含むシラン。
−SiR2O−SiR2−CH2−CH2−SiR1 aR2 3-a、または(炭化水素)−[Z−SiR1 aR2 3-a]1-50
方法(iii)に適するシランは、アルコキシシラン、特に−OH、−SH、アミノ、エポキシ、−COClまたは−COOHと反応する有機官能基を有するシランを含むがこれらに限定されない。
R2 3-aR1 aSi−Z−[R2SiO]x[R1 2SiO]y−Z−SiR1 aR2 3-a (3)
のポリマーであってもよく、ここで、R1、R2およびZは式(2)に関して上で定義された通りであり;RはC1−C6−アルキル(例示としてはメチルであるアルキル)であり;aは0−2であり、xは0から約10,000;好ましくは11から約2500であり;yは0から約1,000;好ましくは0から500である。一実施形態において、式(3)の化合物中のZは、結合または二価C2−C14−アルキレン基であり、特に−C2H4−が好ましい。
−SiR1 dR2 3-d (4)
であってもよく、ここで、R1、R2およびaは上に定義された通りである。
R1 aSiR2 4-a (5)
であり、ここで、R2は上記の通りであってもよく、R1は上記の通りであってもよく、aは0−3である。代替として、架橋剤成分は、式(5)の縮合生成物であってもよく、ここで、水の存在下で1個または複数のR2基は加水分解され放出されるがすべてとは限らず、次いで中間のシラノールは縮合反応を受けてSi−O−Si結合および水を与える。平均重合度は、2−10のSi単位を有する化合物を結果として得ることができる。
R4 eR1 dSi(OR3)4-d-e (6)
[式中、R4はE−(CR5 2)f−W−(CH2)f−であり;R1は上記の通りであり;dは0、1または2であり;e=1、2または3であり;d+e=1から2であり;fは0から8であり、同一でも異なっていてもよく、Eは本明細書に記載されるE1またはE2であってもよい。]によって記載することができる。適切な化合物の非限定的な例は
E1−(CR5 2)f−W−(CH2)f−SiR1 d(OR3)3-d (6a)または(6d)
E2−[(CR5 2)f−W−(CH2)f−SiR1 d(OR3)3-d]p (6b)または(6f)
[式中、p=2−3である。]を含む。
E1−(CR5 2)f−W−(CH2)f−
1gのエチルポリケイ酸(EPS)、0.5gのアミノシラン、およびカルボン酸触媒(0.04g)の混合物(液2)に、シラノール停止PDMSおよびシリカ充填剤(液1)の混合物99.66gを添加し、ハウシルト(Hauschild)混合機を1.5分間使用して混合した。混合調合物は、換気フード内に置いたテフロン型(長さ×幅×深さ〜10cm×10cm×1cm)に注いだ。表面硬化(TFT)およびバルク硬化を時間(最長7日)の関数としてモニターした。
表面硬化は指触乾燥時間(TFT)によって示した。典型的なTFT測定において、ステンレス鋼(SS)のおもり(〜10gの重さ)をテフロン型に広げた調合物表面に置いて何らかの材料がSSのおもりの表面に接着するか否かで表面の粘着性を推量した。TFTは、非粘着性表面を得るのにかかる時間として定義される。バルク硬化は、厚さの全体(すなわち最上部から底部まで)にわたる調合物の完全な硬化にかかる時間であり、7日目までの時間の関数としてモニターする(目視検査)。表1は、Versatic Acidを含み、アミノシランを含む、および含まない組成物のTFTの特性およびバルクの硬化特性を比較する。
エージングの検討のために、ポリケイ酸エチル(EPS)成分、アミノシラン、カルボン酸触媒、および硬化促進剤または貯蔵安定剤を含有する予備混合物を(1)50℃で4時間または(2)70℃で5日間、オーブンに維持し、その所定期間後、混合物をオーブンから取り出し室温になるようにする。さらに混合物は、1.5分間ハウシルト混合機を使用して、シラノール停止シリコーンとシリカ充填剤との混合物と混合する。混合調合物を、換気フード内に置いたテフロン型(長さ×幅×深さ〜10cm×10cm×1cm)に注いだ。加速条件下で貯蔵した後、どの程度まで組成物が性能を維持したか判断するために、表面硬化(TFT)およびバルク硬化を時間(最大7日)およびショアA硬度の関数としてモニターした。貯蔵試験のための高温は、1種類の時間経過において、より長時間にわたる室温(25℃、50%相対湿度)での貯蔵の影響をシミュレートするはずである。表2および3は、Versatic Acidとアミノシランおよびアミノシロキサン系の触媒を使用する組成物の特性を比較する。
Claims (28)
- 硬化ポリマー組成物を形成するための組成物であって、
(A)少なくとも反応性シリル基を有するポリマー;
(B)アルコキシシラン、アルコキシシロキサン、オキシモシラン、オキシモシロキサン、エノキシシラン、エノキシシロキサン、アミノシラン、カルボキシシラン、カルボキシシロキサン、アルキルアミドシラン、アルキルアミドシロキサン、アリールアミドシラン、アリールアミドシロキサン、アルコキシアミノシラン、アルカリールアミノシロキサン、アルコキシカルバマトシラン、アルコキシカルバマトシロキサン、およびその2種以上の組み合わせから選択される架橋剤または鎖伸長剤;
(C)カルボン酸成分;
(D)(B)に列挙された化合物以外のシランまたはシロキサンから選択される少なくとも1種のアミノ含有接着促進剤;
(E)場合によって、アミノ官能性シロキサン;および
(F)場合によって、充填剤成分
を含み、金属系触媒を実質的に含まない組成物。 - 該カルボン酸成分(C)が脂肪族カルボン酸を含む、請求項1に記載の組成物。
- 該カルボン酸成分が分岐アルキルC4−C30アルキルカルボン酸を含む、請求項1または2に記載の組成物。
- 該カルボン酸成分が、アルファ第三級炭素を有するC5−C30カルボン酸を含む、請求項1から3のいずれかに記載の組成物。
- 該カルボン酸が、プロパン酸、2−メチルプロパン酸、ブタン酸、ペンタン酸(吉草酸)、ヘキサン酸(カプロン酸)、2−エチルヘキサン酸、ヘプタン酸(エナント酸)、ヘキサン酸、オクタン酸(カプリル酸)、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、シクロヘキサンカルボン酸、シクロヘキシル酢酸、シクロヘキセンカルボン酸、安息香酸、ベンゼン酢酸、プロパン二酸(マロン酸)、ブタン二酸(コハク酸)、ヘキサン二酸(アジピン酸)、2−ブテン二酸(マレイン酸)、ラウリン酸、ステアリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、isoanoic酸、またはその2種以上の組み合わせから選択される、請求項1から4のいずれかに記載の組成物。
- 成分(A)100重量部当たり約0.01から7重量部の量の成分(C)を含む、請求項1から5のいずれかに記載の組成物。
- 成分(A)100重量部当たり約1.0から7重量部の量の成分(C)を含む、請求項1から5のいずれかに記載の組成物。
- 成分(A)100重量部当たり約0.2から0.4重量部の量の成分(C)を含む、請求項1から5のいずれかに記載の組成物。
- 該成分(D)が、N−(2−アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシラン、ガンマ−アミノプロピルトリエトキシシラン、ガンマ−アミノプロピルトリメトキシシラン、ビス(ガンマ−トリメトキシシリルプロピル)アミン、N−フェニル−ガンマ−アミノプロピルトリメトキシシラン、トリアミノ官能性トリメトキシシラン、ガンマ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、ガンマ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、オメガ−ビス−(アミノアルキル−ジエトキシシリル)−ポリジメチルシロキサン(Pn=1−7)、アルファ,オメガ−ビス−(アミノアルキル−ジエトキシシリル)−オクタ−メチルテトラシロキサン、4−アミノ−3,3,−ジメチル−ブチル−トリ−メトキシシラン、およびN−エチル−3−トリ−メトキシ−シリル−2−メチルプロパンアミン、3−(ジエチル−アミノプロピル)−トリメトキシシランまたはその2種以上の組み合わせから選択される、請求項1から8のいずれかに記載の組成物。
- 成分(A)100重量部当たり約0.1から約5重量部の成分(D)を含む、請求項1から9のいずれかに記載の組成物。
- 該アミノ含有接着促進剤が、ガンマ−(2−アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシラン、ガンマ−アミノプロピルトリエトキシシラン、ガンマ−アミノプロピルトリメトキシシラン、ビス(ガンマ−トリメトキシシリルプロピル)アミン、N−フェニル−ガンマ−アミノプロピルトリメトキシシラン、トリアミノ官能性トリメトキシシラン、ガンマ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、ガンマ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、オメガ−ビス−(アミノアルキル−ジエトキシシリル)−ポリジメチルシロキサン(Pn=1−7)、アルファ,オメガ−ビス−(アミノアルキル−ジエトキシシリル)−オクタ−メチルテトラシロキサン、4−アミノ−3,3,−ジメチル−ブチル−トリ−メトキシシラン、N−エチル−3−トリ−メトキシ−シリル−2−メチルプロパンアミン、3−(ジエチル−アミノプロピル)−トリメトキシシランまたはその2種以上の組み合わせから選択される、請求項1から10のいずれかに記載の組成物。
- 成分(A)100重量部当たり約0.1から約5重量部のアミノ含有接着促進剤(D)を含む、請求項1から11のいずれかに記載の組成物。
- (2−アミノエチル)メチルポリシロキサン、(3−アミノプロピル)メチルポリシロキサン、(2−アミノエチル−3−アミノプロピル)メチルポリシロキサン、(3−(2−アミノエトキシ))プロピル)メチルポリシロキサン、(6−アミノヘキシル)メチルポリシロキサン、(3−(2−アミノエトキシ)プロピル)メチルポリシロキサン、(3−(2−アミノエチルアミノ)プロピル)メチルシロキサン、そのジメチルシロキサンコポリマーまたはその2種以上の組み合わせから選択されるアミノ官能性シロキサンを含む、請求項1から12のいずれかに記載の組成物。
- 成分(A)100重量部当たり約0.1から約5重量部のアミノ官能性シロキサン成分(E)を含む、請求項1から13のいずれかに記載の組成物。
- 該ポリマー(A)が、式(2):
[R1 aR2 3-aSi−Z−]n−X−Z−SiR1 aR2 3-a(2)
を有する、請求項1から14のいずれかに記載の組成物
[式中、Xは、ポリウレタン;ポリエステル;ポリエーテル;ポリカルボナート;ポリオレフィン;ポリプロピレン;ポリエステルエーテル;ならびにR3SiO1/2、R2SiO、RSiO3/2および/またはSiO4/2の単位を有するポリオルガノシロキサンから選択され、
nは0から100であり、
aは0から2であり、
RおよびR1は、同じSi原子の位置で同一でも異なっていてもよく、C1−C10−アルキル;Cl、F、N、OまたはSの1個もしくは複数で置換されたC1−C10−アルキル;フェニル;C7−C16−アルキルアリール;C7−C16−アリールアルキル;C2−C4−ポリアルキレンエーテル;またはその2種以上の組み合わせから選択され、
R2は、OH、C1−C8−アルコキシ、C2−C18−アルコキシアルキル、オキシモアルキル、エノキシアルキル、アミノアルキル、カルボキシアルキル、アミドアルキル、アミドアリール、カルバマトアルキルまたはその2種以上の組み合わせから選択され、
Zは、C1−C8−アルキレンまたはOの群から選択される二価単位の結合である。]。 - 該架橋剤成分(B)が、オルトケイ酸テトラエチル(TEOS)、TEOSの重縮合物;メチルトリメトキシシラン(MTMS);ビニル−トリメトキシシラン;メチルビニルジメトキシシラン;ジメチルジエトキシシラン;ビニルトリエトキシシラン;オルトケイ酸テトラn−プロピル;ビニルトリス(メチルエチルケトキシム)シラン;メチルトリス(メチルエチルケトキシム)シラン;トリスアセトアミドメチルシラン;ビスアセトアミドジメチルシラン;トリス(N−メチル−アセトアミド)メチルシラン;ビス(N−メチルアセトアミド)ジメチルシラン;(N−メチル−アセトアミド)メチルジアルコキシシラン;トリスベンズアミドメチルシラン;トリスプロペノキシメチルシラン;アルキルジアルコキシアミドシラン;アルキルアルコキシビスアミドシラン;CH3Si(OC2H5)1-2(NHCOR)2-1;(CH3Si(OC2H5)(NCH3COC6H5)2;CH3Si(OC2H5)−(NHCOC6H5)2;メチルジメトキシ(エチルメチルケトオキシモ)シラン;メチルメトキシビス−(エチルメチルケトオキシモ)シラン;メチルジメトキシ(アセトアルドキシモ)シラン;メチルジメトキシ(N−メチルカルバマト)シラン;エチルジメトキシ(N−メチルカルバマト)シラン;メチルジメトキシイソプロペノキシシラン;トリメトキシイソプロペノキシシラン;メチルトリ−イソ−プロペノキシシラン;メチルジメトキシ(ブタ−2−エン−2−オキシ)シラン;メチルジメトキシ(1−フェニルエテノキシ)シラン;メチルジメトキシ−2(1−カルボエトキシプロペノキシ)シラン;メチルメトキシジ−N−メチルアミノシラン;ビニルジメトキシメチルアミノシラン;テトラ−N,N−ジエチルアミノシラン;メチルジメトキシメチルアミノシラン;メチルトリシクロヘキシルアミノシラン;メチルジメトキシ−エチルアミノシラン;ジメチルジ−N,N−ジメチルアミノシラン;メチルジメトキシイソプロピルアミノシラン;ジメチルジ−N,N−ジエチルアミノシラン;エチルジメトキシ(N−エチルプロピオンアミド)シラン;メチルジメトキシ(N−メチルアセトアミド)シラン;メチルトリス(N−メチルアセトアミド)シラン;エチルジメトキシ(N−メチルアセトアミド)シラン;メチルトリス(N−メチルベンズアミド)シラン;メチルメトキシビス(N−メチルアセトアミド)シラン;メチルジメトキシ(カプロラクタモ)シラン;トリメトキシ(N−メチルアセトアミド)シラン;メチルジメトキシエチルアセトイミダトシラン;メチルジメトキシプロピルアセトイミダトシラン;メチルジメトキシ(N,N’,N’−トリメチルウレイド)シラン;メチルジメトキシ(N−アリル−N’,N’−ジメチルウレイド)シラン;メチルジメトキシ(N−フェニル−N’,N’−ジメチルウレイド)シラン;メチルジメトキシイソシアナトシラン;ジメトキシジイソシアナトシラン;メチルジメトキシ−チオイソシアナトシラン;メチルメトキシジチオイソシアナトシラン、またはその2種以上の組み合わせから選択される、請求項1から15のいずれかに記載の組成物。
- 該ポリマー成分(A)100重量%に対して約1から約10重量%の該架橋剤成分(B)を含む、請求項1から16のいずれかに記載の組成物。
- 該架橋剤成分(B)が、水および成分(F)の存在下で加水分解および/またはポリマー(A)またはそれ自体と縮合反応を受けることができる2個以上の反応基を有するシランまたはシロキサンから選択される、請求項1から17のいずれかに記載の組成物。
- 該ポリマー成分(A)が、骨格中の式[R2SiO]の二価単位を含むポリオルガノシロキサンから選択され、ここで、Rが、C1−C10−アルキル;1個または複数のCl、F、N、OまたはSで置換されたC1−C10アルキル;フェニル;C7−C16アルキルアリール;C7−C16アリールアルキル;C2−C4ポリアルキレンエーテル;またはその2種以上の組み合わせから選択される、請求項1から18のいずれかに記載の組成物。
- 該ポリマー成分(A)が、式(3):
R2 3-aR1 aSi−Z−[R2SiO]x[R1 2SiO]y−Z−SiR1 aR2 3-a (3)を有する、請求項19に記載のポリマー組成物
[式中、
xは0から10000であり;
yは0から1000であり;
aは0から2であり;
Rはメチルであり;
R1は、C1−C10−アルキル;1個もしくは複数のCl、F、N、OまたはSで置換されたC1−C10アルキル;フェニル;C7−C16アルキルアリール;C7−C16アリールアルキル;C2−C4ポリアルキレンエーテル;またはその2種以上の組み合わせから選択され、好ましくはメチル、ビニル、フェニルである、他のシロキサン単位が、10モル%未満の量で存在してもよく、
R2は、OH、C1−C8−アルコキシ、C2−C18−アルコキシアルキル、オキシモアルキル、エノキシアルキル、アミノアルキル、カルボキシアルキル、アミドアルキル、アミドアリール、カルバマトアルキル、またはその2種以上の組み合わせから選択され、
Zは、−O−、結合または−C2H4−である。]。 - 一液組成物として提供される、請求項1から20のいずれかに記載の組成物。
- 第1の部分(P1)および第2の部分(P2)を含む二液組成物として提供される、請求項1から20のいずれかに記載の組成物。
- 100重量部の成分(A)、
0.1から約10重量部の少なくとも1種の架橋剤(B)、
0.01から約7重量部のカルボン酸(C)、
0.1から約5重量部のアミノ含有接着促進剤(D)、
0から約5重量部のアミノ官能性シロキサン(E)、
0から約300重量部の成分(F)、
0.01から約8重量部の成分(G)
を含み、湿気のない状態で貯蔵することができ、環境空気への曝露による湿気の存在下で硬化性となる、請求項1から22のいずれかに記載の組成物。 - 金属触媒、金属系触媒、またはそのどちらも実質的に含まない、請求項1から23のいずれかに記載の組成物。
- 請求項1から21のいずれかに記載の組成物を環境空気にさらすステップを含む、硬化物を提供する方法。
- 請求項22または23に記載の第1の部分および第2の部分を混ぜ合わせて混合物を硬化させるステップを含む、硬化物を提供する方法。
- 請求項1から24のいずれかに記載の組成物から形成された硬化ポリマー材料。
- エラストマーまたは熱硬化性のシール、接着剤、被膜、封止剤、成形物品、型および印象材の形態の、請求項26に記載の硬化ポリマー材料。
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