JP6267128B2 - 湿気硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
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Description
本出願は、参照によってその全体が本明細書に組み込まれる、2011年12月15日に出願された「湿気硬化性オルガノポリシロキサン組成物」と題する米国特許仮出願第61/570,999号明細書の利益を主張する。
本発明は、反応性末端シリル基およびランタン系触媒を有する硬化性ポリマーを含む硬化性組成物に関する。特に、本発明は、有機スズの代替としてLa(III)系錯体を含む硬化性組成物を提供する。
LaIIIY3-cAc(1)
[式中、Yはキレート化配位子であり、Aは陰イオンであり、cは0から2の間の数または整数である。]の錯体である。
LaIIIY3-cAc
[式中、Yはキレート化配位子であり、Aは陰イオンであり、cは0から2の間の数または整数である。]の化合物であるランタン(III)(La(III))を含む触媒成分(C);接着促進剤(D);場合によって充填剤(E);および酸性化合物から選択される少なくとも1種の助触媒(F)を含む組成物を提供する。
[R1 aR2 3-aSi−Z−]n−X−Z−SiR1 aR2 3-a (2)
の1種または複数のポリシロキサンおよびコポリマーを含んでもよい。R1は、飽和C1−C12アルキル(1個もしくは複数のハロゲン(例えば、Cl、F)、O、SまたはN原子で置換されていてもよい)、C5−C16シクロアルキル、C2−C12アルケニル、C7−C16アリールアルキル、C7−C16アルキルアリール、フェニル、C2−C4ポリアルキレンエーテル、またはその2種以上の組み合わせから選択されてもよい。例示の好ましい基は、メチル、トリフルオロプロピルおよび/またはフェニル基である。
(i)脱離基(L基)および水素の付加生成物(L基+H)が放出される間にシロキシ結合≡Si−O−SiR1 aR2 3-aが形成される、シラン(L基)SiR1 aR2 3-aとの縮合反応を受けることができるSiOH基を有するシロキサンプレポリマー;
(ii)SiH基とヒドロシリル化またはラジカル反応によって反応することができる不飽和基またはシラン(SiHなど)もしくは不飽和基のラジカル活性基を有するシラン;および
(iii)シリル機能性高分子を得るために反応性プレポリマーを有機官能性シランと連結すべく、エポキシ、イソシアナト、OH、SH、シアナト、カルボン酸ハロゲニド、反応性アルキルハロゲニド、ラクトン、ラクタムまたはアミンと相補的に反応することができる、OH、SH、アミノ、エポキシ、−COCl、−COOH基を有する有機または無機のプレポリマーを含むシラン。
−SiR2O−SiR2−CH2−CH2−SiR1 aR2 3-a、または(炭化水素)−[Z−SiR1 aR2 3-a]1-50
方法(iii)に適するシランは、アルコキシシラン、特に−OH、−SH、アミノ、エポキシ、−COClまたは−COOHと反応する有機官能基を有するシランを含むがこれらに限定されない。
R2 3-aR1 aSi−Z−[R2SiO]x[R1 2SiO]y−Z−SiR1 aR2 3-a (3)
のポリマーであってもよく、ここで、R1、R2およびZは式(2)に関して上で定義された通りであり;RはC1−C6−アルキル(例示としてはメチルであるアルキル)であり;aは0−2であり、xは0から約10,000;好ましくは11から約2500であり;yは0から約1,000;好ましくは0から500である。一実施形態において、式(3)の化合物中のZは、結合または二価C2−C14−アルキレン基であり、特に−C2H4−が好ましい。
−SiR1 dR2 3-d (4)
であってもよく、ここで、R1、R2およびaは上に定義された通りである。
R1 aSiR2 4-a (5)
であり、ここで、R2は上記の通りであってもよく、R1は上記の通りであってもよく、aは0−3である。代替として、架橋剤成分は、式(5)の縮合生成物であってもよく、ここで、水の存在下で1個または複数のR2基は加水分解され放出されるがすべてとは限らず、次いで中間のシラノールは縮合反応を受けてSi−O−Si結合および水を与える。平均重合度は、2−10のSi単位を有する化合物を結果として得ることができる。
LaIIIY3-cAc (1)
[式中、Yはキレート化配位子であり、Aは陰イオンであり、c=0−2である。]のLa(III)錯体である。
R4 eR1 dSi(OR3)4-d-e (6)
によって記載されるような基R4を含む接着促進剤(D)を含み、ここで、R4はE−(CR5 2)f−W−(CH2)f−であり;R1は上記の通りであり;dは0、1または2であり;e=1、2または3であり;d+e=1から2であり;fは0から8であり、同一でも異なっていてもよい。
E1−(CR5 2)f−W−(CH2)f−SiR1 d(OR3)3-d (6a)または(6d)
E2−[(CR5 2)f−W−(CH2)f−SiR1 d(OR3)3-d]p (6b)または(6f)
[式中、p=2−3である。]を含む。
E1−(CR5 2)f−W−(CH2)f−
O=P(OR7)3-r(OH)r (7)
[式中、rは0、1または2であり、R7は、直鎖または分岐、場合によって置換されたC1−C30−アルキル基、直鎖もしくは分岐C5−C14−シクロアルキル基、C6−C14−アリール基、C6−C31アルキルアリール基、直鎖もしくは分岐C2−C30−アルケニル基、または直鎖もしくは分岐C1−C30−アルコキシアルキル基、C4−C300−ポリアルケニレンオキシド基(ポリエーテル)、(マルロホール(Marlophor)(登録商標)N5酸、トリオルガニルシリル−およびジオルガニル(C1−C8)−アルコキシシリル基など)の群から選択される。]ホスファート(phoshates)はまた、第1および第2のエステルの混合物を含むことができる。適切なホスホナートの非限定的な例は、1−ヒドロキシエタン−(1,1−ジホスホナート)(HEDP)、アミノトリメチレンホスホナート(ATMP)、ニトリロトリス(メチルホスホナート)(NTMP)、ジエチレントリアミンペンタキスメチレンホスホナート(DTPMP)、1,2−ジアミノエタンテトラキスメチレンホスホナート(EDTMP)およびホスホノブタントリカルボナート(PBTC)を含む。
1gのポリケイ酸エチル(EPS)、0または0.2gのカルボン酸、0.5gの接着促進剤、および触媒(0.4g)の混合物(液2)に、シラノール停止PDMSおよびシリカ充填剤の混合物99.66g(液1)を添加し、ハウシルト(Hauschild)混合機を1.5分間使用して混合した。混合した調合物を、換気フード内に置いたテフロン型(長さ×幅×深さ〜10cm×10cm×1cm)に注いだ。表面硬化(TFT)およびバルク硬化を時間(最大7日)の関数としてモニターした。
表面硬化は指触乾燥時間(TFT)によって示した。典型的なTFT測定において、ステンレス鋼(SS)のおもり(〜10gの重さ)をテフロン型に広げた調合物表面に置いて何らかの材料がSSのおもりの表面に接着するか否かで表面の粘着性を推量した。TFTは、非粘着性表面を得るのにかかる時間として定義される。バルク硬化は、厚さの全体(すなわち最上部から底部まで)にわたる調合物の完全な硬化にかかる時間であり、時間の関数としてモニターする(目視検査)。
エージングの検討のために、ポリケイ酸エチル(EPS)、接着促進剤、触媒、硬化促進剤または貯蔵安定剤を含有する予備混合物を(1)50℃で4時間または(2)70℃で5日間、オーブンに維持し、その所定期間後、混合物をオーブンから取り出し室温になるようにする。さらに、ハウシルト混合機を1.5分間使用して混合物をOH封鎖したPDMSおよびシリカの混合物と混合する。混合した調合物を、換気フード内に置いたテフロン型(長さ×幅×深さ〜10cm×10cm×1cm)に注いだ。加速条件下で貯蔵した後、どの程度まで組成物が性能を維持したか判断するために、表面硬化(TFT)およびバルク硬化は、時間(最大7日)およびショアA硬度の関数としてモニターした。貯蔵試験のための高温は、1種類の時間経過においてより長時間にわたる室温(25℃、50%相対湿度)での貯蔵の影響をシミュレートするはずである。表2は、La(III)系触媒を使用する、選択された有望な組成物の高温エージングおよび接着性を、スズ系触媒を使用する組成物と比較する。
Claims (30)
- 硬化ポリマー組成物を形成するための組成物であって、
(A)少なくとも反応性シリル基を有するポリマー;
(B)架橋剤または鎖伸長剤;
(C)ランタン(III)(LaIII)の有機金属化合物または塩の群から選択され且つ式(1):
La III Y 3-c A c (1)
[式中、Yは、ジケトナート、ジアミン、トリアミン、アミノアセタート、ニトリロアセタート、ビピリジン、グリオキシム、またはその2種以上の組み合わせから選択されるキレート化配位子であり;Aは陰イオンであり、cは0から2の間の数または整数である。]のLa(III)錯体を含む触媒;
(D)(B)に列挙された化合物以外のシランまたはシロキサンから選択される少なくとも1種の、成分(A)または成分(B)とは異なる、アミノ基を含有する化合物を含む接着促進剤;
(E)場合によって、充填剤成分;および
(F)酸性化合物から選択される少なくとも1種の助触媒
を含む組成物。 - 該キレート剤Yが置換または非置換のジケトナートを含む、請求項1に記載の組成物。
- 該陰イオンAが、分岐C4−C19アルキルカルボン酸から選択される、請求項1または2に記載の組成物。
- 該ポリマー(A)100重量部当たり約0.01から約7重量部の成分(C)を含む、請求項1から3のいずれかに記載の組成物。
- 該ポリマー(A)100重量部当たり約0.05から約5重量部の成分(C)を含む、請求項1から3のいずれかに記載の組成物。
- 該ポリマー(A)100重量部当たり約0.01から約1.0重量部の成分(C)を含む、請求項1から3のいずれかに記載の組成物。
- 該ポリマー(A)100重量部当たり約0.02から約0.4重量部の成分(C)を含む、請求項1から3のいずれかに記載の組成物。
- 該成分(F)が、リン酸のモノエステル;式(R3O)PO(OH)2、(R3O)P(OH)2、またはR3P(O)(OH)2のホスホナート[式中、R3は、C1−C18アルキル、C2−C20−アルコキシアルキル、フェニル、C7−C12−アルキルアリール、ポリ(C2−C4−アルキレン)オキシドエステルまたはジエステルとのその混合物である。];分岐アルキルC4−C30−アルキルカルボン酸;またはその2種以上の組み合わせから選択される、請求項1から7のいずれかに記載の組成物。
- 該成分(F)がアルファ第三級炭素を有するC5−C30酸を含む分岐アルキルC4−C30アルキルカルボン酸の混合物を含む、請求項1から8のいずれかに記載の組成物。
- 該成分(F)を約0.01から約5重量%含む、請求項1から9のいずれかに記載の組成物。
- 該成分(F)を成分(A)100重量部当たり約0.01から約8重量部の量で含む、請求項1から10のいずれかに記載の組成物。
- 該成分(F)を成分(A)100重量部当たり約0.02から約1重量部の量で含む、請求項1から10のいずれかに記載の組成物。
- 該ポリマー(A)が、式(2):
[R1 aR2 3-aSi−Z−]n−X−Z−SiR1 aR2 3-a(2)
を有する、請求項1から12のいずれかに記載の組成物
[式中、Xは、ポリウレタン;ポリエステル;ポリエーテル;ポリカルボナート;ポリオレフィン;ポリプロピレン;ポリエステルエーテル;ならびにR3SiO1/2、R2SiO、RSiO3/2および/またはSiO4/2の単位を有するポリオルガノシロキサンから選択され、
nは0から100であり、
aは0から2であり、
RおよびR1は、同じSi原子の位置で同一でも異なっていてもよく、C1−C10−アルキル;Cl、F、N、OまたはSの1個もしくは複数で置換されたC1−C10−アルキル;フェニル;C7−C16−アルキルアリール;C7−C16−アリールアルキル;C2−C4−ポリアルキレンエーテル;またはその2種以上の組み合わせから選択され、
R2は、OH、C1−C8−アルコキシ、C2−C18−アルコキシアルキル、オキシモアルキル、エノキシアルキル、アミノアルキル、カルボキシアルキル、アミドアルキル、アミドアリール、カルバマトアルキルまたはその2種以上の組み合わせから選択され、
Zは、C1−C8−アルキレンまたはOの群から選択される二価単位の結合である。]。 - 該成分(B)が、アルコキシシラン、アルコキシシロキサン、オキシモシラン、オキシモシロキサン、エノキシシラン、エノキシシロキサン、アミノシラン、カルボキシシラン、カルボキシシロキサン、アルキルアミドシラン、アルキルアミドシロキサン、アリールアミドシラン、アリールアミドシロキサン、アルコキシアミノシラン、アルカリールアミノシロキサン、アルコキシカルバマトシラン、アルコキシカルバマトシロキサン、およびその2種以上の組み合わせから選択される、請求項1から13のいずれかに記載の組成物。
- 該架橋剤成分(B)が、オルトケイ酸テトラエチル(TEOS)、TEOSの重縮合物;メチルトリメトキシシラン(MTMS);ビニル−トリメトキシシラン;メチルビニルジメトキシシラン;ジメチルジエトキシシラン;ビニルトリエトキシシラン;オルトケイ酸テトラn−プロピル;ビニルトリス(メチルエチルケトキシム)シラン;メチルトリス(メチルエチルケトキシム)シラン;トリスアセトアミドメチルシラン;ビスアセトアミドジメチルシラン;トリス(N−メチル−アセトアミド)メチルシラン;ビス(N−メチルアセトアミド)ジメチルシラン;(N−メチル−アセトアミド)メチルジアルコキシシラン;トリスベンズアミドメチルシラン;トリスプロペノキシメチルシラン;アルキルジアルコキシアミドシラン;アルキルアルコキシビスアミドシラン;CH3Si(OC2H5)1-2(NHCOR)2-1;(CH3Si(OC2H5)(NCH3COC6H5)2;CH3Si(OC2H5)−(NHCOC6H5)2;メチルジメトキシ(エチルメチル−ケトオキシモ)シラン;メチルメトキシビス−(エチルメチルケトオキシモ)シラン;メチルジメトキシ(アセトアルドキシモ)シラン;メチルジメトキシ(N−メチルカルバマト)シラン;エチルジメトキシ(N−メチルカルバマト)シラン;メチルジメトキシイソプロペノキシシラン;トリメトキシイソプロペノキシシラン;メチルトリ−イソ−プロペノキシシラン;メチルジメトキシ(ブタ−2−エン−2−オキシ)シラン;メチルジメトキシ(1−フェニルエテノキシ)シラン;メチルジメトキシ−2(1−カルボエトキシプロペノキシ)シラン;メチルメトキシジ−N−メチルアミノシラン;ビニルジメトキシメチルアミノシラン;テトラ−N,N−ジエチルアミノシラン;メチルジメトキシメチルアミノシラン;メチルトリシクロヘキシルアミノシラン;メチルジメトキシエチルアミノシラン;ジメチルジ−N,N−ジメチルアミノシラン;メチルジメトキシイソプロピルアミノシランジメチルジ−N,N−ジエチルアミノシラン;エチルジメトキシ(N−エチルプロピオンアミド)シラン;メチルジメトキシ(N−メチルアセトアミド)シラン;メチルトリス(N−メチルアセトアミド)シラン;エチルジメトキシ(N−メチルアセトアミド)シラン;メチルトリス(N−メチルベンズアミド)シラン;メチルメトキシビス(N−メチルアセトアミド)シラン;メチルジメトキシ(カプロラクタモ)シラン;トリメトキシ(N−メチルアセトアミド)シラン;メチルジメトキシエチルアセトイミダトシラン;メチルジメトキシプロピルアセトイミダトシラン;メチルジメトキシ(N,N’,N’−トリメチルウレイド)シラン;メチルジメトキシ(N−アリル−N’,N’−ジメチルウレイド)シラン;メチルジメトキシ(N−フェニル−N’,N’−ジメチルウレイド)シラン;メチルジメトキシイソシアナトシラン;ジメトキシジイソシアナトシラン;メチルジメトキシチオイソシアナトシラン;メチルメトキシジチオイソシアナトシラン、またはその2種以上の組み合わせから選択される、請求項1から14のいずれかに記載の組成物。
- 該接着促進剤成分(D)が、アミノアルキルトリアルコキシシラン、アミノアルキルアルキルジアルコキシシラン、ビス(アルキルトリアルコキシシリル)アミン、およびトリス(アルキルトリアルコキシシリル)アミンまたはその2種以上の組み合わせから選択される、請求項1から15のいずれかに記載の組成物。
- 該ポリマー成分(A)100重量%に対して約1から約10重量%の該架橋剤成分(B)を含む、請求項1から16のいずれかに記載の組成物。
- 該架橋剤成分(B)が、水および成分(F)の存在下で加水分解および/またはポリマー(A)またはそれ自体と縮合反応を受けることができる2個以上の反応基を有するシランまたはシロキサンから選択される、請求項1から17のいずれかに記載の組成物。
- 該ポリマー成分(A)が、骨格中の式[R2SiO]の二価単位を含むポリオルガノシロキサンから選択され、ここで、Rが、C1−C10−アルキル;1個または複数のCl、F、N、OまたはSで置換されたC1−C10アルキル;フェニル;C7−C16アルキルアリール;C7−C16アリールアルキル;C2−C4ポリアルキレンエーテル;またはその2種以上の組み合わせから選択される、請求項1から18のいずれかに記載の組成物。
- 該ポリマー成分(A)が、式(3):
R2 3-aR1 aSi−Z−[R2SiO]x[R1 2SiO]y−Z−SiR1 aR2 3-a (3)
を有する、請求項19に記載の組成物
[式中、
xは0から10000であり;
yは0から1000であり;
aは0から2であり;
Rはメチルであり;
R1は、C1−C10−アルキル;1個もしくは複数のCl、F、N、OまたはSで置換されたC1−C10アルキル;フェニル;C7−C16アルキルアリール;C7−C16アリールアルキル;C2−C4ポリアルキレンエーテル;またはその2種以上の組み合わせから選択され、好ましくはメチル、ビニル、フェニルである、他のシロキサン単位が、10モル%未満の量で存在してもよく、
R2は、OH、C1−C8−アルコキシ、C2−C18−アルコキシアルキル、オキシモアルキル、エノキシアルキル、アミノアルキル、カルボキシアルキル、アミドアルキル、アミドアリール、カルバマトアルキル、またはその2種以上の組み合わせから選択され、
Zは、−O−、結合または−C2H4−である。]。 - アルキルベンゼン、リン酸トリアルキル、リン酸トリアリール、フタル酸エステル、アリールスルホン酸エステルから選択され、少なくとも0.86の粘度密度定数(VDC)を有し、ポリオルガノシロキサンおよび触媒成分(C)と混和性である溶媒、反応基がなく25℃で2000mPa・s未満の粘度を有するポリオルガノシロキサン、またはその2種以上の組み合わせをさらに含む、請求項1から20のいずれかに記載の組成物。
- 一液組成物として提供される、請求項1から21のいずれかに記載の組成物。
- 100重量部の成分(A)、
0.1から約10重量部の少なくとも1種の架橋剤(B)、
0.01から約7重量部の触媒(C)、
0.1から約5重量部の接着促進剤(D)、
0から約300重量部の成分(E)、
0.01から約8重量部の成分(F)を含み、
湿分のない状態で貯蔵することができ、環境空気への曝露で湿分の存在下で硬化性となる、請求項1から22のいずれかに記載の組成物。 - (i)該ポリマー成分(A)、場合によって該充填剤成分(E)、および場合によって該酸性化合物(F)を含む第1の部分;
(ii)該架橋剤(B)、該触媒成分(C)、該接着性促進剤(D)、および該酸性化合物(F)を含む第2の部分を含む二液組成物であり、
ここで、該成分(i)と(ii)の混合により硬化に適用されるまで(i)と(ii)は別々に貯蔵される、請求項1から21または23のいずれかに記載の組成物。 - 部分(i)が、100重量部の成分(A)、および0から70重量部の成分(E)を含み;
部分(ii)が、0.1から10重量部の少なくとも1種の架橋剤(B)、0.01から7重量部の触媒(C)、0から5重量部の接着促進剤(D)、および0.02から3重量部の成分(F)を含む、請求項24に記載の組成物。 - 請求項1から23のいずれかに記載の組成物を環境空気にさらすステップを含む、硬化物を提供する方法。
- 請求項24または25に記載の第1の部分および第2の部分を混ぜ合わせて混合物を硬化させるステップを含む、硬化物を提供する方法。
- 硬化前の該未硬化組成物の押出しおよび/または成形のための出口ノズルを有する密封カートリッジまたは柔軟な袋に該組成物が貯蔵される、請求項26または27に記載の方法。
- 請求項1から25のいずれかに記載の組成物から形成された硬化ポリマー材料。
- エラストマーまたは熱硬化性のシール、接着剤、被膜、封止剤、成形物品、型および印象材の形態の、請求項29に記載の硬化ポリマー材料。
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