JP2015187170A - 低溶解性化合物の安定な複合体 - Google Patents
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Abstract
Description
2.1 融合法:この技術に従うと、治療活性化合物は非イオン性ポリマーの中に分散され、固体分散体を形成する。典型的には、この非イオン性ポリマー(例えばPluronic(登録商標)及びポリエチレングリコール)をその融点より高い温度に溶融させ、そしてこの治療活性化合物を撹拌しながら溶融ポリマーの中に溶解する。米国特許第5,281,420号を参照のこと。得られる溶融塊を次いで室温にまで冷却する。この工程の結果、この治療活性化合物はポリマーの中に融合し、そして冷却すると、アモルファス状態で沈降析出する。このアモルファス状態の化合物は一般に当初の結晶状態の化合物よりも速い溶解速度を有する。かくして、この化合物をアモルファス状態にすることにより、この方法は生物有用度を改善する。しかしながら、非イオン性ポリマーの一層高い水溶解度及び低融点に基づき、アモルファス状態の治療活性化合物はその安定性を維持できず、そして長期間の貯蔵の際に往々にして遭遇する高湿度及び高温への曝露を経て最終的にその結晶状態にもどり変換する。Yoshiokaら、J. Pharm. Sci. 83 : 1700-1705 (1994)。
従って、この技術は治療活性化合物のほとんどの剤型に適さず、そして低溶性を有する治療活性化合物には確実に適さない。
「化合物/ポリマー複合体」又は「水不溶性複合体」とは本発明の方法に従って、治療活性化合物及び水不溶性イオン性ポリマーの同時沈殿(「マイクロ沈殿」)により形成される物理的に安定な生成物を意味する。
「溶解速度」とは特定の化合物が生理学的流体の中でin vitroで溶解する速さを意味する。
「イオン性ポリマー」又は「イオン性担体ポリマー」には陰イオン性(負に帯電)及び陽イオン性(正の帯電)ポリマーの双方が含まれる。
「分子的に分散」とは、治療活性化合物がポリマーの中で最終的な副分割状態で存在することを意味する。例えば、M. G. Vachonら、J. Microencapsulation 14 (3) : 281-301 (1997) ; M. A. and Vandelliら、J. Microencapsulation 10 (1) : 55-65 (1993) 参照のこと。
a)スプレードライ又は凍結乾燥法
b)溶媒コントロール化沈殿
c)pHコントロール化沈殿
d)ホットメルト押出工程
e)超臨界流体技術
本発明に係る水不溶性複合体は2種類以上の上記のイオン性ポリマーの混合物を含んで成ってもよい(例えば実施例9及び10参照のこと)。
本発明の一態様において、本発明の水不溶性複合体は下記の方法のいずれかを利用して調製する:
d)ホットメルト押出方法:熱可塑特性を有するイオン性ポリマー内での治療活性化合物のマイクロ沈殿はホットメルト押出方法によって達成されうる。この結晶状治療活性化合物及びポリマーを適当なブレンダーの中で混合し、そして温度コントロール化押出機に連続供給し、治療活性化合物を溶融イオン性ポリマーの中に分子的に分散させる。得られる押出品を室温に冷やし、そして微粉末へとミリング(微粉砕)する。
例1に適用可能な手順(マイクロナイズ化化合物)
化合物Iを流体エネルギーミルを利用してマイクロナイズ化し、平均粒子サイズ10ミクロンとした。この手順は化合物の結晶状態を変えなかった。
化合物Iの10%の懸濁物を、凝集を防ぐための保護コロイドとして5%のKlucel EF(登録商標)(ヒドロキシプロピルセルロース:Aqualon Corp.)を含む水性媒体の中でウェットミリングに付した。ミリングはミリング媒体として0.25mmのガラスビーズを利用して24時間かけてDynomillの中でバッチ方式で実施した。得られる懸濁物の平均粒子サイズは700nmであり、そしてこの懸濁物の乾燥の後に得られる残渣はその化合物が結晶状態で存在することを実証した。
90%のPluronic F68(ポリマー)中の化合物Iの10%の分散体をホットメルト技術を利用して調製した。この化合物を溶融Pluronic F68の中に60℃で混合し、そしてその分散体を180℃まで加熱して化合物Iを溶解した。この溶液を室温にまで冷却して固形塊を得た。この溶融分散体の粉末X線回折(「XRD」)パターンはPluronic F68のそれと似かよっていた。このXRDは化合物Iが固体分散体の中でアモルファス状態で存在することを示した。この技術により得られる固体分散体を動物に投与するのに用いる前に水性媒体の中に更に分散させた。
本発明の方法に従うと、化合物I,II,IV又はV及び個別に表示した特定のポリマー(即ち、Eudragit L100−55,Eudragit L100又はEudragit S100)をジメチルアセトアミドの中に溶解した。次いで得られる溶液をpH2の低温(2〜10℃)水性溶液にゆっくりと加え、この化合物とポリマーとを不溶性マトリックスとして共沈殿させた。ここでこの化合物はポリマーの中に分子的に分散された。
各ケース毎に、沈殿物をpH2の低温(2〜10℃)水性溶液で数回、残留ジメチルアセトアミドが0.2%未満となるまで洗った。その沈殿物を送風オーブンの中で40℃で24時間かけて水分レベルが2%未満となるまで乾燥し、そしてFitz Mill(登録商標)(Fitzpatrick)を用い、フォワードナイフ及びサイズ0スクリーンを利用して低速で所望の粒子サイズへとミリングした。所望の平均粒子サイズは50〜400μmのサイズ幅において90%の粒子とした。
上記の方法に従うと、化合物III 及び個別に表示した特定のポリマー(即ち、Eudragit L100−55,Eudragit L100、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート(HP−50)又はEudragit S100)をエタノールに溶解した。得られる溶液を真空オーブンの中で24時間かけて乾燥による重量損失が2%未満となるまで乾燥するか、又はその溶液をスプレードライした。この工程の結果、この化合物及びポリマーは不溶性複合体として共沈殿し、ここでこの化合物はポリマーの中に分子的に分散した。得られる乾燥フィルムを乳鉢で粉砕し、そして60メッシュスクリーンでスクリーニングした。
表1は例1〜16の結果をまとめる。表1には個々の治療活性化合物、並びに適宜、調製した化合物/ポリマー複合体、化合物/ポリマー複合体を調製する方法、及び各例から得られる生成物の物理特性を表示する。
Claims (45)
- 安定なアモルファス状の治療活性化合物、及び約80,000D超の分子量を有し、且つ約50℃以上のガラス転移温度を有する水不溶性イオン性ポリマーの水不溶性複合体、並びに担体を含んで成る薬理組成物。
- 前記治療活性化合物が結晶状態にあるときに低溶性な化合物である、請求項1記載の薬理組成物。
- 前記結晶状態にある低溶性治療活性化合物が水性溶液中で1mg/ml未満の溶解度を有する、請求項2記載の薬理組成物。
- 前記イオン性ポリマーが陽イオン性ポリマーである、請求項1記載の薬理組成物。
- 前記陽イオン性ポリマーがジメチルアミノエチルメタクリレートと中性メタクリル酸エステルとのコポリマーである、請求項4記載の薬理組成物。
- 前記陽イオン性ポリマーがEudragit E(登録商標)である、請求項5記載の薬理組成物。
- 前記イオン性ポリマーが陰イオン性ポリマーである、請求項1記載の薬理組成物。
- 前記陰イオン性ポリマーがメタクリル酸とアクリル酸エチルとのコポリマー又はメタクリル酸とメタクリル酸メチルとのコポリマーである、請求項7記載の薬理組成物。
- 前記陰イオン性ポリマーがEudragit L100−55(登録商標)、Eudragit L−100(登録商標)及びEudragit S−100(登録商標)から成る群より選ばれる、請求項8記載の薬理組成物。
- 前記陰イオン性ポリマーがポリビニルアセテートフタレート、セルロースアセテートフタレート、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート、セルロースアセテートテレフタレート、ポリシアノアクリレート及びヒドロキシプロピルメチルセルロースアセチルスクシネート、カルボキシメチルセルロース及び低置換化ヒドロキシプロピルセルロースから成る群より選ばれる、請求項7記載の薬理組成物。
- 前記イオン性ポリマーの溶解度がpH依存性である、請求項1記載の薬理組成物。
- 前記イオン性ポリマーが約4を超えるpHにおいて不溶性である、請求項11記載の薬理組成物。
- 前記イオン性ポリマー及び結晶状態にある治療活性化合物が共に約4を超えるpHにおいて相対的に不溶性である、請求項1記載の薬理組成物。
- 前記イオン性ポリマーが約4未満のpHにおいて不溶性である、請求項11記載の薬理組成物。
- 前記イオン性化合物及び結晶状態にある治療活性化合物が共に約4未満のpHにおいて相対的に不溶性である、請求項1記載の薬理組成物。
- 前記イオン性ポリマーが前記水不溶性複合体の中に約20重量%以上の量で存在する、請求項1記載の薬理組成物。
- 前記治療活性化合物が前記水不溶性複合体の中に、当該複合体の約0.1〜約80重量%の量で存在する、請求項18記載の薬理組成物。
- 前記治療活性化合物が前記水不溶性複合体の中に、当該複合体の約30〜約70重量%の量で存在する、請求項19記載の薬理組成物。
- 前記イオン性ポリマーが前記水不溶性複合体の中に当該複合体の約50重量%の量で存在し、そして前記治療活性化合物が約50重量%の量で存在する、請求項20記載の薬理組成物。
- 安定なアモルファス治療活性化合物及びイオン性ポリマーの水不溶性複合体を含んで成る薬理製剤の調製のための方法であって:
(a)当該治療活性化合物及びイオン性ポリマーを適当な溶媒の中に溶解し;
(b)段階(a)の溶液を、当該イオン性ポリマーが低溶性となるpHの水性溶液と接触させ、これにより当該治療活性化合物及びイオン性ポリマーを化合物/ポリマー複合体としてマイクロ沈殿させ;
(c)段階(b)の前記化合物/ポリマー複合体を含む薬理製剤を調製する;
ことを含んで成る方法。 - 前記段階(a)において、前記治療活性化合物及びイオン性ポリマーを、エチルアルコール、メチルアルコール、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、Transcutol(登録商標)(ジエチレングリコールモノエチルエーテル)、グリコフラル、プロピレンカーボネート、テトラヒドロフラン、ポリエチレングリコール及びプロピレングリコールから成る群より選ばれる溶媒の中に溶解する、請求項22記載の方法。
- 前記段階(b)において、マイクロ沈殿を、前記溶媒をスプレードライ又は凍結乾燥することにより除去することにより実施する、請求項22記載の方法。
- 前記段階(a)において、前記不溶性治療活性化合物及びイオン性ポリマーをpHの調整により溶解する、請求項22記載の方法。
- 前記段階(b)の後、残留溶媒を除去する、請求項22記載の方法。
- 前記残留溶媒を前記化合物/ポリマー複合体の洗浄により除去する、請求項26記載の方法。
- 前記残留溶媒をエバポレーション又は乾燥により除去する、請求項26記載の方法。
- 前記残留溶媒をスプレードライにより除去する、請求項28記載の方法。
- 安定なアモルファス状の治療活性化合物及びイオン性ポリマーの水不溶性複合体を含んで成る薬理製剤の調製のための方法であって:
(a)結晶状態にある当該治療活性化合物を有機溶媒に溶解し;
(b)段階(a)の生成物を当該イオン性ポリマー及び治療活性化合物が化合物/ポリマーマトリックスとして沈殿するpHの水性溶液と接触させ;
(c)当該化合物/ポリマーマトリックスを洗浄し;
(d)当該化合物/ポリマーマトリックスを乾燥し;そして
(e)段階(d)の洗浄且つ乾燥した化合物/ポリマーマトリックスを含む薬理製剤を調製する;
ことを含んで成る方法。 - 前記化合物/ポリマーマトリックスの中に含まれている前記治療活性化合物が主にアモルファス状態にある、請求項30記載の方法。
- 前記イオン性ポリマーがEudragit E100,Eudragit L100,Eudragit L100−55及びEudragit S100から成る群より選ばれる、請求項31記載の方法。
- 安定なアモルファス化合物及びイオン性ポリマーの水不溶性複合体を調製するための方法であって:
(a)当該治療活性化合物と当該イオン性ポリマーとを一緒に溶融し;そして
(b)段階(a)で得られる混合物を冷却する;
ことを含んで成る方法。 - 安定なアモルファス治療活性化合物及びイオン性ポリマーを含んで成る水不溶性複合体を含んで成る薬理製剤を調製するための方法であって:
(a)当該治療活性化合物及びイオン性ポリマーを超臨界流体に溶解し;
(b)当該超臨界流体を除去して当該ポリマーのマトリックス中に当該治療活性化合物をマイクロ沈殿させ;そして
(c)段階(b)の生成物を含む薬理製剤を調製する;
ことを含んで成る方法。 - 前記段階(a)において利用する超臨界流体が液体窒素及び液体二酸化炭素から成る群より選ばれる、請求項34記載の方法。
- 前記段階(b)における超臨界流体の除去をエバポレーションにより達成せしめる、請求項34記載の方法。
- 前記段階(b)における沈殿を、前記段階(a)の溶液を前記イオン性ポリマーが低溶性となるpHの水性溶液と接触させることにより行う、請求項38記載の複合体。
- 安定なアモルファス化合物及び80,000D超の分子量を有し且つ50℃以上のガラス転移温度を有する水不溶性イオン性ポリマーを含んで成る水不溶性複合体。
- 前記アモルファス化合物が結晶状態では低溶性である、請求項40記載の複合体。
- アモルファス化合物を安定化するための方法であって、当該化合物を80,000D超の分子量を有し且つ50℃以上のガラス転移温度を有する水不溶性イオン性ポリマーの中に分子的に分散させることを含んで成る方法。
- 低溶性結晶化合物を当該化合物の安定なアモルファス状態に変換するための方法であって、当該化合物を80,000D超の分子量を有し、且つ50℃以上のガラス転移温度を有する水不溶性イオン性ポリマーに分子的に分散させることを含んで成る方法。
- 80,000D超の分子量を有し、且つ50℃以上のガラス転移温度を有する水不溶性イオン性ポリマーの中に分子的に分散された安定なアモルファス状態における治療活性化合物。
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CO5210860A1 (es) * | 1999-10-01 | 2002-10-30 | Hoffmann La Roche | Nuevos derivados de pirimidina-2,4,6-triona |
US6313143B1 (en) * | 1999-12-16 | 2001-11-06 | Hoffmann-La Roche Inc. | Substituted pyrroles |
DK1301221T3 (da) * | 2000-05-16 | 2006-07-03 | Ortho Mcneil Pharm Inc | Fremgangsmåde til overtrækning af medicinske artikler ved anvendelse af superkritisk carbondioxid |
US6469179B1 (en) | 2000-10-03 | 2002-10-22 | Hoffmann-La Roche Inc. | Amorphous form of cell cycle inhibitor having improved solubility and bioavailability |
US6482847B2 (en) | 2000-10-03 | 2002-11-19 | Hoffmann-La Roche Inc. | Amorphous form of cell cycle inhibitor having improved solubility and bioavailability |
US9700866B2 (en) | 2000-12-22 | 2017-07-11 | Baxter International Inc. | Surfactant systems for delivery of organic compounds |
US20050048126A1 (en) | 2000-12-22 | 2005-03-03 | Barrett Rabinow | Formulation to render an antimicrobial drug potent against organisms normally considered to be resistant to the drug |
US8067032B2 (en) | 2000-12-22 | 2011-11-29 | Baxter International Inc. | Method for preparing submicron particles of antineoplastic agents |
US6548531B2 (en) | 2001-02-09 | 2003-04-15 | Hoffmann-La Roche Inc. | Method for cancer therapy |
US6716845B2 (en) * | 2001-03-30 | 2004-04-06 | Hoffmann-La Roche Inc. | Barbituric acid derivatives |
DE10296849T5 (de) * | 2001-05-30 | 2004-04-29 | Csir Corporate Building Scientia | Verfahren zur Einkapselung eines Wirkstoffes |
US20030044514A1 (en) * | 2001-06-13 | 2003-03-06 | Richard Robert E. | Using supercritical fluids to infuse therapeutic on a medical device |
WO2002102373A1 (en) * | 2001-06-15 | 2002-12-27 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Method for administration of cancer therapeutic |
ATE444060T1 (de) | 2001-06-22 | 2009-10-15 | Pfizer Prod Inc | Pharmazeutische zusammensetzungen enthaltend dispersionen aus arzneistoffen und neutralen polymeren |
JP2004534822A (ja) | 2001-06-22 | 2004-11-18 | ファイザー・プロダクツ・インク | 低溶解度および/または酸感受性の薬剤と中和された酸性ポリマーとを含む医薬組成物 |
US20060003012A9 (en) | 2001-09-26 | 2006-01-05 | Sean Brynjelsen | Preparation of submicron solid particle suspensions by sonication of multiphase systems |
EP1429749A2 (en) | 2001-09-26 | 2004-06-23 | Baxter International Inc. | Preparation of submicron sized nanoparticles via dispersion and solvent or liquid phase removal |
US20030139373A1 (en) * | 2001-11-20 | 2003-07-24 | Breimer Lars Holger | Method for cancer therapy |
BR0307333A (pt) * | 2002-02-01 | 2004-12-07 | Pfizer Prod Inc | Métodos para a preparação de dispersões homogéneas de fármacos sólidos amorfos atomizados utilizando um sistema de secagem por pulverização |
EP1530457B1 (en) | 2002-08-12 | 2009-09-09 | Bend Research, Inc. | Pharmaceutical compositions of drugs in semi-ordered form and polymers |
DE10351087A1 (de) * | 2003-10-31 | 2005-05-25 | Bayer Technology Services Gmbh | Feste Wirkstoff-Formulierung |
JP4947482B2 (ja) * | 2003-11-14 | 2012-06-06 | 味の素株式会社 | フェニルアラニン誘導体の徐放性経口投与製剤 |
WO2005046696A1 (ja) | 2003-11-14 | 2005-05-26 | Ajinomoto Co., Inc. | フェニルアラニン誘導体の固体分散体または固体分散体医薬製剤 |
CN1950110B (zh) * | 2004-04-01 | 2012-11-21 | 列日大学 | 嘧啶-2,4,6-三酮的药物组合物 |
AR049915A1 (es) * | 2004-06-14 | 2006-09-13 | Anacor Pharmaceuticals Inc | Compuestos con contenido de boro y metodos de uso de los mismos |
WO2006062980A2 (en) * | 2004-12-07 | 2006-06-15 | Nektar Therapeutics | Stable non-crystalline formulation comprising tiagabine |
US20080063710A1 (en) * | 2004-12-28 | 2008-03-13 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Rapidly Disintegrating Tablet and Production Method Thereof |
US8604055B2 (en) | 2004-12-31 | 2013-12-10 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | Substituted benzylamino quinolines as cholesterol ester-transfer protein inhibitors |
CA2605214C (en) | 2004-12-31 | 2016-07-12 | Reddy Us Therapeutics, Inc. | Benzylamine derivatives as cetp inhibitors |
EP1690528A1 (de) * | 2005-02-11 | 2006-08-16 | Abbott GmbH & Co. KG | Herstellung von Dosierungsformen mit einer festen Dispersion eines mikrokristallinen Wirkstoffs |
WO2006123223A1 (en) * | 2005-05-19 | 2006-11-23 | Pfizer Inc. | Pharmaceutical compostions comprising an amorphous form of a vegf-r inhibitor |
EP1767194A1 (de) * | 2005-06-09 | 2007-03-28 | Helm AG | Verfahren zur Herstellung von Adsorbaten des Drospirenons |
RS52010B (en) * | 2005-06-22 | 2012-04-30 | Plexxikon Inc. | DERIVATI PIROLO [2, 3-B] PIRIDINA KAO INHIBITORI PROTEIN KINAZE |
US20080031944A1 (en) * | 2006-08-04 | 2008-02-07 | Cima Labs Inc. | Stabilization of lorazepam |
CL2007002331A1 (es) * | 2006-08-10 | 2008-04-18 | Cipla Ltd | Composicion oral solida que comprede uno o mas farmacos antirretrovirales y al menos un polimero insoluble en agua, en relacion aproximadamente 1:1 hasta 1:6; proceso de elaboracion; y uso para el tratamiento del vih. |
US20080107725A1 (en) * | 2006-10-13 | 2008-05-08 | Albano Antonio A | Pharmaceutical Solid Dosage Forms Comprising Amorphous Compounds Micro-Embedded in Ionic Water-Insoluble Polymers |
WO2008063888A2 (en) | 2006-11-22 | 2008-05-29 | Plexxikon, Inc. | Compounds modulating c-fms and/or c-kit activity and uses therefor |
WO2008079909A1 (en) * | 2006-12-21 | 2008-07-03 | Plexxikon, Inc. | Pyrrolo [2,3-b] pyridines as kinase modulators |
PE20121126A1 (es) * | 2006-12-21 | 2012-08-24 | Plexxikon Inc | Compuestos pirrolo [2,3-b] piridinas como moduladores de quinasa |
JPWO2008081829A1 (ja) * | 2006-12-27 | 2010-04-30 | アステラス製薬株式会社 | 難水溶性薬物の溶解性維持用アミノアルキルメタアクリレートコポリマーe |
CN101702878B (zh) * | 2007-05-11 | 2012-11-28 | 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 | 可溶性差的药物的药物组合物 |
US8426467B2 (en) | 2007-05-22 | 2013-04-23 | Baxter International Inc. | Colored esmolol concentrate |
US8722736B2 (en) | 2007-05-22 | 2014-05-13 | Baxter International Inc. | Multi-dose concentrate esmolol with benzyl alcohol |
EP1997479A1 (en) * | 2007-05-31 | 2008-12-03 | Helm AG | Stabilized amorphous candesartan cilexetil compositions for oral administration |
US20100190777A1 (en) | 2007-07-17 | 2010-07-29 | Plexxikon Inc. | Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor |
WO2009052391A1 (en) * | 2007-10-19 | 2009-04-23 | Purdue Research Foundation | Solid formulations of crystalline compounds |
US7794750B2 (en) * | 2008-06-20 | 2010-09-14 | Mutual Pharmaceutical Company, Inc. | Controlled-release formulations, method of manufacture, and use thereof |
US8632805B2 (en) * | 2008-06-20 | 2014-01-21 | Mutual Pharmaceutical Company, Inc. | Controlled-release formulations, method of manufacture, and use thereof |
US20100099696A1 (en) * | 2008-10-16 | 2010-04-22 | Anthony Edward Soscia | Tamper resistant oral dosage forms containing an embolizing agent |
KR20100073454A (ko) * | 2008-12-23 | 2010-07-01 | 국립암센터 | 트란스글루타미나제 억제제로 사용되는 신규한 피라졸로디아제핀계 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 조성물 |
EP2414356B1 (en) * | 2009-04-03 | 2015-09-02 | F.Hoffmann-La Roche Ag | Propane-i-sulfonic acid {3-[5-(4-chloro-phenyl)-1h-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonyl]-2,4-difluoro-phenyl}-amide compositions and uses thereof |
US8329724B2 (en) | 2009-08-03 | 2012-12-11 | Hoffmann-La Roche Inc. | Process for the manufacture of pharmaceutically active compounds |
CN106220623A (zh) | 2009-11-06 | 2016-12-14 | 普莱希科公司 | 用于激酶调节的化合物和方法及其适应症 |
JPWO2011152297A1 (ja) * | 2010-05-31 | 2013-08-01 | アステラス製薬株式会社 | トリアゾール化合物の固体分散体 |
EA028821B9 (ru) | 2011-02-07 | 2018-10-31 | Плексксикон, Инк. | Соединения и способы для модуляции киназ, а также показания к их применению |
RU2013139701A (ru) | 2011-02-17 | 2015-03-27 | Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг | Способ контролируемой кристаллизации активного фармацевтического ингредиента из состояния переохлажденной жидкости экструзией горячего распада |
AR085279A1 (es) | 2011-02-21 | 2013-09-18 | Plexxikon Inc | Formas solidas de {3-[5-(4-cloro-fenil)-1h-pirrolo[2,3-b]piridina-3-carbonil]-2,4-difluor-fenil}-amida del acido propano-1-sulfonico |
EP2744803A2 (en) | 2011-08-18 | 2014-06-25 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | Substituted heterocyclic amine compounds as cholestryl ester-transfer protein (cetp) inhibitors |
WO2013037396A1 (en) * | 2011-09-12 | 2013-03-21 | Bioneer A/S | Solution of polymer in api for a solid dosage form |
JP6140168B2 (ja) | 2011-09-27 | 2017-05-31 | ドクター レディズ ラボラトリーズ リミテッド | アテローム性動脈硬化症の処置のために有用なコレステリルエステル転送タンパク質(cetp)インヒビターとしての5−ベンジルアミノメチル−6−アミノピラゾロ[3,4−b]ピリジン誘導体 |
SI2765990T1 (sl) * | 2011-10-14 | 2017-11-30 | Array Biopharma, Inc. | Trdna disperzija |
SI3400943T1 (sl) * | 2012-03-23 | 2021-03-31 | Array Biopharma, Inc. | Spojine za uporabo pri zdravljenju možganskih metastaz pri bolniku z ErbB2+ rakom dojke |
US20140128431A1 (en) | 2012-04-03 | 2014-05-08 | Hoffmann-Laroche Inc. | Pharmaceutical composition with improved bioavailability, safety and tolerability |
EP2649989B1 (en) | 2012-04-13 | 2017-10-18 | King Saud University | Method for preparing a solid dispersion, solid dispersion obtained thereby and use thereof |
US9150570B2 (en) | 2012-05-31 | 2015-10-06 | Plexxikon Inc. | Synthesis of heterocyclic compounds |
JO3339B1 (ar) * | 2012-09-11 | 2019-03-13 | Shanghai Inst Pharmaceutical Ind | شكل مستقر غير متبلور من الأغوميلاتين وعملية تحضيره والتركيبات الدوائية التي تحتوي عليه |
CN104918608A (zh) | 2012-11-19 | 2015-09-16 | 雷迪博士实验室有限公司 | Cetp抑制剂的药物组合物 |
CN105007899A (zh) * | 2012-12-20 | 2015-10-28 | 卡希夫制药有限责任公司 | 用于提高生物利用度的口腔崩解片制剂 |
EP2948141A1 (en) | 2013-01-22 | 2015-12-02 | F. Hoffmann-La Roche AG | Pharmaceutical composition with improved bioavailability |
TWI615157B (zh) | 2013-02-06 | 2018-02-21 | 大塚製藥股份有限公司 | 包括不定形西洛他唑的固體分散劑 |
US20160213575A1 (en) * | 2013-09-11 | 2016-07-28 | 3M Innovative Properties Company | Coating compositions, dental structures thereof and methods for generating contrast |
JP6505705B2 (ja) * | 2013-12-05 | 2019-04-24 | アルライズ バイオシステムズ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 経口投与用製剤の製造方法 |
PT107846B (pt) * | 2014-08-01 | 2019-03-22 | Hovione Farm S A | Produção de nano- partículas de dispersões sólidas amorfas por co-precipitação controlada |
MX2017015322A (es) * | 2015-05-29 | 2018-03-28 | Sun Pharmaceutical Ind Ltd | Composicion farmaceutica oral de isotretinoin. |
BR112019008295B1 (pt) | 2016-12-13 | 2024-03-12 | TransThera Sciences (Nanjing), Inc | Composto inibidor de multiquinase, forma cristalina do composto de fórmula iii, formulação/composição farmacêutica, seus usos, métodos para a preparação da forma cristalina e do composto de fórmula iii e intermediário para a preparação do composto de fórmula iii |
JP7328151B2 (ja) | 2017-04-28 | 2023-08-16 | シージェン インコーポレイテッド | Her2陽性がんの処置 |
RU2725879C2 (ru) * | 2018-07-26 | 2020-07-07 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Казанский Государственный медицинский университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации | Интерполимерный носитель для пероральных систем контролируемой доставки активных фармацевтических ингредиентов |
JP2022509965A (ja) | 2018-12-03 | 2022-01-25 | ハー・ルンドベック・アクチエゼルスカベット | 4-((1R,3S)-6-クロロ-3-フェニル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)-1,2,2-トリメチルピペラジン及び4-((1R,3S)-6-クロロ-3-(フェニル-d5)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)-2,2-ジメチル-1-(メチル-d3)ピペラジンのプロドラッグ |
AU2021210974A1 (en) | 2020-01-24 | 2022-09-22 | Nanocopoeia, Llc | Amorphous solid dispersions of dasatinib and uses thereof |
CA3168680A1 (en) | 2020-01-31 | 2021-08-05 | Nanocopoeia, Llc | Amorphous nilotinib microparticles and uses thereof |
US20230118965A1 (en) | 2020-03-03 | 2023-04-20 | Dexerials Corporation | Method for manufacturing image display device |
CA3181361A1 (en) | 2020-04-30 | 2021-11-04 | Nanocopoeia, Llc | Orally disintegrating tablet comprising amorphous solid dispersion of nilotinib |
US11980619B2 (en) | 2021-07-28 | 2024-05-14 | Nanocopoeia, Llc | Pharmaceutical compositions and crushable tablets including amorphous solid dispersions of dasatinib and uses |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62155263A (ja) * | 1985-11-27 | 1987-07-10 | シンテツクス(ユ−・エス・エイ)インコ−ポレイテツド | アモルフアス−ベンズイミダゾ−ル誘導体 |
JPH01233281A (ja) * | 1988-02-10 | 1989-09-19 | F Hoffmann La Roche Ag | ピロール類 |
WO1997008950A1 (en) * | 1995-09-07 | 1997-03-13 | Fuisz Technologies, Ltd. | System for rendering substantially non-dissoluble bio-affecting agents bio-available |
WO1998000113A1 (en) * | 1996-06-28 | 1998-01-08 | Schering Corporation | Solid solution of an antifungal agent with enhanced bioavailability |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS51118816A (en) * | 1975-04-08 | 1976-10-19 | Meiji Seika Kaisha Ltd | A process for stabilizing non-crystalloidal solid |
US4344934A (en) * | 1978-11-20 | 1982-08-17 | American Home Products Corporation | Therapeutic compositions with enhanced bioavailability |
JP2528706B2 (ja) † | 1988-05-30 | 1996-08-28 | ゼリア新薬工業株式会社 | ジヒドロピリジン化合物の製剤組成物 |
USRE36736E (en) | 1989-02-06 | 2000-06-13 | Hoffman-La Roche Inc. | Substituted pyrroles |
JPH0729926B2 (ja) † | 1989-07-25 | 1995-04-05 | 大塚製薬株式会社 | 易吸収性製剤用組成物 |
US5399363A (en) | 1991-01-25 | 1995-03-21 | Eastman Kodak Company | Surface modified anticancer nanoparticles |
ES2111065T5 (es) † | 1991-04-16 | 2005-06-16 | Nippon Shinyaku Company, Limited | Procedimiento para producir una dispersion solida. |
US5281420A (en) | 1992-05-19 | 1994-01-25 | The Procter & Gamble Company | Solid dispersion compositions of tebufelone |
TW493991B (en) | 1995-05-08 | 2002-07-11 | Novartis Ag | Pharmaceutical composition for oral administration of active agent having low water solubility and process for preparation of the same |
GB9511220D0 (en) † | 1995-06-02 | 1995-07-26 | Glaxo Group Ltd | Solid dispersions |
PT784974E (pt) * | 1995-07-26 | 2003-09-30 | Kyowa Hakko Kogyo Kk | Preparacao de derivados de xantina numa dispersao solida |
DE19548624A1 (de) | 1995-12-23 | 1997-06-26 | Boehringer Mannheim Gmbh | Neue Barbitursäure-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel |
JPH09208459A (ja) * | 1996-02-07 | 1997-08-12 | Eisai Co Ltd | 溶解性を改良した製剤 |
PL189698B1 (pl) | 1996-03-12 | 2005-09-30 | Pg Txl Co | Kompozycja farmaceutyczna zawierająca lek przeciwnowotworowy i jej zastosowania |
PE91598A1 (es) | 1996-07-29 | 1998-12-24 | Hoffmann La Roche | Pirroles sustituidos |
US6229011B1 (en) | 1997-08-22 | 2001-05-08 | Hoffman-La Roche Inc. | N-aroylphenylalanine derivative VCAM-1 inhibitors |
ATE243693T1 (de) | 1998-03-17 | 2003-07-15 | Hoffmann La Roche | Substituierte bisindolylmaleimide zur inhibierung der zellproliferation |
-
1999
- 1999-09-07 US US09/391,060 patent/US6350786B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-13 SI SI9930573T patent/SI0988863T2/sl unknown
- 1999-09-13 ES ES99117908T patent/ES2218918T5/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-13 EP EP99117908A patent/EP0988863B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-13 DK DK99117908T patent/DK0988863T4/da active
- 1999-09-13 DE DE69916733T patent/DE69916733T3/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-13 PT PT99117908T patent/PT988863E/pt unknown
- 1999-09-13 AT AT99117908T patent/ATE265232T1/de active
- 1999-09-16 IL IL13195799A patent/IL131957A/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-09-17 CZ CZ0330499A patent/CZ300215B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-09-17 SG SG9904570A patent/SG97131A1/en unknown
- 1999-09-17 NZ NZ337884A patent/NZ337884A/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-09-17 PE PE1999000947A patent/PE20001049A1/es not_active IP Right Cessation
- 1999-09-17 CO CO99059117A patent/CO5140077A1/es unknown
- 1999-09-20 CA CA2282906A patent/CA2282906C/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-20 HR HR990287 patent/HRP990287B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-09-20 HU HU9903189A patent/HU228341B1/hu unknown
- 1999-09-20 MY MYPI99004065A patent/MY124377A/en unknown
- 1999-09-20 AU AU48807/99A patent/AU770745B2/en not_active Expired
- 1999-09-20 ID IDP990878D patent/ID24034A/id unknown
- 1999-09-20 AR ARP990104725A patent/AR022096A1/es not_active Application Discontinuation
- 1999-09-20 TW TW088116184A patent/TWI234465B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-09-21 NO NO19994583A patent/NO326928B1/no not_active IP Right Cessation
- 1999-09-21 RU RU99120377/15A patent/RU2240827C2/ru active
- 1999-09-21 RS YUP-473/99A patent/RS50193B/sr unknown
- 1999-09-21 JP JP11267142A patent/JP2000095708A/ja not_active Withdrawn
- 1999-09-21 CN CNB991194063A patent/CN1201821C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-09-21 TR TR1999/02324A patent/TR199902324A3/tr unknown
- 1999-09-21 BR BR9904283-5A patent/BR9904283A/pt not_active Application Discontinuation
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2007
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2011
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2015
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2016
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62155263A (ja) * | 1985-11-27 | 1987-07-10 | シンテツクス(ユ−・エス・エイ)インコ−ポレイテツド | アモルフアス−ベンズイミダゾ−ル誘導体 |
JPH01233281A (ja) * | 1988-02-10 | 1989-09-19 | F Hoffmann La Roche Ag | ピロール類 |
WO1997008950A1 (en) * | 1995-09-07 | 1997-03-13 | Fuisz Technologies, Ltd. | System for rendering substantially non-dissoluble bio-affecting agents bio-available |
WO1998000113A1 (en) * | 1996-06-28 | 1998-01-08 | Schering Corporation | Solid solution of an antifungal agent with enhanced bioavailability |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020518611A (ja) * | 2017-05-02 | 2020-06-25 | サムヤン バイオファーマシューティカルズ コーポレイションSamyang Biopharmaceuticals Corporation | 水溶解度及びバイオアベイラビリティが改善された組成物 |
JP7046978B2 (ja) | 2017-05-02 | 2022-04-04 | サムヤン ホールディングス コーポレイション | 水溶解度及びバイオアベイラビリティが改善された組成物 |
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