JP2014523874A - アザベンズイミダゾールカルベン配位子を有する金属錯体および有機発光ダイオードにおける当該金属錯体の使用 - Google Patents
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Abstract
Description
Mは、IrまたはPtであり、
nは、1、2または3から選択された整数であり、ここで、次の配位子
Yは、NR1、O、SまたはC(R10)2であり、
R1は、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ1〜20個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ3〜20個の炭素原子を有する、置換または非置換のシクロアルキル残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ6〜30個の炭素原子を有する、置換または非置換のアリール残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、置換または非置換のヘテロアリール残基であり、
R2、R3、R4は、それぞれ独立して、水素原子、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ1〜20個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ3〜20個の炭素原子を有する、置換または非置換のシクロアルキル残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ6〜30個の炭素原子を有する、置換または非置換のアリール残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、置換または非置換のヘテロアリール残基、供与体作用または受容体作用を有する基であり、
または
R2およびR3またはR3およびR4は、これらが結合される炭素原子と一緒になって、任意に少なくとも1個のさらなるヘテロ原子によって中断されかつ全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有し、および任意に少なくとも1個のさらなるヘテロ原子によって中断されかつ全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、少なくとも1個のさらなる任意に置換された、飽和または不飽和または芳香族の環に任意に融合されていてよい、任意に置換された、飽和または不飽和または芳香族の環を形成し、
A1は、CR6またはNであり、
A2は、CR7またはNであり、
A3は、CR8またはNであり、
A4は、CR9またはNであり、
R6、R7、R8、R9は、それぞれ独立して、水素、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ1〜20個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ3〜20個の炭素原子を有する、置換または非置換のシクロアルキル残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ3〜20個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、置換または非置換のヘテロシクロアルキル残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ6〜30個の炭素原子を有する、置換または非置換のアリール残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、置換または非置換のヘテロアリール残基、供与体作用または受容体作用を有する基であり、
または
R6およびR7、R7およびR8またはR8およびR9は、これらが結合される炭素原子と一緒になって、任意に少なくとも1個のさらなるヘテロ原子によって中断され、全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有し、かつ任意に、少なくとも1個のさらなるヘテロ原子によって中断されかつ全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、少なくとも1個のさらなる任意に置換された、飽和または不飽和または芳香族の環に任意に融合されていてよい、飽和、不飽和または芳香族の、任意に置換された環を形成し、
pは、0または1であり、
R10は、独立して、少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含みかつ1〜20個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ3〜20個の炭素原子を有する、置換または非置換のシクロアルキル残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ6〜30個の炭素原子を有する、置換または非置換のアリール残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、置換または非置換のヘテロアリール残基であり、
2個のR10残基は、これらが結合される炭素原子と一緒になって、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断されかつ全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、飽和または不飽和の、任意に置換された環を形成し、
Kは、非荷電の一座または二座配位子であり、
Lは、モノアニオン性またはジアニオン性配位子、好ましくはモノアニオン性配位子であり、これは、一座または二座であってよく、
mは、0、1または2であり、ここでmが2である場合には、K配位子は、同一でも異なっていてもよく、
oは、0、1または2であり、ここでoが2である場合には、L配位子は、同一でも異なっていてもよく、
但し、次の一般式(A)
Y'は、NR1'、O、SまたはC(R10')2であり、
A2'、A3'、A4'、A5'は、それぞれ独立して、NまたはCであり、ここで、2個のA'は、窒素原子でありかつ少なくとも1個の炭素原子は、前記環内の2個の窒素原子の間に存在し、
R1'は、任意に少なくとも1個の官能基を含み、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、かつ1〜20個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル残基、6〜30個の炭素原子を有する、置換または非置換のアリール残基、全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、置換または非置換のヘテロアリール残基であり、
A2'、A3'、A4'および/またはA5'がNであるならば、R2'、R3'、R4'、R5'は、それぞれ非共有電子対であるか、またはA2'、A3'、A4'および/またはA5'がCであるならば、R2'、R3'、R4'、R5'は、それぞれ独立して水素、任意に少なくとも1個の官能基を含み、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、かつ1〜20個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル残基、6〜30個の炭素原子を有する、置換または非置換のアリール基、全部で全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、置換または非置換のヘテロアリール残基、供与体作用または受容体作用を有する基であり、
または
R3'およびR4'は、A3'およびA4'と一緒になって、任意に少なくとも1個のさらなるヘテロ原子によって中断され、かつ全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、任意に置換された不飽和環を形成し、
R6'、R7'、R8'、R9'は、それぞれ独立して、水素、任意に少なくとも1個の官能基を含み、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断されかつ1〜20個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝鎖状アルキル残基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル残基、3〜20個の炭素原子を有するシクロヘテロアルキル残基、6〜30個の炭素原子を有する、置換または非置換のアリール残基、全部で5〜18個の炭素原子を有する、置換または非置換のヘテロアリール残基、供与体作用または受容体作用を有する基であり、
または
R6'およびR7'、R7'およびR8'、またはR8'およびR9'は、これらが結合される炭素原子と一緒になって、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断された、全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、不飽和または芳香族の、任意に置換された環を形成し、
および/または
A5'がCであるならば、R5'およびR6'は、一緒になって、ヘテロ原子、芳香族単位、ヘテロ芳香族単位および/または官能基を含みかつ全部で1〜30個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、飽和または不飽和の直鎖状または分枝鎖状の橋を形成し、前記橋には、任意に、炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、置換または非置換の5〜8員環が融合されており、
R10'は、独立して、任意に少なくとも1個の官能基を含み、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断されかつ1〜20個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル残基、6〜30個の炭素原子を有する置換または非置換のアリール基、全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換または非置換のヘテロアリール残基である)の配位子Lを除くものとする〕の金属カルベン錯体を製造することによって達成される。
6〜30個の炭素原子を有する、アリール残基または置換もしくは非置換のアリール残基(C6〜C30アリール残基)は、本発明において、如何なる環ヘテロ原子も有しない単環式、二環式もしくは三環式の芳香族化合物に由来する残基に帰因する。前記系が単環系ではない場合、第2の環に対する「アリール」の用語は、飽和形(ペルヒドロ形)または部分飽和形(例えば、ジヒドロ形もしくはテトラヒドロ形)も含み、但し、前記の特別な形は、公知でありかつ安定性である。これは、本発明における「アリール」の用語は、例えば二環式または三環式残基も含み、ここで2個の残基または全部で3個の残基は、芳香族であり、および1個の環だけが芳香族である二環式または三環式残基であり、ならびに2個の環が芳香族である三環式残基である。アリールの例は、次のとおりである:フェニル、ナフチル、インダリル、1,2−ジヒドロナフテニル、1,4−ジヒドロナフテニル、インデニル、アントラセニル、フェナントレニルまたは1,2,3,4−テトラヒドロナフチル。C6〜C10アリール残基、例えばフェニルまたはナフチルが特に好ましく、C6アリール残基が殊に好ましい。
C1〜C20アルコキシ、C6〜C30アリールオキシ、C1〜C20アルキルチオ、C6〜C30アリールチオ、SiR32R33R34、ハロゲン残基、ハロゲン化されたC1〜C20アルキル残基、カルボニル(−CO(R32))、カルボニルチオ(−C=O(SR32))、カルボニルオキシ(−C=O(OR32))、オキシカルボニル(−OC=O(R32))、チオカルボニル(−SC=O(R32))、アミノ(−NR32R33)、OH、擬ハロゲン残基、アミド(−C=O(NR32R33))、−NR32C=O(R33)、ホスホネート(−P(O)(OR32)2)、ホスフェート(−OP(O)(OR32)2)、ホスフィン(−PR32R33)、ホスフィンオキシド(−P(O)R32 2)、スルフェート(−OS(O)2OR32)、スルホキシド(−S(O)R32)、スルホネート(−S(O)2OR32)、スルホニル(−S(O)2R32)、スルホンアミド(−S(O)2NR32R33)、NO2、ホウ酸エステル(−OB(OR32)2)、イミノ(−C=NR32R33)、ボラン残基、スズ酸塩残基、ヒドラジン残基、ヒドラゾン残基、オキシム残基、ニトロソ基、ジアゾ基、ビニル基、スルホキシミン、アラン、ゲルマン、ボロキシンおよびボラジン。
C1〜C20アルコキシ、有利にC1〜C6アルコキシ、より有利にエトキシまたはメトキシ、C6〜C30アリールオキシ、有利にC6〜C10アリールオキシ、より有利にフェニルオキシ、SiR32R33R34、ここでR32、R33およびR34は、有利に互いに独立して、置換もしくは非置換のアルキルまたは置換もしくは非置換のフェニル基であり、その際に適した置換基は、上記に詳述され、ハロゲン残基、有利にF、Cl、Br、より有利にFまたはCl、最も有利にF、ハロゲン化されたC1〜C20アルキル残基、有利にハロゲン化されたC1〜C6アルキル残基、最も有利に弗素化されたC1〜C6アルキル残基、例えばCF3、CH2F、CHF2またはC2F5、アミノ、有利にジメチルアミノ、ジエチルアミノまたはジフェニルアミノ、OH、擬ハロゲン残基、有利にCN、SCNまたはOCN、より有利にCN、−C(O)OC1〜C4アルキル、有利に−C(O)OMe、P(O)R2、有利にP(O)Ph2およびSO2R2、有利にSO2Ph
からなる群から選択されている。
水素、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキルまたは置換もしくは非置換のC6〜C30アリールまたは5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール、その際に適した、好ましいアルキル残基およびアリール残基は、上記に規定された。より好ましくは、R32、R33およびR34残基は、C1〜C6アルキル、例えばメチル、エチル、イソプロピルもしくはt−ブチル、またはフェニルもしくはピリジルである。
Y'は、NR1'、O、SまたはC(R10')2であり、
A2'、A3'、A4'、A5'は、それぞれ独立して、NまたはCであり、ここで2個のA'は、窒素原子であり、および少なくとも1個の炭素原子は、環における2個の窒素原子の間に存在し、
R1'は、任意に少なくとも1個の官能基を含み、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、かつ1〜20個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝鎖状アルキル残基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル残基、6〜30個の炭素原子を有する、置換または非置換のアリール基、全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、置換または非置換のヘテロアリール残基であり、
A2'、A3'、A4'および/またはA5'がNであるならば、R2'、R3'、R4'、R5'は、それぞれ非共有電子対であるか、またはA2'、A3'、A4'および/またはA5'がCであるならば、R2'、R3'、R4'、R5'は、それぞれ独立して、水素、任意に少なくとも1個の官能基を含み、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、かつ1〜20個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル残基、6〜30個の炭素原子を有する、置換または非置換のアリール基残基、全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、置換または非置換のヘテロアリール残基、供与体作用または受容体作用を有する基であり、
または
R3'およびR4'は、A3'およびA4'と一緒になって、任意に少なくとも1個のさらなるヘテロ原子によって中断されかつ全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、任意に置換された不飽和環を形成し、
R6'、R7'、R8'、R9'は、それぞれ独立して、水素、任意に少なくとも1個の官能基を含み、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、かつ1〜20個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル残基、3〜20個の炭素原子を有するシクロヘテロアルキル残基、6〜30個の炭素原子を有する、置換または非置換のアリール基残基、全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、置換または非置換のヘテロアリール残基、供与体作用または受容体作用を有する基であり、
または
R6'およびR7'、R7'およびR8'、またはR8'およびR9'は、これらが結合される炭素原子と一緒になって、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断されかつ全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、飽和、不飽和または芳香族、任意に置換された環を形成し、
および/または
A5'がCであるならば、R5'およびR6'は、一緒になって、任意にヘテロ原子、芳香族単位、ヘテロ芳香族単位および/または官能基を含みかつ全部で1〜30個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、飽和または不飽和の、直鎖状または分枝鎖状の橋であり、前記橋には、任意に炭素原子および/またはヘテロ原子を含む、置換または非置換の、5〜8員環が融合されており、
R10'は、独立して、少なくとも1個の官能基を含み、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、かつ1〜20個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル残基、6〜30個の炭素電子を有する、置換または非置換のアリール基残基、全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、置換または非置換のヘテロアリール残基である。
R51は、そのつど独立して、1〜6個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、有利にメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、CF3、6〜20個の炭素原子を有する、置換または非置換のアリール残基、有利に非置換のフェニルまたは2,6−ジアルキルフェニル、全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、置換または非置換のヘテロアリール残基であり、
R52は、水素、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、6〜20個の炭素原子を有する置換または非置換のアリール残基、有利に水素である〕の配位子であり、
ここで、式(B)の配位子は、例えばアセチルアセトナトまたはヘキサフルオロアセチルアセトナト、ピコリナト、シッフ塩基に由来するサリチラト8−ヒドロキシキノラト配位子、アミノ酸に由来する配位子、下記に規定された一般式(III)のヘテロ環式非カルベン配位子、例えばアリールピリジン、例えばフェニルピリジン、およびWO 02/15645中に規定されたさらなる二座モノアニオン性配位子、下記に規定された一般式(II)のカルベン配位子、ならびにWO 2006056418中および欧州特許第1658343号明細書中に規定されたようなカルベン配位子、およびアリールアゾール、例えば2−アリールイミダゾールである。
A9は、CR12またはNであり、
A10は、CR13またはNであり、
R11は、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ1〜20個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ3〜20個の炭素原子を有する、置換または非置換のシクロアルキル残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ3〜20個の炭素原子を有する、置換または非置換のヘテロシクロアルキル残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ6〜30個の炭素原子を有する、置換または非置換のアリール残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、置換または非置換のヘテロアリール残基であり、
R12、R13は、それぞれ独立して、水素、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ1〜20個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ3〜20個の炭素原子を有する、置換または非置換のシクロアルキル残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ3〜20個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、置換または非置換のヘテロシクロアルキル残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ6〜30個の炭素原子を有する、置換または非置換のアリール残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、置換または非置換のヘテロアリール残基、供与体作用または受容体作用を有する基であり、
A5は、CR14またはNであり、
A6は、CR15またはNであり、
A7は、CR6またはNであり、
A8は、CR17またはNであり、
R14、R15、R16、R17は、それぞれ独立して、水素、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ1〜20個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ3〜20個の炭素原子を有する、置換または非置換のシクロアルキル残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ3〜20個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、置換または非置換のヘテロアリール残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ6〜30個の炭素原子を有する、置換または非置換のアリール残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、置換または非置換のヘテロアリール残基、供与体作用または受容体作用を有する基であるか、
または、
R14およびR15、R15およびR16、またはR16およびR17は、これらが結合される炭素原子と一緒になって、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、かつ全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、不飽和または芳香族の、任意に置換された環を形成し、
および/または
R12およびR13は、これらが結合されるA9およびA10と一緒になって、任意に正確に1個のヘテロ原子または2個の隣接したヘテロ原子によって中断され、かつ全部で5〜18個の炭素原子を有する、不飽和または芳香族の、任意に置換された環を形成し、
および/または
A9がCR12であるならば、R12およびR17は、一緒になって任意にヘテロ原子、芳香族単位、ヘテロ芳香族単位および/または官能基を含みかつ全部で1〜30個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、飽和または不飽和の直鎖状または分枝鎖状の橋を形成し、前記橋には、任意に、炭素原子および/またはヘテロ原子を含む、置換または非置換の、5〜8員環が融合されており、
qは、0または1である〕のカルベン配位子であり、
ここで、式(I)中のoが2である場合には、式(II)のカルベン配位子Lは、同一でも異なっていてもよい。
R51は、そのつど独立して、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、有利にメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、CF3、6〜20個の炭素原子を有する置換または非置換のアリール残基、有利に非置換フェニルまたは2,6−ジアルキルフェニル、全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換または非置換のヘテロアリール残基であり、
R52は、水素、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、6〜20個の炭素原子を有する置換または非置換のアリール残基、有利に水素であり、ここで、式(B)の配位子は、例えばアセチルアセトナトまたはヘキサフルオロアセチルアセトナトである〕の配位子、
ピコリナト、サリチラト 8−ヒドロキシキノラトおよび
一般式(III)
上記式中、一般式(III)の配位子における符号は、それぞれ次のように規定される:
Dは、それぞれ独立して、CR18またはN、有利にCR18であり、
Wは、C、N、有利にCであり、
Eは、それぞれ独立して、CR19、N、NR20、有利にCR19またはNであり、
Gは、CR21、N、NR22、S、O、有利にNR21であり、
R18、R19、R21は、それぞれ独立して、水素、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ1〜20個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ3〜20個の炭素原子を有する、置換または非置換のシクロアルキル残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ3〜20個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、置換または非置換のヘテロシクロアルキル残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ6〜30個の炭素原子を有する、置換または非置換のアリール残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、置換または非置換のヘテロアリール残基、供与体作用または受容体作用を有する基であるか、
またはそのつど2個のR18、R19、R21残基は、これらが結合される炭素原子と一緒になって、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断されかつ全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、飽和、不飽和または芳香族の、任意に置換された環を形成し、
R20、R22は、それぞれ独立して、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ1〜20個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ3〜20個の炭素原子を有する、置換または非置換のシクロアルキル残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ3〜20個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、置換または非置換のヘテロシクロアルキル残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ6〜30個の炭素原子を有する、置換または非置換のアリール残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、置換または非置換のヘテロアリール残基、供与体作用または受容体作用を有する基、有利にo,o'−ジアルキル化アリール残基であり、
ここで、湾曲した実線は、D基の1つとG基との間の任意の橋であり、ここでこの橋は、以下のように規定されてよい:
アルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、アルキニレン、アルケニレン、NR23、O、S、SiR24R25、CR50=Nおよび(CR26R27)d、ここで1個以上の非隣接(CR26R27)基は、NR23、O、S、SiR24R25によって置き換えられていてよく、
dは、2〜10であり、
および
R24、R25、R26、R27、R50は、それぞれH、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アルケニル、アルキニルであり、
ここで、式(I)中のoが2である場合には、配位子Lは、同一でも異なっていてもよい。
本発明によれば、Mは、IrまたはPt,有利にIrである。Irは、本発明による錯体において、有利に+3の酸化状態(Ir(III))で存在する。Ptは、本発明による錯体において、+2の酸化状態(Pt(II))で存在する。
または
R3およびR4は、これらが結合される炭素原子と一緒になって、任意に少なくとも1個のさらなるヘテロ原子によって中断されている、任意に置換された不飽和環を形成してよく、全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有し、かつ任意に、少なくとも1個のさらなるヘテロ原子によって中断されかつ全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、少なくとも1個のさらなる任意に置換された不飽和環に融合されていてよい。
または
2個のR10残基は、これらが結合される炭素原子と一緒になって、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断されかつ全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、飽和または不飽和の、任意に置換された環を形成する。
Mは、Irであり、
nは、1、2または3、有利に3であり、その際に単数または複数の配位子
Yは、NR1であり、
R1は、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、5〜20個の炭素原子を有する置換または非置換のシクロアルキル残基、6〜30個の炭素原子を有する置換または非置換のアリール残基、全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換または非置換ヘテロアリール残基であり、
R2、R3、R4は、独立して、水素、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、6〜30個の炭素原子を有する置換または非置換のアリール残基、全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換または非置換のヘテロアリール残基、ハロゲン残基、有利にF、Cl、より有利にF、CF3、CNおよびSiMe3から選択された、供与体作用または受容体作用を有する基であるか、
または
R2およびR3またはR3およびR4は、これらが結合される炭素原子と一緒になって、任意に少なくとも1個のさらなるヘテロ原子によって中断され、全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有し、かつ任意に少なくとも1個のさらなるヘテロ原子によって中断されかつ全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、少なくとも1個のさらなる任意に置換された、飽和または不飽和または芳香族の環に任意に融合されていてよい、任意に置換された、飽和または不飽和または芳香族の環を形成し、
pは、1であり、
A1は、CR6であり、
A2は、CR7であり、
A3は、CR8であり、
A4は、CR9である。
または
R6およびR7またはR7およびR8またはR8およびR9は、これらが結合される炭素原子と一緒になって、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有し、かつ任意に少なくとも1個のさらなるヘテロ原子によって中断されかつ全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、少なくとも1個のさらなる任意に置換された、飽和または不飽和または芳香族の環に任意に融合されていてよい、任意に置換された、飽和または不飽和または芳香族の環を形成し、
Lは、有利に請求項2記載の一般式(II)のカルベン配位子、
式(B)
R51は、そのつど独立して、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、有利にメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、CF3、6〜20個の炭素原子を有する置換または非置換のアリール残基、有利に非置換のフェニルまたは2,6−ジアルキルフェニル、全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換または非置換のヘテロアリール残基であり、
R52は、水素、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、6〜20個の炭素原子を有する置換または非置換のアリール残基、有利に水素であり、
ここで、式(B)の配位子は、例えばアセチルアセトナトまたはヘキサフルオロアセチルアセトナトである〕の配位子、
ピコリネート、サリチラト、8−ヒドロキシキノレートおよび一般式(III)のヘテロ環式非カルベン配位子からなる群から選択されたモノアニオン性二座配位子であり、、
mは、0であり、
oは、0、1または2、有利に0であり、
次の一般式(A):
Y'は、NR1'、O、SまたはC(R10')2であり、
A2'、A3'、A4'、A5'は、それぞれ独立して、NまたはCであり、ここで、2個のA'は、窒素原子でありかつ少なくとも1個の炭素原子は、前記環内の2個の窒素原子の間に存在し、
R1'は、任意に少なくとも1個の官能基を含み、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、かつ1〜20個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル残基、6〜30個の炭素原子を有する、置換または非置換のアリール残基、全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、置換または非置換のヘテロアリール残基であり、
A2'、A3'、A4'および/またはA5'がNであるならば、R2'、R3'、R4'、R5'は、それぞれ非共有電子対であるか、またはA2'、A3'、A4'および/またはA5'がCであるならば、R2'、R3'、R4'、R5'は、それぞれ独立して水素、任意に少なくとも1個の官能基を含み、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、かつ1〜20個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル残基、6〜30個の炭素原子を有する、置換または非置換のアリール基、全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、置換または非置換のヘテロアリール基、供与体作用または受容体作用を有する基であり、
または
R3'およびR4'は、A3'およびA4'と一緒になって、任意に少なくとも1個のさらなるヘテロ原子によって中断され、かつ全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、任意に置換された不飽和環を形成し、
R6'、R7'、R8'、R9'は、それぞれ独立して、水素、任意に少なくとも1個の官能基を含み、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断されかつ1〜20個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝鎖状アルキル残基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル残基、3〜20個の炭素原子を有するシクロヘテロアルキル残基、6〜30個の炭素原子を有する、置換または非置換のアリール基、全部で5〜18個の炭素原子を有する、置換または非置換のヘテロアリール基、供与体作用または受容体作用を有する基であり、
または
R6'およびR7'、R7'およびR8'、またはR8'およびR9'は、これらが結合される炭素原子と一緒になって、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、かつ全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、飽和、不飽和または芳香族の、任意に置換された環を形成し、
および/または
A5'がCであるならば、R5'およびR6'は、一緒になって、ヘテロ原子、芳香族単位、ヘテロ芳香族単位および/または官能基を含みかつ全部で1〜30個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、飽和または不飽和の直鎖状または分枝鎖状の橋を形成し、前記橋には、任意に、炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、置換または非置換の5〜8員環が融合されており、
R10'は、独立して、任意に少なくとも1個の官能基を含み、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断されかつ1〜20個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル残基、6〜30個の炭素原子を有する置換または非置換のアリール基、全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換または非置換のヘテロアリール基である〕の配位子Lを除く。
Mは、Irであり、
nは、3であり、その際に単数または複数の配位子
Yは、NR1であり、
R1は、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、5〜20個の炭素原子を有する置換または非置換のシクロアルキル残基、6〜30個の炭素原子を有する置換または非置換のアリール残基、全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換または非置換ヘテロアリール残基であり、
R2、R3、R4は、独立して、水素、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、6〜30個の炭素原子を有する置換または非置換のアリール残基、殊にo,o’−ジアルキル化フェニル残基または非置換のフェニル残基、全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換または非置換のヘテロアリール残基、ハロゲン残基、有利にF、Cl、より有利にF、CF3、CNおよびSiMe3から選択された、供与体作用または受容体作用を有する基であるか、
または
R2およびR3またはR3およびR4は、これらが結合される炭素原子と一緒になって、任意に少なくとも1個のさらなるヘテロ原子によって中断され、全部で5〜7個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有し、かつ任意に少なくとも1個のさらなるヘテロ原子によって中断されかつ全部で5〜7個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、少なくとも1個のさらなる任意に置換された、飽和または不飽和または芳香族の環に任意に融合されていてよい、任意に置換された、飽和または不飽和または芳香族の環を形成し、
pは、1であり、
A1は、CR6であり、
A2は、CR7であり、
A3は、CR8であり、
A4は、CR9であり、
R6、R7、R8、R9は、それぞれ独立して、水素、1〜20個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、6〜30個の炭素原子を有するアリール残基、ハロゲン残基、有利にF、Cl、より有利にF、CF3、CNおよびSiMe3から選択された、供与体作用または受容体作用を有する基であるか、
または
R6およびR7またはR7およびR8またはR8およびR9は、これらが結合される炭素原子と一緒になって、任意に1個の窒素原子または酸素原子によって中断され、全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有し、かつ任意に1個の窒素原子または酸素原子によって中断されかつ全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、少なくとも1個のさらなる任意に置換された芳香環に任意に融合されていてよい、任意に置換された芳香環を形成し、
Lは、一般式(II)のカルベン配位子、
式(B)
R51は、そのつど独立して、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、有利にメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、CF3、6〜20個の炭素原子を有する置換または非置換のアリール残基、有利に非置換のフェニルまたは2,6−ジアルキルフェニル、全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換または非置換のヘテロアリール残基であり、
R52は、水素、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、6〜20個の炭素原子を有する置換または非置換のアリール残基、有利に水素であり、ここで、式(B)の配位子は、例えばアセチルアセトネートまたはヘキサフルオロアセチルアセトネートである〕の配位子、
ピコリネート、サリチラト、8−ヒドロキシキノレートおよび一般式(III)のヘテロ環式非カルベン配位子からなる群から選択されたモノアニオン性二座配位子であり、
mは、0であり、
oは、0、1または2である。
R28は、独立して、SiR29R30R31、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり、
Xは、F、Cl、Br、I、PF6、BF4であり、
R29、R30、R31は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルである〕の化合物と接触させることによって、一般式(I)の金属カルベン錯体を製造する本発明による方法にも関する。
一般式(VI)
HC(OR28)3 (VI)
〔式中、R2、R3、R4、R6、R7、R8、R9およびR28は、それぞれ一般式(I)または(IV)の化合物に対する上記の規定と同じである〕の化合物と反応させることによって得ることができる。
− 陽極(1)
− 正孔輸送層(2)
− 発光層(3)
− 電子輸送層(4)
− 陰極(5)
から形成される。
WO 2007108459(H−1〜H−37)、有利にH−20〜H−22およびH−32〜H−37、最も有利にH−20、H−32、H−36、H−37、WO 2008035571A1(Host1〜Host6)、特開2010−135467号公報(化合物1〜46およびHost−1〜Host−39およびHost−43)、WO 2009008100化合物No.1〜No.67、有利にNo.3、No.4、No.7〜No.12、No.55、No.59、No.63〜No.67、より有利にNo.4、No.8〜No.12、No.55、No.59、N0.64、No.65およびNo.67、WO2009008099化合物No.1〜No.110、WO2008140114化合物1−1〜1−50、WO2008090912化合物OC−7〜OC−36およびMo−42〜Mo−51のポリマー、特開2008−084913号公報H−1〜H−70、WO2007077810化合物1〜44、有利に1、2、4〜6、8、19〜22、26、28〜30、32、36、39〜44、WO201001830モノマー1−1〜1−9のポリマー、有利に1−3、1−7および1−9、WO2008029729化合物1−1〜1−36の化合物(のポリマー)、WO20100443342HS−1〜HS−101およびBH−1〜BH−17、有利にBH−1〜BH−17、特開2009−182298号公報モノマー1〜75をベースとする(コ)ポリマー、特開2009−170764号公報、特開2009−135183号公報モノマー1−14をベースとする(コ)ポリマー、WO2009063757有利にモノマー1−1〜1−26をベースとする(コ)ポリマー、WO2008146838化合物a−1〜a−43および1−1〜1−46、特開2008−207520号公報モノマー1−1〜1−26をベースとする(コ)ポリマー、特開2008−066569号公報モノマー1−1〜1−16をベースとする(コ)ポリマー、WO2008029652モノマー1−1〜1−52をベースとする(コ)ポリマー、WO2007114244モノマー1−1〜1−18をベースとする(コ)ポリマー、特開2010−040830号公報化合物HA−1〜HA−20、HB−1〜HB−16、HC−1〜HC−23およびモノマーHD−1〜HD−12をベースとする(コ)ポリマー、特開2009−021336号公報、WO2010090077化合物1〜55、WO2010079678化合物H1〜H42、WO2010067746、WO2010044342化合物HS−1〜HS−101およびPoly−1〜Poly−4、特開2010−114180号公報化合物PH−1〜PH−36、米国特許第2009284138号明細書化合物1〜111およびH1〜H71、WO2008072596化合物1〜45、特開2010−021336号公報化合物H−1〜H−38、有利にH−1、WO2010004877化合物H−1〜H−60、特開2009−267255号公報化合物1−1〜1−105、WO2009104488化合物1−1〜1−38、WO2009086028、米国特許第2009153034号明細書、米国特許第2009134784号明細書、WO2009084413化合物2−1〜2−56、特開2009−114369号公報化合物2−1〜2−40、特開2009−114370号公報化合物1〜67、WO2009060742化合物2−1〜2−56、WO2009060757化合物1−1〜1−76、WO2009060780化合物1−1〜1−70,WO2009060779化合物1−1〜1−42、WO2008156105化合物1〜54、特開2009−059767号公報化合物1〜20、特開2008−074939号公報化合物1〜256、特開2008−021687号公報化合物1〜50、WO2007119816化合物1〜37、WO2010087222化合物H−1〜H−31、WO2010095564化合物HOST−1〜HOST−61、WO2007108362、WO2009003898、WO2009003919、WO2010040777、米国特許第2007224446号明細書およびWO06128800。
R32およびR33は、それぞれ独立して、F、C1〜C8アルキルまたはC6〜C14アリールであり、これらは、任意に1個以上のC1〜C8アルキル基によって置換されているか、または
2個のR32および/またはR33は一緒になって、融合されたベンゼン環を形成し、これは、任意に1個以上のC1〜C8アルキル基によって置換されており、
aおよびbは、それぞれ独立して、0、または1、2もしくは3であり、
M1は、アルカリ金属原子またはアルカリ土類金属原子であり、
M1がアルカリ金属原子である場合に、pは、1であり、M1がアルカリ土類金属原子である場合に、pは、2である〕の少なくとも1つの化合物を含む。
これは、単一の種として存在してよいか、または他の形で、例えばgが整数であるLigQg、例えばLi6Q6の形で存在してよい。Qは、8−ヒドロキシキノレートまたは8−ヒドロキシキノレート誘導体である。
R34、R35、R36、R37、R34'、R35'、R36'およびR37'は、それぞれ独立して、H、C1〜C18アルキル、Eによって置換されている、および/またはDによって中断されているC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gによって置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、またはGによって置換されているC2〜C20ヘテロアリール、
Qは、アリーレン基またはヘテロアリーレン基であり、これらは、それぞれ任意にGによって置換されており、
Dは、−CO−、−COO−、−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−NR40−、−SiR45R46−、−POR47−、−CR38=CR39−または−C≡C−であり、および
Eは、−OR44、−SR44、−NR40R41、−COR43、−COOR42、−CONR40R41、−CNまたはFであり、
Gは、E、C1〜C18アルキル、Dによって中断されているC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、C1〜C18アルコキシ、またはEによって中断されている、および/またはDによって中断されているC1〜C18アルコキシであり、
上記式中、
R38およびR39は、それぞれ独立して、H、C6〜C18アリール、C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって置換されているC6〜C18アリール、C1〜C18アルキル、または−O−によって中断されているC1〜C18アルキルであり、
R40およびR41は、それぞれ独立して、C6〜C18アリール、C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって置換されているC6〜C18アリール、C1〜C18アルキル、または−O−によって中断されているC1〜C18アルキルであり、または
R40およびR41は、一緒になって6員環を形成し、
R42およびR43は、それぞれ独立して、C6〜C18アリール、C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシ、C1〜C18アルキル、または−O−によって中断されているC1〜C18アルキルであり、
R44は、C6〜C18アリール、C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシによって置換されているC6〜C18アリール、C1〜C18アルキル、または−O−によって中断されているC1〜C18アルキルであり、
R45およびR46は、それぞれ独立して、C1〜C18アルキル、C6〜C18アリール、またはC1〜C18アルキルによって置換されているC6〜C18アリールであり、
R47は、C1〜C18アルキル、C6〜C18アリール、またはC1〜C18アルキルによって置換されているC6〜C18アリールである〕の少なくとも1つの化合物を含む。
R48は、HまたはC1〜C18アルキルであり、および
R48’は、HまたはC1〜C18アルキルまたは
− 前記陽極(1)と前記正孔輸送層(2)との間の正孔注入層、
− 前記正孔輸送層(2)と前記発光層(3)との間の電子に対するブロック化層、
− 前記発光層(3)と電子輸送層(4)との間の正孔に対するブロック化層、
− 塩基電子輸送層(4)と前記陰極(5)との間の電子注入層。
Tは、NR57、S、OまたはPR57、有利にSまたはO、より有利にOであり、
R57は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり、
Q'は、−NR58R59、−SiR70R71R72、−P(O)R60R61、−PR62R63、−S(O)2R64、−S(O)R65、−SR66または−OR67、有利に−NR58R59、より有利に
R68、R69は、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリール、有利にメチル、カルバゾリル、ジベンゾフリルまたはジベンゾチエニルであり、
y、zは、それぞれ独立して、0、1、2、3または4、有利に0または1であり、
R55、R56は、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、SiR70R71R72、Q'基または供与体作用もしくは受容体作用を有する基であり、
a''は、0、1、2、3または4であり、
b'は、0、1、2または3であり、
R58、R59は、窒素原子と一緒になって、3〜10個の環原子を有しかつ非置換であってよいかまたはアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよび供与体作用または受容体作用を有する基から選択された1個以上の置換基によって置換されていてよく、および/または3〜10個の環原子を有する、1個以上のさらなる環式基に融合されていてよい環式基を形成し、ここで、融合された基は、非置換であってよいかまたはアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよび供与体作用または受容体作用を有する基から選択された1個以上の置換基によって置換されていてよく、
R70、R71、R72、R60、R61、R62、R63、R64、R65、R66、R67は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルである〕の少なくとも1つの化合物、
または
1個の結合またはOを介して、少なくとも1個のヘテロ原子によって任意に中断された、直鎖状、分枝鎖状、飽和または不飽和の橋により、互いに架橋されている、一般式(X)の2個の単位
を含むOLEDに関する。
Tは、SまたはO、有利にOであり、および
Q'は、
ここで、
R68、R69は、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリール、有利にメチル、カルバゾリル、ジベンゾフリルまたはジベンゾチエニルであり、
y、zは、それぞれ独立して、0、1、2、3または4、有利に0または1である。
Tは、OまたはS、有利にOであり、
a''は、1であり、
b'は、0であり、
y、zは、それぞれ独立して、0または1であり、および
R68、R69は、それぞれ独立して、メチル、カルバゾイル、ジベンゾFUHRイルまたはジベンゾチエニルであり、
R55は、置換されたフェニル、カルバゾリル、ジベンゾフリルまたはジベンゾチエニルである。
Tは、OまたはS、有利にOであり、
a''は、0であり、
b'は、0であり、
y、zは、それぞれ独立して、0または1であり、および
R68、R69は、それぞれ独立して、メチル、カルバゾリル、ジベンゾフリルまたはジベンゾチエニルであり、
R55は、置換されたフェニル、カルバゾリル、ジベンゾフリルまたはジベンゾチエニルである。
Tは、NR57、S、OまたはPR57であり、
R57は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり、
Q'は、−NR58R59、−SiR70R71R72,−P(O)R60R61、−PR62R63、−S(O)2R64、−S(O)R65、−SR66または−OR67であり、
R70、R71、R72は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはOR73であり、
R55、R56は、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Q'基または供与体作用もしくは受容体作用を有する基であり、
式(XI)の化合物に対するa'、b'は、それぞれ独立して、0、1、2、3であり、式(XI*)の化合物に対して、a'は0、1、2であり、かつb'は0、1、2、3、4であり、
R58、R59は、窒素原子と一緒になって、3〜10個の環原子を有しかつ非置換であってよいかまたはアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよび供与体作用または受容体作用を有する基から選択された1個以上の置換基によって置換されていてよく、および/または3〜10個の環原子を有する、1個以上のさらなる環式基に融合されていてよい環式基を形成し、ここで、融合された基は、非置換であってよいかまたはアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよび供与体作用または受容体作用を有する基から選択された1個以上の置換基によって置換されていてよく、
R73は、それぞれ独立して、任意にOR77基によって置換された、SiR74R75R76、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり、
R77は、それぞれ独立して、SiR74R75R76、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり、
R60、R61、R62、R63、R64、R65、R66、R67、R74、R75、R76は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルである〕を有するか、
または
任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断されたかまたはOを介して中断された、直鎖状または分枝鎖状、飽和または不飽和の橋により、互いに架橋されている、一般式(XI)および/または(XI*)の2個の単位を有し、ここで、一般式(XI)および/または(XI*)中の前記橋は、そのつどR71ではなくケイ素原子に結合されている。
アリール残基またはアリール基、ヘテロアリール残基またはヘテロアリール基、アルケニル残基またはアルケニル基、アルキニル残基またはアルキニル基、および供与体作用および/または受容体作用を有する基は、それぞれ以下のように規定される:
アリール残基(または基)は、6〜30の炭素原子数、有利に6〜18の炭素原子数の基本骨格を有する残基を意味するものと解釈され、当該残基は、1個の芳香環または複数の融合芳香環から形成される。適した基本骨格は、例えばフェニル、ナフチル、アントラセルまたはフェナントレニル、インデニルまたはフルオレニルである。この基本骨格は、非置換であってよい(これは、置換可能である全ての炭素原子が水素原子を有することを意味する)か、または基本骨格の1つの、1つより多くの、または全ての置換可能な位置で置換されていてよい。
ヘテロシクロアルキル残基の例は、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、テトラヒドロフラン、ジオキサンに由来する残基である。
供与体作用を有する基は、+I効果および/または+M効果を有する基を意味するものと解釈され、および受容体作用を有する基は、−I効果および/または−M効果を有する基を意味するものと解釈される。好ましい適した基は、C1〜C20アルコキシ、C6〜C30アリールオキシ、C1〜C20アルキルチオ、C6〜C30アリールチオ、SiR81R82R83、OR73、ハロゲン残基、ハロゲン化C1〜C20アルキル残基、カルボニル(−CO(R81))、カルボニルチオ(−C=O(SR81))、カルボニルオキシ(−C=O(OR81))、オキシカルボニル(−OC=O(R81))、チオカルボニル(−SC=O(R81))、アミノ(−NR81R82)、擬ハロゲン残基、アミド(−C=O(NR81))、−NR81C=O(R83)、ホスホネート、(−P(O)(OR81)2)、ホスフェート(−OP(O)(OR81)2)、ホスフィン(−PR81R82)、ホスフィンオキシド(−P(O)R81 2)、スルフェート(−OS(O)2OR81)、スルホキシド(−S(O)R81)、スルホネート(−S(O)2OR81)、スルホニル(−S(O)2R81)、スルホンアミド(−S(O)2NR81R82)、NO2、ホウ酸エステル(−OB(OR81)2)、イミノ(−C=NR81R82)、ボラン残基、スタナン残基、ヒドラジン残基、ヒドラゾン残基、オキシム残基、ニトロソ基、ジアゾ基、ビニル基、スルホキシミン、アラン、ゲルマン、ボロキシムおよびボラジンから選択される。
置換もしくは非置換のC1〜C20アルキルまたは置換もしくは非置換のC6〜C30アリール、またはOR76、適した好ましいアルキル残基およびアリール残基は、上記に規定された。R81、R82およびR83残基は、より有利にC1〜C6アルキル、例えばメチル、エチルもしくはイソプロピル、またはフェニルである。好ましい実施態様において、SiR81R82R83の場合に、R81、R82およびR83は、有利にそれぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキルまたは置換もしくは非置換のアリール、有利にフェニルである。
C1〜C20アルコキシ、有利にC1〜C6アルコキシ、より有利にエトキシもしくはメトキシ、C6〜C30アリールオキシ、有利にC6〜C10アリールオキシ、より有利にフェニルオキシ、SiR81R82R83、ここで、R81、R82およびR83は、有利にそれぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキルまたは置換もしくは非置換のアリール、有利にフェニル、例えばSiPh3またはSiMe、ハロゲン残基、有利にF、Cl、より有利にF、ハロゲン化C1〜C20アルキル残基、有利にハロゲン化C1〜C6アルキル残基、最も有利にフッ素化C1〜C6アルキル残基、例えばCF3、CH2F、CHF2またはC2F5、アミノ、有利にジメチルアミノ、ジエチルアミノまたはジアリールアミノ、より有利にジアリールアミノ、擬ハロゲン残基、有利にCN、−C(O)OC1〜C4アルキル、有利に−C(O)OMe、P(O)R2、有利にP(O)Ph2からなる群から選択される。
R58、R59は、窒素原子と一緒になって、3〜10個の環原子を有し、かつ置換されていなくともよいし、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよび供与体作用または受容体作用を有する基から選択された、1個以上の置換基によって置換されていてよく、および/または3〜10個の環原子を有する、1個以上のさらなる環式基に融合されていてよい、環式基を形成し、ここで、前記の融合された残基は、置換されていなくともよいし、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよび供与体作用または受容体作用を有する基から選択された、1個以上の置換基によって置換されていてよく、
R70、R71、R72は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはOR73であり、
R73は、独立して、任意に1個のOR77基によって置換された、SiR74R75R76、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり、R77は、独立して、SiR74R75R76、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり、
R60、R61、R62、R63、R64、R65、R66、R67、R74、R75、R76は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル、有利にアリールまたはヘテロアリールであり、ここで、前記残基は、置換されていなくともよいし、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよび供与体作用または受容体作用を有する基から選択された、1個以上の置換基によって置換されていてよく、より有利には、非置換または置換のフェニルであり、その際に適した置換基は、上記に規定されたもの、例えばトリルまたは式
R68、R69は、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリール、有利にメチル、カルバゾリル、ジベンゾフリルまたはジベンゾチエニルであり、
y、zは、それぞれ独立して、0、1、2、3または4、有利に0または1であり、
例えば
a''は、0、1、2,3または4、有利に独立して、0、1または2であり、
b'は、0、1、2または3、有利に独立して、0、1または2である。
一般式(XI)の化合物におけるR77は、一般に独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルである。
Tは、SまたはOであり、および
R'は、HまたはCH3であり、および
R70、R71、R72は、それぞれ、フェニル、カルバゾリル、ジベンゾフランまたはジベンゾチオフェンである。
任意に少なくとも1個の官能基を有し、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断されかつ1〜30個の炭素原子を有する、独立して直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、1〜20個の炭素原子を有するアルコキシ残基、3〜20個の炭素原子を有する、置換または非置換のシクロアルキル残基、6〜30個の炭素原子を有する、置換または非置換のアリール残基、式(XII)の好ましい化合物および好ましいR70、R71、R72残基は、欧州特許出願第10187176.2号明細書および米国特許第61/391712号明細書およびPCT出願PCT/EP2010/069541中に規定されており、これらの刊行物の全ては、本願の優先権主張日には、まだ公開されていなかった。
本発明のさらなる実施態様は、本発明による有機発光ダイオードに関し、ここで、一般式VIの化合物は、一般式VIaの3,6−ジシリル置換された化合物である:
X'は、S、Oであり、
R37'は、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキル、置換もしくは非置換のC6〜C30アリールまたは5〜30個の環原子を有する置換もしくは非置換のヘテロアリール、有利に置換もしくは非置換のC6〜C30アリールまたは非置換のC1〜C20アルキル、より有利に置換または非置換のC6〜C10アリール、最も有利に置換または非置換のフェニルであり、その際に適した置換基は、上記に規定されたものであり、
R38'、R39'、R40'、R41'、R42'、R43'は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキルまたは置換もしくは非置換のC6〜C30アリール、または一般式(c)の構造であり、
有利にR38'、R39'またはR40'残基の少なくとも1つおよび/またはR41'、R42'またはR43'残基の少なくとも1つは、置換または非置換のC6〜C30アリール、より有利に置換または非置換のC6〜C10アリール、最も有利に置換または非置換のフェニルであり、その際に適した置換基は、上記規定されたものであり、および/またはR38'、R39'またはR40'残基の1つおよび/またはR41'、R42'またはR43'残基の1つは、構造式(c)の残基であり、
R44'、R45'、R46'、R47'、R48'、R49'は、それぞれ独立して、水素であるかまたはRa'およびRb'に対する規定と同様であり、すなわちそれぞれ独立して、置換または非置換のC1〜C20アルキル、置換または非置換のC6〜C20アリール、5〜30個の環原子を有する、置換または非置換のヘテロアリール、または供与体作用または受容体作用を有する基、上記に規定された供与体作用または受容体作用を有する基、有利に水素、置換または非置換のC1〜C6アルキル、置換または非置換のC6〜C10アリールまたはSiR34'R35'R36'、より有利に水素、メチル、エチル、フェニル、CF3またはSiR34'R35'R36'であり、ここで、R34'、R35'およびR36'は、有利にそれぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキルまたは置換もしくは非置換のフェニルであり、より有利にR34'、R35'およびR36'の少なくとも1つは、置換または非置換のフェニルであり、最も有利にR34'、R35'およびR36'の少なくとも1つは、置換フェニルであり、その際に適した置換基は、上記に規定されたものであり、
およびR34'、R35'およびR36'のさらなる残基および係数は、それぞれ上記に規定されたものである。
X'は、NR37'であり、
R37'は、置換または非置換のC6〜C30アリール、有利に置換または非置換のC6〜C10アリール、より有利に置換または非置換のフェニルであり、その際に適した置換基は、上記に規定されたものであり、
R38'、R39'、R40'、R41'、R42'、R43'は、
それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキルまたは置換もしくは非置換のC6〜C30アリール、または一般式(c)の構造、有利にそれぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1〜C6アルキルまたは置換もしくは非置換のC6〜C10アリール、より有利に置換もしくは非置換のC1〜C6アルキルまたは置換もしくは非置換のフェニルであり、ここで、1つの実施態様において、R38'、R39'およびR40'残基の少なくとも1つおよび/またはR41'、R42'またはR43'残基の少なくとも1つは、置換または非置換のC6〜C30アリール、有利に置換または非置換のC6〜C10アリール、より有利に置換または非置換のフェニルであり、その際に好ましい置換基は、上記に規定されたものであり、
R44'、R45'、R46'、R47'、R48'、R49'は、それぞれ独立して、水素であるかまたはRa'およびRb'に対する規定と同様であり、すなわちそれぞれ独立して、置換または非置換のC1〜C20アルキル、置換または非置換のC6〜C30アリール、5〜30個の環原子を有する、置換または非置換のヘテロアリール、または供与体作用または受容体作用を有する置換基、その際に供与体作用または受容体作用を有する、適した置換基は、既に、上記に規定されたものであり、有利に水素、置換もしくは非置換のC1〜C6アルキル、置換もしくは非置換のC6〜C10アリールまたはSiR34'R35'R36'、より有利に水素、メチル、エチル、フェニル、CF3またはSiR34'R35'R36'であり、
R34'、R35'、R36'は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキルまたは置換もしくは非置換のC6〜C30アリール、有利に置換もしくは非置換のC1〜C6アルキルまたは置換もしくは非置換のC6〜C10アリールであり、ここで、R34'、R35'およびR36'は、より有利にそれぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1〜C20アルキルまたは置換もしくは非置換のフェニル、より有利に、R34'、R35'またはR36'の少なくとも1つは、置換または非置換のフェニルであり、最も有利にR34'、R35'またはR36'の少なくとも1つは、置換フェニルであり、その際に適した置換基は、上記に規定されたものである。
(a)一般式(X)の架橋性化合物または重合性化合物を製造する工程、ここで、a''R55残基の少なくとも1つまたはb'R56残基の少なくとも1つがスペーサーを介して結合された架橋性基または重合性基であり、および
(b)工程(a)から得られた、一般式(X)の化合物を架橋または重合する工程
を含む方法によって製造されうる。
(i)式(X)の少なくとも1つの化合物。式(X)の化合物は、有利にマトリックス材料として使用される。式(X)の好ましい化合物は、上記に規定されたものであり、および/または
(ii)式(VII)および/または(IX)の少なくとも1つの化合物。式(VII)および/または(IX)の化合物は、有利に電子輸送材料として使用される。式(VII)および(IX)の好ましい化合物は、上記に規定されたものである。
以下の例、より詳述すれば、例中に詳説された、方法、材料、条件、プロセス因子、装置等は、本発明を裏付けることを意図するものであるが、しかし、本発明の範囲を制限するものではない。
1,3−ジフェニル−3H−ベンズイミダゾリウムテトラフルオロボレート:
前記化合物の合成は、WO 2005/019373中に記載されている(化合物3)。
例14
PLEDの製造(Em11−iの例の使用)エミッターとしての使用
陽極として使用されるITO基材を最初にLCD製造用の市販の洗浄剤(Deconex(登録商標)20NS、および250RGAN−ACID(登録商標)中和剤)で清浄にし、かつさらに超音波浴内のアセトン/イソプロパノール混合物中で清浄にする。予想される有機残留物を除去するために、前記基材をさらに25分間、オゾン炉内の連続的なオゾン流に晒す。また、この処理は、ITOの正孔注入特性を改善する。次に、Plexcore社製の正孔注入層AJ20−1000を溶液からスピンオンする。
mer−EM8の例を用いての、または/およびマトリックス材料としての本発明の化合物を用いてのマトリックス材料MMの影響
ダイオードの構造:
HIL Plexcore AJ20−1000−10nm Ir(DPBIC)3:ReO3(95:5)−10nm Ir(DPBIC)3−20nm MM:mer−Em8(80:20)−5nm Ma1−35nm T1:Liq(50:50)−4nm KF−100nm Al、ダイオードは、例14と同様に製造された。
2 この場合、30% mer−Em8は、エミッターとして使用され、正孔輸送層は、10nmのIr(DPBIC)3からなり、正孔ブロッカーは、10nmのLB1からなる。
fac−EM2の例を用いての正孔導体としての本発明の化合物および電子ブロッカーLLの使用、および比較例
ダイオードの構造:
Plexcore AJ20−1000−35nm LL:MoOx(90:10)−10nm LL−20nm Ma2:AEm(70:30)−10nm Ma2−20nm T2−4nm CsF−100nm Al、ダイオードは、例14と同様に製造された。
および
fac−EM2の例を用いての混合マトリックス中のエミッターとしての本発明の化合物の使用。
Plexcore AJ20−1000−35nm fac−Em2:MoOx(90:10)−10nm fac−Em2−20nm Ma2:AEm:fac−Em2−10nm Ma2−20nm T2−4nm CsF−100nm Al、ダイオードは、例14と同様に製造された。
最大=478nm、CIE:(0.18;0.28)、QY=73%。
エミッターとしてのmer−EM13の使用
ダイオードの構造1:
HIL Plexcore AJ20−1000−10nm Ir(DPBIC)3:ReO3(95:5)−10nm Ir(DPBIC)3−40nm Ma1:mer−Em13(80:20)−5nm Ma1−25nm T1:Liq(50:50)−4nm KF−100nm Al、ダイオードは、例14と同様に製造された。
HIL Plexcore AJ20−1000−10nm Ir(DPBIC)3:ReO3(95:5)−10nm Ir(DPBIC)3−40nm Ma3:mer−Em13:Ir(DPBIC)3(75:10:15)−5nm Ma3−20nm T1:Liq(50:50)−4nm KF−100nm Al、ダイオードは、例14と同様に製造された。
Claims (17)
- 一般式(I)
Mは、IrまたはPtであり、
nは、1、2または3から選択された整数であり、ここで、次の単数または複数の配位子
Yは、NR1、O、SまたはC(R10)2であり、
R1は、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ1〜20個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ3〜20個の炭素原子を有する、置換または非置換のシクロアルキル残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ6〜30個の炭素原子を有する、置換または非置換のアリール残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、置換または非置換のヘテロアリール残基であり、
R2、R3、R4は、それぞれ独立して、水素原子、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ1〜20個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ3〜20個の炭素原子を有する、置換または非置換のシクロアルキル残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ6〜30個の炭素原子を有する、置換または非置換のアリール残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、置換または非置換のヘテロアリール残基、供与体作用または受容体作用を有する基であり、
または
R2およびR3またはR3およびR4は、これらが結合される炭素原子と一緒になって、任意に少なくとも1個のさらなるヘテロ原子によって中断されかつ全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有し、および任意に少なくとも1個のさらなるヘテロ原子によって中断されかつ全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、少なくとも1個のさらなる任意に置換された、飽和または不飽和または芳香族の環に任意に融合されていてよい、任意に置換された、飽和または不飽和または芳香族の環を形成し、
A1は、CR6またはNであり、
A2は、CR7またはNであり、
A3は、CR8またはNであり、
A4は、CR9またはNであり、
R6、R7、R8、R9は、それぞれ独立して、水素、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ1〜20個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ3〜20個の炭素原子を有する、置換または非置換のシクロアルキル残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ3〜20個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、置換または非置換のヘテロシクロアルキル残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ6〜30個の炭素原子を有する、置換または非置換のアリール基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、置換または非置換のヘテロアリール残基、供与体作用または受容体作用を有する基であり、
または
R6およびR7、R7およびR8またはR8およびR9は、これらが結合される炭素原子と一緒になって、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有し、かつ任意に、少なくとも1個のさらなるヘテロ原子によって中断されかつ全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、少なくとも1個のさらなる任意に置換された、飽和または不飽和または芳香族の環に任意に融合されていてよい、任意に置換された、飽和、不飽和または芳香族の環を形成し、
pは、0または1であり、
R10は、独立して、少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含みかつ1〜20個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ3〜20個の炭素原子を有する、置換または非置換のシクロアルキル残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ6〜30個の炭素原子を有する、置換または非置換のアリール残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、置換または非置換のヘテロアリール残基であり、
または
2個のR10基は、これらが結合される炭素原子と一緒になって、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断されかつ全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、飽和または不飽和の、任意に置換された環を形成し、
Kは、非荷電の一座または二座配位子であり、
Lは、モノアニオン性またはジアニオン性配位子、好ましくはモノアニオン性配位子であり、これは、一座または二座であってよく、
mは、0、1または2であり、ここでmが2である場合には、K配位子は、同一でも異なっていてもよく、
oは、0、1または2であり、ここでoが2である場合には、L配位子は、同一でも異なっていてもよく、
但し、次の一般式(A)
Y'は、NR1'、O、SまたはC(R10')2であり、
A2'、A3'、A4'、A5'は、それぞれ独立して、NまたはCであり、ここで、2個のA'は、窒素原子でありかつ少なくとも1個の炭素原子は、前記環内の2個の窒素原子の間に存在し、
R1'は、任意に少なくとも1個の官能基を含み、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、かつ1〜20個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル残基、6〜30個の炭素原子を有する、置換または非置換のアリール残基、全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、置換または非置換のヘテロアリール残基であり、
A2'、A3'、A4'および/またはA5'がNであるならば、R2'、R3'、R4'、R5'は、それぞれ非共有電子対であるか、またはA2'、A3'、A4'および/またはA5'がCであるならば、R2'、R3'、R4'、R5'は、それぞれ独立して水素、任意に少なくとも1個の官能基を含み、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、かつ1〜20個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル残基、6〜30個の炭素原子を有する、置換または非置換のアリール残基、全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、置換または非置換のヘテロアリール残基、供与体作用または受容体作用を有する基であり、
または
R3'およびR4'は、A3'およびA4'と一緒になって、任意に少なくとも1個のさらなるヘテロ原子によって中断され、かつ全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、任意に置換された不飽和環を形成し、
R6'、R7'、R8'、R9'は、それぞれ独立して、水素、任意に少なくとも1個の官能基を含み、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断されかつ1〜20個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝鎖状アルキル残基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル残基、3〜20個の炭素原子を有するシクロヘテロアルキル残基、6〜30個の炭素原子を有する、置換または非置換のアリール残基、全部で5〜18個の炭素原子を有する、置換または非置換のヘテロアリール残基、供与体作用または受容体作用を有する基であり、
または
R6'およびR7'、R7'およびR8'、またはR8'およびR9'は、これらが結合される炭素原子と一緒になって、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断された、全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、飽和、不飽和または芳香族の、任意に置換された環を形成し、
および/または
A5'がCであるならば、R5'およびR6'は、一緒になって、ヘテロ原子、芳香族単位、ヘテロ芳香族単位および/または官能基を含みかつ全部で1〜30個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、飽和または不飽和の直鎖状または分枝鎖状の橋を形成し、前記橋には、任意に、炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、置換または非置換の5〜8員環が融合されており、
R10'は、独立して、任意に少なくとも1個の官能基を含み、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断されかつ1〜20個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、3〜20個の炭素原子を有するシクロアルキル残基、6〜30個の炭素原子を有する置換または非置換のアリール残基、全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換または非置換のヘテロアリール残基である)の配位子Lを除くものとする〕の金属カルベン錯体。 - 一般式(I)中で、Lが一般式(II)
A9は、CR12またはNであり、
A10は、CR13またはNであり、
R11は、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ1〜20個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ3〜20個の炭素原子を有する、置換または非置換のシクロアルキル残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ3〜20個の炭素原子を有する、置換または非置換のヘテロシクロアルキル残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ6〜30個の炭素原子を有する、置換または非置換のアリール残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、置換または非置換のヘテロアリール残基であり、
R12、R13は、それぞれ独立して、水素、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ1〜20個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ3〜20個の炭素原子を有する、置換または非置換のシクロアルキル残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ3〜20個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、置換または非置換のヘテロシクロアルキル残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ6〜30個の炭素原子を有する、置換または非置換のアリール残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、置換または非置換のヘテロアリール残基、供与体作用または受容体作用を有する基であり、
A5は、CR14またはNであり、
A6は、CR15またはNであり、
A7は、CR6またはNであり、
A8は、CR17またはNであり、
R14、R15、R16、R17は、それぞれ独立して、水素、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ1〜20個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ3〜20個の炭素原子を有する、置換または非置換のシクロアルキル残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ3〜20個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、置換または非置換のヘテロシクロアルキル残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ6〜30個の炭素原子を有する、置換または非置換のアリール残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、置換または非置換のヘテロアリール残基、供与体作用または受容体作用を有する基であるか、
または
R14およびR15、R15およびR16、またはR16およびR17は、これらが結合される炭素原子と一緒になって、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、かつ全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、不飽和または芳香族の、任意に置換された環を形成し、
および/または
R12およびR13は、これらが結合されるA9およびA10と一緒になって、任意に正確に1個のヘテロ原子または2個の隣接したヘテロ原子によって中断され、かつ全部で5〜18個の炭素原子を有する、不飽和または芳香族の、任意に置換された環を形成し、
および/または
A9がCR12であるならば、R12およびR17は、一緒になって、任意にヘテロ原子、芳香族単位、ヘテロ芳香族単位および/または官能基を含みかつ全部で1〜30個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、飽和または不飽和の直鎖状または分枝鎖状の橋を形成し、前記橋には、任意に炭素原子および/またはヘテロ原子を含む、置換または非置換の、5〜8員環が融合されており、
qは、0または1である〕のカルベン配位子であり、
ここで、式(I)中のoが2である場合には、式(II)のカルベン配位子Lは、同一でも異なっていてもよい、請求項1記載の金属カルベン錯体。 - 一般式(I)中で、Lが式(B)
R51は、そのつど独立して、1〜6個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、有利にメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、CF3、6〜20個の炭素原子を有する、置換または非置換のアリール残基、有利に非置換のフェニルまたは2,6−ジアルキルフェニル、全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、置換または非置換のヘテロアリール残基であり、
R52は、水素、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、6〜20個の炭素原子を有する置換または非置換のアリール残基、有利に水素であり、ここで、式(B)の配位子は、例えばアセチルアセトナトまたはヘキサフルオロアセチルアセトナトである〕の配位子、
ピコリナト、サリチラト8−ヒドロキシキノラトおよび
一般式(III)
上記式中、一般式(III)の配位子における符号は、それぞれ次のように規定される:
Dは、それぞれ独立して、CR18またはN、有利にCR18であり、
Wは、C、N、有利にCであり、
Eは、それぞれ独立して、CR19、N、NR20、有利にCR19またはNであり、
Gは、CR21、N、NR22、S、O、有利にNR21であり、
R18、R19、R21は、それぞれ独立して、水素、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ1〜20個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ3〜20個の炭素原子を有する、置換または非置換のシクロアルキル残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ3〜20個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、置換または非置換のヘテロシクロアルキル残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ6〜30個の炭素原子を有する、置換または非置換のアリール残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、置換または非置換のヘテロアリール残基、供与体作用または受容体作用を有する基であるか、
または、そのつど2個のR18、R19、R21残基は、これらが結合される炭素原子と一緒になって、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断されかつ全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、飽和、不飽和または芳香族の、任意に置換された環を形成し、
R20、R22は、それぞれ独立して、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ1〜20個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ3〜20個の炭素原子を有する、置換または非置換のシクロアルキル残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ3〜20個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、置換または非置換のヘテロシクロアルキル残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ6〜30個の炭素原子を有する、置換または非置換のアリール残基、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、置換または非置換のヘテロアリール残基、供与体作用または受容体作用を有する基、有利にo,o'−ジアルキル化アリール残基であり、
ここで、湾曲した実線は、D基の1つとG基との間の任意の橋であり、ここでこの橋は、以下のように規定されてよい:
アルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、アルキニレン、アルケニレン、NR23、O、S、SiR24R25、CR50=Nおよび(CR26R27)d、ここで1個以上の非隣接(CR26R27)基は、NR23、O、S、SiR24R25によって置き換えられていてよく、
dは、2〜10であり、
および
R24、R25、R26、R27、R50は、
それぞれH、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アルケニル、アルキニルであり、
ここで、式(I)中のoが2である場合には、配位子Lは、同一でも異なっていてもよい、請求項1記載の金属カルベン錯体。 - Mが、Irであり、
nが、1、2または3、有利に3であり、その際に単数または複数の配位子
Yが、NR1であり、
R1が、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、5〜20個の炭素原子を有する置換または非置換のシクロアルキル残基、6〜30個の炭素原子を有する置換または非置換のアリール残基、全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換または非置換ヘテロアリール残基であり、
R2、R3、R4が、独立して、水素、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、6〜30個の炭素原子を有する置換または非置換のアリール残基、全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換または非置換のヘテロアリール残基、ハロゲン残基、有利にF、Cl、より有利にF、CF3、CNおよびSiMe3から選択された、供与体作用または受容体作用を有する基であるか、
または
R2およびR3またはR3およびR4は、これらが結合される炭素原子と一緒になって、任意に少なくとも1個のさらなるヘテロ原子によって中断され、全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有し、かつ任意に少なくとも1個のさらなるヘテロ原子によって中断されかつ全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、少なくとも1個のさらなる任意に置換された、飽和または不飽和または芳香族の環に任意に融合されていてよい、任意に置換された、不飽和または飽和または芳香族の環を形成し、
pは、1であり、
A1は、CR6であり、
A2は、CR7であり、
A3は、CR8であり、
A4は、CR9であり、
R6、R7、R8、R9は、それぞれ独立して、水素、少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、任意に少なくとも1個の官能基を含み、かつ1〜20個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、6〜30個の炭素原子を有する、置換または非置換のアリール残基、全部で5〜18個の炭素原子を有する、置換または非置換のヘテロアリール残基、ハロゲン残基、有利にF、Cl、より有利にF、CF3、CNおよびSiMe3から選択された、供与体作用または受容体作用を有する基であるか、
または
R6およびR7またはR7およびR8またはR8およびR9は、これらが結合される炭素原子と一緒になって、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断され、全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有し、かつ任意に少なくとも1個のさらなるヘテロ原子によって中断されかつ全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、少なくとも1個のさらなる任意に置換された、飽和または不飽和または芳香族の環に任意に融合されていてよい、任意に置換された、飽和または不飽和または芳香族の環を形成し、
Lは、有利に請求項2記載の一般式(II)のカルベン配位子、
式(B)
ピコリネート、サリチラト、8−ヒドロキシキノレートおよび一般式(III)のヘテロ環式非カルベン配位子からなる群から選択された、モノアニオン性二座配位子であり、
上記式中、
R51は、そのつど独立して、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、有利にメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、CF3、6〜20個の炭素原子を有する置換または非置換のアリール残基、有利に非置換のフェニルまたは2,6−ジアルキルフェニル、全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換または非置換のヘテロアリール残基であり、
R52は、水素、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、6〜20個の炭素原子を有する置換または非置換のアリール残基、有利に水素であり、
mは、0であり、
oは、0、1または2、有利に0である、請求項1から4までのいずれか1項に記載の金属カルベン錯体。 - Mが、Irであり、
nが3であり、その際に単数または複数の配位子
Yが、NR1であり、
R1が、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、5〜20個の炭素原子を有する置換または非置換のシクロアルキル残基、6〜30個の炭素原子を有する置換または非置換のアリール残基、全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換または非置換ヘテロアリール残基であり、
R2、R3、R4が、独立して、水素、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、6〜30個の炭素原子を有する置換または非置換のアリール残基、殊にo,o'−ジアルキル化フェニル残基または非置換のフェニル残基、全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換または非置換のヘテロアリール残基、ハロゲン残基、有利にF、Cl、より有利にF、CF3、CNおよびSiMe3から選択された、供与体作用または受容体作用を有する基であるか、
または
R2およびR3またはR3およびR4は、これらが結合される炭素原子と一緒になって、任意に少なくとも1個のさらなるヘテロ原子によって中断され、全部で5〜7個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有し、かつ任意に少なくとも1個のさらなるヘテロ原子によって中断されかつ全部で5〜7個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、少なくとも1個のさらなる任意に置換された、飽和または不飽和または芳香族の環に任意に融合されていてよい、任意に置換された、不飽和または飽和または芳香族の環を形成し、
pは、1であり、
A1は、CR6であり、
A2は、CR7であり、
A3は、CR8であり、
A4は、CR9であり、
R6、R7、R8、R9は、それぞれ独立して、水素、1〜20個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、6〜30個の炭素原子を有するアリール残基、ハロゲン残基、有利にF、Cl、より有利にF、CF3、CNおよびSiMe3から選択された、供与体作用または受容体作用を有する基であるか、
または
R6およびR7、R7およびR8またはR8およびR9は、これらが結合される炭素原子と一緒になって、任意に1個の窒素原子または酸素原子によって中断され、全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有し、かつ任意に1個の窒素原子または酸素原子によって中断されかつ全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する、少なくとも1個のさらなる任意に置換された芳香環に任意に融合されていてよい、任意に置換された芳香環を形成し、
Lは、一般式(II)のカルベン配位子、式(B)
R51は、そのつど独立して、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、有利にメチル、エチル、イソプロピル、t−ブチル、CF3、6〜20個の炭素原子を有する置換または非置換のアリール残基、有利に非置換のフェニルまたは2,6−ジアルキルフェニル、全部で5〜18個の炭素原子および/またはヘテロ原子を有する置換または非置換のヘテロアリール残基であり、
R52は、水素、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基、6〜20個の炭素原子を有する置換または非置換のアリール残基、有利に水素であり、
ここで、式(B)の配位子は、例えばアセチルアセトナトまたはヘキサフルオロアセチルアセトナトである〕の配位子、
ピコリネート、サリチラト、8−ヒドロキシキノレートおよび一般式(III)のヘテロ環式非カルベン配位子からなる群から選択されたモノアニオン性二座配位子であり、
mは、0であり、
oは、0、1または2である、請求項1から5までのいずれか1項に記載の金属カルベン錯体。 - 請求項1から6までのいずれか1項に記載の金属カルベン錯体の製造法であって、Mを含む適した化合物を一般式(IV)または(V)
R28は、独立して、SiR29R30R31、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり、
Xは、F、Cl、Br、I、PF6、BF4であり、
R29、R30、R31は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルである〕の化合物と接触させることによる、前記方法。 - 請求項1から6までのいずれか1項に記載の、少なくとも1つの金属カルベン錯体を含む有機電子構成部品。
- 有機電子構成部品が有機発光ダイオード(OLED)、有機光電池(OPV)、有機電界効果トランジスタ(OFET)および発光電気化学セル(LEEC)から選択される、請求項8記載の有機電子構成部品。
- 有機電子構成部品が請求項1から5までのいずれか1項に記載の少なくとも1つの金属カルベン錯体を含む発光層を有するOLEDである、請求項9記載の有機電子構成部品。
- 有機電子構成部品が請求項1から6までのいずれか1項に記載の少なくとも1つの金属カルベン錯体、および式(X)
Tは、NR57、S、OまたはPR57、有利にSまたはO、より有利にOであり、
R57は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり、
Q'は、−NR58R59、−SiR70R71R72、−P(O)R60R61、−PR62R63、−S(O)2R64、−S(O)R65、−SR66または−OR67、有利に−NR58R59、より有利に
R68、R69は、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリール、有利にメチル、カルバゾリル、ジベンゾフリルまたはジベンゾチエニルであり、
y、zは、それぞれ独立して、0、1、2、3または4、有利に0または1であり、
R55、R56は、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、SiR70R71R72、Q'基または供与体作用もしくは受容体作用を有する基であり、
a''は、0、1、2、3または4であり、
b'は、0、1、2または3であり、
R58、R59は、窒素原子と一緒になって、3〜10個の環原子を有しかつ非置換であってよいかまたはアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよび供与体作用または受容体作用を有する基から選択された1個以上の置換基によって置換されていてよく、および/または3〜10個の環原子を有する、1個以上のさらなる環式基に融合されていてよい環式基を形成し、ここで、融合された基は、非置換であってよいかまたはアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよび供与体作用または受容体作用を有する基から選択された1個以上の置換基によって置換されていてよく、
R70、R71、R72、R60、R61、R62、R63、R64、R65、R66、R67は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルである〕の少なくとも1つの化合物を含むOLEDであるか、
または
一般式(X)の2個の単位が1個の結合またはOを介して、少なくとも1個のヘテロ原子によって任意に中断された、直鎖状または分枝鎖状、飽和または不飽和の橋により、互いに架橋されている、請求項9または10記載の有機電子構成部品。 - 式(XI)または(XI*)
Tは、NR57、S、OまたはPR57であり、
R57は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり、
Q'は、−NR58R59、−SiR70R71R72,−P(O)R60R61、−PR62R63、−S(O)2R64、−S(O)R65、−SR66または−OR67であり、
R70、R71、R72は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはOR73であり、
R55、R56は、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、Q'基または供与体作用もしくは受容体作用を有する基であり、
式(XI)の化合物に対するa'、b'は、それぞれ独立して、0、1、2、3であり、式(XI*)の化合物に対して、a'は0、1、2であり、かつb'は0、1、2、3、4であり、
R58、R59は、窒素原子と一緒になって、3〜10個の環原子を有しかつ非置換であってよいかまたはアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよび供与体作用または受容体作用を有する基から選択された1個以上の置換基によって置換されていてよく、および/または3〜10個の環原子を有する、1個以上のさらなる環式基に融合されていてよい環式基を形成し、ここで、融合された基は、非置換であってよいかまたはアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよび供与体作用または受容体作用を有する基から選択された1個以上の置換基によって置換されていてよく、
R73は、それぞれ独立して、任意にOR77基によって置換された、SiR74R75R76、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり、
R77は、それぞれ独立して、SiR74R75R76、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルであり、
R60、R61、R62、R63、R64、R65、R66、R67、R74、R75、R76は、
それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルである〕の少なくとも1つの化合物を含むか、
または
一般式(XI)および/または(XI*)の2個の単位が、任意に少なくとも1個のヘテロ原子によって中断されたかまたはOを介して中断された、直鎖状または分枝鎖状、飽和または不飽和の橋により、互いに架橋されており、ここで、一般式(XI)および/または(XI*)中の前記橋は、そのつどR71ではなくケイ素原子に結合されている、請求項11記載の有機電子構成部品。 - 有機電子構成部品が請求項1から6までのいずれか1項に記載の少なくとも1つの金属カルベン錯体および請求項11または12記載の式(X)および/または(XI)または(XI*)の少なくとも1つのマトリックス材料を含むエミッション層を有するOLEDである、請求項11または12記載の有機電子構成部品。
- 有機電子構成部品が請求項1から6までのいずれか1項に記載の1つ以上の金属カルベン錯体からなるエミッション層を有するOLEDである、請求項10記載の有機電子構成部品。
- 請求項9から14までのいずれか1項に記載の有機電子構成部品における少なくとも1つのOLEDを有する、固定型視覚表示装置、可動型視覚表示装置および照明手段からなる群から選択されたデバイス。
- OLEDにおける、請求項1から6までのいずれか1項に記載の金属カルベン錯体の使用。
- 金属カルベン錯体がエミッター、マトリックス材料、電荷輸送材料および/または電荷ブロッカーとして使用される、請求項16記載の使用。
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