JP2010540656A - 三座配位子をもつ錯体 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2007年10月4日に出願した米国出願番号11/973,265号の一部継続出願であり、これを参照により本願に援用する。
本発明は、少なくとも1つのカルベン-金属結合を介して金属中心に結合した少なくとも1つの三座配位子を有する燐光有機金属発光物質を含む発光層を有する有機発光デバイスを目的としている。好ましい態様では、この発光物質は、金属中心に結合した、同じであるか又は異なっていてもよい2つの三座配位子を含み、その三座配位子の少なくとも1つがカルベン-金属結合を有している。
Mは、第二又は第三周期の遷移金属であり;
Lは、補助配位子であり;
環Aは以下の
(a)3〜5個の環ヘテロ原子を有する8〜12員ビシクロ基;
(b)3〜6個の環ヘテロ原子を有する11〜18員トリシクロ基;
(c)11〜14員の縮合トリシクロ基;及び
(d)14〜18員の縮合テトラシクロ基、
からなる群から選択され;
各RAは独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
aは0〜4であり;
環Bは、5又は6員環基、8〜12員ビシクロ基、11〜18員トリシクロ基、11〜14員縮合トリシクロ基、及び14〜18員縮合テトラシクロ基から選択され;
各RBは独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
bは0〜4であり;
X1はC-R1及びNから選択され;
X2はC-R2及びNから選択され;
X3はC-R3及びNから選択され;
R1、R2、及びR3は独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
あるいは、R1及びR2、又はR2及びR3は、一緒になって、5又は6員環基、8〜10員の縮合ビシクロ基、11〜14員の縮合トリシクロ基を形成してもよく、それらの環は任意選択で、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから独立に選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよく;
それに加えて又はそれに代えて、R1及びRBは一緒になって、5又は6員環基、あるいは8〜10員の縮合ビシクロ基を形成してもよく;
それに加えて又はそれに代えて、R3及びRAは一緒になって、5又は6員環基、あるいは8〜10員の縮合ビシクロ基を形成していてもよく;
各R’は独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
各R’’は独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、及びアラルキルから選択され;
nは1又は2であり;且つ
mは0〜3であり、nが1である場合はmは1〜3であり、nが2である場合はmは0である。
一般にOLEDは、アノードとカソードの間に配置され且つこれらと電気的に接続された少なくとも1つの有機層を含む。電流が流された場合、その有機層(単数又は複数)中にアノードは正孔を注入し、カソードは電子を注入する。注入された正孔と電子は、それぞれ反対に帯電した電極に向かって移動する。同じ分子上に電子と正孔が局在した場合、励起エネルギー状態を有する、局在化した電子-正孔対である「励起子」が形成される。この励起子が発光機構によって緩和する時に光が発せられる。ある場合には、励起子はエキシマー又はエキシプレックス上に局在することもできる。非放射機構、例えば熱緩和も起こることがあるが、通常は好ましくないと考えられている。
Mは、第二又は第三周期の遷移金属であり;
Lは、補助配位子であり;
環Aは以下の
(a)3〜5個の環ヘテロ原子を有する8〜12員ビシクロ基;
(b)3〜6個の環ヘテロ原子を有する11〜18員トリシクロ基;
(c)11〜14員の縮合トリシクロ基;及び
(d)14〜18員の縮合テトラシクロ基、
からなる群から選択され;
各RAは独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
aは0〜4であり;
環Bは、5又は6員環基、8〜12員ビシクロ基、11〜18員トリシクロ基、11〜14員の縮合トリシクロ基、及び14〜18員の縮合テトラシクロ基から選択され;
各RBは独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
bは0〜4であり;
X1はC-R1及びNから選択され;
X2はC-R2及びNから選択され;
X3はC-R3及びNから選択され;
R1、R2、及びR3は独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
あるいは、R1及びR2、又はR2及びR3は、一緒になって、5又は6員環基、8〜10員の縮合ビシクロ基、11〜14員の縮合トリシクロ基を形成してもよく、それらの環は任意選択で、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから独立に選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよく;
それに加えて又はそれに代えて、R1及びRBは一緒になって、5又は6員環基、あるいは8〜10員の縮合ビシクロ基を形成してもよく;
それに加えて又はそれに代えて、R3及びRAは一緒になって、5又は6員環基、あるいは8〜10員の縮合ビシクロ基を形成していてもよく;
各R’は独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
各R’’は独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、及びアラルキルから選択され;
nは1又は2であり;且つ
mは0〜3であり、nが1である場合はmは1〜3であり、nが2である場合はmは0である。
Mは、第二又は第三周期の遷移金属であり;
Lは、補助配位子であり;
環Aは以下の
(a)3〜5個の環ヘテロ原子を有する8〜12員ビシクロ基;
(b)3〜6個の環ヘテロ原子を有する11〜18員トリシクロ基;
(c)11〜14員の縮合トリシクロ基;及び
(d)14〜18員の縮合テトラシクロ基、
からなる群から選択され;
各RAは独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
aは0〜4であり;
環Bは以下の
(a)3〜5個の環ヘテロ原子を有する8〜12員ビシクロ基;
(b)3〜6個の環ヘテロ原子を有する11〜18員トリシクロ基;
(c)11〜14員の縮合トリシクロ基;及び
(d)14〜18員の縮合テトラシクロ基、
からなる群から選択され;
各RBは独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
bは0〜4であり;
X1はC-R1及びNから選択され;
X2はC-R2及びNから選択され;
X3はC-R3及びNから選択され;
R1、R2、及びR3は独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
あるいは、R1及びR2、又はR2及びR3は、一緒になって、5又は6員環基、8〜10員の縮合ビシクロ基、11〜14員の縮合トリシクロ基を形成してもよく、それらの環は任意選択で、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから独立に選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよく;
それに加えて又はそれに代えて、R1及びRBは一緒になって、5又は6員環基、あるいは8〜10員の縮合ビシクロ基を形成してもよく;
それに加えて又はそれに代えて、R3及びRAは一緒になって、5又は6員環基、あるいは8〜10員の縮合ビシクロ基を形成していてもよく;
各R’は独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
各R’’は独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、及びアラルキルから選択され;
nは1又は2であり;且つ
mは0〜3であり、nが1である場合はmは1〜3であり、nが2である場合はmは0である。
Mは、第二又は第三周期の遷移金属であり;
Lは、補助配位子であり;
Y1はN及びC-R4から選択され;
Y2はN及びC-R5から選択され;
R4及びR5は独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
あるいは、R4及びR5は一緒になって、5又は6員環基、8〜10員の縮合ビシクロ基、11〜14員の縮合トリシクロ基を形成してもよく、それらの環は任意選択で、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから独立に選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよく;
R12は、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、及びC(O)R’から選択され;
Z1はN及びC-R6から選択され;
Z2はN及びC-R7から選択され;
R6及びR7は独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
あるいは、R6及びR7は一緒になって、5又は6員環基、8〜10員の縮合ビシクロ基、11〜14員の縮合トリシクロ基を形成してもよく、それらの環は任意選択で、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから独立に選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよく;
R22は、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、及びC(O)R’から選択され;
X1はC-R1及びNから選択され;
X2はC-R2及びNから選択され;
X3はC-R3及びNから選択され;
R1、R2、及びR3は独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
あるいは、R1及びR2、又はR2及びR3は、一緒になって、5又は6員環基、8〜10員の縮合ビシクロ基、11〜14員の縮合トリシクロ基を形成してもよく、それらの環は任意選択で、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから独立に選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよく;
それに加えて又はそれに代えて、R1及びR6は一緒になって、5又は6員環基、あるいは8〜10員の縮合ビシクロ基を形成してもよく;
それに加えて又はそれに代えて、R3及びR4は一緒になって、5又は6員環基、あるいは8〜10員の縮合ビシクロ基を形成していてもよく;
各R’は独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
各R’’は独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、及びアラルキルから選択され;
nは1又は2であり;且つ
mは0〜3であり、nが1である場合はmは1〜3であり、nが2である場合はmは0である。
Mは、第二又は第三周期の遷移金属であり;
点線は任意選択によって場合によっては二重結合を表し;
X2はC-R2又はNであり;
R2は、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
R5は、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
R7は、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
R12は、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、及びC(O)R’から選択され;
R13及びR14は独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
それに加えて又はそれに代えて、R13及びR14は縮合した5又は6員環基を形成してもよく、その縮合環は任意選択で、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから独立に選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよく;
R22は、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、及びC(O)R’から選択され;
R23及びR24は独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
それに加えて又はそれに代えて、R23及びR24は、縮合した5又は6員環基を形成してもよく、この縮合環基は任意選択で、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから独立に選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよく;
各R’は独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
各R’’は独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、及びアラルキルから選択される。
本明細書で用いるように、材料(物質)をいう略語は以下のとおりである。
CBP: 4,4’-N,N-ジカルバゾール-ビフェニル
m-MTDATA: 4,4’,4’’-トリス(3-メチルフェニルフェニルアミノ)トリフェニルアミン
Alq3: 8-トリス-ヒドロキシキノリンアルミニウム
Bphen: 4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン
n-BPhen: n-ドープ型BPhen(リチウムでドープ)
F4-TCNQ: テトラフルオロ-テトラシアノ-キノジメタン
p-MTDATA: p-ドープ型m-MTDATA(F4-TCNQでドープ)
Ir(ppy)3: トリス(2-フェニルピリジン)イリジウム
Ir(ppz)3: トリス(1-フェニルピラゾロト,N,C(2’)イリジウム(III)
BCP: 2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン
TAZ: 3-フェニル-4-(1’-ナフチル)-5-フェニル-1,2,4-トリアゾール
CuPc: 銅フタロシアニン
ITO: インジウムスズオキシド
NPD: N,N’-ジフェニル-N,N’-ジ(1-ナフチル)-ベンジジン
TPD: N,N’-ジフェニル-N,N’-ジ(3-トリル)-ベンジジン
BAlq: アルミニウム(III)ビス(2-メチル-8-ヒドロキシキノリナート)4-フェニルフェノラート
mCP: 1,3-N,N-ジカルバゾール-ベンゼン
DCM: 4-(ジシアノエチレン)-6-(4-ジメチルアミノスチリル-2-メチル)-4H-ピラン
DMQA: N,N’-ジメチルキナクリドン
PEDOT:PSS: ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)とポリスチレンスルホネート(PSS)の水性分散物
DTB: 3,3-ジ(トリフェニレン-2-イル)ビフェニル
HIL4: fac-トリス[2-(3-メチル-2-ピリジニル-κN)フェニル-κC]イリジウム(III)
1000 mLの三ツ口丸底フラスコに3.6 gのトリフェニルホスフィンと100 mLのエタノールを仕込んだ。この混合物を加熱還流させ、1.0 gのヘキサクロロオスミウム酸アンモニウムを添加した。50 mLのエタノール中の0.43 gの水素化ホウ素ナトリウムの溶液をつぎに滴下して添加した。反応物を30分間還流させ、次に室温に冷却した。灰白色固体を減圧濾過によって集めた。この固体を、エタノール、水、エタノール、及びヘキサンで順に洗浄した。
es−4の合成
es−7の調製
三ツ口フラスコに、3,5-ジブロモベンゾニトリル(1 g, 3.86 mmol)、Nl-フェニルベンゼン-1,2-ジアミン(1.42 g, 7.72 mmol)、Pd2(dba)3(530 mg, 0.58 mmol)、(2-ビフェニル)ジ-t-ブチルホスフィン(345.5 mg, 1.158 mmol)、ナトリウムt-ブトキシド(1 g, 10.81 mmol)、及び無水トルエン(70 mL)を仕込んだ。この反応混合物を、窒素下で24時間、室温にて撹拌した。反応混合物を氷浴で0℃に冷却し、1M HCl(10.81 mL)のエーテル溶液を反応混合物中に添加した。反応混合物を濾過し、沈殿物を集め、さらに精製することなく次にステップに用いた。
250 mLの丸底フラスコに、ステップ1からの生成物(1.8 g, 3.86 mmol)、オルトギ酸トリエチル(125 mL)、濃HCl(1 mL)、及びギ酸(数滴)を仕込んだ。この反応物を80℃に16時間加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィー(100%塩化メチレンから、塩化メチレン中13%メタノール)にかけて、所望する配位子塩(1.082 g, 50%)を得た。
100 mLの丸底フラスコに、配位子(1.12 g, 2 mmol)、酸化銀(1.39 g, 6 mmol)、(PPh3)3OsCl2(1.048 g, 1 mmol)、及び無水DMF(50 mL)を仕込んだ。反応物を150℃に窒素下で1.5時間加熱した。反応混合物を濾過し、沈殿物を酢酸エチルで洗浄した。濾液を濃縮し、カラムクロマトグラフィー(SiO2, トリエチルアミンでの前処理, ヘキサン中5% CH2Cl2から、ヘキサン中50%のCH2Cl2)にかけて、es−7(72 mg, 6%)を得た。
es−8の合成
es−9の合成
三ツ口フラスコに、3,5-ジブロモベンゾニトリル(50 g, 0.19 mmol)、1,2,4-トリアゾール(26.5 g, 0.38 mmol)、ヨウ化銅(3.62 g, 0.019 mmol)、トランス-N,N’-ジメチルシクロヘキサン-1,2-ジアミン(5.4 g, 0.038 mmol)、リン酸カリウム(無水, 161.3 g, 0.76 mole)、及び無水DMF(600 mL)を仕込んだ。この反応混合物を窒素下で撹拌し且つ110℃に24時間加熱し、次に室温に冷却した。固体を濾過し、DMFで洗浄した。一緒にした濾液と洗浄液を、減圧下で濃縮した。残留固体を酢酸エチルで洗浄し、昇華によって精製して所望の生成物を得た。
1リットルの丸底フラスコに、ステップ1からの生成物(16.2 g, 0.068 mole)、1-ヨードヘキサン(144.2 g, 0.68 mole)、及び無水DMF(350 mL)を仕込んだ。この反応混合物をオイルバス中で150℃(バス温)に18時間加熱した。これを次に冷やし、減圧下で濃縮した。残留固体をメタノールから再結晶して配位子を得た(27.6 g, 62%)。
500 mLの丸底フラスコに、配位子(11.18g, 16.89 mmole)、酸化銀(7.83 g, 33.78 mmol)、(PPh3)3OsCl2(8.85 g, 8.44 mmole)、及び無水DMF(300 mL)を仕込んだ。反応物を150℃に窒素下で1時間加熱した。反応混合物を濾過し、沈殿物を塩化メチレンで洗浄した。濾液を濃縮し、カラムクロマトグラフィー(トリエチルアミンで前処理したSiO2, ヘキサン中25%のCH2Cl2からヘキサン中50%のCH2Cl2)にかけて、es−9(910 mg, 22%)を得た。
500 mLの三ツ口丸底フラスコに、1,3-ジヨードベンゼン(10 g, 0.03 mmol)、tert-ブチルカルバゼート(9.5 g, 0.072 mole)、ヨウ化銅(0.57 g, 0.003 mole)、1,10-フェナントロリン(2.16 g, 0.012 mole)、炭酸セシウム(27.36 g, 0.084 mole)、及び400 mLの無水DMFを仕込んだ。この反応混合物を80℃に21時間加熱した。反応混合物を400 mLの水で希釈し、塩化メチレンで抽出した。有機層を乾燥するまで濃縮し、カラムクロマトグラフィーによって精製して、所望の化合物(11.3 g)を得た。
500 mLの三ツ口丸底フラスコに、アニリン(25.4 g, 0.27 mole)、トリエチルアミン(27.69 g, 0.27 mole)、及び370 mLのTHFを仕込んだ。50 gの2,4,6-トリメチルベンゾイルクロライドを0℃で滴下して添加した。反応混合物を夜通し撹拌し、60 gの所望の生成物を得た。
ステップ2からのアミド2 gを7 mlの塩化チオニルに溶かし、78℃で1時間加熱した。反応混合物を乾燥するまで濃縮し、次のステップで用いた。
ステップ3からのイミドイルクロライドを5 mLのTHFに溶かした。Boc-保護したヒドラジン(1.41 g, 4.179 mmole)とトリエチルアミン(1.16 mL, 8.36 mmole)の溶液を-10℃で滴下して添加した。反応物を次に室温で夜通し撹拌した。反応混合物を塩化メチレンで希釈し、0.1N HCl、及び飽和炭酸ナトリウムで洗浄した。有機層を乾燥するまで濃縮し、カラムクロマトグラフィーにかけて、所望の化合物(1.74 g)を得た。
ステップ4からの中間体1.74 gを、ジオキサン中の4N HClに溶かし、その混合物を室温で2.5時間撹拌した。反応混合物を次に乾燥するまで溶媒留去し、次のステップで用いた。
ステップ5からの中間体を、オルトギ酸トリエチル(40 mL)、HCl(2 ml)、及び数滴のギ酸と混合した。反応混合物を80℃で夜通し加熱した。反応混合物を1/3の体積まで濃縮し、沈殿が生じた。反応混合物を濾過し、所望の生成物(1.1 g)を得た。
ステップ6からの中間体1 gを無水メタノール(40 mL)に溶かし、0.5N ナトリウムメトキシド溶液(6.53 mL, 3.26 mmole)を添加し、生成物を濾別した(950 mg)。
500 mLの三ツ口丸底フラスコに、ステップ7からの配位子(6.64 g, 9.98 mmole)、Cl2Os(PPh3)3(2.6 g, 2.49 mmole)、及びm-キシレン(150 mL)を仕込んだ。反応混合物を完全に脱ガスし、夜通し加熱還流させた。反応混合物を濾過し、濾液を乾燥するまで濃縮させた。残留物をカラムクロマトグラフィーにかけて、1.31 gのOs錯体を得た。
本発明の燐光発光物質を含むOLEDは、米国特許出願第11/241,981号においてLinらによって、及び米国特許出願第11/242,025号においてTungらによって記載された方法にしたがって作製できる。
本発明による実施例7(D356)からの燐光発光物質を含むOLEDを作製した。そのデバイス構造は以下のとおりである。
ITO (80 nm)/ HIL4 (10 nm)/ NPD (30 nm)/ mCP: D356, 9% (30 nm)/ mCP (X nm)/ Alq3 (40 nm)/ LiF/ Al
図70を参照されたい。これらのデバイスのデバイス特性を測定し、図71〜75に示している。
Claims (22)
- アノード;
カソード;及び
前記アノードと前記カソードとの間に配置された燐光発光領域とを含み、
前記発光領域が下記式Iを有する発光物質を含む、有機発光デバイス。
Mは、第二又は第三周期の遷移金属であり;
Lは、補助配位子であり;
環Aは以下の
(a)3〜5個の環ヘテロ原子を有する8〜12員ビシクロ基;
(b)3〜6個の環ヘテロ原子を有する11〜18員トリシクロ基;
(c)11〜14員の縮合トリシクロ基;及び
(d)14〜18員の縮合テトラシクロ基、
からなる群から選択され;
各RAは独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
aは0〜4であり;
環Bは、5又は6員環基、8〜12員ビシクロ基、11〜18員トリシクロ基、11〜14員の縮合トリシクロ基、及び14〜18員の縮合テトラシクロ基から選択され;
各RBは独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
bは0〜4であり;
X1はC-R1及びNから選択され;
X2はC-R2及びNから選択され;
X3はC-R3及びNから選択され;
R1、R2、及びR3は独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
あるいは、R1及びR2、又はR2及びR3は、一緒になって、5又は6員環基、8〜10員の縮合ビシクロ基、11〜14員の縮合トリシクロ基を形成してもよく、それらの環は任意選択で、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから独立に選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよく;
それに加えて又はそれに代えて、R1及びRBは一緒になって、5又は6員環基、あるいは8〜10員の縮合ビシクロ基を形成してもよく;
それに加えて又はそれに代えて、R3及びRAは一緒になって、5又は6員環基、あるいは8〜10員の縮合ビシクロ基を形成していてもよく;
各R’は独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
各R’’は独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、及びアラルキルから選択され;
nは1又は2であり;且つ
mは0〜3であり、nが1である場合はmは1〜3であり、nが2である場合はmは0である。 - Mが、Ru、Os、Re、Rh、Ir、Pd、及びPtから選択される、請求項1記載のデバイス。
- MがOs及びRuから選択される、請求項2記載のデバイス。
- MがOsである、請求項3記載のデバイス。
- 前記発光物質が下記式IIを有する、請求項1記載のデバイス。
Mは、第二又は第三周期の遷移金属であり;
環Aは以下の
(a)3〜5個の環ヘテロ原子を有する8〜12員ビシクロ基;
(b)3〜6個の環ヘテロ原子を有する11〜18員トリシクロ基;
(c)11〜14員の縮合トリシクロ基;及び
(d)14〜18員の縮合テトラシクロ基、
からなる群から選択され;
各RAは独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
aは0〜4であり;
環Bは、5又は6員環基、8〜12員ビシクロ基、11〜18員トリシクロ基、11〜14員の縮合トリシクロ基、及び14〜18員の縮合テトラシクロ基から選択され;
各RBは独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
bは0〜4であり;
X1はC-R1及びNから選択され;
X2はC-R2及びNから選択され;
X3はC-R3及びNから選択され;
R1、R2、及びR3は独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
あるいは、R1及びR2、又はR2及びR3は、一緒になって、5又は6員環基、8〜10員の縮合ビシクロ基、11〜14員の縮合トリシクロ基を形成してもよく、それらの環は任意選択で、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから独立に選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよく;
それに加えて又はそれに代えて、R1及びRBは一緒になって、5又は6員環基、あるいは8〜10員の縮合ビシクロ基を形成してもよく;
それに加えて又はそれに代えて、R3及びRAは一緒になって、5又は6員環基、あるいは8〜10員の縮合ビシクロ基を形成していてもよく;
各R’は独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
各R’’は独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、及びアラルキルから選択される。 - MがOsである、請求項5記載のデバイス。
- 前記発光物質が下記式IIIを有する、請求項1記載のデバイス。
Mは、第二又は第三周期の遷移金属であり;
Lは、補助配位子であり;
Y1はN及びC-R4から選択され;
Y2はN及びC-R5から選択され;
R4及びR5は独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
あるいは、R4及びR5は一緒になって、5又は6員環基、8〜10員の縮合ビシクロ基、11〜14員の縮合トリシクロ基を形成してもよく、それらの環は任意選択で、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから独立に選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよく;
R12は、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、及びC(O)R’から選択され;
Z1はN及びC-R6から選択され;
Z2はN及びC-R7から選択され;
R6及びR7は独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
あるいは、R6及びR7は一緒になって、5又は6員環基、8〜10員の縮合ビシクロ基、11〜14員の縮合トリシクロ基を形成してもよく、それらの環は任意選択で、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから独立に選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよく;
R22は、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、及びC(O)R’から選択され;
X1はC-R1及びNから選択され;
X2はC-R2及びNから選択され;
X3はC-R3及びNから選択され;
R1、R2、及びR3は独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
あるいは、R1及びR2、又はR2及びR3は、一緒になって、5又は6員環基、8〜10員の縮合ビシクロ基、11〜14員の縮合トリシクロ基を形成してもよく、それらの環は任意選択で、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから独立に選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよく;
それに加えて又はそれに代えて、R1及びR6は一緒になって、5又は6員環基、あるいは8〜10員の縮合ビシクロ基を形成してもよく;
それに加えて又はそれに代えて、R3及びR4は一緒になって、5又は6員環基、あるいは8〜10員の縮合ビシクロ基を形成していてもよく;
各R’は独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
各R’’は独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、及びアラルキルから選択され;
nは1又は2であり;且つ
mは0〜3であり、nが1である場合はmは1〜3であり、nが2である場合はmは0である。 - MがOsである、請求項7記載のデバイス。
- 前記発光物質が下記式IVを有する、請求項1記載のデバイス。
Mは、第二又は第三周期の遷移金属であり;
点線は任意選択によって場合によっては二重結合を表し;
X2はC-R2又はNであり;
R2は、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
R5は、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
R7は、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
R12は、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、及びC(O)R’から選択され;
R13及びR14は独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
それに加えて又はそれに代えて、R13及びR14は縮合した5又は6員環基を形成してもよく、その縮合環は任意選択で、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから独立に選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよく;
R22は、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、及びC(O)R’から選択され;
R23及びR24は独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
それに加えて又はそれに代えて、R23及びR24は、縮合した5又は6員環基を形成してもよく、この縮合環基は任意選択で、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから独立に選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよく;
各R’は独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
各R’’は独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、及びアラルキルから選択される。 - MがOsである、請求項9に記載のデバイス。
- 下記式Iを有する化合物。
Mは、第二又は第三周期の遷移金属であり;
Lは、補助配位子であり;
環Aは以下の
(a)3〜5個の環ヘテロ原子を有する8〜12員ビシクロ基;
(b)3〜6個の環ヘテロ原子を有する11〜18員トリシクロ基;
(c)11〜14員の縮合トリシクロ基;及び
(d)14〜18員の縮合テトラシクロ基、
からなる群から選択され;
各RAは独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
aは0〜4であり;
環Bは、5又は6員環基、8〜12員ビシクロ基、11〜18員トリシクロ基、11〜14員の縮合トリシクロ基、及び14〜18員の縮合テトラシクロ基から選択され;
各RBは独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
bは0〜4であり;
X1はC-R1及びNから選択され;
X2はC-R2及びNから選択され;
X3はC-R3及びNから選択され;
R1、R2、及びR3は独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
あるいは、R1及びR2、又はR2及びR3は、一緒になって、5又は6員環基、8〜10員の縮合ビシクロ基、11〜14員の縮合トリシクロ基を形成してもよく、それらの環は任意選択で、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから独立に選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよく;
それに加えて又はそれに代えて、R1及びRBは一緒になって、5又は6員環基、あるいは8〜10員の縮合ビシクロ基を形成してもよく;
それに加えて又はそれに代えて、R3及びRAは一緒になって、5又は6員環基、あるいは8〜10員の縮合ビシクロ基を形成していてもよく;
各R’は独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
各R’’は独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、及びアラルキルから選択され;
nは1又は2であり;且つ
mは0〜3であり、nが1である場合はmは1〜3であり、nが2である場合はmは0である。 - Mが、Ru、Os、Re、Rh、Ir、Pd、及びPtから選択される、請求項12記載の化合物。
- MがOs及びRuから選択される、請求項13に記載の化合物。
- MがOsである、請求項14に記載の化合物。
- 下記式IIを有する、請求項12に記載の化合物。
Mは、第二又は第三周期の遷移金属であり;
環Aは以下の
(a)3〜5個の環ヘテロ原子を有する8〜12員ビシクロ基;
(b)3〜6個の環ヘテロ原子を有する11〜18員トリシクロ基;
(c)11〜14員の縮合トリシクロ基;及び
(d)14〜18員の縮合テトラシクロ基、
からなる群から選択され;
各RAは独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
aは0〜4であり;
環Bは、5又は6員環基、8〜12員ビシクロ基、11〜18員トリシクロ基、11〜14員の縮合トリシクロ基、及び14〜18員の縮合テトラシクロ基から選択され;
各RBは独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
bは0〜4であり;
X1はC-R1及びNから選択され;
X2はC-R2及びNから選択され;
X3はC-R3及びNから選択され;
R1、R2、及びR3は独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
あるいは、R1及びR2、又はR2及びR3は、一緒になって、5又は6員環基、8〜10員の縮合ビシクロ基、11〜14員の縮合トリシクロ基を形成してもよく、それらの環は任意選択で、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから独立に選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよく;
それに加えて又はそれに代えて、R1及びRBは一緒になって、5又は6員環基、あるいは8〜10員の縮合ビシクロ基を形成してもよく;
それに加えて又はそれに代えて、R3及びRAは一緒になって、5又は6員環基、あるいは8〜10員の縮合ビシクロ基を形成していてもよく;
各R’は独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
各R’’は独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、及びアラルキルから選択される。 - MがOsである、請求項16に記載の化合物。
- 下記式IIIを有する、請求項12記載の化合物。
Mは、第二又は第三周期の遷移金属であり;
Lは、補助配位子であり;
Y1はN及びC-R4から選択され;
Y2はN及びC-R5から選択され;
R4及びR5は独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
あるいは、R4及びR5は一緒になって、5又は6員環基、8〜10員の縮合ビシクロ基、11〜14員の縮合トリシクロ基を形成してもよく、それらの環は任意選択で、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから独立に選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよく;
R12は、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、及びC(O)R’から選択され;
Z1はN及びC-R6から選択され;
Z2はN及びC-R7から選択され;
R6及びR7は独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
あるいは、R6及びR7は一緒になって、5又は6員環基、8〜10員の縮合ビシクロ基、11〜14員の縮合トリシクロ基を形成してもよく、それらの環は任意選択で、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから独立に選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよく;
R22は、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、及びC(O)R’から選択され;
X1はC-R1及びNから選択され;
X2はC-R2及びNから選択され;
X3はC-R3及びNから選択され;
R1、R2、及びR3は独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
あるいは、R1及びR2、又はR2及びR3は、一緒になって、5又は6員環基、8〜10員の縮合ビシクロ基、11〜14員の縮合トリシクロ基を形成してもよく、それらの環は任意選択で、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから独立に選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよく;
それに加えて又はそれに代えて、R1及びR6は一緒になって、5又は6員環基、あるいは8〜10員の縮合ビシクロ基を形成してもよく;
それに加えて又はそれに代えて、R3及びR4は一緒になって、5又は6員環基、あるいは8〜10員の縮合ビシクロ基を形成していてもよく;
各R’は独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
各R’’は独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、及びアラルキルから選択され;
nは1又は2であり;且つ
mは0〜3であり、nが1である場合はmは1〜3であり、nが2である場合はmは0である。 - MがOsである、請求項18記載の化合物。
- 下記式IVを有する、請求項12記載の化合物。
Mは、第二又は第三周期の遷移金属であり;
点線は任意選択によって場合によっては二重結合を表し;
X2はC-R2又はNであり;
R2は、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
R5は、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
R7は、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
R12は、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、及びC(O)R’から選択され;
R13及びR14は独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
それに加えて又はそれに代えて、R13及びR14は縮合した5又は6員環基を形成してもよく、その縮合環は任意選択で、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから独立に選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよく;
R22は、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、及びC(O)R’から選択され;
R23及びR24は独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
それに加えて又はそれに代えて、R23及びR24は、縮合した5又は6員環基を形成してもよく、この縮合環基は任意選択で、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、O-R’、N(R’)2、SR’、C(O)R’、C(O)OR’、C(O)NR’2、CN、CF3、NO2、SO2R’、SOR’、SO3R’、Si(R’’)3、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから独立に選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよく;
各R’は独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、アリール、及びヘテロアリールから選択され;
各R’’は独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、及びアラルキルから選択される。 - MがOsである、請求項20記載の化合物。
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