JP2014025066A - ポリイミドコポリマーと無機粒子との複合体組成物、この製造方法、これを含む成形品及び前記成形品を備えるディスプレイ装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】イミド繰り返し単位、またはイミド化によってイミド繰り返し単位を形成するアミド酸繰り返し単位を含む第1の繰り返し単位または第2の繰り返し単位、及びアミド繰り返し単位を含む第3の繰り返し単位を含むコポリマーであって、前記コポリマーの少なくとも一方の末端が、置換若しくは非置換のシロキサンまたはシラノール基によって置換されたコポリマーと、無機粒子またはその前駆体と、を含むポリイミドコポリマーと無機粒子との複合体組成物が提供される。
【選択図】図1
Description
R10は、それぞれの繰り返し単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のC1〜C30の脂肪族有機基、置換若しくは非置換のC3〜C30脂環族有機基、置換若しくは非置換のC6〜C30の芳香族有機基、または置換若しくは非置換のC2〜C30のヘテロ環基であり、
R11は、それぞれの繰り返し単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のC6〜C30の芳香族有機基を含み、前記芳香族有機基は、一つの芳香族環であるか、2以上の芳香族環が互いに接合されて縮合環を形成するか、または、2以上の芳香族環が単一結合、またはフルオレニレン基、−O−、−S−、−C(=O)−、−CH(OH)−、−S(=O)2−、−Si(CH3)2−、−(CH2)p−(ここで、1≦p≦10)、−(CF2)q−(ここで、1≦q≦10)、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−または−C(=O)NH−の官能基によって連結されており、
R12及びR13は、同一または異なり、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、エーテル基(−OR208、ここで、R208は、C1〜C10の脂肪族有機基である)、シリル基(−SiR209R210R211、ここで、R209、R210及びR211は、同一または異なり、それぞれ独立して、水素原子、C1〜C10の脂肪族有機基である)、置換若しくは非置換のC1〜C10の脂肪族有機基、またはC6〜C20の芳香族有機基であり、
n7及びn8は、それぞれ独立して、0〜3の整数である。
R1は、それぞれの繰り返し単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のC3〜C30脂環族有機基、置換若しくは非置換のC6〜C30の芳香族有機基、または置換若しくは非置換のC2〜C30のヘテロ環基を含み、
R2は、それぞれの繰り返し単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のC6〜C30の芳香族有機基であり、
R3及びR4は、同一または異なり、それぞれ独立して、水素元素、ハロゲン元素、ヒドロキシ基、エーテル基(−OR200、ここで、R200は、C1〜C10の脂肪族有機基である)、シリル基(−SiR201R202R203、ここで、R201、R202及びR203は、同一または異なり、それぞれ独立して、水素原子、C1〜C10の脂肪族有機基である)、置換若しくは非置換のC1〜C10の脂肪族有機基、またはC6〜C20の芳香族有機基であり、
n1及びn2は、それぞれ独立して、0〜4の整数である。
R5は、それぞれの繰り返し単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のC6〜C30の芳香族有機基であり、
R6及びR7は、同一または異なり、それぞれ独立して、電子吸引基であり、
R8及びR9は、同一または異なり、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、エーテル基(−OR204、ここで、R204はC1〜C10の脂肪族有機基である)、シリル基(−SiR205R206R207、ここで、R205、R206及びR207は、同一または異なり、それぞれ独立して、水素原子、C1〜C10の脂肪族有機基である)、置換若しくは非置換のC1〜C10の脂肪族有機基、またはC6〜C20の芳香族有機基であり、
n3は、1〜4の整数であり、n5は、0〜3の整数であり、n3+n5は、4以下の整数であり、
n4は、1〜4の整数であり、n6は、0〜3の整数であり、n4+n6は、4以下の整数である。
R11、R12、R13、n7及びn8は、前記上記一般式3における説明と同様である。
R18〜R29は同一または異なり、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換のC1〜C10の脂肪族有機基、または置換若しくは非置換のC6〜C20の芳香族有機基であり、
n11及びn14〜n20は、それぞれ独立して、0〜4の整数であり、
n12及びn13は、それぞれ独立して、0〜3の整数である。
R14は、それぞれの繰り返し単位において同一または異なり、それぞれ独立して、−O−、−S−、−C(=O)−、−CH(OH)−、−S(=O)2−、−Si(CH3)2−、−(CH2)p−(ここで、1≦p≦10)、−(CF2)q−(ここで、1≦q≦10)、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−C(=O)NH−、または置換若しくは非置換のC6〜C30の芳香族有機基を含み、前記芳香族有機基は、一つの芳香族環であるか、2以上の芳香族環が互いに接合されて縮合環を形成するか、または、2以上の芳香族環が単一結合、またはフルオレニレン基、−O−、−S−、−C(=O)−、−CH(OH)−、−S(=O)2−、−Si(CH3)2−、−(CH2)p−(ここで、1≦p≦10)、−(CF2)q−(ここで、1≦q≦10)、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−または−C(=O)NH−の官能基によって連結されており、
R15は、それぞれの繰り返し単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のC6〜C30の芳香族有機基であり、
R16及びR17は、同一または異なり、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、エーテル基(−OR212、ここで、R212は、C1〜C10の脂肪族有機基である)、シリル基(−SiR213R214R215、ここで、R213、R214及びR215は、同一または異なり、それぞれ独立して、水素原子、C1〜C10の脂肪族有機基である)、置換若しくは非置換のC1〜C10の脂肪族有機基、またはC6〜C20の芳香族有機基であり、
n9及びn10は、それぞれ独立して、0〜4の整数である。
Raは、置換若しくは非置換のアルキル基(アルキレン基)、置換若しくは非置換のアルケニル基(アルケニレン基)、置換若しくは非置換のアルキニル基(アルキニレン基)、置換若しくは非置換のシクロアルキル基(シクロアルキレン基)、置換若しくは非置換のシクロアルケニル基(シクロアルケニレン基)、置換若しくは非置換のシクロアルキニル基(シクロアルキニレン基)、置換若しくは非置換のアリール基(アリーレン基)、または置換若しくは非置換のアラルキル基(アラルキレン基)であってもよく、
前記Rb〜Rdは、同一または異なり、それぞれ独立して、水素原子、C1〜C20のアルキル基、C2〜C20のアルケニル基、C2〜C20のアルキニル基、C3〜C20のシクロアルキル基、またはC6〜C18のアリール基であってもよい。
Rh〜Rmは、同一または異なり、それぞれ独立して、C1〜C20のアルキル基、C2〜C20のアルケニル基、C2〜C20のアルキニル基、C3〜C20のシクロアルキル基、またはC6〜C18のアリール基であってもよい。
無機粒子またはその前駆体と、
を含むコポリマーと無機粒子との複合体組成物を提供する:
R10は、それぞれの繰り返し単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のC1〜C30の脂肪族有機基、置換若しくは非置換のC3〜C30の脂環族有機基、置換若しくは非置換のC6〜C30の芳香族有機基、または置換若しくは非置換のC2〜C30のヘテロ環基であり、具体的には、置換若しくは非置換のC1〜C10の脂肪族有機基であってもよく、さらに具体的には、−C(CF3)2−であってもよい。
R1は、それぞれの繰り返し単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のC3〜C30の脂環族有機基、置換若しくは非置換のC6〜C30の芳香族有機基、または置換若しくは非置換のC2〜C30のヘテロ環基、または置換若しくは非置換のC13〜C20のフルオレニレン基である。
R18〜R29は、同一または異なり、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換のC1〜C10の脂肪族有機基、または置換若しくは非置換のC6〜C20の芳香族有機基であり、
n11及びn14〜n20は、それぞれ独立して、0〜4の整数であり、
n12及びn13は、それぞれ独立して、0〜3の整数である。
R5はそれぞれの繰り返し単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のC6〜C30の芳香族有機基であり、具体的には、フェニレン基またはビフェニレン基であってもよい。
n4は、1〜4の整数であり、n6は、0〜3の整数であり、n4+n6は、4以下の整数である。
R18〜R29、n11〜n20についての説明は、前記R2における説明と同様である。
R14は、それぞれの繰り返し単位において同一または異なり、それぞれ独立して、−O−、−S−、−C(=O)−、−CH(OH)−、−S(=O)2−、−Si(CH3)2−、−(CH2)p−(ここで、1≦p≦10)、−(CF2)q−(ここで、1≦q≦10)、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−C(=O)NH−、または置換若しくは非置換のC6〜C30の芳香族有機基を含み、前記芳香族有機基は一つの芳香族環であるか、2以上の芳香族環が互いに接合されて縮合環を形成するか、2以上の芳香族環が単一結合、またはフルオレニレン基、−O−、−S−、−C(=O)−、−CH(OH)−、−S(=O)2−、−Si(CH3)2−、−(CH2)p−(ここで、1≦p≦10)、−(CF2)q−(ここで、1≦q≦10)、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−または−C(=O)NH−の官能基によって連結されており、具体的には−S(=O)2−によって連結されていてもよい。
R11、R12、R13、n7及びn8についての説明は、上記一般式3における説明と同様である。
Raは、置換若しくは非置換のアルキル基(アルキレン基)、置換若しくは非置換のアルケニル基(アルケニレン基)、置換若しくは非置換のアルキニル基(アルキニレン基)、置換若しくは非置換のシクロアルキル基(シクロアルキレン基)、置換若しくは非置換のシクロアルケニル基(シクロアルケニレン基)、置換若しくは非置換のシクロアルキニル基(シクロアルキニレン基)、置換若しくは非置換のアリール基(アリーレン基)、または置換若しくは非置換のアラルキル基(アラルキレン基)であってもよく、
前記Rb〜Rdは、同一または異なり、それぞれ独立して、水素原子、C1〜C20のアルキル基、C2〜C20のアルケニル基、C2〜C20のアルキニル基、C3〜C20のシクロアルキル基、またはC6〜C18のアリール基であってもよい。
Rh〜Rmは、同一または異なり、それぞれ独立して、C1〜C20のアルキル基、C2〜C20のアルケニル基、C2〜C20のアルキニル基、C3〜C20のシクロアルキル基、またはC6〜C18のアリール基であってもよい。
合成例1:シロキサン基で置換されたオリゴ(アミド−アミド酸)の合成
下記反応式1に従い、上記一般式2の繰り返し単位を含むDA119を製造した。
前記ナノ複合体の製造工程を図4に簡単に示す。
実験例1:透光度(透過率)
コニカミノルタCM2600d分光光度計の透過opacity/hazeモードを用いて製造されたフィルムの光特性を測定した。360nm〜700nmの波長範囲においてスペクトルを記録した。
熱膨張係数(CTE)は、TMA Q400(TAインストゥルメンツ社製、USA)を用いて、下記の加熱プログラムにより測定した。測定値としては、2回目のスキャン値を採用し、測定温度区間は、50℃〜300℃であった:
1回目のスキャン条件:5分等温維持→5℃/分の昇温速度にて300℃まで加熱→40℃まで冷却
2回目のスキャン条件:5℃/分の昇温速度にて400℃まで加熱。
ナノ複合体の熱的安定性を、TGA Q500熱重量分析器(TAインストゥルメンツ社製、USA)を用いて、窒素雰囲気下(ガス流速:70ml/分)において10℃/分の昇温速度にて、25℃から600℃まで昇温されたAl2O3中においてサンプル10〜15mgに対して測定した。
ナノ複合体の屈折率を、633nmにおいて、プリズムカップラーMetricon MODEL 2010/Mを用いて測定した。シリカの含量は、下記の数式(1)で表わされるローレンツ−ローレンツの式に従い計算した。
200:共通電極表示板、
110、210、300:基板、
124:ゲート電極、
140:ゲート絶縁膜、
154:半導体、
163、165:抵抗性接触部材、
173:ソース電極、
175:ドレイン電極、
180:保護膜、
185:接触口、
191:画素電極、
220:遮光部材、
230:カラーフィルタ、
270:共通電極、
311:ゲート絶縁膜、
313:層間絶縁膜、
317:平坦化膜、
318:画素限定膜、
319:接触口、
320:薄膜トランジスター、
321:ソース電極、
322:ドレイン電極、
323:半導体層、
325:ゲート電極、
330:キャパシター、
331:第1のキャパシター、
332:第2のキャパシター、
340:有機発光素子、
341:画素電極、
342:中間層、
343:対向電極。
Claims (15)
- 下記一般式3で表わされるイミド繰り返し単位、イミド化によって上記一般式3のイミド繰り返し単位を形成するアミド酸繰り返し単位、またはこれらの繰り返し単位の組み合わせを含む第1の繰り返し単位と、一般式4で表わされるイミド繰り返し単位、イミド化によって上記一般式4で表わされるイミド繰り返し単位を形成するアミド酸繰り返し単位、またはこれらの繰り返し単位の組み合わせを含む第2の繰り返し単位とのうちの1つ以上と、下記一般式1で表わされる繰り返し単位、下記一般式2で表わされる繰り返し単位、またはこれらの繰り返し単位の組み合わせを含む第3の繰り返し単位とを含むコポリマーであって、
前記コポリマーの少なくとも一方の末端は、置換若しくは非置換のシロキサンまたはシラノール基によって置換されたコポリマーと、
無機粒子またはその前駆体と、
を含む、複合体組成物:
R10は、それぞれの繰り返し単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のC1〜C30の脂肪族有機基、置換若しくは非置換のC3〜C30脂環族有機基、置換若しくは非置換のC6〜C30の芳香族有機基、または置換若しくは非置換のC2〜C30のヘテロ環基であり、
R11は、それぞれの繰り返し単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のC6〜C30の芳香族有機基を含み、前記芳香族有機基は、一つの芳香族環であるか、2以上の芳香族環が互いに接合されて縮合環を形成するか、2以上の芳香族環が単一結合、またはフルオレニレン基、−O−、−S−、−C(=O)−、−CH(OH)−、−S(=O)2−、−Si(CH3)2−、−(CH2)p−(ここで、1≦p≦10)、−(CF2)q−(ここで、1≦q≦10)、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−または−C(=O)NH−の官能基によって連結されており、
R12及びR13は、同一または異なり、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、エーテル基(−OR208、ここで、R208は、C1〜C10の脂肪族有機基である)、シリル基(−SiR209R210R211、ここで、R209、R210及びR211は、同一または異なり、それぞれ独立して、水素原子、C1〜C10の脂肪族有機基である)、置換若しくは非置換のC1〜C10の脂肪族有機基、またはC6〜C20の芳香族有機基であり、
n7及びn8は、それぞれ独立して、0〜3の整数である。)
R1は、それぞれの繰り返し単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のC3〜C30脂環族有機基、置換若しくは非置換のC6〜C30の芳香族有機基、または置換若しくは非置換のC2〜C30のヘテロ環基を含み、
R2は、それぞれの繰り返し単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のC6〜C30の芳香族有機基であり、
R3及びR4は、同一または異なり、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、エーテル基(−OR200、ここで、R200は、C1〜C10の脂肪族有機基である)、シリル基(−SiR201R202R203、ここで、R201、R202及びR203は、同一または異なり、それぞれ独立して、水素原子、C1〜C10の脂肪族有機基である)、置換若しくは非置換のC1〜C10の脂肪族有機基、またはC6〜C20の芳香族有機基であり、
n1及びn2は、それぞれ独立して、0〜4の整数である。)
R5は、それぞれの繰り返し単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のC6〜C30の芳香族有機基であり、
R6及びR7は、同一または異なり、それぞれ独立して、電子吸引基であり、
R8及びR9は、同一または異なり、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、エーテル基(−OR204、ここで、R204はC1〜C10の脂肪族有機基である)、シリル基(−SiR205R206R207、ここで、R205、R206及びR207は、同一または異なり、それぞれ独立して、水素原子、C1〜C10の脂肪族有機基である)、置換若しくは非置換のC1〜C10の脂肪族有機基、またはC6〜C20の芳香族有機基であり、
n3は、1〜4の整数であり、n5は、0〜3の整数であり、n3+n5は、4以下の整数であり、
n4は、1〜4の整数であり、n6は、0〜3の整数であり、n4+n6は、4以下の整数である。) - 前記コポリマーは、前記第1の繰り返し単位、前記第2の繰り返し単位、及び前記第3の繰り返し単位を全て含むものである、請求項1に記載の複合体組成物。
- 上記一般式3で表わされる繰り返し単位は、下記一般式5で表わされる繰り返し単位、またはイミド化によって上記一般式5で表わされる繰り返し単位を形成しうるアミド酸繰り返し単位を含むものである、請求項1または2に記載の複合体組成物:
R11、R12、R13、n7及びn8は、前記請求項1の項における説明と同様である。 - 上記一般式1において、前記R1は、下記一般式で表わされる群から選ばれ、
上記一般式1及び上記一般式2において、前記R2及びR5は、同一または異なり、それぞれ独立して、下記一般式で表わされる群から選ばれる、請求項1乃至請求項3のうちのいずれか一項に記載の複合体組成物:
R18〜R29は同一または異なり、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換のC1〜C10の脂肪族有機基、または置換若しくは非置換のC6〜C20の芳香族有機基であり、
n11及びn14〜n20は、それぞれ独立して、0〜4の整数であり、
n12及びn13は、それぞれ独立して、0〜3の整数である。 - 前記R2及びR5は、同一または異なり、それぞれ独立して、下記一般式で表わされる群から選ばれる、請求項4に記載の複合体組成物:
- 前記第3の繰り返し単位は、下記一般式6で表わされる繰り返し単位をさらに含む、請求項1乃至請求項5のうちのいずれか一項に記載の複合体組成物:
R14は、それぞれの繰り返し単位において同一または異なり、それぞれ独立して、−O−、−S−、−C(=O)−、−CH(OH)−、−S(=O)2−、−Si(CH3)2−、−(CH2)p−(ここで、1≦p≦10)、−(CF2)q−(ここで、1≦q≦10)、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−C(=O)NH−、または置換若しくは非置換のC6〜C30の芳香族有機基を含み、前記芳香族有機基は、一つの芳香族環であるか、2以上の芳香族環が互いに接合されて縮合環を形成するか、2以上の芳香族環が単一結合、またはフルオレニレン基、−O−、−S−、−C(=O)−、−CH(OH)−、−S(=O)2−、−Si(CH3)2−、−(CH2)p−(ここで、1≦p≦10)、−(CF2)q−(ここで、1≦q≦10)、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−または−C(=O)NH−の官能基によって連結されており、
R15は、それぞれの繰り返し単位において同一または異なり、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のC6〜C30の芳香族有機基であり、
R16及びR17は、同一または異なり、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、エーテル基(−OR212、ここで、R212は、C1〜C10の脂肪族有機基である)、シリル基(−SiR213R214R215、ここで、R213、R214及びR215は、同一または異なり、それぞれ独立して、水素原子、C1〜C10の脂肪族有機基である)、置換若しくは非置換のC1〜C10の脂肪族有機基、またはC6〜C20の芳香族有機基であり、
n9及びn10は、それぞれ独立して、0〜4の整数である。 - 上記一般式1で表わされる繰り返し単位は、下記一般式7〜9で表わされる繰り返し単位を含み、
上記一般式2で表わされる繰り返し単位は、下記一般式10〜12で表わされる繰り返し単位を含み、
上記一般式3で表わされる繰り返し単位は、下記一般式13で表わされる繰り返し単位を含み、
上記一般式4で表わされる繰り返し単位は、下記一般式14で表わされる繰り返し単位を含み、
上記一般式6で表わされる繰り返し単位は、下記一般式15〜17で表わされる繰り返し単位を含む、請求項6に記載の複合体組成物:
- 前記コポリマーは、
下記一般式10で表わされる繰り返し単位と、
下記一般式13で表わされる繰り返し単位と、
下記一般式14で表わされる繰り返し単位と、
を含む、請求項1乃至請求項7のうちのいずれか一項に記載の複合体組成物:
- 前記シロキサンまたはシラノール基は、下記一般式20で表わされるものである、請求項1乃至請求項8のうちのいずれか一項に記載の複合体組成物:
Raは、置換若しくは非置換のアルキル基ないしアルキレン基、置換若しくは非置換のアルケニル基ないしアルケニレン基、置換若しくは非置換のアルキニル基ないしアルキニレン基、置換若しくは非置換のシクロアルキル基ないしシクロアルキレン基、置換若しくは非置換のシクロアルケニル基ないしシクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のシクロアルキニル基ないしシクロアルキニレン基、置換若しくは非置換のアリール基ないしアリーレン基、または置換若しくは非置換のアラルキル基ないしアラルキレン基であり、
前記Rb〜Rdは、同一または異なり、それぞれ独立して、水素原子、C1〜C20のアルキル基、C2〜C20のアルケニル基、C2〜C20のアルキニル基、C3〜C20のシクロアルキル基、またはC6〜C18のアリール基である。 - 上記一般式20は、下記一般式で表わされる群から選ばれる、請求項9に記載の複合体組成物:
- 前記複合体組成物に含まれる無機粒子またはその前駆体は、Ti、Si、Al、Zr、Sn、B及びCeよりなる群から選ばれる1以上の元素の酸化物または水酸化物、あるいは、前記酸化物または水酸化物を形成しうる前駆体である、請求項1乃至請求項10のうちのいずれか一項に記載の複合体組成物。
- 前記無機粒子は、シリカ(SiO2)またはTiO2である、請求項1乃至請求項11のうちのいずれか一項に記載の複合体組成物。
- 前記TiO2の前駆体として、オルトチタン酸テトライソプロピルを含むか、または前記シリカの前駆体として、テトラエチルオルソシリケート(TEOS)または下記一般式で表わされる化合物を含む、請求項12に記載の複合体組成物:
Rh〜Rmは、同一または異なり、それぞれ独立して、C1〜C20のアルキル基、C2〜C20のアルケニル基、C2〜C20のアルキニル基、C3〜C20のシクロアルキル基、またはC6〜C18のアリール基である。 - 前記無機粒子または無機粒子の前駆体は、前記コポリマーの重量に対して、約5重量%〜約95重量%の無機粒子を提供するのに十分な含量で含まれる、請求項1乃至請求項13のうちのいずれか一項に記載の複合体組成物。
- 請求項1乃至請求項14のうちのいずれか一項に記載の複合体組成物を含む、成形品。
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Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016089142A (ja) * | 2014-10-29 | 2016-05-23 | 達勝科技股▲ふん▼有限公司 | ポリイミド含有ポリマー、それを有するポリイミドフィルムおよびポリイミド積層板 |
JP2017075309A (ja) * | 2015-10-13 | 2017-04-20 | 三星電子株式会社Samsung Electronics Co., Ltd. | ポリ(イミド−アミド)コポリマー、ポリ(イミド−アミド)コポリマーの製造方法、ポリ(イミド−アミド)コポリマーを含む成形品、前記成形品を含む電子素子 |
JP2017095709A (ja) * | 2015-11-23 | 2017-06-01 | 三星電子株式会社Samsung Electronics Co., Ltd. | 有機無機ハイブリッドコポリマー製造用組成物 |
JP2018059070A (ja) * | 2016-09-30 | 2018-04-12 | 住友化学株式会社 | 光学フィルム及びその製造方法 |
JP2018535175A (ja) * | 2015-10-30 | 2018-11-29 | コーニング インコーポレイテッド | ポリマーと金属酸化物との混合コーティングを有するガラス物品 |
JP2019085549A (ja) * | 2017-11-09 | 2019-06-06 | 住友化学株式会社 | 光学フィルム |
WO2021065509A1 (ja) * | 2019-09-30 | 2021-04-08 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ポリイミド樹脂組成物、ポリイミドワニス及びポリイミドフィルム |
WO2023228613A1 (ja) * | 2022-05-24 | 2023-11-30 | パナソニックIpマネジメント株式会社 | ポリイミド、イミド化合物の製造方法、及び再生ポリイミドの製造方法 |
Families Citing this family (35)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US11497681B2 (en) | 2012-02-28 | 2022-11-15 | Corning Incorporated | Glass articles with low-friction coatings |
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EP3002310B1 (en) * | 2014-10-02 | 2020-11-25 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Composition for preparing polyimide-inorganic particle composite, polyimide-inorganic particle composite, article, and optical device |
CN105482113B (zh) * | 2014-10-02 | 2019-10-01 | 三星电子株式会社 | 制备聚酰亚胺-无机颗粒复合物用组合物、聚酰亚胺-无机颗粒复合物、制品和光学器件 |
KR102232009B1 (ko) * | 2014-12-30 | 2021-03-25 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 폴리아마이드-이미드 전구체, 폴리아마이드-이미드 필름 및 이를 포함하는 표시소자 |
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KR20170051358A (ko) * | 2015-11-02 | 2017-05-11 | 삼성전자주식회사 | 폴리(이미드-아미드) 코폴리머, 폴리(이미드-아미드) 코폴리머의 제조 방법, 및 상기 폴리(이미드-아미드)를 포함하는 성형품 |
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KR102529151B1 (ko) * | 2016-01-27 | 2023-05-08 | 삼성전자주식회사 | 폴리이미드 또는 폴리(아미드-이미드) 코폴리머를 포함하는 성형품 제조용 조성물, 상기 조성물로부터 얻어지는 성형품, 및 상기 성형품을 포함하는 디스플레이 장치 |
KR101854771B1 (ko) | 2016-06-30 | 2018-05-04 | 주식회사 엘지화학 | 폴리이미드계 블록 공중합체 및 이를 포함하는 폴리이미드계 필름 |
KR102053932B1 (ko) | 2016-09-13 | 2019-12-09 | 주식회사 엘지화학 | 폴리이미드계 블록 공중합체 및 이를 포함하는 폴리이미드계 필름 |
KR101796875B1 (ko) | 2016-09-23 | 2017-11-10 | 주식회사 엘지화학 | 폴리이미드 전구체 용액 및 이의 제조방법 |
US10591761B2 (en) | 2016-10-21 | 2020-03-17 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Flexible plastic substrate and display device including same |
KR101959046B1 (ko) | 2016-11-17 | 2019-03-18 | 주식회사 엘지화학 | 폴리이미드계 블록 공중합체 필름 |
KR102067225B1 (ko) * | 2016-12-15 | 2020-01-16 | 주식회사 엘지화학 | 폴리이미드계 블록 공중합체 및 이를 포함하는 폴리이미드계 필름 |
KR20180071007A (ko) * | 2016-12-19 | 2018-06-27 | 주식회사 두산 | 투명 폴리이미드 필름 |
KR102462940B1 (ko) | 2017-11-03 | 2022-11-04 | 삼성전자주식회사 | 폴리이미드, 폴리이미드 제조용 조성물, 폴리이미드를 포함하는 성형품 및 표시 장치 |
KR102140287B1 (ko) * | 2017-12-11 | 2020-07-31 | 주식회사 엘지화학 | 폴리아미드-이미드 공중합체 및 이를 포함하는 폴리아미드-이미드 필름 |
KR102522013B1 (ko) * | 2018-04-04 | 2023-04-14 | 삼성전자주식회사 | 고분자 및 무기입자를 포함하는 조성물, 폴리이미드-무기입자 복합체, 상기 복합체를 포함하는 성형품, 및 상기 성형품을 포함하는 광학 장치 |
KR20200040137A (ko) | 2018-10-08 | 2020-04-17 | 삼성전자주식회사 | 적층 필름, 및 적층 필름을 포함하는 표시 장치 |
US20200407521A1 (en) * | 2019-06-28 | 2020-12-31 | Skc Co., Ltd. | Polyamide-imide film, preparation method thereof, and display front plate and display device comprising same |
TWI773937B (zh) | 2019-10-29 | 2022-08-11 | 達興材料股份有限公司 | 聚(醯亞胺-酯-醯胺)共聚物以及光學膜 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04227635A (ja) * | 1991-04-04 | 1992-08-17 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 芳香族ポリアミド−ポリイミド共重合体の製造法 |
JPH07165915A (ja) * | 1993-12-13 | 1995-06-27 | Toray Ind Inc | 芳香族ポリアミドイミド系フィルム |
JPH08104749A (ja) * | 1994-09-14 | 1996-04-23 | Sunkyong Ind Ltd | ポリイミド/シリカ複合体及びそのフィルムの製造方法 |
JPH11293109A (ja) * | 1997-11-20 | 1999-10-26 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 熱可塑性樹脂組成物 |
JP2000143984A (ja) * | 1998-11-05 | 2000-05-26 | Showa Denko Kk | フッ素化ポリイミド樹脂組成物及びその製造方法 |
US20050048297A1 (en) * | 2003-08-27 | 2005-03-03 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polyimide metal laminate |
JP2005068347A (ja) * | 2003-08-27 | 2005-03-17 | Mitsui Chemicals Inc | ポリイミド組成物およびその製造方法と用途 |
JP2005105158A (ja) * | 2003-09-30 | 2005-04-21 | Choshun Jinzo Jushisho Kofun Yugenkoshi | 有機−無機ハイブリッドフィルム材料およびその製造方法 |
JP2005290184A (ja) * | 2004-03-31 | 2005-10-20 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | ポリアミドイミド樹脂、メトキシシリル基含有シラン変性ポリアミドイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂組成物、硬化膜および金属箔積層体 |
US20120183730A1 (en) * | 2011-01-19 | 2012-07-19 | Canon Kabushiki Kaisha | Optical member and method of producing the same |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03207717A (ja) | 1990-01-09 | 1991-09-11 | Tomoegawa Paper Co Ltd | ポリアミドイミド樹脂 |
TWI307822B (ja) | 2001-07-03 | 2009-03-21 | Hitachi Chemical Co Ltd | |
KR100435528B1 (ko) | 2001-09-28 | 2004-06-10 | 한국화학연구원 | 알콕시실란기 함유 폴리이미드계 투명 저유전체와 이를이용하여 제조된 폴리이미드계 유/무기 복합소재 |
TWI320046B (en) | 2002-02-26 | 2010-02-01 | Polyamide-imide resin, flexible metal-clad laminate and flexible print substrate | |
JP4367622B2 (ja) | 2003-12-26 | 2009-11-18 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ポリイミド/無機複合材料の製造方法 |
KR20050072182A (ko) | 2004-01-06 | 2005-07-11 | 한학수 | 고기능성 유기-무기 하이브리드 제조방법 |
CN100573628C (zh) | 2004-06-25 | 2009-12-23 | 住友化学株式会社 | 挠性显示器用基板 |
US20060240275A1 (en) | 2005-04-25 | 2006-10-26 | Gadkaree Kishor P | Flexible display substrates |
JP2008101195A (ja) | 2006-09-19 | 2008-05-01 | Nitta Ind Corp | イミド変性エラストマー |
WO2008072495A1 (ja) | 2006-12-12 | 2008-06-19 | Toyo Boseki Kabushiki Kaisha | ポリアミドイミド樹脂、それから得られる無色透明フレキシブル金属張積層体および配線板 |
JP2009229507A (ja) | 2008-03-19 | 2009-10-08 | Hitachi Chem Co Ltd | 封止フィルム |
WO2009139495A1 (ja) | 2008-05-16 | 2009-11-19 | 新日鉄マテリアルズ株式会社 | フレキシブルディスプレイ用ステンレス箔 |
JP2010180292A (ja) | 2009-02-04 | 2010-08-19 | Jsr Corp | 芳香族ジアミン化合物、ポリイミド系材料、フィルム及びその製造方法 |
KR20100105182A (ko) * | 2009-03-20 | 2010-09-29 | 김진우 | 이미드기와 아라미드기를 함께 가지는 새로운 폴리머의 제조방법 및 이를 이용한 응용 |
KR101523730B1 (ko) * | 2011-05-18 | 2015-05-29 | 삼성전자 주식회사 | 폴리(아미드-이미드) 블록 코폴리머, 이를 포함하는 성형품 및 상기 성형품을 포함하는 디스플레이 장치 |
KR101459178B1 (ko) * | 2011-09-30 | 2014-11-07 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 공중합 폴리아마이드-이미드 필름 및 공중합 폴리아마이드-이미드의 제조방법 |
KR101961115B1 (ko) * | 2012-02-07 | 2019-03-26 | 삼성전자주식회사 | 성형품, 이의 제조 방법 및 상기 성형품을 포함하는 디스플레이 장치 |
-
2013
- 2013-07-26 US US13/952,114 patent/US9365694B2/en active Active
- 2013-07-26 EP EP13178253.4A patent/EP2690124B1/en active Active
- 2013-07-29 KR KR1020130089857A patent/KR102074954B1/ko active IP Right Grant
- 2013-07-29 CN CN201310322675.3A patent/CN103571190B/zh active Active
- 2013-07-29 JP JP2013157038A patent/JP6093264B2/ja active Active
Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04227635A (ja) * | 1991-04-04 | 1992-08-17 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 芳香族ポリアミド−ポリイミド共重合体の製造法 |
JPH07165915A (ja) * | 1993-12-13 | 1995-06-27 | Toray Ind Inc | 芳香族ポリアミドイミド系フィルム |
JPH08104749A (ja) * | 1994-09-14 | 1996-04-23 | Sunkyong Ind Ltd | ポリイミド/シリカ複合体及びそのフィルムの製造方法 |
JPH11293109A (ja) * | 1997-11-20 | 1999-10-26 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 熱可塑性樹脂組成物 |
US20020107335A1 (en) * | 1997-11-20 | 2002-08-08 | Naomitsu Nishihata | Thermoplastic resin composition |
JP2000143984A (ja) * | 1998-11-05 | 2000-05-26 | Showa Denko Kk | フッ素化ポリイミド樹脂組成物及びその製造方法 |
US20050048297A1 (en) * | 2003-08-27 | 2005-03-03 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polyimide metal laminate |
JP2005068347A (ja) * | 2003-08-27 | 2005-03-17 | Mitsui Chemicals Inc | ポリイミド組成物およびその製造方法と用途 |
JP2005105158A (ja) * | 2003-09-30 | 2005-04-21 | Choshun Jinzo Jushisho Kofun Yugenkoshi | 有機−無機ハイブリッドフィルム材料およびその製造方法 |
JP2005290184A (ja) * | 2004-03-31 | 2005-10-20 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | ポリアミドイミド樹脂、メトキシシリル基含有シラン変性ポリアミドイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂組成物、硬化膜および金属箔積層体 |
US20120183730A1 (en) * | 2011-01-19 | 2012-07-19 | Canon Kabushiki Kaisha | Optical member and method of producing the same |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016089142A (ja) * | 2014-10-29 | 2016-05-23 | 達勝科技股▲ふん▼有限公司 | ポリイミド含有ポリマー、それを有するポリイミドフィルムおよびポリイミド積層板 |
JP2017075309A (ja) * | 2015-10-13 | 2017-04-20 | 三星電子株式会社Samsung Electronics Co., Ltd. | ポリ(イミド−アミド)コポリマー、ポリ(イミド−アミド)コポリマーの製造方法、ポリ(イミド−アミド)コポリマーを含む成形品、前記成形品を含む電子素子 |
JP2018535175A (ja) * | 2015-10-30 | 2018-11-29 | コーニング インコーポレイテッド | ポリマーと金属酸化物との混合コーティングを有するガラス物品 |
JP6993964B2 (ja) | 2015-10-30 | 2022-01-14 | コーニング インコーポレイテッド | ポリマーと金属酸化物との混合コーティングを有するガラス物品 |
JP2017095709A (ja) * | 2015-11-23 | 2017-06-01 | 三星電子株式会社Samsung Electronics Co., Ltd. | 有機無機ハイブリッドコポリマー製造用組成物 |
JP2018059070A (ja) * | 2016-09-30 | 2018-04-12 | 住友化学株式会社 | 光学フィルム及びその製造方法 |
JP7021887B2 (ja) | 2016-09-30 | 2022-02-17 | 住友化学株式会社 | 光学フィルムの製造方法 |
JP2019085549A (ja) * | 2017-11-09 | 2019-06-06 | 住友化学株式会社 | 光学フィルム |
JP7083272B2 (ja) | 2017-11-09 | 2022-06-10 | 住友化学株式会社 | 光学フィルム |
WO2021065509A1 (ja) * | 2019-09-30 | 2021-04-08 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ポリイミド樹脂組成物、ポリイミドワニス及びポリイミドフィルム |
WO2023228613A1 (ja) * | 2022-05-24 | 2023-11-30 | パナソニックIpマネジメント株式会社 | ポリイミド、イミド化合物の製造方法、及び再生ポリイミドの製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR102074954B1 (ko) | 2020-02-07 |
EP2690124A3 (en) | 2014-05-21 |
KR20140016199A (ko) | 2014-02-07 |
CN103571190B (zh) | 2016-12-28 |
EP2690124A2 (en) | 2014-01-29 |
CN103571190A (zh) | 2014-02-12 |
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JP6093264B2 (ja) | 2017-03-08 |
US9365694B2 (en) | 2016-06-14 |
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