JP2021102770A - 接着力が向上したポリアミック酸組成物及びこれを含むポリイミドフィルム - Google Patents
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Abstract
Description
位相差Rth(nm)=[(nx+ny)/2−nz]×d
(ここで、nxは、波長550nmの光で測定されるポリイミド樹脂フィルムの面内屈折率のうち最大の屈折率であり、nyは、波長550nmの光で測定されるポリイミド樹脂フィルムの面内屈折率のうちnxと垂直な屈折率であり、nzは、波長550nmの光で測定されるポリイミド樹脂フィルムの厚さ方向の屈折率であり、dは、ポリイミドフィルムの厚さである。)
本発明の透明ポリアミック酸組成物は、透明ポリイミドフィルムを製造するためのものであって、下記の化1で示される化合物をジアミン成分として含むことを特徴とする。
複数のYは、水素結合性官能基で、それぞれ独立に、ヒドロキシ基であり、nは、1又は2の整数である。)
本発明は、上述のポリアミック酸溶液を高温でイミド化及び熱処理して製造されるポリイミドフィルムを提供する。
位相差Rth(nm)=[(nx+ny)/2−nz]×d
(ここで、nxは、550nmの光で測定されるポリイミド樹脂フィルムの面内屈折率のうち最大の屈折率であり、nyは、波長550nmの光で測定されるポリイミド樹脂フィルムの面内屈折率のうちnxと垂直な屈折率であり、nzは、波長550nmの光で測定されるポリイミド樹脂フィルムの厚さ方向の屈折率であり、dは、ポリイミドフィルムの厚さである。)
[実施例1]
1.ポリアミック酸溶液の製造
反応器として500mlの3口丸底フラスコを用いて、50mL/分の流量で窒素を通過させながら、N,N−ジメチルアセトアミド(以下「DMAc」と略する)145.9gを反応器に仕込み、反応器の温度を40℃に昇温させた後、化合物2及び4−アミノフェニルスルホン(以下「4,4’−DDS」と略する)を、それぞれ、20.0g(41.1wt%)、3.53g(7.3wt%)加え、1時間攪拌して、化合物2及び4,4’−DDSを完全に溶解させた。次に、反応器の温度を30℃に冷却して維持し、次に、4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物(以下「6FDA」と略する)18.92g(38.9wt%)を加えた後、2時間攪拌した。最後にピロメリト酸二無水物(以下「PMDA」と略する)6.19g(12.7wt%)を加えた後、さらに48.6gのDMAcを加え、30℃で24時間反応を行った。反応終了後、減圧装置に、ポアサイズ1μmのガラスフィルタを経て、固形分20%で、粘度が約24,000cPであるポリアミック酸溶液を得た。
前記ポリアミック酸溶液を、LCD用ガラスにコーティングした後、窒素雰囲気のコンベクションオーブンで、80℃で30分間、150℃で30分間、200℃で1時間、300℃で1時間、段階的に徐々に昇温させながら、乾燥及びイミド反応(imidazation)を行い、イミド化率が85%以上の透明ポリイミド樹脂フィルムを製造した。次に、LCD用ガラスにコーティングされたポリイミド樹脂フィルムを、蒸留水入りバスタイプ(bath type)の超音波装置に放置し、LCD用ガラス板からポリイミドフィルムを剥離し、厚さ9〜12μmの透明ポリイミドフィルムを得た。次に、ポリイミドフィルム内に存在する水分を除去するため、100℃の真空オーブンにフィルムを放置した後、約1時間水分を除去し、最終のポリイミドフィルムを得た。
上述の実施例1において、DMAc190.2gを反応器に仕込み、反応器の温度を40℃に昇温させた後、化合物7及び2,2−ビス(3−アミノ−4−メチルフェニル)ヘキサフルオロプロパン(以下「BIS−AT−AF」と略する)を、それぞれ、20.0g(31.5wt%)、6.5g(10.2wt%)加え、1時間攪拌して、化合物7及びBIS−AT−AFを完全に溶解させた。次に、反応器の温度を30℃に冷却して維持し、次に、6FDA31.7g(49.9wt%)を加えた後、2時間攪拌した。最後に、3,3’4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(以下「BPDA」と略する)5.3g(8.4wt%)を加えた後、さらに63.4gのDMAcを加え、30℃で24時間反応を行った。反応終了後、減圧装置に、ポアサイズが1μmのガラスフィルタを経て、固形分20%で、粘度が約11,000cPであるポリアミック酸溶液を得た。
製造されたポリアミック酸溶液を用いて上述の実施例1と同様にして透明ポリイミドフィルムを製造した。
上述の実施例1において、DMAc127.3gを反応器に仕込み、反応器の温度を40℃に昇温させた後、化合物11及び2,2−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(以下「TFDB」と略する)を、それぞれ、20.0g(47.1wt%)、4.4g(10.3wt%)加え、1時間攪拌して、化合物11及びTFDBを完全に溶解させた。次に、反応器の温度を30℃に冷却して維持し、次に、BPDA14.1g(33.2wt%)を加えた後、2時間攪拌した。最後に、シクロブタン−1,2,3,4−テトラカルボン酸二無水物(以下「CBDA」と略する)4.0g(9.4wt%)を加えた後、さらに42.4gのDMAcを加え、30℃で24時間反応を行った。反応終了後、減圧装置に、ポアサイズが1μmのガラスフィルタを経て、固形分20%で、粘度が約10,000cPであるポリアミック酸溶液を得た。
製造されたポリアミック酸溶液を用いて上述の実施例1と同様にして透明ポリイミドフィルムを製造した。
上述の実施例1において、DMAc147.1gを反応器に仕込み、反応器の温度を40℃に昇温させた後、化合物2及びTFDBを、それぞれ、20.0g(40.7wt%)、4.6g(9.4wt%)加え、1時間攪拌して、化合物2及びTFDBを完全に溶解させた。次に、反応器の温度を30℃に冷却して維持し、次に、6FDA18.9g(38.5wt%)を加えた後、2時間攪拌した。最後に、CBDA5.6g(11.4wt%)を加えた後、さらに49.0gのDMAcを加え、30℃で24時間反応を行った。反応終了後、減圧装置に、ポアサイズが1μmのガラスフィルタを経て、固形分20%で、粘度が約37,000cPであるポリアミック酸溶液を得た。
製造されたポリアミック酸溶液を用いて上述の実施例1と同様にして透明ポリイミドフィルムを製造した。
上述の実施例1において、DMAc169.9gを反応器に仕込み、反応器の温度を40℃に昇温させた後、化合物2及び4,4’−DDSを、それぞれ、18.0g(31.8wt%)、8.5g(15wt%)加え、1時間攪拌して、化合物2及び4,4’−DDSを完全に溶解させた。次に、反応器の温度を30℃に冷却して維持し、次に、6FDA15.1g(26.7wt%)を加えた後、2時間攪拌した。最後に、BPDA15.0g(26.5wt%)を加えた後、さらに56.6gのDMAcを加え、30℃で24時間反応を行った。反応終了後、減圧装置に、ポアサイズが1μmのガラスフィルタを経て、固形分20%で、粘度が約26,000cPであるポリアミック酸溶液を得た。
製造されたポリアミック酸溶液を用いて上述の実施例1と同様にして透明ポリイミドフィルムを製造した。
上述の実施例1において、DMAc166.8gを反応器に仕込み、反応器の温度を40℃に昇温させた後、化合物7及びBIS−AT−AFを、それぞれ、16.0g(28.8wt%)、13.8g(24.8wt%)加え、1時間攪拌して、化合物7及びBIS−AT−AFを完全に溶解させた。次に、反応器の温度を30℃に冷却して維持し、次に、BPDA19.6g(35.3wt%)を加えた後、2時間攪拌した。最後に、PMDA6.2g(11.1wt%)を加えた後、さらに55.6gのDMAcを加え、30℃で24時間反応を行った。反応終了後、減圧装置に、ポアサイズが1μmのガラスフィルタを経て、固形分20%で、粘度が約25,000cPであるポリアミック酸溶液を得た。
製造されたポリアミック酸溶液を用いて上述の実施例1と同様にして透明ポリイミドフィルムを製造した。
上述の実施例1において、DMAc159.1gを反応器に仕込み、反応器の温度を40℃に昇温させた後、化合物11及びTFDBを、それぞれ、21.0g(39.6wt%)、12.2g(23wt%)加え、1時間攪拌して、化合物11及びTFDBを完全に溶解させた。次に、反応器の温度を30℃に冷却して維持し、次に、PMDA10.4g(19.6wt%)を加えた後、2時間攪拌した。最後に、CBDA9.4g(17.7wt%)を加えた後、さらに53.0gのDMAcを加え、30℃で24時間反応を行った。反応終了後、減圧装置に、ポアサイズが1μmのガラスフィルタを経て、固形分20%で、粘度が約31,000cPであるポリアミック酸溶液を得た。
製造されたポリアミック酸溶液を用いて上述の実施例1と同様にして透明ポリイミドフィルムを製造した。
上述の実施例1において、DMAc157.2gを反応器に仕込み、反応器の温度を40℃に昇温させた後、化合物2及びTFDBを、それぞれ、15.0g(28.6wt%)、9.1g(17.4wt%)加え、1時間攪拌して、化合物2及びTFDBを完全に溶解させた。次に、反応器の温度を30℃に冷却して維持し、次に、6FDA25.2g(48.1wt%)を加えた後、2時間攪拌した。最後に、PMDA3.1g(5.9wt%)を加えた後、さらに52.4gのDMAcを加え、30℃で24時間反応を行った。反応終了後、減圧装置に、ポアサイズが1μmのガラスフィルタを経て、固形分20%で、粘度が約32,000cPであるポリアミック酸溶液を得た。
製造されたポリアミック酸溶液を用いて上述の実施例1と同様にして透明ポリイミドフィルムを製造した。
上述の実施例1において、DMAc155.8gを反応器に仕込み、反応器の温度を40℃に昇温させた後、化合物2及び4,4’−DDSを、それぞれ、12.5g(24.1wt%)、13.2g(25.4wt%)加え、1時間攪拌して、化合物2及び4,4’−DDSを完全に溶解させた。次に、反応器の温度を30℃に冷却して維持し、次に、6FDA15.8g(30.4wt%)を加えた後、2時間攪拌した。最後に、CBDA10.4g(20wt%)を加えた後、さらに51.9gのDMAcを加え、30℃で24時間反応を行った。反応終了後、減圧装置に、ポアサイズが1μmのガラスフィルタを経て、固形分20%で、粘度が約24,000cPであるポリアミック酸溶液を得た。
製造されたポリアミック酸溶液を用いて上述の実施例1と同様にして透明ポリイミドフィルムを製造した。
上述の実施例1において、DMAc161.5gを反応器に仕込み、反応器の温度を40℃に昇温させた後、化合物7及びBIS−AT−AFを、それぞれ、10.5g(19.5wt%)、20.4g(37.8wt%)加え、1時間攪拌して、化合物7及びBIS−AT−AFを完全に溶解させた。次に、反応器の温度を30℃に冷却して維持し、次に、BPDA13.8g(25.6wt%)を加えた後、2時間攪拌した。最後に、CBDA9.2g(17.1wt%)を加えた後、さらに53.8gのDMAcを加え、30℃で24時間反応を行った。反応終了後、減圧装置に、ポアサイズが1μmのガラスフィルタを経て、固形分20%で、粘度が約12,000cPであるポリアミック酸溶液を得た。
製造されたポリアミック酸溶液を用いて上述の実施例1と同様にして透明ポリイミドフィルムを製造した。
上述の実施例1において、DMAc153.7gを反応器に仕込み、反応器の温度を40℃に昇温させた後、化合物11及びTFDBを、それぞれ、10.5g(20.5wt%)、13.8g(26.9wt%)加え、1時間攪拌して、化合物11及びTFDBを完全に溶解させた。次に、反応器の温度を30℃に冷却して維持し、次に、6FDA22.3g(43.5wt%)を加えた後、2時間攪拌した。最後に、PMDA4.7g(9.2wt%)を加えた後、さらに51.2gのDMAcを加え、30℃で24時間反応を行った。反応終了後、減圧装置に、ポアサイズが1μmのガラスフィルタを経て、固形分20%で、粘度が約19,000cPであるポリアミック酸溶液を得た。
製造されたポリアミック酸溶液を用いて上述の実施例1と同様にして透明ポリイミドフィルムを製造した。
上述の実施例1において、DMAc155.5gを反応器に仕込み、反応器の温度を40℃に昇温させた後、化合物5及びTFDBを、それぞれ、12.5g(24.1wt%)、16.3g(31.4wt%)加え、1時間攪拌して、化合物5及びTFDBを完全に溶解させた。次に、反応器の温度を30℃に冷却して維持し、次に、BPDA17.5g(33.7wt%)を加えた後、2時間攪拌した。最後に、PMDA5.6g(10.8wt%)を加えた後、さらに51.8gのDMAcを加え、30℃で24時間反応を行った。反応終了後、減圧装置に、ポアサイズが1μmのガラスフィルタを経て、固形分20%で、粘度が約37,000cPであるポリアミック酸溶液を得た。
製造されたポリアミック酸溶液を用いて上述の実施例1と同様にして透明ポリイミドフィルムを製造した。
上述の実施例1において、DMAc155.9gを反応器に仕込み、反応器の温度を40℃に昇温させた後、化合物2及びTFDBを、それぞれ、10.0g(19.3wt%)、13.6g(26.2wt%)加え、1時間攪拌して、化合物2及びTFDBを完全に溶解させた。次に、反応器の温度を30℃に冷却して維持し、次に、6FDA25.2g(48.6wt%)を加えた後、2時間攪拌した。最後に、PMDA3.1g(6wt%)を加えた後、さらに52.6gのDMAcを加え、30℃で24時間反応を行った。反応終了後、減圧装置に、ポアサイズが1μmのガラスフィルタを経て、固形分20%で、粘度が約36,000cPであるポリアミック酸溶液を得た。
製造されたポリアミック酸溶液を用いて上述の実施例1と同様にして透明ポリイミドフィルムを製造した。
上述の実施例1において、DMAc160.8gを反応器に仕込み、反応器の温度を40℃に昇温させた後、化合物2及び4,4’−DDSを、それぞれ、15.0g(27.9wt%)、15.9g(29.6wt%)加え、1時間攪拌して、化合物2及び4,4’−DDSを完全に溶解させた。次に、反応器の温度を30℃に冷却して維持し、次に、PMDA18.6g(34.6wt%)を加えた後、2時間攪拌した。最後に、6FDA4.2g(7.8wt%)を加えた後、さらに53.6gのDMAcを加え、30℃で24時間反応を行った。反応終了後、減圧装置に、ポアサイズが1μmのガラスフィルタを経て、固形分20%で、粘度が約11,000cPであるポリアミック酸溶液を得た。
製造されたポリアミック酸溶液を用いて上述の実施例1と同様にして透明ポリイミドフィルムを製造した。
上述の実施例1において、DMAc161.1gを反応器に仕込み、反応器の温度を40℃に昇温させた後、化合物7及びBIS−AT−AFを、それぞれ、5.0g(9.3wt%)、25.9g(48.2wt%)加え、1時間攪拌して、化合物7及びBIS−AT−AFを完全に溶解させた。次に、反応器の温度を30℃に冷却して維持し、次に、BPDA13.1g(24.4wt%)を加えた後、2時間攪拌した。最後に、PMDA9.7g(18.1wt%)を加えた後、さらに53.7gのDMAcを加え、30℃で24時間反応を行った。反応終了後、減圧装置に、ポアサイズが1μmのガラスフィルタを経て、固形分20%で、粘度が約13,000cPであるポリアミック酸溶液を得た。
製造されたポリアミック酸溶液を用いて上述の実施例1と同様にして透明ポリイミドフィルムを製造した。
上述の実施例1において、DMAc165.7gを反応器に仕込み、反応器の温度を40℃に昇温させた後、化合物11及びTFDBを、それぞれ、6.0g(10.9wt%)、21.0g(38wt%)加え、1時間攪拌して、化合物11及びTFDBを完全に溶解させた。次に、反応器の温度を30℃に冷却して維持し、次に、6FDA21.8g(39.5wt%)を加えた後、2時間攪拌した。最後に、CBDA6.4g(11.6wt%)を加えた後、さらに55.2gのDMAcを加え、30℃で24時間反応を行った。反応終了後、減圧装置に、ポアサイズが1μmのガラスフィルタを経て、固形分20%で、粘度が約17,000cPであるポリアミック酸溶液を得た。
製造されたポリアミック酸溶液を用いて上述の実施例1と同様にして透明ポリイミドフィルムを製造した。
上述の実施例1において、DMAc153.3gを反応器に仕込み、反応器の温度を40℃に昇温させた後、化合物5及びTFDBを、それぞれ、5.5g(10.8wt%)、19.1g(37.4wt%)加え、1時間攪拌して、化合物5及びTFDBを完全に溶解させた。次に、反応器の温度を30℃に冷却して維持し、次に、6FDA13.3g(26wt%)を加えた後、2時間攪拌した。最後に、BPDA13.2g(25.8wt%)を加えた後、さらに51.1gのDMAcを加え、30℃で24時間反応を行った。反応終了後、減圧装置に、ポアサイズが1μmのガラスフィルタを経て、固形分20%で、粘度が約23,000cPであるポリアミック酸溶液を得た。
製造されたポリアミック酸溶液を用いて上述の実施例1と同様にして透明ポリイミドフィルムを製造した。
上述の実施例1において、DMAc154.5gを反応器に仕込み、反応器の温度を40℃に昇温させた後、化合物2及びTFDBを、それぞれ、5.0g(9.7wt%)、18.2g(35.3wt%)加え、1時間攪拌して、化合物2及びTFDBを完全に溶解させた。次に、反応器の温度を30℃に冷却して維持し、次に、6FDA25.2g(48.9wt%)を加えた後、2時間攪拌した。最後に、PMDA3.1g(6wt%)を加えた後、さらに51.5gのDMAcを加え、30℃で24時間反応を行った。反応終了後、減圧装置に、ポアサイズが1μmのガラスフィルタを経て、固形分20%で、粘度が約28,000cPであるポリアミック酸溶液を得た。
製造されたポリアミック酸溶液を用いて上述の実施例1と同様にして透明ポリイミドフィルムを製造した。
上述の実施例1において、DMAc157.8gを反応器に仕込み、反応器の温度を40℃に昇温させた後、化合物2、化合物11及び4,4’−DDSを、それぞれ、3.4g(6.5wt%)、3.5g(6.7wt%)及び19.2(36.5wt%)加え、1時間攪拌して、化合物2、化合物11及び4,4’−DDSを完全に溶解させた。次に、反応器の温度を30℃に冷却して維持し、次に、BPDA22.7g(43.2wt%)を加えた後、2時間攪拌した。最後に、CBDA3.8g(7.2wt%)を加えた後、さらに52.6gのDMAcを加え、30℃で24時間反応を行った。反応終了後、減圧装置に、ポアサイズが1μmのガラスフィルタを経て、固形分20%で、粘度が約9,000cPであるポリアミック酸溶液を得た。
製造されたポリアミック酸溶液を用いて上述の実施例1と同様にして透明ポリイミドフィルムを製造した。
上述の実施例1において、DMAc160.9gを反応器に仕込み、反応器の温度を40℃に昇温させた後、化合物2、化合物7及びBIS−AT−AFを、それぞれ、3.1g(5.8wt%)、2.5g(4.7wt%)及び25.5g(47.6wt%)加え、1時間攪拌して、化合物2、化合物7及びBIS−AT−AFを完全に溶解させた。次に、反応器の温度を30℃に冷却して維持し、次に、BPDA12.9g(24.1wt%)を加えた後、2時間攪拌した。最後に、PMDA9.6g(17.9wt%)を加えた後、さらに53.6gのDMAcを加え、30℃で24時間反応を行った。反応終了後、減圧装置に、ポアサイズが1μmのガラスフィルタを経て、固形分20%で、粘度が約8,000cPであるポリアミック酸溶液を得た。
製造されたポリアミック酸溶液を用いて上述の実施例1と同様にして透明ポリイミドフィルムを製造した。
上述の実施例1において、DMAc158.3gを反応器に仕込み、反応器の温度を40℃に昇温させた後、化合物7、化合物11及びTFDBを、それぞれ、2.4g(4.6wt%)、3.1g(5.9wt%)及び21.9g(41.6wt%)加え、1時間攪拌して、化合物7、化合物11及びTFDBを完全に溶解させた。次に、反応器の温度を30℃に冷却して維持し、次に、6FDA15.2g(28.8wt%)を加えた後、2時間攪拌した。最後に、CBDA10.1g(19.2wt%)を加えた後、さらに52.8gのDMAcを加え、30℃で24時間反応を行った。反応終了後、減圧装置に、ポアサイズが1μmのガラスフィルタを経て、固形分20%で、粘度が約11,000cPであるポリアミック酸溶液を得た。
製造されたポリアミック酸溶液を用いて上述の実施例1と同様にして透明ポリイミドフィルムを製造した。
上述の実施例1において、DMAc157.2gを反応器に仕込み、反応器の温度を40℃に昇温させた後、化合物2、化合物5及びTFDBを、それぞれ、6.5g(12.4wt%)、6.8g(13wt%)及び11.8g(22.5wt%)加え、1時間攪拌して、化合物2、化合物5及びTFDBを完全に溶解させた。次に、反応器の温度を30℃に冷却して維持し、次に、6FA23.0g(43.9wt%)を加えた後、2時間攪拌した。最後に、CBDA4.3g(8.2wt%)を加えた後、さらに52.4gのDMAcを加え、30℃で24時間反応を行った。反応終了後、減圧装置に、ポアサイズが1μmのガラスフィルタを経て、固形分20%で、粘度が約13,000cPであるポリアミック酸溶液を得た。
上述の実施例1において、DMAc160.0gを反応器に仕込み、反応器の温度を40℃に昇温させた後、化合物2、化合物7及びTFDBを、それぞれ、2.7g(5.1wt%)、2.1g(3.9wt%)及び19.6g(36.8wt%)加え、1時間攪拌して、化合物2、化合物7及びTFDBを完全に溶解させた。次に、反応器の温度を30℃に冷却して維持し、次に、6FDA23.8g(44.7wt%)を加えた後、2時間攪拌した。最後に、PMDA5.0g(9.4wt%)を加えた後、さらに53.3gのDMAcを加え、30℃で24時間反応を行った。反応終了後、減圧装置に、ポアサイズが1μmのガラスフィルタを経て、固形分20%で、粘度が約16,000cPであるポリアミック酸溶液を得た。
製造されたポリアミック酸溶液を用いて上述の実施例1と同様にして透明ポリイミドフィルムを製造した。
上述の実施例1において、DMAc159.9gを反応器に仕込み、反応器の温度を40℃に昇温させた後、化合物2及び4,4’−DDSを、それぞれ、3.8g(7.1wt%)、24.1g(45.2wt%)加え、1時間攪拌して、化合物2及び4,4’−DDSを完全に溶解させた。次に、反応器の温度を30℃に冷却して維持し、次に、BPDA12.7g(23.8wt%)を加えた後、2時間攪拌した。最後に、CBDA12.7g(23.8wt%)を加えた後、さらに53.3gのDMAcを加え、30℃で24時間反応を行った。反応終了後、減圧装置に、ポアサイズが1μmのガラスフィルタを経て、固形分20%で、粘度が約14,000cPであるポリアミック酸溶液を得た。
製造されたポリアミック酸溶液を用いて上述の実施例1と同様にして透明ポリイミドフィルムを製造した。
上述の実施例1において、DMAc161.5gを反応器に仕込み、反応器の温度を40℃に昇温させた後、化合物7及びBIS−AT−AFを、それぞれ、2.4g(4.5wt%)、27.9g(51.8wt%)加え、1時間攪拌して、化合物7及びBIS−AT−AFを完全に溶解させた。次に、反応器の温度を30℃に冷却して維持し、次に、BPDA20.2g(37.5wt%)を加えた後、2時間攪拌した。最後に、CBDA3.4g(6.3wt%)を加えた後、さらに53.8gのDMAcを加え、30℃で24時間反応を行った。反応終了後、減圧装置に、ポアサイズが1μmのガラスフィルタを経て、固形分20%で、粘度が約9,000cPであるポリアミック酸溶液を得た。
製造されたポリアミック酸溶液を用いて上述の実施例1と同様にして透明ポリイミドフィルムを製造した。
上述の実施例1において、DMAc159.3gを反応器に仕込み、反応器の温度を40℃に昇温させた後、化合物11及びTFDBを、それぞれ、2.8g(5.3wt%)、22.0g(41.5wt%)加え、1時間攪拌して、化合物11及びTFDBを完全に溶解させた。次に、反応器の温度を30℃に冷却して維持し、次に、6FDA23.7g(44.7wt%)を加えた後、2時間攪拌した。最後に、CBDA4.5g(8.5wt%)を加えた後、さらに53.1gのDMAcを加え、30℃で24時間反応を行った。反応終了後、減圧装置に、ポアサイズが1μmのガラスフィルタを経て、固形分20%で、粘度が約17,000cPであるポリアミック酸溶液を得た。
製造されたポリアミック酸溶液を用いて上述の実施例1と同様にして透明ポリイミドフィルムを製造した。
上述の実施例1において、DMAc154.3gを反応器に仕込み、反応器の温度を40℃に昇温させた後、化合物5及びTFDBを、それぞれ、2.7g(5.3wt%)、21.1g(41.1wt%)加え、1時間攪拌して、化合物5及びTFDBを完全に溶解させた。次に、反応器の温度を30℃に冷却して維持し、次に、6FDA22.8g(44.4wt%)を加えた後、2時間攪拌した。最後に、PMDA4.8g(9.3wt%)を加えた後、さらに51.4gのDMAcを加え、30℃で24時間反応を行った。反応終了後、減圧装置に、ポアサイズが1μmのガラスフィルタを経て、固形分20%で、粘度が約15,000cPであるポリアミック酸溶液を得た。
製造されたポリアミック酸溶液を用いて上述の実施例1と同様にして透明ポリイミドフィルムを製造した。
上述の実施例1において、DMAc157.3gを反応器に仕込み、反応器の温度を40℃に昇温させた後、化合物2及びTFDBを、それぞれ、2.5g(4.8wt%)、20.5g(39.1wt%)加え、1時間攪拌して、化合物2及びTFDBを完全に溶解させた。次に、反応器の温度を30℃に冷却して維持し、次に、6FDA25.2g(48.1wt%)を加えた後、2時間攪拌した。最後に、BPDA4.2g(8wt%)を加えた後、さらに52.4gのDMAcを加え、30℃で24時間反応を行った。反応終了後、減圧装置に、ポアサイズが1μmのガラスフィルタを経て、固形分20%で、粘度が約31,000cPであるポリアミック酸溶液を得た。
製造されたポリアミック酸溶液を用いて上述の実施例1と同様にして透明ポリイミドフィルムを製造した。
上述の実施例1において、DMAc159.6gを反応器に仕込み、反応器の温度を40℃に昇温させた後、化合物2、化合物11及びTFDBを、それぞれ、5.1g(9.6wt%)、5.3g(10.0wt%)及び13.9g(26.1wt%)加え、1時間攪拌して、化合物2、化合物11及びTFDBを完全に溶解させた。次に、反応器の温度を30℃に冷却して維持し、次に、6FDA25.7g(48.3wt%)を加えた後、2時間攪拌した。最後に、PMDA3.2g(6.0wt%)を加えた後、さらに53.2gのDMAcを加え、30℃で24時間反応を行った。反応終了後、減圧装置に、ポアサイズが1μmのガラスフィルタを経て、固形分20%で、粘度が約15,000cPであるポリアミック酸溶液を得た。
製造されたポリアミック酸溶液を用いて上述の実施例1と同様にして透明ポリイミドフィルムを製造した。
上述の実施例1において、DMAc157.9gを反応器に仕込み、反応器の温度を40℃に昇温させた後、化合物7、化合物11及びTFDBを、それぞれ、5.3g(10.1wt%)、6.9g(13.1wt%)及び18.2g(34.6wt%)加え、1時間攪拌して、化合物7、化合物11及びTFDBを完全に溶解させた。次に、反応器の温度を30℃に冷却して維持し、次に、BPDA11.1g(21.1wt%)を加えた後、2時間攪拌した。最後に、CBDA11.1g(21.1wt%)を加えた後、さらに52.6gのDMAcを加え、30℃で24時間反応を行った。反応終了後、減圧装置に、ポアサイズが1μmのガラスフィルタを経て、固形分20%で、粘度が約16,000cPであるポリアミック酸溶液を得た。
製造されたポリアミック酸溶液を用いて上述の実施例1と同様にして透明ポリイミドフィルムを製造した。
上述の実施例1において、DMAc155.7gを反応器に仕込み、反応器の温度を40℃に昇温させた後、化合物2、化合物5及びTFDBを、それぞれ、5.3g(10.2wt%)、5.5g(10.6wt%)及び14.5g(27.9wt%)加え、1時間攪拌して、化合物2、化合物5及びTFDBを完全に溶解させた。次に、反応器の温度を30℃に冷却して維持し、次に、6FDA20.1g(38.7wt%)を加えた後、2時間攪拌した。最後に、PMDA6.6g(12.7wt%)を加えた後、さらに51.9gのDMAcを加え、30℃で24時間反応を行った。反応終了後、減圧装置に、ポアサイズが1μmのガラスフィルタを経て、固形分20%で、粘度が約8,000cPであるポリアミック酸溶液を得た。
製造されたポリアミック酸溶液を用いて上述の実施例1と同様にして透明ポリイミドフィルムを製造した。
上述の実施例1において、DMAc158.7gを反応器に仕込み、反応器の温度を40℃に昇温させた後、TFDB26.0g(49.1wt%)を加え、1時間攪拌して、TFDBを完全に溶解させた。次に、反応器の温度を30℃に冷却して維持し、次に、6FDA18.0g(34wt%)を加えた後、2時間攪拌した。最後に、PMDA8.9g(16.8wt%)を加えた後、さらに52.9gのDMAcを加え、30℃で24時間反応を行った。反応終了後、減圧装置に、ポアサイズが1μmのガラスフィルタを経て、固形分20%で、粘度が約110,000cPであるポリアミック酸溶液を得た。
製造されたポリアミック酸溶液を用いて上述の実施例1と同様にして透明ポリイミドフィルムを製造した。
上述の実施例1において、DMAc158.9gを反応器に仕込み、反応器の温度を40℃に昇温させた後、TFDB30.0g(56.6wt%)を加え、1時間攪拌して、TFDBを完全に溶解させた。次に、反応器の温度を30℃に冷却して維持し、次に、BPDA13.8g(26wt%)を加えた後、2時間攪拌した。最後に、CBDA9.2g(17.4wt%)を加えた後、さらに53.0gのDMAcを加え、30℃で24時間反応を行った。反応終了後、減圧装置に、ポアサイズが1μmのガラスフィルタを経て、固形分20%で、粘度が約190,000cPであるポリアミック酸溶液を得た。
製造されたポリアミック酸溶液を用いて上述の実施例1と同様にして透明ポリイミドフィルムを製造した。
上述の実施例1において、DMAc161.0gを反応器に仕込み、反応器の温度を40℃に昇温させた後、4,4’−DDS23.0g(42.8wt%)を加え、1時間攪拌して、4,4’−DDSを完全に溶解させた。次に、反応器の温度を30℃に冷却して維持し、次に、6FDA20.6g(38.4wt%)を加えた後、2時間攪拌した。最後に、PMDA10.1g(18.8wt%)を加えた後、さらに53.7gのDMAcを加え、30℃で24時間反応を行った。反応終了後、減圧装置に、ポアサイズが1μmのガラスフィルタを経て、固形分20%で、粘度が約74,000cPであるポリアミック酸溶液を得た。
製造されたポリアミック酸溶液を用いて上述の実施例1と同様にして透明ポリイミドフィルムを製造した。
上述の実施例1において、DMAc158.0gを反応器に仕込み、反応器の温度を40℃に昇温させた後、4,4’−DDS26.5g(50.3wt%)を加え、1時間攪拌して、4,4’−DDSを完全に溶解させた。次に、反応器の温度を30℃に冷却して維持し、次に、BPDA15.7g(29.8wt%)を加えた後、2時間攪拌した。最後に、CBDA10.5g(19.9wt%)を加えた後、さらに52.7gのDMAcを加え、30℃で24時間反応を行った。反応終了後、減圧装置に、ポアサイズが1μmのガラスフィルタを経て、固形分20%で、粘度が約81,000cPであるポリアミック酸溶液を得た。
製造されたポリアミック酸溶液を用いて上述の実施例1と同様にして透明ポリイミドフィルムを製造した。
上述の実施例1において、DMAc157.9gを反応器に仕込み、反応器の温度を40℃に昇温させた後、BIS−AT−AF27.5g(52.2wt%)を加え、1時間攪拌して、BIS−AT−AFを完全に溶解させた。次に、反応器の温度を30℃に冷却して維持し、次に、6FDA16.9g(32.1wt%)を加えた後、2時間攪拌した。最後に、PMDA8.3g(15.7wt%)を加えた後、さらに52.6gのDMAcを加え、30℃で24時間反応を行った。反応終了後、減圧装置に、ポアサイズが1μmのガラスフィルタを経て、固形分20%で、粘度が約45,000cPであるポリアミック酸溶液を得た。
製造されたポリアミック酸溶液を用いて上述の実施例1と同様にして透明ポリイミドフィルムを製造した。
上述の実施例1において、DMAc161.0gを反応器に仕込み、反応器の温度を40℃に昇温させた後、BIS−AT−AF32.0g(59.6wt%)を加え、1時間攪拌して、BIS−AT−AFを完全に溶解させた。次に、反応器の温度を30℃に冷却して維持し、次に、BPDA13.0g(24.2wt%)を加えた後、2時間攪拌した。最後に、CBDA8.7g(16.2wt%)を加えた後、さらに53.7gのDMAcを加え、30℃で24時間反応を行った。反応終了後、減圧装置に、ポアサイズが1μmのガラスフィルタを経て、固形分20%で、粘度が約56,000cPであるポリアミック酸溶液を得た。
製造されたポリアミック酸溶液を用いて上述の実施例1と同様にして透明ポリイミドフィルムを製造した。
上述の実施例1において、DMAc159.2gを反応器に仕込み、反応器の温度を40℃に昇温させた後、4,4’−オキシジアニリン(以下「4,4’−ODA」と略する)20.0g(37.7wt%)を加え、1時間攪拌して、4,4’−ODAを完全に溶解させた。次に、反応器の温度を30℃に冷却して維持し、次に、6FDA22.2g(41.8wt%)を加えた後、2時間攪拌した。最後に、PMDA10.9g(20.5wt%)を加えた後、さらに53.1gのDMAcを加え、30℃で24時間反応を行った。反応終了後、減圧装置に、ポアサイズが1μmのガラスフィルタを経て、固形分20%で、粘度が約44,000cPであるポリアミック酸溶液を得た。
製造されたポリアミック酸溶液を用いて上述の実施例1と同様にして透明ポリイミドフィルムを製造した。
上述の実施例1において、DMAc153.5gを反応器に仕込み、反応器の温度を40℃に昇温させた後、4,4’−ODA23.0g(44.9wt%)を加え、1時間攪拌して、4,4’−ODAを完全に溶解させた。次に、反応器の温度を30℃に冷却して維持し、次に、BPDA16.9g(33wt%)を加えた後、2時間攪拌した。最後に、CBDA11.3g(22.1wt%)を加えた後、さらに51.2gのDMAcを加え、30℃で24時間反応を行った。反応終了後、減圧装置に、ポアサイズが1μmのガラスフィルタを経て、固形分20%で、粘度が約53,000cPであるポリアミック酸溶液を得た。
製造されたポリアミック酸溶液を用いて上述の実施例1と同様にして透明ポリイミドフィルムを製造した。
実施例1〜31及び比較例1〜8で製造された透明ポリイミドフィルムの物性を、下記のような方法で評価し、その結果を下記の表3に示す。
1)フィルム厚さの測定:Mitutoyo社製のマイクロメーター(Model No.293−140)で厚さを測定し、装置の偏差はΔ0.5%以下である。
Rth=[(nx+ny)/2−nz]×d
式中、nxは、面内屈折率のうち最大の屈折率、nyは、面内屈折率のうちnxと垂直な屈折率、nzは、垂直屈折率、dは、ポリイミドフィルムの厚さを10μmに換算して計算した値である。
ガラス基板の上に透明ポリアミック酸樹脂を、膜厚さ15μm以下となるようにコーティングした後、乾燥及びイミド閉環反応を行い、形成されたポリイミド薄膜表面を刃物でカットし、カットされた表面の上に接着力測定用テープを貼り付けた後、剥離し、ポリイミド接着面の剥離状態を確認した。
Claims (6)
- (a)下記の化学式1−3、及び5−12からなる群から選択される1種以上の化合物(A)と、フッ素化第1のジアミン及びスルホン系第2のジアミンからなる群から選択される1種以上の化合物(B)と、を含有するジアミン;
(b)フッ素化芳香族第1の酸二無水物、脂環族第2の酸二無水物、及び非フッ素化芳香族第3の酸二無水物からなる群から選択される1種以上の酸二無水物;及び
(c)有機溶媒;を含み、
前記化合物(A)は、全ジアミン100モル%に対して、40〜80モル%の範囲で含まれ、
前記化合物(B)は、全ジアミン100モル%に対して、60〜20モル%の範囲で含まれ、
前記化合物(B)は、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4’−ジアミノビフェニル(2,2’−TFDB)、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,3’−ジアミノビフェニル(2,2’−Bis(trifluoromethyl)−4,3’−Diaminobiphenyl)、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−5,5’−ジアミノビフェニル(2,2’−Bis(trifluoromethyl)−5,5’−Diaminobiphenyl)、2,2−ビス(3−アミノ−4−メチルフェニル)−ヘキサフルオロプロパン(2,2−Bis(3−amino−4−methylphenyl)−hexafluoropropane、BIS−AT−AF)、ビス(4−アミノフェニル)スルホン(4,4’−DDS)、 及びビス(3−アミノフェニル)スルホン(3,3’−DDS)からなる群から選択される、フレキシブルディスプレイの基板用透明ポリアミック酸組成物。
- 前記ジアミンは、エーテル系第4のジアミン、及び、脂環族第5のジアミンからなる群から選択される1種以上をさらに含み、
前記エーテル系第4のジアミンは、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4’−ジアミノフェニルエーテル(2,2’−Bis(trifluoromethyl)−4,4’−diaminodiphenyl ether、6−FODA)、 及びオキシジアニリン(ODA)からなる群から選択される1種以上である、フレキシブルディスプレイの基板用透明ポリアミック酸組成物。 - 前記第1の酸二無水物、第2の酸二無水物、及び、第3の酸二無水物からなる群から選択される1種以上の化合物の含有量は、全酸二無水物100モル%に対して、10〜100モル%であることを特徴とする請求項1に記載のフレキシブルディスプレイの基板用透明ポリアミック酸組成物。
- 前記ジアミン(a)と前記酸二無水物(b)とのモル数比(a/b)は、0.7〜1.3の範囲であることを特徴とする請求項1に記載のフレキシブルディスプレイの基板用透明ポリアミック酸組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載のポリアミック酸組成物をイミド化して製造されるフレキシブルディスプレイの基板用透明ポリイミドフィルム。
- (i)ASTM D 3359規格によるガラス基板での接着力が2B〜5Bであり、
(ii)ASTM E313−73規格による黄色度が1.1〜7(10μm基準)であり、
(iii)波長550nmでの光線透過率が89%〜92%であり、
(iv)DMA(TAインスツルメント社製、型番:Q800)を用いて、30〜400℃で測定したガラス転移温度(Tg)が330〜400℃の範囲であり、
(v)TMAを用いて50〜350℃で測定した熱膨張係数(CTE)が10〜60ppm/℃の範囲であり、
(vi)下記の式で算出される厚さ方向の位相差(Rth)が、厚さ10μmを基準に、80nm〜400nmであることを特徴とする請求項5に記載のフレキシブルディスプレイの基板用透明ポリイミドフィルム。
位相差Rth(nm)=[(nx+ny)/2−nz]×d
(ここで、nxは、波長550nmの光で測定されるポリイミド樹脂フィルムの面内屈折率のうち最大の屈折率であり、nyは、波長550nmの光で測定されるポリイミド樹脂フィルムの面内屈折率のうちnxと垂直な屈折率であり、nzは、波長550nmの光で測定されるポリイミド樹脂フィルムの厚さ方向の屈折率であり、dは、ポリイミドフィルムの厚さである。)
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