KR101650223B1 - 폴리이미드 전구체 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 플렉시블 기판에 사용 가능한 폴리이미드 전구체 조성물에 관한 것으로, 특히, 특정의 시클로부탄 테트라카르복실산 이무수물 화합물과 탄소수 1 내지 13의 방향족 디아민 화합물을 포함하는 폴리이미드 전구체 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 폴리이미드 전구체 조성물은 시클로부탄 테트라카르복실산 이무수물 화합물를 사용하여 UV 혹은 레이저 조사시 분해되어 별도의 희생층 및 접착증 없이도 캐리어 기판에서 폴리이미드층을 효과적으로 박리시킬 수 있다.

Description

폴리이미드 전구체 조성물 {POLYIMIDE PRECURSOR COMPOSITION}
본 발명은 플렉시블 기판에 사용 가능한 폴리이미드 전구체 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 특정의 시클로부탄 테트라카르복실산 이무수물 화합물과 탄소수 1 내지 13의 방향족 디아민 화합물을 포함하는 폴리이미드 전구체 조성물 및 이를 이용한 플렉서블 기판의 제조 방법에 관한 것이다.
최근 표시 장치 시장은 대면적이 용이하고 박형 및 경량화가 가능한 평판 디스플레이(Flat Panel Display; FPD) 위주로 급속히 변화하고 있다.
이러한 평판 디스플레이에는 액정 표시 장치(Liquid Crystal Display; LCD), 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel; PDP), 유기 발광 표시 장치(Organic Light Emitting Display; OLED) 등이 있다. 그러나 기존의 액정 표시 장치, 플라즈마 다스플레이 패널, 유기 발광 표시 장치 등은 유리 기판을 사용하기 때문에 유연성이 없으므로 응용과 용도에 한계가 있다.
이에 따라, 최근 기존의 유연성이 없는 유리 기판 대신에 플라스틱, 호일 등과 같이 유연성 있는 재료의 기판을 사용하여 구부러질 수 있게 제조된 플렉서블 표시 장치(Flexible Display Device)가 차세대 표시 장치로 활발히 개발되고 있다.
플라스틱 기판 위에 박막 트랜지스터(TFTs on Plastic; TOP)를 제조 및 핸들링하는 공정은 플렉서블 디스플레이 패널(Flexible Display Panel; FDP) 제작에 있어서 중요한 핵심 공정이다. 특히, 플렉서블 디스플레이가 갖는 기판의 가요성 때문에 기존 유리 기판용 패널 제작 공정에 플라스틱 기판을 직접 투입하여 TOP 패널을 제작하는 데에는 아직도 많은 공정상의 문제가 있다.
따라서, 기존 패널 제작 공정 및 장비를 사용할 수 있는 대안으로 유리 기판과 같은 캐리어 기판 위에 점착 또는 코팅을 한 플라스틱 기판을 이용하여 플라스틱 기판 위에 박막 트랜지스터 어레이를 직접 제작한 후 플라스틱 기판으로부터 캐리어 기판을 탈착시키는 공정을 개발하였다.
특히, 기존의 플렉시블 디스플레이 제조 공정에서는 캐리어 기판으로부터 탈착을 위하여 별도의 희생층 및 접착층을 적용한다. 즉, 희생층이 적층된 캐리어 기판상에 폴리이미드 전구체를 코팅, 경화하여 필름을 제막하고 후속의 반도체 공정 및 셀 공정을 통하여 디바이스를 완성한 후 필요 없어진 캐리어 기판(carrier substrate)을 레이저를 이용하여 탈착시키는 방법을 사용하고 있다. 여기서, 희생층은 캐리어 기판과 폴리이미드층 사이에 위치하여 레이저 조사시 수소를 방출하여 기판에서 폴리이미드를 박리시키는 역할을 한다. 그러나, 이와 같이 희생층을 캐리어 기판상에 증착시키는 것은 생산성을 저하시키며 기판상에 이물 형성의 원인이 되어, 전체 공정 효율을 현저히 저하시키는 문제가 있다.
따라서, 별도의 희생층 및 접착층을 적용하지 않고도 캐리어 기판상에 직접 적층할 수 있을 뿐만 아니라, 상기 기판으로부터 효율적으로 박리시킬 수 있는 폴리이미드층 개발에 대한 연구가 필요하다.
본 발명은 플렉서블 기판 제조 공정에서 UV 또는 레이저(laser) 광조사를 통해 분해되어 하부 기판과의 박리가 효과적으로 이뤄질 수 있으며, 캐리어 기판상에 폴리이미드층을 직접 적층할 수 있는 폴리이미드 전구체 조성물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명은 또한, 상기 폴리이미드 전구체 조성물을 사용하여 플렉서블 기판을 제조하는 방법을 제공하기 위한 것이다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 시클로부탄 테트라카르복실산 이무수물(cyclobutane tetracarboxylic dianhydride) 화합물 및 탄소수 1 내지 13의 방향족 디아민 화합물을 포함하는 폴리이미드 전구체 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112013051730408-pat00001
상기 화학식 1에서, R1, R2, R3, 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 원자, 불소 원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 6의 알콕시기이다.
본 발명은 또한, 상기 폴리이미드 전구체 조성물을 사용하여 플렉서블 기판을 제조하는 방법을 제공한다.
본 발명은 특정의 시클로부탄 테트라카르복실산 이무수물 화합물 및 방향족 디아민 화합물을 포함함으로써, 별도의 희생층 및 접착층 없이 캐리어 기판상에 폴리이미드층을 직접 적층할 수 있을 뿐만 아니라, UV 또는 레이저(laser) 광조사를 통해 폴리이미드층이 효과적으로 분해되어 하부 기판과의 박리가 효율적으로 이뤄질 수 있다.
이하, 발명의 구체적인 구현예에 따른 폴리이미드 전구체 조성물 및 이를 이용한 플렉서블 기판의 제조 방법에 대하여 상세하게 설명하기로 한다. 다만, 이는 발명의 하나의 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 발명의 권리범위가 한정되는 것은 아니며, 발명의 권리범위 내에서 구현예에 대한 다양한 변형이 가능함은 당업자에게 자명하다.
본 명세서 전체에서 특별한 언급이 없는 한 "포함" 또는 "함유"라 함은 어떤 구성 요소(또는 구성 성분)를 별다른 제한 없이 포함함을 지칭하며, 다른 구성 요소(또는 구성 성분)의 부가를 제외하는 것으로 해석될 수 없다.
발명의 일 구현예에 따르면, 플렉시블 기판에 사용 가능한 폴리이미드 전구체 조성물을 제공한다. 상기 폴리이미드 전구체 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 시클로부탄 테트라카르복실산 이무수물 화합물 및 탄소수 1 내지 13의 방향족 디아민 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112013051730408-pat00002
상기 화학식 1에서, R1, R2, R3, 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 원자, 불소 원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 6의 알콕시기가 될수 있다.
본 발명은 시클로부탄 테트라카르복실산 이무수물 모노머(cyclobutane tetracarboxylic dianhydride monomer를 사용하여 UV 혹은 레이저 등의 광조사시 분해되어 희생층 없이도 캐리어 기판에서 폴리이미드층을 효과적으로 박리시킬 수 있다. 또한, 상기 폴리이미드 전구체 조성물은 별도의 희생층 및 접착층 없이 캐리어 기판상에 직접 폴리이미드층을 적층시킬 수 있다. 이와 같이 별도의 희생층 및 접착층을 캐리어 기판상에 증착시킴에 따른 생산성을 저하시키며 기판상에 이물 생성 등의 문제점을 근원적으로 제거할 수 있는 장점이 있다.
본 발명의 폴리이미드 전구체 조성물에서 시클로부탄 테트라카르복실산 이무수물 화합물로는 구체적으로 다음의 화학식 7로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
[화학식 7]
Figure 112013051730408-pat00003
한편, 본 발명에서 상기 시클로부탄 테트라카르복실산 이무수물 화합물은 방향족 디아민 화합물과 중합 반응을 수행하여 폴리이미드층을 형성할 수 있다.
상기 방향족 디아민 화합물은 탄소수 1 내지 13로 이뤄진 것이 될 수 있다.
또한, 상기 방향족 디아민 화합물은 다음의 화학식 2 내지 6 중 어느 하나로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상이 될 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112013051730408-pat00004
[화학식 3]
Figure 112013051730408-pat00005
[화학식 4]
Figure 112013051730408-pat00006
[화학식 5]
Figure 112013051730408-pat00007
[화학식 6]
Figure 112013051730408-pat00008
상기 화학식 2 내지 6에서, R1, R2, R3, 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 원자, 불소 원자, 또는 히드록시기(-OH) 등이 될 수 있다.
또한, 상기 화학식 2 내지 6에서, X는 -CO-, -NH-, 또는 -O-로 표시되는 결합 작용기 등이 될 수 있다.
상기 방향족 디아민 화합물은 특히, 캐리어 기판상에 적층하여 폴리이미드층을 형성하였을 때, 기판과의 접착층을 향상시키는 측면에서 히드록시 등의 작용기를 포함할 수 있다.
한편, 본 발명의 폴리이미드 전구체 조성물은 막 형성 후 30 ℃ 내지 500 ℃의 온도 범위에서 열팽창율이 20 ppm/℃ 이하가 될 수 있다. 이러한 폴리이미드 전구체 조성물은 유리전이온도가 450 ℃ 이상이 될 수 있다. 또한, 상기 폴리이미드 전구체 조성물은 막 형성 후 200 nm 내지 350 nm 파장에서 투과도가 30% 이하가 될 수 있다.
이러한 본 발명의 폴리이미드 전구체 조성물은 OLED 또는 LCD, 전자종이, 태양전지와 같은 전자기기의 플렉시블 기판에 효과적으로 사용할 수 있다.
한편, 발명의 일 구현예에서는, 상술한 바와 같은 폴리이미드 전구체 조성물을 사용하여 플렉서블 기판을 제조하는 방법을 제공한다. 상기 플렉서블 기판의 제조 방법은 하기 화학식 1로 표시되는 시클로부탄 테트라카르복실산 이무수물 화합물 및 탄소수 1 내지 13의 방향족 디아민 화합물을 포함하는 폴리이미드 전구체 조성물을 사용하여 캐리어 기판 표면에 바로 폴리이미드층을 적층하는 단계, 및 상기 폴리이미드층은 광조사 공정을 통해 분해되어 상기 캐리어 기판으로부터 박리되는 단계를 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112013051730408-pat00009
상기 화학식 1에서, R1, R2, R3, 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 원자, 불소 원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 6의 알콕시기가 될수 있다.
본 발명은 시클로부탄 테트라카르복실산 이무수물 모노머(cyclobutane tetracarboxylic dianhydride monomer)를 사용하여 별도의 희생층 및 접착층 없이도 캐리어 기판에 직접 적층시킬 수 있을 뿐만 아니라, UV 혹은 레이저 등의 광조사를 통해 효과적으로 분해되어 기판으로부터 용이하게 박리시킬 수 있다. 이로써, 본 발명은 플렉서블 기판의 제조에 있어서 전체 공정 효율 및 생산성을 현저히 향상시킬 수 있는 장점이 있다.
본 발명의 플렉서블 기판의 제조 방법에서 시클로부탄 테트라카르복실산 이무수물 화합물 및 방향족 디아민 화합물의 구체적인 성분 및 함량 등은 폴리이미드 전구체 조성물에서 전술한 바와 같다.
상기 플렉서블 기판의 제조 방법에서 폴리이미드층은 30 ℃ 내지 500 ℃의 온도 범위에서 열팽창율이 20 ppm/℃ 이하가 될 수 있다. 이러한 폴리이미드층은 유리전이온도가 450 ℃ 이상이 될 수 있다. 또한, 상기 폴리이미드층은 200 nm 내지 350 nm 파장에서 투과도가 30% 이하가 될 수 있다.
본 발명에 있어서 상기 기재된 내용 이외의 사항은 필요에 따라 가감이 가능한 것이므로, 본 발명에서는 특별히 한정하지 아니한다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
하기 화학식 7로 표시되는 시클로부탄 테트라카르복실산 이무수물 화합물(Cyclobutane-1,2,3,4-tetracarboxylic dianhydride)과 방향족 디아민 화합물을 포함하는 폴리이미드 전구체 조성물을 제조하고, 이를 사용하여 플렉서블 기판을 제조하였다.
[화학식 7]
Figure 112013051730408-pat00010

이렇게 제조된 플렉서블 기판 및 폴리이미드 전구체 조성물에 대하여 열팽창율 평가, 유리전이온도 평가, 투과도 평가, 기판과 박리 성능 평가 등을 수행하였다.
이로써, 본 발명에 따른 실시예 1의 폴리이미드 전구체 조성물은 플렉서블 기판의 제조 공정에서 별도의 희생층 및 접착층을 적용하지 않고도 캐리어 기판상에 직접 적층할 수 있을 뿐만 아니라, UV 또는 레이저(laser) 광조사를 통해 분해되어 하부 기판과의 박리가 효과적으로 이뤄질 수 있음을 알 수 있다.

Claims (6)

  1. 삭제
  2. 삭제
  3. 하기 화학식 1로 표시되는 시클로부탄 테트라카르복실산 이무수물 화합물 및 탄소수 6 내지 13의 방향족 디아민 화합물을 중합하여 폴리이미드 전구체를 제조하는 단계;
    상기 폴리이미드 전구체 및 용매를 포함하는 조성물을 캐리어 기판 상에 직접적으로 도포하는 단계;
    상기 도포된 폴리이미드 전구체 조성물을 이미드화하여 폴리이미드층을 제조하는 단계; 및
    상기 폴리이미드층은 200nm 내지 350nm 파장의 광원으로 조사되는 광조사 공정을 통해 분해되어 상기 캐리어 기판으로부터 박리되는 단계를 포함하는 플렉서블 기판의 제조 방법:
    [화학식 1]
    Figure 112016029345071-pat00017

    상기 화학식 1에서, R1, R2, R3, 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 원자, 불소 원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 탄소수 1 내지 6의 알콕시기임.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 폴리이미드층은 30 내지 500 ℃의 온도 범위에서 열팽창율이 20 ppm/℃ 이하인 플렉서블 기판의 제조 방법.
  5. 제3항에 있어서,
    상기 폴리이미드층은 유리전이온도가 450 ℃ 이상인 플렉서블 기판의 제조 방법.
  6. 제3항에 있어서,
    상기 폴리이미드층은 200 내지 350 nm 파장에서 투과도가 30% 이하인 플렉서블 기판의 제조 방법.
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