JP2013501104A - ハイブリッドコポリマー組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
[実施例]
[実施例1]
初めに、連鎖移動剤としてのマルトース200グラム(Cargill Sweet Satin Maltose 80%水溶液、Cargill Inc.(アイオワ州Cedar Rapids)から入手可能)を反応器中の水200グラムに溶解させ、98℃に加熱した。引き続いて、水120グラム中にアクリル酸40グラムを含有するモノマー溶液を90分間かけて反応器に加えた。モノマー溶液と同時に、水40グラム中に過硫酸ナトリウム6.6グラムを含む開始剤溶液を90分間かけて反応器に加えた。反応生成物をさらに60分間98℃に保った。次いで、NaOHの50%溶液20グラムを加えてポリマーを部分的に中和した。最終生成物は、固体31%を含む淡黄色の溶液であった。
[実施例2]
初めに、多糖連鎖移動剤としてのマルトデキストリン190グラム(Cargill MD(商標)01918デキストリン、一般的なコーンスターチを酵素的に変換して得られる噴霧乾燥マルトデキストリン、Cargill Inc.(アイオワ州Cedar Rapidss)から入手可能)を反応器中の水200グラムに溶解させ、95℃に加熱した。引き続いて、水75gに溶解させたアクリル酸10グラムを含有するモノマー溶液を1時間かけて反応器に加えた。水25グラム中に過硫酸ナトリウム0.5グラムを含む開始剤溶液を、モノマー溶液と同時にではあるが、1時間10分かけて反応器に加えた。反応生成物をさらに30分間95℃に保った。次いで、NaOHを水40グラムに溶解させた50%溶液5グラムを加えてポリマーを部分的に中和した。
[実施例3]
初めに、連鎖移動剤としてのマルトース213グラム(Cargill Sweet Satin Maltose 80%水溶液、Cargill Inc.(アイオワ州Cedar Rapids)から入手可能)を反応器中の水180グラムに溶解させ、98℃に加熱した。引き続いて、水60グラム中にアクリル酸30グラムを含有するモノマー溶液を90分間かけて反応器に加えた。モノマー溶液と同時に、水40グラム中に過硫酸ナトリウム6.6グラムを含む開始剤溶液を90分間かけて反応器に加えた。反応生成物をさらに60分間98℃に保った。次いで、NaOHの50%溶液15グラムを加えてポリマーを部分的に中和し、最終生成物は澄んだ琥珀色の溶液となった。
[実施例4]
初めに、多糖連鎖移動剤としてのマルトデキストリン213グラム(Cargill Sweet Satin Maltose 80%水溶液、Cargill Inc.(アイオワ州Cedar Rapids)から入手可能)を反応器中の水180グラムに溶解させ、98℃に加熱した。引き続いて、水100グラムに溶解させたアクリル酸30グラムを含有するモノマー溶液を90分間かけて反応器に加えた。モノマー溶液と同時に、水40グラム中に過硫酸ナトリウム6.6グラムを含む開始剤溶液を90分間かけて反応器に加えた。反応生成物をさらに60分間98℃に保った。次いで、NaOHの50%溶液15グラムを加えてポリマーを中和し、最終生成物は琥珀色の溶液となった。
[実施例5]
初めに、連鎖移動剤としてのマルトース225グラム(Cargill Sweet Satin Maltose 80%水溶液、Cargill Inc.(アイオワ州Cedar Rapids)から入手可能)を反応器中の水200グラムに溶解させ、98℃に加熱した。引き続いて、水115グラム中にアクリル酸20グラムを含有するモノマー溶液を90分間かけて反応器に加えた。モノマー溶液と同時に、水40グラム中に過硫酸ナトリウム6.6グラムを含む開始剤溶液を90分間かけて反応器に加えた。反応生成物をさらに60分間98℃に保った。次いで、NaOHの50%溶液10グラムを加えてポリマーを部分的に中和し、最終生成物は澄んだ黄色の溶液となった。
初めに、多糖連鎖移動剤としてのマルトデキストリン160グラム(STAR−DRI180 DE18噴霧乾燥マルトデキストリン、Tate and Lyle(イリノイ州ディケーター)から入手可能)を反応器中の水200グラムに溶解させ、98℃に加熱した。引き続いて、水120グラム中にアクリル酸40グラムを含有するモノマー溶液を90分間かけて反応器に加えた。モノマー溶液と同時に、水40グラム中に過硫酸ナトリウム6.6グラムを含む開始剤溶液を90分間かけて反応器に加えた。反応生成物をさらに60分間98℃に保った。次いで、NaOHの50%溶液20グラムを加えてポリマーを部分的に中和し、最終生成物は淡黄色の溶液となった。
[実施例7]
初めに、多糖連鎖移動剤としてのマルトデキストリン180グラム(STAR−DRI180 DE18噴霧乾燥マルトデキストリン、Tate and Lyle(イリノイ州ディケーター)から入手可能)を反応器中の水200グラムに溶解させ、98℃に加熱した。引き続いて、水115グラム中にアクリル酸20グラムを含有するモノマー溶液を90分間かけて反応器に加えた。モノマー溶液と同時に、水40グラム中に過硫酸ナトリウム6.6グラムを含む開始剤溶液を90分間かけて反応器に加えた。反応生成物をさらに60分間98℃に保った。次いで、NaOHの50%溶液10グラムを加えてポリマーを部分的に中和し、最終生成物は澄んだ黄色の溶液となった。
[実施例8]
実施例6および7のポリマーをクレー懸濁/分散試験において評価した。いかなるポリマーも含まない対照も試験した。これらの材料をポリアクリル酸ナトリウムサンプル(NaPAA)(ALCOSPERSE(登録商標)602N、Akzo Nobel Surface Chemistry(テネシー州チャタヌーガ)から入手可能)と比較した。サンプルは、2%のクレー(50:50 ローズクレー:Spinks Blendクレー)を脱イオン水に加えることにより調製した。次いでサンプルを磁気撹拌プレート上で20分間撹拌し、その後0.1%の活性ポリマーを加え、サンプルをもう1分間撹拌した。次いで懸濁液を100mlのメスシリンダーに注ぎ、1時間静置した。次いで、1を分散性なしとし、5を非常に良好な分散性とする1〜5の尺度により分散性能を評価した。結果を表2に示す。
[実施例9]
初めに、多糖連鎖移動剤としてのマルトデキストリン170グラム(Cargill MD(商標)01918デキストリン、一般的なコーンスターチを酵素的に変換して得られる噴霧乾燥マルトデキストリン、Cargill Inc.(アイオワ州Cedar Rapids)から入手可能)を反応器中の水250グラムに溶解させ、98℃に加熱した。引き続いて、60グラム中にアクリル酸30グラムを含有するモノマー溶液を90分間かけて反応器に加えた。モノマー溶液と同時に、水40グラム中に過硫酸ナトリウム6.6グラムを含む開始剤溶液を90分間かけて反応器に加えた。反応生成物をさらに60分間98℃に保った。次いで、NaOHの50%溶液30グラムを加えてポリマーを部分的に中和し、この溶液のpHは7となった。
[実施例10〜15]
[実施例17]
[実施例18]
[実施例19]
多糖連鎖移動剤としてのマルトデキストリン221グラム(STAR−DRI100 DE10噴霧乾燥マルトデキストリン、Tate and Lyle(イリノイ州ディケーター)から入手可能、Mw62743、Mn21406)および第2の連鎖移動剤としての次亜リン酸ナトリウム二水和物40g(ポリマーの総重量の約7.7重量%)を反応器中の水350グラムに溶解させ、75℃に加熱した。引き続いて、アクリル酸221グラムを含有するモノマー溶液を3時間かけて反応器に加えた。モノマー溶液と同時に、水80グラム中に過硫酸ナトリウム11グラムを含む開始剤溶液を3.5時間かけて反応器に加えた。反応生成物をさらに60分間75℃に保った。次いで、NaOHの50%溶液80グラムを加えてポリマーを部分的に中和し、最終生成物は澄んだ黄色の溶液となった。
[実施例20]
モノメチルマレエート(エステルモノマー)45.9グラムを水388グラムに溶解させた。水酸化アンモニウム15.3グラムを加え、混合物を87Cに加熱した。DE18のマルトデキストリン85グラム(Cargill MD(商標)01918、一般的なコーンスターチを酵素的に変換して得られる噴霧乾燥マルトデキストリン、Cargill Inc.(アイオワ州Cedar Rapids)から入手可能)は、モノマーおよび開始剤の供給を開始する直前に加えた。アクリル酸168グラムとヒドロキシエチルメタクリレート(エステルモノマー)41.0グラムの混合物を含有するモノマー溶液を反応器に5時間かけて加えた。水99グラムに溶解させたエリソルビン酸21グラムを含む第1の開始剤溶液を5.5時間かけて加えた。第三級ブチルヒドロペルオキシドを水109グラムに溶解させた70%溶液21グラムを含む第2の開始剤溶液を5.5時間かけて加えた。反応生成物を30分間87℃に保った。最終生成物は、澄んだ淡い琥珀色の溶液であり、34.1%の固体を含んでいた。
[実施例21]
1.合成北海海水(SW)ブラインを調製する。
a.ガラス製メスフラスコに、表6で確認される以下の塩を加え、脱イオン水でメスアップする。すべて+/−0.01グラムで秤量する。
b.酢酸1滴を加えてSWを緩衝剤処理し、次いで飽和酢酸ナトリウム溶液でpHを調整してpH6.1とする。加えた量を記録する。
c.ブラインを0.45μmの膜フィルターで真空濾過して、試験の再現性に影響を及ぼしかねないいかなる塵粒子も除去する。
a.ガラス製メスフラスコに、表7で確認される以下の塩を加え、脱イオン水でメスアップする。すべて+/−0.01グラムで秤量する。
b.酢酸1滴を加えてSWを緩衝剤処理し、次いで飽和酢酸ナトリウム溶液でpHを調整してpH6.1とする。加えた量を記録する。
c.ブラインを0.45μmの膜フィルターで真空濾過して、試験の再現性に影響を及ぼしかねないいかなる塵粒子も除去する。
a.示されたグラム数のポリマーをメスフラスコに量り入れ、緩衝剤処理した濾過海水でメスアップする。
必要となるポリマーのグラム数(g)は、以下の式によって算出することができる。
g=(V×C)/S、ここで、
Vは、メスフラスコのmLでの体積であり、
Cは、必要なポリマーの(重量%としての)濃度であり、
Sは、ポリマーの(重量%での)固体(活性物質)含有量である。
例:ポリマーは固形分が35%である。1wt%(10,000ppm)溶液100mLを作製するには:
100mLの海水中にg=(100×1)/35=2.857gのポリマー
4.緩衝剤溶液を調製する
a.脱イオン水100gに8.2gの無水酢酸ナトリウムを加える。
5.不活化用溶液を調製する。冷却されると硫酸バリウムが直ちに生成するので、試験終了後のさらなる沈殿を防止するのに有効適用量のスケール防止剤が必要となる。
a.3Lのメスフラスコに9gのKClを加える。脱イオン水で溶解させる。
b.1活性wt%のALCOFLOW615(約67.5グラム)を加える。
3000mL中にg=(3000×1)/44.4=67.57gのポリマー
c.脱イオン水でメスアップする。
6.40mLのガラス製バイアルに試験する防止剤名および濃度のラベルを貼り、1から最大30サンプルの番号を付ける。番号は、試験の実施順序を示すものになる。
7.1〜3番の各バイアルに脱イオン水15mLを加える。これらは全量を出すのに使用する。
8.4〜30番の各バイアルに、15mLのSWを加える。
9.第2のガラス製バイアル一式に「FW」のラベルを貼る。
10.各バイアルに15mLのFWを加える。
11.FWおよびSWバイアルをインキュベーターまたはオーブンに入れるが、加熱はしない。
12.インキュベーターをオンにし、80Cに加熱するようにセットする。
13.試験用のSWを調製する。7〜30番の各SWバイアルに、
a.酢酸ナトリウム緩衝溶液0.3mLを加える。
b.サンプル30mLに対して所望の濃度を実現する適量のスケール防止剤溶液を加える。
必要となる防止剤溶液のマイクロリットル数(μl)は、以下の式によって算出することができる。
μl=[(V1×C1)/C2]×1000、ここで、
V1は、試験サンプル(SW+FW)のmLでの体積であり、
C1は、所望のポリマーの(ppmでの)濃度
C2は、防止剤溶液中の活性ポリマーの濃度である。
例:所望の試験濃度は、30mLのサンプルサイズ(SW+FW)中50ppmである。10,000ppm(1%)のポリマー溶液を使用すると:
μl=[(30×50)/10,000]×1000=150μl
14.1〜6番の各SWバイアルに、
a.酢酸ナトリウム緩衝溶液0.3mLを加える。
b.サンプル調製に使用した平均量のスケール防止剤溶液の代わりに、同等量の水を加える。
c.バイアル1〜3は、全量試験のBa ppmの決定に使用する。
d.バイアル4〜6は、空試験のBa ppmの決定に使用する。
15.溶液を最低2時間加熱する。
16.2時間終了の時点で、1個の「FW」バイアルおよびラベル番号1のSWをインキュベーター/オーブンから取り出す。
17.「FW」バイアルの中身をこの処理されたSW中に注ぐ。
18.サンプル1をインキュベーター/オーブンに戻す。
19.タイマーをセットして2時間のカウントを開始する(この時間は肝心である)。
20.1分が経過したとき、1個の「FW」バイアルおよび2番ラベルのSWをインキュベーター/オーブンから取り出す。
21.サンプル2をインキュベーター/オーブンに戻す。
22.各「FW」を番号付きのバイアルに加えきるまで、サンプル間に1分の間隔を挟みながら、残りの番号のバイアルでステップ17〜19を繰り返す。
23.試験管一式に防止剤情報または実施番号のラベルを貼る。これらは濾過ステップに使用する。
24.不活性化溶液5g+/−0.02gを各バイアルに量り入れる。
25.2時間が経過したとき、インキュベーター/オーブンから1番バイアルを取り出す。
26.バイアルに貼られたラベルが一致することを確認しながら、約5g(重量を記録する)を、予め調製しておいた不活性化溶液含有バイアルに濾過する。
a.開いた不活性化溶液含有バイアルを秤に載せる。
b.サンプルを5mLのluer−lokシリンジに抜き取る。
c.シリンジに0.45μmの膜シリンジフィルターを取り付ける。
d.濾液5グラムをバイアルに量り入れる。加えた濾液のグラム数を記録する(ppm補正のため)。
27.この過程を1分の間隔を挟んで各サンプルで繰り返して、各サンプルが正確に2時間試験条件下に置かれるようにする。
28.バリウムの濃度は、ICPによって決定すべきである。試験日にすべてのサンプルを試験すべきである。
29.防止パーセントは、以下の計算によって算出することができる。
防止%=((S*d)−B)/(T−B)、ここで、
S=サンプル中のBa ppmであり、
d=希釈倍率(濾液グラム数+不活性化溶液5グラム)/濾液グラム数であり、
B=空試験のBa ppmであり、
T=全量試験のBa ppmである。
サンプルマトリックス:
塩化カルシウム二水和物
塩化ナトリウム
塩化マグネシウム六水和物
塩化カリウム
塩化バリウム二水和物
硫酸ナトリウム
酢酸
酢酸ナトリウム
被評価ポリマー
ALCOFLOW615
必要な器具:
化学はかり
サンプルバイアル
以下の表10および11に記載する成分および量を使用して、脱イオン(DI)水中に硬度溶液およびアルカリ度溶液1リットルを調製した。
[実施例22]
[実施例23]
[実施例24]
[実施例25]
ジメチルマレエート(エステルモノマー)34グラムを水150グラムに溶解させる。水酸化アンモニウム5.4グラムを加え、混合物を87Cに加熱する。DE18のマルトデキストリン170グラム(Cargill MD(商標)01918、一般的なコーンスターチを酵素的に変換して得られる噴霧乾燥マルトデキストリン、Cargill Inc.(アイオワ州Cedar Rapids)から入手可能)を、モノマーおよび開始剤の供給を開始する直前に加える。アクリル酸132.6グラムとヒドロキシエチルメタクリレート(エステルモノマー)3.4グラムの混合物を含有するモノマー溶液を反応器に5時間かけて加えた。水99グラムに溶解させたエリソルビン酸21グラムを含む第1の開始剤溶液を5.5時間かけて加えた。第三級ブチルヒドロペルオキシドを水109グラムに溶解させた70%溶液21グラムを含む第2の開始剤溶液を5.5時間かけて加えた。反応生成物を60分間87℃に保った。最終生成物は、澄んだ淡い琥珀色の溶液であり、42.0%の固体を含んでいた。
[実施例27]
モノメチルマレエート(エステルモノマー)102グラムを水150グラムに溶解させた。水酸化アンモニウム5.4グラムを加え、混合物を87Cに加熱した。DE18のマルトデキストリン170グラム(Cargill MD(商標)01918、一般的なコーンスターチを酵素的に変換して得られる噴霧乾燥マルトデキストリン、Cargill Inc.(アイオワ州Cedar Rapids)から入手可能)を、モノマーおよび開始剤の供給を開始する直前に加えた。アクリル酸64.6グラムとヒドロキシプロピルメタクリレート3.4グラムの混合物を含有するモノマー溶液を反応器に5時間かけて加えた。水99グラムに溶解させたエリソルビン酸21グラムを含む第1の開始剤溶液を5.5時間かけて加えた。第三級ブチルヒドロペルオキシドを水109グラムに溶解させた70%溶液21グラムを含む第2の開始剤溶液を5.5時間かけて加えた。反応生成物を60分間87℃に保った。最終生成物は、澄んだ淡い琥珀色の溶液であり、41.5%の固体を含んでいた。
[実施例28]
本発明のアニオン性ハイブリッドコポリマーの再汚染防止特性を、一般的な粉末洗剤配合物で試験した。粉末洗剤配合は以下のとおりである。
ΔE=[(L1−L2)2+(a1−a2)2+(b1−b2)2]0.5
表16に示すデータから、本発明のアニオン性ハイブリッドポリマーは、洗浄液中の濃度が低くても、再汚染防止/汚れ浮遊化特性を示すことが示唆される(ΔEが低いほど、再汚染防止特性が良好であることを示す)。
多糖連鎖移動剤としてのマルトデキストリン50グラム(STAR−DRI180 DE18噴霧乾燥マルトデキストリン、Tate and Lyle(イリノイ州ディケーター)から入手可能)を反応器中の水150グラムに溶解させ、75℃に加熱した。引き続いて、ヒドロキシエチルアクリレート50グラムを含有するモノマー溶液を反応器に50分間かけて加えた。モノマー溶液と同時に、水30グラム中に2グラムのV−50[和光純薬工業株式会社(ヴァージニア州リッチモンド)の2,2’−アゾビス(2アミジノ−プロパン)二塩酸塩アゾ開始剤]を含む開始剤溶液を反応器に60分間かけて加えた。反応生成物をさらに60分間75℃に保った。最終生成物は、ほとんど水様の澄んだ白色の溶液であった。
[実施例31]
初めに、多糖連鎖移動剤としてのマルトデキストリン150グラム(Cargill MD(商標)01918デキストリン、一般的なコーンスターチを酵素的に変換して得られる噴霧乾燥マルトデキストリン、Cargill Inc.(アイオワ州Cedar Rapids)から入手可能)を反応器中の水200グラムに溶解させ、HCl(37%)70gを加え、98℃に加熱した。引き続いて、水160グラムに溶解させたジメチルアミノエチルメタクリレート109グラムを含有するモノマー溶液を反応器に90分間かけて加えた。モノマー溶液と同時に、水40グラム中に過硫酸ナトリウム6.6グラムを含む開始剤溶液を反応器に90分間かけて加えた。反応生成物をさらに60分間98℃に保った。次いで、NaOHの50%溶液14グラムを加えて反応生成物を中和し、最終生成物は琥珀色の溶液となった。
[実施例32]
アミオカデンプン35グラムを反応器中の水88グラムに分散させ、52に加熱した。濃硫酸(98%)1.07グラムを加えてデンプンを解重合させた。懸濁液を1.5時間52℃に保った。次いで、50%NaOH溶液1.84グラムで反応を中和し、温度を15分間90℃に上げた。この過程の間にデンプンはゲル化し、粘度が増大し、ゲルが生成する。ゲル化が完了した後、粘度は低下した。温度を72〜75℃に下げた。ジメチルジアリルアンモニウムクロリド80.7グラムの溶液(62%水溶液)を反応器に30分間かけて加えた。水20グラム中に過硫酸ナトリウム0.2グラムを含む開始剤溶液を、モノマー溶液と同時に反応器に35分間かけて加えた。反応生成物をさらに2時間98℃に保った。最終生成物は、わずかに不透明の黄色の溶液であった。
[実施例33]
アミオカデンプン35グラムを反応器中の水88グラムに分散させ、52に加熱した。濃硫酸(98%)0.52グラムを加えてデンプンを解重合させた。これは、実施例32で使用した酸の半分であり、デンプンはより少ない程度にしか解重合しないため、より高分子量となる。したがって、多糖連鎖移動剤の分子量を制御することができる。懸濁液を1.5時間52℃に保った。次いで50%NaOH溶液0.92グラムで反応を中和し、温度を15分間90℃に上げた。この過程の間にデンプンはゲル化し、粘度が増大し、ゲルが生成した。ゲル化が完了した後、粘度は低下した。反応液を水30グラムで希釈し、温度を72〜75℃に下げた。ジメチルジアリルアンモニウムクロリド80.7グラムの溶液(62%水溶液)を反応器に30分間かけて加えた。水20グラム中に過硫酸ナトリウム0.2グラムを含む開始剤溶液を、モノマー溶液と同時に反応器に35分間かけて加えた。反応生成物をさらに2時間98℃に保った。最終生成物は、澄んだ淡黄色の溶液であった。
[実施例34]
多糖連鎖移動剤50グラム(Thermphosから入手可能なDEQUEST(登録商標)PB11620カルボキシメチルイヌリン20%溶液)を反応器中の水150グラムに溶解させ、75℃に加熱した。引き続いて、N,Nジメチルアクリルアミド50グラムを含有するモノマー溶液を反応器に50分間かけて加えた。モノマー溶液と同時に、水30グラム中に2グラムのV−50[和光純薬工業株式会社(ヴァージニア州リッチモンド)の2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩]アゾ開始剤]を含む開始剤溶液を反応器に60分間かけて加えた。反応生成物をさらに60分間75℃に保った。反応生成物を水140グラムで希釈し、最終生成物は澄んだ琥珀色の均質な溶液となった。
[実施例35]
カルボキシメチルセルロース(Hercules,Inc.(デラウェア州ウェルミントン)から入手可能なAQUALON(登録商標)CMC 9M3ICT)を次のようにして解重合させた。30グラムのAQUALON(登録商標)CMCを270gの脱イオン水中に撹拌しながら導入した。硫酸第一鉄アンモニウム六水和物0.03gおよび過酸化水素(H2O2)溶液(35%活性)2gを加えた。混合物を60℃に加熱し、30分間この温度に保った。次いで、この解重合したCMC溶液を90℃に加熱した。
[実施例36]
初めに、カチオン性デンプン連鎖移動剤としてのNsight C−1(AkzoNobel、ニュージャージー州Bridgewaterから入手可能)40グラムを反応器中の水100グラムに溶解させ、98℃に加熱した。引き続いて、ジメチルジアリルアンモニウムクロリド38.7グラムの溶液(62%水溶液)を反応器に45分間かけて加えた。水20グラム中に過硫酸ナトリウム3.3グラムを含む開始剤溶液を、モノマー溶液と同時に反応器に45分間かけて加えた。反応生成物をさらに60分間98℃に保った。最終生成物は、澄んだ琥珀色の溶液であった。
[実施例39]
[実施例40]
[実施例41]
35グラムのHylon VIIデンプン(アミロース70%を含有する高アミロースデンプン)を反応器中の水132グラムに分散させ、52℃に加熱した。濃硫酸(98%)1.07グラムを加えてデンプンを解重合させた。懸濁液を1.5時間52℃に保った。次いで50%NaOH溶液1.84グラムで反応を中和し、温度を15分間90℃に上げた。この過程の間にデンプンはゲル化し、粘度が増大し、ゲルが生成した。ゲル化が完了した後、粘度は低下した。反応液を水30グラムで希釈し、温度を72〜75℃に下げた。[3−(メタクリロイルアミノ)プロピル]−トリメチルアンモニウムクロリド100.1グラムの溶液(50%水溶液)を反応器に30分間かけて加えた。水20グラム中に過硫酸ナトリウム0.2グラムを含む開始剤溶液を、モノマー溶液と同時に反応器に35分間かけて加えた。反応生成物をさらに2時間98℃に保った。最終生成物は、不透明の均質な白色の溶液であった。
[実施例43]
アミオカデンプン35グラムを反応器中の水88グラムに分散させ、52に加熱した。濃硫酸(98%)0.52グラムを加えてデンプンを解重合させた。これは、実施例41で使用した酸の半分であり、デンプンはより少ない程度にしか解重合しないため、より高分子量となる。したがって、多糖連鎖移動剤の分子量をコントロールすることができる。懸濁液を1.5時間52℃に保った。次いで50%NaOH溶液0.92グラムで反応を中和し、温度を15分間90℃に上げた。この過程の間にデンプンはゲル化し、粘度が増大し、ゲルが生成した。ゲル化が完了した後、粘度は低下した。反応液を水30グラムで希釈し、温度を72〜75℃に下げた。[2−(メタクリルオキシ)エチル]−トリメチルアンモニウムクロリド66.71gの溶液(75%水溶液)を反応器に30分間かけて加えた。水20グラム中に過硫酸ナトリウム0.2グラムを含む開始剤溶液を、モノマー溶液と同時に反応器に35分間かけて加えた。反応生成物をさらに2時間98℃に保った。最終生成物は、不透明の均質な白色のペーストであった。
[実施例44]
クリアコンディショニングシャンプー配合物を、以下の成分を使用して調製した。
成分を上で列挙した順に合わせる。加えた後に毎回、配合物を均質になるまで混合する。
[実施例45]
代表的な6%VOC根元立ち上げエアゾールムース配合物を、以下の成分を使用して調製した。
Carbopolを完全に分散するまでゆっくりと混合渦の中へ篩い落とす。十分な撹拌を維持しながら、次いでNATROSOL(登録商標)HHRをゆっくりと篩い落とす。分散したなら、AMAZE(商標)および実施例31のポリマーの両方を篩い落とす。溶液が完成したとき、TEAを加える。次いでB要素の成分を加え、均質になるまで混合する。濾過し、エアゾール容器に詰める。C要素について、噴射剤を装入する。
[実施例46]
代表的な6%VOC根元立ち上げエアゾールムース配合物を、以下の成分を使用して調製した。
STRUCTURE ZEAを室温で水に溶解させる。実施例33のポリマーを加え、混合しながら80℃に加熱する(B相)。別の容器において、A相を合わせ、80℃に加熱する。撹拌しながらB相をA相に加える。温度(80℃)を維持しながらC相を加える。混合を続け、45℃に冷却する。D相を加え、必要ならpHを調整する。
[実施例47]
代表的なコンディショニングスタイリングゲル配合物を、以下の成分を使用して調製した。
A要素においてAMAZE XTを水に振り入れ、完全に水和するまで混合する。別に、B要素の成分を合わせ、溶解するまで混合する。撹拌しながらB要素をA要素に加える。残りの成分を加え、均質になるまで混合する。
[実施例48]
代表的な洗い流さないコンディショナー配合物を、以下の成分を使用して調製した。
実施例42のポリマーを十分な撹拌によって水に溶解させてA相を調製する。溶液が透明で均質になるまで混合する。dl−パンテノールを加え、完全に溶解させる。TEAを水に加え、よく混合してB相を調製する。Neo Heliopanを加え、透明になるまで混合する。続いてDC929カチオン性エマルジョンを加える。B相をA相に加えて各要素を合わせる。よく混合し、約15分間混合を続ける。Solu−silkを加え、よく混合する。加えた後に毎回よく混合しながら、Versene100、Glydant、ヒドロキシエチル尿素、乳酸アンモニウム、および香料を加える。
[実施例49]
代表的な懸濁ビーズ入り透明コンディショナーを、以下の成分を使用して調製した。
混合しながらポリクオタニウム−4を水に溶解させる。混合を続けながら相Aの残りの成分を順次加える。B相を合わせ、次いでA相に加える。空気を取り込まないように注意しながら、混合を続け、その間にAB相にグリコール酸をゆっくりと加える。最後に、混合しながらゆっくりとビーズを加える。
[実施例50]
代表的な55%VOC固定用クリスタルクリアポンプ式ヘアスプレー配合物を、以下の成分を使用して調製した。
AMPをSDアルコール40および水に溶解させる。適正な撹拌を維持しながら、BALANCE0/55中にゆっくりと注ぐ。残りの成分を加え、均質になるまで混合する。
[実施例51]
代表的な日焼け止め配合物を、以下の成分を使用して調製した。
ヒドロキシエチルセルロース(Dowから入手可能なQP300)を次のようにして解重合させた。30グラムのQP300を撹拌しながら270gの脱イオン水に導入した。0.05gの硫酸第一鉄アンモニウム六水和物および1gの過酸化水素(H2O2)溶液(35%活性)を加えた。混合物を60℃に加熱し、30分間その温度に保った。この解重合したCMC溶液を次いで90℃に加熱した。
[実施例53]
多糖連鎖移動剤としてのマルトデキストリン198.0グラム(Star Dri 180、DE18噴霧乾燥マルトデキストリン、Tate&Lyle(イリノイ州ディケーター)から入手可能)を水200.0グラムに溶解させたものを含む反応器を95℃に加熱した。アクリル酸2.0グラム(0.028モル)および水70.0グラムを含有するモノマー溶液を反応器に1時間かけて加えた。同時に、過硫酸ナトリウム0.10グラムおよび水30.0グラムを含有する開始剤溶液を1時間10分かけて加えた。反応生成物をさらに1時間95℃に保った。次いで、50%水酸化ナトリウム溶液1.0グラムを加えてポリマーを中和した。最終生成物は、澄んだ淡い琥珀色の溶液であった。
[実施例54]
多糖連鎖移動剤としてのマルトデキストリン199.0グラム(Star Dri 180、DE18噴霧乾燥マルトデキストリン、Tate&Lyle(イリノイ州ディケーター)から入手可能)を水200.0グラムに溶解させたものを含む反応器を95℃に加熱した。アクリル酸1.0グラム(0.014モル)および水60.0グラムを含有するモノマー溶液を反応器に1時間かけて加えた。同時に、過硫酸ナトリウム0.05グラムおよび水30.0グラムを含有する開始剤溶液を1時間10分かけて加えた。反応生成物をさらに1時間95℃に保った。次いで、50%水酸化ナトリウム溶液0.5グラムを加えてポリマーを中和した。最終生成物は、澄んだ淡い琥珀色の溶液であった。
[実施例55]
[実施例56]
[実施例57]
[実施例58]
モノメチルマレエート102グラムを水150グラムに溶解させた。水酸化アンモニウム5.4グラムを加え、混合物を87Cに加熱した。天然由来含ヒドロキシ連鎖移動剤リグノスルホネート(ARBO S08 50%溶液、Tembec Chemical Products Groupから入手可能)340グラムを反応器に加えた。アクリル酸64.6グラムとヒドロキシプロピルメタクリレート3.4グラムの混合物を含有するモノマー溶液を反応器に5時間かけて加えた。水99グラムに溶解させたエリソルビン酸21グラムを含む第1の開始剤溶液を5.5時間かけて加えた。第三級ブチルヒドロペルオキシドを水109グラムに溶解させた70%溶液21グラムを含む第2の開始剤溶液を5.5時間かけて加えた。反応生成物を60分間87℃に保った。最終生成物は、濃琥珀色/黒色の溶液であった。
[実施例59]
[実施例61]
[実施例62]
サンプルの加水分解
グルコース定量の前に、マルトデキストリンおよび種々のコポリマーを次の硫酸手順に従って加水分解した。30mlのテフロン(登録商標)挿入物を備え付けた酸消化高圧容器(Parr Instruments)に約500mgのサンプルを量り入れ、70%H2SO4 1mlで希釈した後、蒸留水(milliQ)約3mlを加えた。混合物を約5時間90℃に加熱した。この加水分解をすべてのサンプルについて二通りに実施した。
種々のサンプル中のグルコースの量は、内部標準としてグリセロールを使用するHPLCによって決定した。HPLC条件は以下のとおりであった。
カラム:IOA1000(Grace Alltech)(300*7.8mm)
カラム温度:50℃
移動相:硫酸0.01N
流量:0.4ml/分
検出:屈折率
注入体積:20μl
固形分は、既知の量のサンプルをMettler Toledo HG63ハロゲンドライヤーで20分間処理することにより決定した。各分析を二通りに実施した。
グルコースは、ポリマーのマルトデキストリン部分の加水分解度を表す。100%の加水分解でのグルコースの理論上のパーセンテージは、種々のサンプルについて、そのそれぞれのマルトデキストリンの正確な重量がわかっているので計算することができる。この理論値は、マルトデキストリンの重量を1無水グルコース単位あたり水1分子の付加について補正したものである。すなわち、
GLUth=[マルトデキストリンの重量]×180/162
上で詳述した手順を使用して、実施例20のコポリマーを加水分解した。実施例20のコポリマーは、ポリマー約339グラム中にDE18マルトデキストリン85グラムを含有していた。このマルトデキストリン重量を、表22で言及した水分について補正する。
[実施例63]
[実施例64]
[実施例65]
[実施例66]
[実施例67]
[実施例68]
マルトース(Aldrichから入手可能)150グラムおよび硫酸第一鉄アンモニウム六水和物0.035グラムを反応器中の水380グラムに溶解させ、98℃に加熱した。引き続いて、アクリル酸50グラムを含有するモノマー溶液を反応器に1時間かけて加えた。モノマー溶液と同時に、水50グラムに溶解させた35%過酸化水素溶液33.7グラムからなる開始剤溶液を反応器に1時間かけて加えた。反応生成物をさらに60分間98℃に保った。
[実施例69]
マルトース(Aldrichから入手可能)150グラムを反応器中の水380グラムに溶解させ、98℃に加熱した。引き続いて、アクリル酸50グラムを含有するモノマー溶液を反応器に1時間かけて加えた。モノマー溶液と同時に、水50グラムに溶解させた3.76グラムのV−50[和光から入手可能な2,2’アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩]からなる開始剤溶液を反応器に1時間かけて加えた。反応生成物をさらに60分間98℃に保った。
[実施例70]
マルトース(Aldrichから入手可能)150グラムを反応器中の水380グラムに溶解させ、98℃に加熱した。引き続いて、アクリル酸50グラムを含有するモノマー溶液を反応器に1時間かけて加えた。モノマー溶液と同時に、水50グラムに溶解させた過硫酸ナトリウム3.4グラムからなる開始剤溶液を反応器に1時間かけて加えた。反応生成物をさらに60分間98℃に保った。
[実施例71]
1)全3種のサンプルの13CNMRスペクトルを比較すると、79〜105ppmの領域にいくつかの余分な13Cシグナルが存在した。これらの余分なシグナルはすべて、実施例69および70のハイブリッドコポリマー組成物の98〜105ppmの領域にある少量の第四級炭素(すなわち、第四級アセタール炭素)を除いては、メチン−オキシ炭素である。そうした第四級アセタール炭素は、実施例68のグラフトコポリマーでは認められなかった。これにより、Fe(II)+H2O2の反応機序(グラフト)が、アゾ開始剤および過硫酸塩開始剤の連鎖移動機序とは異なることが示唆される。このことは、アゾおよび過硫酸塩を開始剤として使用したときに、連鎖移動のいくらかがC1アセタール炭素で起こったことを示唆している。79〜85ppm領域で認められるいくつかの余分なシグナルの存在によって証明されるように、メチンオキシ−エーテル結合の形成によるいくつかの結合点がこれ以外にも存在し得る。
[実施例72]
代表的な55%VOC固定用クリスタルクリアポンプ式ヘアスプレー配合物を、以下の成分を使用して調製した。
AMPをSDアルコール40および水に溶解させる。適正な撹拌を維持しながら、BALANCE0/55中にゆっくりと注ぐ。残りの成分を加え、均質になるまで混合する。
[実施例73]
代表的な日焼け止め配合物を、以下の成分を使用して調製した。
Claims (56)
- 少なくとも1種のアニオン性エチレン不飽和モノマーおよび末端基としての天然由来含ヒドロキシ連鎖移動剤を含むハイブリッドコポリマーと、
末端基としての少なくとも1つの開始剤断片を有する、少なくとも1種のアニオン性エチレン不飽和モノマーから誘導された1つまたは複数の合成ポリマーを含むハイブリッド合成コポリマーと
を含み、前記ハイブリッド合成コポリマーは、下記構造
連鎖移動剤は、ハイブリッドコポリマーの総重量の75重量%〜約99重量%存在する
アニオン性ハイブリッドコポリマー組成物。 - 連鎖移動剤が、セルロース、セルロース誘導体、イヌリン、およびイヌリン誘導体からなる群から選択される、請求項1に記載のアニオン性ハイブリッドコポリマー組成物。
- ハイブリッドコポリマーが水溶性である、請求項1に記載のアニオン性ハイブリッドコポリマー組成物。
- ハイブリッドコポリマーが約100,000未満の平均分子量を有する、請求項1に記載のアニオン性ハイブリッドコポリマー組成物。
- 連鎖移動剤が約100,000未満の分子量を有する、請求項1に記載のアニオン性ハイブリッドコポリマー組成物。
- 連鎖移動剤が、グリセロール、クエン酸、乳酸、酒石酸、グルコン酸、アスコルビン酸、およびグルコヘプトン酸からなる群から選択される、請求項1に記載のアニオン性ハイブリッドコポリマー組成物。
- 連鎖移動剤が糖またはその誘導体である、請求項1に記載のアニオン性ハイブリッドコポリマー組成物。
- Iが、水溶性開始剤から誘導される、請求項1に記載のアニオン性ハイブリッドコポリマー組成物。
- Iが、アゾ開始剤または過酸化物開始剤の断片であり、但し、断片はヒドロキシル基ではない、請求項1に記載のアニオン性ハイブリッドコポリマー組成物。
- ハイブリッドコポリマーが、活性化されたとき約300〜約800ナノメートルの範囲で吸収を有する、請求項1に記載のアニオン性ハイブリッドコポリマー組成物。
- 少なくとも1種のアニオン性エチレン不飽和モノマーが、少なくとも1種のエステルモノマーをさらに含む、請求項1に記載のアニオン性ハイブリッドコポリマー組成物。
- 少なくとも1種のエステルモノマーが、ジカルボン酸から誘導される、請求項11に記載のアニオン性ハイブリッドコポリマー組成物。
- 少なくとも1種のエステルモノマーが、モノメチルマレエート、ジメチルマレエート、モノメチルイタコネート、ジメチルイタコネート、モノエチルマレエート、ジエチルマレエート、モノエチルイタコネート、ジエチルイタコネート、モノブチルマレエート、ジブチルマレエート、モノブチルイタコネート、およびジブチルイタコネートからなる群から選択される、請求項11に記載のアニオン性ハイブリッドコポリマー組成物。
- クリーニング配合物、超吸収剤配合物、ガラス繊維結合剤配合物、流動性改質剤配合物、油田配合物、パーソナルケア配合物、水処理配合物、分散剤配合物、スケール防止配合物、セメント配合物、およびコンクリート配合物からなる群から選択される、請求項1に記載のアニオン性ハイブリッドコポリマー組成物を含む配合物。
- クリーニング配合物であり、前記クリーニング配合物は、洗剤、布地用クリーナー、自動食器洗い洗剤、ガラスクリーナー、すすぎ助剤、布地ケア配合物、布地用柔軟剤、凝集剤、凝固剤および乳化破壊剤、硬質面クリーナー、または洗濯洗剤である、請求項14に記載の配合物。
- 自動食器洗い洗剤であり、前記自動食器洗い洗剤は、リン酸塩を実質的に含有しない、請求項15に記載の配合物。
- アルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩、クエン酸塩、またはケイ酸塩をさらに含む、請求項16に記載の配合物。
- 低起泡性非イオン性界面活性剤をさらに含む、請求項15に記載の配合物。
- グルタミン酸N,N−二酢酸(GLDA)またはメチルグリシンN,N−二酢酸(MGDA)をさらに含む、請求項15に記載の配合物。
- 少なくとも1種のエチレン不飽和モノマーおよび末端基としての多糖もしくは糖連鎖移動剤を含み、下記構造
末端基としての少なくとも1つの開始剤断片を有する、少なくとも1種のエチレン不飽和モノマーから誘導された1つまたは複数の合成ポリマーを含み、下記構造
を含むハイブリッドコポリマー組成物。 - エチレン不飽和モノマーがアニオン性である、請求項20に記載のハイブリッドコポリマー組成物。
- エチレン不飽和モノマーがアニオン性である、請求項20に記載のハイブリッドコポリマー組成物。
- 酸化デンプンが少なくとも0.001モル%のアルデヒド官能基を有する、請求項22に記載のハイブリッドコポリマー組成物。
- ハイブリッドコポリマーが、100無水グルコース単位あたり4以上の既反応無水グルコース単位を有する、請求項20に記載のハイブリッドコポリマー組成物。
- Iが、金属イオンを実質的に含まない、請求項20に記載のハイブリッドコポリマー組成物。
- Iが、アゾ開始剤または過酸化物開始剤の断片であり、但し、断片はヒドロキシル基ではない、請求項20に記載のアニオン性ハイブリッドコポリマー組成物。
- 水、界面活性剤、ビルダー、リン酸塩、炭酸ナトリウム、クエン酸塩、酵素、緩衝液、着香剤、消泡剤、イオン交換体、アルカリ、再汚染防止材、蛍光増白剤、香料、染料、増量剤、キレート剤、布地漂白剤、増白剤、泡立ちコントロール剤、溶媒、ヒドロトロープ、脱色剤、漂白剤前駆体、緩衝剤、汚れ除去剤、汚れ遊離剤、布地用柔軟剤、乳白剤、水処理化学物質、腐食防止剤、オルトホスフェート、亜鉛化合物、トリルトリアゾール、鉱物質、クレー、塩類、金属鉱石、金属酸化物、タルク、顔料、二酸化チタン、マイカ、シリカ、ケイ酸塩、カーボンブラック、酸化鉄、カオリンクレー、改質カオリンクレー、炭酸カルシウム、合成炭酸カルシウム、ガラス繊維、セメント、酸化アルミニウム、アルカリ金属またはアルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属またはアルカリ土類クエン酸塩、アルカリ金属またはアルカリ土類ケイ酸塩、グルタミン酸N,N−二酢酸(GLDA)、メチルグリシンN,N−二酢酸(MGDA)、およびこれらの組合せから選択される少なくとも1種の補助成分をさらに含む、請求項20に記載のハイブリッドコポリマー組成物。
- 連鎖移動剤がリグノスルホネートである、請求項29に記載のハイブリッドコポリマー組成物。
- 少なくとも1種の非アニオン性エチレン不飽和モノマーおよび末端基としての天然由来含ヒドロキシ連鎖移動剤を含むハイブリッドコポリマーと、
末端基としての少なくとも1つの開始剤断片を有する、少なくとも1種の非アニオン性エチレン不飽和モノマーから誘導された1つまたは複数の合成ポリマーを含むハイブリッド合成コポリマーと
を含む非アニオン性ハイブリッドコポリマー組成物。 - 前記非アニオン性エチレン不飽和モノマーがカチオン性または非イオン性である、請求項31に記載のコポリマー組成物。
- ハイブリッドコポリマーが水溶性である、請求項31に記載のコポリマー組成物。
- 開始剤断片が水溶性である、請求項31に記載のコポリマー組成物。
- コポリマーが、約100,000未満の分子量を有する、請求項31に記載のコポリマー組成物。
- 請求項31に記載の非アニオン性ハイブリッドコポリマーと、布地柔軟剤活性物質、水、界面活性剤、電解液、相安定化ポリマー、シリコーン、着香剤、非イオン性界面活性剤、非水性溶媒、脂肪酸、染料、保存剤、蛍光増白剤、および消泡剤からなる群から選択される補助成分とを含む組成物。
- 布地ケア配合物、布地用柔軟剤、凝集剤、凝固剤、およびエマルジョンからなる群から選択される、請求項31に記載の組成物。
- 少なくとも1種のエチレン不飽和モノマーおよび末端基としての天然由来含ヒドロキシ連鎖移動剤を含むハイブリッドコポリマーと、
末端基としての少なくとも1つの開始剤断片を有する、少なくとも1種のエチレン不飽和モノマーまたはこれらの組合せから誘導された1つまたは複数の合成ポリマーを含むハイブリッド合成コポリマーとを含み、
天然由来含ヒドロキシ連鎖移動剤は、カチオン性またはアニオン性の部分を含み、少なくとも1種のエチレン不飽和モノマーは、アニオン性またはカチオン性であり、それによって、得られるハイブリッドコポリマーは両性である
両性ハイブリッドコポリマー組成物。 - 天然由来含ヒドロキシ連鎖移動剤が酸化デンプンであり、カチオン性エチレン不飽和モノマーがジアリルジメチルアンモニウムクロリドである、請求項38に記載の両性ハイブリッドコポリマー組成物。
- 天然由来含ヒドロキシ連鎖移動剤が、酸化デンプンを、カチオン性置換基と反応させてからアニオン性もしくはカチオン性エチレン不飽和モノマーまたはこれらの混合物と反応させたものである、請求項38に記載の両性ハイブリッドコポリマー組成物。
- アニオン性ハイブリッドコポリマー組成物を含む水性系用のスケール防止組成物であって、
前記コポリマーは、
少なくとも1種のアニオン性エチレン不飽和モノマーおよび末端基としての天然由来含ヒドロキシ連鎖移動剤と、
末端基としての少なくとも1つの開始剤断片を有する少なくとも1種のアニオン性エチレン不飽和モノマーから誘導された1つまたは複数の合成ポリマーを含み、下記構造
を含み、
連鎖移動剤は、ハイブリッドコポリマーの総重量の75重量%〜約99重量%存在し、スケール防止組成物は、水性系において添加量100ppmのアニオン性ハイブリッドコポリマー組成物で80%より高い炭酸塩抑制を示す、スケール防止組成物。 - 連鎖移動剤が、セルロース、セルロース誘導体、イヌリン、およびイヌリン誘導体からなる群から選択される、請求項41に記載のスケール防止組成物。
- ハイブリッドコポリマー組成物が水溶性である、請求項41に記載のスケール防止組成物。
- ハイブリッドコポリマー組成物が、約100,000未満の平均分子量を有する、請求項41に記載のスケール防止組成物。
- 連鎖移動剤が、約100,000未満の分子量を有する、請求項41に記載のスケール防止組成物。
- 連鎖移動剤が、グリセロール、クエン酸、乳酸、酒石酸、グルコン酸、アスコルビン酸、およびグルコヘプトン酸からなる群から選択される、請求項41に記載のスケール防止組成物。
- 連鎖移動剤が糖またはその誘導体である、請求項41に記載のスケール防止組成物。
- Iが、水溶性開始剤から誘導される、請求項41に記載のスケール防止組成物。
- Iが、アゾ開始剤または過酸化物開始剤の断片であり、但し、断片はヒドロキシル基ではない、請求項41に記載のスケール防止組成物。
- ハイブリッドコポリマーが、活性化されたとき約300〜約800ナノメートルの範囲で吸収を有する、請求項41に記載のスケール防止組成物。
- 少なくとも1種のアニオン性エチレン不飽和モノマーが、少なくとも1種のエステルモノマーをさらに含む、請求項41に記載のスケール防止組成物。
- 少なくとも1種のエステルモノマーが、ジカルボン酸から誘導される、請求項41に記載のスケール防止組成物。
- 少なくとも1種のエステルモノマーが、モノメチルマレエート、ジメチルマレエート、モノメチルイタコネート、ジメチルイタコネート、モノエチルマレエート、ジエチルマレエート、モノエチルイタコネート、ジエチルイタコネート、モノブチルマレエート、ジブチルマレエート、モノブチルイタコネート、およびジブチルイタコネートからなる群から選択される、請求項41に記載のスケール防止組成物。
- 前記水性系において添加量25ppmのハイブリッドコポリマーで80%より高い炭酸塩抑制を示す、請求項41に記載のスケール防止組成物。
- 前記水系において添加量15ppmのハイブリッドコポリマーで80%より高い炭酸塩抑制を示す、請求項41に記載のスケール防止組成物。
- 水性系においてスケール生成を防止する方法であって、前記水性系に、スケール防止有効量の請求項41に記載のスケール防止組成物を加えることを含む方法。
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