JP2013210632A5

JP2013210632A5 -

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Publication number: JP2013210632A5
Application number: JP2013039001A
Authority: JP
Filing date: 2013-02-28
Publication date: 2016-03-17
Anticipated expiration: 2033-02-28

Claims

結着樹脂、顔料及びアゾ化合物を含有するトナーであって、該アゾ化合物はポリマー成分を含み、該ポリマー成分以外の部分が下記一般式（１）で表されるものであることを特徴とするトナー：

［一般式（１）中、
Ｒ_１、Ｒ_２及びＡｒのいずれかは、単結合又は連結基を介してポリマー成分と結合し、
Ｒ_１は、アルキル基、フェニル基、ＯＲ_４基又はＮＲ_５Ｒ_６基を表し、Ｒ_４乃至Ｒ_６は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、フェニル基又はアラルキル基を表す。
Ｒ_１がポリマー成分と結合する場合、単結合又は連結基を介して該ポリマー成分がＲ_１と結合し、該連結基は、アミド基、エステル基、ウレタン基、ウレア基、アルキレン基、フェニレン基、−Ｏ−、−ＮＲ_３−及び−ＮＨＣＨ（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２−からなる群より選ばれる二価の連結基であり、Ｒ_３は、水素原子、アルキル基、フェニル基又はアラルキル基を表す。
Ｒ_２は、アルキル基、フェニル基、ＯＲ_８基又はＮＲ_９Ｒ_１０基を表し、Ｒ_８乃至Ｒ_１０は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、フェニル基又はアラルキル基を表す。
Ｒ_２がポリマー成分と結合する場合、単結合又は連結基を介して該ポリマー成分がＲ_２と結合し、該連結基は、アルキレン基、フェニレン基、カルボン酸エステル基、カルボン酸アミド基、スルホン酸エステル基、スルホン酸アミド基、−Ｏ−、−ＮＲ_７−及び−ＮＨＣＨ（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２−からなる群より選ばれる二価の連結基であり、Ｒ_７は、水素原子、アルキル基、フェニル基又はアラルキル基を表す。
Ａｒは、アリール基を表す。
Ａｒがポリマー成分と結合する場合、単結合又は連結基を介して該ポリマー成分がＡｒと結合し、該連結基は、アミド基、エステル基、ウレタン基、ウレア基、アルキレン基、フェニレン基、−Ｏ−、−ＮＲ_３−及び−ＮＨＣＨ（ＣＨ_２ＯＨ）ＣＨ_２−からなる群より選ばれる二価の連結基である。
前記単結合を介してＲ_１、Ｒ_２又はＡｒにポリマー成分が結合する場合は、Ｒ_１、Ｒ_２又はＡｒの水素原子と置換してポリマー成分が結合し、前記連結基が、Ｒ_１、Ｒ_２又はＡｒに結合する場合は、Ｒ_１、Ｒ_２又はＡｒの水素原子と置換して結合する。］
トルエン−ヘキサン溶解性試験における前記アゾ化合物の溶解性を（Ａ）とし、前記結着樹脂の溶解性を（Ｂ）としたときに、前記（Ａ）及び（Ｂ）が、｜（Ｂ）−（Ａ）｜≦６０の関係を満たすことを特徴とするトナー。
前記一般式（１）で表されるアゾ化合物が下記一般式（２）で表されることを特徴とする請求項１に記載のトナー。

［一般式（２）中、
Ｒ_１、Ｒ_２、及びＲ_１１乃至Ｒ_１５のいずれかは、単結合又は連結基を介してポリマー成分と結合し、Ｒ_１及びＲ_２、並びに、Ｒ_１及びＲ_２に結合する連結基は、前記一般式（１）で示されたものと同義である。Ｒ_１１乃至Ｒ_１５は、それぞれ独立して水素原子、ＣＯＯＲ_１６基、ＣＯＮＲ_１７Ｒ_１８基を表す。Ｒ_１６乃至Ｒ_１８は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基、フェニル基又はアラルキル基を表す。Ｒ_１１乃至Ｒ_１５がポリマー成分と結合する場合、単結合又は連結基を介して結合し、Ｒ_１１乃至Ｒ_１５に結合する連結基は、アミド基、エステル基、ウレタン基、ウレア基、アルキレン基、フェニレン基、−Ｏ−、−ＮＲ_３−及び−ＮＨＣＨ（ＣＨ_２ＯＨ）−からなる群より選ばれる二価の連結基である。前記単結合又は連結基が、Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_１１乃至Ｒ_１５に結合する場合は、Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_１１乃至Ｒ_１５の水素原子と置換して結合する。］
前記一般式（１）中のＲ_２がＮＲ_９Ｒ_１０基であり、かつＲ_９が水素原子、Ｒ_１０がフェニル基であることを特徴とする請求項１又は２に記載のトナー。
前記一般式（１）中のＲ_２がＮＲ_９Ｒ_１０基であり、かつＲ_９が水素原子、Ｒ_１０がフェニル基であり、前記フェニル基が二価の連結基を介して前記ポリマー成分に結合していることを特徴とする請求項１乃至３のいずれか一項に記載のトナー。
前記一般式（１）で表されるアゾ化合物が、下記一般式（３）又は一般式（４）で表されることを特徴とする請求項１乃至４のいずれか一項に記載のトナー。

［一般式（３）及び（４）中、Ｌは、前記ポリマー成分と結合するための二価の連結基を表す。］
前記ポリマー成分が、下記一般式（５）で表される単量体単位を構成成分として含む重合体又は共重合体であることを特徴とする請求項１乃至５のいずれか一項に記載のトナー。

［一般式（５）中、Ｒ_１９は、水素原子又は炭素原子数が１若しくは２のアルキル基を表す。Ｒ_２０はフェニル基、カルボキシル基、カルボン酸エステル基又はカルボン酸アミド基を表す。］
前記ポリマー成分が、ポリエステル樹脂を含むポリマーであり、前記一般式（１）で表されるアゾ化合物中、Ｒ_１、Ｒ_２又はＡｒのいずれか一つがポリマー成分と結合する場合、連結基を介して結合し、Ｒ_１、Ｒ_２又はＡｒに結合する連結基が、−Ｏ−又は−ＮＨ−であることを特徴とする請求項１乃至６のいずれか一項に記載のトナー。
トルエン−ヘキサン溶解性試験における前記アゾ化合物中のポリマー成分の溶解性を（Ｃ）とし、前記トナーを構成する結着樹脂の溶解性を（Ｂ）としたときに、前記（Ｂ）及び（Ｃ）が、｜（Ｂ）−（Ｃ）｜≦３５の関係を満たすことを特徴とする請求項１乃至７のいずれか一項に記載のトナー。
トルエン−ヘキサン溶解性試験における前記アゾ化合物の溶解性を（Ａ）とし前記トナーを構成する結着樹脂の溶解性を（Ｂ）としたときに、前記（Ａ）及び（Ｂ）が、３５≦（Ａ）＜Ｂの関係を満たすことを特徴とする請求項１乃至８のいずれか一項に記載のトナー。
前記トナーが、炭化水素ワックスを含有することを特徴とする請求項１乃至９のいずれか一項に記載のトナー。
前記アゾ化合物の酸価が、３０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることを特徴とする請求項１乃至１０のいずれか一項に記載のトナー。