JP6765899B2 - トナー、トナーの製造方法 - Google Patents
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Description
該顔料分散剤が、
下記式(1)で示される構造又はその互変異性体と、
ポリマー部と
を有し、
X、Y及びZは、それぞれ独立に、−O−、メチレン基、又は、−NR4−を示す。
R4は、水素原子、又は、炭素数1〜4の直鎖若しくは分岐のアルキル基を示す。
R1は、置換若しくは無置換のフェニル基、多環芳香族基、又は、複素環基を示す。
R2は、水素原子、置換若しくは無置換のフェニル基、アラルキル基、炭素数1〜18の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、又は、炭素数1〜18のアルキル基の主鎖中のメチレン基をエーテル結合、エステル結合若しくはアミド結合に置き換えて導かれる1価の基を示す。
R3は、置換若しくは無置換のフェニレン基、炭素数1〜18の直鎖、分岐若しくは環状のアルキレン基、又は、炭素数1〜18のアルキレン基の主鎖中のメチレン基をエーテル結合、エステル結合若しくはアミド結合に置き換えて導かれる2価の基を示す。
Wは、ポリマー部との連結基を示す。
該置換のフェニル基の置換基及び該置換のフェニレン基の置換基は、それぞれ独立に、メチル基、メトキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、クロロ基、カルボキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、カルボン酸アミド基、又は、ウレイド基である。
前記多環芳香族基は、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、又は、アントラキノンから水素原子1つ除いて導かれる基である。
該複素環基は、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、ピリジン、インドール、ベンズイミダゾール、ベンズイミダゾリノン、又は、フタルイミドから水素原子を1つ除いて導かれる基である。)
(TgA−TgB)≧5.0℃ (2)
(式(2)中、
TgAは、該結着樹脂の示差走査熱量分析におけるガラス転移温度Tgの値を示す。
TgBは、該結着樹脂と該定着助剤とを9:1の質量比で混合した樹脂混合物の示差走査熱量分析におけるガラス転移温度Tgの値を示す。)
(該HP1は、該顔料分散剤0.01質量部及びクロロホルム1.48質量部を含む溶液にヘプタンを添加した際の該顔料分散剤の析出点におけるヘプタンの体積分率を示す。
該HP2は、該定着助剤0.01質量部及びクロロホルム1.48質量部を含む溶液にヘプタンを添加した際の該定着助剤の析出点におけるヘプタンの体積分率を示す。)
(TgA−TgB)≧5.0℃ (2)
(式(2)中、TgAは、結着樹脂の示差走査熱量分析におけるガラス転移温度Tgの値を示す。
TgBは、結着樹脂と定着助剤とを9:1の質量比で混合した樹脂混合物の示差走査熱量分析におけるガラス転移温度Tgの値を示す。)
−0.26≦(HP1−HP2)≦0.15 (3)
(式(3)中、HP1は、顔料分散剤0.01質量部、及びクロロホルム1.48質量部を含む溶液にヘプタンを添加した際の顔料分散剤の析出点におけるヘプタンの体積分率を示す。
HP2は、定着助剤0.01質量部、及びクロロホルム1.48質量部を含む溶液にヘプタンを添加した際の定着助剤の析出点におけるヘプタンの体積分率を示す。)
X、Y、Zは、それぞれ独立に、−O−、メチレン基、−NR4−のいずれかである。R4は、水素原子、または、炭素数1〜4の直鎖または分岐のアルキル基を示す。R1は、置換または無置換のフェニル基、多環芳香族基、若しくは、複素環基を示す。R2は、水素原子、置換または無置換のフェニル基、アラルキル基、炭素数1〜18の直鎖、分岐または環状のアルキル基、若しくは、炭素数1〜18のアルキル基の主鎖中のメチレン基がエーテル結合、エステル結合、またはアミド結合に置き換えて導かれる1価の基を示す。
R3は、置換または無置換のフェニレン基、炭素数1〜18の直鎖、分岐または環状のアルキレン基、若しくは、炭素数1〜18のアルキレン基の主鎖中のメチレン基がエーテル結合、エステル結合、またはアミド結合に置き換えて導かれる2価の基を示す。
Wは、ポリマー部との連結基を示す。
置換フェニル基の置換基、置換フェニレン基の置換基は、メチル基、メトキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、クロロ基、カルボキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、カルボン酸アミド基またはウレイド基である。
多環芳香族基は、ナフタレン、アントラセン、フェナントレンまたはアントラキノンから水素原子1つ除いて導かれる基である。
複素環基は、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、ピリジン、インドール、ベンズイミダゾール、ベンズイミダゾリノンまたはフタルイミドから水素原子1つ除いて導かれる基である。)
Y2は、−O−、メチレン基、又は、−NH−を示す。
R6は、水素原子、置換若しくは無置換のフェニル基、アラルキル基、又は、炭素数1〜18の直鎖若しくは分岐のアルキル基を示す。
R5は、置換若しくは無置換のフェニル基、多環芳香族基、又は、複素環基を示す。
R7は、炭素数1〜8の直鎖若しくは分岐アルキレン基、炭素数1〜8のアルキレン基の主鎖中のメチレン基をエーテル結合、エステル結合若しくはアミド結合に置き換えて導かれる2価の基、又は、置換若しくは無置換のフェニレン基を示す。
W2は、ポリマー部との連結基を示す。
該連結基は、エステル結合、又は、アミド結合である。
該置換のフェニル基の置換基及び該置換のフェニレン基の置換基は、それぞれ独立に、メチル基、メトキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、クロロ基、カルボキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、カルボン酸アミド基、又は、ウレイド基である。
該多環芳香族基は、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、又は、アントラキノンから水素原子を1つ除いて導かれる基である。
該複素環基は、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、ピリジン、インドール、ベンズイミダゾール、ベンズイミダゾリノン、又は、フタルイミドから水素原子を1つ除いて導かれる基である。)
R8は、炭素数2〜12のアルキル基、又は、ベンジル基を示す。
R9は、炭素数2〜4のアルキレン基を示す。
W3は、ポリマー部との連結基を示す。
該連結基は、エステル結合、又は、アミド結合である。)
(TgA−TgB)≧5.0℃ (2)
を満たすものであれば、どのようなものであっても構わないが、低温定着性と耐熱保存性との両立の観点から、結晶性の材料を使用することが好ましい。結晶性の材料としては、例えば、結晶性ポリエステルなどの結晶性樹脂、ワックス等が例示できる。本発明における結晶性樹脂とは、示差走査熱量測定(DSC)において明確な吸熱ピークが観測される樹脂である。
メチルアクリレート、エチルアクリレート、n−プロピルアクリレート、iso−プロピルアクリレート、n−ブチルアクリレート、iso−ブチルアクリレート、tert−ブチルアクリレート、n−アミルアクリレート、n−ヘキシルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、n−オクチルアクリレート、n−ノニルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、ベンジルアクリレート、ジメチルフォスフェートエチルアクリレート、ジエチルフォスフェートエチルアクリレート、ジブチルフォスフェートエチルアクリレート、及び2−ベンゾイルオキシエチルアクリレートのようなアクリル系重合性単量体類;
メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、n−プロピルメタクリレート、iso−プロピルメタクリレート、n−ブチルメタクリレート、iso−ブチルメタクリレート、tert−ブチルメタクリレート、n−アミルメタクリレート、n−ヘキシルメタクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、n−オクチルメタクリレート、n−ノニルメタクリレート、ジエチルフォスフェートエチルメタクリレート、及びジブチルフォスフェートエチルメタクリレートなどのメタクリル系重合性単量体類;が挙げられる。
50mlの耐圧瓶に、顔料1.0gと顔料分散剤0.1gを精秤し、スチレン16.0gとn−ブチルアクリレート4.0gの混合溶媒に混合し、ガラスビーズ(直径0.8mm)を加えた後、ペイントシェイカー(東洋精機株式会社製)にて3時間振とうする。振とう後の分散液を遠心分離器(eppendorf社製・mini spin plus:14.5krpm、30分間)で分離し、上澄みを取る。得られた上澄みをマイレクスLH0.45μm(日本ミリポア社製)でろ過し、ろ液をゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で分析する。GPCの分析条件は後述の重量平均分子量(Mw)の測定条件に準ずる。得られたチャートのピーク面積をB1(縦軸:濃度に依存した電気的強度、横軸:リテンションタイム)とする。
吸着率(%)=(1−B1/B2)×100
疎水性パラメータHP1およびHP2は、以下のように測定する。
HP={(W2−W1)/0.684}/{(W2−W1)/0.684)+1}
同様の測定を3回行い、その平均値をHP1とする。
顔料分散剤の構造決定は、核磁気共鳴分光分析(1H−NMR)により行う。
測定装置:JNM−EX400(日本電子社製)
測定周波数:400MHz
パルス条件:5.0μs
周波数範囲:10500Hz
積算回数:64回
測定溶媒:CDCl3またはDMF−d7
重量平均分子量(Mw)並びに数平均分子量(Mn)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を用い、以下のようにして測定する。
装置:高速GPC装置「HLC−8220GPC」[東ソー(株)製]
カラム:LF−604の2連[昭和電工(株)製]
溶離液:THF
流速:0.6mL/min
オーブン温度:40℃
試料注入量:0.020mL
サンプルの分子量の算出にあたっては、標準ポリスチレン樹脂(例えば、商品名「TSKスタンダード ポリスチレン F−850、F−450、F−288、F−128、F−80、F−40、F−20、F−10、F−4、F−2、F−1、A−5000、A−2500、A−1000、A−500」、東ソー社製)を用いて作成した分子量校正曲線を使用する。
定着助剤などの融点は、示差走査熱量分析装置「Q1000」(TA Instruments社製)を用いてASTM D3418−82に準じて測定する。
結着樹脂0.9gと定着助剤0.1gを8mLバイアル瓶に測り取り、180℃に設定したホットプレート(アズワン社製 ND−1)上でスパチュラで撹拌し、溶融混合する。10分間撹拌を続けた後に放冷し、25℃まで冷却し、結着樹脂と定着助剤とを9:1の質量比で混合した樹脂混合物を得る。
ガラス転移温度(Tg)は、示差走査熱量分析装置「Q1000」(TA Instruments社製)を用いてASTM D3418−82に準じて測定する。
まず、下記表1に示す構造の顔料吸着部位(A−1)〜(A−10)を合成した。
以下に示す方法に従って、顔料吸着部位(A−1)を合成した。
特許文献2(特開2003−238837号公報)の合成例1の記載を参考にして、下記式(Y)で表される顔料吸着部位(A−11)を合成した。
窒素置換したナス型フラスコに、スチレン58.6部(0.563モル)、顔料吸着部位(A−1)10.5部(25.0ミリモル)、メタクリル酸ステアリル12.7部(37.5ミリモル)、N,N−ジメチルホルムアミド150.0部(2.05モル)、及びアゾビスイソブチロニトリル1.37部(8.33ミリモル)を投入し、80℃で撹拌した。分子量が所望の値に達したところで氷水冷却して反応を停止して顔料分散剤(S−1)を得た。
表2に示す組成に従って、使用するモノマーの種類及びそれぞれの量を適宜変更したこと以外は、前述の顔料分散剤(S−1)と同様の方法で顔料分散剤(S−2)〜(S−26)を合成した。合成した各顔料分散剤の分析結果を表3に示す。
撹拌機、温度計、窒素導入管、及び、減圧装置を備えた反応容器に、キシレン100部を窒素置換しながら、140℃に加熱し、還流させた。これに、スチレン100.0部、2,2’−アゾビス(イソ酪酸メチル)6.0部を混合したものを3時間かけて滴下し、滴下終了後、溶液を3時間撹拌した。その後、160℃、1hPaにて、キシレン及び残存スチレンを留去しビニルポリマー(1)を得た。
表4に示すように原料を変更すること以外は定着助剤1の製造と同様にして定着助剤3、6および9を得た。得られた定着助剤の物性を表4に示す。
撹拌機、温度計、窒素導入管、脱水管、及び、減圧装置を備えた反応容器に、セバシン酸100.0部及び、1,9−ノナンジオール87.2部を添加して撹拌しながら温度130℃まで加熱した。エステル化触媒としてチタン(IV)イソプロポキシド0.7部を加えた後、温度160℃に昇温し5時間かけて縮重合した。その後、温度180℃に昇温し、減圧させながら所望の分子量となるまで反応させて定着助剤2を得た。得られた定着助剤2のDSC測定における融点は67℃であった。得られた定着助剤2の物性を表5に示す。なお、定着助剤2は、式(7)で示される構造単位を有する結晶性ポリエステルであり、式(7)において、m=8、n=9である。
表5に示すように材料を変更すること以外は定着助剤2の製造と同様にして定着助剤4、7、8、10〜13および17を得た。得られた定着助剤の物性を表5に示す。
定着助剤5、14〜16として以下の表6のものを用いた。セバシン酸ベヘニルは、セバシン酸とべへニルアルコールとのエステルである。ベヘン酸ベヘニルは、ベヘン酸とベヘニルアルコールとのエステルである。セバシン酸ジステアリルは、セバシン酸とステアリルアルコールとのエステルである。ペンタエリスリトールテトラステアリレートは、ペンタエリスリトールとステアリン酸とのエステルである。
(着色剤分散液1の調製工程)
・スチレン 100.0部
・カーボンブラック(CB) 20.0部
Nipex35(Orion Engineerred Carbons社製)
・顔料分散剤(S−1) 2.0部
上記材料をアトライター(三井鉱山社製)に導入し、半径2.5mmのジルコニアビーズ(200部)を用いて200rpm、25℃で180分間撹拌を行い、着色剤分散液1を調製した。
・着色剤分散液1 48.8部
・スチレン 27.5部
・n−ブチルアクリレート 22.5部
・定着助剤1 5.0部
・離型剤(パラフィンワックス) 10.0部
(HNP−9:日本精蝋社製、融点75℃)
・極性樹脂1 5.0部
(スチレン−メタクリル酸−メタクリル酸メチル−2−ヒドロキシエチルメタクリレート共重合体、Mw=14800、Tg=89℃、酸価Av=22mgKOH/g、水酸基価OHv=8mgKOH/g)
・サリチル酸系化合物 1.0部
(ボントロンE84(オリエント化学工業社製))
上記材料を混合して65℃に加温し、T.K.ホモミクサー(特殊機化工業製)を用いて、5,000rpmにて60分間均一に溶解し分散し、トナー組成物溶解液1を得た。
T.K.ホモミクサーを備えた2リットルの四つ口フラスコ中に、イオン交換水710部に0.1M−Na3PO4水溶液450部を投入し60℃に加温した。その後、1.0M−CaCl2水溶液67.7部を徐々に添加してリン酸カルシウムを含む水系媒体を得た。次に、トナー組成物溶解液へ重合開始剤1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシ2−エチルヘキサノエートの70%トルエン溶液8.0部を溶解し、十分に混合したのち上記水系媒体へ投入した。これを、温度62℃、N2雰囲気下において、12,000rpmで10分間撹拌して重合性単量体組成物を造粒した。その後、パドル撹拌翼で撹拌しつつ温度75℃に昇温し、7.5時間重合を行い、重合反応を終了した。次いで、減圧下で残存モノマーを留去し、水系媒体を冷却しブラックトナー粒子分散液1を得た。
ブラックトナー粒子1の製造例で、ブラックトナー粒子1の組成を表7−1のように変更した以外は同様にして、ブラックトナー粒子2〜13および16〜31を得た。ブラックトナー粒子2〜13および16〜31の物性を表7−2に示す。
(着色剤分散液2の調製工程)
・トルエン 350.0部
・カーボンブラック(CB)(Nipex35) 56.0部
(Orion Engineerred Carbons社製)
・顔料分散剤(S−1) 5.6部
・サリチル酸系化合物(ボントロンE84) 10.0部
上記材料をアトライター(三井鉱山社製)に導入し、半径2.5mmのジルコニアビーズ(200部)を用いて200rpm、25℃で180分間撹拌を行い、着色剤分散液2を調製した。
・着色剤分散液2 250.0部
・極性樹脂1 25.0部
・スチレンアクリル樹脂1 450.0部
(スチレン:n−ブチルアクリレート=75:25(質量比)の共重合物)(Mw=30,000、Tg=55℃)
・定着助剤2 25.0部
・離型剤(パラフィンワックス;HNP−9) 35.0部
上記材料を混合して65℃に加温し、T.K.ホモミクサーを用いて、5,000rpmにて60分間均一に分散し、トナー組成物溶解液2を得た。
T.K.ホモミクサーを備えた2リットルの四つ口フラスコ中に、イオン交換水1200部に0.5M−Na3PO4水溶液300部を投入した。その後、12,000rpmに調整して60℃に加温した。その後、1.0M−CaCl2水溶液25.7部を徐々に添加してリン酸カルシウムを含む水系媒体を得た。
・スチレンアクリル樹脂1 90.0部
・定着助剤2 5.0部
・極性樹脂1 5.0部
・カーボンブラック(CB)(Nipex35) 8.0部
・サリチル酸系化合物(ボントロンE84) 1.0部
・離型剤(パラフィンワックス;HNP−9) 5.0部
・顔料分散剤(S−1) 0.8部
上記の処方の材料を、FMミキサ(日本コークス工業社製)でよく混合した後、温度130℃に設定した2軸混練機にて混練した。得られた混練物を冷却し、ハンマーミルにて2mm以下に粗粉砕し、粗粉砕物を得た。
ブラックトナー粒子1の製造例で、ブラックトナー粒子1の組成を表7−1のように変更した以外は同様にして、比較用ブラックトナー粒子1および2を得た。比較用ブラックトナー粒子1および2の物性を表7−2に示す。
(着色剤分散液3の調製工程)
・スチレンモノマー 100.0部
・C.I.ピグメントレッド122(PR−122) 16.7部
(Toner Magenta E[クラリアント社製])
・顔料分散剤(S−1) 1.67部
上記材料をアトライター(三井鉱山社製)に導入し、半径2.5mmのジルコニアビーズ(200部)を用いて200rpm、25℃で180分間撹拌を行い、着色剤分散液3を調製した。
・着色剤分散液3 63.9部
・スチレン 13.5部
・n−ブチルアクリレート 22.5部
・定着助剤2 5.0部
・離型剤(パラフィンワックス;HNP−9) 10.0部
・極性樹脂1 5.0部
・サリチル酸系化合物(ボントロンE84) 1.0部
上記材料を混合して65℃に加温し、T.K.ホモミクサーを用いて、5,000rpmにて60分間均一に溶解し分散し、トナー組成物溶解液3を得た。
マゼンタトナー粒子1の製造例で、マゼンタトナー粒子1の組成物を表8−1のように変更した以外は同様にして、マゼンタトナー粒子2〜13を得た。得られたマゼンタトナー粒子2〜13について表8−2に示す。
(着色剤分散液4の調製工程)
・スチレンモノマー 100.0部
・C.I.ピグメントイエロー155(PY−155) 16.7部
(Peliotol Yellow D1155[BASF社製])
・顔料分散剤(S−2) 1.67部
上記材料をアトライター(三井鉱山社製)に導入し、半径2.5mmのジルコニアビーズ(200部)を用いて200rpm、25℃で180分間撹拌を行い、着色剤分散液4を調製した。
・着色剤分散液4 63.9部
・スチレン 13.5部
・n−ブチルアクリレート 22.5部
・定着助剤1 5.0部
・離型剤(パラフィンワックス;HNP−9) 10.0部
・極性樹脂1 5.0部
・サリチル酸系化合物(ボントロンE84) 1.0部
上記材料を混合して65℃に加温し、T.K.ホモミクサーを用いて、5,000rpmにて60分間均一に溶解し分散し、トナー組成物溶解液4を得た。以降、ブラックトナー粒子1と同様にしてイエロートナー粒子1を得た。得られたトナー粒子の重量平均粒径(D4)は、6.3μm、(TgA−TgB)は10.9℃、(HP1−HP2)は−0.04、吸着率は64.0%であった。
ブラックトナー粒子1 100.0部と、ヘキサメチルジシラザンで表面処理された疎水性シリカ微粉体を1.5部(一次粒子の数平均粒径(D1)10nm)とを、FMミキサ(日本コークス工業社製)を用いて300秒間混合を行い、ブラックトナー1を得た。
ブラックトナー1〜31、マゼンタトナー1〜13、イエロートナー1および比較用ブラックトナー1および2について、下記の様に、着色力、低温定着性、耐熱性の評価を行った。評価結果を表9に示す。
市販のカラーレーザープリンターSatera LBP7700C(キヤノン(株)社製)用のカートリッジから中に入っているトナーを抜き取り、エアーブローにて内部を清掃した後、試験トナー(150g)を充填した。また、Satera LBP7700C(キヤノン(株)社製)を一部改造し、コントローラーにより画像濃度を調節可能にした。さらに、一色のプロセスカートリッジだけの装着でも作動するよう改造した。
A:画像濃度が1.50以上
B:画像濃度が1.40以上1.50未満
C:画像濃度が1.25以上1.40未満
D:画像濃度が1.25未満
定着ユニットを外したカラーレーザープリンター(HP Color LaserJet 3525dn、HP社製)を用意し、シアンカートリッジからトナーを取り出して、代わりに評価するトナーを充填した。次いで、受像紙(キヤノン製オフィスプランナー 64g/m2)上に、充填したトナーを用いて、縦2.0cm横15.0cmの未定着のトナー画像(0.9mg/cm2)を、通紙方向に対し上端部から1.0cmの部分に形成した。次いで、取り外した定着ユニットを定着温度とプロセススピードを調節できるように改造し、これを用いて未定着画像の定着試験を行った。
(評価基準)
A:低温定着開始温度が120℃以下
B:低低温定着開始温度が125℃又は130℃
C:低温定着開始温度が135℃又は140℃
D:低温定着開始温度が145℃以上
各トナー5gを50ccポリカップに取り、温度50℃/湿度10%RH、温度55℃/湿度10%RHの2環境でそれぞれ72時間放置した。放置したトナーの凝集塊の有無を調べて評価した。
(評価基準)
A:凝集塊発生せず
B:軽微な凝集塊が発生、軽く指で押すと崩れる
C:凝集塊が発生、軽く指で押しても崩れない
D:完全に凝集
Claims (15)
- 結着樹脂、顔料、顔料分散剤、及び、定着助剤を含有するトナー粒子を有するトナーであって、
該顔料分散剤が、
下記式(1)で示される構造又はその互変異性体と、
ポリマー部と
を有し、
(式(1)中、
X、Y及びZは、それぞれ独立に、−O−、メチレン基、又は、−NR4−を示す。
R4は、水素原子、又は、炭素数1〜4の直鎖若しくは分岐のアルキル基を示す。
R1は、置換若しくは無置換のフェニル基、多環芳香族基、又は、複素環基を示す。
R2は、水素原子、置換若しくは無置換のフェニル基、アラルキル基、炭素数1〜18の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、又は、炭素数1〜18のアルキル基の主鎖中のメチレン基をエーテル結合、エステル結合若しくはアミド結合に置き換えて導かれる1価の基を示す。
R3は、置換若しくは無置換のフェニレン基、炭素数1〜18の直鎖、分岐若しくは環状のアルキレン基、又は、炭素数1〜18のアルキレン基の主鎖中のメチレン基をエーテル結合、エステル結合若しくはアミド結合に置き換えて導かれる2価の基を示す。
Wは、ポリマー部との連結基を示す。
該置換のフェニル基の置換基及び該置換のフェニレン基の置換基は、それぞれ独立に、メチル基、メトキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、クロロ基、カルボキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、カルボン酸アミド基、又は、ウレイド基である。
前記多環芳香族基は、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、又は、アントラキノンから水素原子1つ除いて導かれる基である。
該複素環基は、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、ピリジン、インドール、ベンズイミダゾール、ベンズイミダゾリノン、又は、フタルイミドから水素原子を1つ除いて導かれる基である。)
該結着樹脂及び該定着助剤が、下記式(2)を満たし、
(TgA−TgB)≧5.0℃ (2)
(式(2)中、
TgAは、該結着樹脂の示差走査熱量分析におけるガラス転移温度Tgの値を示す。
TgBは、該結着樹脂と該定着助剤とを9:1の質量比で混合した樹脂混合物の示差走査熱量分析におけるガラス転移温度Tgの値を示す。)
該顔料分散剤の疎水性パラメータHP1と該定着助剤の疎水性パラメータHP2との差(HP1−HP2)が、−0.26以上0.15以下であることを特徴とするトナー。(該HP1は、該顔料分散剤0.01質量部及びクロロホルム1.48質量部を含む溶液にヘプタンを添加した際の該顔料分散剤の析出点におけるヘプタンの体積分率を示す。
該HP2は、該定着助剤0.01質量部及びクロロホルム1.48質量部を含む溶液にヘプタンを添加した際の該定着助剤の析出点におけるヘプタンの体積分率を示す。) - 前記式(1)で示される構造又はその互変異性体が、下記式(4)で示される構造又はその互変異性体である請求項1に記載のトナー。
(式(4)中、
Y2は、−O−、メチレン基、又は、−NH−を示す。
R6は、水素原子、置換若しくは無置換のフェニル基、アラルキル基、又は、炭素数1〜18の直鎖若しくは分岐のアルキル基を示す。
R5は、置換若しくは無置換のフェニル基、多環芳香族基、又は、複素環基を示す。
R7は、炭素数1〜8の直鎖若しくは分岐アルキレン基、炭素数1〜8のアルキレン基の主鎖中のメチレン基をエーテル結合、エステル結合若しくはアミド結合に置き換えて導かれる2価の基、又は、置換若しくは無置換のフェニレン基を示す。
W2は、ポリマー部との連結基を示す。
該連結基は、エステル結合、又は、アミド結合である。
該置換のフェニル基の置換基及び該置換のフェニレン基の置換基は、それぞれ独立に、メチル基、メトキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、クロロ基、カルボキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、カルボン酸アミド基、又は、ウレイド基である。
該多環芳香族基は、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、又は、アントラキノンから水素原子を1つ除いて導かれる基である。
該複素環基は、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、ピリジン、インドール、ベンズイミダゾール、ベンズイミダゾリノン、又は、フタルイミドから水素原子を1つ除いて導かれる基である。) - 前記式(4)で示される構造又はその互変異性体が、下記式(5)で示される構造又はその互変異性体である請求項2に記載のトナー。
(式(5)中、
R8は、炭素数2〜12のアルキル基、又は、ベンジル基を示す。
R9は、炭素数2〜4のアルキレン基を示す。
W3は、ポリマー部との連結基を示す。
該連結基は、エステル結合、又は、アミド結合である。) - 前記定着助剤の融点が、55℃以上100℃以下である請求項1〜3のいずれか1項に記載のトナー。
- 前記顔料に対する前記顔料分散剤の吸着率が、80.0%以上である請求項1〜4のいずれか1項に記載のトナー。
(該吸着率は、スチレン16.0質量部及びn‐ブチルアクリレート4.0質量部を混合してなる溶媒20.0質量部、前記顔料分散剤0.1質量部、並びに、前記顔料1.0質量部を混合したときの、前記顔料に対する前記顔料分散剤の吸着率を示す。) - 前記顔料分散剤の重量平均分子量が、10000以上50000以下である請求項1〜5のいずれか1項に記載のトナー。
- 前記定着助剤の含有量が、前記結着樹脂と前記定着助剤との総量に対して、0.5質量%以上20.0質量%以下である請求項1〜6のいずれか1項に記載のトナー。
- 前記顔料分散剤の含有量が、前記顔料に対して、1.0質量%以上50.0質量%以下である請求項1〜7のいずれか1項に記載のトナー。
- 前記定着助剤が、下記式(7)で示される構造単位を有する結晶性ポリエステルである請求項1〜8のいずれか1項に記載のトナー。
(式(7)中、mは、4以上12以下の整数を表す。nは、4以上12以下の整数を表す。) - 前記結晶性ポリエステルの重量平均分子量が、10000以上40000以下である請求項9に記載のトナー。
- 前記定着助剤が、1価若しくは2価のアルコールと脂肪族モノカルボン酸のエステル、又は、1価若しくは2価のカルボン酸と脂肪族モノアルコールのエステルである請求項1〜8のいずれか1項に記載のトナー。
- 前記差(HP1−HP2)が、−0.20以上0.10以下である請求項1〜11のいずれか1項に記載のトナー。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載のトナーを製造するトナーの製造方法であって、該製造方法が、水系媒体中で造粒して粒子を形成する造粒工程を経て前記トナー粒子を得ることを特徴とするトナーの製造方法。
- 前記水系媒体中で造粒された前記粒子が、前記結着樹脂を得るための重合性単量体、前記顔料、前記顔料分散剤、及び、前記定着助剤を含有し、
前記製造方法が、前記造粒工程の後、該重合性単量体を重合する工程をさらに有する請求項13に記載のトナーの製造方法。 - 結着樹脂、顔料、顔料分散剤、及び、添加剤を含有するトナー粒子を有するトナーであって、
該顔料分散剤が、
下記式(1)で示される構造又はその互変異性体と、
ポリマー部と
を有し、
(式(1)中、
X、Y及びZは、それぞれ独立に、−O−、メチレン基、又は、−NR4−を示す。
R4は、水素原子、又は、炭素数1〜4の直鎖若しくは分岐のアルキル基を示す。
R1は、置換若しくは無置換のフェニル基、多環芳香族基、又は、複素環基を示す。
R2は、水素原子、置換若しくは無置換のフェニル基、アラルキル基、炭素数1〜18の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、又は、炭素数1〜18のアルキル基の主鎖中のメチレン基をエーテル結合、エステル結合若しくはアミド結合に置き換えて導かれる1価の基を示す。
R3は、置換若しくは無置換のフェニレン基、炭素数1〜18の直鎖、分岐若しくは環状のアルキレン基、又は、炭素数1〜18のアルキレン基の主鎖中のメチレン基をエーテル結合、エステル結合若しくはアミド結合に置き換えて導かれる2価の基を示す。
Wは、ポリマー部との連結基を示す。
該置換のフェニル基の置換基及び該置換のフェニレン基の置換基は、それぞれ独立に、メチル基、メトキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、クロロ基、カルボキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、カルボン酸アミド基、又は、ウレイド基である。
前記多環芳香族基は、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、又は、アントラキノンから水素原子1つ除いて導かれる基である。
該複素環基は、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、ピリジン、インドール、ベンズイミダゾール、ベンズイミダゾリノン、又は、フタルイミドから水素原子を1つ除いて導かれる基である。)
該結着樹脂及び該添加剤が、下記式(2)を満たし、
(TgA−TgB)≧5.0℃ (2)
(式(2)中、
TgAは、該結着樹脂の示差走査熱量分析におけるガラス転移温度Tgの値を示す。
TgBは、該結着樹脂と該添加剤とを9:1の質量比で混合した樹脂混合物の示差走査熱量分析におけるガラス転移温度Tgの値を示す。)
該顔料分散剤の疎水性パラメータHP1と該添加剤の疎水性パラメータHP2との差(HP1−HP2)が、−0.26以上0.15以下であることを特徴とするトナー。(該HP1は、該顔料分散剤0.01質量部及びクロロホルム1.48質量部を含む溶液にヘプタンを添加した際の該顔料分散剤の析出点におけるヘプタンの体積分率を示す。
該HP2は、該添加剤0.01質量部及びクロロホルム1.48質量部を含む溶液にヘプタンを添加した際の該添加剤の析出点におけるヘプタンの体積分率を示す。)
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