JP2015043049A5 - - Google Patents
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Description
上記一般式（２）中、Ｒ３、Ｒ４およびＡｒのいずれかは、単結合または連結基を介してポリマー成分と結合し、
Ｒ３は、アルキル基、フェニル基、ＯＲ６基またはＮＲ７Ｒ８基を示す。
Ｒ６〜Ｒ８は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、フェニル基またはアラルキル基を示す。
Ｒ ３ がポリマー成分と結合する場合、単結合または連結基を介して結合し、Ｒ ３ に結合する連結基は、アミド基、エステル基、ウレタン基、ウレア基、アルキレン基、フェニレン基、−Ｏ−、−ＮＲ５−および−ＮＨＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）−からなる群より選ばれる２価の連結基である。
Ｒ５は、水素原子、アルキル基、フェニル基またはアラルキル基を示す。
Ｒ３は、アルキル基、フェニル基、ＯＲ６基またはＮＲ７Ｒ８基を示す。
Ｒ６〜Ｒ８は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、フェニル基またはアラルキル基を示す。
Ｒ ３ がポリマー成分と結合する場合、単結合または連結基を介して結合し、Ｒ ３ に結合する連結基は、アミド基、エステル基、ウレタン基、ウレア基、アルキレン基、フェニレン基、−Ｏ−、−ＮＲ５−および−ＮＨＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）−からなる群より選ばれる２価の連結基である。
Ｒ５は、水素原子、アルキル基、フェニル基またはアラルキル基を示す。
Ｒ４は、アルキル基、フェニル基、ＯＲ１０基またはＮＲ１１Ｒ１２基を示す。
Ｒ１０〜Ｒ １２ は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、フェニル基またはアラルキル基を示す。
Ｒ４がポリマー成分と結合する場合、単結合または連結基を介して結合し、Ｒ４に結合する連結基は、アルキレン基、フェニレン基、カルボン酸エステル基、カルボン酸アミド基、スルホン酸エステル基、スルホン酸アミド基、−Ｏ−、−ＮＲ９−および−ＮＨＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）−からなる群より選ばれる２価の連結基である。
Ｒ９は、水素原子、アルキル基、フェニル基またはアラルキル基を示す。
Ｒ１０〜Ｒ １２ は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、フェニル基またはアラルキル基を示す。
Ｒ４がポリマー成分と結合する場合、単結合または連結基を介して結合し、Ｒ４に結合する連結基は、アルキレン基、フェニレン基、カルボン酸エステル基、カルボン酸アミド基、スルホン酸エステル基、スルホン酸アミド基、−Ｏ−、−ＮＲ９−および−ＮＨＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）−からなる群より選ばれる２価の連結基である。
Ｒ９は、水素原子、アルキル基、フェニル基またはアラルキル基を示す。
Ａｒは、アリール基を示し、Ａｒがポリマー成分と結合する場合、単結合または連結基を介して結合し、Ａｒに結合する連結基は、アミド基、エステル基、ウレタン基、ウレア基、アルキレン基、フェニレン基、−Ｏ−、−ＮＲ３−および−ＮＨＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）−からなる群より選ばれる２価の連結基である。
上記単結合または連結基が、Ｒ３、Ｒ４またはＡｒに結合する場合は、Ｒ３、Ｒ４またはＡｒの水素原子と置換して結合する。
上記一般式（２）中のＲ３およびＲ４におけるアラルキル基としては、例えば、ベンジル基およびフェネチル基などが挙げられる。
上記顔料への親和性の観点から、Ｒ３は、炭素原子数１〜６のアルキル基、フェニル基、ＮＨ２基、ＯＣＨ３基またはＯＣＨ ２ Ｃ６Ｈ５基であることが好ましい。
上記単結合または連結基が、Ｒ３、Ｒ４またはＡｒに結合する場合は、Ｒ３、Ｒ４またはＡｒの水素原子と置換して結合する。
上記一般式（２）中のＲ３およびＲ４におけるアラルキル基としては、例えば、ベンジル基およびフェネチル基などが挙げられる。
上記顔料への親和性の観点から、Ｒ３は、炭素原子数１〜６のアルキル基、フェニル基、ＮＨ２基、ＯＣＨ３基またはＯＣＨ ２ Ｃ６Ｈ５基であることが好ましい。
また、Ｒ３がポリマー成分と結合する場合、単結合または連結基を介して結合し、Ｒ３に結合する連結基は、アミド基、エステル基、ウレタン基、ウレア基、アルキレン基、フェニレン基、−Ｏ−、−ＮＨ−および−ＮＨＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）−からなる群より選ばれる２価の連結基であることが好ましい。なお、上記単結合または連結基がＲ ３ に結合する場合は、Ｒ３の水素原子と置換して結合する。
さらに、上記一般式（２）中のＲ ３ は、顔料への親和性を著しく阻害しない限りは、さらに置換基により置換されていてもよい。この場合、置換基としては、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシル基、シアノ基およびトリフルオロメチル基などが挙げられる。
さらに、上記一般式（２）中のＲ ３ は、顔料への親和性を著しく阻害しない限りは、さらに置換基により置換されていてもよい。この場合、置換基としては、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシル基、シアノ基およびトリフルオロメチル基などが挙げられる。
それに対して、Ｒ４がＮＲ１１Ｒ１２基であり、かつ、Ｒ１１が水素原子、Ｒ１２がフェニル基であって、上記フェニル基が２価の連結基を介してポリマーと結合する場合、ポリマー成分が上記式（２）中のアゾ骨格部分構造の電子雲におよぼす影響が低減される。これは、Ｒ１２のフェニル基のπ電子の作用による。その結果、上記一般式（２）中のアゾ骨格部分構造のπ電子、極性、ならびに、上記一般式（２）、（Ｔ１）および（Ｔ２）の３つの共鳴構造による効果がほとんど低減されず、本発明の効果が最大となる。
なお、上記単結合または連結基がＲ ４ に結合する場合、Ｒ ４ の水素原子と置換して結合する。
本発明において、Ａｒは、アリール基を示し、例えばフェニル基およびナフチル基などを示す。
なお、上記単結合または連結基がＲ ４ に結合する場合、Ｒ ４ の水素原子と置換して結合する。
本発明において、Ａｒは、アリール基を示し、例えばフェニル基およびナフチル基などを示す。
Ｒ３およびＲ４、ならびに、Ｒ３およびＲ４に結合する連結基は、それぞれ上記式（２）におけるＲ３およびＲ４ 、ならびに、Ｒ ３ およびＲ ４ に結合する連結基と同義である。
Ｒ１３〜Ｒ１７はそれぞれ独立して水素原子、ＣＯＯＲ１８基、ＣＯＮＲ１９Ｒ２０基を示す。Ｒ１８〜Ｒ２０はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、フェニル基またはアラルキル基を示す。
上記Ｒ１８〜Ｒ２０におけるアルキル基は、炭素原子数１〜６のアルキル基であることが好ましい。中でも特にメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基およびイソプロピル基が、立体障害による顔料との親和性低下を防止する観点から好ましい。
上記Ｒ１８〜Ｒ２０におけるアラルキル基としては、例えば、ベンジル基およびフェネチル基などが挙げられる。
なお、上記単結合または連結基が、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１３〜Ｒ１７に結合する場合は、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１３〜Ｒ１７の水素原子と置換して結合する。
上記一般式（３）中のＲ１３〜Ｒ１７は、水素原子、ＣＯＯＲ１８基およびＣＯＮＲ１９Ｒ２０基より選択できるが、顔料への親和性の観点から、Ｒ１３〜Ｒ１７のうち少なくとも１つがＣＯＯＲ１８基またはＣＯＮＲ１９Ｒ２０基であることが好ましい。
例えば、顔料がカーボンブラック、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ７４、９３、１３９、１５５、１８０、１８５、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ３１、１２２、１５０、１７０、２５８、２６９、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １９、または、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ ２５、２６の場合、Ｒ１３〜Ｒ１７のうち少なくとも１つがＣＯＯＲ１８基またはＣＯＮＲ１９Ｒ２０基であることで、各顔料のカルボニル基または２級アミンの水素原子へ、本発明のアゾ骨格部分構造が水素結合するため、上記アゾ骨格部分構造と顔料が一層強く吸着する。さらに、顔料が、一次粒径が１４ｎｍ以上８０ｎｍ以下のカーボンブラック、Ｐ．Ｙ．１３９、１５５、１８０、１８５、Ｐ．Ｒ．３１、１２２、１５０、２６９、または、Ｐ．Ｖ．１９の場合、本発明のアゾ骨格部分構造のＲ１３〜Ｒ１７のうち少なくとも１つがＣＯＮＲ１９Ｒ２０基であることで、各顔料のアミド結合部位が相互作用を起こし、顔料へのアゾ骨格部分構造の吸着基の吸着力が一層強くなるため好ましい。
上記一般式（３）中のＲ１８〜Ｒ２０は、上記に列挙した置換基および水素原子から任意に選択できるが、顔料への親和性の観点から、Ｒ１８がメチル基であり、Ｒ１９およびＲ２０が水素原子またはメチル基であることが好ましい。この場合、立体障害が生じないだけでなく、エステル結合またはアミド結合が存在することで、上記顔料への水素結合および極性による吸着力が高まるからである。
上記一般式（３）中の置換基の組み合わせについて、以下に例を挙げて説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。上記一般式（３）は、下記一般式（６−１）〜（９）のいずれかで示される場合、顔料への親和性がより向上する。
Claims (10)
- 結着樹脂、顔料、顔料分散剤および結晶性ポリエステルを含有するトナー粒子を有するトナーであって、
前記結着樹脂が、非晶性ポリエステル樹脂であり、
前記顔料分散剤が、以下（ｉ）〜（ｉｖ）を満たすことを特徴とするトナー：
（ｉ）前記顔料分散剤のＳＰ値（Ａ）と前記結晶性ポリエステル樹脂のＳＰ値（Ｂ）との差（Ａ−Ｂ）が、−０．９０以上＋１．００以下であり、
（ｉｉ）前記顔料分散剤のＳＰ値（Ａ）と前記結着樹脂のＳＰ値（Ｃ）との差（Ａ−Ｃ）が、−２．００以上＋２．００以下であり、
（ｉｉｉ）前記顔料分散剤が、ポリマー成分と前記顔料への吸着率が３０％以上である吸着成分とを有し、ポリマー成分がビニル系重合体で表される部分構造を有し、
（ｉｖ）前記顔料分散剤のポリマー成分の数平均分子量（Ｍｎ）が、３０００〜２００００である。 - 前記顔料分散剤のポリマー成分が、下記一般式（１）で示される単量体単位を有する請求項１に記載のトナー。
- 前記顔料分散剤のポリマー成分が、ビニル系重合体とポリエステル樹脂とで表される部分構造を有する請求項１または２に記載のトナー。
- 前記顔料分散剤が、下記一般式（２）で示される部分構造を有する請求項１〜３のいずれか１項に記載のトナー。
Ｒ３は、アルキル基、フェニル基、ＯＲ６基またはＮＲ７Ｒ８基を示す。
Ｒ６〜Ｒ８は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、フェニル基またはアラルキル基を示す。
Ｒ ３ がポリマー成分と結合する場合、単結合または連結基を介して結合し、Ｒ ３ に結合する連結基は、アミド基、エステル基、ウレタン基、ウレア基、アルキレン基、フェニレン基、−Ｏ−、−ＮＲ５−および−ＮＨＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）−からなる群より選ばれる２価の連結基である。
Ｒ５は、水素原子、アルキル基、フェニル基またはアラルキル基を示す。
Ｒ４は、アルキル基、フェニル基、ＯＲ１０基またはＮＲ１１Ｒ１２基を示す。
Ｒ１０〜Ｒ １２ は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、フェニル基またはアラルキル基を示す。
Ｒ４がポリマー成分と結合する場合、単結合または連結基を介して結合し、Ｒ４に結合する連結基は、アルキレン基、フェニレン基、カルボン酸エステル基、カルボン酸アミド基、スルホン酸エステル基、スルホン酸アミド基、−Ｏ−、−ＮＲ９−および−ＮＨＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）−からなる群より選ばれる２価の連結基である。
Ｒ９は、水素原子、アルキル基、フェニル基またはアラルキル基を示す。
Ａｒは、アリール基を示し、Ａｒがポリマー成分と結合する場合、単結合または連結基を介して結合し、Ａｒに結合する連結基は、アミド基、エステル基、ウレタン基、ウレア基、アルキレン基、フェニレン基、−Ｏ−、−ＮＲ３−および−ＮＨＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）−からなる群より選ばれる２価の連結基である。
上記単結合または連結基が、Ｒ３、Ｒ４またはＡｒに結合する場合は、Ｒ３、Ｒ４またはＡｒの水素原子と置換して結合する。］ - 前記一般式（２）で示される部分構造が、下記一般式（３）で示される部分構造である請求項４に記載のトナー。
Ｒ ３ は、アルキル基、フェニル基、ＯＲ ６ 基またはＮＲ ７ Ｒ ８ 基を示す。
Ｒ ６ 〜Ｒ ８ は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、フェニル基またはアラルキル基を示す。
Ｒ ３ がポリマー成分と結合する場合、単結合または連結基を介して結合し、Ｒ ３ に結合する連結基は、アミド基、エステル基、ウレタン基、ウレア基、アルキレン基、フェニレン基、−Ｏ−、−ＮＲ ５ −および−ＮＨＣＨ（ＣＨ ２ ＯＨ）−からなる群より選ばれる２価の連結基である。
Ｒ ５ は、水素原子、アルキル基、フェニル基またはアラルキル基を示す。
Ｒ ４ は、アルキル基、フェニル基、ＯＲ １０ 基またはＮＲ １１ Ｒ １２ 基を示す。
Ｒ １０ 〜Ｒ １２ は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、フェニル基またはアラルキル基を示す。
Ｒ ４ がポリマー成分と結合する場合、単結合または連結基を介して結合し、Ｒ ４ に結合する連結基は、アルキレン基、フェニレン基、カルボン酸エステル基、カルボン酸アミド基、スルホン酸エステル基、スルホン酸アミド基、−Ｏ−、−ＮＲ ９ −および−ＮＨＣＨ（ＣＨ ２ ＯＨ）−からなる群より選ばれる２価の連結基である。
Ｒ ９ は、水素原子、アルキル基、フェニル基またはアラルキル基を示す。
Ｒ１３〜Ｒ１７は、それぞれ独立して、水素原子、ＣＯＯＲ１８基、ＣＯＮＲ１９Ｒ２０基を示し、Ｒ １３ 〜Ｒ １７ がポリマー成分と結合する場合、単結合または連結基を介して結合し、Ｒ １３ 〜Ｒ １７ に結合する連結基は、アミド基、エステル基、ウレタン基、ウレア基、アルキレン基、フェニレン基、−Ｏ−、−ＮＲ ３ −および−ＮＨＣＨ（ＣＨ ２ ＯＨ）−からなる群より選ばれる２価の連結基である。
Ｒ１８〜Ｒ２０は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、フェニル基またはアラルキル基を示す。
上記単結合または連結基が、Ｒ ３ 、Ｒ ４ 、Ｒ １３ 〜Ｒ １７ に結合する場合は、Ｒ ３ 、Ｒ ４ 、Ｒ １３ 〜Ｒ １７ の水素原子と置換して結合する。］ - 上記一般式（３）において、
Ｒ ３ は、アルキル基、フェニル基、ＯＲ ６ 基またはＮＲ ７ Ｒ ８ 基を示し、Ｒ ６ 〜Ｒ ８ は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、フェニル基またはアラルキル基を示し、
Ｒ ４ は、−ＮＨ−を示し、連結基を介してポリマー成分と結合し、該連結基は、フェニレン基であり、
Ｒ １３ 〜Ｒ １７ は、それぞれ独立して、水素原子、ＣＯＯＲ １８ 基、ＣＯＮＲ １９ Ｒ ２０ 基を示し、Ｒ １８ 〜Ｒ ２０ は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、フェニル基またはアラルキル基を示す、請求項５に記載のトナー。 - 前記顔料分散剤の１分子当たりの吸着成分の個数が１．０以上６．０以下である請求項１〜６のいずれか１項に記載のトナー。
- 前記結晶性ポリエステルが、下記一般式（４）で示されるジカルボン酸と、下記一般式（５）で示されるジオールとから構成される成分とを有する請求項１〜７のいずれか１項に記載のトナー。
ＨＯＯＣ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯＯＨ 式（４）
［式（４）中、ｍは、４〜１６の整数を示す。］
ＨＯ−（ＣＨ２）ｎ−ＯＨ 式（５）
［式（５）中、ｎは、４〜１６の整数を示す。］ - 前記顔料分散剤の酸価が、１０．０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である請求項１〜８のいずれか１項に記載のトナー。
- 前記顔料分散剤のアミン価が、５．０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である請求項１〜９のいずれか１項に記載のトナー。
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