JP2015043049A5 - - Google Patents
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Description
上記一般式(2)中、R3、R4およびArのいずれかは、単結合または連結基を介してポリマー成分と結合し、
R3は、アルキル基、フェニル基、OR6基またはNR7R8基を示す。
R6〜R8は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、フェニル基またはアラルキル基を示す。
R 3 がポリマー成分と結合する場合、単結合または連結基を介して結合し、R 3 に結合する連結基は、アミド基、エステル基、ウレタン基、ウレア基、アルキレン基、フェニレン基、−O−、−NR5−および−NHCH(CH2OH)−からなる群より選ばれる2価の連結基である。
R5は、水素原子、アルキル基、フェニル基またはアラルキル基を示す。
R3は、アルキル基、フェニル基、OR6基またはNR7R8基を示す。
R6〜R8は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、フェニル基またはアラルキル基を示す。
R 3 がポリマー成分と結合する場合、単結合または連結基を介して結合し、R 3 に結合する連結基は、アミド基、エステル基、ウレタン基、ウレア基、アルキレン基、フェニレン基、−O−、−NR5−および−NHCH(CH2OH)−からなる群より選ばれる2価の連結基である。
R5は、水素原子、アルキル基、フェニル基またはアラルキル基を示す。
R4は、アルキル基、フェニル基、OR10基またはNR11R12基を示す。
R10〜R 12 は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、フェニル基またはアラルキル基を示す。
R4がポリマー成分と結合する場合、単結合または連結基を介して結合し、R4に結合する連結基は、アルキレン基、フェニレン基、カルボン酸エステル基、カルボン酸アミド基、スルホン酸エステル基、スルホン酸アミド基、−O−、−NR9−および−NHCH(CH2OH)−からなる群より選ばれる2価の連結基である。
R9は、水素原子、アルキル基、フェニル基またはアラルキル基を示す。
R10〜R 12 は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、フェニル基またはアラルキル基を示す。
R4がポリマー成分と結合する場合、単結合または連結基を介して結合し、R4に結合する連結基は、アルキレン基、フェニレン基、カルボン酸エステル基、カルボン酸アミド基、スルホン酸エステル基、スルホン酸アミド基、−O−、−NR9−および−NHCH(CH2OH)−からなる群より選ばれる2価の連結基である。
R9は、水素原子、アルキル基、フェニル基またはアラルキル基を示す。
Arは、アリール基を示し、Arがポリマー成分と結合する場合、単結合または連結基を介して結合し、Arに結合する連結基は、アミド基、エステル基、ウレタン基、ウレア基、アルキレン基、フェニレン基、−O−、−NR3−および−NHCH(CH2OH)−からなる群より選ばれる2価の連結基である。
上記単結合または連結基が、R3、R4またはArに結合する場合は、R3、R4またはArの水素原子と置換して結合する。
上記一般式(2)中のR3およびR4におけるアラルキル基としては、例えば、ベンジル基およびフェネチル基などが挙げられる。
上記顔料への親和性の観点から、R3は、炭素原子数1〜6のアルキル基、フェニル基、NH2基、OCH3基またはOCH 2 C6H5基であることが好ましい。
上記単結合または連結基が、R3、R4またはArに結合する場合は、R3、R4またはArの水素原子と置換して結合する。
上記一般式(2)中のR3およびR4におけるアラルキル基としては、例えば、ベンジル基およびフェネチル基などが挙げられる。
上記顔料への親和性の観点から、R3は、炭素原子数1〜6のアルキル基、フェニル基、NH2基、OCH3基またはOCH 2 C6H5基であることが好ましい。
また、R3がポリマー成分と結合する場合、単結合または連結基を介して結合し、R3に結合する連結基は、アミド基、エステル基、ウレタン基、ウレア基、アルキレン基、フェニレン基、−O−、−NH−および−NHCH(CH2OH)−からなる群より選ばれる2価の連結基であることが好ましい。なお、上記単結合または連結基がR 3 に結合する場合は、R3の水素原子と置換して結合する。
さらに、上記一般式(2)中のR 3 は、顔料への親和性を著しく阻害しない限りは、さらに置換基により置換されていてもよい。この場合、置換基としては、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシル基、シアノ基およびトリフルオロメチル基などが挙げられる。
さらに、上記一般式(2)中のR 3 は、顔料への親和性を著しく阻害しない限りは、さらに置換基により置換されていてもよい。この場合、置換基としては、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシル基、シアノ基およびトリフルオロメチル基などが挙げられる。
それに対して、R4がNR11R12基であり、かつ、R11が水素原子、R12がフェニル基であって、上記フェニル基が2価の連結基を介してポリマーと結合する場合、ポリマー成分が上記式(2)中のアゾ骨格部分構造の電子雲におよぼす影響が低減される。これは、R12のフェニル基のπ電子の作用による。その結果、上記一般式(2)中のアゾ骨格部分構造のπ電子、極性、ならびに、上記一般式(2)、(T1)および(T2)の3つの共鳴構造による効果がほとんど低減されず、本発明の効果が最大となる。
なお、上記単結合または連結基がR 4 に結合する場合、R 4 の水素原子と置換して結合する。
本発明において、Arは、アリール基を示し、例えばフェニル基およびナフチル基などを示す。
なお、上記単結合または連結基がR 4 に結合する場合、R 4 の水素原子と置換して結合する。
本発明において、Arは、アリール基を示し、例えばフェニル基およびナフチル基などを示す。
R3およびR4、ならびに、R3およびR4に結合する連結基は、それぞれ上記式(2)におけるR3およびR4 、ならびに、R 3 およびR 4 に結合する連結基と同義である。
R13〜R17はそれぞれ独立して水素原子、COOR18基、CONR19R20基を示す。R18〜R20はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、フェニル基またはアラルキル基を示す。
上記R18〜R20におけるアルキル基は、炭素原子数1〜6のアルキル基であることが好ましい。中でも特にメチル基、エチル基、n−プロピル基およびイソプロピル基が、立体障害による顔料との親和性低下を防止する観点から好ましい。
上記R18〜R20におけるアラルキル基としては、例えば、ベンジル基およびフェネチル基などが挙げられる。
なお、上記単結合または連結基が、R3、R4、R13〜R17に結合する場合は、R3、R4、R13〜R17の水素原子と置換して結合する。
上記一般式(3)中のR13〜R17は、水素原子、COOR18基およびCONR19R20基より選択できるが、顔料への親和性の観点から、R13〜R17のうち少なくとも1つがCOOR18基またはCONR19R20基であることが好ましい。
例えば、顔料がカーボンブラック、C.I.Pigment Yellow 74、93、139、155、180、185、C.I.Pigment Red 31、122、150、170、258、269、C.I.Pigment Violet 19、または、C.I.Pigment Blue 25、26の場合、R13〜R17のうち少なくとも1つがCOOR18基またはCONR19R20基であることで、各顔料のカルボニル基または2級アミンの水素原子へ、本発明のアゾ骨格部分構造が水素結合するため、上記アゾ骨格部分構造と顔料が一層強く吸着する。さらに、顔料が、一次粒径が14nm以上80nm以下のカーボンブラック、P.Y.139、155、180、185、P.R.31、122、150、269、または、P.V.19の場合、本発明のアゾ骨格部分構造のR13〜R17のうち少なくとも1つがCONR19R20基であることで、各顔料のアミド結合部位が相互作用を起こし、顔料へのアゾ骨格部分構造の吸着基の吸着力が一層強くなるため好ましい。
上記一般式(3)中のR18〜R20は、上記に列挙した置換基および水素原子から任意に選択できるが、顔料への親和性の観点から、R18がメチル基であり、R19およびR20が水素原子またはメチル基であることが好ましい。この場合、立体障害が生じないだけでなく、エステル結合またはアミド結合が存在することで、上記顔料への水素結合および極性による吸着力が高まるからである。
上記一般式(3)中の置換基の組み合わせについて、以下に例を挙げて説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。上記一般式(3)は、下記一般式(6−1)〜(9)のいずれかで示される場合、顔料への親和性がより向上する。
Claims (10)
- 結着樹脂、顔料、顔料分散剤および結晶性ポリエステルを含有するトナー粒子を有するトナーであって、
前記結着樹脂が、非晶性ポリエステル樹脂であり、
前記顔料分散剤が、以下(i)〜(iv)を満たすことを特徴とするトナー:
(i)前記顔料分散剤のSP値(A)と前記結晶性ポリエステル樹脂のSP値(B)との差(A−B)が、−0.90以上+1.00以下であり、
(ii)前記顔料分散剤のSP値(A)と前記結着樹脂のSP値(C)との差(A−C)が、−2.00以上+2.00以下であり、
(iii)前記顔料分散剤が、ポリマー成分と前記顔料への吸着率が30%以上である吸着成分とを有し、ポリマー成分がビニル系重合体で表される部分構造を有し、
(iv)前記顔料分散剤のポリマー成分の数平均分子量(Mn)が、3000〜20000である。 - 前記顔料分散剤のポリマー成分が、ビニル系重合体とポリエステル樹脂とで表される部分構造を有する請求項1または2に記載のトナー。
- 前記顔料分散剤が、下記一般式(2)で示される部分構造を有する請求項1〜3のいずれか1項に記載のトナー。
R3は、アルキル基、フェニル基、OR6基またはNR7R8基を示す。
R6〜R8は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、フェニル基またはアラルキル基を示す。
R 3 がポリマー成分と結合する場合、単結合または連結基を介して結合し、R 3 に結合する連結基は、アミド基、エステル基、ウレタン基、ウレア基、アルキレン基、フェニレン基、−O−、−NR5−および−NHCH(CH2OH)−からなる群より選ばれる2価の連結基である。
R5は、水素原子、アルキル基、フェニル基またはアラルキル基を示す。
R4は、アルキル基、フェニル基、OR10基またはNR11R12基を示す。
R10〜R 12 は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、フェニル基またはアラルキル基を示す。
R4がポリマー成分と結合する場合、単結合または連結基を介して結合し、R4に結合する連結基は、アルキレン基、フェニレン基、カルボン酸エステル基、カルボン酸アミド基、スルホン酸エステル基、スルホン酸アミド基、−O−、−NR9−および−NHCH(CH2OH)−からなる群より選ばれる2価の連結基である。
R9は、水素原子、アルキル基、フェニル基またはアラルキル基を示す。
Arは、アリール基を示し、Arがポリマー成分と結合する場合、単結合または連結基を介して結合し、Arに結合する連結基は、アミド基、エステル基、ウレタン基、ウレア基、アルキレン基、フェニレン基、−O−、−NR3−および−NHCH(CH2OH)−からなる群より選ばれる2価の連結基である。
上記単結合または連結基が、R3、R4またはArに結合する場合は、R3、R4またはArの水素原子と置換して結合する。] - 前記一般式(2)で示される部分構造が、下記一般式(3)で示される部分構造である請求項4に記載のトナー。
R 3 は、アルキル基、フェニル基、OR 6 基またはNR 7 R 8 基を示す。
R 6 〜R 8 は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、フェニル基またはアラルキル基を示す。
R 3 がポリマー成分と結合する場合、単結合または連結基を介して結合し、R 3 に結合する連結基は、アミド基、エステル基、ウレタン基、ウレア基、アルキレン基、フェニレン基、−O−、−NR 5 −および−NHCH(CH 2 OH)−からなる群より選ばれる2価の連結基である。
R 5 は、水素原子、アルキル基、フェニル基またはアラルキル基を示す。
R 4 は、アルキル基、フェニル基、OR 10 基またはNR 11 R 12 基を示す。
R 10 〜R 12 は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、フェニル基またはアラルキル基を示す。
R 4 がポリマー成分と結合する場合、単結合または連結基を介して結合し、R 4 に結合する連結基は、アルキレン基、フェニレン基、カルボン酸エステル基、カルボン酸アミド基、スルホン酸エステル基、スルホン酸アミド基、−O−、−NR 9 −および−NHCH(CH 2 OH)−からなる群より選ばれる2価の連結基である。
R 9 は、水素原子、アルキル基、フェニル基またはアラルキル基を示す。
R13〜R17は、それぞれ独立して、水素原子、COOR18基、CONR19R20基を示し、R 13 〜R 17 がポリマー成分と結合する場合、単結合または連結基を介して結合し、R 13 〜R 17 に結合する連結基は、アミド基、エステル基、ウレタン基、ウレア基、アルキレン基、フェニレン基、−O−、−NR 3 −および−NHCH(CH 2 OH)−からなる群より選ばれる2価の連結基である。
R18〜R20は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、フェニル基またはアラルキル基を示す。
上記単結合または連結基が、R 3 、R 4 、R 13 〜R 17 に結合する場合は、R 3 、R 4 、R 13 〜R 17 の水素原子と置換して結合する。] - 上記一般式(3)において、
R 3 は、アルキル基、フェニル基、OR 6 基またはNR 7 R 8 基を示し、R 6 〜R 8 は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、フェニル基またはアラルキル基を示し、
R 4 は、−NH−を示し、連結基を介してポリマー成分と結合し、該連結基は、フェニレン基であり、
R 13 〜R 17 は、それぞれ独立して、水素原子、COOR 18 基、CONR 19 R 20 基を示し、R 18 〜R 20 は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、フェニル基またはアラルキル基を示す、請求項5に記載のトナー。 - 前記顔料分散剤の1分子当たりの吸着成分の個数が1.0以上6.0以下である請求項1〜6のいずれか1項に記載のトナー。
- 前記結晶性ポリエステルが、下記一般式(4)で示されるジカルボン酸と、下記一般式(5)で示されるジオールとから構成される成分とを有する請求項1〜7のいずれか1項に記載のトナー。
HOOC−(CH2)m−COOH 式(4)
[式(4)中、mは、4〜16の整数を示す。]
HO−(CH2)n−OH 式(5)
[式(5)中、nは、4〜16の整数を示す。] - 前記顔料分散剤の酸価が、10.0mgKOH/g以下である請求項1〜8のいずれか1項に記載のトナー。
- 前記顔料分散剤のアミン価が、5.0mgKOH/g以下である請求項1〜9のいずれか1項に記載のトナー。
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JP6570362B2 (ja) * | 2015-07-29 | 2019-09-04 | キヤノン株式会社 | トナー、トナーの製造方法 |
JP6537413B2 (ja) * | 2015-09-01 | 2019-07-03 | キヤノン株式会社 | トナー、トナーの製造方法 |
US10095144B2 (en) * | 2015-09-01 | 2018-10-09 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner and method for manufacturing the same |
JP6598112B2 (ja) * | 2015-10-08 | 2019-10-30 | 花王株式会社 | 電子写真用トナー及びその製造方法 |
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JP6981623B2 (ja) * | 2017-09-28 | 2021-12-15 | 花王株式会社 | 電子写真用トナー用結着樹脂組成物の製造方法 |
JP2019133053A (ja) * | 2018-02-01 | 2019-08-08 | 株式会社リコー | トナー、トナー収容ユニット、画像形成装置、及びトナーの製造方法 |
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