JP2015064566A5

JP2015064566A5 -

Info

Publication number: JP2015064566A5
Application number: JP2014165541A
Authority: JP
Filing date: 2014-08-15
Publication date: 2017-09-21
Anticipated expiration: 2034-08-15

Description

本発明は、重合性単量体、顔料、顔料分散剤および結晶性ポリエステル樹脂を含有するトナー粒子を有するトナーの製造方法であって、
水系媒体中で、前記重合性単量体、前記顔料、前記顔料分散剤および前記結晶性ポリエステル樹脂を含有する重合性単量体組成物の粒子を形成し、
前記粒子に含有される前記重合性単量体を重合させることによってトナー粒子を得、
前記重合性単量体が、ビニル系共重合体を得るための重合性単量体であり、
前記顔料分散剤が、以下の（ｉ）〜（ｖ）を満たすことを特徴とするトナーである。
（ｉ）前記顔料分散剤のＳＰ値（Ａ）と前記結晶性ポリエステル樹脂のＳＰ値（Ｂ）の差（Ａ−Ｂ）が、−１．５以上＋０．８以下であり、
（ｉｉ）前記顔料分散剤のＳＰ値（Ａ）と前記ビニル系共重合体のＳＰ値（Ｃ）の差（Ａ−Ｃ）が、−１．１以上＋１．２以下であり、
（ｉｉｉ）前記顔料分散剤が、ポリマー成分と顔料に吸着する吸着成分とを有し、前記ポリマー成分が、ビニル系重合体であり、
（ｉｖ）前記顔料分散剤のポリマー成分の数平均分子量（Ｍｎ）が、３０００以上２００００以下であり、
（ｖ）前記顔料分散剤の前記顔料への吸着率が、３０％以上である、ことを特徴とするトナー粒子を有するトナーの製造方法に関する。
さらに本発明は、ビニル系共重合体、顔料、顔料分散剤および結晶性ポリエステル樹脂を含有するトナー粒子を有するトナーであって、
前記顔料分散剤が、以下の（ｉ）〜（ｖ）を満たすことを特徴とするトナー：
（ｉ）前記顔料分散剤のＳＰ値（Ａ）と前記結晶性ポリエステル樹脂のＳＰ値（Ｂ）との差（Ａ−Ｂ）が、−１．５以上＋０．８以下であり、
（ｉｉ）前記顔料分散剤のＳＰ値（Ａ）と前記ビニル系共重合体のＳＰ値（Ｃ）との差（Ａ−Ｃ）が、−１．１以上＋１．２以下であり、
（ｉｉｉ）前記顔料分散剤が、前記ビニル系共重合体と前記顔料に吸着する吸着成分を有し、
（ｉｖ）前記顔料分散剤の前記ビニル系共重合体の数平均分子量（Ｍｎ）が、３０００以上２００００以下であり、
（ｖ）前記顔料分散剤の前記顔料への吸着率が、３０％以上である、ことを特徴とするトナー粒子を有するトナーに関する。

Claims

重合性単量体、顔料、顔料分散剤および結晶性ポリエステル樹脂を含有するトナー粒子を有するトナーの製造方法であって、
水系媒体中で、前記重合性単量体、前記顔料、前記顔料分散剤および前記結晶性ポリエステル樹脂を含有する重合性単量体組成物の粒子を形成し、
前記粒子に含有される前記重合性単量体を重合させることによってトナー粒子を得、
前記重合性単量体が、ビニル系共重合体を得るための重合性単量体であり、
前記顔料分散剤が、以下の（ｉ）〜（ｖ）を満たすことを特徴とするトナー：
（ｉ）前記顔料分散剤のＳＰ値（Ａ）と前記結晶性ポリエステル樹脂のＳＰ値（Ｂ）との差（Ａ−Ｂ）が、−１．５以上＋０．８以下であり、
（ｉｉ）前記顔料分散剤のＳＰ値（Ａ）と前記ビニル系共重合体のＳＰ値（Ｃ）との差（Ａ−Ｃ）が、−１．１以上＋１．２以下であり、
（ｉｉｉ）前記顔料分散剤が、ポリマー成分と前記顔料に吸着する吸着成分とを有し、前記ポリマー成分が、ビニル系重合体であり、
（ｉｖ）前記顔料分散剤の前記ポリマー成分の数平均分子量（Ｍｎ）が、３０００以上２００００以下であり、
（ｖ）前記顔料分散剤の前記顔料への吸着率が、３０％以上である、ことを特徴とするトナーの製造方法。
前記顔料分散剤の前記ポリマー成分が、下記式（６）で示されるユニットを有する請求項１に記載のトナーの製造方法。

（式（６）中、Ｒ^８は、水素原子、または、アルキル基を示す。Ｒ^７は、フェニル基、カルボキシ基、カルボン酸エステル基、または、カルボン酸アミド基を示す。）
前記顔料分散剤の前記ポリマー成分が、下記式（１）で示されるユニットを有する請求項１または２に記載のトナーの製造方法。

（式（１）中、Ｒ^１は、水素原子、または、アルキル基を示す。Ｒ^２は、水素原子、アルキル基、フェニル基、アラルキル基、または、アミド基を示す。）
前記顔料分散剤の前記ポリマー成分が、下記式（２）で示されるユニットを有する請求項１または２に記載のトナーの製造方法。

（式（２）中、Ｒ^３は、水素原子、または、アルキル基を示す。）
前記顔料分散剤の吸着成分が、下記式（３）で示される部分構造を有する請求項１〜４のいずれか１項に記載のトナーの製造方法。

（式（３）中、Ｒ^４、Ｒ^５およびＡｒのいずれかは、単結合または連結基を介して前記ポリマー成分が結合する構造である。
Ｒ^４は、アルキル基、フェニル基、−ＯＲ^８で示される１価の基（Ｒ^８は、水素原子、アルキル基、フェニル基、または、アラルキル基を示す。）、または、−ＮＲ^９Ｒ^１０で示される１価の基（Ｒ^９およびＲ^１０は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、フェニル基、または、アラルキル基を示す。）、あるいは、単結合または連結基を介して前記ポリマー成分が結合する構造（この場合、アルキル基、フェニル基、−ＯＲ^８で示される１価の基または−ＮＲ^９Ｒ^１０で示される１価の基から水素原子を１つ取り除いた構造である。）を示す。Ｒ^４が前記ポリマー成分と結合する構造である場合、Ｒ^４に結合する前記連結基は、アミド基、エステル基、ウレタン基、ウレア基、アルキレン基、フェニレン基、−Ｏ−で示される２価の基、−ＮＲ^６−で示される２価の基（Ｒ^６は、水素原子、アルキル基、フェニル基、または、アラルキル基を示す。）、または、−ＮＨＣＨ（ＣＨ_２ＯＨ）−で示される２価の基である。
Ｒ^５は、アルキル基、フェニル基、−ＯＲ^８で示される１価の基（Ｒ^８は、水素原子、アルキル基、フェニル基、または、アラルキル基を示す。）、または、−ＮＲ^９Ｒ^１０で示される１価の基（Ｒ^９およびＲ^１０は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、フェニル基、または、アラルキル基を示す。）、あるいは、単結合または連結基を介して前記ポリマー成分が結合する構造（この場合、アルキル基、フェニル基、−ＯＲ^８で示される１価の基または−ＮＲ^９Ｒ^１０で示される１価の基から水素原子を１つ取り除いた構造である。）を示す。Ｒ^５が前記ポリマー成分と結合する構造である場合、Ｒ^５に結合する前記連結基は、アルキレン基、フェニレン基、−Ｏ−で示される２価の基、−ＮＲ^６−で示される２価の基（Ｒ^６は、水素原子、アルキル基、フェニル基、または、アラルキル基を示す。）、−ＮＨＣＯＣ（ＣＨ_３）_２−で示される２価の基、または、−ＮＨＣＨ（ＣＨ_２ＯＨ）−で示される２価の基である。
Ａｒは、アリール基、あるいは、単結合または連結基を介して前記ポリマー成分が結合する構造（この場合、アリール基から水素原子を１つ取り除いた構造である。）を示す。Ａｒが前記ポリマー成分と結合する構造である場合、Ａｒに結合する前記連結基は、アミド基、エステル基、ウレタン基、ウレア基、アルキレン基、フェニレン基、−Ｏ−で示される２価の基、−ＮＲ^６−で示される２価の基（Ｒ^６は、水素原子、アルキル基、フェニル基、または、アラルキル基を示す。）、または、−ＮＨＣＨ（ＣＨ_２ＯＨ）−で示される２価の基である。）
前記顔料分散剤の１分子当たりの吸着成分の個数が、１以上６以下である請求項１〜５のいずれか１項に記載のトナーの製造方法。
前記結晶性ポリエステル樹脂が、
下記式（４）で示される脂肪族ジカルボン酸と、
下記式（５）で示される脂肪族ジオールと、
を反応させることによって得られたポリエステル樹脂である請求項１〜６のいずれか１項に記載のトナーの製造方法。

（式（４）中、ｍは、４以上１６以下の整数を示す。）

（式（５）中、ｎは、４以上１６以下の整数を示す。）
前記顔料分散剤の酸価が、１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である請求項１〜７のいずれか１項に記載のトナーの製造方法。
前記顔料分散剤のアミン価が、５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である請求項１〜８のいずれか１項に記載のトナーの製造方法。
前記顔料が、π共役平面を持つ顔料である請求項１〜９のいずれか１項に記載のトナーの製造方法。
前記顔料が、カーボンブラック、ピグメントイエロー１５５、ピグメントレッド１２２およびピグメントレッド１５０からなる群より選択される少なくとも１種である請求項１〜１０のいずれか１項に記載のトナーの製造方法。
ビニル系共重合体、顔料、顔料分散剤および結晶性ポリエステル樹脂を含有するトナー粒子を有するトナーであって、
前記顔料分散剤が、以下の（ｉ）〜（ｖ）を満たすことを特徴とするトナー：
（ｉ）前記顔料分散剤のＳＰ値（Ａ）と前記結晶性ポリエステル樹脂のＳＰ値（Ｂ）との差（Ａ−Ｂ）が、−１．５以上＋０．８以下であり、
（ｉｉ）前記顔料分散剤のＳＰ値（Ａ）と前記ビニル系共重合体のＳＰ値（Ｃ）との差（Ａ−Ｃ）が、−１．１以上＋１．２以下であり、
（ｉｉｉ）前記顔料分散剤が、前記ビニル系共重合体と前記顔料に吸着する吸着成分とを有し、
（ｉｖ）前記顔料分散剤の前記ビニル系共重合体の数平均分子量（Ｍｎ）が、３０００以上２００００以下であり、
（ｖ）前記顔料分散剤の前記顔料への吸着率が、３０％以上である。