JP2016011973A5 - トナー及びその製造方法 - Google Patents

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上記トナー粒子の表面のX線光電子分光分析(ESCA)を用いた測定において、トナー表面の炭素元素濃度dC、酸素元素濃度dO、ケイ素元素濃度dSiの合計濃度(dC+dO+dSi)に対するケイ素元素の濃度dSiが0.5atomic%以上であり、
前記顔料分散剤が、顔料への吸着性のある吸着成分と、結着樹脂及び分散媒体への親和性があるポリマー成分及び、ポリマー成分と吸着成分を結合する連結部分で構成され、
前記顔料分散剤の前記結着樹脂とのSP値差が±2.0以下であり、顔料への吸着率が30%以上であることを特徴とするトナーに関する。
また、本発明は、上記構成のトナーの製造方法であって、
重合性単量体、顔料、顔料分散剤及び有機ケイ素化合物を含有する重合性単量体組成物を水系媒体中で造粒し、前記重合性単量体を重合することにより、トナー粒子を製造する工程を有することを特徴とするトナーの製造方法に関する。
さらに、該トナー粒子のTHF不溶分の29Si−NMRの測定で得られるチャートにおいて、該有機ケイ素重合体の全ピーク面積に対する下記式(t)の構造に帰属されるピーク面積の割合ST3が、下記式(s)を満たすことにより、疎水性を向上することができ、環境安定性に優れたトナーを得ることができる。
ST3≧0.40 (s)
Rf−SiO3/2 (t)
(式(t)中、Rfは下記式(i)〜(iv)からなるより選択される少なくとも1つの構造である。)
CH2=CH−* (i)
CH2=CH−L−* (ii)

Claims (11)

  1. 有機ケイ素重合体を含有する表層と結着樹脂、顔料、顔料分散剤を有するトナー粒子を有するトナーであり、
    該有機ケイ素重合体は、下記式(1)又は(2)で表わされるユニットを有し、
    Figure 2016011973
    (式(2)中Lは、それぞれ独立してメチレン基、エチレン基、またはフェニレン基を表す。)
    前記トナー粒子の表面のX線光電子分光分析(ESCA)を用いた測定において、トナー表面の炭素元素濃度dC、酸素元素濃度dO、ケイ素元素濃度dSiの合計濃度(dC+dO+dSi)に対するケイ素元素濃度が0.5atomic%以上であり、
    前記顔料分散剤の前記結着樹脂とのSP値差が±2.0以下であり、顔料への吸着率が30%以上であることを特徴とするトナー。
  2. 前記顔料分散剤が、アゾ化合物であることを特徴とする請求項1に記載のトナー。
  3. 前記顔料分散剤が、顔料への吸着性のある吸着成分と、結着樹脂及び分散媒体への親和性のあるポリマー成分及び、ポリマー成分と吸着成分を結合する連結部分で構成される請求項1又は2に記載のトナー。
  4. 該トナー粒子のTHF不溶分の29Si−NMRの測定で得られるチャートにおいて、該有機ケイ素重合体の全ピーク面積に対する下記式()の構造に帰属されるピーク面積の割合ST3が、下記式(
    ST3≧0.40 (
    を満たすことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のトナー。
    Rf−SiO3/2
    (式(t)中、Rfは下記式(i)〜(iv)からなるより選択される少なくとも1つの構造である。)
    CH2=CH−* (i)
    CH2=CH−L−* (ii)
    Figure 2016011973
    (式(i)〜(iv)中のは、ケイ素原子との結合部。式(ii)及び(iv)中のLは、それぞれ独立してメチレン基、エチレン基またはフェニレン基を表わす。)
  5. 前記トナー粒子のTHF不溶分の29Si−NMRの測定において、該有機ケイ素重合体の全ピーク面積に対し、ケイ素に結合するシロキシ基の数が3.0である(SX3)の構造のピーク面積の割合S(SX3)とケイ素に結合するO1/2の数が2.0である(SX2)の構造のピーク面積S(SX2)の割合の関係がS(SX3)/S(SX2)≧1.00を満たすことを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載のトナー。
  6. 前記トナー粒子の断面観察における透過型電子顕微鏡(TEM)を用いたトナー粒子の断面の観察において、前記トナー粒子断面の長軸Lと長軸Lの中心を通りかつ垂直な軸L90の交点を中心にして均等に16分割したときの中心からの軸をそれぞれRAn(n=1〜32)としたとき、前記軸上の32箇所の有機ケイ素重合体を含有するトナー粒子の表層の平均厚みDav.が2.5nm以上であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載のトナー。
  7. 前記有機ケイ素重合体は下記式(3)または(4)で表わされる構造有する化合物重合体であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載のトナー。
    Figure 2016011973
    (前記式(3)または(4)中のR1、R2、R3は、それぞれ独立したハロゲン原子、水酸基又はアルコキシ基である)
  8. 前記式(3)または(4)中のR1、R2、R3は、それぞれ独立したアルコキシ基であることを特徴とする請求項7に記載のトナー。
  9. 前記顔料分散剤が、下記式(5)で表されることを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載のトナー。
    Figure 2016011973
    [前記一般式(5)中、R5、R6及びArのいずれかは、単結合又は連結基を介してポリマー成分が結合する構造を有し、
    5は、アルキル基、フェニル基、OR9基又はNR1011基を表し、R9〜R11は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、フェニル基又はアラルキル基を表す。R5がポリマー成分と結合する場合、単結合又は連結基を介して結合し、R5に結合する連結基は、アミド基、エステル基、ウレタン基、ウレア基、アルキレン基、フェニレン基、−O−、−NR7−及び−NHCH(CH2OH)−からなる群より選ばれる二価の連結基であり、R7は、水素原子、アルキル基、フェニル基又はアラルキル基を表す。
    6は、アルキル基、フェニル基、OR13基又はNR1415基を表し、R13〜R15は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、フェニル基又はアラルキル基を表す。R6がポリマー成分と結合する場合、単結合又は連結基を介して結合し、R6に結合する連結基は、アルキレン基、フェニレン基、−O−、−NR12−、−NHCOC(CH32−及び−NHCH(CH2OH)−からなる群より選ばれる二価の連結基であり、R12は、水素原子、アルキル基、フェニル基又はアラルキル基を表す。
    Arは、アリール基を表し、Arがポリマー成分と結合する場合、単結合又は連結基を介して結合し、Arに結合する連結基は、アミド基、エステル基、ウレタン基、ウレア基、アルキレン基、フェニレン基、−O−、−NR7−及び−NHCH(CH2OH)−からなる群より選ばれる二価の連結基であり、R7は、水素原子、アルキル基、フェニル基又はアラルキル基を表す。
    前記単結合又は連結基が、R5、R6、又はArに結合する場合は、R5、R6、又はArの水素原子と置換して結合する。]
  10. 前記ポリマー成分が、下記一般式(6)で表される単量体単位を構成成分として含む重合体又は共重合体であることを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載のトナー。
    Figure 2016011973
    [式(6)中、R15は水素原子又は炭素原子数が1若しくは2のアルキル基を表す。R16はフェニル基、カルボキシル基、カルボン酸エステル基、又はカルボン酸アミド基を表す。]
  11. 請求項1〜10のいずれかに記載のトナーの製造方法であって、
    重合性単量体、顔料、顔料分散剤及び有機ケイ素化合物を含有する重合性単量体組成物を水系媒体中で造粒し、前記重合性単量体を重合することにより、トナー粒子を製造する工程を有することを特徴とするトナーの製造方法。
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