JP2010091704A5

JP2010091704A5 -

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Publication number: JP2010091704A5
Application number: JP2008260359A
Authority: JP
Filing date: 2008-10-07
Publication date: 2011-11-24

Description

上記目的を達成するために、本願発明は、結着樹脂、離型剤、極性樹脂及び硫黄原子含有重合体を含有するトナー粒子と、無機微粉体とを有するトナーであって、
前記極性樹脂はカルボキシル基及び水酸基の少なくとも一方を有するビニル系重合体であり、スチレンに溶解させた前記硫黄原子含有重合体とスチレンに溶解させた前記極性樹脂の懸滴法による水との界面張力をそれぞれａ（ｍＮ／ｍ）、ｂ（ｍＮ／ｍ）としたとき、前記ａ及びｂは、ａ＋５．０≦ｂ、及び、１７．０≦ｂ≦２４．０、の関係を満たし、前記硫黄原子含有重合体のＸ線光電子分光分析（ＥＳＣＡ）により測定される、硫黄原子量の炭素原子量に対する比（硫黄原子量／炭素原子量）をαとし、前記トナー粒子表面の
Ｘ線光電子分光分析（ＥＳＣＡ）により測定される、硫黄原子量の炭素原子量に対する比（硫黄原子量／炭素原子量）をβとしたとき、０．８０≦β／α≦１．００、の関係を満たし、前記硫黄原子含有重合体は、下記一般式（１）、（２）及び（３）からなる群より選ばれる少なくとも一種の部分構造を含む重合体であることを特徴とするトナーに関する。

Claims

結着樹脂、離型剤、極性樹脂及び硫黄原子含有重合体を含有するトナー粒子と、無機微粉体とを有するトナーであって、
前記極性樹脂はカルボキシル基及び水酸基の少なくとも一方を有するビニル系重合体であり、
スチレンに溶解させた前記硫黄原子含有重合体とスチレンに溶解させた前記極性樹脂の懸滴法による水との界面張力をそれぞれａ（ｍＮ／ｍ）、ｂ（ｍＮ／ｍ）としたとき、前記ａ及びｂは、ａ＋５．０≦ｂ、及び、１７．０≦ｂ≦２４．０、の関係を満たし、
前記硫黄原子含有重合体のＸ線光電子分光分析（ＥＳＣＡ）により測定される、硫黄原子量の炭素原子量に対する比（硫黄原子量／炭素原子量）をαとし、前記トナー粒子表面のＸ線光電子分光分析（ＥＳＣＡ）により測定される、硫黄原子量の炭素原子量に対する比（硫黄原子量／炭素原子量）をβとしたとき、０．８０≦β／α≦１．００、の関係を満たし、
前記硫黄原子含有重合体は、下記一般式（１）、（２）及び（３）からなる群より選ばれる少なくとも一種の部分構造を有する重合体であることを特徴とするトナー。

［式（１）中、Ｒ１〜Ｒ４は独立に水素原子、水酸基、炭素数１〜１２のアルキル基、アリール基、又はアルコキシ基を表し、Ｒ５は水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、又はアリール基を表し、Ａ１はアミド結合、ウレタン結合、ウレア結合、エステル結合、又はエーテル結合を表す。］

［式（２）中、Ｒ６〜Ｒ９は独立に水素原子、水酸基、炭素数１〜１２のアルキル基、アリール基、又はアルコキシ基を表し、また、隣接する同士が５員環又は６員環の芳香族環を形成していてもよい。Ｒ１０は水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、又はアリール基を表し、Ａ２はアミド結合、ウレタン結合、ウレア結合、エステル結合、又はエーテル結合を表す。］

［式（３）中、Ｒ１１〜Ｒ１６は独立に水素原子、水酸基、炭素数１〜１２のアルキル基、アリール基、又はアルコキシ基を表し、また、隣接する同士が５員環又は６員環の芳香族環を形成していてもよい。Ｒ１７は水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、又はアリール基を表し、Ａ３はアミド結合、ウレタン結合、ウレア結合、エステル結合、又はエーテル結合を表す。］
前記硫黄原子含有重合体は、下記一般式（１）、（２）及び（３）からなる群より選ばれる少なくとも一種の部分構造を有する重合体であることを特徴とする請求項１に記載のトナー。

［式（１）中、Ｒ１〜Ｒ４は独立に水素原子、水酸基、炭素数１〜１２のアルキル基、アリール基、又はアルコキシ基を表し、Ｒ５は炭素数１〜１２のアルキル基、又はアリール基を表し、Ａ１はアミド結合、ウレタン結合、ウレア結合、エステル結合、又はエーテル結合を表す。］

［式（２）中、Ｒ６〜Ｒ９は独立に水素原子、水酸基、炭素数１〜１２のアルキル基、アリール基、又はアルコキシ基を表し、また、隣接する同士が５員環又は６員環の芳香族環を形成していてもよい。Ｒ１０は炭素数１〜１２のアルキル基、又はアリール基を表し、Ａ２はアミド結合、ウレタン結合、ウレア結合、エステル結合、又はエーテル結合を表す。］

［式（３）中、Ｒ１１〜Ｒ１６は独立に水素原子、水酸基、炭素数１〜１２のアルキル基、アリール基、又はアルコキシ基を表し、また、隣接する同士が５員環又は６員環の芳香族環を形成していてもよい。Ｒ１７は炭素数１〜１２のアルキル基、又はアリール基を表し、Ａ３はアミド結合、ウレタン結合、ウレア結合、エステル結合、又はエーテル結合を表す。］
前記極性樹脂の含有量が、結着樹脂１００質量部に対し、１０乃至３０質量部であることを特徴とする請求項１又は２に記載のトナー。
前記極性樹脂は、更にカルボン酸エステル基を有するビニル系重合体であることを特徴とする請求項１乃至３のいずれか一項に記載のトナー。
前記硫黄原子含有重合体は、更にカルボキシル基を有する部分構造を含む重合体であることを特徴とする請求項１乃至４のいずれか一項に記載のトナー。
前記一般式（１）、（２）及び（３）からなる群より選ばれる少なくとも一種の部分構造を部分構造Ａとし、カルボキシル基を有する部分構造を部分構造Ｂとしたとき、前記硫黄原子含有重合体における、部分構造Ａの部分構造数基準での含有割合が、部分構造Ａ：その他の部分構造＝1：９９〜１５：８５、の関係を満たし、前記硫黄原子含有重合体に
おける、部分構造Ｂの部分構造数基準での含有割合が、部分構造Ｂ：その他の部分構造＝０．０５：９９．９５〜８．００：９２．００、の関係を満たすことを特徴とする請求項５に記載のトナー。
前記トナーの示差走査熱量計により測定されたガラス転移温度（ＴｇＡ）が４０乃至６０℃に存在し、前記トナーの示差走査熱量計により測定された最大吸熱ピークの温度（Ｐ１）が７０乃至９０℃に存在し、前記最大吸熱ピークの温度（Ｐ１）と前記ガラス転移温度（ＴｇＡ）との温度差（Ｐ１−ＴｇＡ）が、１５℃≦Ｐ１−ＴｇＡ≦５０℃、の関係を満たすことを特徴とする請求項１乃至６のいずれかに一項に記載のトナー。
前記トナーのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）可溶分中におけるシクロヘキサン（ＣＨＸ）不溶分のゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定された分子量分布において、メインピーク分子量が１００００乃至２５００００に存在し、
前記シクロヘキサン（ＣＨＸ）不溶分のガラス転移温度（ＴｇＢ）が、８０乃至１２０℃に存在し、
前記シクロヘキサン（ＣＨＸ）不溶分の酸価が、５．０乃至４０．０ｍｇＫＯＨ／ｇであることを特徴とする請求項１乃至７のいずれか一項に記載のトナー。
前記トナーのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）可溶分中におけるシクロヘキサン（ＣＨＸ）不溶分の示差走査熱量計により測定されたガラス転移温度（ＴｇＢ）と、前記トナーの示差走査熱量計により測定されたガラス転移温度（ＴｇＡ）との温度差（ＴｇＢ−ＴｇＡ）が、２５℃≦ＴｇＢ−ＴｇＡ≦７０℃、の関係を満たしていることを特徴とする請求項１乃至８のいずれか一項に記載のトナー。
前記トナー粒子を、分散安定剤を含まない水系媒体中に分散した後、前記トナーの示差走査熱量計により測定されたガラス転移温度（ＴｇＡ）より５℃高い温度にて６０分攪拌した加熱攪拌前後のトナー粒子の重量平均粒子径（Ｄ４）の変化率［加熱攪拌後のトナー粒子の重量平均粒子径（Ｄ４）／加熱攪拌前のトナー粒子の重量平均粒子径（Ｄ４）×１００］が１００乃至１５０％であることを特徴とする請求項１乃至９のいずれか一項に記載のトナー。
前記ａ（ｍＮ／ｍ）が、ａ≧１１．５、を満足することを特徴とする請求項１乃至１０のいずれか一項に記載のトナー。
前記トナー粒子が、重合性単量体、離型剤、極性樹脂及び硫黄原子含有重合体を少なくとも含有する重合性単量体組成物を、水系媒体中で重合することによって製造されたトナー粒子であることを特徴とする請求項１乃至１１のいずれか一項に記載のトナー。
前記結着樹脂がビニル系重合体であることを特徴とする請求項１乃至１２のいずれか一項に記載のトナー。
前記結着樹脂がポリエステル系重合体であることを特徴とする請求項１乃至１２のいずれか一項に記載のトナー。