JP2013182057A5

JP2013182057A5 -

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Publication number: JP2013182057A5
Application number: JP2012044320A
Authority: JP
Filing date: 2012-02-29
Publication date: 2015-12-10
Anticipated expiration: 2032-02-29

Claims

結着樹脂、顔料及びアゾ化合物を含有し、以下の（ｉ）又は（ｉｉ）の製造方法によって水系媒体中で製造されるトナーであって、
［（ｉ）重合性単量体、顔料及びアゾ化合物を含有する重合性単量体組成物を、水系媒体中に分散して造粒し、造粒された粒子中に含有される重合性単量体を重合してトナーを製造する。
（ｉｉ）結着樹脂、顔料及びアゾ化合物を含有するトナー組成物を、有機溶媒に溶解又は分散し、得られた混合溶液を、水系媒体中に分散して造粒し、造粒された粒子中に含有される有機溶媒を除去してトナーを製造する。］
前記アゾ化合物が、下記一般式（１）で表されるアゾ化合物であり、

［前記一般式（１）中、Ｒ_１、Ｒ_２及びＡｒのいずれかは、単結合又は連結基を介してポリマー成分が結合する構造を有し、
Ｒ_１は、アルキル基、フェニル基、ＯＲ_５基又はＮＲ_６Ｒ_７基を表し、Ｒ_５乃至Ｒ_７は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、フェニル基又はアラルキル基を表す。Ｒ_１がポリマー成分と結合する場合、単結合又は連結基を介して結合し、Ｒ_１に結合する連結基は、アミド基、エステル基、ウレタン基、ウレア基、アルキレン基、フェニレン基、−Ｏ−、−ＮＲ_３−及び−ＮＨＣＨ（ＣＨ_２ＯＨ）−からなる群より選ばれる二価の連結基であり、Ｒ_３は、水素原子、アルキル基、フェニル基又はアラルキル基を表す。
Ｒ_２は、アルキル基、フェニル基、ＯＲ_９基又はＮＲ_１０Ｒ_１１基を表し、Ｒ_１０乃至Ｒ_１１は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、フェニル基又はアラルキル基を表す。Ｒ_２がポリマー成分と結合する場合、単結合又は連結基を介して結合し、Ｒ_２に結合する連結基は、アルキレン基、フェニレン基、−Ｏ−、−ＮＲ_８−、−ＮＨＣＯＣ（ＣＨ
_３）_２−及び−ＮＨＣＨ（ＣＨ_２ＯＨ）−からなる群より選ばれる二価の連結基であり、Ｒ_８は、水素原子、アルキル基、フェニル基又はアラルキル基を表す。
Ａｒは、アリール基を表し、Ａｒがポリマー成分と結合する場合、単結合又は連結基を介して結合し、Ａｒに結合する連結基は、アミド基、エステル基、ウレタン基、ウレア基、アルキレン基、フェニレン基、−Ｏ−、−ＮＲ_３−及び−ＮＨＣＨ（ＣＨ_２ＯＨ）−からなる群より選ばれる二価の連結基であり、Ｒ_３は、水素原子、アルキル基、フェニル基又はアラルキル基を表す。
前記単結合又は連結基が、Ｒ_１、Ｒ_２、又はＡｒに結合する場合は、Ｒ_１、Ｒ_２、又はＡｒの水素原子と置換して結合する。］
前記結着樹脂と前記アゾ化合物のゼータ電位の差の絶対値が、２５ｍＶ以下であることを特徴とするトナー。
前記アゾ化合物の顔料への吸着率が、３０％以上であることを特徴とする請求項１に記載のトナー。
前記ポリマー成分が、下記一般式（２）で表される単量体単位を構成成分として含む重合体又は共重合体であることを特徴とする請求項１又は２に記載のトナー。

［式（２）中、Ｒ_１２は水素原子又は炭素原子数が１若しくは２のアルキル基を表す。Ｒ_１３はフェニル基、カルボキシル基、カルボン酸エステル基、又はカルボン酸アミド基を表す。］
前記アゾ化合物のゼータ電位が、−１０ｍＶ以上、１２ｍＶ以下であることを特徴とする請求項１乃至３のいずれか１項に記載のトナー。
前記アゾ化合物の酸価が、３０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることを特徴とする請求項１乃至４のいずれか１項に記載のトナー。
前記一般式（１）で表されるアゾ化合物が下記一般式（４）で表されるアゾ化合物であることを特徴とする請求項１乃至５のいずれか１項に記載のトナー。

［前記一般式（４）中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_１６乃至Ｒ_２０のいずれかは、単結合又は連結基を介してポリマー成分が結合する構造を有し、Ｒ_１及びＲ_２、並びに、Ｒ_１及びＲ_２に結合する連結基は、上記一般式（１）で示されたものと同意義である。Ｒ_１６乃至Ｒ_２０は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基、ＣＯＯＲ_２１基、ＣＯＮＲ_２２Ｒ_２３基を表す。Ｒ_２１乃至Ｒ_２３は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基、フェニル基、又はアラルキル基を表す。Ｒ_１６乃至Ｒ_２０がポリマー成分と結合する場合、単結合又は連結基を介して結合し、Ｒ_１６乃至Ｒ_２０に結合する連結基は、アミド基、エステル基、ウレタン基、ウレア基、アルキレン基、フェニレン基、−Ｏ−、−ＮＨ−及び−ＮＨＣＨ（ＣＨ_２ＯＨ）−からなる群より選ばれる二価の連結基である。前記単結合又は連結基が、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_１６乃至Ｒ_２０に結合する場合は、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_１６乃至Ｒ_２０の水素原子と置換して結合する。］
前記一般式（１）中のＲ_２が、ＮＲ_１０Ｒ_１１基であり、かつＲ_１０が水素原子、Ｒ_１１がフェニル基であることを特徴とする請求項１乃至６のいずれか１項に記載のトナー。
前記一般式（１）中のＲ_２が、ＮＲ_１０Ｒ_１１基であり、かつＲ_１０が水素原子、Ｒ_１１がフェニル基であり、前記フェニル基が二価の連結基を介して、前記ポリマー成分に結合していることを特徴とする請求項１乃至７のいずれか１項に記載のトナー。
前記一般式（１）で表されるアゾ化合物が、下記一般式（５）で表されるアゾ化合物であることを特徴とする請求項１乃至８のいずれか１項に記載のトナー。

［前記一般式（５）中、Ｌは前記ポリマー成分と結合するための二価の連結基を表す。］
前記一般式（１）で表されるアゾ化合物が、下記一般式（６）で表されるアゾ化合物であることを特徴とする請求項１乃至８のいずれか１項に記載のトナー。

［前記一般式（６）中、Ｌは前記ポリマー成分と結合するための二価の連結基を表す。］
前記トナーが、スルホン酸基、スルホン酸塩基又はスルホン酸エステル基を有する重合体又は共重合体を含有することを特徴とする請求項１乃至１０のいずれか１項に記載のトナー。
結着樹脂、顔料及びアゾ化合物を含有するトナーの製造方法であって、
結着樹脂を構成する重合性単量体、顔料及びアゾ化合物を含有する重合性単量体組成物を、水系媒体中に分散して造粒する工程、及び
造粒された粒子中に含有される重合性単量体を重合してトナーを得る工程を含み、
前記アゾ化合物が、下記一般式（１）で表されるアゾ化合物であり、

［前記一般式（１）中、Ｒ _１、Ｒ _２及びＡｒのいずれかは、単結合又は連結基を介してポリマー成分が結合する構造を有し、
Ｒ _１は、アルキル基、フェニル基、ＯＲ _５基又はＮＲ _６Ｒ _７基を表し、Ｒ _５乃至Ｒ _７は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、フェニル基又はアラルキル基を表す。Ｒ _１がポリマー成分と結合する場合、単結合又は連結基を介して結合し、Ｒ _１に結合する連結基は、アミド基、エステル基、ウレタン基、ウレア基、アルキレン基、フェニレン基、−Ｏ−、−ＮＲ _３ −及び−ＮＨＣＨ（ＣＨ _２ＯＨ）−からなる群より選ばれる二価の連結基であり、Ｒ _３は、水素原子、アルキル基、フェニル基又はアラルキル基を表す。
Ｒ _２は、アルキル基、フェニル基、ＯＲ _９基又はＮＲ _１０Ｒ _１１基を表し、Ｒ _１０乃至Ｒ _１１は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、フェニル基又はアラルキル基を表す。Ｒ _２がポリマー成分と結合する場合、単結合又は連結基を介して結合し、Ｒ _２に結合する連結基は、アルキレン基、フェニレン基、−Ｏ−、−ＮＲ _８ −、−ＮＨＣＯＣ（ＣＨ _３） _２ −及び−ＮＨＣＨ（ＣＨ _２ＯＨ）−からなる群より選ばれる二価の連結基であり、Ｒ _８は、水素原子、アルキル基、フェニル基又はアラルキル基を表す。
Ａｒは、アリール基を表し、Ａｒがポリマー成分と結合する場合、単結合又は連結基を介して結合し、Ａｒに結合する連結基は、アミド基、エステル基、ウレタン基、ウレア基
、アルキレン基、フェニレン基、−Ｏ−、−ＮＲ _３ −及び−ＮＨＣＨ（ＣＨ _２ＯＨ）−からなる群より選ばれる二価の連結基であり、Ｒ _３は、水素原子、アルキル基、フェニル基又はアラルキル基を表す。
前記単結合又は連結基が、Ｒ _１、Ｒ _２、又はＡｒに結合する場合は、Ｒ _１、Ｒ _２、又はＡｒの水素原子と置換して結合する。］
前記結着樹脂と前記アゾ化合物のゼータ電位の差の絶対値が、２５ｍＶ以下であることを特徴とするトナーの製造方法。
結着樹脂、顔料及びアゾ化合物を含有するトナーの製造方法であって、
結着樹脂、顔料及びアゾ化合物を含有するトナー組成物を、有機溶媒に溶解又は分散し、混合溶液を得る工程、
得られた混合溶液を、水系媒体中に分散して造粒する工程、及び
造粒された粒子中に含有される有機溶媒を除去してトナーを得る工程を含み、
前記アゾ化合物が、下記一般式（１）で表されるアゾ化合物であり、

［前記一般式（１）中、Ｒ _１、Ｒ _２及びＡｒのいずれかは、単結合又は連結基を介してポリマー成分が結合する構造を有し、
Ｒ _１は、アルキル基、フェニル基、ＯＲ _５基又はＮＲ _６Ｒ _７基を表し、Ｒ _５乃至Ｒ _７は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、フェニル基又はアラルキル基を表す。Ｒ _１がポリマー成分と結合する場合、単結合又は連結基を介して結合し、Ｒ _１に結合する連結基は、アミド基、エステル基、ウレタン基、ウレア基、アルキレン基、フェニレン基、−Ｏ−、−ＮＲ _３ −及び−ＮＨＣＨ（ＣＨ _２ＯＨ）−からなる群より選ばれる二価の連結基であり、Ｒ _３は、水素原子、アルキル基、フェニル基又はアラルキル基を表す。
Ｒ _２は、アルキル基、フェニル基、ＯＲ _９基又はＮＲ _１０Ｒ _１１基を表し、Ｒ _１０乃至Ｒ _１１は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、フェニル基又はアラルキル基を表す。Ｒ _２がポリマー成分と結合する場合、単結合又は連結基を介して結合し、Ｒ _２に結合する連結基は、アルキレン基、フェニレン基、−Ｏ−、−ＮＲ _８ −、−ＮＨＣＯＣ（ＣＨ _３） _２ −及び−ＮＨＣＨ（ＣＨ _２ＯＨ）−からなる群より選ばれる二価の連結基であり、Ｒ _８は、水素原子、アルキル基、フェニル基又はアラルキル基を表す。
Ａｒは、アリール基を表し、Ａｒがポリマー成分と結合する場合、単結合又は連結基を介して結合し、Ａｒに結合する連結基は、アミド基、エステル基、ウレタン基、ウレア基、アルキレン基、フェニレン基、−Ｏ−、−ＮＲ _３ −及び−ＮＨＣＨ（ＣＨ _２ＯＨ）−からなる群より選ばれる二価の連結基であり、Ｒ _３は、水素原子、アルキル基、フェニル基又はアラルキル基を表す。
前記単結合又は連結基が、Ｒ _１、Ｒ _２、又はＡｒに結合する場合は、Ｒ _１、Ｒ _２、又はＡｒの水素原子と置換して結合する。］
前記結着樹脂と前記アゾ化合物のゼータ電位の差の絶対値が、２５ｍＶ以下であることを特徴とするトナーの製造方法。