JP2015067574A - アセチルアセトン誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]下記一般式(1)で示される重合性官能基を有することを特徴とするアセチルアセトン誘導体。
(一般式(1)中、Arは、置換基を有してもよいベンゼン環を示し、Zは重合性官能基を示し、Aは、水素原子、メチル基、ニトロ基、メトキシ基および水酸基から選ばれるいずれかを示す。)
[2]前記重合性官能基が、下記(I−a)〜(II−b)からなる群から選択される少なくとも1種の官能基であるか、下記(I−a)〜(II−b)が連結基を介して結合したものである[1]に記載のアセチルアセトン誘導体。
[3]前記重合性官能基の付加位置が、メタ位またはパラ位である[1]に記載のアセチルアセトン誘導体。
本発明のアセチルアセトン誘導体は、下記一般式(1)で示される重合性官能基を有する化合物である。
(一般式(1)中、Arは、置換基を有してもよいベンゼン環を示し、Zは重合性官能基を示し、Aは、水素原子、メチル基、ニトロ基、メトキシ基および水酸基から選ばれるいずれかを示す。)
本発明で目的としている色材用分散剤の構造中の吸着部位における高い性能は、その形成成分である吸着モノマーの吸着性能に依存する。このことは、本発明のアセチルアセトン誘導体の性能として、色材への高い吸着性が求められることを意味しており、その効果を認定するためには色材への吸着性能を確認する必要がある。そこで、本発明では、アセチルアセトン誘導体の色材への吸着率の測定を、分光光度計(日立社製)を用いて行った。測定の際における吸着率の測定方法、使用する色材・溶媒、アセチルアセトン誘導体の混合比率等の条件は以下の通りである。
溶媒にアセチルアセトン誘導体を溶解し、溶液(S)を調製した。この溶液(S)の一部に色材を加え、30分間超音波分散を行った後、室温で1時間静置した後、遠心分離によって上澄み液を回収した。次に、溶液(S)および上澄み液を、それぞれ同一溶媒を加え同じ希釈倍率で、測定可能な濃度に調整した後、420nmにおける吸光度を測定して、下記式(1)より吸着率を算出した。
吸着率(%)=(1−j/k)*100 式(1)
(式中、jは上澄み希釈液の吸光度、kは溶液(S)希釈液の吸光度を示す。)
本発明者らの検討によれば、本発明のアセチルアセトン誘導体は、従来より公知の、例えば、下記に列挙するような不溶性色材に対して優れた吸着性能を示し、その程度の違いは、上記の方法によって測定され、確認できる。色材としては、例えば、カーボンブラック等の顔料、イエロー/マゼンタ/シアン系の顔料や油溶性染料が挙げられ、本発明のアセチルアセトン誘導体は、これらのいずれに対しても優れた吸着性能を示すことを見出した。より具体的には、下記の色材が挙げられる。したがって、本発明のアセチルアセトン誘導体を用いて分散剤を作製する際には、対象とする色材を用いて、本発明のアセチルアセトン誘導体に該当する具体的な化合物に対する吸着性を上記したようにして測定して、より好ましい構造の本発明のアセチルアセトン誘導体を選択することが、最適な色材用分散剤を設計する上で有効である。
BlackPearlsL、MOGUL−L、Regal400R、Regal660R、Regal330R、Monarch800、Monarch880、Monarch900、Monarch1000、Monarch1300、Monarch1400(以上、キャボット社製);
ColorBlackFW1、ColorBlackFW2、ColorBlackFW200、ColorBlack18、ColorBlackS160、ColorBlackS170、SpecialBlack4、SpecialBlack4A、SpecialBlack6、SpecialBlack550、Printex35、Printex45、Printex55、Printex85、Printex95、PrintexU、Printex140U、PrintexV、Printex140V(以上、デグッサ社製);
No.25、No.33、No.40、No.45、No.47、No.52、No.900、No.970、No.2200B、No.2300、No.2400B、MCF−88、MA600、MA77、MA8、MA100、MA230、MA220(以上、三菱化学社製);
C.I.ソルベントブラック3、5、7、8、14、17、19、20、22、24、26、27、28、29、43、45等の市販のものが挙げられる。
本発明のアセチルアセトン誘導体の色材への吸着率を測定する際の色材に対するアセチルアセトン誘導体の混合比率は、任意に定めることができる。
本発明のアセチルアセトン誘導体の色材への吸着率を測定する際に使用する溶媒としては、本発明のアセチルアセトン誘導体が溶解し、かつ、吸光度測定において420nmに吸収が無い溶媒であることが好ましい。また、本発明のアセチルアセトン誘導体の色材への吸着に関与する水素結合力を阻害しない無極性溶媒を使用することが好ましい。溶媒としては、例えば、有機溶媒、水溶性有機溶媒、重合性単量体、水が使用でき、これらは単独あるいは混合して用いることもできる。
本発明のアセチルアセトン誘導体の色材への吸着率を測定する際の溶媒の量は、アセチルアセトン誘導体を溶解させる量であれば任意に定めることができる。
本発明のアセチルアセトン誘導体の色材への吸着率を測定する際の色材とアセチルアセトン誘導体の撹拌条件は、特に限定はなく、一般に使用される機器、例えばボールミル、超音波、ペイントシェーカー、レッドデビル、サンドミル、ホモジナイザー、振動ボールミル、サンドミル、ロールミル、アトライター、ホモミキサー、マイクロフルイダイザー(マイクロフルイデックス社製)、ナノマイザー(ナノマイザー社製)、ペイントシェーカー等を用いることができる。
本発明のアセチルアセトン誘導体の色材への吸着率を測定する際の温度は、用いるアセチルアセトン誘導体の重合性置換基の安定性を考えると0℃以下が好ましい。実用的には30℃以下程度に抑えることが好ましい。
本発明のアセチルアセトン誘導体の色材への吸着率を測定する際のアセチルアセトン誘導体を吸着させた色材の分散性は、アセチルアセトン誘導体を吸着させる前の色材の分散性と同等である。先の式(1)に示すように、上澄み中のアセチルアセトン誘導体の存在量から色材への吸着率を算出しているため、色材の溶媒への溶解や分散は吸着率の測定を阻害するものとして注意しなければならず、色材、溶媒の選定に留意する必要がある。
なお、本発明のアセチルアセトン誘導体の色材への吸着率を測定する際には、その媒体中に界面活性剤、pH調整剤、酸化防止剤、防黴剤などの各種添加剤を添加してもよい。このようにすれば、本発明のアセチルアセトン誘導体を用いて作製した色材用分散剤で色材を分散してなるインクなどとした場合に、これらの添加剤がその吸着性能におよぼす影響を事前に検討できる。
〔中間体1の合成(アセチルアセトンとジアゾニウム塩との反応)〕
4−アミノフェノール11.0部(0.100モル)に希塩酸140部を加えて、5℃以下に冷却した。この溶液に、19.0%−亜硝酸ナトリウム水溶液37.0部(0.100モル)を氷冷しながら滴下し、ジアゾニウム塩溶液を調製した。次に、アセチルアセトン10.0部(0.100モル)に、エタノール237部、および36.5%−酢酸ナトリウム水溶液126部(0.560モル)を加えて撹拌し、5℃以下に冷却した。この溶液に、先程調製したジアゾニウム塩溶液をゆっくり滴下し、氷冷下で30分、さらに室温で1時間撹拌した。その後、生成した析出物をろ取し、水洗、乾燥して中間体1を得た(収率98%)。
上記で得た中間体1の15.6部(0.070モル)をメタノール80.6部に溶解し、さらに2N−水酸化ナトリウム水溶液86.0部加えて、5℃以下に冷却した。この溶液に、ベンズアルデヒド30.5部(0.290モル)とエタノール20.5部を混合したものを滴下し、氷冷下で3時間反応させた後、冷蔵庫で一晩静置した。静置後、反応液を冷水500部に投入して、酢酸で中和し、生成した析出物を分取して、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、中間体2を得た(収率86%)。
上記で得た中間体2の14.4部(0.040モル)をピリジン170部に溶解した後、5℃以下に冷却した。この溶液に、メタクリロイルクロリド4.21部(0.040モル)をピリジン30.0部に溶解したものを滴下して1時間撹拌した。その後、水200部を添加して反応を停止させ、クロロホルムによる抽出、水洗および濃縮を行なって、先に構造式を示した化合物(1)であるアセチルアセトン誘導体1を得た(収率90%)。
(実施例2:アセチルアセトン誘導体2の合成)
実施例1の中間体1の合成で用いた4−アミノフェノールを4−アミノ−m−クレゾールに変更したこと以外は、実施例1のアセチルアセトン誘導体1の合成と同様の方法により、先に構造式を示した化合物(2)であるアセチルアセトン誘導体2を合成した。
実施例1の中間体1の合成で用いた4−アミノフェノールを4−アミノ−3−ニトロフェノールに変更したこと以外は、実施例1のアセチルアセトン誘導体1の合成と同様の方法により、先に構造式を示した化合物(3)であるアセチルアセトン誘導体3を合成した。
実施例1の中間体1の合成で用いた4−アミノフェノールを2−メトキシ−4−ヒドロキシアニリンに変更したこと以外は、実施例1のアセチルアセトン誘導体1の合成と同様の方法により、先に構造式を示した化合物(4)であるアセチルアセトン誘導体4を合成した。
実施例1の中間体1の合成で用いた4−アミノフェノールを2,4−ジヒドロキシアニリンに変更したこと以外は、実施例1のアセチルアセトン誘導体1の合成と同様の方法により、先に構造式を示した化合物(5)であるアセチルアセトン誘導体5を合成した。
実施例1で用いたメタクリロイルクロリドをアクリロイルクロリドに変更したこと以外は、実施例1のアセチルアセトン誘導体1の合成と同様の方法により、先に構造式を示した化合物(6)であるアセチルアセトン誘導体6を合成した。
実施例1の中間体1の合成で用いた4−アミノフェノールを1,4−フェニレンジアミンに変更したこと以外は、実施例1のアセチルアセトン誘導体1の合成と同様の方法により、先に構造式を示した化合物(7)であるアセチルアセトン誘導体7を合成した。
実施例1の中間体1の合成で用いた4−アミノフェノールを1,4−フェニレンジアミンとし、実施例1で中間体2への重合性官能基の導入で用いたメタクリロイルクロリドをアクリロイルクロリドに変更したこと以外は、実施例1のアセチルアセトン誘導体1の合成と同様の方法により、先に構造式を示した化合物(8)であるアセチルアセトン誘導体8を合成した。
実施例1の中間体1の合成で用いた4−アミノフェノールを3−アミノフェノールに変更したこと以外は、実施例1のアセチルアセトン誘導体1の合成と同様の方法により、先に構造式を示した化合物(9)であるアセチルアセトン誘導体9を合成した。
実施例1の中間体1の合成で用いた4−アミノフェノールを4−アミノ安息香酸に変更したこと以外は、実施例1で行った、中間体1の合成及び該中間体1を用いて中間体2を合成したのと同様の方法により中間体3を得た。次に、窒素置換されたナス型フラスコに、上記で得た中間体3を21.2部(0.050モル)と、塩化チオニル11.8部(0.100モル)、ピリジン0.100部(1.00ミリモル)を投入し、100℃で1時間還流した。その後、HClの発生が停止していることを確認して、残留する塩化チオニルを減圧留去した。この残渣17.7部(40.0ミリモル)をピリジン30.0部に溶解させ、これに、アリルアルコール3.48部(60.0ミリモル)とピリジン20.0部の混合液をゆっくり滴下し、室温で3時間撹拌した。反応後、水100部を添加して反応を止め、クロロホルムで抽出、アルカリ洗浄、水洗、濃縮により、先に構造式を示した化合物(10)であるアセチルアセトン誘導体10を得た。
実施例1の中間体1の合成で用いた4−アミノフェノールを1,4−フェニレンジアミンに変更したこと以外は、実施例1で行った、中間体1の合成及び該中間体1を用いて中間体2を合成したのと同様の方法により中間体4を得た。次に、窒素置換されたナス型フラスコに、トリホスゲン7.42部(0.025モル)、ジエチルエーテル20.0部を投入し、−78℃に冷却した。ここに、トリエチルアミン7.59部(0.075モル)、上記で得た中間体4を19.8部(0.05モル)、ジクロロメタン40.0部の混合液を滴下し、0℃までゆっくり昇温した。溶媒の減圧留去後、残渣をエーテル50.0部に溶解し、アリルアルコール4.36部(0.075モル)とピリジン0.100部(0.001モル)の混合液をゆっくり投入し、氷冷下で30分撹拌した。さらに室温で1時間撹拌後、残留するアリルアルコールおよびエーテルを減圧留去し、先に構造式を示した化合物(11)であるアセチルアセトン誘導体11を得た。
窒素置換されたナス型フラスコに、実施例1で合成した中間体2を19.8部(0.050モル)、エピクロロヒドリン4.63部(0.050モル)、炭酸カリウム3.46部(0.025モル)、アセトン40.0部を投入し、4時間還流撹拌した。その後、水20.0部とジエチルエーテル50.0部で分液し、有機層を濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、先に構造式を示した化合物(12)であるアセチルアセトン誘導体12を得た。
実施例1の中間体1の合成で用いた4−アミノフェノールを4−アミノスチレンに変更したこと以外は、実施例1で行った、中間体1の合成及び該中間体1を用いて中間体2を合成したのと同様の方法により中間体5を得た。次に、窒素置換されたナス型フラスコに、上記で得た中間体5を20.3部(0.050モル)、トリメトキシシラン9.17部(0.0750モル)、ヘキサクロロ白金酸0.0100部(0.0200ミリモル)、ジエチルエーテル30.0部を投入し、室温で2時間撹拌した。反応後、水洗、アルカリ洗浄、濃縮により、先に構造式を示した化合物(13)であるアセチルアセトン誘導体13を得た。
実施例1の中間体1の合成で用いた4−アミノフェノールをp−アミノ−フェニルアラニン塩酸塩に変更したこと以外は、実施例1のアセチルアセトン誘導体1の合成と同様の方法により、先に構造式を示した化合物(14)であるアセチルアセトン誘導体14を得た。
実施例1の中間体1の合成で用いた4−アミノフェノールを4−アミノベンジルコハク酸に変更したこと以外は、実施例1のアセチルアセトン誘導体1の合成と同様の方法により、先に構造式を示した化合物(15)であるアセチルアセトン誘導体15を得た。
実施例1の中間体1の合成で用いた4−アミノフェノールを2−アミノフェノールに変更したこと以外は、実施例1のアセチルアセトン誘導体1の合成と同様の方法により、先に構造式を示した化合物(16)であるアセチルアセトン誘導体16を得た。
上記で得た本発明の実施例1〜16の各アセチルアセトン誘導体および比較例1の化合物Xの色材への吸着性、重合性官能基の反応性を評価した。
本発明の実施例1〜16の各アセチルアセトン誘導体および比較例1の化合物Xの色材への吸着性を次の方法および基準で評価した。
<アセチルアセトン誘導体の色材への吸着率の測定>
(測定用の試料調製)
それぞれの溶媒20.0部に、実施例で合成した各アセチルアセトン誘導体を0.0100部を溶解し、それぞれ溶液(S)を調製した。そして、この溶液(S)を10.0部に色材を1.00部加え、30分間超音波分散を行った後、室温で1時間静置して、遠心分離によって上澄み液を回収した。
次に、上記で得られた溶液(S)および上澄み液に、それぞれ溶媒を加えて20倍に希釈し、420nmにおける吸光度を測定して、下記式(1)より、それぞれのアセチルアセトン誘導体の吸着率を算出した。また、比較例の化合物Xについても同様にして色材の吸着率を算出した。
吸着率(%)=(1−j/k)*100 式(1)
(式中、jは上澄み希釈液の吸光度、kは溶液(S)希釈液の吸光度を示す。)
上記で得た吸着率に基づいて下記の基準でそれぞれ評価し、得られた結果を表2に示した。
◎:吸着率95%以上
○:吸着率90%以上95%未満
△:吸着率80%以上90%未満
×:吸着率80%未満
本発明の実施例1〜16の各アセチルアセトン誘導体および比較例1の化合物Xについて、下記の方法でそれぞれ、その構造中にある重合性官能基の反応性の確認を行った。
(アセチルアセトン誘導体1〜11、16についての検討)
アセチルアセトン誘導体5.00部をN,N−ジメチルホルムアミド30.0部に溶解し、その溶液に触媒としてアゾビスイソブチロニトリルを0.050部、共重合物としてメタクリル酸メチルを10.0部加えて80℃に加熱し、アセチルアセトン誘導体の構造中にある重合性官能基の共重合物との反応性の有無を確認した。得られた結果を表3に示した。
アセチルアセトン誘導体5.00部をN,N−ジメチルホルムアミド30.0部に溶解し、その溶液に開始剤としてWPI−113(和光純薬)を0.100部、共重合物としてプロピレンオキシドを10.0部加えて室温にてUV照射し、アセチルアセトン誘導体の構造中にある重合性官能基の共重合物との反応性の有無を確認した。得られた結果を表3に示した。
アセチルアセトン誘導体5.00部をエタノール30.0部に溶解し、その溶液に触媒として水を0.500部、共重合物としてメチルトリメトキシシランを10.0部加えて100℃に加熱し、アセチルアセトン誘導体の構造中にある重合性官能基の共重合物との反応性の有無を確認した。得られた結果を表3に示した。
アセチルアセトン誘導体5.00部をN,N−ジメチルホルムアミド30.0部に溶解し、縮合剤としてN,N−ジシクロヘキシルカルボジイミドを5.00部、触媒としてN,N−ジメチル−4−アミノピリジンを0.300部、共重合物として3−アミノプロピオン酸を10.0部加えて、60℃に加熱し、アセチルアセトン誘導体の構造中にある重合性官能基の共重合物との反応性の有無を確認した。得られた結果を表3に示した。
アセチルアセトン誘導体5.00部をN,N−ジメチルホルムアミド30.0部に溶解し、縮合剤としてN,N−ジシクロヘキシルカルボジイミドを5.00部、触媒としてN,N−ジメチル−4−アミノピリジンを0.300部、共重合物としてエチレングリコールを10.0部加えて、減圧下で200℃に加熱し、アセチルアセトン誘導体の構造中にある重合性官能基の共重合物との反応性の有無を確認した。得られた結果を表3に示した。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015066499A (ja) * | 2013-09-30 | 2015-04-13 | キヤノンファインテック株式会社 | 高分子分散剤 |
JP2015067725A (ja) * | 2013-09-30 | 2015-04-13 | キヤノンファインテック株式会社 | アセチルアセトン誘導体 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20130244165A1 (en) * | 2012-02-29 | 2013-09-19 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner |
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2013
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Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20130244165A1 (en) * | 2012-02-29 | 2013-09-19 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
INDIAN JOURNAL OF CHEMISTRY, vol. Vol.28B, JPN6017026640, 1989, pages 167 - 169 * |
J. INDIAN CHEM. SOC., vol. Vol.84, JPN6017026641, 2007, pages 518 - 523 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015066499A (ja) * | 2013-09-30 | 2015-04-13 | キヤノンファインテック株式会社 | 高分子分散剤 |
JP2015067725A (ja) * | 2013-09-30 | 2015-04-13 | キヤノンファインテック株式会社 | アセチルアセトン誘導体 |
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