JP2015067575A - ピリダジン誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]重合性官能基を有する下記一般式(1)で示される化合物であることを特徴とするピリダジン誘導体。
(一般式(1)中、Wは、−CH2−又は>C=CH−Arのいずれかを示し、Arは、それぞれ独立に、置換基を有してもよいベンゼン環を示し、Zは、重合性官能基を示し、Aは、水素原子、メチル基、ニトロ基、メトキシ基及び水酸基から選ばれるいずれかを示す。)
[2]前記重合性官能基が、下記(I−a)〜(II−b)で示される群から選ばれる少なくとも1種の官能基であるか、下記(I−a)〜(II−b)が連結基を介して結合したものである[1]に記載のピリダジン誘導体。
[3]前記重合性官能基の付加位置が、メタ位またはパラ位である[1]に記載のピリダジン誘導体。
本発明のピリダジン誘導体は、重合性官能基を有する下記一般式(1)で示される化合物である。
(一般式(1)中、Wは、−CH2−または>C=CH−Arのいずれかを示し、Arは、それぞれ独立に、置換基を有してもよいベンゼン環を示し、Zは、重合性官能基を示し、Aは、水素原子、メチル基、ニトロ基、メトキシ基及び水酸基から選ばれるいずれかを示す。)
本発明で目的としている色材用分散剤の構造中の吸着部位における高い性能は、その形成成分である吸着モノマーの吸着性能に依存する。このことは、本発明のピリダジン誘導体の性能として、色材への高い吸着性が求められることを意味し、その効果を認定するためには該化合物の色材への吸着性能を確認する必要がある。本発明では、ピリダジン誘導体の色材への吸着率の測定を、分光光度計(日立社製)を用いて行った。測定の際における吸着率の測定方法、使用する色材・溶媒、ピリダジン誘導体の混合比率等の条件は以下の通りである。
溶媒にピリダジン誘導体を溶解し、溶液(S)を調製した。この溶液(S)の一部に色材を加え、30分間超音波分散を行った後、室温で1時間静置した後、遠心分離によって上澄み液を回収した。次に、溶液(S)及び上澄み液を、それぞれ同一溶媒を加え同じ希釈倍率で、測定可能な濃度に調整した後、420nmにおける吸光度を測定して、下記式(1)より吸着率を算出した。
吸着率(%)=(1−j/k)*100 式(1)
(式中、jは上澄み希釈液の吸光度、kは溶液(S)希釈液の吸光度を示す。)
本発明者らの検討によれば、本発明のピリダジン誘導体は、従来より公知の、例えば、下記に列挙するような不溶性色材に対して優れた吸着性能を示し、その程度の違いは、上記の方法によって測定され、確認できる。色材としては、例えば、カーボンブラック等の顔料、イエロー/マゼンタ/シアン系の顔料や油溶性染料が挙げられ、本発明のピリダジン誘導体は、これらのいずれに対しても優れた吸着性能を示すことを見出した。より具体的には、下記の色材が挙げられる。したがって、本発明のピリダジン誘導体を用いて分散剤を作製する際には、対象とする色材を用いて、本発明のピリダジン誘導体に該当する具体的な化合物に対する吸着性を上記したようにして測定して、より好ましい構造の本発明のピリダジン誘導体を選択することが、その色材に対しての最適な色材用分散剤を設計する上で有効である。
BlackPearlsL、MOGUL−L、Regal400R、Regal660R、Regal330R、Monarch800、Monarch880、Monarch900、Monarch1000、Monarch1300、Monarch1400(以上、キャボット社製);
ColorBlackFW1、ColorBlackFW2、ColorBlackFW200、ColorBlack18、ColorBlackS160、ColorBlackS170、SpecialBlack4、SpecialBlack4A、SpecialBlack6、SpecialBlack550、Printex35、Printex45、Printex55、Printex85、Printex95、PrintexU、Printex140U、PrintexV、Printex140V(以上、デグッサ社製);
No.25、No.33、No.40、No.45、No.47、No.52、No.900、No.970、No.2200B、No.2300、No.2400B、MCF−88、MA600、MA77、MA8、MA100、MA230、MA220(以上、三菱化学社製);
C.I.ソルベントブラック3、5、7、8、14、17、19、20、22、24、26、27、28、29、43、45等の市販のものが挙げられる。
本発明のピリダジン誘導体の色材への吸着率を測定する際の色材に対するピリダジン誘導体の混合比率は、任意に定めることができる。
本発明のピリダジン誘導体の色材への吸着率を測定する際に使用する溶媒としては、本発明のピリダジン誘導体が溶解し、かつ、吸光度測定において420nmに吸収が無い溶媒が好ましい。溶媒としては、例えば、有機溶媒、水溶性有機溶媒、重合性単量体、水が使用でき、これらは単独あるいは混合して用いることもできる。
本発明のピリダジン誘導体の色材への吸着率を測定する際の溶媒の量は、ピリダジン誘導体を溶解させる量であれば任意に定めることができる。
本発明のピリダジン誘導体の色材への吸着率を測定する際の色材とピリダジン誘導体の撹拌条件は、特に限定はなく、一般に使用される機器、例えばボールミル、超音波、ペイントシェーカー、レッドデビル、サンドミル、ホモジナイザー、振動ボールミル、サンドミル、ロールミル、アトライター、ホモミキサー、マイクロフルイダイザー(以上、マイクロフルイデックス社製)、ナノマイザー(ナノマイザー社製)、ペイントシェーカー等を用いることができる。
本発明のピリダジン誘導体の色材への吸着率を測定する際の温度は、用いるピリダジン誘導体の重合性置換基の安定性を考えると0℃以下が好ましいが、実用的には30℃以下程度に抑えることが好ましい。
本発明のピリダジン誘導体の色材への吸着率を測定する際のピリダジン誘導体を吸着させた色材の分散性は、ピリダジン誘導体を吸着させる前の色材の分散性と同等である。先の式(1)に示すように、上澄み中のピリダジン誘導体の存在量から色材への吸着率を算出する為、色材の溶媒への溶解や分散は、吸着率の測定を阻害するものとして注意しなければならず、色材、溶媒の選定に留意する必要がある。
なお、本発明のピリダジン誘導体の色材への吸着率を測定する際には、その媒体中に界面活性剤、pH調整剤、酸化防止剤、防黴剤などの各種添加剤を添加してもよい。このようにすれば、本発明のピリダジン誘導体を用いて作製した色材用分散剤で色材を分散してなるインクなどとした場合に、これらの添加剤がその吸着性能におよぼす影響を事前に検討できる。
〔中間体1の合成(ピリダジンとジアゾニウム塩との反応)〕
4−アミノフェノール11.0部(0.100モル)に希塩酸140部を加えて、5℃以下に冷却した。この溶液に、19.0%−亜硝酸ナトリウム水溶液37.0部(0.100モル)氷冷しながら滴下し、ジアゾニウム塩溶液を調製した。次に、アセチルアセトン10.0部(0.100モル)に、エタノール237部、及び36.5%−酢酸ナトリウム水溶液126部(0.560モル)を加えて撹拌し、5℃以下に冷却した。この溶液に、先程調製したジアゾニウム塩溶液をゆっくり滴下し、氷冷下で30分、さらに室温で1時間撹拌した。その後、生成した析出物をろ取し、水洗、乾燥して中間体1を得た(収率98%)。
上記で得た中間体1の2.21部(10.0ミリモル)を、ベンズアルデヒド2.23部(21.0ミリモル)とともに氷酢酸52.5部に溶解し、酢酸ナトリウム15.0部加えて24時間還流した。還流後、氷冷し、冷水500部に投入して、生成した析出物をろ取し、水洗、乾燥させた。アルミナカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、中間体2を得た(収率50%)。
上記で得た中間体2の15.7部(40.0ミリモル)をピリジン170部に溶解し、5℃以下に冷却した。この溶液に、メタクリロイルクロリド4.21部(40.0ミリモル)をピリジン30.0部に溶解したものを滴下して、1時間撹拌した。その後、水200部を添加して反応を停止させ、クロロホルムによる抽出、水洗及び濃縮を行なって、先に構造式を示した化合物(1)であるピリダジン誘導体1を得た(収率96%)。
〔中間体3の合成(中間体2とベンズアルデヒドとの反応)〕
実施例1で得た中間体2の19.7部(50.0ミリモル)を、ベンズアルデヒド5.41部(51.0ミリモル)とともにエタノール15.8部に溶解し、ピペリジン0.430部加えて、10時間還流した。還流後、氷冷し、冷水500部に投入して、生成した析出物をろ取し、水洗、乾燥させた。アルミナカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、中間体3を得た(収率93%)。
実施例1で用いた中間体2を上記で合成した中間体3に変更したこと以外は、実施例1のピリダジン誘導体1の合成と同様の方法により、先に構造式を示した化合物(2)であるピリダジン誘導体2を得た。
(実施例3:ピリダジン誘導体3の合成)
実施例1の中間体1の合成で用いた4−アミノフェノールを4−アミノ−m−クレゾールに変更したこと以外は、実施例1のピリダジン誘導体1の合成と同様の方法により、先に構造式を示した化合物(3)であるピリダジン誘導体3を得た。
実施例1の中間体1の合成で用いた4−アミノフェノールを4−アミノ−3−ニトロフェノールに変更したこと以外は、実施例1のピリダジン誘導体1の合成と同様の方法により、先に構造式を示した化合物(4)であるピリダジン誘導体4を得た。
実施例1の中間体1の合成で用いた4−アミノフェノールを2−メトキシ−4−ヒドロキシアニリンに変更したこと以外は、実施例1のピリダジン誘導体1の合成と同様の方法により、先に構造式を示した化合物(5)であるピリダジン誘導体5を得た。
実施例1の中間体1の合成で用いた4−アミノフェノールを2,4−ジヒドロキシアニリンに変更したこと以外は、実施例1のピリダジン誘導体1の合成と同様の方法により、先に構造式を示した化合物(6)であるピリダジン誘導体6を得た。
実施例1の中間体2への重合性官能基の導入で用いたメタクリロイルクロリドを、アクリロイルクロリドに変更したこと以外は、実施例1のピリダジン誘導体1の合成と同様の方法により、先に構造式を示した化合物(7)であるピリダジン誘導体7を得た。
実施例1の中間体1の合成で用いた4−アミノフェノールを1,4−フェニレンジアミンに変更したこと以外は、実施例1のピリダジン誘導体1の合成と同様の方法により、先に構造式を示した化合物(8)であるピリダジン誘導体8を得た。
実施例1の中間体1の合成で用いた4−アミノフェノールを1,4−フェニレンジアミンとし、実施例1で用いたメタクリロイルクロリドをアクリロイルクロリドに変更したこと以外は、実施例1のピリダジン誘導体1の合成と同様の方法により、先に構造式を示した化合物(9)であるピリダジン誘導体9を得た。
実施例1の中間体1の合成で用いた4−アミノフェノールを3−アミノフェノールに変更したこと以外は、実施例1のピリダジン誘導体1の合成と同様の方法により、先に構造式を示した化合物(10)であるピリダジン誘導体10を得た。
(中間体4の合成)
実施例1の中間体1の合成で用いた4−アミノフェノールを4−アミノ安息香酸に変更したこと以外は、実施例1の中間体2の合成と同様の方法により、中間体4を得た。
窒素置換されたナス型フラスコに、上記で得た中間体4を21.1部(50.0ミリモル)、塩化チオニル35.4部(0.100モル)、ピリジン0.300部(3.00ミリモル)を投入し、100℃で1時間還流した。その後、HClの発生が停止していることを確認して、残留する塩化チオニルを減圧留去した。この残渣21.7部(40.0ミリモル)をピリジン30.0部に溶解させ、アリルアルコール10.4部(0.180モル)とピリジン20.0部との混合液をゆっくり滴下し、室温で3時間撹拌した。反応後、水100部を添加して反応を止め、クロロホルムで抽出、アルカリ洗浄、水洗、濃縮により、先に構造式を示した化合物(11)であるピリダジン誘導体11を得た。
(中間体5の合成)
実施例1の中間体1の合成に用いた4−アミノフェノールを1,4−フェニレンジアミンに変更したこと以外は、実施例1の中間体2の合成と同様の方法により、中間体5を得た。
窒素置換されたナス型フラスコに、トリホスゲン22.3部(75.0ミリモル)、ジエチルエーテル40.0部を投入し、−78℃に冷却した。ここに、トリエチルアミン22.8部(0.230モル)、上記で得た中間体5の19.6部(50.0ミリモル)、ジクロロメタン40.0部の混合液を滴下し、0℃までゆっくり昇温した。溶媒の減圧留去後、残渣をエーテル50.0部に溶解し、アリルアルコール13.1部(0.230モル)とピリジン0.300部(3.00ミリモル)との混合液をゆっくり投入し、氷冷下で30分撹拌した。さらに室温で1時間撹拌後、残留するアリルアルコール及びエーテルを減圧留去し、先に構造式を示した化合物(12)であるピリダジン誘導体12を得た。
(ピリダジン誘導体13の合成)
窒素置換されたナス型フラスコに、実施例1で得た中間体2を59.0部(0.150モル)と、エピクロロヒドリン13.9部(0.150モル)、炭酸カリウム10.4部(75.0ミリモル)、アセトン120部を投入し、4時間還流撹拌した。その後、水60.0部とジエチルエーテル150部で分液し、有機層を濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、先に構造式を示した化合物(13)であるピリダジン誘導体13を得た。
(中間体6の合成)
実施例1の中間体1の合成に用いた4−アミノフェノールを4−アミノスチレンに変更したこと以外は、実施例1の中間体2と同様の合成方法により中間体6を得た。
窒素置換されたナス型フラスコに、上記で得た中間体6を21.9部(50.0ミリモル)と、トリメトキシシラン27.5部(0.230モル)、ヘキサクロロ白金酸0.0300部(0.0600ミリモル)、ジエチルエーテル90.0部を投入し、室温で2時間撹拌した。反応後、水洗、アルカリ洗浄、濃縮より、先に構造式を示した化合物(14)であるピリダジン誘導体14を得た。
(実施例15:ピリダジン誘導体15の合成)
実施例1の中間体1の合成に用いた4−アミノフェノールをp−アミノ−フェニルアラニン塩酸塩に変更したこと以外は、実施例1のピリダジン誘導体1の合成と同様の方法により、先に構造式を示した化合物(15)であるピリダジン誘導体15を得た。
実施例1の中間体1の合成に用いた4−アミノフェノールを4−アミノベンジルコハク酸に変更したこと以外は、実施例1のピリダジン誘導体1の合成と同様の方法により、先に構造式を示した化合物(16)であるピリダジン誘導体16を得た。
実施例1の中間体1の合成に用いた4−アミノフェノールを2−アミノフェノールに変更したこと以外は、実施例1のピリダジン誘導体1の合成と同様の方法より、先に構造式を示した化合物(17)であるピリダジン誘導体17を得た。
上記で得た本発明の実施例1〜17の各ピリダジン誘導体及び比較例の化合物Xの色材への吸着性、重合性官能基の反応性を評価した。
本発明の実施例1〜17の各ピリダジン誘導体及び比較例の化合物Xの色材への吸着性を次の方法及び基準で評価した。
<ピリダジン誘導体の色材への吸着率の測定>
それぞれの溶媒20.0部に、実施例で合成したそれぞれのピリダジン誘導体0.0100部を溶解し、それぞれのピリダジン誘導体の溶液(S)を調製した。そして、この溶液(S)10.0部に色材を1.00部加え、30分間超音波分散を行った後、室温で1時間静置して、遠心分離によって上澄み液を回収した。
吸着率(%)=(1−j/k)*100 式(1)
(式中、jは上澄み希釈液の吸光度、kは溶液(S)希釈液の吸光度を示す。)
上記で得た吸着率に基づいて下記の基準でそれぞれ評価し、得られた結果を表2に示した。
◎:吸着率95%以上
○:吸着率90%以上95%未満
△:吸着率80%以上90%未満
×:吸着率80%未満
本発明の実施例1〜17の各ピリダジン誘導体及び比較例1の化合物Xについて、下記の方法でそれぞれ、その構造中にある重合性官能基の反応性の確認を行った。
(ピリダジン誘導体1〜12、17による検討)
ピリダジン誘導体5.00部をN,N−ジメチルホルムアミド30.0部に溶解し、その溶液に触媒としてアゾビスイソブチロニトリルを0.0500部、共重合物としてメタクリル酸メチルを10.0部加えて80℃に加熱し、ピリダジン誘導体の構造中にある重合性官能基の共重合物との反応性の有無を確認した。得られた結果を表3に示した。
ピリダジン誘導体5.00部をN,N−ジメチルホルムアミド30.0部に溶解し、その溶液に開始剤としてWPI−113(和光純薬)を0.100部、共重合物としてプロピレンオキシドを10.0部加えて室温にてUV照射し、ピリダジン誘導体の構造中にある重合性官能基の共重合物との反応性の有無を確認した。得られた結果を表3に示した。
ピリダジン誘導体5.00部をエタノール30.0部に溶解し、その溶液に触媒として水を0.500部、共重合物としてメチルトリメトキシシランを10.0部加えて100℃に加熱し、ピリダジン誘導体の構造中にある重合性官能基の共重合物との反応性の有無を確認した。得られた結果を表3に示した。
ピリダジン誘導体5.00部をN,N−ジメチルホルムアミド30.0部に溶解し、縮合剤としてN,N−ジシクロヘキシルカルボジイミドを5.00部、触媒としてN,N−ジメチル−4−アミノピリジンを0.300部、共重合物として3−アミノプロピオン酸を10.0部加えて、60℃に加熱し、ピリダジン誘導体の構造中にある重合性官能基の共重合物との反応性の有無を確認した。得られた結果を表3に示した。
ピリダジン誘導体5.00部をN,N−ジメチルホルムアミド30.0部に溶解し、縮合剤としてN,N−ジシクロヘキシルカルボジイミドを5.00部、触媒としてN,N−ジメチル−4−アミノピリジンを0.300部、共重合物としてエチレングリコールを10.0部加えて、減圧下で200℃に加熱し、ピリダジン誘導体の構造中にある重合性官能基の共重合物との反応性の有無を確認した。得られた結果を表3に示した。
Claims (3)
- 前記重合性官能基の付加位置が、メタ位またはパラ位である請求項1又は2に記載のピリダジン誘導体。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015066499A (ja) * | 2013-09-30 | 2015-04-13 | キヤノンファインテック株式会社 | 高分子分散剤 |
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2013
- 2013-09-30 JP JP2013203282A patent/JP2015067575A/ja active Pending
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INDIAN JOURNAL OF CHEMISTRY, vol. Vol.28B, JPN6017025191, 1989, pages 167 - 169 * |
Cited By (1)
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