TWI741152B - 喹啉黃化合物 - Google Patents

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Abstract

本發明所欲解決之課題，係提供一種兼具優異的亮度與著色力之新穎黃色顏料。本發明藉由提供一種下述式(1)所示之喹啉黃化合物來解決上述課題。本發明進一步提供含有式(1)所示之喹啉黃化合物之著色劑、及含有該著色劑之著色組成物。
Figure 107106300-A0202-11-0001-1
(式(1)中，X1~X16分別獨立為氫原子或鹵素原子，Y為氫原子或鹵素原子，Z為低級伸烷基)。

Description

喹啉黃化合物
本發明係關於新穎喹啉黃化合物。
專利文獻1及2揭示具有一定的結構之雙喹啉黃化合物。又，專利文獻3揭示具有一定的結構之喹啉黃化合物。然而，專利文獻1、2及3並未揭示下述式(1)所示之本發明之化合物。
專利文獻1 日本特公昭48-32765號公報
專利文獻2 國際公開2013/098836號小冊子
專利文獻3 日本特開昭53-228號公報
近來，著色組成物使用於各式各樣的領域，作為具體的用途，可列舉印刷印墨、塗料、樹脂用著色劑、纖維用著色劑、情報記錄用色料(用於濾光片、調色劑、噴墨等之色料)等。使用於著色組成物之色素主要大致分為顏料與染料，以此等所要求的性能而言，有色特性(著色力、鮮明性)、耐性(耐候性、耐光性、耐熱性、耐溶劑性)等。通常，不同於在分子狀態下發色的染料，顏料係來自粒子狀態(一次粒子的凝聚物)之發色。因 此，相較於染料，顏料一般而言多為在耐性方面較具優勢，而在著色力、鮮明性方面較差。基於這樣的背景，要求高著色力‧高彩度的顏料。其中又以被視為在著色力方面具有優勢的有機顏料特別受到矚目。
在此等有機顏料中，諸如黃色顏料之色料索引的登錄數係僅次於紅色顏料之多，至今積極地開發了眾多的新穎顏料。作為實際使用之黃色有機顏料，例如在印刷印墨用途使用C.I.Pigment Yellow 3、C.I.Pigment Yellow 12、C.I.Pigment Yellow 74等；塗料用途使用C.I.Pigment Yellow 74、C.I.Pigment Yellow 83、C.I.Pigment Yellow 109、C.I.Pigment Yellow 110等；濾光片用途使用C.I.Pigment Yellow 129、C.I.Pigment Yellow 138、C.I.Pigment Yellow 150、C.I.Pigment Yellow 185等。然而，此等之基本結構主要為偶氮、甲亞胺、異吲哚啉、異吲哚啉酮等。因此，以對應所要求之各式各樣的用途而言，黃色有機顏料中的結構變化尚不充分。
尤其對於液晶顯示器用濾光片或使用於此等濾光片之顏料，要求不同於以往的泛用用途之特性。具體而言，有可降低背光的消耗電力之「高亮度」、進一步有使濾光片的薄膜化及高色再現成為可能之「高著色力」等要求。然而，現狀為現行的濾光片用黃色顏料沒有可對應此等全部要求的顏料。
在此，濾光片係由紅色像素部(R)、綠色像素部(G)及藍色像素部(B)所構成，黃色顏料多使用作為綠色像素 部的調色用。在黃色顏料之中，使用量最多的是C.I.Pigment Yellow 138，然而該C.I.Pigment Yellow 138缺乏著色力，在要求高色再現性之色規格方面沒有實用性。因此，在高色再現性之色規格方面，係使用C.I.Pigment Yellow 150作為現行的黃色顏料，然而C.I.Pigment Yellow 150亦亮度‧著色力皆未稱得上充分。因此，企求創造出兼具優異的亮度與著色力之新穎黃色顏料。
本發明者等為了解決上述課題而潛心探討，結果發現藉由使喹啉黃骨架二聚化，可顯示更選擇性的吸收‧穿透。再者，對於二聚化手法亦反覆探討，發現藉由不採用單純地直接鍵結而使用低級伸烷基鏈作為間隔物來切斷共軛，可抑制過剩的發紅化。此外，藉由導入多鹵化及醯亞胺結構可提升分散性。
本發明者等基於這樣的探討結果，發現下述式(1)所示之化合物可解決上述課題，而完成本發明。換言之，本發明係關於一種喹啉黃化合物，其為下述式(1)所示之喹啉黃化合物(以下亦有記載為「本發明化合物」之情形)：
Figure 107106300-A0202-12-0004-3
(式(1)中，X1~X16分別獨立為氫原子或鹵素原子，Y為氫原子或鹵素原子，Z為低級伸烷基)。
本發明化合物具有優異的亮度與著色力。尤其在濾光片用途之高色再現用色規格方面，本發明化合物具有比現行的黃色顏料(C.I.Pigment Yellow 150)更良好的亮度，並且具有超越其之優異的著色力。
作為上述式(1)中的鹵素原子，可列舉氟、氯、溴或碘之各原子，其中又以氟原子、氯原子或溴原子為較佳，氯原子為更佳。
作為上述式(1)中的低級伸烷基，可列舉亞甲基、伸乙基、伸丙基等C1~3者等，其中又以為亞甲基之情形為更佳。
此外，上述式(1)所示之喹啉黃化合物存在下述通式(1-i)及通式(1-ii)等之結構之互變異構物，而此等亦包含於本發明。
Figure 107106300-A0202-12-0005-4
式(1-i)及式(1-ii)中，X1~X16、Y及Z係如上述。
以下列舉本發明之喹啉黃化合物之具體例，惟本發明不限定於此等。
Figure 107106300-A0202-12-0006-5
這樣的本發明化合物之製造方法並未特別限制，可適宜利用以往周知的方法來製造。以下記載本發明化合物之製造方法的一種態樣。惟本發明不限定於此等。
本發明化合物可藉由例如包含以下的步驟I、步驟II、步驟III及步驟IV之方法來得到。
<步驟I>
首先，根據J.Heterocyclic,Chem,30,17(1993)所記載之方法等，相對於1當量的雙鹵苯胺，添加2~3當量的巴豆醛，在氧化劑存在下、強酸中使其反應，合成後述的式(2)之化合物。
Figure 107106300-A0202-12-0007-6
式(2)中，Y及Z係如上述。
在此，作為強酸，可列舉鹽酸、硫酸、硝酸等。
作為氧化劑，可列舉碘化鈉、對氯醌、硝基苯等。
關於步驟I，反應溫度能以80℃~100℃來進行，較佳為以90℃~100℃來進行；反應時間能以1小時~6小時來進行，較佳為以3小時~6小時來進行。
<步驟II>
再者，藉由使所得之式(2)之化合物與發煙硝酸在濃硫酸存在下反應，可得到式(3)之化合物。
Figure 107106300-A0202-12-0008-8
式(3)中，Y及Z係如上述。
關於步驟II，反應溫度能以40℃~70℃來進行，較佳為以40℃~50℃來進行；反應時間能以1小時~3小時來進行，較佳為以1小時~2小時來進行。
<步驟III>
再者，藉由相對於1當量的所得之式(3)之化合物添加6~8當量的還原鐵而使其反應，可得到式(4)之化合物。
Figure 107106300-A0202-12-0008-7
式(4)中，Y及Z係如上述。
關於步驟III，反應溫度能以60℃~80℃來進行，較佳為以70℃~80℃來進行；反應時間能以1小時~3小時來進行，較佳為以2小時~3小時來進行。
<步驟IV>
再者，根據日本特開2013-61622號公報所記載之方法等，藉由相對於1當量的所得之式(4)之化合物，使4~6當量的酞酸酐或四鹵化酞酸酐在酸觸媒存在下反應，可得到式(1)之化合物。
在此，作為酸觸媒，可列舉安息香酸、氯化鋅等。
關於步驟IV，反應溫度能以180℃~250℃來進行，較佳為以210℃~250℃來進行；反應時間能以1小時~8小時來進行，較佳為以3小時~8小時來進行。
本發明化合物可單獨使用，亦可適宜選擇2種以上的化合物來併用。
茲認為本發明化合物可適用於各式各樣的用途。例如可使用作為印刷印墨、塗料、著色塑膠、調色劑、噴墨用印墨、顯示器用遮光性構件、種子著色等廣泛用途之著色劑。
本發明化合物顯示作為有機顏料之性質，其有藉由鹽磨(salt milling)處理等來施行顏料粒子之微細化而可更適宜地使用之情形。這樣的處理只要以周知慣用的方法來進行即可。
本發明化合物亦可因應調色等目的而併用本發明化合物以外的有機顏料、有機染料、有機顏料衍生 物等色料。此等應當配合如上述的用途而適宜選擇，根據用途，可單獨使用本發明化合物，亦可適宜併用2種以上。
作為可併用的色料，周知的顏料、染料等任一者亦無妨。
因應用途，可列舉偶氮系、雙偶氮系、甲亞胺系、蒽醌系、喹啉黃系、喹吖酮系、吡咯并吡咯二酮(diketopyrrolopyrrole)系、二
Figure 107106300-A0202-12-0010-25
系、苯并咪唑酮系、酞青系、異吲哚啉系、異吲哚啉酮系、苝系顏料、及二苯并哌喃系、偶氮系、雙偶氮、蒽醌系、喹啉黃系、三芳基甲烷系、次甲基系、酞青系、玫紅(rhodamine)系染料等。
作為可與本發明化合物併用的黃色顏料，印墨用途可例示C.I.Pigment Yellow 3、C.I.Pigment Yellow 12、C.I.Pigment Yellow 74等；塗料用途可例示C.I.Pigment Yellow 74、C.I.Pigment Yellow 83、C.I.Pigment Yellow 109、C.I.Pigment Yellow 110等；濾光片用途可例示C.I.Pigment Yellow 83、C.I.Pigment Yellow 129、C.I.Pigment Yellow 138、C.I.Pigment Yellow 139、C.I.Pigment Yellow 150、C.I.Pigment Yellow 185、C.I.Pigment Yellow 231等。
尤其當使用本發明化合物作為濾光片用途中的綠色像素部形成用時，例如可併用如C.I.Pigment Green 1、C.I.Pigment Green 2、C.I.Pigment Green 4、C.I.Pigment Green 7、C.I.Pigment Green 8、C.I.Pigment Green 10、C.I.Pigment Green 13、C.I.Pigment Green 14、C.I.Pigment Green 15、C.I.Pigment Green 17、C.I.Pigment Green 18、C.I.Pigment Green 19、C.I.Pigment Green 26、C.I.Pigment Green 36、C.I.Pigment Green 45、C.I.Pigment Green 48、C.I.Pigment Green 50、C.I.Pigment Green 51、C.I.Pigment Green 54、C.I.Pigment Green 55、C.I.Pigment Green 58、C.I.Pigment Green 59、C.I.Pigment Green 62、C.I.Pigment Green 63之綠色顏料等，而不限定於此等。當使用本發明化合物作為濾光片用途中的綠色像素部形成用時，綠色顏料與本發明之黃色顏料的併用比例，係例如每100質量份的綠色顏料，黃色顏料為10~150質量份。
又，當使用本發明化合物作為綠色像素部形成用時，亦可併用本發明化合物與藍色顏料。作為藍色顏料，例如可列舉C.I.Pigment Blue 15、C.I.Pigment Blue 15：1、C.I.Pigment Blue 15：2、C.I.Pigment Blue 15：3、C.I.Pigment Blue 15：4、C.I.Pigment Blue 15：6、鋁酞青衍生物等。
在此，上述鋁酞青衍生物係例如可列舉下述通式(5-1)所示之化合物等。
Figure 107106300-A0202-12-0012-10
(式(5-1)中，R為鹵素原子、羥基、或下述通式(5-2)所示之基)。
Figure 107106300-A0202-12-0012-9
(式(5-2)中，X為直接鍵結或氧原子。Ar為苯基或萘基。式中，＊表示鍵結部位)。
作為上述式(5-1)中的R中的前述鹵素原子，例如可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。其中，作為R中的前述鹵素原子，又以氯原子、或溴原子為較佳。
式(5-1)中，R係以氯原子、溴原子、羥基、或上述通式(5-2)所示之基為較佳。
式(5-2)中，X係以氧原子為較佳。
作為式(5-1)之中又較佳者，例如可列舉羥基鋁酞青、氯鋁酞青、溴鋁酞青、下述式(5-1-1)所示之化合物、下述式(5-1-2)所示之化合物、下述式(5-1-3)所示之化合物等。
Figure 107106300-A0202-12-0013-11
Figure 107106300-A0202-12-0013-12
Figure 107106300-A0202-12-0013-13
再者，本發明化合物亦可併用紅色顏料作為濾光片用途中的紅色像素部形成用。作為紅色顏料，例如可列舉C.I.Pigment Red 177、C.I.Pigment Red 254等。
將本發明使用於濾光片之綠色像素部的圖案之形成時，可採用周知的方法。典型而言，可得到包含本發明之化合物與感光性樹脂作為必要成分之濾光片用感光性組成物。
作為濾光片之製造方法，例如可列舉被稱為光蝕刻法之方法：將本發明化合物分散於包含感光性樹脂之分散媒後，利用旋塗法、輥塗法、噴墨法等來塗布於玻璃等透明基板上，其次對該塗布膜介隔光罩而進行紫外線的圖案曝光後，以溶劑等來洗淨未曝光部分而得到綠色圖案。將本發明使用於形成濾光片之紅色像素部的圖案時亦同。
除此之外，亦可利用電沉積法、轉印法、微胞電解法、PVED(Photovoltaic Electrodeposition)法之方法來形成像素部的圖案以製造濾光片。
為了製備濾光片用感光性組成物，而例如混合顏料、感光性樹脂、光聚合起始劑、溶解前述樹脂之有機溶劑作為必要成分。作為該製造方法，一般為使用顏料、有機溶劑與因應需要的分散劑來製備分散液後，對其添加感光性樹脂等來製備之方法。
作為在此之顏料，當得到綠色像素部時，可使用使本發明化合物顏料化者、與上述綠色顏料或藍色顏料。同樣地，當得到紅色像素部時，可使用使本發明化合物顏料化者、與上述紅色顏料。
作為因應需要而使用之分散劑，例如可列舉BYK公司之DISPERBYK(註冊商標名)130、DISPERBYK 161、DISPERBYK 162、DISPERBYK 163、DISPERBYK 170、DISPERBYK LPN-6919、DISPERBYK LPN-21116、BASF公司之EFKA 46、EFKA 47、EFKA 4300等。又，亦可合併使用調平劑、偶合劑、陽離子系之界面活性劑等。
作為有機溶劑，例如有：甲苯或二甲苯、甲氧苯等芳香族系溶劑；乙酸乙酯或乙酸丁酯、丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單乙基醚乙酸酯等乙酸酯系溶劑；丙酸乙氧基乙酯等丙酸酯系溶劑；甲醇、乙醇等醇系溶劑；丁基賽路蘇、丙二醇單甲基醚、二甘醇乙醚、二甘醇二甲醚等醚系溶劑；甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮等酮系溶劑；己烷等脂肪族烴系溶劑；N,N-二甲基甲醯胺、γ-丁內醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、苯胺、吡啶等氮化合物系溶劑；γ-丁內酯等內酯系溶劑；如胺甲酸甲酯與胺甲酸乙酯之48：52的混合物之胺甲酸酯等。作為有機溶劑，尤其以丙酸酯系、醇系、醚系、酮系、氮化合物系、內酯系等極性溶媒且水可溶者為適宜。
可將每100質量份的本發明之濾光片用顏料組成物、300~1000質量份的有機溶劑、與因應需要之100質量份以下的分散劑及/或20質量份以下的喹啉黃衍生物，以成為均勻的方式攪拌分散而得到分散液。其次，可對該分散液添加每100質量份的分散液3~20質量份的感光性樹脂、每1質量份的感光性樹脂0.05~3質量份的光聚合起始劑、與因應需要而進一步添加的有機溶劑，以成為均勻的方式攪拌分散而得到濾光片像素部用感光性組成物。
上述濾光片用顏料組成物，在綠色像素用途之情形，係指適宜設定並混合每10質量份的本發明之喹啉黃顏料組成物200質量份以下的綠色顏料或/及200質量份以下的藍色顏料者；又，在紅色像素用途之情形， 係混合200質量份以下的紅色顏料者。此外，亦可因應需要而混合其它的黃色顏料。
作為此時可使用的感光性樹脂，例如可列舉胺基甲酸酯系樹脂、丙烯酸系樹脂、聚醯胺酸系樹脂、聚醯亞胺系樹脂、苯乙烯馬來酸系樹脂、苯乙烯馬來酸酐系樹脂等熱塑性樹脂、或例如可列舉如1,6-己二醇二丙烯酸酯、乙二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯、雙(丙烯醯氧基乙氧基)雙酚A、3-甲基戊二醇二丙烯酸酯等之2官能單體、如三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、新戊四醇三丙烯酸酯、參(2-羥基乙基)異氰酸酯、二新戊四醇六丙烯酸酯、二新戊四醇五丙烯酸酯等之多官能單體等光聚合性單體。
作為光聚合起始劑，例如有苯乙酮、二苯基酮、二苯基乙二酮二甲基縮酮(benzyl dimethyl ketal)、過氧化苯甲醯、2-氯噻噸酮、1,3-雙(4’-疊氮亞苄基)-2-丙烷、1,3-雙(4’-疊氮亞苄基)-2-丙烷-2’-磺酸、4,4’-二疊氮二苯乙烯-2,2’-二磺酸等。
如此製備之濾光片像素部用感光性組成物，可介隔光罩而進行紫外線的圖案曝光後，以有機溶劑或鹼性水等來洗淨未曝光部分，藉此製作濾光片。
[實施例]
以下基於實施例來說明本發明，惟本發明不限定於此。此外，當實施例及比較例中沒有特別說明時，「份」及「%」為質量基準。
[合成例] 合成例1
於燒瓶中添加30.4g(114mmol)的4,4’-亞甲基雙(2-氯苯胺)、56.1g(228mmol)的對氯醌、29.5mL的濃鹽酸、147mL的正丁醇而在95℃下攪拌30分鐘。於該混合物滴入19.2g(274mmol)的巴豆醛，再攪拌1小時。將溫度降低至80℃，逐次少量添加15.5g(114mmol)的氯化鋅後，添加100mL的THF而保持在80℃攪拌1小時。放置冷卻至室溫後，進行冰浴，利用減壓過濾來回收黑色粉末。將所得之黑色粉末以500mL的乙醇來洗淨，再利用減壓過濾來回收黑色粉末。再將所得之黑色粉末移至燒瓶，添加200mL的乙醇與400mL的10%氫氧化鈉水溶液，在80℃下攪拌1小時。利用減壓過濾來回收粉末，得到35.6g(96.9mmol)的中間體(A)(產率：85%)。
1H-NMR(CDCl3)δppm：2.81(s,6H),4.24(s,2H),7.34(d,J=8.0Hz,2H),7.49(s,2H),7.67(s,2H),7.99(d,J=8.8Hz,2H)
13C-NMR(CDCl3)δppm：25.8,41.1,123.2,126.2,127.8,130.9,133.1,136.3,137.6,143.1,160.0
FT-IR cm-1：3435,3054,3030,2915,1603,1487,1206
FD-MS：366 M+
Figure 107106300-A0202-12-0018-15
合成例2
於燒瓶中添加4.15g(11.3mmol)的合成例1所得之中間體(A)與7.55mL的濃硫酸，在45℃下攪拌20分鐘。此後，滴入1.62mL的發煙硝酸，保持溫度而持續攪拌1小時。放置冷卻後，將250mL的冰水緩慢注入系統中。再使用10wt%氫氧化鈉水溶液，將pH調整至8-9。利用減壓過濾來回收析出之粉末，藉由以200mL的蒸餾水、100mL的乙醇來洗淨而得到5.13g(11.2mmol)的黃橙色粉末之中間體(B)(產率：99%)。
1H-NMR(CDCl3)δppm：2.86(s,6H),4.27(s,2H),7.56(d,J=8.8Hz,2H),7.62(s,2H),8.08(d,J=8.8Hz,2H)
13C-NMR(CDCl3)δppm：25.7,32.4,119.9,125.6,127.5,130.1,131.1,137.3,143.1,145.9,162.2
FT-IR cm-1：3465,1604,1530,1487,1362
Figure 107106300-A0202-12-0018-14
合成例3
於燒瓶中添加5.00g(10.9mmol)的合成例2所得之中間體(B)與23.3mL的乙醇，在室溫下攪拌10分鐘。此後，於系統中添加4.88g(87.4mmol)的鐵，在室溫下再攪拌10分鐘。接著，滴入6.33mL的濃鹽酸，將溫度升溫至80℃，持續攪拌6小時。放置冷卻後，注入於150mL的蒸餾水，使用10%氫氧化鈉水溶液，將pH調整至9。利用減壓過濾來回收析出之粉末。再者，將回收之粉末在700mL的乙酸乙酯中充分攪拌，進行減壓過濾。藉由減壓餾去在此所得之濾液的溶媒，得到1.47g(3.69mmol)的黃土色粉末之中間體(C)(產率：34%)。
1H-NMR(CDCl3)δppm：2.65(s,6H),3.97(s,2H),5.92(s,4H),7.32(s,2H),7.38(d,J=8.8Hz,2H),8.59(d,J=8.8Hz,2H)
13C-NMR(CDCl3)δppm：25.4,31.9,116.8,117.7,117.9,121.0,131.8,132.2,142.0,143.1,158.9
FT-IR cm-1：3476,3373,1627,1605,1409,1359,1250
Figure 107106300-A0202-12-0019-17
合成例4
在氮氣環境下，秤取14.1g(116mmol)的安息香酸於燒瓶中，在140℃下使其熔融。對其添加1.44g(3.62mmol)的合成例3所得之中間體(C)與5.53g(19.3mmol)的四氯酞酸酐，在220℃下攪拌4小時。放置冷卻後，於反應溶液添加300mL的丙酮，攪拌1小時後，利用減壓過濾來得到4.41g(3.00mmol)的黃色粉末之目的物(D)(產率：83%)。
FT-IR cm-1：3449,1727,1622,1536,1410,1363,1308,1192,1112,737
FD-MS：1467 M+
Figure 107106300-A0202-12-0020-18
顏料化
將0.500質量份的前述合成例所得之喹啉黃化合物(式(D)之化合物)與1.50質量份的氯化鈉、0.750質量份的二甘醇一同磨碎。此後，將該混合物投入600質量份的溫水中，攪拌1小時。過濾分離不溶於水的成分並以 溫水仔細洗淨後，在90℃下送風乾燥而進行顏料化。顏料的粒徑為100nm以下，粒子的平均長度/寬度比小於3.00。使用所得之喹啉黃化合物的黃色顏料來進行以下的分散試驗及濾光片評價試驗。
製造例1
將0.700質量份的喹啉黃化合物(D)放入玻璃瓶，添加12.8質量份的丙二醇單甲基醚乙酸酯、0.467質量份的DISPERBYK(註冊商標名)LPN-6919(BYK股份有限公司製)、0.700質量份的DIC股份有限公司製丙烯酸樹脂溶液UNIDIC(註冊商標名)ZL-295、22.0質量份的0.3-0.4mm
Figure 107106300-A0202-12-0021-26
SEPR珠粒，以PAINT CONDITIONER(東洋精機股份有限公司製)分散4小時，得到顏料分散物。再者，將2.00質量份的所得之顏料分散物、0.490質量份的DIC股份有限公司製丙烯酸樹脂溶液UNIDIC(註冊商標名)ZL-295、0.110質量份的丙二醇單甲基醚乙酸酯放入玻璃瓶，使其振盪，藉此製作黃色調色用組成物。
製造例2
將2.48質量份的C.I.Pigment Green 59(DIC股份有限公司製)放入玻璃瓶，添加10.9質量部的丙二醇單甲基醚乙酸酯、1.24質量份的DISPERBYK(註冊商標名)LPN-6919(BYK股份有限公司製)、1.86質量份的DIC股份有限公司製丙烯酸樹脂溶液UNIDIC(註冊商標名)ZL-295、0.3-0.4mm
Figure 107106300-A0202-12-0021-27
SEPR珠粒，以PAINT CONDITIONER(東洋精機股份有限公司製)分散2小時，得到顏料分散物。再者，將4.00質量份的所得之顏料分散物、0.980質量份的DIC股份有限公司製丙烯酸樹脂溶液UNIDIC(註冊商標名)ZL-295、0.220質量份的丙二醇單甲基醚乙酸酯放入玻璃瓶，使其振盪，藉此製作綠色調色用組成物。
實施例1
混合製造例1所得之黃色調色用組成物與製造例2所得之綠色調色用組成物，藉由旋塗機塗布於玻璃基板上後，使其乾燥。將所得之評價用玻璃基板在230℃下加熱1小時後，製作顯示使用高色再現用色規格中的C光源時之各綠色色度的綠色濾光片。此外，作為綠色色度，係使用日本特開2013-205581所使用之(0.210,0.710)、及日本特開2011-242425所使用之(0.230,0.670)。
製造例3
除了在製造例1中，使用C.I.Pigment Yellow 138(BASF公司製)來取代喹啉黃化合物(D)，又使用6.42重量份的於分散前添加之丙二醇單甲基醚乙酸酯以外，以同樣的方法製作黃色調色用組成物。
比較例1
除了在實施例1中，作為黃色調色用組成物，使用製造例3所得之組成物來取代製造例1所得之組成物以外，以同樣的方法製作綠色濾光片。
製造例4
將1.14質量份的C.I.Pigment Yellow 150(山陽色素公司製)放入聚乙烯瓶，添加12.0質量份的丙二醇單甲基醚乙酸酯、2.84質量份的DISPERBYK(註冊商標名)LPN-21116(BYK股份有限公司製)、38.0質量份的0.3-0.4mm
Figure 107106300-A0202-12-0023-28
SEPR珠粒，以PAINT CONDITIONER(東洋精機股份有限公司製)分散4小時，得到顏料分散物。再者，將2.00質量份的所得之顏料分散物、0.490質量份的DIC股份有限公司製丙烯酸樹脂溶液UNIDIC(註冊商標名)ZL-295、0.110質量份的丙二醇單甲基醚乙酸酯放入玻璃瓶，使其振盪，藉此製作黃色調色用組成物。
比較例2
除了在實施例1中，作為黃色調色用組成物，使用製造例4所得之組成物來取代製造例1所得之組成物以外，以同樣的方法製作綠色濾光片。
製造例5
除了在製造例3中，使用以日本特開昭53-228所記載之方法合成之喹啉黃單體(6)來取代C.I.Pigment Yellow 138(BASF公司製)以外，以同樣的方法製作黃色調色用組成物。
Figure 107106300-A0202-12-0024-19
比較例3
除了在實施例1中，作為黃色調色用組成物，使用製造例5所得之組成物來取代製造例1所得之組成物以外，以同樣的方法製作綠色濾光片。
濾光片試驗例 ‧濾光片特性試驗
使用分別製作之濾光片，分別藉由分光光度計(HITACHI公司製U3900/3900H型)測定色度及穿透光譜、藉由膜厚計(HITACHI公司製VS1000掃描型白色干涉顯微鏡)測定膜厚(膜厚愈薄愈為高著色力)。將結果示於以下的表1及表2。
Figure 107106300-A0202-12-0024-20
Figure 107106300-A0202-12-0025-21
相較於使用現行的黃色顏料(C.I.Pigment Yellow 150)之比較例2，實施例1顯示良好的亮度，膜厚顯著地變薄。這表示本發明之黃色顏料在高色再現性規格中為高亮度‧高著色力，適合作為濾光片用黃色顏料。
又，在與比較例3(喹啉黃單體(6))之比較探討中，亦同樣地從實施例1顯示更高的亮度且膜厚更薄，而確認到二聚化所致之濾光片特性的顯著提升。喹啉黃單體(6)係作為日本特開昭53-228的實施例2而記載之化合物。
此外，比較例1(C.I.Pigment Yellow 138)因亮度低且膜厚非常厚而未達實用等級。如前述，本發明化合物具有超越現行代表性的黃色顏料之顯著效果。
合成例5
在氮氣環境下，秤取70.0g(573mmol)的安息香酸於燒瓶中，在140℃下使其熔融。對其添加2.50g(6.29mmol)的合成例3所得之中間體(C)與7.24g(33.3mmol)的4,5-二氯酞酸酐，在220℃下攪拌6小時。放置冷卻後，於 反應溶液添加500mL的丙酮，攪拌1小時後，利用減壓過濾來得到5.92g(4.96mmol)的黃色粉末之目的物(E)(產率：79%)。
FT-IR(KBr disk)cm-1：1789,1730,1686,1624,1574,1541,1409,1315
FD-MS：1192 M+
Figure 107106300-A0202-12-0026-22
顏料化
將0.500質量份的前述合成例5所得之喹啉黃化合物(式(E)之化合物)與1.50質量份的氯化鈉、0.750質量份的二甘醇一同磨碎。此後，將該混合物投入600質量份的溫水中，攪拌1小時。過濾分離不溶於水的成分並以溫水仔細洗淨後，在90℃下送風乾燥而進行顏料化。所得之顏料的粒徑為100nm以下，粒子的平均長度/寬度比小於3.00。使用所得之喹啉黃化合物的黃色顏料來進行以下的分散試驗及濾光片評價試驗。
製造例6
除了使用合成例5所得之喹啉黃化合物(E)來取代喹啉黃化合物(D)以外，以與前述製造例1同樣的方法製作黃色調色用組成物。
實施例2
除了在前述實施例1中，使用製造例6所得之黃色調色用組成物來取代製造例1所得之黃色調色用組成物以外，以與前述實施例1同樣的方法得到綠色濾光片。
濾光片試驗
使用實施例2所得之綠色濾光片，藉由分光光度計(HITACHI公司製U3900/3900H型)測定色度及穿透光譜、藉由膜厚計(HITACHI公司製VS1000掃描型白色干涉顯微鏡)測定膜厚(膜厚愈薄愈為高著色力)。將結果示於以下的表3。
Figure 107106300-A0202-12-0027-23
Figure 107106300-A0202-11-0002-2

Claims (4)

  1. 一種喹啉黃化合物，其為下述式(1)所示之喹啉黃化合物：
    Figure 107106300-A0305-02-0030-2
     (式(1)中，X1~X16分別獨立為氫原子或鹵素原子，Y為氫原子或鹵素原子，Z為碳數1~3之伸烷基)。
  2. 如請求項1之喹啉黃化合物，其中，Z為亞甲基。
  3. 一種著色劑，其含有如請求項1或2之喹啉黃化合物。
  4. 一種濾光片用著色組成物，其含有如請求項3之著色劑。
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