JP2013142128A - 水性ポリウレタン樹脂組成物及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 少なくとも活性水素基含有成分(A)とポリイソシアネート成分(B)とから生成させたポリウレタン樹脂が水に乳化されてなる水性ポリウレタン樹脂組成物であって、前記活性水素基含有成分(A)は、イソソルバイド、イソソルバイド単位を含有するポリエーテルポリオール、またはイソソルバイド単位を含有するポリエステルポリオールのうち少なくとも1つ(a)、及び、イオン形成性基含有化合物(b)を含有しており、前記ポリイソシアネート成分(B)は、ジイソシアネート成分を含有していることを特徴とする水性ポリウレタン樹脂組成物。
【選択図】 なし
Description
少なくとも活性水素基含有成分(A)とポリイソシアネート成分(B)とから生成させたポリウレタン樹脂が水に乳化されてなる水性ポリウレタン樹脂組成物であって、
前記活性水素基含有成分(A)は、イソソルバイド、イソソルバイド単位を含有するポリエーテルポリオール、またはイソソルバイド単位を含有するポリエステルポリオールのうち少なくとも1つ(a)、及び、イオン形成性基含有化合物(b)を含有しており、
前記ポリイソシアネート成分(B)は、ジイソシアネート成分を含有していることを特徴とする。
また、上記のように活性水素基含有成分(A)が上記イソソルバイド等(a)、及び、イオン形成性基含有化合物(b)を含有しており、ポリイソシアネート成分(B)がジイソシアネート成分を含有していることによって、上記水性ポリウレタン樹脂組成物を乾燥した際の硬化物の収縮を抑制することができるため、該硬化物の基材に対する密着性をより向上させることができる。
従って、上記構成の水性ポリウレタン樹脂組成物は、耐熱性と密着性に優れる。
少なくとも、イソソルバイド、イソソルバイド単位を含有するポリエーテルポリオール、またはイソソルバイド単位を含有するポリエステルポリオールのうち少なくとも1つ(a)、及び、イオン形成性基含有化合物(b)を含有している活性水素基含有成分(A)と、ジイソシアネート成分を含有しているポリイソシアネート成分(B)とを反応させることにより、末端に遊離イソシアネート基を有するポリウレタンプレポリマーを生成させる工程と、
前記工程で得られたポリウレタンプレポリマーを水に乳化させつつ該ポリウレタンプレポリマー同士を水またはポリアミンを介して反応させることにより、水に乳化しているポリウレタン樹脂を生成させる工程とを備えたことを特徴とする。
かかる三級アミノ基を有する上記イオン形成性基含有化合物(カチオン形成性基含有化合物)の具体例としては、例えば、N−メチルジエタノールアミン、N−エチルジエタノールアミン等のN−アルキルジアルカノールアミン、N−メチルジアミノエチルアミン、N−エチルジアミノエチルアミン等のN−アルキルジアミノアルキルアミン等が挙げられる。
かかるカルボキシル基を有する上記イオン形成性基含有化合物(アニオン形成性基含有化合物)の具体例としては、例えば、乳酸等のカルボキシル基含有モノオールや、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸といったジアルカノールアルカン酸等のカルボキシル基含有ポリオール等が挙げられる。
また、スルホ基を有するアニオン形成性基含有化合物の具体例としては、例えば、タウリン等のスルホ基を有するモノアミンや、5−スルホイソフタル酸等のスルホ基含有化合物を用いて得られるポリエステルポリオール等が挙げられる。
また、上記のように活性水素基含有成分(A)が上記イソソルバイド等(a)、及び、イオン形成性基含有化合物(b)を含有しており、ポリイソシアネート成分(B)がジイソシアネート成分を含有していることによって、上記水性ポリウレタン樹脂組成物を乾燥した際の硬化物の収縮を抑制することができるため、該硬化物の基材に対する密着性をより向上させることができる。
従って、上記構成の水性ポリウレタン樹脂組成物は、耐熱性と密着性に優れる。
また、上記構成の水性ポリウレタン樹脂組成物は、架橋剤を用いなくても硬化物を形成することができるため、安定性の低下や、粘度の上昇や、凝集物の発生等も抑制することができ、作業性にも優れる。なお、上記水性ポリウレタン樹脂組成物には、上記耐熱性と密着性とを損なわない範囲で架橋剤を含有させることもできる。
前記生成工程で得られたポリウレタンプレポリマーを水に乳化させつつ該ポリウレタンプレポリマー同士を水またはポリアミンを介して反応させることにより、水に乳化しているポリウレタン樹脂を生成させる工程(以下、乳化及び鎖伸長工程という。)とを備えている。
また、活性水素基含有成分(A)としてイソソルバイド、イソソルバイド単位を含有するポリエーテルポリオール、またはイソソルバイド単位を含有するポリエステルポリオールのうち少なくとも1つ(a)、及び、イオン形成性基含有化合物(b)を用い、ポリイソシアネート成分(B)としてジイソシアネート成分を含有しているものを用いることによって、硬化物の密着性がより向上された水性ポリウレタン樹脂組成物を製造することができる。
従って、本実施形態の水性ポリウレタン樹脂組成物の製造方法によれば、耐熱性と密着性に優れた水性ポリウレタン樹脂組成物を製造することができる。
撹拌機、ディーン・スタークトラップ、温度計および窒素吹き込み管を備えた4つ口フラスコに、アジピン酸43重量部及びイソソルバイド(三光化学工業社製)57重量部を加えて100℃に加熱し、均一溶液とした。この溶液に、パラトルエンスルホン酸0.6重量部を加え、生成する水を除去しながら150℃で10時間反応させることにより、ポリエステルポリオールを得た。酸価は1.5mgKOH/g、平均水酸基価は112mgKOH/gであった。
合成物の酸価を、JIS K 1557に準じて測定した。
合成物の平均水酸基価を、JIS K 1557に準じて測定した。
アジピン酸43重量部の代わりに無水マレイン酸35重量部を用い、イソソルバイドの配合量を65重量部としたこと以外は合成例1と同様にして、ポリエステルポリオールを得た。得られたポリエステルポリオールの酸価は2.4mgKOH/g、平均水酸基価は116mgKOH/gであった。
アジピン酸43重量部の代わりにセバシン酸50重量部を用い、イソソルバイドの配合量を50重量部としたこと以外は合成例1と同様にして、ポリエステルポリオールを得た。得られたポリエステルポリオールの酸価は1.8mgKOH/g、平均水酸基価は113mgKOH/gであった。
アジピン酸の配合量を44重量部、イソソルバイドの配合量を47重量部とし、さらに1,4−シクロヘキサンジメタノール9重量部を使用したこと以外は合成例1と同様にして、ポリエステルポリオールを得た。得られたポリエステルポリオールの酸価は0.8mgKOH/g、平均水酸基価は111mgKOH/gであった。
ステンレス製オートクレーブに、イソソルバイド62重量部及び水酸化カリウム1.0重量部をそれぞれ水溶液として加え、窒素置換後、100℃まで昇温し系内の減圧脱水を1時間行った。減圧脱水終了後、エチレンオキサイド38重量部を内圧2kg/cm2G、系内温度125℃を保ちながら導入した。エチレンオキサイド導入終了後、125℃で圧力低下が見られなくなるまで反応させた。その後、得られた反応物をリン酸で中和させ、脱塩することによって、ポリエーテルポリオールを得た。得られたポリエーテルポリオールの平均水酸基価は471mgKOH/gであった。
アジピン酸の配合量を30重量部、イソソルバイドの代わりに合成例5で得られたポリエーテルポリオール70重量部を使用したこと以外は合成例1と同様にして、ポリエステルポリオールを得た。得られたポリエステルポリオールの酸価は0.5mgKOH/g、平均水酸基価は112mgKOH/gであった。
(b−1)
ジメチロールプロピオン酸
(b−2)
N−メチルジエタノールアミン
(c−1)
ニッポランN−4009(商品名、日本ポリウレタン工業社製、1,4−ブタンジオールとアジピン酸からなるポリエステルポリオール、平均水酸基価112mgKOH/g)
(c−2)
テスラック2477(商品名、日立化成ポリマー社製、1,6−ヘキサンジオールとアジピン酸とイソフタル酸とからなるポリエステルポリオール、平均水酸基価64mgKOH/g)
(c−3)
アデカポリエーテルBPX−11(商品名、ADEKA社製、ビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加物、平均水酸基価312mgKOH/g)
(c−4)
トリメチロールプロパン
(B−1)
イソホロンジイソシアネート
(B−2)
ヘキサメチレンジイソシアネート
(B−3)
4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート
(d−1)
トリエチルアミン
(d−2)
ジメチル硫酸
(e−1)
イソホロンジアミン
撹拌機、還流冷却管、温度計および窒素吹き込み管を備えた4つ口フラスコに、上記ポリオール成分(a−1)59.9重量部、ジメチロールプロピオン酸7.2重量部、イソホロンジイソシアネート31.4重量部、トリメチロールプロパン1.5重量部、及び、メチルエチルケトン100重量部を加え、70℃で6時間反応させることにより、ポリウレタンプレポリマーのメチルエチルケトン溶液を得た。この溶液中の遊離イソシアネート量は1.1重量%であった。この溶液にトリエチルアミン5.4重量部を添加して中和し、さらに水260重量部を加えてホモジナイザーを用いて乳化し、続いて、30℃で2時間、水による鎖伸長反応を行った。かかる反応後、メチルエチルケトンを減圧留去して、水中にポリウレタン樹脂が乳化されてなる水性ポリウレタン樹脂組成物(ポリウレタン樹脂100gあたりのカルボン酸塩(ジメチロールプロピオン酸)含有量:50mmol、不揮発分:32重量%、粘度:80mPas、粒子径:0.02μm)を作製した。そして、得られた水性ポリウレタン樹脂組成物を、乾燥膜厚が5μmとなるように、基材たるコロナ放電処理したPETフィルム(試験片1、商品名:ルミラーT−60、東レ社製)及びポリカーボネート板(試験片2、日本テストパネル社製)にそれぞれ塗布し、120℃で60秒間加熱処理することにより、基材に硬化物たる皮膜が形成されてなる2種類の試験片を作製した。
表1に記載の原料及び配合量を用いた以外は実施例1と同様にして、各水性ポリウレタン樹脂組成物を作成し、さらに、各水性ポリウレタン樹脂組成物についてそれぞれ、2種類の試験片を作製した。
撹拌機、還流冷却管、温度計および窒素吹き込み管を備えた4つ口フラスコに、上記ポリオール成分(a−4)68.5重量部、ジメチロールプロピオン酸5.0重量部、ヘキサメチレンジイソシアネート25.0重量部、トリメチロールプロパン1.5重量部、及び、メチルエチルケトン100重量部を加え、70℃で6時間反応させることにより、ポリウレタンプレポリマーのメチルエチルケトン溶液を得た。この溶液中の遊離イソシアネート量は2.1重量%であった。この溶液にトリエチルアミン3.8重量部を添加して中和し、さらに水260重量部を加えてホモジナイザーを用いて乳化し、続いて、イソホロンジアミン4.0重量部を加えて鎖伸長反応を30℃で2時間行った。かかる反応後、メチルエチルケトンを減圧留去して、水中にポリウレタン樹脂が乳化されてなる水性ポリウレタン樹脂組成物(ポリウレタン樹脂100gあたりのカルボン酸塩(ジメチロールプロピオン酸)含有量:37mmol、不揮発分:30重量%、粘度:52mPas、粒子径:0.05μm)を作製した。そして、実施例1と同様にして、2種類の試験片を作製した。
撹拌機、還流冷却管、温度計および窒素吹き込み管を備えた4つ口フラスコに、上記ポリオール成分(a−5)22.0重量部、テスラック2477の27.0重量部、N−メチルジエタノールアミン5.5重量部、イソホロンジイソシアネート44.0重量部、トリメチロールプロパン1.5重量部、及び、メチルエチルケトン100重量部を加え、70℃で6時間反応させることにより、ポリウレタンプレポリマーのメチルエチルケトン溶液を得た。この溶液中の遊離イソシアネート量は2.2重量%であった。この溶液にジメチル硫酸5.8重量部を添加して40℃で30分間4級化反応を行い、さらに水260重量部を加えてホモジナイザーを用いて乳化し、続いて、水による鎖伸長反応を30℃で2時間行った。かかる反応後、メチルエチルケトンを減圧留去して、水中にポリウレタン樹脂が乳化されてなる水性ポリウレタン樹脂組成物(ポリウレタン樹脂100gあたりの4級化アミン塩(N−メチルジエタノールアミン)含有量:46mmol、不揮発分:30重量%、粘度:28mPas、粒子径:0.09μm)を作製した。そして、実施例1と同様にして、2種類の試験片を作製した。
JIS K 6828に準じて測定した。
乳化した水性ポリウレタン樹脂の粘度は、JIS Z8803に準じて、B8H型粘度計(東京計器社製)ローターNo.2を用いて20℃にて測定した。
乳化しているポリウレタン樹脂の粒子径は、Microtrac UPA−UZ152(日機装社製)にて測定し、50%平均値を粒子径として算出した。
作成した試験片について、JIS K5600−5−6に準じて碁盤目粘着テープ剥離試験を行い、格子の残存個数を評価した。ただし、カット数は格子パターンの各方向で11個(格子数は100個)とし、カットの間隔は1mmとした。なお、残存個数が多い程剥離が少なかったことを示し、残存個数が100の場合、全く剥離がなかったことを示す。
上記実施例1〜6、比較例1〜3における試験片の作製において、長さ10cm×幅12cmの表面を有する上記PETフィルムを基材として2枚用い、各基材表面の4つの端縁部分における長さ10cm×幅2cmの部分をマスキングして各水性ポリウレタン樹脂組成物を塗布すること以外は上記と同様にして、上記実施例1〜6、比較例1〜3それぞれについて、長さ10cm×幅10cmの硬化物たる皮膜が基材に形成されてなる2枚の試験片を作製した。各試験片を、ポリウレタン樹脂が塗布された面同士が接触するように重ね合わせ、上面に1kgの錘を乗せて60℃で24時間静置した。その後、試験片を20℃に冷却し、オートグラフAGS−Xシリーズ(島津製作所製、剥離速度:20mm/min)を用いて、塗膜間の剥離強度(g/cm)を測定した。
また、実施例1〜6では、各種基材に対する密着性が優れることがわかった。一方、比較例2および3では、密着性が極めて低いことがわかった。
上記実施例および比較例より、本発明の水性ポリウレタン樹脂組成物を用いた場合、耐熱性および密着性が優れることがわかった。
Claims (3)
- 少なくとも活性水素基含有成分(A)とポリイソシアネート成分(B)とから生成させたポリウレタン樹脂が水に乳化されてなる水性ポリウレタン樹脂組成物であって、
前記活性水素基含有成分(A)は、イソソルバイド、イソソルバイド単位を含有するポリエーテルポリオール、またはイソソルバイド単位を含有するポリエステルポリオールのうち少なくとも1つ(a)、及び、イオン形成性基含有化合物(b)を含有しており、
前記ポリイソシアネート成分(B)は、ジイソシアネート成分を含有していることを特徴とする水性ポリウレタン樹脂組成物。 - 前記活性水素基含有成分(A)は、生成させるポリウレタン樹脂100gあたり8〜120mmolとなるように前記イオン形成性基含有化合物(b)を含有していることを特徴とする請求項1に記載の水性ポリウレタン樹脂組成物。
- 少なくとも、イソソルバイド、イソソルバイド単位を含有するポリエーテルポリオール、またはイソソルバイド単位を含有するポリエステルポリオールのうち少なくとも1つ(a)、及び、イオン形成性基含有化合物(b)を含有している活性水素基含有成分(A)と、ジイソシアネート成分を含有しているポリイソシアネート成分(B)とを反応させることにより、末端に遊離イソシアネート基を有するポリウレタンプレポリマーを生成させる工程と、
前記工程で得られたポリウレタンプレポリマーを水に乳化させつつ該ポリウレタンプレポリマー同士を水またはポリアミンを介して反応させることにより、水に乳化しているポリウレタン樹脂を生成させる工程とを備えたことを特徴とする水性ポリウレタン樹脂組成物の製造方法。
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Cited By (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016021060A (ja) * | 2014-06-20 | 2016-02-04 | 三洋化成工業株式会社 | トナーバインダー及びトナー |
CN105418869A (zh) * | 2015-12-21 | 2016-03-23 | 广东国望精细化学品有限公司 | 一种环保溶剂型软包装复合材料用油墨树脂及其制备方法 |
WO2016159723A1 (ko) * | 2015-04-01 | 2016-10-06 | 주식회사 삼양사 | 폴리우레탄, 그 제조방법 및 용도 |
CN107226904A (zh) * | 2017-07-15 | 2017-10-03 | 南京工业大学 | 异山梨醇基聚醚多元醇及其在聚氨酯硬质泡沫中的应用 |
WO2017209399A1 (ko) * | 2016-05-30 | 2017-12-07 | 주식회사 삼양사 | 바이오매스 유래 단량체를 포함하는 폴리에스테르 수지 및 그 제조방법, 및 그 수지를 포함하는 분체 도료 조성물 |
KR101815940B1 (ko) * | 2016-05-30 | 2018-01-09 | 주식회사 삼양사 | 바이오매스 유래 단량체를 포함하는 폴리에스테르 수지 및 그 제조방법, 및 그 수지를 포함하는 분체 도료 조성물 |
KR101815943B1 (ko) | 2016-05-30 | 2018-02-22 | 주식회사 삼양사 | 내열성 폴리에스테르 수지 및 그 제조방법, 및 그 수지를 포함하는 분체 도료 조성물 |
WO2018236192A1 (ko) * | 2017-06-22 | 2018-12-27 | 주식회사 삼양사 | 친환경 폴리우레탄 폼 형성용 조성물 및 폴리우레탄 폼의 제조 방법 |
KR20190000419A (ko) * | 2017-06-22 | 2019-01-03 | 주식회사 삼양사 | 산화방지 특성이 향상된 친환경 폴리우레탄 폼 형성용 조성물 및 폴리우레탄 폼의 제조방법 |
KR20190001576A (ko) * | 2018-08-09 | 2019-01-04 | 주식회사 삼양사 | 향상된 저장 안정성과 산화방지 특성을 갖는 친환경 폴리우레탄 폼 형성용 조성물 및 폴리우레탄 폼의 제조 방법 |
KR20190001622A (ko) * | 2017-06-26 | 2019-01-07 | 주식회사 삼양사 | 향상된 저장 안정성과 산화방지 특성을 갖는 친환경 폴리우레탄 폼 형성용 조성물 및 폴리우레탄 폼의 제조 방법 |
KR20190001621A (ko) * | 2017-06-26 | 2019-01-07 | 주식회사 삼양사 | 향상된 통기성 및 산화방지 특성을 갖는 친환경 폴리우레탄 폼 형성용 조성물 및 폴리우레탄 폼의 제조 방법 |
KR20190054913A (ko) * | 2017-11-13 | 2019-05-22 | 주식회사 삼양사 | 친환경 생체 적합성 열가소성 폴리우레탄 및 이의 제조 방법, 및 이를 포함하는 생체 적합성 물품 |
KR20190137483A (ko) * | 2018-06-01 | 2019-12-11 | 주식회사 삼양사 | 폴리우레탄 제조용 폴리올 조성물, 이를 이용한 사슬 연장된 폴리우레탄 및 이를 포함하는 핫멜트 접착제 |
WO2020185995A1 (en) * | 2019-03-14 | 2020-09-17 | Covestro Llc | Polyurethane coating compositions and their use as gel coats |
KR102168796B1 (ko) * | 2019-07-09 | 2020-10-23 | 주식회사 삼양사 | 고무 변성 에폭시 화합물로 가교된 무수당 알코올-기반 조성물 및 이에 알킬렌 옥사이드를 부가하여 제조되는 폴리올 조성물 |
KR102184327B1 (ko) * | 2019-06-28 | 2020-12-01 | 주식회사 삼양사 | 인을 함유하는 무수당 알코올-기반 조성물 및 이로부터 제조되는 난연성 폴리올 조성물 |
WO2020242224A1 (ko) * | 2019-05-31 | 2020-12-03 | 주식회사 삼양사 | 언하이드로헥시톨의 에테르 디올 유래 폴리카보네이트 디올 및 그 제조방법, 및 그로부터 제조된 폴리우레탄 및 이를 포함하는 접착제 |
KR20200138537A (ko) * | 2019-05-31 | 2020-12-10 | 주식회사 삼양사 | 언하이드로헥시톨 유래 폴리카보네이트 디올 및 그 제조방법, 및 그로부터 제조된 폴리우레탄 및 이를 포함하는 접착제 |
KR20200139298A (ko) * | 2019-06-03 | 2020-12-14 | 주식회사 삼양사 | 언하이드로헥시톨의 에테르 디올 유래 폴리카보네이트 디올 및 그 제조방법, 및 그로부터 제조된 폴리우레탄 및 이를 포함하는 접착제 |
WO2021261259A1 (ja) * | 2020-06-23 | 2021-12-30 | Dic株式会社 | ウレタン樹脂組成物、皮膜、及び、合成皮革 |
WO2022010252A1 (ko) * | 2020-07-08 | 2022-01-13 | 주식회사 삼양사 | 알킬렌 옥사이드 부가된 폴리올 조성물, 이를 이용한 폴리우레탄 및 이를 포함하는 핫멜트 접착제 |
WO2022010208A1 (ko) * | 2020-07-06 | 2022-01-13 | 주식회사 삼양사 | 포도당 함유 당류 조성물을 이용한 폴리올 조성물 및 이를 포함하는 폴리우레탄 폼 |
KR20220015229A (ko) * | 2020-07-30 | 2022-02-08 | 한국생산기술연구원 | 폴리우레탄 필름 형성용 조성물, 이로부터 유래된 폴리우레탄 필름 및 이를 포함하는 물품 |
CN114031742A (zh) * | 2021-12-15 | 2022-02-11 | 河北邦泰氨纶科技有限公司 | 一种生物可降解熔纺氨纶切片及其制备方法和应用 |
CN114222770A (zh) * | 2019-07-12 | 2022-03-22 | 株式会社三养社 | 脱水糖醇-亚烷基二醇组合物、基于脱水糖醇的氨基甲酸酯改性多元醇组合物及它们用于环氧树脂组合物的用途 |
WO2022108331A1 (ko) * | 2020-11-18 | 2022-05-27 | 주식회사 삼양사 | 무수당 알코올-알킬렌 글리콜 조성물을 이용한 이소시아네이트 프리폴리머 조성물, 이 프리폴리머 조성물을 이용한 말단 캡핑된 이소시아네이트 프리폴리머 조성물 및 이를 포함하는 에폭시 수지용 접착 촉진제, 및 이 접착 촉진제를 포함하는 에폭시 수지 조성물 및 이를 포함하는 접착제 |
WO2023085103A1 (ja) * | 2021-11-11 | 2023-05-19 | Dic株式会社 | 接着剤、積層体、包装材 |
WO2023085883A1 (ko) * | 2021-11-15 | 2023-05-19 | 주식회사 삼양사 | 이소시아네이트 프리폴리머 조성물, 이 프리폴리머 조성물을 이용한 말단 캡핑된 이소시아네이트 프리폴리머 조성물 및 이를 포함하는 에폭시 수지용 접착 촉진제, 및 이 접착 촉진제를 포함하는 에폭시 수지 조성물 및 이를 포함하는 접착제 |
WO2024058561A1 (ko) * | 2022-09-15 | 2024-03-21 | 주식회사 삼양사 | 단열성이 향상된 친환경 폴리우레탄 폼 형성용 조성물 및 폴리우레탄 폼의 제조 방법 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010503736A (ja) * | 2006-09-15 | 2010-02-04 | スティッチング ダッチ ポリマー インスティテュート | ジアンヒドロヘキシトールをベースとしたポリエステルの製造方法 |
JP2010215770A (ja) * | 2009-03-16 | 2010-09-30 | Unitika Ltd | 共重合ポリエステル樹脂水性分散体およびその製造方法 |
WO2011058130A1 (en) * | 2009-11-13 | 2011-05-19 | Cytec Surface Specialties, S.A. | Polyesters for coatings |
EP2360196A1 (en) * | 2010-02-12 | 2011-08-24 | Stichting Dutch Polymer Institute | Polyurethane prepolymer and aqueous polyurethane dispersion |
WO2011129377A1 (ja) * | 2010-04-14 | 2011-10-20 | 三菱化学株式会社 | ポリカーボネートジオール及びその製造法、並びにそれを用いたポリウレタン及び活性エネルギー線硬化性重合体組成物 |
JP2012077280A (ja) * | 2009-12-17 | 2012-04-19 | Mitsubishi Chemicals Corp | ポリカーボネートジオール含有組成物およびその製造方法、並びにそれを用いたポリウレタンおよびその製造方法。 |
-
2012
- 2012-01-11 JP JP2012003430A patent/JP5809989B2/ja active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010503736A (ja) * | 2006-09-15 | 2010-02-04 | スティッチング ダッチ ポリマー インスティテュート | ジアンヒドロヘキシトールをベースとしたポリエステルの製造方法 |
JP2010215770A (ja) * | 2009-03-16 | 2010-09-30 | Unitika Ltd | 共重合ポリエステル樹脂水性分散体およびその製造方法 |
WO2011058130A1 (en) * | 2009-11-13 | 2011-05-19 | Cytec Surface Specialties, S.A. | Polyesters for coatings |
JP2013510917A (ja) * | 2009-11-13 | 2013-03-28 | サイテック サーフェース スペシャリティーズ、エス.エイ. | 被覆用ポリエステル |
JP2012077280A (ja) * | 2009-12-17 | 2012-04-19 | Mitsubishi Chemicals Corp | ポリカーボネートジオール含有組成物およびその製造方法、並びにそれを用いたポリウレタンおよびその製造方法。 |
EP2360196A1 (en) * | 2010-02-12 | 2011-08-24 | Stichting Dutch Polymer Institute | Polyurethane prepolymer and aqueous polyurethane dispersion |
WO2011129377A1 (ja) * | 2010-04-14 | 2011-10-20 | 三菱化学株式会社 | ポリカーボネートジオール及びその製造法、並びにそれを用いたポリウレタン及び活性エネルギー線硬化性重合体組成物 |
Cited By (60)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016021060A (ja) * | 2014-06-20 | 2016-02-04 | 三洋化成工業株式会社 | トナーバインダー及びトナー |
WO2016159723A1 (ko) * | 2015-04-01 | 2016-10-06 | 주식회사 삼양사 | 폴리우레탄, 그 제조방법 및 용도 |
CN105418869A (zh) * | 2015-12-21 | 2016-03-23 | 广东国望精细化学品有限公司 | 一种环保溶剂型软包装复合材料用油墨树脂及其制备方法 |
CN109563245A (zh) * | 2016-05-30 | 2019-04-02 | 株式会社三养社 | 包含源自生物质的单体的聚酯树脂及其制备方法、以及包含该树脂的粉末涂料组合物 |
EP3467001A4 (en) * | 2016-05-30 | 2020-04-08 | Samyang Corporation | POLYESTER RESIN WITH BIOMASS MONOMER AND MANUFACTURING METHOD FOR IT AND POWDER VARNISH COMPOSITION WITH RESIN |
WO2017209399A1 (ko) * | 2016-05-30 | 2017-12-07 | 주식회사 삼양사 | 바이오매스 유래 단량체를 포함하는 폴리에스테르 수지 및 그 제조방법, 및 그 수지를 포함하는 분체 도료 조성물 |
KR101815940B1 (ko) * | 2016-05-30 | 2018-01-09 | 주식회사 삼양사 | 바이오매스 유래 단량체를 포함하는 폴리에스테르 수지 및 그 제조방법, 및 그 수지를 포함하는 분체 도료 조성물 |
KR101815943B1 (ko) | 2016-05-30 | 2018-02-22 | 주식회사 삼양사 | 내열성 폴리에스테르 수지 및 그 제조방법, 및 그 수지를 포함하는 분체 도료 조성물 |
JP2019523811A (ja) * | 2016-05-30 | 2019-08-29 | サムヤン コーポレイション | バイオマス由来単量体を含むポリエステル樹脂及びその製造方法、並びにその樹脂を含む粉体塗料組成物 |
CN109563245B (zh) * | 2016-05-30 | 2021-02-26 | 株式会社三养社 | 包含源自生物质的单体的聚酯树脂及其制备方法、以及包含该树脂的粉末涂料组合物 |
JP7008087B2 (ja) | 2017-06-22 | 2022-02-10 | サムヤン コーポレイション | 環境に優しいポリウレタンフォーム形成用組成物及びポリウレタンフォームの製造方法 |
JP7161557B2 (ja) | 2017-06-22 | 2022-10-26 | サムヤン コーポレイション | 環境に優しいポリウレタンフォーム形成用組成物及びポリウレタンフォームの製造方法 |
JP2021098865A (ja) * | 2017-06-22 | 2021-07-01 | サムヤン コーポレイション | 環境に優しいポリウレタンフォーム形成用組成物及びポリウレタンフォームの製造方法 |
JP2020524732A (ja) * | 2017-06-22 | 2020-08-20 | サムヤン コーポレイション | 環境に優しいポリウレタンフォーム形成用組成物及びポリウレタンフォームの製造方法 |
EP3643732A4 (en) * | 2017-06-22 | 2021-03-24 | Samyang Corporation | COMPOSITION FOR THE FORMATION OF ENVIRONMENTALLY FRIENDLY POLYURETHANE FOAM AND PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF POLYURETHANE FOAM |
KR101987036B1 (ko) * | 2017-06-22 | 2019-06-11 | 주식회사 삼양사 | 산화방지 특성이 향상된 친환경 폴리우레탄 폼 형성용 조성물 및 폴리우레탄 폼의 제조방법 |
EP3981815A1 (en) * | 2017-06-22 | 2022-04-13 | Samyang Corporation | Composition for forming environmentally friendly polyurethane foam and method for manufacturing polyurethane foam |
KR20190000419A (ko) * | 2017-06-22 | 2019-01-03 | 주식회사 삼양사 | 산화방지 특성이 향상된 친환경 폴리우레탄 폼 형성용 조성물 및 폴리우레탄 폼의 제조방법 |
WO2018236192A1 (ko) * | 2017-06-22 | 2018-12-27 | 주식회사 삼양사 | 친환경 폴리우레탄 폼 형성용 조성물 및 폴리우레탄 폼의 제조 방법 |
US11649316B2 (en) | 2017-06-22 | 2023-05-16 | Samyang Corporation | Composition for forming environmentally friendly polyurethane foam and method for manufacturing polyurethane foam |
CN110799561A (zh) * | 2017-06-22 | 2020-02-14 | 株式会社三养社 | 环保聚氨酯泡沫形成用组合物和聚氨酯泡沫的制备方法 |
CN110799561B (zh) * | 2017-06-22 | 2022-02-11 | 株式会社三养社 | 环保聚氨酯泡沫形成用组合物和聚氨酯泡沫的制备方法 |
KR20190001622A (ko) * | 2017-06-26 | 2019-01-07 | 주식회사 삼양사 | 향상된 저장 안정성과 산화방지 특성을 갖는 친환경 폴리우레탄 폼 형성용 조성물 및 폴리우레탄 폼의 제조 방법 |
KR20190001621A (ko) * | 2017-06-26 | 2019-01-07 | 주식회사 삼양사 | 향상된 통기성 및 산화방지 특성을 갖는 친환경 폴리우레탄 폼 형성용 조성물 및 폴리우레탄 폼의 제조 방법 |
KR101943877B1 (ko) * | 2017-06-26 | 2019-01-31 | 주식회사 삼양사 | 향상된 저장 안정성과 산화방지 특성을 갖는 친환경 폴리우레탄 폼 형성용 조성물 및 폴리우레탄 폼의 제조 방법 |
KR101988466B1 (ko) * | 2017-06-26 | 2019-06-13 | 주식회사 삼양사 | 향상된 통기성 및 산화방지 특성을 갖는 친환경 폴리우레탄 폼 형성용 조성물 및 폴리우레탄 폼의 제조 방법 |
CN107226904A (zh) * | 2017-07-15 | 2017-10-03 | 南京工业大学 | 异山梨醇基聚醚多元醇及其在聚氨酯硬质泡沫中的应用 |
KR20190054913A (ko) * | 2017-11-13 | 2019-05-22 | 주식회사 삼양사 | 친환경 생체 적합성 열가소성 폴리우레탄 및 이의 제조 방법, 및 이를 포함하는 생체 적합성 물품 |
KR102139171B1 (ko) * | 2017-11-13 | 2020-07-30 | 주식회사 삼양사 | 친환경 생체 적합성 열가소성 폴리우레탄 및 이의 제조 방법, 및 이를 포함하는 생체 적합성 물품 |
KR102212004B1 (ko) * | 2018-06-01 | 2021-02-05 | 주식회사 삼양사 | 폴리우레탄 제조용 폴리올 조성물, 이를 이용한 사슬 연장된 폴리우레탄 및 이를 포함하는 핫멜트 접착제 |
KR20190137483A (ko) * | 2018-06-01 | 2019-12-11 | 주식회사 삼양사 | 폴리우레탄 제조용 폴리올 조성물, 이를 이용한 사슬 연장된 폴리우레탄 및 이를 포함하는 핫멜트 접착제 |
KR101989961B1 (ko) * | 2018-08-09 | 2019-06-17 | 주식회사 삼양사 | 향상된 저장 안정성과 산화방지 특성을 갖는 친환경 폴리우레탄 폼 형성용 조성물 및 폴리우레탄 폼의 제조 방법 |
KR20190001576A (ko) * | 2018-08-09 | 2019-01-04 | 주식회사 삼양사 | 향상된 저장 안정성과 산화방지 특성을 갖는 친환경 폴리우레탄 폼 형성용 조성물 및 폴리우레탄 폼의 제조 방법 |
US11566145B2 (en) | 2019-03-14 | 2023-01-31 | Covestro Llc | Polyurethane coating compositions and their use as gel coats |
CN113490700A (zh) * | 2019-03-14 | 2021-10-08 | 科思创有限公司 | 聚氨酯涂料组合物及其作为凝胶涂层的用途 |
WO2020185995A1 (en) * | 2019-03-14 | 2020-09-17 | Covestro Llc | Polyurethane coating compositions and their use as gel coats |
WO2020242224A1 (ko) * | 2019-05-31 | 2020-12-03 | 주식회사 삼양사 | 언하이드로헥시톨의 에테르 디올 유래 폴리카보네이트 디올 및 그 제조방법, 및 그로부터 제조된 폴리우레탄 및 이를 포함하는 접착제 |
KR102199921B1 (ko) * | 2019-05-31 | 2021-01-11 | 주식회사 삼양사 | 언하이드로헥시톨 유래 폴리카보네이트 디올 및 그 제조방법, 및 그로부터 제조된 폴리우레탄 및 이를 포함하는 접착제 |
JP2022535018A (ja) * | 2019-05-31 | 2022-08-04 | サムヤン コーポレイション | アンヒドロヘキシトールのエーテルジオール由来のポリカーボネートジオール及びその製造方法、並びにそれから製造されたポリウレタン及びそれを含む接着剤 |
KR20200138537A (ko) * | 2019-05-31 | 2020-12-10 | 주식회사 삼양사 | 언하이드로헥시톨 유래 폴리카보네이트 디올 및 그 제조방법, 및 그로부터 제조된 폴리우레탄 및 이를 포함하는 접착제 |
CN114206980A (zh) * | 2019-05-31 | 2022-03-18 | 株式会社三养社 | 由脱水己糖醇的醚二醇衍生的聚碳酸酯二醇及其制备方法、由其制备的聚氨酯以及包含该聚氨酯的粘合剂 |
JP7312860B2 (ja) | 2019-05-31 | 2023-07-21 | サムヤン コーポレイション | アンヒドロヘキシトールのエーテルジオール由来のポリカーボネートジオール及びその製造方法、並びにそれから製造されたポリウレタン及びそれを含む接着剤 |
KR20200139298A (ko) * | 2019-06-03 | 2020-12-14 | 주식회사 삼양사 | 언하이드로헥시톨의 에테르 디올 유래 폴리카보네이트 디올 및 그 제조방법, 및 그로부터 제조된 폴리우레탄 및 이를 포함하는 접착제 |
KR102199925B1 (ko) * | 2019-06-03 | 2021-01-11 | 주식회사 삼양사 | 언하이드로헥시톨의 에테르 디올 유래 폴리카보네이트 디올 및 그 제조방법, 및 그로부터 제조된 폴리우레탄 및 이를 포함하는 접착제 |
KR102184327B1 (ko) * | 2019-06-28 | 2020-12-01 | 주식회사 삼양사 | 인을 함유하는 무수당 알코올-기반 조성물 및 이로부터 제조되는 난연성 폴리올 조성물 |
KR102168796B1 (ko) * | 2019-07-09 | 2020-10-23 | 주식회사 삼양사 | 고무 변성 에폭시 화합물로 가교된 무수당 알코올-기반 조성물 및 이에 알킬렌 옥사이드를 부가하여 제조되는 폴리올 조성물 |
CN114222770B (zh) * | 2019-07-12 | 2024-04-05 | 株式会社三养社 | 脱水糖醇-亚烷基二醇组合物、基于脱水糖醇的氨基甲酸酯改性多元醇组合物及它们的用途 |
CN114222770A (zh) * | 2019-07-12 | 2022-03-22 | 株式会社三养社 | 脱水糖醇-亚烷基二醇组合物、基于脱水糖醇的氨基甲酸酯改性多元醇组合物及它们用于环氧树脂组合物的用途 |
JPWO2021261259A1 (ja) * | 2020-06-23 | 2021-12-30 | ||
JP7095816B2 (ja) | 2020-06-23 | 2022-07-05 | Dic株式会社 | ウレタン樹脂組成物、皮膜、及び、合成皮革 |
WO2021261259A1 (ja) * | 2020-06-23 | 2021-12-30 | Dic株式会社 | ウレタン樹脂組成物、皮膜、及び、合成皮革 |
WO2022010208A1 (ko) * | 2020-07-06 | 2022-01-13 | 주식회사 삼양사 | 포도당 함유 당류 조성물을 이용한 폴리올 조성물 및 이를 포함하는 폴리우레탄 폼 |
WO2022010252A1 (ko) * | 2020-07-08 | 2022-01-13 | 주식회사 삼양사 | 알킬렌 옥사이드 부가된 폴리올 조성물, 이를 이용한 폴리우레탄 및 이를 포함하는 핫멜트 접착제 |
KR20220015229A (ko) * | 2020-07-30 | 2022-02-08 | 한국생산기술연구원 | 폴리우레탄 필름 형성용 조성물, 이로부터 유래된 폴리우레탄 필름 및 이를 포함하는 물품 |
KR102377018B1 (ko) | 2020-07-30 | 2022-03-21 | 한국생산기술연구원 | 폴리우레탄 필름 형성용 조성물, 이로부터 유래된 폴리우레탄 필름 및 이를 포함하는 물품 |
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