CN114206980A - 由脱水己糖醇的醚二醇衍生的聚碳酸酯二醇及其制备方法、由其制备的聚氨酯以及包含该聚氨酯的粘合剂 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种由脱水己糖醇的醚二醇衍生的聚碳酸酯二醇及其制备方法、由其制备的聚氨酯以及包含该聚氨酯的粘合剂，更具体地，涉及一种聚碳酸酯二醇及其制备方法、由其制备的聚氨酯以及包含该聚氨酯的粘合剂、涂料和涂布剂，所述聚碳酸酯二醇包含由脱水己糖醇的醚二醇、碳酸二酯以及任意的脱水己糖醇衍生的重复单元，从而与现有的聚碳酸酯二醇相比，表现出优异的颜色改善效果，并且可以为使用所述聚碳酸酯二醇制备的聚氨酯提供显著提高的粘合力(T型剥离强度或剪切强度)。
Description
技术领域
本发明涉及一种由脱水己糖醇的醚二醇衍生的聚碳酸酯二醇及其制备方法、由其制备的聚氨酯以及包含该聚氨酯的粘合剂，更详细地，涉及一种聚碳酸酯二醇及其制备方法、由其制备的聚氨酯以及包含该聚氨酯的粘合剂、涂料和涂布剂，所述聚碳酸酯二醇包含由脱水己糖醇的醚二醇、碳酸二酯以及任意的脱水己糖醇衍生的重复单元，从而与现有的聚碳酸酯二醇相比，表现出优异的颜色改善效果，并且可以为使用所述聚碳酸酯二醇制备的聚氨酯提供显著提高的粘合力(T型剥离强度或剪切强度)。
背景技术
脱水糖醇具有分子中含有两个羟基的二醇(diol)形式，可以利用源自淀粉的己糖醇进行制备(例如，韩国授权专利第10-1079518号、韩国公开专利公报第10-2012-0066904号)。由于脱水糖醇是源自可再生的自然资源的环保物质，因此长期以来备受关注，并且正在进行关于其制备方法的研究。目前，在这种脱水糖醇中，由山梨醇制备的异山梨醇的产业应用范围最为广泛。
脱水糖醇的用途非常广泛，如治疗心脏和血管疾病、贴剂的粘合剂、口腔清洁剂等药剂、化妆品产业中的组合物的溶剂、食品产业中的乳化剂等。此外，脱水糖醇可以提高聚酯、PET、聚碳酸酯、聚氨酯、环氧树脂等高分子物质的玻璃化转变温度，并具有改善这些物质的强度的效果，而且脱水糖醇是源自自然资源的环保材料，因此在生物塑料等塑料产业中也非常有用。此外，已知脱水糖醇还可以用作粘合剂、环保增塑剂、可生物降解的聚合物、水溶性漆的环保溶剂。如上所述，脱水糖醇因其广泛的可应用性而备受关注，并且在实际产业中的利用率也在逐渐增加，作为己糖醇的脱水产物的双脱水己糖醇可以优选用作脱水糖醇。
聚碳酸酯二醇是在酯交换催化剂的存在下使二醇成分与碳酸二酯成分反应得到的，主要用作制备聚氨酯的原料。就现有的聚碳酸酯二醇而言，最广泛使用的是利用脂肪族二醇(主要为己二醇)制备的产品，但是将利用这种聚碳酸酯二醇制备的聚氨酯应用于涂料和粘合剂等用途时，虽然具有源于脂肪族二醇的柔韧性，但硬度和耐刮擦性较低，从而存在用途应用受到限制的问题。
为了解决这些问题，韩国授权专利第10-1840063号中混合使用生物基异山梨醇与脂肪族二醇作为二醇成分来制备聚碳酸酯二醇，以提高硬度或强度。然而，在这种聚碳酸酯二醇的情况下，与仅使用脂肪族二醇作为二醇成分制备的现有的聚碳酸酯二醇相比，虽然其硬度和强度等得到提高，但以粘合剂用途使用时存在粘合力(T型剥离强度或剪切强度)降低的问题。
发明内容
要解决的技术问题
本发明是为了解决上述的现有技术的问题而提出的，目的在于提供一种聚碳酸酯二醇及其制备方法、由其制备的聚氨酯以及包含该聚氨酯的粘合剂、涂料和涂布剂，与现有的聚碳酸酯二醇相比，所述聚碳酸酯二醇表现出优异的颜色改善效果，并且可以为使用所述聚碳酸酯二醇制备的聚氨酯提供显著提高的粘合力(T型剥离强度或剪切强度)。
技术方案
为了解决上述的技术问题，本发明提供一种聚碳酸酯二醇，其包含：(1)由脱水己糖醇的醚二醇衍生的重复单元；以及(2)由碳酸二酯衍生的重复单元。
在一个具体实施方案中，本发明的聚碳酸酯二醇还包含(3)由脱水己糖醇衍生的重复单元。
在一个具体实施方案中，本发明的聚碳酸酯二醇包含具有以下化学式1的结构的重复单元：
[化学式1]
所述化学式1中，R1和R2各自独立地为碳原子数为2-20的直链或支链亚烷基，R1和R2可以彼此相同或不同。
在一个具体实施方案中，本发明的聚碳酸酯二醇还包含具有以下化学式2的结构的重复单元：
[化学式2]
根据本发明的另一个方面，提供一种聚碳酸酯二醇的制备方法，其包括以下步骤：在酯交换催化剂的存在下，使包含(i)脱水己糖醇的醚二醇和(ii)碳酸二酯的混合物反应。
在一个具体实施方案中，所述混合物还包含(iii)脱水己糖醇。
根据本发明的又另一个方面，提供一种聚氨酯，其包含由本发明的聚碳酸酯二醇衍生的重复单元。
根据本发明的又另一个方面，提供一种聚氨酯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：使多元醇成分与聚异氰酸酯成分反应以制备预聚物；以及使所述预聚物与扩链剂反应，其中，所述多元醇成分包含本发明的聚碳酸酯二醇。
根据本发明的又另一个方面，提供一种包含本发明的聚氨酯的粘合剂。
根据本发明的又另一个方面，提供一种包含本发明的聚氨酯的涂料。
根据本发明的又另一个方面，提供一种包含本发明的聚氨酯的涂布剂。
有益效果
与现有的聚碳酸酯二醇相比，根据本发明的聚碳酸酯二醇表现出优异的颜色改善效果，当将由其制备的聚氨酯用于粘合剂时，与使用由现有的聚碳酸酯二醇制备的聚氨酯的情况相比，可以获得粘合力(T型剥离强度或剪切强度)显著提高的聚氨酯粘合剂(特别是结构用粘合剂、鞋用粘合剂以及热熔粘合剂等)、涂料(特别是水基涂料)以及涂布剂。而且，根据本发明，与仅使用脱水己糖醇的现有的聚碳酸酯二醇的制备工艺相比，可以降低反应温度，并缩短反应时间，从而可以防止最终制得的聚碳酸酯二醇的颜色变化，并使副产物(例如，苯酚)的残留量最小化。
具体实施方式
以下，更详细地说明本发明。
本发明的聚碳酸酯二醇包含：(1)由脱水己糖醇的醚二醇衍生的重复单元；以及(2)由碳酸二酯衍生的重复单元。
在一个具体实施方案中，本发明的聚碳酸酯二醇还可以包含(3)由脱水己糖醇衍生的重复单元。
作为所述脱水己糖醇，优选可以使用作为己糖醇的脱水产物的双脱水己糖醇，更优选可以使用选自异山梨醇(1,4:3,6-双脱水山梨醇)、异甘露糖醇(1,4:3,6-双脱水甘露糖醇)、异艾杜糖醇(1,4:3,6-双脱水艾杜糖醇)或它们的混合物中的物质，最优选可以使用异山梨醇。
所述脱水己糖醇的醚二醇是由脱水己糖醇衍生的在分子中具有醚键的二醇化合物，可以通过使脱水己糖醇与环氧烷烃反应得到，或者可以通过使脱水己糖醇与碳酸亚烷基酯(特别是碳酸乙烯酯)反应得到。
具体地，所述环氧烷烃可以是碳原子数为2-20的直链或支链环氧烷烃，更具体可以是碳原子数为2-10的直链或支链环氧烷烃，进一步具体可以是碳原子数为2-8的直链或支链环氧烷烃，更进一步具体可以是碳原子数为2-4的直链或支链环氧烷烃。在一个具体实施方案中，所述环氧烷烃可以是环氧乙烷、环氧丙烷或它们的组合。
在一个具体实施方案中，通过使所述脱水己糖醇和环氧烷烃或碳酸亚烷基酯(特别是碳酸乙烯酯)反应而得到的脱水己糖醇的醚二醇可以是由以下化学式A表示的化合物：
[化学式A]
所述化学式A中，
R1和R2各自独立地表示碳原子数为2-20的直链或支链亚烷基，更具体地，表示碳原子数为2-10的直链或支链亚烷基，进一步具体地，表示碳原子数为2-8的直链或支链亚烷基，更进一步具体地，表示碳原子数为2-4的直链或支链亚烷基，
m和n各自独立地表示0-15的整数，
m+n表示1-30的整数。
更优选地，所述化学式A中，
R1和R2各自独立地表示亚乙基、亚丙基或亚异丙基，R1和R2可以彼此相同或不同，优选地，R1和R2彼此相同，
m和n各自独立地表示1-14的整数，
m+n表示2-15的整数，优选表示3-15的整数。
在一个具体实施方案中，作为所述脱水己糖醇的醚二醇，可以使用以下异山梨醇-丙二醇、异山梨醇-乙二醇或它们的混合物。
[异山梨醇-丙二醇]
所述化学式中，
a和b各自独立地表示0-15的整数，优选表示1-14的整数，
a+b可以为1-30的整数，优选可以为2-15的整数，更优选可以为3-15的整数。
[异山梨醇-乙二醇]
所述化学式中，
c和d各自独立地表示0-15的整数，优选表示1-14的整数，
c+d可以为1-30的整数，优选可以为2-15的整数，更优选可以为3-15的整数。
脱水己糖醇与环氧烷烃的反应可以例如在酸或碱催化剂的存在下，在100℃至150℃下进行3-8小时，更具体地，在100℃至140℃下进行5-6小时，但并不特别限定于此。
脱水己糖醇与碳酸亚烷基酯(特别是碳酸乙烯酯)的反应可以例如在酸或碱催化剂的存在下，在150℃至200℃下进行6-12小时，更具体地，在150℃至180℃下进行8-10小时，但并不特别限定于此。
所述碳酸二酯的种类在不失去本发明的效果的情况下不受限制，但例如可以使用碳酸二烷基酯、碳酸二芳基酯、碳酸亚烷基酯或它们的组合。
在一个具体实施方案中，所述碳酸二烷基酯的实例可以列举碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸二丁酯、碳酸二环己酯、碳酸二异丁酯、碳酸正丁基乙酯以及碳酸异丁基乙酯等，所述碳酸二芳基酯的实例可以列举碳酸二苯酯、碳酸二甲苯酯、双(氯苯基)碳酸酯以及碳酸二间甲苯酯等，所述碳酸亚烷基酯的实例可以列举碳酸乙烯酯、三亚甲基碳酸酯、四亚甲基碳酸酯、1,2-碳酸丙烯酯、1,2-碳酸丁烯酯、1,3-碳酸丁烯酯、2,3-碳酸丁烯酯、1,2-碳酸戊烯酯、1,3-碳酸戊烯酯、1,4-碳酸戊烯酯、1,5-碳酸戊烯酯、2,3-碳酸戊烯酯、2,4-碳酸戊烯酯以及碳酸新戊烯酯等。
在一个具体实施方案中，所述碳酸二酯可以选自碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸二苯酯、碳酸乙烯酯或它们的组合，更优选可以为碳酸二苯酯。
在一个具体实施方案中，以总100重量％的聚碳酸酯二醇中的重复单元为基准，本发明的聚碳酸酯二醇中的由所述脱水己糖醇的醚二醇衍生的重复单元的含量可以为15-80重量％，更具体可以为20-70重量％，进一步具体可以为30-60重量％，更进一步具体可以为40-55重量％。当聚碳酸酯二醇中的由脱水己糖醇的醚二醇衍生的重复单元的含量与上述水平相比过少时，虽然利用本发明的聚碳酸酯二醇制备的聚氨酯的硬度会提高，但聚氨酯的制备和使用温度变得过高，并且聚氨酯的流动性降低，从而在使用聚氨酯时可能会造成不便，另一方面，当聚碳酸酯二醇中的由脱水己糖醇的醚二醇衍生的重复单元的含量与上述水平相比过多时，利用本发明的聚碳酸酯二醇制备的聚氨酯的硬度降低，导致耐刮擦性变差，并且聚氨酯的粘度也降低，因此粘合力可能变差。
在一个具体实施方案中，以总100重量％的聚碳酸酯二醇中的重复单元为基准，本发明的聚碳酸酯二醇中的由所述碳酸二酯衍生的重复单元的含量可以为10-50重量％，更具体可以为10-40重量％，进一步具体可以为15-36重量％。在另一个具体实施方案中，以总100重量％的聚碳酸酯二醇中的重复单元为基准，本发明的聚碳酸酯二醇中的由所述碳酸二酯衍生的重复单元的含量可以为10-30重量％，更具体可以为10-20重量％，进一步具体可以为10-15重量％。当聚碳酸酯二醇中的由碳酸二酯衍生的重复单元的含量与上述水平相比过少时，本发明的聚碳酸酯二醇的数均分子量变得过低，从而使用其的聚氨酯的粘合力可能会降低，另一方面，当聚碳酸酯二醇中的由碳酸二酯衍生的重复单元的含量与上述水平相比过多时，本发明的聚碳酸酯二醇的数均分子量变得过高，从而在使用其制备聚氨酯时不易使用。
在一个具体实施方案中，当本发明的聚碳酸酯二醇中还包含由脱水己糖醇衍生的重复单元时，以总100重量％的聚碳酸酯二醇中的重复单元为基准，由脱水己糖醇衍生的重复单元的含量可以为10-50重量％，更具体可以为10-30重量％，进一步具体可以为14-29重量％，更进一步具体可以为15-25重量％。当聚碳酸酯二醇中的由脱水己糖醇衍生的重复单元的含量在上述水平以内时，利用本发明的聚碳酸酯二醇制备的聚氨酯可以表现出优异的耐刮擦性以及粘合力。
在一个具体实施方案中，本发明的聚碳酸酯二醇还可以包含由脂肪族二醇衍生的重复单元。
所述脂肪族二醇可以是碳原子数为2-10的直链或支链脂肪族二醇，更具体可以是碳原子数为2-8的直链或支链脂肪族二醇，进一步具体可以是碳原子数为2-6的直链或支链脂肪族二醇。在一个具体实施方案中，所述脂肪族二醇可以是乙二醇、丙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、1,7-庚二醇、1,8-辛二醇、1,9-壬二醇、1,10-癸二醇、二甘醇、三甘醇、四甘醇、五甘醇、2-甲基-1,3-丙二醇、2-乙基-1,3-丙二醇、2-丁基-1,3-丙二醇、2,2-二甲基-1,3-丙二醇、2-乙基-2-丁基-1,3-丙二醇、2,2-二乙基-1,3-丙二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、3,3-二甲基-1,5-戊二醇、2,2,4,4-四甲基-1,5-戊二醇、2-乙基-1,6-己二醇、1,3-环己二醇、1,4-环己二醇、1,4-环己烷二甲醇、1,4-二羟基乙基环己烷、降冰片烷-2,3-二甲醇或它们的组合。
在一个具体实施方案中，当本发明的聚碳酸酯二醇中存在由所述脂肪族二醇衍生的重复单元时，以总100重量％的聚碳酸酯二醇中的重复单元为基准，由所述脂肪族二醇衍生的重复单元的含量可以为0.1-35重量％，更具体可以为5-30重量％，进一步具体可以为15-25重量％。在另一个具体实施方案中，以总100重量％的聚碳酸酯二醇中的重复单元为基准，本发明的聚碳酸酯二醇中的由所述脂肪族二醇衍生的重复单元的含量可以为0.1-30重量％，更具体可以为1-25重量％，进一步具体可以为5-20重量％，更进一步具体可以为5-10重量％。
在一个具体实施方案中，本发明的聚碳酸酯二醇可以包含具有以下化学式1的结构的重复单元：
[化学式1]
所述化学式1中，R1和R2各自独立地为碳原子数为2-20(更具体地，碳原子数为2-10，进一步具体地，碳原子数为2-8，更进一步具体地，碳原子数为2-4)的直链或支链亚烷基，R1和R2可以彼此相同或不同。
在一个具体实施方案中，具有所述化学式1的结构的重复单元可以来自脱水己糖醇的醚二醇与碳酸二酯的反应。
在一个具体实施方案中，本发明的聚碳酸酯二醇还可以包含具有以下化学式2的结构的重复单元。
[化学式2]
在一个具体实施方案中，具有所述化学式2的结构的重复单元可以来自脱水己糖醇与碳酸二酯的反应。
在一个具体实施方案中，本发明的聚碳酸酯二醇还可以包含具有以下化学式3的结构的重复单元：
[化学式3]
所述化学式3中，R3是碳原子数为2-10(更具体地，碳原子数为2-8，进一步具体地，碳原子数为2-6)的直链或支链亚烷基。
在一个具体实施方案中，具有所述化学式3的结构的重复单元可以来自脂肪族二醇与碳酸二酯的反应。
本发明的聚碳酸酯二醇的数均分子量(Mn)可以根据使用目的进行调节，例如，其下限可以为250以上、500以上、600以上、700以上或1000以上，其上限可以为6000以下、5500以下、5000以下、4000以下或3000以下，优选可以为600-5500，但并不限定于此。当所述聚碳酸酯二醇的数均分子量过低时，制备聚氨酯时硬度可能不足，并且粘合力可能降低，当所述聚碳酸酯二醇的数均分子量过高时，粘度变得过高，从而制备聚氨酯时可能难以处理，并且利用所述聚碳酸酯二醇制备的聚氨酯的数均分子量也变得过高，因此可能难以用作粘合剂。
对本发明的聚碳酸酯二醇的多分散指数(Poly dispersity index，PDI)没有特别限制，但其下限可以为1.0以上、1.1以上或1.2以上，其上限可以为3.0以下、2.5以下或2.0以下。当多分散指数超过上述范围时，使用聚碳酸酯二醇制备的聚氨酯的物理性能具有变差的倾向，如在低温下变硬、拉伸性变差等，当要制备多分散指数小于上述范围的聚碳酸酯二醇时，可能需要去除低聚物等的高度纯化工艺。所述多分散指数通过重均分子量(Mw)/数均分子量(Mn)获得，通常可以通过凝胶渗透色谱(GPC)进行测量来获得。
本发明的聚碳酸酯二醇的加德纳色度可以是1以下。所述加德纳色度可以根据ASTM D 1544并利用可测量加德纳色度的分光色度计(例如，柯尼卡美能达的CM-5)进行测量，加德纳色度越低，意味着越接近无色，在将利用本发明的聚碳酸酯二醇制备的聚氨酯应用于涂料(特别是水基涂料)、涂布剂以及粘合剂等时，它们的颜色接近无色，因此在应用于外部基材上时可以解决因颜色变化引起的外观上的问题。
在制备本发明的聚碳酸酯二醇时，使用脱水己糖醇的醚二醇、任意的脱水己糖醇以及任意的脂肪族二醇作为二醇成分，因此，与仅使用脱水己糖醇制备聚碳酸酯二醇的现有工艺相比，可以降低反应温度，并且可以制成液态，而且可以缩短反应时间，从而可以防止最终制得的聚碳酸酯二醇的颜色变化，由此可以将加德纳色度保持在1以下。
对本发明的聚碳酸酯二醇中所含的作为副产物的苯酚类的含量没有特别限制，但其含量越少越优选，本发明的聚碳酸酯二醇中的苯酚残留量可以是检测限50ppm以下。
在一个具体实施方案中，本发明的聚碳酸酯二醇的性状(液态或固态)可以根据由脱水己糖醇衍生的重复单元的含量相对于(Vs.)由脱水己糖醇的醚二醇衍生的重复单元的含量(当进一步包含由脂肪族二醇衍生的重复单元时，由脱水己糖醇的醚二醇衍生的重复单元的含量与由脂肪族二醇衍生的重复单元的含量之和)而不同。与由脱水己糖醇的醚二醇衍生的重复单元的含量(当进一步包含由脂肪族二醇衍生的重复单元时，由脱水己糖醇的醚二醇衍生的重复单元的含量与由脂肪族二醇衍生的重复单元的含量之和)相比，由脱水己糖醇衍生的重复单元的含量越多，越容易成为固体，由脱水己糖醇衍生的重复单元的含量越低，越容易成为液体。
本发明的聚碳酸酯二醇可以通过在酯交换催化剂的存在下，使包含以上描述的脱水己糖醇的醚二醇、碳酸二酯以及任意的脱水己糖醇的混合物反应来制备，此时，所述混合物还可以进一步包含任意的脂肪族二醇。
因此，根据本发明的另一个方面，提供一种聚碳酸酯二醇的制备方法，其包括以下步骤：在酯交换催化剂的存在下，使包含(i)脱水己糖醇的醚二醇和(ii)碳酸二酯的混合物反应，此时，所述混合物还可以进一步包含任意的脂肪族二醇。
在一个具体实施方案中，所述混合物还可以包含(iii)脱水己糖醇。
本发明的聚碳酸酯二醇的制备方法中可使用的脱水己糖醇的醚二醇、碳酸二酯、脱水己糖醇以及脂肪族二醇与前面的描述相同。
在一个具体实施方案中，当所述混合物不包含(iii)脱水己糖醇时，在制备聚碳酸酯二醇时，以总100重量％的反应起始物质混合物为基准，所述脱水己糖醇的醚二醇的用量可以为30-95重量％，更具体可以为40-90重量％，进一步具体可以为50-85重量％，更进一步具体可以为55-80重量％。当脱水己糖醇的醚二醇的用量与上述水平相比过少时，虽然利用聚碳酸酯二醇制备的聚氨酯的硬度会提高，但聚氨酯的制备和使用温度变得过高，并且聚氨酯的流动性降低，从而在制备聚氨酯时可能难以处理，另一方面，当脱水己糖醇的醚二醇的用量与上述水平相比过多时，利用聚碳酸酯二醇制备的聚氨酯的硬度降低，导致耐刮擦性变差，并且聚碳酸酯二醇的流动性变得过高，因此利用其制备聚氨酯时可能难以处理，并且聚氨酯的粘度也变得过低，从而粘合力可能降低。
在另一个具体实施方案中，当所述混合物还包含(iii)脱水己糖醇时，在制备聚碳酸酯二醇时，以总100重量％的反应起始物质混合物为基准，所述脱水己糖醇的醚二醇的用量可以为5-60重量％，更具体可以为10-50重量％，进一步具体可以为15-47重量％，更进一步具体可以为25-46重量％。当脱水己糖醇的醚二醇的用量与上述水平相比过少时，虽然利用聚碳酸酯二醇制备的聚氨酯的硬度会提高，但聚氨酯的制备和使用温度变得过高，并且聚氨酯的流动性降低，从而在制备聚氨酯时可能难以处理，另一方面，当脱水己糖醇的醚二醇的用量与上述水平相比过多时，利用聚碳酸酯二醇制备的聚氨酯的硬度降低，导致耐刮擦性变差，并且聚氨酯的粘度也变得过低，从而粘合力可能降低。
在一个具体实施方案中，在制备本发明的聚碳酸酯二醇时，以总100重量％的反应起始物质混合物为基准，所述碳酸二酯的用量可以为5-70重量％，更具体可以为10-60重量％，进一步具体可以为15-50重量％，更进一步具体可以为20-45重量％。在另一个具体实施方案中，以总100重量％的反应起始物质混合物为基准，所述碳酸二酯的用量可以为25-60重量％，更具体可以为28-55重量％，进一步具体可以为30-50重量％。当碳酸二酯的用量与上述水平相比过少时，利用本发明的聚碳酸酯二醇制备的聚氨酯的硬度可能不足，而且粘合力可能降低，另一方面，当碳酸二酯的用量与上述水平相比过多时，本发明的聚碳酸酯二醇的数均分子量变得过大，导致粘度变高，因此利用其制备聚氨酯时可能难以处理，而且利用本发明的聚碳酸酯二醇制备的聚氨酯的数均分子量也变得过大，因此可能难以用作粘合剂。
在一个具体实施方案中，在制备本发明的聚碳酸酯二醇时，当所述混合物还包含(iii)脱水己糖醇时，以总100重量％的反应起始物质混合物为基准，脱水己糖醇的用量可以为10-45重量％，更具体可以为10-40重量％，进一步具体可以为14-30重量％，更进一步具体可以为15-25重量％。当脱水己糖醇的用量与上述水平相比过少时，利用聚碳酸酯二醇制备的聚氨酯的硬度降低，导致耐刮擦性变差，并且聚氨酯的粘度也变得过低，从而粘合力可能降低，另一方面，当脱水己糖醇的用量与上述水平相比过多时，虽然利用聚碳酸酯二醇制备的聚氨酯的硬度会提高，但聚氨酯的制备和使用温度变得过高，并且聚氨酯的流动性降低，从而在制备聚氨酯时可能难以处理。
此外，在制备本发明的聚碳酸酯二醇时，当进一步使用所述脂肪族二醇作为任意成分时，以总100重量％的反应起始物质混合物为基准，其用量可以为0.1-30重量％，更具体可以为0.5-25重量％，进一步具体可以为1-20重量％，更进一步具体可以为5-18重量％，更进一步具体可以为5-10重量％。当脂肪族二醇的用量与上述水平相比过多时，利用本发明的聚碳酸酯二醇制备的聚氨酯的硬度降低，导致耐刮擦性变差，并且粘度降低，从而粘合力可能降低。
所述酯交换催化剂可以不受限制地使用通常认为具有酯交换功能的金属或其氢氧化物或盐等的化合物。
催化剂金属的实例可以列举锂、钠、钾、铷、铯等第1族金属；镁、钙、锶、钡等第2族金属；钛、锆等第4族金属；铪等第5族金属；钴等第9族金属；锌等第12族金属；铝等第13族金属；锗、锡、铅等第14族金属；锑、铋等第15族金属；以及镧、铈、铕、镱等镧基金属等。其中，在提高酯交换反应速度的方面，优选为第1族金属或第2族金属，特别地，更优选为第2族金属。
使用所述催化剂金属的盐化合物时的实例可以列举氯化物、溴化物、碘化物等卤化盐；乙酸盐、甲酸盐、苯甲酸盐等羧酸盐；甲磺酸盐、甲苯磺酸盐、三氟甲磺酸盐等磺酸盐；磷酸盐、磷酸氢盐、磷酸二氢盐等含磷盐；以及乙酰丙酮盐等。催化剂金属也可以用作诸如甲醇盐或乙醇盐的醇盐。
所述催化剂金属、催化剂金属的氢氧化物以及催化剂金属的盐化合物可以单独使用一种，也可以混合使用两种以上。
在一个具体实施方案中，当使用包含第1族金属的化合物作为酯交换催化剂时，其实例可以列举氢氧化钠；氢氧化钾；氢氧化铯；氢氧化锂；碳酸氢钠；碳酸钠；碳酸钾；碳酸铯；碳酸锂；乙酸钠；乙酸钾；乙酸铯；乙酸锂；硬脂酸钠；硬脂酸钾；硬脂酸铯；硬脂酸锂；硼氢化钠；硼苯酚钠；苯甲酸钠；苯甲酸钾；苯甲酸铯；苯甲酸锂；磷酸氢二钠；磷酸氢二钾；磷酸氢二锂；磷酸苯二钠；双酚A的二钠盐、二钾盐、二铯盐或二锂盐；苯酚的钠盐、钾盐、铯盐或锂盐等。
在一个具体实施方案中，当使用包含第2族金属的化合物作为酯交换催化剂时，其实例可以列举氢氧化镁、氢氧化钙、氢氧化锶、氢氧化钡、碳酸氢镁、碳酸氢钙、碳酸氢锶、碳酸氢钡、碳酸镁、碳酸钙、碳酸锶、碳酸钡、乙酸镁、乙酸钙、乙酸锶、乙酸钡、硬脂酸镁、硬脂酸钙、苯甲酸钙或苯基磷酸镁等。
在制备聚碳酸酯二醇时，以金属与原料二醇的重量比计算，酯交换催化剂的用量可以为0.01-500ppm，更具体可以为0.1-100ppm，进一步具体可以为1-50ppm，但并不限定于此。
在本发明的聚碳酸酯二醇的制备方法中，在使包含脱水己糖醇的醚二醇、碳酸二酯、任意的脱水己糖醇以及任意的脂肪族二醇的混合物反应时，对反应温度没有特别限制，但通常可以为70℃以上、100℃以上或130℃以上，并且通常可以为250℃以下、230℃以下、200℃以下、180℃以下、170℃以下或165℃以下。反应可以在常压或减压条件(例如，10kPa以下、5kPa以下或1kPa以下)进行，并且通常可以进行1-50小时、1-20小时或1-10小时，但并不限定于此。
根据本发明的又另一个方面，提供一种包含由本发明的聚碳酸酯二醇衍生的重复单元的聚氨酯及其制备方法。
本发明的聚氨酯的制备方法的特征在于，包括以下步骤：使多元醇成分与聚异氰酸酯成分反应以制备预聚物；以及使所述预聚物与扩链剂反应，其中，所述多元醇成分包含本发明的聚碳酸酯二醇。
所述多元醇成分中，除了包含本发明的聚碳酸酯二醇之外，根据需要还可以包含其它多元醇。这种其它多元醇的实例可以列举聚乙二醇、聚丙二醇、聚氧四亚甲基二醇(PTMG)等聚氧亚烷基二醇类；双酚A或甘油的环氧乙烷加合物或环氧丙烷加合物等多元醇的环氧烷烃加合物类；聚酯多元醇；聚己内酯多元醇；以及聚碳酸酯多元醇等。
聚酯多元醇的实例可以列举由己二酸、邻苯二甲酸、间苯二甲酸、马来酸、琥珀酸、富马酸等二元酸和乙二醇、二甘醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、三羟甲基丙烷等二醇类得到的；聚碳酸酯多元醇的实例可以列举由1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、环己烷二甲醇或2-甲基丙二醇制备的均聚聚碳酸酯二醇或共聚聚碳酸酯二醇等。
当所述多元醇成分中除了包含本发明的聚碳酸酯二醇之外还包含其它多元醇时，相对于总100重量％的多元醇成分，其它多元醇的含量可以小于50重量％(例如，1-49重量％)，更具体可以小于30重量％(例如，1-29重量％)，但并不限定于此。
所述聚异氰酸酯成分可以是一种以上的脂肪族、脂环族或芳香族聚异氰酸酯化合物，其实例可以列举四亚甲基二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、2,2,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯、2,4,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯、赖氨酸二异氰酸酯以及将二聚酸的羧基转化为异氰酸酯基的二聚二异氰酸酯等脂肪族二异氰酸酯；1,4-环己烷二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、1-甲基-2,4-环己烷二异氰酸酯、1-甲基-2,6-环己烷二异氰酸酯、4,4'-二环己基甲烷二异氰酸酯以及1,3-双(异氰酸根合甲基)环己烷等脂环族二异氰酸酯；苯二甲基二异氰酸酯、4,4'-二苯基二异氰酸酯、2,4-甲苯二异氰酸酯、2,6-甲苯二异氰酸酯、间苯二异氰酸酯、对苯二异氰酸酯、4,4'-二苯基甲烷二异氰酸酯、4,4'-二苯基二甲基甲烷二异氰酸酯、4,4'-二苄基二异氰酸酯、二烷基二苯基甲烷二异氰酸酯、四烷基二苯基甲烷二异氰酸酯、1,5-亚萘基二异氰酸酯、3,3'-二甲基-4,4'-联苯二异氰酸酯、聚亚甲基聚苯基异氰酸酯、亚苯基二异氰酸酯以及间四甲基苯二甲基二异氰酸酯等芳香族二异氰酸酯等。这些化合物可以单独使用一种，也可以联合使用两种以上。
在一个具体实施方案中，所述聚异氰酸酯成分可以使用4,4'-二苯基甲烷二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯或它们的组合。
所述扩链剂是具有至少两个与异氰酸酯基反应的活性氢的低分子量化合物，可以使用常规的多元醇或多胺，具体实例可以列举乙二醇、二甘醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、2,4-庚二醇、1,8-辛二醇、1,4-二羟甲基己烷、1,9-壬二醇、1,12-十二烷二醇以及二聚醇等直链二醇类；2-甲基-1,3-丙二醇、2,2-二甲基-1,3-丙二醇、2,2-二乙基-1,3-丙二醇、2-甲基-2-丙基-1,3-丙二醇、2-乙基-1,3-己二醇、2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇、2-甲基-1,8-辛二醇、2-丁基-2-乙基-1,3-丙二醇等具有支链的二醇类；1,4-环己二醇、1,4-环己烷二甲醇、1,4-二羟基乙基环己烷以及脱水己糖醇(例如，异山梨醇、异甘露糖醇或异艾杜糖醇)等具有环状基团的二醇类；苯二甲醇、1,4-二羟基乙基苯以及4,4'-亚甲基双(羟基乙基苯)等具有芳香族基团的二醇类；甘油、三羟甲基丙烷、季戊四醇等多元醇类；N-甲基乙醇胺以及N-乙基乙醇胺等羟胺类；乙二胺、1,3-丙二胺、六亚甲基二胺、三乙烯四胺、二乙烯三胺、异佛尔酮二胺、4,4'-二氨基二环己基甲烷、2-羟乙基丙二胺、二-2-羟乙基乙二胺、二-2-羟乙基丙二胺、2-羟丙基乙二胺、二-2-羟丙基乙二胺、4,4'-二苯基甲烷二胺、亚甲基双(邻氯苯胺)、苯二甲胺、二苯基二胺、甲苯二胺、肼、哌嗪以及N,N'-二氨基哌嗪等多胺类等。这些扩链剂可以单独使用一种，或者可以组合使用两种以上。
在一个具体实施方案中，所述扩链剂可以使用1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、1,8-辛二醇、1,9-壬二醇、1,4-环己烷二甲醇、1,4-二羟基乙基环己烷、脱水己糖醇(例如，异山梨醇、异甘露糖醇或异艾杜糖醇)、乙二胺、1,3-丙二胺或它们的组合。
在所述多元醇成分与聚异氰酸酯成分的反应中，对聚异氰酸酯的用量没有特别限制，可以使用如下用量的聚异氰酸酯：相对于1当量的多元醇成分的羟基，使异氰酸酯基为1-10当量(更具体为1-5当量，进一步具体为1-3当量)。
在所述预聚物与扩链剂的反应中，对扩链剂的用量没有特别限制，可以使用如下用量的扩链剂：相对于1当量的包含在预聚物中的异氰酸酯基，使扩链剂的羟基或胺基为0.1-5当量(更具体为0.5-3当量，进一步具体为0.8-2当量)。
对所述多元醇成分与聚异氰酸酯成分的反应以及所述预聚物与扩链剂的反应的方法和条件没有特别限制，可以直接使用公知的方法和反应条件或者对其进行适当的改变后使用。
就本发明的聚碳酸酯二醇而言，在制备时使用脱水己糖醇的醚二醇或同时使用脱水己糖醇的醚二醇与脱水己糖醇，从而反应性提高，因此可以防止聚碳酸酯二醇的颜色变化，并且在利用本发明的聚碳酸酯二醇制备的聚氨酯粘合剂的情况下，T型剥离强度或剪切强度提高，从而粘合力提高。
因此，根据本发明的又另一个方面，提供一种包含本发明的聚氨酯的粘合剂(特别是结构用粘合剂、鞋用粘合剂以及热熔粘合剂)。
本发明的聚氨酯粘合剂可以有效地应用于食品包装、皮鞋、鞋、磁带粘合剂、纸巾、木材、结构部件等。
根据本发明的又另一个方面，提供一种包含本发明的聚氨酯的涂料(特别是水基涂料)或涂布剂。
本发明的聚氨酯涂料或聚氨酯涂布剂非常接近无色，因此即使在将其应用于基材外部的情况下，也可以防止因颜色变化引起的外观上的不良。
以下，通过实施例以及比较例更详细地说明本发明。然而，本发明的范围并不限定于此。
[实施例]
<脱水己糖醇的醚二醇的制备>
制备例1：利用环氧乙烷制备脱水己糖醇的醚二醇
将1460g的异山梨醇和3.0g的氢氧化钾放入可加压加热的反应器中，用氮气置换反应器内部，加热至100℃，并通过真空减压去除反应器中的水分。然后，缓慢加入2200g的环氧乙烷，在100-140℃下反应5-6小时。此时，调节反应温度不超过140℃。反应结束后，将所得混合物冷却至50℃，加入40g的AMBOSOL MP20，再次加热，在100℃至120℃下搅拌1-5小时，从而去除残留的金属离子(此时，通入氮气或进行真空减压)。在确认未检测到金属离子后，冷却至60℃至90℃的温度，通过过滤器去除剩余的副产物，得到3500g的具有以下结构式的透明液态的异山梨醇的醚二醇(异山梨醇的环氧乙烷5摩尔加合物)。
所述式中，c和d各自独立地为1-4的整数，c+d为5。
制备例2：利用环氧丙烷制备脱水己糖醇的醚二醇
除了使用2900g的环氧丙烷来代替环氧乙烷之外，通过与制备例1相同的方法进行制备，得到4200g的具有以下结构式的透明液态的异山梨醇的醚二醇(异山梨醇的环氧丙烷5摩尔加合物)。
所述式中，a和b各自独立地为1-4的整数，a+b为5。
制备例3：利用碳酸乙烯酯制备脱水己糖醇的醚二醇
将1460g的异山梨醇、2639g的碳酸乙烯酯以及166g的作为催化剂的碳酸钾放入可加热及回流和可排放二氧化碳气体的反应装置中，在150℃至180℃的温度下加热的同时反应8-10小时。然后，进行冷却并过滤催化剂和副产物，然后通过真空蒸馏去除未反应的碳酸乙烯酯，得到1470g的具有以下结构式的异山梨醇的醚二醇。
所述式中，c和d各自独立地为1-4的整数，c+d为5。
<利用所制备的脱水己糖醇的醚二醇制备聚碳酸酯二醇>
实施例1-A1：利用制备例1的异山梨醇的醚二醇和碳酸二酯制备液态聚碳酸酯二
醇
在连接有减压用真空泵(设有氮气管以及用于去除副产物的收集器)并具有搅拌机、温度计以及加热器的五口烧瓶中加入500g的制备例1中制备的异山梨醇的醚二醇和117.5g的碳酸二苯酯，在氮气气氛下加热至100℃，然后确认反应原料熔融后，加入5.0mg的乙酸镁四水合物，开始搅拌。保持氮气气氛，直至反应温度达到120℃，然后将反应体系保持为密闭体系的同时加热至155℃(此时需要注意的是，持续保持氮气气氛时会引起反应原料的升华，导致比例发生变化，从而无法达到所需的分子量)。达到设定温度时，保持温度1小时的同时进行反应，确认作为副产物的苯酚通过反应器的壁回流后，利用真空泵在30分钟内减压至100托(Torr)至120托，去除生成的苯酚的同时进行反应1-2小时左右。苯酚的生成量达到理论生成量的70％至80％时，减压至5托至10托后进一步反应1-2小时。然后，当去除了95％左右的苯酚时，在保持减压的状态下，用氮气对反应产物的内部进行鼓泡1-2小时，以完全去除残留的苯酚。由此得到约498g的聚碳酸酯二醇。
得到的所述聚碳酸酯二醇是加德纳色度为1以下的透明液体，羟值为185.9。根据所述羟值计算的数均分子量为603.5，测得的PDI为1.64，测得的苯酚残留量为检测限50ppm以下。
实施例1-A2：利用制备例1的异山梨醇的醚二醇和碳酸二酯制备固态聚碳酸酯二
醇
除了将碳酸二苯酯的含量由117.5g更改为238g之外，通过与实施例1-A1相同的方法得到约625g的聚碳酸酯二醇。
得到的所述聚碳酸酯二醇是加德纳色度为1以下的透明液体，羟值为56.2。根据所述羟值计算的数均分子量为1997.5，测得的PDI为1.25，测得的苯酚残留量为检测限50ppm以下。
实施例1-A3：利用制备例1的异山梨醇的醚二醇和碳酸二酯制备液态聚碳酸酯二
醇
除了将碳酸二苯酯的含量由117.5g更改为271.5g之外，通过与实施例1-A1相同的方法得到约630g的聚碳酸酯二醇。
得到的所述聚碳酸酯二醇是加德纳色度为1以下的透明液体，羟值为22.6。根据所述羟值计算的数均分子量为4956.4，测得的PDI为1.54，测得的苯酚残留量为检测限50ppm以下。
实施例1-A4：利用制备例1的异山梨醇的醚二醇、脂肪族二醇以及碳酸二酯制备固
态聚碳酸酯二醇
除了将碳酸二苯酯的含量由117.5g更改为256g，并进一步使用162g的1,6-己二醇之外，通过与实施例1-A1相同的方法得到约611g的聚碳酸酯二醇。
得到的所述聚碳酸酯二醇是加德纳色度为1以下的透明液体，羟值为56.0。根据所述羟值计算的数均分子量为2004.5，测得的PDI为1.35，测得的苯酚残留量为检测限50ppm以下。
实施例1-A5：利用制备例1的异山梨醇的醚二醇、脂肪族二醇以及碳酸二酯制备液
态聚碳酸酯二醇
除了将碳酸二苯酯的含量由117.5g更改为247g，并进一步使用69.5g的1,6-己二醇之外，通过与实施例1-A1相同的方法得到约605g的聚碳酸酯二醇。
得到的所述聚碳酸酯二醇是加德纳色度为1以下的透明液体，羟值为56.4。根据所述羟值计算的数均分子量为1989.9，测得的PDI为1.49，测得的苯酚残留量为检测限50ppm以下。
实施例1-A6：利用制备例2的异山梨醇的醚二醇和碳酸二酯制备液态聚碳酸酯二
醇
除了使用500g的制备例2中制备的异山梨醇的醚二醇来代替制备例1中制备的异山梨醇的醚二醇，并且将碳酸二苯酯的含量由117.5g更改为70g之外，通过与实施例1-A1相同的方法得到约423g的聚碳酸酯二醇。
得到的所述聚碳酸酯二醇是加德纳色度为1以下的透明液体，羟值为180.6。根据所述羟值计算的数均分子量为621.1，测得的PDI为1.66，测得的苯酚残留量为检测限50ppm以下。
实施例1-A7：利用制备例2的异山梨醇的醚二醇和碳酸二酯制备液态聚碳酸酯二
醇
除了使用500g的制备例2中制备的异山梨醇的醚二醇来代替制备例1中制备的异山梨醇的醚二醇，并且将碳酸二苯酯的含量由117.5g更改为194g之外，通过与实施例1-A1相同的方法得到约554g的聚碳酸酯二醇。
得到的所述聚碳酸酯二醇是加德纳色度为1以下的透明液体，羟值为56.2。根据所述羟值计算的数均分子量为1996.5，测得的PDI为1.44，测得的苯酚残留量为检测限50ppm以下。
实施例1-A8：利用制备例2的异山梨醇的醚二醇和碳酸二酯制备液态聚碳酸酯二
醇
除了使用500g的制备例2中制备的异山梨醇的醚二醇来代替制备例1中制备的异山梨醇的醚二醇，并且将碳酸二苯酯的含量由117.5g更改为226g之外，通过与实施例1-A1相同的方法得到约588g的聚碳酸酯二醇。
得到的所述聚碳酸酯二醇是加德纳色度为1以下的透明液体，羟值为22.2。根据所述羟值计算的数均分子量为5054.1，测得的PDI为1.58，测得的苯酚残留量为检测限50ppm以下。
实施例1-A9：利用制备例2的异山梨醇的醚二醇、脂肪族二醇以及碳酸二酯制备液
态聚碳酸酯二醇
除了使用500g的制备例2中制备的异山梨醇的醚二醇来代替制备例1中制备的异山梨醇的醚二醇，并且将碳酸二苯酯的含量由117.5g更改为211g，并进一步使用137g的1,6-己二醇之外，通过与实施例1-A1相同的方法得到约576g的聚碳酸酯二醇。
得到的所述聚碳酸酯二醇是加德纳色度为1以下的透明液体，羟值为184.4。根据所述羟值计算的数均分子量为608.4，测得的PDI为1.65，测得的苯酚残留量为检测限50ppm以下。
实施例1-A10：利用制备例2的异山梨醇的醚二醇、脂肪族二醇以及碳酸二酯制备
液态聚碳酸酯二醇
除了使用500g的制备例2中制备的异山梨醇的醚二醇来代替制备例1中制备的异山梨醇的醚二醇，并且将碳酸二苯酯的含量由117.5g更改为204g，并进一步使用59g的1,6-己二醇之外，通过与实施例1-A1相同的方法得到约580g的聚碳酸酯二醇。
得到的所述聚碳酸酯二醇是加德纳色度为1以下的透明液体，羟值为22.3。根据所述羟值计算的数均分子量为5023.2，测得的PDI为1.72，测得的苯酚残留量为检测限50ppm以下。
实施例1-A11：利用制备例3的异山梨醇的醚二醇和碳酸二酯制备液态聚碳酸酯二
醇
除了使用500g的制备例3中制备的异山梨醇的醚二醇来代替制备例1中制备的异山梨醇的醚二醇之外，通过与实施例1-A1相同的方法得到约491g的聚碳酸酯二醇。
得到的所述聚碳酸酯二醇是加德纳色度为1以下的透明液体，羟值为187.5。根据所述羟值计算的数均分子量为598.4，测得的PDI为1.46，测得的苯酚残留量为检测限50ppm以下。
实施例1-A12：利用制备例3的异山梨醇的醚二醇和碳酸二酯制备液态聚碳酸酯二
醇
除了使用500g的制备例3中制备的异山梨醇的醚二醇来代替制备例1中制备的异山梨醇的醚二醇，并且将碳酸二苯酯的含量由117.5g更改为238g之外，通过与实施例1-A1相同的方法得到约604g的聚碳酸酯二醇。
得到的所述聚碳酸酯二醇是加德纳色度为1以下的透明液体，羟值为55.7。根据所述羟值计算的数均分子量为2015.6，测得的PDI为1.35，测得的苯酚残留量为检测限50ppm以下。
实施例1-A13：利用制备例3的异山梨醇的醚二醇和碳酸二酯制备液态聚碳酸酯二
醇
除了使用500g的制备例3中制备的异山梨醇的醚二醇来代替制备例1中制备的异山梨醇的醚二醇，并且将碳酸二苯酯的含量由117.5g更改为271.5g之外，通过与实施例1-A1相同的方法得到约651g的聚碳酸酯二醇。
得到的所述聚碳酸酯二醇是加德纳色度为1以下的透明液体，羟值为22.2。根据所述羟值计算的数均分子量为5047.6，测得的PDI为1.25，测得的苯酚残留量为检测限50ppm以下。
实施例1-A14：利用制备例3的异山梨醇的醚二醇、脂肪族二醇以及碳酸二酯制备
液态聚碳酸酯二醇
除了使用500g的制备例3中制备的异山梨醇的醚二醇来代替制备例1中制备的异山梨醇的醚二醇，并且将碳酸二苯酯的含量由117.5g更改为256g，并进一步使用162g的1,6-己二醇之外，通过与实施例1-A1相同的方法得到约630g的聚碳酸酯二醇。
得到的所述聚碳酸酯二醇是加德纳色度为1以下的透明液体，羟值为53.9。根据所述羟值计算的数均分子量为2080.6，测得的PDI为1.84，测得的苯酚残留量为检测限50ppm以下。
实施例1-A15：利用制备例3的异山梨醇的醚二醇、脂肪族二醇以及碳酸二酯制备
液态聚碳酸酯二醇
除了使用500g的制备例3中制备的异山梨醇的醚二醇来代替制备例1中制备的异山梨醇的醚二醇，并且将碳酸二苯酯的含量由117.5g更改为247g，并进一步使用69.5g的1,6-己二醇之外，通过与实施例1-A1相同的方法得到约627g的聚碳酸酯二醇。
得到的所述聚碳酸酯二醇是加德纳色度为1以下的透明液体，羟值为54.8。根据所述羟值计算的数均分子量为2047.6，测得的PDI为1.84，测得的苯酚残留量为检测限50ppm以下。
实施例2-A1：利用异山梨醇、制备例1的异山梨醇的醚二醇以及碳酸二酯制备液态
聚碳酸酯二醇
在连接有减压用真空泵(设有氮气管以及用于去除副产物的收集器)并具有搅拌机、温度计以及加热器的五口烧瓶中加入150g的异山梨醇、374g的所述制备例1中制备的异山梨醇的醚二醇以及347.5g的碳酸二苯酯，在氮气气氛下加热至100℃，然后确认反应原料熔融后，加入5.0mg的乙酸镁四水合物，开始搅拌。保持氮气气氛，直至反应温度达到120℃，然后将反应体系保持为密闭体系的同时加热至155℃(此时需要注意的是，持续保持氮气气氛时会引起反应原料的升华，导致比例发生变化，从而无法达到所需的分子量)。达到设定温度时，保持温度1小时的同时进行反应，确认作为副产物的苯酚通过反应器的壁回流后，利用真空泵在30分钟内减压至100托至120托，去除生成的苯酚的同时进行反应1-2小时左右。苯酚的生成量达到理论生成量的70％至80％时，减压至5托至10托后进一步反应1-2小时。然后，去除95％左右的生成的苯酚时，在保持减压的状态下，用氮气对反应产物的内部进行鼓泡1-2小时，以完全去除残留的苯酚。由此得到约550g的聚碳酸酯二醇。
得到的所述聚碳酸酯二醇是加德纳色度为1以下的透明液体，羟值为104.0。根据所述羟值计算的数均分子量为1079.3，测得的PDI为1.58，测得的苯酚残留量为检测限50ppm以下。
实施例2-A2：利用异山梨醇、制备例1的异山梨醇的醚二醇以及碳酸二酯制备固态
聚碳酸酯二醇
除了将制备例1中制备的异山梨醇的醚二醇的含量由374g更改为161g，并将碳酸二苯酯的含量由347.5g更改为277g之外，通过与实施例2-A1相同的方法得到约338g的聚碳酸酯二醇。
得到的所述聚碳酸酯二醇是加德纳色度为1以下的透明固体，羟值为54.1。根据所述羟值计算的数均分子量为2073.9，测得的PDI为1.17，测得的苯酚残留量为检测限50ppm以下。
实施例2-A3：利用异山梨醇、制备例1的异山梨醇的醚二醇、脂肪族二醇以及碳酸
二酯制备液态聚碳酸酯二醇
除了将制备例1中制备的异山梨醇的醚二醇的含量由374g更改为249g，异山梨醇的含量由150g更改为100g，碳酸二苯酯的含量由347.5g更改为322.5g，并进一步使用40.5g的1,6-己二醇之外，通过与实施例2-A1相同的方法得到约410g的聚碳酸酯二醇。
得到的所述聚碳酸酯二醇是加德纳色度为1以下的透明液体，羟值为53.2。根据所述羟值计算的数均分子量为2109.0，测得的PDI为1.89，测得的苯酚残留量为检测限50ppm以下。
实施例2-A4：利用异山梨醇、制备例1的异山梨醇的醚二醇、脂肪族二醇以及碳酸
二酯制备固态聚碳酸酯二醇
除了将制备例1中制备的异山梨醇的醚二醇的含量由374g更改为415.5g，异山梨醇的含量由150g更改为500g，碳酸二苯酯的含量由347.5g更改为855g，并进一步使用135g的1,6-己二醇之外，通过与实施例2-A1相同的方法得到约1134g的聚碳酸酯二醇。
得到的所述聚碳酸酯二醇是加德纳色度为1以下的透明固体，羟值为165.5。根据所述羟值计算的数均分子量为677.9，测得的PDI为1.24，测得的苯酚残留量为检测限50ppm以下。
实施例2-A5：利用异山梨醇、制备例1的异山梨醇的醚二醇、脂肪族二醇以及碳酸
二酯制备液态聚碳酸酯二醇
除了将制备例1中制备的异山梨醇的醚二醇的含量由374g更改为356g，异山梨醇的含量由150g更改为500g，碳酸二苯酯的含量由347.5g更改为933.5g，并进一步使用16.5g的1,6-己二醇之外，通过与实施例2-A1相同的方法得到约978.2g的聚碳酸酯二醇。
得到的所述聚碳酸酯二醇是加德纳色度为1以下的透明液体，羟值为21.9。根据所述羟值计算的数均分子量为5123.3，测得的PDI为1.36，测得的苯酚残留量为检测限50ppm以下。
实施例2-A6：利用异山梨醇、制备例2的异山梨醇的醚二醇以及碳酸二酯制备液态
聚碳酸酯二醇
除了使用442g的制备例2中制备的异山梨醇的醚二醇来代替制备例1中制备的异山梨醇的醚二醇之外，通过与实施例2-A1相同的方法得到约628.4g的聚碳酸酯二醇。
得到的所述聚碳酸酯二醇是加德纳色度为1以下的透明液体，羟值为101.7。根据所述羟值计算的数均分子量为1103.3，测得的PDI为1.94，测得的苯酚残留量为检测限50ppm以下。
实施例2-A7：利用异山梨醇、制备例2的异山梨醇的醚二醇以及碳酸二酯制备固态
聚碳酸酯二醇
除了使用190g的制备例2中制备的异山梨醇的醚二醇来代替制备例1中制备的异山梨醇的醚二醇，并且将碳酸二苯酯的含量由347.5g更改为277g之外，通过与实施例2-A1相同的方法得到约350.6g的聚碳酸酯二醇。
得到的所述聚碳酸酯二醇是加德纳色度为1以下的透明固体，羟值为56.2。根据所述羟值计算的数均分子量为1996.5，测得的PDI为1.85，测得的苯酚残留量为检测限50ppm以下。
实施例2-A8：利用异山梨醇、制备例2的异山梨醇的醚二醇、脂肪族二醇以及碳酸
二酯制备液态聚碳酸酯二醇
除了使用295g的制备例2中制备的异山梨醇的醚二醇来代替制备例1中制备的异山梨醇的醚二醇，并且将异山梨醇的含量由150g更改为100g，碳酸二苯酯的含量由347.5g更改为319g，并进一步使用40.5g的1,6-己二醇之外，通过与实施例2-A1相同的方法得到约452.6g的聚碳酸酯二醇。
得到的所述聚碳酸酯二醇是加德纳色度为1以下的透明液体，羟值为53.8。根据所述羟值计算的数均分子量为2085.6，测得的PDI为1.44，测得的苯酚残留量为检测限50ppm以下。
实施例2-A9：利用异山梨醇、制备例2的异山梨醇的醚二醇、脂肪族二醇以及碳酸
二酯制备固态聚碳酸酯二醇
除了使用491.5g的制备例2中制备的异山梨醇的醚二醇来代替制备例1中制备的异山梨醇的醚二醇，并且将异山梨醇的含量由150g变更为500g，碳酸二苯酯的含量由347.5g更改为794g，并进一步使用135g的1,6-己二醇之外，通过与实施例2-A1相同的方法得到约1205.4g的聚碳酸酯二醇。
得到的所述聚碳酸酯二醇是加德纳色度为1以下的透明固体，羟值为184.4。根据所述羟值计算的数均分子量为608.4，测得的PDI为1.67，测得的苯酚残留量为检测限50ppm以下。
实施例2-A10：利用异山梨醇、制备例2的异山梨醇的醚二醇、脂肪族二醇以及碳酸
二酯制备液态聚碳酸酯二醇
除了使用421g的制备例2中制备的异山梨醇的醚二醇来代替制备例1中制备的异山梨醇的醚二醇，并且将异山梨醇的含量由150g更改为500g，碳酸二苯酯的含量由347.5g更改为923.5g，并进一步使用16.5g的1,6-己二醇之外，通过与实施例2-A1相同的方法得到约968.3g的聚碳酸酯二醇。
得到的所述聚碳酸酯二醇是加德纳色度为1以下的透明液体，羟值为22.3。根据所述羟值计算的数均分子量为5023.2，测得的PDI为1.85，测得的苯酚残留量为检测限50ppm以下。
实施例2-A11：利用异山梨醇、制备例3的异山梨醇的醚二醇以及碳酸二酯制备液
态聚碳酸酯二醇
除了使用374g的制备例3中制备的异山梨醇的醚二醇来代替制备例1中制备的异山梨醇的醚二醇之外，通过与实施例2-A1相同的方法得到约546g的聚碳酸酯二醇。
得到的所述聚碳酸酯二醇是加德纳色度为1的透明液体，羟值为104.8。根据所述羟值计算的数均分子量为1070.2，测得的PDI为1.64，测得的苯酚残留量为检测限50ppm以下。
实施例2-A12：利用异山梨醇、制备例3的异山梨醇的醚二醇以及碳酸二酯制备固
态聚碳酸酯二醇
除了使用161g的制备例3中制备的异山梨醇的醚二醇来代替制备例1中制备的异山梨醇的醚二醇之外，通过与实施例2-A1相同的方法得到约331g的聚碳酸酯二醇。
得到的所述聚碳酸酯二醇是加德纳色度为1的透明固体，羟值为55.5。根据所述羟值计算的数均分子量为2020.5，测得的PDI为1.85，测得的苯酚残留量为检测限50ppm以下。
实施例2-A13：利用异山梨醇、制备例3的异山梨醇的醚二醇、脂肪族二醇以及碳酸
二酯制备液态聚碳酸酯二醇
除了使用249g的制备例3中制备的异山梨醇的醚二醇来代替制备例1中制备的异山梨醇的醚二醇，并且将异山梨醇的含量由150g更改为100g，碳酸二苯酯的含量由347.5g更改为322.5g，并进一步使用40.5g的1,6-己二醇之外，通过与实施例2-A1相同的方法得到约409.7g的聚碳酸酯二醇。
得到的所述聚碳酸酯二醇是加德纳色度为1的透明液体，羟值为56.2。根据所述羟值计算的数均分子量为1995.8，测得的PDI为1.62，测得的苯酚残留量为检测限50ppm以下。
实施例2-A14：利用异山梨醇、制备例3的异山梨醇的醚二醇、脂肪族二醇以及碳酸
二酯制备固态聚碳酸酯二醇
除了使用415.5g的制备例3中制备的异山梨醇的醚二醇来代替制备例1中制备的异山梨醇的醚二醇，并且将异山梨醇的含量由150g更改为500g，碳酸二苯酯的含量由347.5g更改为855g，并进一步使用135g的1,6-己二醇之外，通过与实施例2-A1相同的方法得到约1130.5g的聚碳酸酯二醇。
得到的所述聚碳酸酯二醇是加德纳色度为1的透明固体，羟值为193.3。根据所述羟值计算的数均分子量为580.4，测得的PDI为1.24，测得的苯酚残留量为检测限50ppm以下。
实施例2-A15：利用异山梨醇、制备例3的异山梨醇的醚二醇、脂肪族二醇以及碳酸
二酯制备液态聚碳酸酯二醇
除了使用356g的制备例3中制备的异山梨醇的醚二醇来代替制备例1中制备的异山梨醇的醚二醇，并且将异山梨醇的含量由150g更改为500g，碳酸二苯酯的含量由347.5g更改为933.5g，并进一步使用16.5g的1,6-己二醇之外，通过与实施例2-A1相同的方法得到约970.4g的聚碳酸酯二醇。
得到的所述聚碳酸酯二醇是加德纳色度为1的透明液体，羟值为22.5。根据所述羟值计算的数均分子量为4980.6，测得的PDI为1.42，测得的苯酚残留量为检测限50ppm以下。
比较例A1：利用脂肪族二醇和碳酸二酯制备液态聚碳酸酯二醇
除了使用500g的1,6-己二醇来代替制备例1中制备的异山梨醇的醚二醇，并且将碳酸二苯酯的含量由117.5g更改为843g之外，通过与实施例1-A1相同的方法得到约716g的聚碳酸酯二醇。
得到的所述聚碳酸酯二醇是加德纳色度为3的透明液体，羟值为55.5。根据所述羟值计算的数均分子量为2020.5，测得的PDI为1.64，测得的苯酚残留量为检测限50ppm以下。
比较例A2：利用异山梨醇和碳酸二酯制备固态聚碳酸酯二醇
除了使用300g的异山梨醇来代替制备例1中制备的异山梨醇的醚二醇，并且将碳酸二苯酯的含量由117.5g更改为403g之外，通过与实施例1-A1相同的方法得到约332g的聚碳酸酯二醇。
得到的所述聚碳酸酯二醇是加德纳色度为2的透明固体，羟值为51.2。根据所述羟值计算的数均分子量为2190.1，测得的PDI为1.65，测得的苯酚残留量为检测限50ppm以下。
比较例A3：利用异山梨醇、脂肪族二醇以及碳酸二酯制备固态聚碳酸酯二醇
除了使用250g的异山梨醇和202g的1,6-己二醇来代替制备例1中制备的异山梨醇的醚二醇，并且将碳酸二苯酯的含量由117.5g更改为579g之外，通过与实施例1-A1相同的方法得到约509g的聚碳酸酯二醇。
得到的所述聚碳酸酯二醇是加德纳色度为3的透明固体，羟值为53.5。根据所述羟值计算的数均分子量为2097.2，测得的PDI为1.45，测得的苯酚残留量为检测限50ppm以下。
比较例A4：利用脂肪族二醇和碳酸二酯制备液态聚碳酸酯二醇
除了使用404g的1,6-己二醇来代替异山梨醇和制备例1中制备的异山梨醇的醚二醇，并且将碳酸二苯酯的含量由347.5g更改为579g之外，通过与实施例2-A1相同的方法得到约470.1g的聚碳酸酯二醇。
得到的所述聚碳酸酯二醇是加德纳色度为3以上的透明液体，羟值为52.7。根据所述羟值计算的数均分子量为2129.0，测得的PDI为1.87，测得的苯酚残留量为检测限50ppm以下。
<聚碳酸酯二醇的物理性能的测量>
1.羟值的测量方法
根据ASTM D-4274D测量实施例1-A1至实施例2-A15以及比较例A1至比较例A4中制备的聚碳酸酯二醇的羟值。具体的测量过程如下：
1)试剂的制备
2)试验步骤
在300ml的锥形烧瓶中，确定样品量并精确地称量。
取样量(g)＝56.1/推定的羟值
在包括空白试验在内的每个容器中加入25ml的邻苯二甲酸酐溶液和5ml的咪唑溶液后关闭容器，在100℃下加热50-60分钟进行反应。反应之后冷却至常温，然后用25ml的吡啶洗净反应的容器的盖子和内壁。在每个容器中加入50ml的0.5N NaOH水溶液和0.5ml的酚酞溶液，然后利用50ml的滴定管并利用0.5N NaOH进行滴定，直至变为淡粉色。
3)羟值的计算
利用测得的空白试验和样品的滴定值，通过以下数学式计算羟值(OH value)。
VB＝在空白试验的滴定中消耗的滴定液的体积(ml)
VS＝在样品的滴定中消耗的滴定液的体积(ml)
N＝NaOH当量浓度(Normality)
F＝NaOH因子(Factor)
2.通过羟值测量数均分子量(Mn)的方法
利用测得的羟值，根据以下数学式计算实施例1-A1至实施例2-A15以及比较例A1至比较例A4中制备的聚碳酸酯二醇的数均分子量。
3.多分散指数(Poly dispersity index，PDI)的测量方法
利用凝胶渗透色谱法测量PDI。具体地，在安装有安捷伦(Agilent)PLgel 3μmMixed E色谱柱和RI检测器(detector)的凝胶渗透色谱仪中，以0.5ml/分钟使用作为流动相的四氢呋喃(THF)，进行分析35分钟后确认测得的PDI值。对于制得的各个聚碳酸酯二醇，将0.1-0.2g的聚碳酸酯二醇溶解在8-10g的THF(流动相)中，并利用针头式过滤器对所述溶液中的未溶解的成分进行过滤，所得的溶液用作待分析样品。
4.苯酚残留量的测量方法
利用苯酚作为气相色谱法的外标物，制作校准曲线，并由此进行定量分析来测量。对于制得的各聚碳酸酯二醇，将0.1-0.2g的聚碳酸酯二醇溶解在乙腈中，然后利用针头式过滤器对所述溶液中的未溶解的成分进行过滤，所得的溶液用作待分析样品。
通过相同的方法，制备将50ppm、500ppm和1000ppm的作为标准物质的苯酚分别溶解在乙腈中的溶液，然后利用安装有DB-1色谱柱并且流动相为高纯度Ar的气相色谱仪进行分析。利用标准物质的浓度和测得的峰的积分值制作校准曲线，确认待分析样品中的在与其相同的时间段测量的峰的积分值，利用校准曲线来计算待分析样品中的苯酚含量。由此通过所得的样品量进行计算来得到总固形物中的苯酚残留量。此时，将检测限设为50ppm。
5.颜色的测量
根据ASTM D 1544，利用柯尼卡美能达的CM-5(可测量加德纳色度的分光色度计)测量加德纳色度。对于制得的各聚碳酸酯二醇，将聚碳酸酯二醇以20体积％的浓度溶解于乙腈中制得的溶液用作待测量样品来测量加德纳色度。
制得的所述聚碳酸酯二醇的物理性能示于下表1中。
[表1]
如所述表1所示，根据本发明的实施例1-A1至实施例2-A15的聚碳酸酯二醇可以具有所期望的数均分子量(例如，数均分子量为500-6000)，并且苯酚残留量为检测限50ppm以下，而且加德纳色度为1以下，可以具有非常透明的无色状态。此外，根据脱水己糖醇的含量比可以制备固态或液态的聚碳酸酯二醇(特别是二醇成分中的脱水己糖醇的含量越高，越可以成为固态)。
然而，不具有由脱水己糖醇的醚二醇衍生的重复单元的比较例A1至比较例A4的聚碳酸酯二醇的加德纳色度为2以上，呈现颜色，因此，当应用于基材外部时，可能会因颜色而引起外观上的不良，从而难以用于基材外部的涂料、涂布剂以及粘合剂等。
<利用制得的聚碳酸酯二醇制备聚氨酯>
实施例1-B1：利用实施例1-A1中制备的聚碳酸酯二醇制备聚氨酯
将在80℃的温度下充分进行真空干燥24小时的200g的实施例1-A1中制备的聚碳酸酯二醇和165.9g的4,4′-亚甲基二苯基二异氰酸酯放入四口反应器中，在氮气气氛下保持60℃的温度的同时反应1小时，从而制备聚氨酯预聚物。测量所述聚氨酯预聚物的NCO％，当达到理论NCO％时，加入29.9g的作为扩链剂的1,4-丁二醇并进行混合。将所述混合物放入经硅酮涂层处理的模具中，然后在110℃下固化16小时，从而制备扩链的聚氨酯。
将两块不锈钢(25mm×305mm)在长度方向上留出241mm并以90°的角度弯曲，使其成为“L”形(弯曲部分的长度为约76mm)。在所述两块L形不锈钢中的长度较长的方向上，以25mm×241mm的尺寸均匀地涂布所述扩链的聚氨酯，然后将两块L形不锈钢粘合成T形，并利用热压机在180℃的温度下施加1MPa的压力10分钟，制得用于测量粘合力的样品。利用制得的样品测量T型剥离强度的结果为317.90MPa。
实施例1-B2：利用实施例1-A2中制备的聚碳酸酯二醇制备聚氨酯
除了使用200g的实施例1-A2中制备的聚碳酸酯二醇来代替实施例1-A1中制备的聚碳酸酯二醇，并且将4,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯的含量由165.9g更改为50.1g，作为扩链剂的1,4-丁二醇的含量由29.9g更改为9.0g之外，通过与实施例1-B1相同的方法制备扩链的聚氨酯，并利用所述扩链的聚氨酯通过与实施例1-B1相同的方法制备样品。利用制得的所述样品测量T型剥离强度的结果为334.95MPa。
实施例1-B3：利用实施例1-A3中制备的聚碳酸酯二醇制备聚氨酯
除了使用200g的实施例1-A3中制备的聚碳酸酯二醇来代替实施例1-A1中制备的聚碳酸酯二醇，并且将4,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯的含量由165.9g更改为20.2g，作为扩链剂的1,4-丁二醇的含量由29.9g更改为3.6g之外，通过与实施例1-B1相同的方法制备扩链的聚氨酯，并利用所述扩链的聚氨酯通过与实施例1-B1相同的方法制备样品。利用制得的所述样品测量T型剥离强度的结果为336.48MPa。
实施例1-B4：利用实施例1-A4中制备的聚碳酸酯二醇制备聚氨酯
除了使用200g的实施例1-A4中制备的聚碳酸酯二醇来代替实施例1-A1中制备的聚碳酸酯二醇，并且将4,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯的含量由165.9g更改为49.9g，作为扩链剂的1,4-丁二醇的含量由29.9g更改为9.0g之外，通过与实施例1-B1相同的方法制备扩链的聚氨酯，并利用所述扩链的聚氨酯通过与实施例1-B1相同的方法制备样品。利用制得的所述样品测量T型剥离强度的结果为293.04MPa。
实施例1-B5：利用实施例1-A5中制备的聚碳酸酯二醇制备聚氨酯
除了使用200g的实施例1-A5中制备的聚碳酸酯二醇来代替实施例1-A1中制备的聚碳酸酯二醇，并且将4,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯的含量由165.9g更改为50.3g，作为扩链剂的1,4-丁二醇的含量由29.9g更改为9.1g之外，通过与实施例1-B1相同的方法制备扩链的聚氨酯，并利用所述扩链的聚氨酯通过与实施例1-B1相同的方法制备样品。利用制得的所述样品测量T型剥离强度的结果为306.13MPa。
实施例1-B6：利用实施例1-A6中制备的聚碳酸酯二醇制备聚氨酯
除了使用200g的实施例1-A6中制备的聚碳酸酯二醇来代替实施例1-A1中制备的聚碳酸酯二醇，并且将4,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯的含量由165.9g更改为161.2g，作为扩链剂的1,4-丁二醇的含量由29.9g更改为16.3g之外，通过与实施例1-B1相同的方法制备扩链的聚氨酯，并利用所述扩链的聚氨酯通过与实施例1-B1相同的方法制备样品。利用制得的所述样品测量T型剥离强度的结果为354.31MPa。
实施例1-B7：利用实施例1-A7中制备的聚碳酸酯二醇制备聚氨酯
除了使用200g的实施例1-A7中制备的聚碳酸酯二醇来代替实施例1-A1中制备的聚碳酸酯二醇，并且将4,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯的含量由165.9g更改为50.1g，作为扩链剂的1,4-丁二醇的含量由29.9g更改为9.0g之外，通过与实施例1-B1相同的方法制备扩链的聚氨酯，并利用所述扩链的聚氨酯通过与实施例1-B1相同的方法制备样品。利用制得的所述样品测量T型剥离强度的结果为365.55MPa。
实施例1-B8：利用实施例1-A8中制备的聚碳酸酯二醇制备聚氨酯
除了使用200g的实施例1-A8中制备的聚碳酸酯二醇来代替实施例1-A1中制备的聚碳酸酯二醇，并且将4,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯的含量由165.9g更改为19.8g，作为扩链剂的1,4-丁二醇的含量由29.9g更改为3.6g之外，通过与实施例1-B1相同的方法制备扩链的聚氨酯，并利用所述扩链的聚氨酯通过与实施例1-B1相同的方法制备样品。利用制得的所述样品测量T型剥离强度的结果为354.55MPa。
实施例1-B9：利用实施例1-A9中制备的聚碳酸酯二醇制备聚氨酯
除了使用200g的实施例1-A9中制备的聚碳酸酯二醇来代替实施例1-A1中制备的聚碳酸酯二醇，并且将4,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯的含量由165.9g更改为164.5g，作为扩链剂的1,4-丁二醇的含量由29.9g更改为29.6g之外，通过与实施例1-B1相同的方法制备扩链的聚氨酯，并利用所述扩链的聚氨酯通过与实施例1-B1相同的方法制备样品。利用制得的所述样品测量T型剥离强度的结果为353.98MPa。
实施例1-B10：利用实施例1-A10中制备的聚碳酸酯二醇制备聚氨酯
除了使用200g的实施例1-A10中制备的聚碳酸酯二醇来代替实施例1-A1中制备的聚碳酸酯二醇，并且将4,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯的含量由165.9g更改为19.9g，作为扩链剂的1,4-丁二醇的含量由29.9g更改为3.6g之外，通过与实施例1-B1相同的方法制备扩链的聚氨酯，并利用所述扩链的聚氨酯通过与实施例1-B1相同的方法制备样品。利用制得的所述样品测量T型剥离强度的结果为368.12MPa。
实施例1-B11：利用实施例1-A11中制备的聚碳酸酯二醇制备聚氨酯
除了使用200g的实施例1-A11中制备的聚碳酸酯二醇来代替实施例1-A1中制备的聚碳酸酯二醇，并且将4,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯的含量由165.9g更改为167.3g，作为扩链剂的1,4-丁二醇的含量由29.9g更改为30.1g之外，通过与实施例1-B1相同的方法制备扩链的聚氨酯，并利用所述扩链的聚氨酯通过与实施例1-B1相同的方法制备样品。利用制得的所述样品测量T型剥离强度的结果为298.41MPa。
实施例1-B12：利用实施例1-A12中制备的聚碳酸酯二醇制备聚氨酯
除了使用200g的实施例1-A12中制备的聚碳酸酯二醇来代替实施例1-A1中制备的聚碳酸酯二醇，并且将4,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯的含量由165.9g更改为49.7g，作为扩链剂的1,4-丁二醇的含量由29.9g更改为9.0g之外，通过与实施例1-B1相同的方法制备扩链的聚氨酯，并利用所述扩链的聚氨酯通过与实施例1-B1相同的方法制备样品。利用制得的所述样品测量T型剥离强度的结果为312.73MPa。
实施例1-B13：利用实施例1-A13中制备的聚碳酸酯二醇制备聚氨酯
除了使用200g的实施例1-A13中制备的聚碳酸酯二醇来代替实施例1-A1中制备的聚碳酸酯二醇，并且将4,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯的含量由165.9g更改为19.8g，作为扩链剂的1,4-丁二醇的含量由29.9g更改为3.6g之外，通过与实施例1-B1相同的方法制备扩链的聚氨酯，并利用所述扩链的聚氨酯通过与实施例1-B1相同的方法制备样品。利用制得的所述样品测量T型剥离强度的结果为324.06MPa。
实施例1-B14：利用实施例1-A14中制备的聚碳酸酯二醇制备聚氨酯
除了使用200g的实施例1-A14中制备的聚碳酸酯二醇来代替实施例1-A1中制备的聚碳酸酯二醇，并且将4,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯的含量由165.9g更改为48.1g，作为扩链剂的1,4-丁二醇的含量由29.9g更改为8.7g之外，通过与实施例1-B1相同的方法制备扩链的聚氨酯，并利用所述扩链的聚氨酯通过与实施例1-B1相同的方法制备样品。利用制得的所述样品测量T型剥离强度的结果为286.52MPa。
实施例1-B15：利用实施例1-A15中制备的聚碳酸酯二醇制备聚氨酯
除了使用200g的实施例1-A15中制备的聚碳酸酯二醇来代替实施例1-A1中制备的聚碳酸酯二醇，并且将4,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯的含量由165.9g更改为48.9g，作为扩链剂的1,4-丁二醇的含量由29.9g更改为8.8g之外，通过与实施例1-B1相同的方法制备扩链的聚氨酯，并利用所述扩链的聚氨酯通过与实施例1-B1相同的方法制备样品。利用制得的所述样品测量T型剥离强度的结果为271.26MPa。
比较例1-B1：利用比较例A1中制备的聚碳酸酯二醇制备聚氨酯
除了使用200g的比较例A1中制备的聚碳酸酯二醇来代替实施例1-A1中制备的聚碳酸酯二醇，并且将4,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯的含量由165.9g更改为49.5g，作为扩链剂的1,4-丁二醇的含量由29.9g更改为8.9g之外，通过与实施例1-B1相同的方法制备扩链的聚氨酯，并利用所述扩链的聚氨酯通过与实施例1-B1相同的方法制备样品。利用制得的所述样品测量T型剥离强度的结果为197.40MPa。
比较例1-B2：利用比较例A2中制备的聚碳酸酯二醇制备聚氨酯
除了使用200g的比较例A2中制备的聚碳酸酯二醇来代替实施例1-A1中制备的聚碳酸酯二醇，并且将4,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯的含量由165.9g更改为45.7g，作为扩链剂的1,4-丁二醇的含量由29.9g更改为8.2g之外，通过与实施例1-B1相同的方法制备扩链的聚氨酯，并利用所述扩链的聚氨酯通过与实施例1-B1相同的方法制备样品。利用制得的所述样品测量T型剥离强度的结果为180.46MPa。
比较例1-B3：利用比较例A3中制备的聚碳酸酯二醇制备聚氨酯
除了使用200g的比较例A3中制备的聚碳酸酯二醇来代替实施例1-A1中制备的聚碳酸酯二醇，并且将4,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯的含量由165.9g更改为47.7g，作为扩链剂的1,4-丁二醇的含量由29.9g更改为8.6g之外，通过与实施例1-B1相同的方法制备扩链的聚氨酯，并利用所述扩链的聚氨酯通过与实施例1-B1相同的方法制备样品。利用制得的所述样品测量T型剥离强度的结果为182.91MPa。
<T型剥离强度的评价方法>
对于上述的实施例1-B1至实施例1-B15和比较例1-B1至比较例1-B3中制得的样品，利用万能材料试验机(Universal Testing Machine，UTM)固定未粘合的部分，并以254mm/分钟的速度测量T型剥离强度。
制得的所述样品的T型剥离强度示于下表2中。
[表2]
如所述表2所示，可以确认本发明的实施例1-B1至实施例1-B15的聚氨酯粘合剂是使用本发明的实施例1-A1至实施例1-A15的聚碳酸酯二醇制备的，因此T型剥离强度为270MPa以上，T型剥离强度非常优异，但是使用比较例A1至比较例A3的聚碳酸酯二醇制备的比较例1-B1至比较例1-B3的聚氨酯粘合剂的T型剥离强度为200MPa以下，T型剥离强度差。
实施例2-B1：利用实施例2-A1中制备的聚碳酸酯二醇制备聚氨酯
将在80℃的温度下充分进行真空干燥24小时的200g的实施例2-A1中制备的聚碳酸酯二醇和92.7g的4,4′-亚甲基二苯基二异氰酸酯放入四口反应器中，在氮气气氛下保持60℃的温度的同时反应1小时，从而制备聚氨酯预聚物。测量所述聚氨酯预聚物的NCO％，当达到理论NCO％时，加入16.7g的作为扩链剂的1,4-丁二醇并进行混合。将所述混合物放入经硅酮涂层处理的模具中，然后在110℃下固化16小时，从而制备扩链的聚氨酯。
将所述扩链的聚氨酯以一定的尺寸(20mm×20mm)均匀地涂布在两块不锈钢(20mm×100mm)上，然后利用热压机在180℃的温度下施加1MPa的压力10分钟，制得用于测量粘合力的样品。测得所制备的样品的粘合力为55.46MPa。
实施例2-B2：利用实施例2-A2中制备的聚碳酸酯二醇制备聚氨酯
除了使用200g的实施例2-A2中制备的聚碳酸酯二醇来代替实施例2-A1中制备的聚碳酸酯二醇，并且将4,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯的含量由92.7g更改为48.3g，作为扩链剂的1,4-丁二醇的含量由16.7g更改为8.7g之外，通过与实施例2-B1相同的方法制备扩链的聚氨酯，并利用所述扩链的聚氨酯通过与实施例2-B1相同的方法制备样品。测得上述制备的样品的粘合力为48.67MPa。
实施例2-B3：利用实施例2-A3中制备的聚碳酸酯二醇制备聚氨酯
除了使用200g的实施例2-A3中制备的聚碳酸酯二醇来代替实施例2-A1中制备的聚碳酸酯二醇，并且将4,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯的含量由92.7g更改为47.5g，作为扩链剂的1,4-丁二醇的含量由16.7g更改为8.6g之外，通过与实施例2-B1相同的方法制备扩链的聚氨酯，并利用所述扩链的聚氨酯通过与实施例2-B1相同的方法制备样品。测得上述制备的样品的粘合力为53.24MPa。
实施例2-B4：利用实施例2-A4中制备的聚碳酸酯二醇制备聚氨酯
除了使用200g的实施例2-A4中制备的聚碳酸酯二醇来代替实施例2-A1中制备的聚碳酸酯二醇，并且将4,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯的含量由92.7g更改为147.7g，作为扩链剂的1,4-丁二醇的含量由16.7g更改为26.6g之外，通过与实施例2-B1相同的方法制备扩链的聚氨酯，并利用所述扩链的聚氨酯通过与实施例2-B1相同的方法制备样品。测得上述制备的样品的粘合力为45.35MPa。
实施例2-B5：利用实施例2-A5中制备的聚碳酸酯二醇制备聚氨酯
除了使用200g的实施例2-A5中制备的聚碳酸酯二醇来代替实施例2-A1中制备的聚碳酸酯二醇，并且将4,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯的含量由92.7g更改为19.5g，作为扩链剂的1,4-丁二醇的含量由16.7g更改为3.5g之外，通过与实施例2-B1相同的方法制备扩链的聚氨酯，并利用所述扩链的聚氨酯通过与实施例2-B1相同的方法制备样品。测得上述制备的样品的粘合力为40.21MPa。
实施例2-B6：利用实施例2-A6中制备的聚碳酸酯二醇制备聚氨酯
除了使用200g的实施例2-A6中制备的聚碳酸酯二醇来代替实施例2-A1中制备的聚碳酸酯二醇，并且将4,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯的含量由92.7g更改为90.7g，作为扩链剂的1,4-丁二醇的含量由16.7g更改为16.3g之外，通过与实施例2-B1相同的方法制备扩链的聚氨酯，并利用所述扩链的聚氨酯通过与实施例2-B1相同的方法制备样品。测得上述制备的样品的粘合力为55.31MPa。
实施例2-B7：利用实施例2-A7中制备的聚碳酸酯二醇制备聚氨酯
除了使用200g的实施例2-A7中制备的聚碳酸酯二醇来代替实施例2-A1中制备的聚碳酸酯二醇，并且将4,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯的含量由92.7g更改为50.1g，作为扩链剂的1,4-丁二醇的含量由16.7g更改为9.0g之外，通过与实施例2-B1相同的方法制备扩链的聚氨酯，并利用所述扩链的聚氨酯通过与实施例2-B1相同的方法制备样品。测得上述制备的样品的粘合力为49.64MPa。
实施例2-B8：利用实施例2-A8中制备的聚碳酸酯二醇制备聚氨酯
除了使用200g的实施例2-A8中制备的聚碳酸酯二醇来代替实施例2-A1中制备的聚碳酸酯二醇，并且将4,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯的含量由92.7g更改为48.0g，作为扩链剂的1,4-丁二醇的含量由16.7g更改为8.6g之外，通过与实施例2-B1相同的方法制备扩链的聚氨酯，并利用所述扩链的聚氨酯通过与实施例2-B1相同的方法制备样品。测得上述制备的样品的粘合力为50.25MPa。
实施例2-B9：利用实施例2-A9中制备的聚碳酸酯二醇制备聚氨酯
除了使用200g的实施例2-A9中制备的聚碳酸酯二醇来代替实施例2-A1中制备的聚碳酸酯二醇，并且将4,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯的含量由92.7g更改为164.5g，作为扩链剂的1,4-丁二醇的含量由16.7g更改为29.6g之外，通过与实施例2-B1相同的方法制备扩链的聚氨酯，并利用所述扩链的聚氨酯通过与实施例2-B1相同的方法制备样品。测得上述制备的样品的粘合力为46.14MPa。
实施例2-B10：利用实施例2-A10中制备的聚碳酸酯二醇制备聚氨酯
除了使用200g的实施例2-A10中制备的聚碳酸酯二醇来代替实施例2-A1中制备的聚碳酸酯二醇，并且将4,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯的含量由92.7g更改为19.9g，作为扩链剂的1,4-丁二醇的含量由16.7g更改为3.6g之外，通过与实施例2-B1相同的方法制备扩链的聚氨酯，并利用所述扩链的聚氨酯通过与实施例2-B1相同的方法制备样品。测得上述制备的样品的粘合力为42.11MPa。
实施例2-B11：利用实施例2-A11中制备的聚碳酸酯二醇制备聚氨酯
除了使用200g的实施例2-A11中制备的聚碳酸酯二醇来代替实施例2-A1中制备的聚碳酸酯二醇，并且将4,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯的含量由92.7g更改为93.5g，作为扩链剂的1,4-丁二醇的含量由16.7g更改为16.8g之外，通过与实施例2-B1相同的方法制备扩链的聚氨酯，并利用所述扩链的聚氨酯通过与实施例2-B1相同的方法制备样品。测得上述制备的样品的粘合力为53.45MPa。
实施例2-B12：利用实施例2-A12中制备的聚碳酸酯二醇制备聚氨酯
除了使用200g的实施例2-A12中制备的聚碳酸酯二醇来代替实施例2-A1中制备的聚碳酸酯二醇，并且将4,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯的含量由92.7g更改为49.5g，作为扩链剂的1,4-丁二醇的含量由16.7g更改为8.9g之外，通过与实施例2-B1相同的方法制备扩链的聚氨酯，并利用所述扩链的聚氨酯通过与实施例2-B1相同的方法制备样品。测得上述制备的样品的粘合力为48.99MPa。
实施例2-B13：利用实施例2-A13中制备的聚碳酸酯二醇制备聚氨酯
除了使用200g的实施例2-A13中制备的聚碳酸酯二醇来代替实施例2-A1中制备的聚碳酸酯二醇，并且将4,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯的含量由92.7g更改为50.2g，作为扩链剂的1,4-丁二醇的含量由16.7g更改为9.0g之外，通过与实施例2-B1相同的方法制备扩链的聚氨酯，并利用所述扩链的聚氨酯通过与实施例2-B1相同的方法制备样品。测得上述制备的样品的粘合力为52.14MPa。
实施例2-B14：利用实施例2-A14中制备的聚碳酸酯二醇制备聚氨酯
除了使用200g的实施例2-A14中制备的聚碳酸酯二醇来代替实施例2-A1中制备的聚碳酸酯二醇，并且将4,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯的含量由92.7g更改为172.5g，作为扩链剂的1,4-丁二醇的含量由16.7g更改为31.1g之外，通过与实施例2-B1相同的方法制备扩链的聚氨酯，并利用所述扩链的聚氨酯通过与实施例2-B1相同的方法制备样品。测得上述制备的样品的粘合力为45.55MPa。
实施例2-B15：利用实施例2-A15中制备的聚碳酸酯二醇制备聚氨酯
除了使用200g的实施例2-A15中制备的聚碳酸酯二醇来代替实施例2-A1中制备的聚碳酸酯二醇，并且将4,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯的含量由92.7g更改为20.1g，作为扩链剂的1,4-丁二醇的含量由16.7g更改为3.6g之外，通过与实施例2-B1相同的方法制备扩链的聚氨酯，并利用所述扩链的聚氨酯通过与实施例2-B1相同的方法制备样品。测得上述制备的样品的粘合力为39.64MPa。
比较例2-B1：利用比较例A2中制备的聚碳酸酯二醇制备聚氨酯
除了使用200g的比较例A2中制备的聚碳酸酯二醇来代替实施例2-A1中制备的聚碳酸酯二醇，并且将4,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯的含量由92.7g更改为45.7g，作为扩链剂的1,4-丁二醇的含量由16.7g更改为8.2g之外，通过与实施例2-B1相同的方法制备扩链的聚氨酯，并利用所述扩链的聚氨酯通过与实施例2-B1相同的方法制备样品。测得上述制备的样品的粘合力为15.64MPa。
比较例2-B2：利用比较例A3中制备的聚碳酸酯二醇制备聚氨酯
除了使用200g的比较例A3中制备的聚碳酸酯二醇来代替实施例2-A1中制备的聚碳酸酯二醇，并且将4,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯的含量由92.7g更改为47.7g，作为扩链剂的1,4-丁二醇的含量由16.7g更改为8.6g之外，通过与实施例2-B1相同的方法制备扩链的聚氨酯，并利用所述扩链的聚氨酯通过与实施例2-B1相同的方法制备样品。测得上述制备的样品的粘合力为10.98MPa。
比较例2-B3：利用比较例A4中制备的聚碳酸酯二醇制备聚氨酯
除了使用200g的比较例A4中制备的聚碳酸酯二醇来代替实施例2-A1中制备的聚碳酸酯二醇，并且将4,4'-亚甲基二苯基二异氰酸酯的含量由92.7g更改为47.0g，作为扩链剂的1,4-丁二醇的含量由16.7g更改为8.5g之外，通过与实施例2-B1相同的方法制备扩链的聚氨酯，并利用所述扩链的聚氨酯通过与实施例2-B1相同的方法制备样品。测得上述制备的样品的粘合力为10.25MPa。
<粘合力的评价方法>
对于上述的实施例2-B1至实施例2-B15和比较例2-B1至比较例2-B3中制备的样品，利用万能材料试验机(UTM)以1.3mm/分钟的速度测量粘合力(剪切强度)。
制得的所述样品的粘合力(剪切强度)示于下表3中。
[表3]
如所述表3所示，可以确认本发明的实施例2-B1至实施例2-B15的聚氨酯粘合剂是使用本发明的实施例2-A1至实施例2-A15的聚碳酸酯二醇制备的，因此剪切强度为39MPa以上，表现出非常优异的粘合力，但是使用比较例A2至比较例A4的聚碳酸酯二醇制备的比较例2-B1至比较例2-B3的聚氨酯粘合剂的剪切强度为16MPa以下，粘合力差。
Claims (18)
1.一种聚碳酸酯二醇，其包含：
(1)由脱水己糖醇的醚二醇衍生的重复单元；以及
(2)由碳酸二酯衍生的重复单元。
2.根据权利要求1所述的聚碳酸酯二醇，其中，所述聚碳酸酯二醇还包含(3)由脱水己糖醇衍生的重复单元。
3.根据权利要求1或2所述的聚碳酸酯二醇，其中，所述脱水己糖醇选自异山梨醇(1,4:3,6-双脱水山梨醇)、异甘露糖醇(1,4:3,6-双脱水甘露糖醇)、异艾杜糖醇(1,4:3,6-双脱水艾杜糖醇)或它们的混合物。
4.根据权利要求1或2所述的聚碳酸酯二醇，其中，所述脱水己糖醇的醚二醇是使脱水己糖醇与环氧烷烃反应而得到的。
5.根据权利要求1或2所述的聚碳酸酯二醇，其中，所述脱水己糖醇的醚二醇是使脱水己糖醇与碳酸乙烯酯反应而得到的。
6.根据权利要求1或2所述的聚碳酸酯二醇，其中，所述碳酸二酯选自碳酸二烷基酯、碳酸二芳基酯、碳酸亚烷基酯或它们的组合。
7.根据权利要求1或2所述的聚碳酸酯二醇，其中，所述聚碳酸酯二醇还包含由脂肪族二醇衍生的重复单元。
8.根据权利要求1或2所述的聚碳酸酯二醇，其中，所述聚碳酸酯二醇包含具有以下化学式1的结构的重复单元：
[化学式1]
所述化学式1中，R1和R2各自独立地为碳原子数为2-20的直链或支链亚烷基，R1和R2可以彼此相同或不同。
9.根据权利要求8所述的聚碳酸酯二醇，其中，所述聚碳酸酯二醇还包含具有以下化学式2的结构的重复单元：
[化学式2]
10.根据权利要求8或9所述的聚碳酸酯二醇，其中，所述聚碳酸酯二醇还包含具有以下化学式3的结构的重复单元：
[化学式3]
所述化学式3中，R3为碳原子数为2-10的直链或支链亚烷基。
11.一种聚碳酸酯二醇的制备方法，其包括以下步骤：在酯交换催化剂的存在下，使包含(i)脱水己糖醇的醚二醇和(ii)碳酸二酯的混合物反应。
12.根据权利要求11所述的聚碳酸酯二醇的制备方法，其中，所述混合物还包含(iii)脱水己糖醇。
13.根据权利要求11或12所述的聚碳酸酯二醇的制备方法，其中，所述混合物进一步包含脂肪族二醇。
14.一种聚氨酯，其包含由权利要求1至10中任一项所述的聚碳酸酯二醇衍生的重复单元。
15.一种聚氨酯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
使多元醇成分与聚异氰酸酯成分反应以制备预聚物；以及
使所述预聚物与扩链剂反应，
其中，所述多元醇成分包含权利要求1至10中任一项所述的聚碳酸酯二醇。
16.一种粘合剂，其包含权利要求14所述的聚氨酯。
17.一种涂料，其包含权利要求14所述的聚氨酯。
18.一种涂布剂，其包含权利要求14所述的聚氨酯。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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